CS196411B2 - Cereals growth regulator - Google Patents

Cereals growth regulator Download PDF

Info

Publication number
CS196411B2
CS196411B2 CS778654A CS865477A CS196411B2 CS 196411 B2 CS196411 B2 CS 196411B2 CS 778654 A CS778654 A CS 778654A CS 865477 A CS865477 A CS 865477A CS 196411 B2 CS196411 B2 CS 196411B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pyridyl
formula
acid
plants
growth regulator
Prior art date
Application number
CS778654A
Other languages
English (en)
Inventor
Frederic G Bollinger
Amico John J D
Dale J Hansen
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS196411B2 publication Critical patent/CS196411B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

Vynález Se týká regulátorů růstu obilovin obsahujících jako účinnou látku nové kyseliny ftalamové nebo kyseliny nikotinové obecného vzorce I,
ve kterém značí R atom vodíku nebo· Ci_4 alkylovou skupinu,
R1 atom uhlíku nebo dusíku,
R2 pyridylovou nebo substituovanou pyridylovou skupinu, nebo, když R1 představuje atom dusíku, R2 značí pyridylovou, substituovanou fenylovou skupinu, anebo jejich zemědělsky vhodné soli.
Pojem „substituovaná pyridylová skupina“ značí v popisu vynálezu radikály obecných vzorců
ve kterých se substituenty X á Y nezávisle na sobě volí ze skupiny zahrnující atomy vodíku nebo halogenů, skupinu CF3, Ci_4 alkylové a Cj-4 alkoxylové skupiny, s podmínkou, že ani X ani Y nesmí značit atom chloru v poloze 4, je-li atom, dusíku v poloze 3.
Pojem „substituovaná fenylová skupina“ značí v popisu vynálezu radikály obecného vzorce .
-<□/
198411 ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam.
Pojem „zemědělsky vhodné soli“ značí v popisu vynálezu soli s alkalickými kovy, soli se substituovanými aminy, jako s isopro196411 pylaminem...nebo s triethylaminem, a amonné soli. z , .
kyseliny ftalamové obecného vzorce I, ve kterém R1 značí atom uhlíku, lze připravit tím způsobem, že se k suspensi ftalanhydridu v chloroformu přidá stechiometrický ekvivalent příslušného· aminopyridinu, směs se míchá p.ři · teplotě místnosti a vyloučený produkt se. odfiltruje · a vysuší na vzduchu. Příprava nových kyselin ftalamových je blíže objasněna v následujících příkladech.
Přikladl .·. . . . .·
K suspenzi 0,1 mol ' anhydridu · kyseliny jedné dávce, 0,1 · mol 3-amino-2-chlorpyridinu a reakční směs se míchá -4 hodin. Vyloučená kyselina N-(2-chlor-3-pyridyl) ftalamová se · odfiltruje a vysuší na^ vzduchu; bod tání -03 °C (výtěžek 87 · %]..
Elementární analysa:
vypočteno:
12,81 %· Cl, · 10,12 %· N, . ' .
nalezeno: . . .·· · , .119,94 % ČI, 10,37 % N. '.
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se ftalové ve 100 ml · chloroformu se přidá, v připraví · následující· sloučeniny:
Příklad Sloučenina Analysa vypočteno/nalezeno
2 · ' kyselina N-(6-methoxy-3-pyridyl)- 61,80 % C, 4,44 % fy 10,30 % N · ftalamová 61,94 % C, 4,42 % H, 10,26 % N
3 kyselina N- ( 5-brom-2-pyridy 1)- ... 8,72 % N, · 24,88 % Br. . ftalamová 8,69· % N,24,75. % Br' '
'4 kyselina N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl·)- 66,65 % C,-5,22 % fy 10,36 % N ftalamová -··'· ..... 66,53 % C, 5,28 % H, 10,35 % N
Sodné _ soli .nových kyselin ftalamových lze připravit tím způsobený že šě směs 0,1 mol příslušné kyseliny a 400 ml vody míchá jednu hodinu se stechiometrickým množstvím · 50% vodného roztoku hydroxidu sodného. Uvedeným způsobem se připraví následující soli:
Příklad Sloučenina sodná sůl kyseliny N-( 5- . -chlor-2-pyridyl) -ftalamové, . sodná sůl kyseliny N-( 2-·· '
-chlor-3-pyridyl) ftalamové.
Amonné soli shora uvedených kyselin a jejich · soli se substituovanými aminy lze připravit · způsobem podle · následujících příkladů.,· · .,· · ..· · · ·. . ' Příklad·<7. ·ý
K suspensi 0,1 mol kyseliny N-(2-chlor-3pyridyl) ftalamové v ·.. 500 · ml ethyletheru se za míchání, - vjedné.. dávce, přidá 0,11 ·· mol isopropylaminu. · Směs se míchá 24 · hodin ' při 25 až 30 · °C, pak se vyloučená isopropylamoniová sůl kyseliny . odfiltruje a vysuší na vzduchu; výtěžek · 100%, teplota · tání 147 až418°C.
Elementární analysa:
vypočteno: .
57,23 % C, 5,40% H, 10,56% Cl,
12,61 ·% N, naleženo: .............
57,68 % C, 5,45 % H, 10,71 % Cl, . 12,59.% N.
• Příklade
Způsobem · popsaným v · příkladu 6 se připraví isopropylamoniová sůl kyseliny N-(5-brom-2-pyridyl) ftalamové; teplota tání 145 až 146 °C,.· výtěžek 87 %. -Elementární analysa:
vypočteno:
50,54 %C, 4,77 . %H, 11,05'% N, nalezeno:
50,42 % C, · 4,73 % H, 10,99 %' N.
Nové · nikotinové · kyseliny obecného vzořce I, ve kterém R1 značí atom dusíku, lze připravit tím způsobem, · že se k suspensi 0,1 mol anhydridu kyseliny .2,3-pyridindikarboxylové ve 100 ml chloroformu přidá · · 0,1 mol příslušného substituovaného anilinu nebo aminochlorpyridinu a reakční · · směs , · se míchá 24 hodin při 25 až 30 °C. Vyloučený produkt se odfiltruje a vysuší na · vzduchu při 25 až 30 °C. Tímto způsobem se připraví sloučeniny uvedené v příkladech 9—16 a shrnuté v níže uvedené tabulce I.
Tabulka I
N 00
Ml CD Г^
ιη ОС σΓ
со СО 00
гЧ г-^ о
Ю ас σΓ
гЧ
lez. см Ю 00 СП
о см со 00
na со СМ* см* см*
' · . ' 5
Estery nových kyselin ftalamových, · popřípadě rUkótinových lze podle vynálezu připravit'· následujícím způsobem.
.příklad · i7 '
K suspenzi 27,7 g · (0,1 mol) kyseliny N-(2chlor-3-pyridyl)ftalamové ve 300 ml methylalkoholu · se za míchání, v jedné dávce, přidá 71 g (0,5 · mol) etherátu fluoridu · borítého ((C2H5) 2O.BF3]. Dojde к exotermické reakci a teplota reakční směsi stoupne z 21 °C na 33 °C. · Reakční směs se zahřívá za míchání 24 hodin k yaru pod zpětným chladičem, pak se ochladí na —10 °C a · při teplotě —10 stupňů Celsia až 0°C se k ní pomalu přidá 1000 ml 10% vodného roztoku kyselého uhličitanu sodného. Směs se míchá 30 minut při 0 až 10 °C, · pak se vyloučený produkt odfiltruje, promyje · vodou do neutrální reakce a vysuší na vzduchu· při 25 až 30 °C; získá se surový methylester kyseliny N-(2-chlor-3-pyridyl)ftalamové o t. t. 110 až 112 °C ve · výtěžku 76%. · Po dvou krystalisacích · ze směsi heptanu s · isopropylalkoholem se · ' získá · · čistý methyletster o ·teplotě tání 122 · áž 124· °C. '
Elementární· analysa:
Pro C14H11CIN2O3 vypočteno: .
57,84 ·% C, 3,81 % H, 12,20 % Cl,
9,64 ·% N, nalezeno:
57,88 % C 3,57 % H, 12,45 % · Cl,
9,41 % N. .
‘ Autoři vynálezu · nalezli, že sloučeniny obecného vzorce I způsobují změny ve vývoji reprodukčních orgánů kukuřičných rostlin, a to jak samčích (laty, kukuřičné „třapce“), tak samičích (kukuřičné „palice“).
Pod pojmem „změny ve vývoji · reprodukčiních orgánů“ kukuřičných rostlin jsou · mí-.· něny modifikace normálního postupného vývoje zmíněných orgánů až do dospělosti. Uvedené modifikace se nejsnáze pozorují jako inhibice růstu kukuřičných lat (třapců), inhibice růstu postranních· větviček kukuřičných lat, · změny v počtu, tvaru a poloze palic, změny v počtu zrn a rychlosti zrání. ·· zrn a podobně.
Podle autorů vynálezu se dá změny ve vývoji reprodukčních orgánů zdravých kukuřičných rostlin · dosáhnout tím způsobem, že se na zmíněné kukuřičné rostliny aplikuje účinné, neletální množství kyselin · obecného vzorce· I před · ranným stádiem vývoje zmíněných reprodukčních orgánů nebo během něho, a to jest ve stádiu diferenciace zmíněných orgánů. Výsledkem aplikace těchto látek je zmenšení, velikosti nebo · eliminace kukuřičných lat (třapců), což umožní pěstitelům hybridních druhů kukuřičných rostlin snížit nebo odstranit · práci potřeb nou k ručnímu odstraňování zmíněných.'·' kukuřičných · lat. Kromě toho, lze · v · důsledku aplikace účinného· množství · aktivní · látky před ranným stádiem vývoje kukuřičných palic nebo během· něho zvýšit výnos zrní' .na · jednotku plochy pole.
. Pojem „účinná látka“, užívaný v popisu vynálezu, značí kyseliny obecného vzorce I.
Shora popsaná · účinnost látek 1—16 byla stanovována následujícím způsobem.
P ř í k 1 ad A .
Kukuřičné rostliny druhu A-619 ' byly pěstovány a vyjednoceny tak, aby se · získala jednotná kultura. Všechny slabé nebo ve vývoji opožděné rostliny byly před chemickým ošetřením odstraněny. Postřikový roztok byl · připraven tak, že 50, mg, · popřípadě 100 · mg účinné látky bylo'rozpuštěno ve směsi 7,5 ml acetonu· se 7,5 ml Vody a k roztoku bylo přidáno 0,25 ·% Tweenu 20 jakožto povrchově · aktivní látky. Kukuřičné . rostliny v raném stádiu diferenciace reprodukčních orgánů byly postříkány uvedeným roztokem postřikovačem značky Devillbiss 153,. v dávce 10 mg na rostlinu nebo 20 mg na rostlinu.
Výsledky byly · zjišťovány porovnáním 0šetřených rostlin s , kontrolní · skupinou · rostlin, které nebyly chemicky ošetřeny. Bylo nalezeno, ;že testované sloučeniny obecného vzorce í působí změny · ve vývoji · reprodukčních orgánů kukuřičných rostlin, které se projevují tím, · že · tvorba postranních ·· kukuřiičných lat · je potlačena minimálně o 25 % ve· srovnání s kontrolními rostlinami.
Shora · uvedeným · způsobem bylo nalezeno, že sloučeniny 1, 2, 5, · 6 a 9—11 · inhibují vývoj postranních · kukuřičných lat od 50 % ho 74 %. Sloučeniny 3, 7, 8 a 12—16 inhibují vývoj umíněných postranních samčích lat od 25% do 49 ·%. Uvedené sloučeniny inhibují dále vývoj samčích květů, jak vyplývá z tabulky II.
Tabulka II
Sloučenina cm květů kontrola224
167
3132
475
P ř í k 1 a d B
V tomto testu byla na kukuřičné rostliny · aplikována kyselina N-(2-chlor-3-pyridyl)ftalamová ve formě postřiku, který byl připraven způsobem popsaným v příkladu A. Bylo zjištěno, · · že látka způsobovala změny· ve výšce kukuřičných palic, zvyšovala rychlost zrání a vyvolávala částečnou sterilitu samčích květů. Dosažené výsledky jsou shrnuty v tabulce III.
196411
7 8 ' 4
Tabulka III ./ . г” · d'en - 15 e)
Ošetření rostlin v ' . kg/hektar den 9 dávce den - 12 a> Výška palice (cm) Sterilita samčích květů • (v -. %-) ·.
0 0 . - - - - 0 48 . 0
1,12 1,12 0 ' 73 80
1,12 0 1,12 54 88 '
1,12 - - 0,56 0 '57 75
1,12 0 - - · 0,56 52 89
• 0,56· 1,12 . 0 60 · . 68
0,56 0 1,12 48 95
0,56 0,56 0 55 74
0,56 0 ·' 0,56 - 48 88
a> Počítáno od vzejití rostlin·
Ze shora uvedených testů vyplývá, ' že nejvhodnější doba aplikace kyselin Halamových obecného vzorce I je před roným stádiem diferenciace reprodukčních orgánů- kukuřičných ’ rostlin nebo během něho. Ke . zmíněné diferenciaci reprodukčního orgánu dochází, v různé době- vývoje, v ' závislostí na druhu kukuřičných rostlin a na- různých faktorech okolního prostředí. Tak například diferenciace samčích reprodukčních orgánů kukuřice druhu Gaspe začíná během - tvorby jádra palic, zatímco diferenciace reprodukčních orgánů kukuřice druhu A-619 začíná během prvních 8—12 dnů po vzejití rostlin. Odborníci snadno - zjistí, - kdy dochází k diferenciaci reprodukčních orgánů. Jako příklad a pouze pro bližší - objasnění lze uvést, že u většiny druhů kukuřice pěstovaných v - krajinách středního západu USA- je třeba aplikovat postřik v době od 3 do 25 dnů-po vzejití rostlin. Druhy přenice pěstované - v cizích zemích vyžadují - ošetření v době od 1 do - 40 dnů po vzejití rostlin, Z následujícího. - příkladu Vy plývá, že u kukuřice druhu A-619 se sloučeniny obecného - vzorce - I aplikují - výhodně v době - mezi 7. až 12. dnem po vzejití - rostlin.
Rř-íklad C
Kukuřice druhu - A-619 byla pěstována na parcelkách v počtu 64 000 rostlin na - - jeden hektar. Rostliny - ' byly ošetřeny postřikem - - v dávkách od 0,56 do 1,68 kg na hektar; postřikový roztok se skládal ze sloučeniny číslo 6, z 50 acetonu, 0,25 - % Tweenu 20 a z potřebného množství vody, aby se dal aplikovat v množství 320 litrů na hektar. Některé postřiky - byly aplikovány v časných stádiích vývoje, před nebo ve dvacátý den po vzejití rostlin. Ostatní postřiky byly aplikovány v pozdějších obdobích, po dvanáctém dnu od'vzejití - rostlin. -Po sklizni rostlin byl srovnán. výnos zrní z ošetřených rostlin s výnosem - zrní z neošetřených kontrolních rostlin. Výsledky testu jsou uvedepy v tabulce - IV,
Tabulka IV
Kontrolní výnosy
Výnosy v gramech - na parcelu Časná aplikace
Pozdní aplikace průměr
1300 . , ,
2060 .
1940 2940
1650 1540
1740 1680. - -.
1700 , . 1740 1720
1910 2170 1660
1810 2430 . 1390
1850 2230 1480
1770 1730 1130
1773 <2057 1476
. . Při praktickém provádění regulováni růstu rostlin se dá účinné sloučeniny použít bud.' samotné nebo v kombinaci s kapalnými ' nebo ' pevnými pomocnými látkami. Při přípravě směsí regulujících růst rostlin se účinná sloučenina obecného vzorce I smísí s vhodnou pomocnou .látkou, zahrnující ředidla, ' plnidla, nosiče a kondicionační činidla, a' směs se upraví do formy jemně . rozpráškovaných pevných poprašků, granulí, pelet, smáčivých poprašků poprašků, roztoků, vodných ' dispersí nebo vodných emulsí. Jako pomocných látek pro účinnou látku lze použít jemně rozptýlené pevné látky, . rozpouštědla organického původu, vody smáčecího činidla, dispergačního Činidla nebo emulgačního činidla nebo jakékoliv vhodné kombinace zmíněných látek.
Jako· jemně rozptýlených pevných ' nosičů a plnidel se pro přípravu směsí regulujících růst rostlin podle vynálezu dá ' použít talku, různých druhů hlinek, pemzy, silikagelu, infusoriové hlinky, křemene, valchářské hlinky, síry, rozemletého korku, dřevité moučky, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákové moučky, práškového uhlí a podobných. Jako typických kapalných ředidel se dá. použít Štoddardova roztoku, acetonu, alkoholů, glykolů, ethylaceátu, benzenu a podobných. Směsi regulující růst rostlin podle vynálezu, zvláště kapaliny a smáčivé poprašky, obsahují obvykle jedno nebo více povrchově aktivních činidel v množství do-, stasujícím k tomu, aby učinilo ' danou směs snadno dispergovatelnou ve vodě nebo v oleji. Pod pojmem „povrchově aktivní činidlo·“ jsou v tomto popisy zahrnuta smáčedla; dispergační činidla a emulgátory. Zmíněná povrchově aktivní činidla jsou odborníkům dobře známá a podrobné příklady těchto činidel jsou uvedeny na příklad v USA patentovém spisu č. 2 547 724, sloupec 3 a 4.
10
Účinné sloučeniny se obvykle aplikují ve formě směsí obsahujících jednu nebo více pomocných látek, které při aplikaci pomáhají k róvnoměrnému rozdělení účinné látky. Kapalné a jemně· rozpráškované pevné směsi obsahující účinnou látku se dají aplikovat pomocí běžných pracovních technik, například pomocí rozstřikovačů, rozprašovačů, rámových a ručních postřikovačů a porašovačů. Směsi regulující růst rostlin lze rovněž aplikovat ve formě · poprašků nebo postřiků z letadel.
Regulátory růstu rostlin podle vynálezu obsahují obvykle asi 1—99 hmotnostních dílů účinné látky, asi 1—50 hmotnostních dílů povrchově činidla a asi 4—94 hmotnostních dílů rozpouštědel, přičemž všechny hmotnostní díly jsou vztaženy na celkovou hmotu směsi.
Při volbě vhodné aplikační . dávky účinné látky je třeba mít na zřeteli, že přesná dávka závisí rovněž na způsobu aplikace, na druhu rostliny, na půdních podmínkách a na dalších jiných, odborníkům dobře známých faktorech. Výhodná aplikační dávka je asi 0,056 až 5,6 kg na hektar, ale v závislosti na shora uvedených faktorech lze použít i vyšších dávek než 56 kg na hektar.
Podle vynálezu se nepředpokládá používání uvedených směsí ve fytotoxických dávkách, které mají účinek herbicidní. Dále je třeba uvést, že lze použít jedné nebo více aplikací regulátoru růstu rostlin k dosažení žádaného účinku.
Ačkoliv byl vynález popsán s ohledem na jeho specifické modifikace, nelze tyto detaily chápat jako omezení jeho . rozsahu a je zřejmé, že se mohou provádět různé změny a modifikace a používat ekvivalentních postupů, aniž se narušuje smysl a rozsah vynálezu, a všechny takové ekvivalentní úpravy jsou zahrnuty v rozsahu vynálezu.

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU . 1. Regulátor růlstu obilovin, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1 až 99 hmotnostních dílů kyseliny ftalamové nebo kyseliny nikotinové obecného vzorce I,
    R2 pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou pyridylovóu skupinu obecných vzorců ve kterých substituenty X a Y jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující atom vodíku nebo halogenu, trifluormethyl, C^alkyl a Ci_4alkoxyl, s podmínkou, že ani X ani Y nesmí značit atom chloru v poloze 4, je-li atom dusíku v poloze 3, nebo když Ri znamená atom dusíku, R2 značí pyridylovou skupinu, popřípadě substituovanou, jak uvedeno shora, nebo· substituovanou fenylovou , skupinu, obecného vzorce v němž značí
    R atom vodíku nebo C_4alkylovou skupinu,
    Ri atom uhlíku nebo dusíku, ve · kterém X a Y mají ' shora uvedený význam, nebo jejich zemědělsky vhodné soli, přičemž zbývající ' hmotnostní'· díly , směsí . jsou tvořeny alespoň jedním · vhodným ' nosičem, ředidlem a/nebo pomocnou látkou. .
  2. 2., Regulátor růstu obilovin podle. bodlu 1 , vyznačující 'se · tím, . že jako . účinnou · látku obsahuje kyselinu . N-(2-chk>r-3-pyrldyljftalamovou.
  3. 3. Regulátor růstu obilovin · podle bodu · 1, .· vyznačující, se· tím, . že · jako účinnou .látku obsahuje sodnou · sůl kyseliny · N-(2-chlor-3-pyridyljftalamové. . ... : . . ·>.·
CS778654A 1976-12-22 1977-12-21 Cereals growth regulator CS196411B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75326076A 1976-12-22 1976-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196411B2 true CS196411B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=25029880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS778654A CS196411B2 (en) 1976-12-22 1977-12-21 Cereals growth regulator

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5379871A (cs)
AR (1) AR220111A1 (cs)
AU (1) AU516014B2 (cs)
BE (1) BE862113A (cs)
CA (1) CA1112645A (cs)
CH (1) CH632997A5 (cs)
CS (1) CS196411B2 (cs)
DD (1) DD133884A5 (cs)
DE (1) DE2757111A1 (cs)
DK (1) DK571377A (cs)
FR (2) FR2387960A1 (cs)
GB (1) GB1573576A (cs)
HU (1) HU179545B (cs)
IL (1) IL53671A (cs)
IT (1) IT1090352B (cs)
MY (1) MY8200169A (cs)
NL (1) NL7714092A (cs)
PH (1) PH16343A (cs)
PL (1) PL106999B1 (cs)
SU (1) SU942573A3 (cs)
ZA (1) ZA777589B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
FR2508446B1 (fr) * 1981-06-25 1986-05-02 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides a fonctions amide et ester derives de la pyridine ainsi que leur procede de preparation et leur application
JPS59118750A (ja) * 1982-12-27 1984-07-09 Eisai Co Ltd カルボン酸アミド化合物およびその誘導体
US4562257A (en) * 1983-11-07 1985-12-31 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
US4782157A (en) * 1984-12-03 1988-11-01 American Cyanamid Co. Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
EP1257536A1 (en) 2000-01-27 2002-11-20 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
RU2629990C1 (ru) * 2016-05-19 2017-09-05 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" (ФГБОУ ВО ГАУ Северного Зауралья) Способ ингибирования прорастания семян зерновых культур
JP6768631B2 (ja) 2017-12-20 2020-10-14 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 難燃性ポリイソシアヌレートフォーム

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR929965A (fr) * 1945-09-18 1948-01-13 Pyridium Corp Procédé d'obtention de composés de l'acide phtalamidique de pyridine et de ses sels
DE1642224B2 (de) * 1967-04-28 1976-04-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten
CH489993A (de) * 1967-12-19 1970-05-15 Ciba Geigy Das Pflanzenwachstum regulierendes und phytocides Mittel
FR2059977A1 (cs) * 1969-08-14 1971-06-11 Socibre

Also Published As

Publication number Publication date
DD133884A5 (de) 1979-01-31
FR2387960B1 (cs) 1982-06-25
MY8200169A (en) 1982-12-31
FR2381029A1 (fr) 1978-09-15
IL53671A0 (en) 1978-03-10
PH16343A (en) 1983-09-05
PL203191A1 (pl) 1978-07-03
JPS6134421B2 (cs) 1986-08-07
PL106999B1 (pl) 1980-01-31
AU516014B2 (en) 1981-05-14
AU3187777A (en) 1979-06-28
DE2757111A1 (de) 1978-07-06
HU179545B (en) 1982-11-29
CH632997A5 (en) 1982-11-15
JPS5379871A (en) 1978-07-14
FR2381029B1 (cs) 1982-07-23
SU942573A3 (ru) 1982-07-07
IT1090352B (it) 1985-06-26
BE862113A (fr) 1978-06-21
FR2387960A1 (fr) 1978-11-17
GB1573576A (en) 1980-08-28
DK571377A (da) 1978-06-23
NL7714092A (nl) 1978-06-26
IL53671A (en) 1982-05-31
ZA777589B (en) 1978-10-25
AR220111A1 (es) 1980-10-15
CA1112645A (en) 1981-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2241705C2 (ru) Замещенные изоксазолины, способ их получения, средство защиты зерновых культур от повреждающего действия ряда гербицидов производных феноксипропионовой кислоты, сульфомочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола, и способ защиты зерновых культур от фитотоксичных побочных действий ряда гербицидов феноксипропионовой кислоты, сульфонилмочевины, бензоилциклогександиона и бензоилизоксазола
DE3939010A1 (de) Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
EP0582198A2 (de) Substituierte (Hetero-)Arylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
HU182976B (en) Herbicide and plant protective compositions containing 2,4-disubstituted 5-thiazole-carboxylic acid derivatives as antidote
EP0543878B1 (de) Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzschützende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline
EP0520371B1 (de) Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel
JPS5811422B2 (ja) １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法
US4124375A (en) Substituted phthalimides for regulating the growth of plants
JPH0225886B2 (cs)
CS196411B2 (en) Cereals growth regulator
EA029013B1 (ru) Замещенные аминоазолы в качестве регуляторов роста растений
JPH08217763A (ja) トリアジン誘導体
EP0141319B1 (de) Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester
EP0384889B1 (de) Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
EP0402316B1 (de) Sulfonylharnstoffe
US4108632A (en) Use of phthalanilic acids to regulate the growth of corn plants
JPH0925279A (ja) トリケトン誘導体
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
US3647850A (en) Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use
JP2553335B2 (ja) 光学活性シクロプロパンカルボキサミド類及び該活性体とその鏡像異性体との鏡像異性体対、並びに農業用殺菌剤
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides
NZ203401A (en) Substituted pyridazine derivatives and plant growth regulating compositions
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
JPS6348264B2 (cs)
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤