CS196111B1 - Process for preparing reactive solution of pentaerythritole - Google Patents
Process for preparing reactive solution of pentaerythritole Download PDFInfo
- Publication number
- CS196111B1 CS196111B1 CS706077A CS706077A CS196111B1 CS 196111 B1 CS196111 B1 CS 196111B1 CS 706077 A CS706077 A CS 706077A CS 706077 A CS706077 A CS 706077A CS 196111 B1 CS196111 B1 CS 196111B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentaerythritol
- water
- reaction
- acetaldehyde
- parts
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 8
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 35
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 2
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 2
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940044170 formate Drugs 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- -1 hydrogen peroxide Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález rieši spósob pripravy pentaerytritolu z formaldehydu a acetaldehydu v alkalickom prostředí, vyznačujúci sa ekonomiekejšou přípravou reakčného roztoku a ekonomickejším spósobom jeho spracovania.The invention provides a process for the preparation of pentaerythritol from formaldehyde and acetaldehyde in an alkaline medium, characterized by a more economical preparation of the reaction solution and a more economical process for its treatment.
Dosiahnutie vysokých výťažností pentaerytritolu, ktorý vzniká reakciou formaldehydu s acetaldehydom v alkalickom prostředí, je podmienené v rozhodujúcej miere použitím vysokého molárného poměru formaldehydu k acetaldehydu. Zvyšovanie uvedeného molárneho poměru má za následok zvýšenie počiatočnej koncentrácie formaldehydu a sumárnej koncentrácie aldehydov. Nárast sumárnej koncentrácie aldehtydov nad určitú požadovaná hodnotu je spojený so znížením výťažností mono-pentaerytritolu a zvýšením hmotného poměru di- resp. polypentaerytritolu k monopentaery tr i to lu .Achieving high yields of pentaerythritol, which results from the reaction of formaldehyde with acetaldehyde in an alkaline medium, is conditional to a large extent on the use of a high molar ratio of formaldehyde to acetaldehyde. Increasing said molar ratio results in an increase of the initial formaldehyde concentration and the total aldehyde concentration. An increase in the total aldehyde concentration above a certain target value is associated with a decrease in mono-pentaerythritol yields and an increase in the di- and di-weight ratio. polypentaerythritol to monopentaerythritol.
Optimálny molárny poměr formaldehydu k acetaldehydu a optimálně sumárna koncentrácia oboch aldehydov sú dané celkovou ekonomickou bilanciou prosesu, ktorá je limitovaná požadovanou kvalitou produktu /franc. patent Č. 1 349 534/.The optimum molar ratio of formaldehyde to acetaldehyde and optimally the total concentration of both aldehydes are given by the overall economic balance of the proses, which is limited by the desired product quality / French. No. 1,349,534).
Optimálně sumárna koncentrácia aldehydov je dosahovaná riedením počiatočnej reakčnej zmesi vodou, tzv. zrieďovanou vodou. Na zrieďovanie sa najčastejšie používá voda technologická, zriedkavejšie kondenzát z výrobně. Jediný známy případ čiafetočného nahradenia zrieďovacej vody spátným prúdom zo separačného procesu je využívaný v jap. patente /71-18008/, kde časť matečného lúhu zo surověj kryštalizácie pentaerytritolu je používaná na zriedenie reakčnej zmesi. Zvyšok prúdu zo surověj kryštalizácie je odvádza2 ný, aby nedochádzalo k akumulácii nežiadúcich nečistót.Optimally, the total aldehyde concentration is achieved by diluting the initial reaction mixture with water, the so-called dilute water. Technological water is most often used for dilution, and rarely the factory condensate. The only known case of partial replacement of the dilution water with a backflow from the separation process is utilized in jap. No. 71-18008, wherein a portion of the mother liquor from the crude crystallization of pentaerythritol is used to dilute the reaction mixture. The remainder of the crude crystallization stream is drained to prevent the accumulation of undesirable impurities.
Podstatou tohoto vynálezu je spósob přípravy pentaerytritolu z formaldehydu a acetaldehydu v alkalickom prostředí, vyznačujúci sa tým, že dosiahnutie optimálnej sumárnej koncentrácie oboch aldehydov sa dosiahne přidáváním vodných roztokov pentaerytritolu, vznikajúcich pri dielčich operáciach separačného procesu výroby pentaerytritolu do reakčného systému. Tým sa dosiahne zníženie spotřeby upravovanej technologickej vody a zníženie energetickej náročnosti výroby pentaerytritolu, nakolko celé množstvo prídavnej zrieďovacej vody je nutné počas izolácie pentaery7 tritolu odpariť. Navrhnuté riešenie podía tohto vynálezu odstraňuje potřebu odparovania zrieďovacej vody, ktorá je požadovaná v reakčnom systéme a nahradzuje ju vodným roztokom pentaerytritolu, ktorý je do reakčnej časti vracaný ako cirkulujúci roztok bez změny a bez nárokov na zahusťovanie.The present invention provides a process for preparing pentaerythritol from formaldehyde and acetaldehyde in an alkaline medium, characterized in that the optimum total concentration of both aldehydes is achieved by adding aqueous solutions of pentaerythritol resulting from the partial operations of the pentaerythritol separation process to the reaction system. This results in a reduction of the process water used and a reduction in the energy consumption of the pentaerythritol production, since the entire amount of additional dilution water needs to be evaporated during the isolation of the pentaerythritol tritol. The proposed solution of the present invention eliminates the need for evaporation of the dilution water required in the reaction system and replaces it with an aqueous solution of pentaerythritol which is returned to the reaction portion as a circulating solution without change and without the need for thickening.
Na zrieďovanie aldehydov može byť například použitý matečný lúh z čistej kryštalizácie, ktorý obsahuje minimálny obsah nečistót, premývacie vody surového,resp. čistého pentaerytritolu, premývacie vody aktívneho uhlia, vody z desorpcie pentaerytritolu získaného z katívneho uhlia používaného na rafináciu znečistěného· pentaerytritolu, ktoré je možné použiť buď priamo alebo po ich úpravě. Oprava vodných roztokov pentaerytritolu je zameraná na odstráneníe katalyzátorov autokondenzačnej reakcie formaldehydu - karbonylových zlúče196111 nín, ktoré vznikli v reakČnom procese a sprevádzajú celú separáciu pentaerytritolu. Odstráneníe katalyzátorov vnútornej kondenzácie formaldehydu je uskutočňované ich převedením na neaktívnu formu cestou oxidácíe na příslušná karboxylovú kyselinu, napr. peroxídom vodíka, solární mangánu v přítomnosti kyslika, redukciou vodíkom za přítomnosti Pt, Pd alebo Ni katalyzátor atd,For dilution of the aldehydes, for example, a pure crystallization mother liquor may be used, which contains a minimum content of impurities, a washing water of the crude, resp. pure pentaerythritol, activated carbon wash water, pentaerythritol desorption water obtained from activated carbon used for refining contaminated pentaerythritol, which can be used either directly or after treatment. The repair of aqueous pentaerythritol solutions is aimed at removing the catalysts of the autocondensation reaction of formaldehyde - carbonyl compounds of19111 nines that were formed in the reaction process and accompany the entire separation of pentaerythritol. Removal of formaldehyde internal condensation catalysts is accomplished by converting them to the inactive form via oxidation to the corresponding carboxylic acid, e.g., hydrogen peroxide, solar manganese in the presence of oxygen, reduction with hydrogen in the presence of a Pt, Pd or Ni catalyst, etc.,
Karboxylové kyseliny přítomné v prídavnom vodnom roztoku pentaerytritolu sú v reakčnej zmesi neutralizované použitou alkálíou. Navrhovaný spSsob je zvlášt výhodný pri procesoch přípravy pentaerytritolu, používajúcich v reakčnej časti oxido-redukčný inhibitor vnútornej kondenzácie formaldehydu, ktorý je privádzaný v niektorom z materiálových prúdov vstupujúcich do reakcie. Uvedený vodný roztok pentaerytritolu može byt použitý na přípravu zríedeného roztoku alkálie používanej v reakcii.The carboxylic acids present in the additional aqueous solution of pentaerythritol are neutralized in the reaction mixture by the alkali used. The present process is particularly advantageous in processes for preparing pentaerythritol using an oxidation reduction inhibitor of the internal condensation of formaldehyde in the reaction section which is fed in one of the material streams entering the reaction. The aqueous pentaerythritol solution can be used to prepare a dilute alkali solution used in the reaction.
Výhodou tohoto vynálezu je ekonopíí cke j šia výroba pentaerytritolu, nakolko v procese separácie krystalického produktu je potřebné podstatné menej vody /zrieďovacej/ odpařit ako pri doteraz známých postupoch.An advantage of the present invention is the more economical production of pentaerythritol, since substantially less water / dilution / evaporation is required in the process of separating the crystalline product than in prior art processes.
Pre lepšie znázorneníe podstaty a výhod tohoto vynálezu uvádzame nasledujúce příklady, pričom příklad Č. 1 je porovnávací. Příklad 1 - porovnávacíIn order to better illustrate the nature and advantages of the invention, the following examples are provided, with Example No. 1 being comparative. Example 1 - Comparative
Do reakčného systému pozostávajúceho zo šiestich reaktorov sa dávkuje do prvého reaktora 34,5 díelov 36%ného formalínu,In a six-reactor reaction system, 34.5 parts of 36% formalin are fed into the first reactor,
3,96 dielov 50%ného acetaldehydu, 52,6 díelov 8%ného Ca/OH/2 a ^8 dielov vody. Zostávajúca část acetaldehydu sa v množstve 2,37 díelov 50Zného acetaldehydu dávkuje do druhého reaktora a 1,58 dielov 50Xného acetaldehydu do tretieho reaktora tak, aby sumárny molárny poměr zložiek reakčnej zmesi Fd:Ac:Ca/0H/2:voda bol 4,6:1:0,6:75,6.3.96 parts of 50% acetaldehyde, 52.6 parts of 8% Ca / OH / 2, and 88 parts of water. The remaining portion of acetaldehyde is metered in 2.37 parts of 50% acetaldehyde into the second reactor and 1.58 parts of 50% acetaldehyde into the third reactor so that the total molar ratio of the components of the reaction mixture Fd: Ac: Ca / OH / 2: water is 4.6 : 1: 0.6: 75.6.
Reakčná zmes vystupujúca z posledného reaktora obsahuje 7,18 X pentaerytritolu a 4,22 mravčanu vápenatého. Po zmíešaní s 30 dielrai matečného lúhu z čístej kryštálizácieThe reaction mixture exiting the last reactor contained 7.18% pentaerythritol and 4.22 calcium formate. After mixing with 30 parts of pure mother liquor from pure crystallization
PREDMETSUBJECT
1. Sposob přípravy pentaerytritolu z formaldehydu a acetaldehydu v alkalickom prostředí, vyznaČujúci sa tým, že optimálny molárny poměr acetaldehyd:voda = 1:40 až 80 v počiatočnej reakčnej zmesi sa dosiahne přidáváním vody vo formě vodného roztoku pentaerytritolu, s výhodou použitia matečného lúhu z čistej kryštalizácie pentaerytritolu, v takom množstve, aby hmotový poměr pentaerytritolu přidaného vo formě riedeného roztoku k vzniknutému pentaerytritolu v reakcii bol v rozsahu 0,01 až 0,5.Process for preparing pentaerythritol from formaldehyde and acetaldehyde in an alkaline medium, characterized in that the optimum molar ratio of acetaldehyde: water = 1:40 to 80 in the initial reaction mixture is achieved by adding water in the form of an aqueous solution of pentaerythritol, preferably using a mother liquor from pentaerythritol. pure crystallization of pentaerythritol in an amount such that the weight ratio of pentaerythritol added as a dilute solution to the resulting pentaerythritol in the reaction is in the range of 0.01 to 0.5.
2. Sposob přípravy podlá bodu 1, vyznaČujúci sa tým, že vodný roztok pentaerytritolu potřebný na úpravu molárneho poměru form/obsah pentaerytritolu 9 X/ je vzniknutá zmes s obsahom pentaerytritolu 7,50 X a mravčanu 3,44 X, spracovaná odpařováním a frakčnou kryštalizáciou. Množstvo vody, ktoré je potřebné odpariť k získaniu nasýteného roztoku pentaerytritolu je 117,3 díelov.2. Process according to claim 1, characterized in that the aqueous solution of pentaerythritol needed to adjust the molar ratio of form (pentaerythritol content 9X) is the resulting mixture containing pentaerythritol 7.50X and formate 3.44X, processed by evaporation and fractional crystallization . The amount of water to evaporate to obtain a saturated pentaerythritol solution is 117.3 parts.
Příklad 2Example 2
Reakčná zmes je připravená ako v příklade 1, s tým rozdielom, že vyžadovaný sumárny molárny poměr Ac:voda sa dosiahne tak, že 27,3 dielov z vyžadovaných 48 dielov zrieďovacej vody je nahradené vodou přítomnou v prídavnom matečnom lúhu z čistej kryštalizácie.The reaction mixture is prepared as in Example 1, except that the required total Ac: water molar ratio is achieved such that 27.3 parts of the required 48 parts of dilution water are replaced with water present in the additional pure crystallization mother liquor.
Reakčná zmes opuščajúca posledný reaktor obsahuje 8,91 X> pentaerytritolu a 4,17 X, mravčanu a je spracovaná odpařováním a frakčnou kryštalizáciou. K získaniu nasýteného roztoku pentaerytritolu je potřebné odparič 90 díelov vody. Výhodou tohoto postupu je oproti postupu uvedenom v příklade 1 skutočnosč, že na dosiahnutie nasýteného roztoku pentaerytritolu je potřebné odpařit o 27,3 dielov vody menej.The reaction mixture leaving the last reactor contains 8.91% pentaerythritol and 4.17% formate and is treated by evaporation and fractional crystallization. To obtain a saturated pentaerythritol solution, an evaporator of 90 parts water is required. The advantage of this process is that, in order to achieve a saturated pentaerythritol solution, it is necessary to evaporate 27.3 parts less water to achieve the saturated solution of pentaerythritol.
Příklad 3Example 3
Reakčná zmes je připravená ako v příklade 2, s tým rozdielom, že na úpravu molárneho poměru Acsvoda sa použilo 40 dielov zmesi premývacích vod zo separačnej časti a matečného lúhu z čistej 'kry š tal i zácie /obsah pentaerytritolu 7,9 XJ obsahujúcich 0,2 mg/g sirupov přepočítaných na glukózu. Nepriaznivý vplyv sirupov na priebeh reakcíe vzniku pentaerytritolu je odstránený ich oxidáciou síranom mangánatým v množstve 0,3-mg/g v přítomnosti vzduchu. Výsledná reakčná zmes obsahuje 9,19 X, pentaerytritolu a 4,08 X, mravčanu vápenatého a spracuje sa tým istým postupom ako v příklade 1 a 2.The reaction mixture is prepared as in Example 2, except that 40 parts of the wash water mixture from the separation portion and the mother liquor from the pure crystallization / pentaerythritol content of 7.9XJ containing 0, were used to adjust the molar ratio of Acswater. 2 mg / g syrups calculated as glucose. The adverse effect of the syrups on the course of the pentaerythritol formation reaction is eliminated by their oxidation with 0.3-mg / g manganese sulfate in the presence of air. The resulting reaction mixture contained 9.19% pentaerythritol and 4.08% calcium formate and was treated in the same manner as in Examples 1 and 2.
K získaniu nasýteného roztoku pentaerytritolu je potřebné odpařit 88,8 dielov vody, čo je o 36,8 dielov vody menej ako postupom uvedeným v příklade 1.To obtain a saturated solution of pentaerythritol, it is necessary to evaporate 88.8 parts of water, which is 36.8 parts less than the procedure of Example 1.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS706077A CS196111B1 (en) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | Process for preparing reactive solution of pentaerythritole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS706077A CS196111B1 (en) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | Process for preparing reactive solution of pentaerythritole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196111B1 true CS196111B1 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=5419021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS706077A CS196111B1 (en) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | Process for preparing reactive solution of pentaerythritole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196111B1 (en) |
-
1977
- 1977-10-31 CS CS706077A patent/CS196111B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2502895B1 (en) | Process for producing acrylic acid | |
| NO162858B (en) | ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE THIAZOLIDE INGREDIATES. | |
| JP5705234B2 (en) | Process for producing acrolein and / or acrylic acid from glycerol | |
| EP1979299B1 (en) | Process for producing monopentaerythritol of high purity | |
| CN86105256A (en) | Method for preparing urea | |
| US3067177A (en) | Process for producing concentrated urea-formaldehyde solutions by absorbing gaseous formaldehyde in aqueous urea solutions | |
| US2906676A (en) | Process for purifying crude acetone | |
| CS196111B1 (en) | Process for preparing reactive solution of pentaerythritole | |
| US5801266A (en) | Method for producing acrylonitrile | |
| RU2400431C2 (en) | Method to purify effluents of melamine plants | |
| CZ350795A3 (en) | Process of continuous preparation of aqueous formaldehyde solutions | |
| CN113480406B (en) | 1, 3-butanediol and preparation method thereof | |
| CN217527429U (en) | System for high-efficient separation caprolactam | |
| FI61892B (en) | ETT KONTINUERLIGT FOERFARANDE OCH ANORDNING FOER FRAMSTAELLNING AV MALEINSYRAANHYDRID AV MALEINSYRAS VATTENLOESNING | |
| US7005529B2 (en) | Process for the separation of an aqueous mixture of trioxane and formaldehyde and corresponding applications | |
| CN1262546C (en) | Process for preparing trichlorocyanamide from urea | |
| CN111087287A (en) | Method for separating polymethoxy dimethyl ether | |
| RU2069657C1 (en) | Method of producing urea | |
| EP1109780A1 (en) | Method for the non-oxidative production of formaldehyde from methanol | |
| RU2186053C2 (en) | Fiber-purity monoethylene glycol production process | |
| RU2440324C1 (en) | Method of producing pentaerythritol using paraformaldehyde | |
| SU1708808A1 (en) | Method od styrene synthesis | |
| CN120698857A (en) | A method for obtaining high-purity 1,4-butanediol and 2-alkyl-1,4-butanediol | |
| CS211643B1 (en) | Method of processing the mixture salts composed from the pentaerytritole,calcium formate and substances of the sugary character | |
| SU349169A1 (en) |