CS196618B1 - Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy - Google Patents
Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS196618B1 CS196618B1 CS462676A CS462676A CS196618B1 CS 196618 B1 CS196618 B1 CS 196618B1 CS 462676 A CS462676 A CS 462676A CS 462676 A CS462676 A CS 462676A CS 196618 B1 CS196618 B1 CS 196618B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyridine
- derivatives
- carboxhydrazide
- methoxyphenyl
- potential
- Prior art date
Links
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 title claims description 5
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 ketone compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000186365 Mycobacterium fortuitum Species 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CXOKVBPWTHFGTN-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]chromene-2,4-dione Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C1C(=O)C2=CC=CC=C2OC1=O CXOKVBPWTHFGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKDVDQLFSFEBL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=CC=CC=2C(O)=C1C(C=1C=CC=CC=1)CC(=O)C1=CC=CC=C1 PJKDVDQLFSFEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003445 Ascites Diseases 0.000 description 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- AFWKBSMFXWNGRE-ONEGZZNKSA-N Dehydrozingerone Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(C)=O)=CC=C1O AFWKBSMFXWNGRE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 208000008342 Leukemia P388 Diseases 0.000 description 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- AFWKBSMFXWNGRE-UHFFFAOYSA-N dehydrozingerone Natural products COC1=CC(C=CC(C)=O)=CC=C1O AFWKBSMFXWNGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001005 tuberculin Drugs 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000005740 tumor formation Effects 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká niektorých nových derivátov pýridín-4-karboxhydrazidu (INH) ako potenciálnych tuberkúlostatík a kancerostatík a spósobu ich přípravy.
Potenciálny protinádorový účinok niektorých derivátov INH sledoval J. P. Matvejčuk (Vopr. eksp. onkol. 3/1968/101) a zistil, že niektoré z nich inhibovali tvorbu tumorov. Pri hodnotení biologických účinkov inej skupiny derivátov INH Μ. I. Colnághi, G. Della Porte á L. Parmí (Tumóri 55/1969/ /309) zistili, že samotný INH nepotláča tvorbú hádorov, žatial’ čo L. D. Jones, D. G. pajrchild a W. C. Morse (Am. Rev, Resp. Dis., 103/1^71/612) potvrdili potenciálny karcinogénny účinpl^blpktorých derivátov INH. F. Lacour, G. Oberling a M. Guerin (Bull. Ass. Franc. Cancer 44/1957/88) zistili,. že antikoagulanciá typu kumarínu inhibovali rast niektorých nádorov u experimentálnych zvierat, pričom tieto látky znižujú tvorbu metastáz v prúcach a v pečeni zvierat, ako to potvrdili vo svojich prácach D. Agostino, E. E. Cliffton, A. Girolamo (Cancer 19/1966/284), M. Lawinski a spol· (Arch. Immunol. Ther. Exp.', 19/1971/532) azvyšujú šúčasné prežívanie pokusných zvierat, ako..udáš vajú vo svojich výsledkách S. Wood, E. D. Holyóke a ί. H. YardJey (Canad.Conf. Cancer 4/1961/223).
A. L. Cetlin a spol, (Tr. Bot. Inst. AN ZSSR 5, No. 16/1972/7) popísali cytotoxický účinok niektorých prírodných derivátov kumarínu na buňky nádorov, R. A.' Finnegan, Κ. E. Merkel a N. Back (J. Pharm. Sci. 61/19/2/1599) účinok syntetických kumarínov na S-180.
Lespagnol A. a spol. (Bull. Soc. Pharm. Lilie 1/1955/30), Η, H. Fox a J. T. Gibas (J. Org. Chem; 18/1953/983), P. P. T. Sah a S. A. Peoples (J. Am. Pharm. Áss,,i 43/1954/513). připravili deriváty, .pyridín-4-karboxhydrazidu so 4-fenyl-3-butén-27onom a mnohými ďalšími karbonylovými zlúčeninami, avšak tieto látky vykazovali v pokusech; iba malý. antituberkulózny efekt.
Deriváty pyri^ín-4-karboxhydrazidu s potenciálnyrr^i antituberkulóznymi a potinádorovýml účinkami obecnéřro vzorca I kdeaR..je -a; .
-R
R pričorti Rý znamená metyl alebo fenyl, R2 znamená
-CH-GH
19661 8 alebo
kde R3 znamená hydroxy alebo metoxy skupinu, alebo
R,- CH 0 Ί A Jlr
kde R4 znamená hydroxyfenyl, alebo metoxyfenyl, sa pripravujú kondenzáciou pyridín-4-karboxhydrazidu s ketozlůčeninami obecného vzorca II kde Rt a R2 znamená to isté, ako už bolo uvedené, alebo s ketozlůčeninami obecného vzorca III
kde R4 znamená hydroxyfenyl alebo metoxyfenyl, v prostředí polárného, alebo semipolárneho rozpúšťadla a výsledný produkt sa izoluje kryštalizáciou.
Příklad 1
Příprava látky č. 1 4-(4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-2-pyridín-4-karboxhydrazón-3-buténu j: ¾ ,
C17H17N3O6 m. v. 311,34 0,18 g (1,3 mM) pyridín-4-karboxhydrazidu (SPOFA, Praha) rozpuštěných v 2 ml 50% vodného etanolu sa přidalo k 0,25 g (1,3 mM) 4-(4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-3-butén-2-ónu syntetizovaného z vanilínu a acetonu podl'a Mc Gookin A., Sinclair D. C. J. Chem, Soc., (1928/1170), v 2 ml 50% vodného etanolu. Zmes sa zahriala do varu a nechala krištalizovať. Látka sa prekryštalizovala z 50% vodného etanolu a vákuovo vysušila. Získalo sa 0,20 g (0,6 mM) 4-(4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-2-pyridín-4-karboxhydrazón-3-buténu, b. t. 171 až 172,5 °C, UV Amax:
264 a 204 nm v etanole.
Příklad 2
Priprava látky č. 2 1,3-difenyl-1-(pyridín-4-karboxhydrazón)-2-propénu
C21H17N3O m. v. 327,39 K 0,65 g (3,12 mM) 1,3-difenyl-2-propén-1-ónu připraveného z acetofenónu a benzaldehydu podl'a E. P. Kohler, Η. M. Chadwell., Org. Syntheses, Col. Vol, I, (1941/78) v 5 ml 2-propanolu sa přidalo 0,45 g (3,28 mM) pyridín-4-karboxhydrazidu (SPOFA, Praha) a zmes sa zahrievala do rozpustenia tuhých zložiek; na chladnom mieste vykrištalizovaná látka sa rekryštalizovala z 80% vodného etanolu. Získalo sa 0,50 g (1,5mM) 1,3-d ifenyl-1 -(pyridín-4-karboxhydrazón)-2-propénu, b. t. 141 až 142°C, UVAmax: 240 a 204 nm v etanole, IČ: 3400, 3300, 2950, 1680, 1590, 1540, 1490, 1450, 1400, 1360, 1280, 1050, 980, 820 cm'1 v chloroforme.
Příklad 3
Priprava látky č. 3 1,3-difenyl-1-(pyridín-4-karboxhydrazón)-3-(4-hydroxykumarin-3-yl)-propánu
C30H23N3O4 m. v. 441,54 0,9 g (2,42 mM) 1,3-difenyl-1-(4-hydroxykumarin-3-yl)-propán-3-ónu (získaný reakciou 4-hydroxykumarínu s 1,3-difenyl-2-propén-1-ónu, Ikawa M., a spol., J. Am. Chem. Soc., 66 (1944/902) v 5 ml 2-propanolu sa zmiešalo s 0,34 g (2,5 mM) pyridín-4-karboxhydrazidu (SPOFA, Praha) a zahriala sa do rozpustenia tuhých častíc. Zmes sa nechala kryštalizovať a vylúčené kryštály (0,11 g) nezreagovaného pyridín-4-karboxhydrazidu sa odsáli. Z matečného luhu sa vákuovo oddestilovalo rozpúšťadlo a zbytok sa trikrát rekryštalizoval z 94% etanolu. Po vysušení sa získalo 0,62 g (1,40 mM) 1,3-difenyl-1-(pyridín-4-karboxhydrazón)-3-(4-hydroxykumarin-3-yl)-propánu, b. t. 139 až 141 °C, UVAmax 303, 289, 239, 207 nm v etanole, IČ: 3700. 3300, 2990, 1690, 1610, 1550, 1480, 1450, 1400, 1370, 1310, 1250, 1190, 1060, 920 cm1 v chloroforme.
Příklad 4
Priprava Jatky č. 4 1-(4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-1- (4 -hyplroxykumarin-3-yl) -3- (pyridín-4-karboxhydrazónj-butánu
C26H23N3O6 m. v. 473,48 , 2,0 g (6i,4 mM) 3-Jl-^-hydřoxy-S-metoxyfenyO-S-oxobutylJ-4-hydroxykumarínu (získaný reakciou 1(-4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-3-oxobuténu-1 s 4-hydroxykumarínu, Ikawa M., a spol., J. Am. Chem. Soc., 66 (1944/902) a 0,88 g (6,4 mM) pyridín-4-karboxhydrazidu (SPOFA, Praha) sa zahrievalo v 15 ml dioxánu do úplného rozpustenia. Po vychladnutí z roztoku vypadávajú kryštály, ktoré po 2násobnej rekryštalizácii z 2-propanolu poskytli
1,8 g (3,6 mM) 1-(4-hydroxy-3-metoxyfenyl)-1-(4-hydroxykumarin-3-yl) - 3 - (pyridin - 4 -karboxhydrazón)-butánu, b. t.. 208 až 209 °C, UVAmax 345, 250 a 204 nm v metanole, IČ: 3700, 3550, 3000, 1680, 1660, 1630, 1595, 1500, 1410, 1360, 1250, 950 cm1 v chloroforme.
966 1 8
P r í k I a d 5
Příprava látky č. 5 3-(2-hydroxybenzal)-4-(pyridín-4-karboxhydrazón)-2-oxochromanu
C22H15N3O4 m. v. 385,39 Zmes 0,50 g (1,8 mM) 3-(2-hydroxybenzal)-2,4-diketochromanu (syntetizovaný z 4-hydroxykumarínu a salicylaldehydu, Sullivan W. R., a spol., J. Am. Chem. Soc., 65 (1943/2288) a 0,25 g (1,8 mM) pyridín-4-karboxhydrazidu sa zahrievalo v 6 ml 2-propanolu do rozpustenia zložiek. Na chladnom mieste vykríštalizovala látka, ktorá po trojnásobnej rekryštalizácii z 2-propanolu poskytla 0,22 g (0,5 mM) 3-(2-hydroxybenzal)-4-pyrldín-4-karboxhydrazón-2-oxochromanu, b. t. 243 až 245 °C, UVAma'x: 334, 296, 288, 238, 214 nm v metanole. Potenciálny protinádorový účinok bol hodnotený na základe inhibície značkovaných prekurzorov do buniek Ehrlichov ascitový karcinom a Leukémia P-388 in vitro metodou, ktorú popísali J. Fuška a spol. (Neoplasma 18/1971/631), antituberkulózny účinok bol hodnotený na dva kmene TBC: Myobacterium tuberculosis BCG a Mycobacterium fortuitum.
Účinok niektorých látok na jednotlivé modely je uvedený v tabuTke 1.
96618
| Inhibícia rastu | M. tuberculosis .... ... gCQ M. fortuitum | σι 3. | 25 | o | 40 | |
| m | m | |||||
| Inhibícia využitia ”C prekurzoru (%) | P-388 | A V | O) o o | 6,0 | 59,3 | 42,0 |
| OJ | 32,0 | 30,0 | ||||
| EAC | A V | 4,0 | 24,0 | 49,6 | ||
| 13,0 | 20,0 | 47,8 | ||||
| Testovaná látka | *» 1 X S ° X o n X Λ O 5-i B Ť X z 1 o o é z | I z 1 o o . i z | O X / \ CH ° ®4 1 X z 1 o o έ z | |||
| Číslo látky | - | OJ | co |
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými účinkami obecného vzorca I
- 2. Spósob přípravy derivátov pyridín-4-karboxhydrazidu podfa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa kondenzuje pyridín-4-karboxhydrazid s ketozlúčeninami obecného vzorca II.kde R je pričom Ri znamená metyl alebo fenyl, R2 znamenáCH=»CH alebo o—cŘ«II kde R1 znamená metyl alebo fenyl, R2 znamená _CH=«GH alebo kde R3 znamená hydroxy alebo metoxy skupinu, ale s ketozlúčeninami obecného vzorca III kde R3 znamená hydroxy alebo metoxy skupinu, alebo rm- ch .oIII kde R4 znamená hydroxyfenyl, alebo meťóxyfenyl. \ kde R4 znamená hydroxyfenyl, alebo metoxyfenyl, v prostředí polárného alebo semipolárnehoErozpúšťadla a výsledný produkt sa izoluje kfyštalizáciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS462676A CS196618B1 (sk) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS462676A CS196618B1 (sk) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196618B1 true CS196618B1 (sk) | 1980-03-31 |
Family
ID=5389467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS462676A CS196618B1 (sk) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196618B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103601711B (zh) * | 2013-11-04 | 2016-09-07 | 广东中烟工业有限责任公司 | 一种香豆素衍生物及其制备方法和应用 |
-
1976
- 1976-07-13 CS CS462676A patent/CS196618B1/sk unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103601711B (zh) * | 2013-11-04 | 2016-09-07 | 广东中烟工业有限责任公司 | 一种香豆素衍生物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0861223B1 (en) | Process for the synthesis of curcumin-related compounds | |
| US4910200A (en) | Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use | |
| EP0220518A2 (en) | Preparation of substituted and disubstituted pyridine-2,3-dicarboxylate esters | |
| Aksenov et al. | Unexpected cyclization of ortho-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones | |
| Krapcho et al. | Bicyclic pyrazolines, potential central nervous system depressants and antiinflammatory agents | |
| Estevez et al. | Pyridazines. XV. Synthesis of 6‐aryl‐5‐amino‐3 (2H)‐pyridazinones as potential platelet aggregation inhibitors | |
| Gul et al. | Syntheses and stability studies of some Mannich bases of acetophenones and evaluation of their cytotoxicity against Jurkat cells | |
| Jiang et al. | Synthesis and evaluation of the antitumor activity of 2-amino-4-tetrahydroindazole-substituted benzamide derivatives as HSP90 inhibitors | |
| CS196618B1 (sk) | Deriváty pyridín-4-karboxhydrazidu s potenciálnymi antituberkulóznymi a protinádorovými učinkami a sposob ich přípravy | |
| Özdemir et al. | Synthesis of New 6-[4-(2-Fluorophenylpiperazine-1-YL)]-3 (2H)-Pyridazinone-2-Acethyl-2-(Substitutedbenzal) Hydrazone Derivatives and Evulation of Their Cytotoxic Effects in Liver and Colon Cancer Cell Lines | |
| Hussain et al. | A one‐step synthesis of 2‐methylthio‐6‐oxopyrimidine derivatives: preparation of fused pyrimidinones | |
| Cowden et al. | Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl) flavins | |
| Bijev | Synthesis and preliminary screening of carbohydrazides and hydrazones of pyrrole derivatives as potential tuberculostatics | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| US4038415A (en) | Prostaglandin dehydrogenase inhibiting agents | |
| US3825535A (en) | Hydrazines,hydrazides and hydrazones of isoxazolopyridine carboxylic acids and esters | |
| US4085102A (en) | 2-Amino-8-arylideno-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-arlypyrido[4,3-d]pyrimidines | |
| Abdul-Reda et al. | Synthesis and Antimicrobial Studying of Some New Formazan Derivatives from (8-Chlorotheophylline) | |
| Nosova et al. | Synthesis and Biological Activity of 2-Aryl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohexane-1, 3-dicarboxamides | |
| Ratemi et al. | Pyridine and pyrimidine ring syntheses from 4‐(4‐morpholino)‐3‐pentenone and from ethyl 3‐(4‐morpholino)‐2‐butenoate | |
| US4254286A (en) | Benzaldehyde compounds | |
| JPS60246377A (ja) | 新規な複素環化合物を含有する組成物 | |
| CS232703B2 (en) | Production method of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| Wiley et al. | 2-Pyrones. X. 1 The Chemistry of Isodehydroacetic Acid Derivatives. A Hydrazine Degradation, Di-and Dialkylaminoethyl Esters and Anilides | |
| RU2049090C1 (ru) | 7-ацетил-6-метокси-3-метил-1-фенил-1н-1,2-диазафенален, обладающий гипотензивной активностью |