CS197126B1 - Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu - Google Patents
Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS197126B1 CS197126B1 CS457478A CS457478A CS197126B1 CS 197126 B1 CS197126 B1 CS 197126B1 CS 457478 A CS457478 A CS 457478A CS 457478 A CS457478 A CS 457478A CS 197126 B1 CS197126 B1 CS 197126B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylpyrazole
- amino
- methyl
- isolation
- product
- Prior art date
Links
- FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound N1=C(C)C=C(N)N1C1=CC=CC=C1 FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- CSIFGMFVGDBOQC-UHFFFAOYSA-N 3-iminobutanenitrile Chemical compound CC(=N)CC#N CSIFGMFVGDBOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu z reakčni směsi po kondenzaci fenylhydrazínu a diaoetonitrilu.
Příprava 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu se provádí kondensační cyklisací fenylhydrazinu s diaoetonitrilem v prostředí kyseliny uhlovodíkové a kondensační produkt se isoluje vysrážením z roztoku plynným amoniakem. Závěrečná fáze přípravy, neutralisace reakčního roztoku plynným amoniakem za účelem vysrážení a isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu je 1 v laboratorním měřítku nepříjemná, zdlouhavá a špatně reprodukovatelné. Pro přípravu většího množství event. pro přípravu v průmyslovém měřítku je vůbec nepoužitelná.
Podle předloženého postupu přípravy 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu vzorce III provádí se kondenzace diaoetonitrolu vzorce I a fenylhydrazinu vzorce II v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové krátkodobým zahřetím k varu.
197 126
197 126
Neutralisaoe a isolace produktu se provádí tak, že se reakční směs nejprve zneutralisuje 2,5N hydroxidem sodným a neutralisaoe se ukončí přidáním vodného roztoku amoniaku. Prakticky veškeré množství konečného produktu se získá odsátím vychlazené suspenze. Malé množství produktu (cca 3,5% je možno získat ještě dodatečným zahuštěním matečných louhů. Získá se produkt o b.t. 100-117° C, který po přesrážení z horkého ethanolu vodou se přečistí na produkt o b.t. 114-115° 0 v 80%ním výtěžku teorie. Látka se používá jako meziprodukt pro výrobu barviv. Nový postup je technicky i ekonomicky výhodnější.
Příklad
Lo tříhrdlé baňky bylo předloženo 66 g fenylhydrazinu, 60,5 ml konc. kyseliny chlorovodíkové, 243 ml vody a 50 g diaoetonitrilu. Po desetiminutovém míchání bylo přidáno 121 ml kono. kyseliny chlorovodíkové a směs byla vyhřátá k varu na 15 minut. Po ukončení reakoe byla směs mírně ochlazena a částečně zalkalisována 100 ml 2,5N hydroxidu sodného. Vodným amoniakem byla směs zneutralisována na pH 12. V průběhu neutralisaoe se počal vylučovat kondensační produkt, který se po dosažení uvedené alkality a po ochlazení zcela vyloučil z roztoku. Po odsátí a promytí filtračního koláče vodou bylo získáno 100 g 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu o b.t. 100-117° C, Filtráty po odsátí hlavního množství produktu byly zahuštěny a znovu ponechány v lednici ku krystalisaci, bylo získáno dalších 3,5 g látky. 100 g surového produktu bylo za horka rozpuštěno v 500 ml ethanolu a roztok byl srážen vodou. Vzniklá suspense byla ponechána volně krystalovat při 0° 0, potom byla odsáta a filtrační koláč byl promyt vodou. Bylo získáno 78 g t.j. 80% teorie 5-amino-3-methyl1-fenylpyrazolu o b.t. 114 - 115° C.
Předmět vynálezu
Claims (1)
- Předmět vynálezuZpůsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu vzorce z reakční směsi po kondensaci fenylhydrazinu a diacetonitrilem vyznačený tím, že vzniklý 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazol se Isoluje neutralisaoí reakčního roztoku postupně roztokem hydroxidu sodného a vodným roztokem amoniaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS457478A CS197126B1 (cs) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS457478A CS197126B1 (cs) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197126B1 true CS197126B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5388815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS457478A CS197126B1 (cs) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197126B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-10 CS CS457478A patent/CS197126B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sykes et al. | 113. Aneurin. Part X. The mechanism of thiochrome formation from aneurin and aneurin disulphide | |
| US2820029A (en) | New thio-derivatives of colchiceine compounds and a process of making same | |
| CS197126B1 (cs) | Způsob isolace 5-amino-3-methyl-l-fenylpyrazolu | |
| Stephen et al. | CCCXXXII.—Some thiazole derivatives. Part I | |
| US2945061A (en) | Process for the production of biguanide derivatives containing active chlorine | |
| US3669988A (en) | Method of isolating and purifying sulphonephthalein derivatives of iminodiacetic acid and its salts | |
| US2732379A (en) | ||
| US1554293A (en) | Process of producing a di-acet-oxy-mercuri-4-nitro-ortho-cresol and the product thereof | |
| US2422195A (en) | Synthesis of vitamin | |
| US2559061A (en) | Phenylcyanamides and methods for obtaining the same | |
| US2212187A (en) | 2-methyl-4,6-dioxo-5-iodo-tetrahy-dropyridine-1-acetic acid and process for the manufacture thereof | |
| US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid | |
| US2434060A (en) | Tetraacetylribonamide and process of making it | |
| CN109485608B (zh) | 一种4,6-二氯-5-氟-2-氨基嘧啶工业化生产方法 | |
| AT205027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-phthaliminoessigsäureestern | |
| JPS6141358B2 (cs) | ||
| SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
| US2351161A (en) | Bismuth-containing derivative of trihydroxy glutaric acid and process of making it | |
| US1527951A (en) | Derivatives of aminoargentomercaptobenzene carboxylic acid | |
| SU72907A1 (ru) | Способ получени аминонафтолов | |
| SU128865A1 (ru) | Способ получени 2-нафтиламин-1,4-дисульфокислоты и 2-нафтиламин-4-сульфокислоты | |
| SU535314A1 (ru) | Способ получени 17-бензоата 5 андростандиола-3 ,17 | |
| SU145567A1 (ru) | Способ очистки фолиевой кислоты | |
| US3202689A (en) | Process for separating copper values from cobalt and nickel values | |
| Saunders | 262. The identification of amino-acids by means of 3: 5-dinitrobenzoyl chloride. Part II |