CS195234B1 - Process for the isolation of p-cumylphenole - Google Patents
Process for the isolation of p-cumylphenole Download PDFInfo
- Publication number
- CS195234B1 CS195234B1 CS312878A CS312878A CS195234B1 CS 195234 B1 CS195234 B1 CS 195234B1 CS 312878 A CS312878 A CS 312878A CS 312878 A CS312878 A CS 312878A CS 195234 B1 CS195234 B1 CS 195234B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cumylphenol
- hydroxy
- isolation
- bis
- phenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 7
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- -1 1,3-bis (2-hydroxy-5-cumylbenzyl) thiourea Chemical compound 0.000 description 9
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 4
- MNSGYCHZMRRQHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]disulfanyl]-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(SSC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MNSGYCHZMRRQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- FXSDWJLBJPYRKD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]methyl]-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FXSDWJLBJPYRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYHCLPYFSWPVDZ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C1 UYHCLPYFSWPVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010543 cumene process Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RURMJUOFDZXNTC-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhex-2-enylbenzene Chemical class C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)C=CCCC RURMJUOFDZXNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWWHHCUPVRNBH-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CCCC)=CC(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C1 JBWWHHCUPVRNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLVPGREVLCWHB-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-phenyl-1,2-dihydroindene Chemical compound C(C)C1(CCC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 BWLVPGREVLCWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 4-Cumylphenol Natural products C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- USOPFYZPGZGBEB-UHFFFAOYSA-N calcium lithium Chemical compound [Li].[Ca] USOPFYZPGZGBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical class C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU
19 > K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 195234 (11) (Bl)
122.1 Prihláseaé 1 6 05 78/21/ /PV 3128-78/ (51) lnt. Cl> C 07 C 39/12C 07 C 37/68 (lili Zverejnené 28 04 79
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (15) Vydané 1 5 05 82 (7.5)
Autor xvnákzil ’ NOVANSKÝ JOZEF. doc. ing. CSc., MORAVEK STEFAN ing. CSc. ,
Zídek ZDENO ing. CSc., KOPERNICKT IVAN ing., REVUS MILOŠ ing.a HRAŇAI JOZEF ing., BRATISLAVA (54) Spdsob izolácie p-kumylfenolu
I
Vynález sa týká spósobu izolácie p-ku-mylfenolu. z odpadných láťok vznikajúcichpri kuménovom sposobe výroby fenolu.
Pri priemyselnej výrobě fenolu kuméno-vým sposobom vzniká značné množstvo vedlej-ších produktov a nečistót. Rozhodujúcí po-diel týchto zbytkoch, ktoré zatial nená-chádzajú vhodné použitie, tvoria acetofenón,fenyldimetylkarbinol, inetylfenylindán, di-fenylmetyIpentény a arylalkylfenoly. Z nichnajma arylalkylfenoly a ich deriváty súlátky, ktoré získávané róznymi syntézamimajú mnohostranné použitie. Dóležitýmpredstavitelom tejto skupiny látok je4-/<£, oC-dimety Lbenzyl/f enol, resp. p-ku-mylfenol
HO ktorý sa okrem iného používá ako východzialátka pri syntézách stabilizátorov pre po-lymerne materiály a antioxidanty alebokombinovaných aditívov do minerálnych ole-jov a paliv; p-kumylfenol používaný priuvedených syntézách sa připravuje reakcioufenolu a (Z-metylstyrénu v přítomnosti’ kys-lých katalýzátorov.
Uvedenu nevýhodu v podstatnej miereodstraňuje sposob izolácie p-kumylfenolupodlá vynálezu, ktorého podstata spočíváv tom, že sa aspoň jednorázovou vákuovoudestilácíou fenolových odpadných smol z 2 kuménového spósobu výroby fenolu pri tlaku10 až 20 000 Pa, výhodné 10 až 500 Pa,získá v rozmedzí teplot 130 až 200 °Cp-kumylfenolová frakcia, ktorá sa dalejčistí aspoň jednorázovou kry Stalizáciouv uhlovodíkových rozpúšiadlách pri teplo-tách od -40 do +30 °C. Uhlovodíkovými roz-púšfadlami sú individuálně uhlovodíky,alebo uhlovodíkové frakcie s teplotou varuod 30 do 150 °C. Výhody spósobu izolácie p-kumylfenolupodlá vynálezu spočívajú v tom, že je jed-noduchý, ekonomicky nenáročný, využívajú ·sa přitom odpady z výroby fenolu, pričomp-kumylfenol sa získá o čistotě 70 až 99 Z. Z možných 'spósobov využitia p-kumylfeno-lu izolovaného z odpadných smol podlá vy-nálezu prichádzajú do úvahy tieto postupy: 1. reakcia p-kumylfenolu $ alkylhalogenidmi,arylhalogenidmí, s olef.ínmi v přítomnos-ti kyslých, homogénnych i heterogénnychkatalyzátorov, 2. kondenzácia p-kumylfenolu alebo jehoaryl-, resp. alkylderivátov s formaldehy-dom, acetónom, acetofenónom a dalšímikarbonylovými zlúčeninami, 3. kondenzácia p-kumylfenolu alebo jehoderivátov s močovinou a tiomočovinou, 4. kondenzácia p-kumylfenolu alebo jehoderivátov s formaldehydom a amoniakomalebo aromatickými amínmi, 5. reakcie p-kumylfenolu alebo jeho deri-vátov 80 zlúčeninami síry, najmá sS2CI2 a P2S5> 6. reakcie p-kumylfenblu alebo jeho deri-vátov so zlúčeninami fosforu, najmá s PCI3 a 195234 3 7, koridenzácia p-kumylfenolu alebo jehodetivátov s fenolom, krezolmí a am.ino-fenoimi, · Příklady prevedenia Přikladl'
Izolácia p-kumylfenolu z fenolovýchodpadných smol p-kumylfenol bol získanýz tzv. smoly II, /frakcia získaná destilač-ne pri tlakoch 10 až 50 kPa a- teplotách120 až 180 °C/ odpadajúcej pri priemyslovomkuménovom spósobe výroby fenolu týmitopostupmi: V prvom případe se smola, vakuové pre-destiluje pri tlaku 500 Pa a odoberá safrakcia vriaca v rozmedzí teplot 150 až195 °C. Táto frakcia obsahuje 70 Z hm.p-kumylfenolu a použije sa pri syntézách. V druhom případe sa pri vákuovej desti-laci! smoly II pri tlaku 500 Pa odoberiefrakcia vriaca v rozmedzí teplot 130 až 195 °C, ktorá sa zriedi h-heptánom a ochla-dí na teplotu 0 °C. Kryštalícký podiel sapo 24 hodinách odcentrifuguje a znovu pre-kryštalizuje v h-heptáne, Výsledný produktobsahuje 82 % hm. p-kumylfenolu a je vý-chodzou surovinou pre syntézy účinnýchantioxidantov. Příklad 2 Příprava 2-terc.buty1-4-kumy1 fenolu V reaktore so spatným chladičom, mieŠad-lom a teplomerom sa vmiesa 0,25 molup-kumylfenolu z destilačnej frakcie s 15,9 g katalyzátora-aktivovanej hlinky. Pozahriati zmesi na 85 °C sa do reaktoraprivádza izobutén počas 3 hodin v množstve15 7, vyššom ako je teoreticky vypočítan.áspotřeba. Získaný alkylát sa vákuovo pre-destiluje pri tlaku 500 Pa a získal savýsledný produkt 2-terc.butyl-4-kumylfenol.Selektivita reakcie na tento produkt bo-la 68 Z.
Príkl.ad 3 Příprava bis/2-hydoxy-5-kumy1 feny1/me-tánu V trojhrdlej banke opatrenej spátnýmchladičom, miešadlom a teplomerom sa na-váži 0,2 molu p-kumylfenolu s 0,12 moluformaldehydu vo formě 37%-ného vodnéhoroztoku. Po zahriati zmesi na 50 °C sapridajú 3 ml koncentrovanéj kyseliny chlóro-vodíkovej. Po dvoch hodinách miešania vy-stúpi teplota reakčnej zmesi na 80 °C, naktorej sa udržiava ešte ďalšiu hodinu.Produkt sa zneutralizuje amoniakom, premy-je vodou a p ťedeis t i lu j e pri tlaku 560 Pa, Příklad 4 P'r ípr ava bis / 2-hydrozy-5-kumyl feny 1/pro-pánu V trojhrdlej banke so spátným chladičom,miešadlom a teplomerom sa pri teplote 80 °Cpočas 6 hodin raieŠa 0,2 molu p-kumylfenolu,0,1 molu acetonu a kyselina sírová v množ-stve 10 % hm, na kumylfenol. Po skončeníreakcie sa kondenzačně produkty rozpustia v benzéne a premývajú vodou do neutrálnejreakcie. Výsledný produkt sa získá oddesti-lovaním benzénu. Příklad 5 Příprava 1,3-bis l 2-hydroxy-5-kumylben-zyl/móčoviny V dvojhrdlej banke s miešadlom a spá.tnýmchladičom sa zmieša 0,2 molu p-kumylfenolu, 195234 4 0,2 molu formaldehydu vo formě 35X-néhovodného roztoku, 0,1 molu močoviny a 2 mlkoncentrovanéj kyseliny chlorovodíkovej.
Zmes sa mieša počas 3 hodin pri teplote80 °C a po ukončení reakcie sa zneutralizujeamoniakom a zriedi benzénom. Výslednýprodukt sa získá po oddestilovaní rozpú-Štadla pri tlaku 500 Pa. Příklad 6 Příprava 1,3-b is/2-hyd roxy-5-kumylbenzy1/·tiomočoviny
Postup přípravy bol analogický ako vpříklade 5. Příklad 7
Príprava 2-/2-aminobenzyí/-4-kumylfenolu V dvojhrdlej banke sa zmieša 0,2 molup-kumylfenolu, 0,2 molu formaldehydu a zmessa zahřeje na 55 °C. Po dosiahnutí tejtoteploty sa do reakčného systému přidává10 ml 25Z-ného vodného roztoku amoniaku,zmes sa zahřeje na 70 °C a pri tejto teplo-te sa mieša 2 hodiny. Získaný produkt sazriedi benzénom, premýje vodou do neutrál-nej reakcie a predestiluje pri tlaku 500 Pa,Příklade, Příprava bis/2-hydroxy-5-kumy1 feny1/di-sulfidu a jeho solí V trojhrdlej banke opatrenej miešadlom,dávkovacím líevikom a rúrkou na odvodvznikajúceho chlorovodíka sa pri teplote45 °C mieša zmes 2 mólov p-kumylfenolu a400 ml benzénu, do ktorej sa po kvapkáchpomaly přidává 1 mol S2CI2· skončenídávkovania S2CI2 sa zmes zahřeje na 100 °Ca intenzívně mieša počas 30 minut. Výsled-ný produkt sa získá po vákuovom oddestilo-vaní benzénu pri tlaku 5Ó0 Pa. Lítne vápenaté a bárnaté solí bis/2-hydro-xy-5-kumylfenyl/disulfidu sa získali jehomiešaním s 0,1 mólom hydroxidu příslušnéhokovu rozpuštěného v 200 ml destilovanejvody, Reakcie prebiehajú na vriacom vodnomkúpeli počas 5 hodin. Oddělením vodnejvrstvy sa získali výsledné produkty. Příklad 9 Příprava bis/2-hydroxy-5-kumylfeny1/-esteru kyseliny fosforitej 2,4 molu p-kumylfenolu.sa zahřeje vtrojhrdlej banke opatrenej miešadlom, dávko-ivacím lievikom a odvodnou rúrkou na HC1 nateplotu 75 °C a do banky sa začne přidávatpo kvapkách chlorid fosforitý. Celkovépřidané množstvo PCl^ bolo 0,8 molu. Potomsa reakčná zmes zahřeje na 150 °C a pritejto teplote sa udržiava 6 hodin. Výslednýprodukt sa zo zmesi získává vákuovou desti-lácíou pri tlaku 500 Pa. Příklad 10 • Příprava 2-/2-hydroxy-5-aminobenzyl/-4-kumylfenolu
Zmes 0,2 molu p-kumylfenolu, 0,2 moluρ-aminofenolu a 0,2 molu formaldehydu saza stálého miešania zahřeje na teplotu55 °C a přidává sa k nej.10 ml 25%-néhoroztoku amoniaku. Potom sa zvýši teplotana 70 °C a reakčná zmes sa mieša ďalŠie2 hodiny< Výsledný produkt sa získá pozriedení reakčnej zmesi benzénom, premytívodou do ůeutrálnej reakcie a po vákuovomoddestilovaní vody pri tlaku 500 Pa. Účinnost antioxidantov a stabilizáto-rov připravených z p-kumylfenolu izolované-ho podlá vynálezu bola hodnotená oxidačný-
Claims (2)
1. Spósob izolácie p-kumylfenolu, vy- 'značujúcí sa tým, že sa fenolové odpadněsmoly vznikajúce pri kuménovom spósobe vý-roby fenolu podrobia aspoň jednorázovejdestilácii pri tlaku 10 až 20 000 Pa, vý-hodné 10 až 500 Pa, pričom p-kumylfenolováfrakcia sa odoberá pri teplotách 130 až200 °C a potom sa táto frakcia ďalej Čistí VYNÁLEZU aspoň jednorázovou kryštalizáciou za použi-tia uhlovodíkových rozpúštadiel pri teplo-tách -40 až +30 °C.
2» Spdsob podlá bodu 1, vyznačujúcitým, že uhlovodíkovými rozpúštadlami súindividuálně uhlovodíky, alebo uhlovodíko-vé frakcie vrúce v rozmedzí teplot 30 až150 °C. Srvrroprafta. n. p.. zívod 7. Most A '
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312878A CS195234B1 (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Process for the isolation of p-cumylphenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS312878A CS195234B1 (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Process for the isolation of p-cumylphenole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195234B1 true CS195234B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5370428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS312878A CS195234B1 (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Process for the isolation of p-cumylphenole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195234B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-16 CS CS312878A patent/CS195234B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5746035B2 (ja) | ビスホスファイトの合成のためのスラリープロセス | |
| US2623908A (en) | Process for making 4, 4'-isopropylidenediphenol | |
| CN101981041B (zh) | 用于单次氯酸化膦合成的等温方法 | |
| CA1083600A (en) | Continuous production of 2-ethyl-hexyl acrylate free from dioctylether | |
| US2189805A (en) | Alkyl phenols and method of manufacturing the same | |
| CA1295620C (en) | Long chain alkylresorcinol phosphites | |
| US6653494B2 (en) | Processes for producing triaryl phosphite | |
| US2471472A (en) | Method of forming phosphonic and thiophosphonic acid chlorides | |
| CA1200817A (en) | Process for the alkylation of phenolic compounds | |
| US5041692A (en) | Process for alkylation of phenols | |
| CS195234B1 (en) | Process for the isolation of p-cumylphenole | |
| EP0319310B1 (en) | Process for the alkylation of phenols | |
| CA1299200C (en) | Preparation of diaryl sulfones | |
| US2161826A (en) | Alkyl phenol and method of manufacturing same | |
| US6504050B1 (en) | Process for the preparation of 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid | |
| US2572566A (en) | Process for production of 3, 4-dihydroxytetrahydrofuran | |
| CA1270848A (en) | Phosphorus acid catalyzed phenol esterification | |
| US2277833A (en) | Higher alkyl substituted phenothioxins | |
| SU1525139A1 (ru) | Способ получени о-втор-бутилфенола | |
| US3079429A (en) | Manufacture of unsatusated esters | |
| US4267394A (en) | Phenol alkylation | |
| JPH1059958A (ja) | テトラメチルグリコリドの製造方法 | |
| SU255289A1 (ru) | Способ получения алкилфенолов | |
| SU247945A1 (cs) | ||
| US2759968A (en) | Method of preparing esters from chloretone |