CS196488B1 - Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu - Google Patents
Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196488B1 CS196488B1 CS594678A CS594678A CS196488B1 CS 196488 B1 CS196488 B1 CS 196488B1 CS 594678 A CS594678 A CS 594678A CS 594678 A CS594678 A CS 594678A CS 196488 B1 CS196488 B1 CS 196488B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- oxo
- dithio
- bis
- bisglycine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N Tiopronin Chemical compound CC(S)C(=O)NCC(O)=O YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010058907 Tiopronin Proteins 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940124553 radioprotectant Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229960004402 tiopronin Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy N,n' -bisglycinu.
£ dithio-bis-(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J Disulfid, odvozený od 2-merkaptopropionylglycinu, podle Chem.Abstracts nazvaný N,N# [dithio bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycin, je látka mající strukturu znázorněnou vzorcem I ch3- ch-co-nh-ch2-co2h ? (I) ?
ch3- ch-go-nh-ch2-co2h
Tato látka je v literatuře popsána jen velmi neurčitě. Její eynthesa a fyzikálně chemické vlastnosti nejsou popsány vůbec, v literatuře se věak objevily práce zabývající ee fyziologickými účinky této látky, jejím vlivem na experimentální diabetes (Chiba T., Yakugaku Zasshi 93, 105 (1973); CA 78, 143695b), déle její použití jako potencionálního radioprotektlva (Sugahara T·, Horikawa M., Hikita M., Nagata H·, Experientia Supi. 27, (1977) nebo ve fotografii (Lenoir J., Marthaler M., DE 2 640 659; GA 87, P 76370u).
196 488
188 488
Podle vynálezu bylo zjištěno, že N,N* £dithio-bis-(-2-methyl“l“Oxo-2,l-ethandlyl)J -bisglyein vzorce 1 ch3-ch-co-nh-ch2-co2h
S (I), s
I
CH3-CH-CO-NH-CH2-CO2H je možno připravit tím, že ae roztok nebo suspenze 2-merkaptopropionylglycinu nebo jeho soli ve vodě nebo organickém rozpouštědle podrobí působení ekvivalentu jodu.
Podle vynálezu se tedy tato látka připraví oxidací 2-merkaptopropionylglyoinu resp. jeho soli jodem podle rovnice
CH3-CH-CO-NH-CH2-CO2H + J2 -> I + 2 HJ
SH (CO2Na) (Haj)
Tato reakce probíhá velmi snadno smícháním obou komponent v roztoku, s výhodou vodném nebo alkoholickém. Vzniklou směs žádaného produktu s jodidem lze snadno rozdělit, například na základě různé rozpustnosti obou látek ve vhodném rozpouštědle, a výhodou ve směsi ethanol-ether, nebo gelovou filtrací, případně kombinací obou těchto metod.
Účinek způeobu podle vynálezu spočívá tedy ve snadném získání uvedené látky, nebol merkaptopropionylglycln je látka komerčně jednoduše dostupná.
Způsob podle vynálezu je déle blíže popsán na příkladu provedení.
Příklad
K roztoku 233 mg merkaptopropionylglyeinu a 143 mg hydrogenkarbonátu draselného ve vodě byl přikapéván roztok 181 ing jodu v ethanolu. Smšs byla po pěti minutách stání odpařena, zbytek byl rozpuštěn v ethanolu a přidáním etheru sražen hlavní podíl jodidu draselného. Roztok byl po filtraci odpařen, rozpuštěn v methanolu, zfiltrován a karborafinem a zbytek 185 mg podroben gelové chromatografii ve vodě na sloupci polydaxtranového gelu a vylučovacím limitem 700. Bylo získáno 143 mg bílé sklovitá látky, která má titrační ekvivalent a IR-spektra odpovídající dlsulfidu.
?ro C1OH16N2°6S2*H2O (342,4) vypočteno: 35,08 % C, 5,29 % H, 8,18 % N, 18,73 % S; nalezeno: 35,20 % C, 5,23 % H, 8,63 % N, 19,16 % S,
Claims (1)
- Způsob přípravy N,N* jdithio-bie(-2-methyl“l-0xo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu vzorce ICH3-CH-CO-NH-CH2-CO2H s' (I) sICH3-CH-CO-NH-CH2-CO2H vyznačený tím, že se roztok nebo suspenze 2-merkaptopropionylglycinu nebo jeho soli ve vodě nebo organickém rozpouštědle podrobí působení ekvivalentu jodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS594678A CS196488B1 (cs) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS594678A CS196488B1 (cs) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196488B1 true CS196488B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5405404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS594678A CS196488B1 (cs) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196488B1 (cs) |
-
1978
- 1978-09-14 CS CS594678A patent/CS196488B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pedersen | Macrocyclic polyether sulfides | |
| EP3303454B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminosäure-gruppierungen aufweisenden organosiliciumverbindungen | |
| DE3781574T2 (de) | Calixaren-derivate und die verwendung dieser verbindungen zur sequestrierung von metallen. | |
| HISKEY et al. | A Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Disulfides1 | |
| JPH01132542A (ja) | ゴッシポールラセミ体の光学分割法 | |
| Dobrzynski et al. | Synthesis of carbene complexes by reaction of platinum thiocarbamoyl and thio ester complexes with electrophiles | |
| Weinstock et al. | Oral gold. Synthesis and antiarthritic properties of some large-ring gold chelates | |
| Lotz et al. | A thermodynamic study of some coordination compounds of metal ions with amines containing oxygen | |
| CS196488B1 (cs) | Způsob přípravy N,N* £dithio-bis(-2-methyl-l-oxo-2,l-ethandiyl)J -bisglycinu | |
| RU2546674C2 (ru) | 2-меркаптобензтеллуразолы и способ их получения | |
| ES450253A1 (es) | Un procedimiento de fabricacion de nuevos compuestos quimi- cos derivados de la n-til-pirrolidin-2-metilamina. | |
| FI72313C (fi) | Foerfarande foer foerdelning av racematet s-(karboxi-metyl)-(r,s)-cystein i isomerer (b). | |
| DE69607217T2 (de) | Borverbindungen | |
| Cardoso et al. | Aqueous biphasic systems comprising analogues of glycine-betaine ionic liquids: Toward greener separation platforms | |
| Marvel et al. | Cyclic Dimercaptals and Dimercaptols from Alkylene Dithiols1 | |
| ES431793A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de polioles que contienenfosforo y halogeno. | |
| Carunchio et al. | Structural effects of the carboxylato ligand in the base hydrolysis of cis and trans complex ions Coen2 (OCOR) 2+: Alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl and related groups | |
| KR900006030B1 (ko) | L-아스코르빌-2-폴리포스페이트 에스테르의 제조방법 | |
| PRICE et al. | SOME REACTIONS OF 1, 2-bis (β-CHLOROETHYLTHIO) ETHANE1 | |
| FI73976C (fi) | Foerfarande foer foerdelning av racematet s-(karboximetyl)-(r,s)-cystein i isomerer. | |
| Herbrandson et al. | Cyclic disulfides. II. 1, 2-Dithiepan-5-amine | |
| CS235331B2 (en) | Method of cephoperazone's crystalline salt production | |
| Dalietos et al. | Synthesis of enantiomeric pure Cis-dichloroplatinum (II) amino acid complexes | |
| Hoey et al. | X-Ray Media. II. Synthesis of Alkanoylbis (isophthalamic Acids) as X-Ray Contrast Agents1 | |
| DE1925697A1 (de) | Halogenierte Thioaether und Verfahren zu deren Herstellung |