CS195215B1 - Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine - Google Patents
Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS195215B1 CS195215B1 CS235678A CS235678A CS195215B1 CS 195215 B1 CS195215 B1 CS 195215B1 CS 235678 A CS235678 A CS 235678A CS 235678 A CS235678 A CS 235678A CS 195215 B1 CS195215 B1 CS 195215B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethyl
- ethanediamine
- ethandiamine
- producing
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 bis (benzylidenemethyl) -1,2-ethanediamine salt Chemical class 0.000 claims description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy N,N-dimety1- 1,2~etándiaminu vzorca
CH3-NH-CH2-CH2“NH-CH3 .
Táto zlúčenina má široké využitie v priemysle predovšetkým ako monomér pri polymerizáciáchjale aj ako východisková surovina pri príprave mnohých derívátov. Tieto deriváty majú medzi iným aj výrazné biologické účinky, z ktorých sú nezanedbatelné hlavně letálne účinky na rožne kmene mikroorganismov. V sucasnosti je známých niekolko metod přípravy tejto zlúčeniny, ktoré však máju tú nevýhodu, že buď dávajú nízké výůažky, alebo sa jedná o viacstupňové syntézy spojené s niekolkonásobnou izoláciou raedziproduktov. Tak napr. sú popísané metody přípravy hydrolýzou N,N-dimetyl-N,N-bis/benzénsulfonyl/etándíaraínu, připadne N,N-dip-toluénsulfonyl-Ν,Ν-dimetyletándiamínu alebo posobením hydrogénsiričitanu sodného na N,N-dimetyl-N-N-bis/4-nitrózofeny1/etándiaminu, připadne pósobením kvapalného metylamínu na etylénbromid. Vo všetkých prípadoch sú však výfažky neuspokojivo nízké.
Podlá obecnej metody přípravy popisanej pre mono-N-metylované sekundárné aminy /cestou Schiffovej bázy, jej amoniovej soli a hydrolýzy tejto vodou/, ktorá však nie je popísaná pre zlúčeninu, ktorá je predmetom vynálezu, sa zíaka produkt v 60% výtažku.
Uvedené nevýhody odstraňuje spósob podlá vynálezu, ktorého podstatou je, že sa v jednom stupni cestou troch medzi2 produktov připravených reakciou 1,2-etándiamínu a benzaldehydu a následnou alkyláciou' dimetylsulfatom vzniknutá amóniová sol bis/benzylidénmetyl/ -1,2-étándiamínu hydroly zuje koncentrovanou kyselinou sírovou. Výsledný produkt vzniká vo výtažku až 90 % teorie.
Příklad
0,5 mol 1 ,2-etándiamínu sa rozpustí v 200 ml suchého benzenu a pomaly sa prileje 1,2 mol benzaldehydu. Zmes sa zahřeje pod spatným tokom k varu a udržuje sa pri tejto teplote 30 minút. Potom sa reakciou vznik nutá voda oddestiluje azeotropne s benzénom, čím sa vzniknutá Schiffova zásada dokonale vysuší. K tomuto produktu sa za miešania a laboratórnej teploty přidá 1,2 mol čerstvo predestilováného dimetylsulfátu rozpuštěného v 400 ml suchého benzenu. Po odznení exotermickej reakcie sa zmes zahrieva pod spatným tokom 1 hodinu. Potom sa za vákua oddestiluje benzen a nezreagovaný dimetylsulfát a k reakčnému zvyšku /ktorým je amóniová sol bis/benzylidénmetyl/-1,2-etándiamínu^sa přidá 400 ml vody a 1 mol končentrovanej kyseliny sírovej. Po povarení 1 hodinu sa reakčná 2mes podrobí destilácii s vodnou parou. K zvyšku po tejto destilácii /ktorým je N,N-dimety1-1,2-etand iamóniumsulfát/ sa za chladenia přidá potřebné množstvo pevného NaOH /až do zásaditej reakcie/. Po oddělení vrstiev sa produkt /N , N-d. ime ty 1 - 1 , 2-etándiamín/ extrahuj e éterom, éterický extrakt sa vysuší pevným NaOH a po oddestilovaní rozpúštadla sa t 95 215 produkt predestiluje. Získá sa-vo výtažku 90 % teorie, počítané na 1 ,2-etándiamin. Teplota varu 119 až 120 °C, η^θ = 1,4318.
Čistota produktu bola kontrolovaná tenkovrstevnou chromatograf iou·, Štruktúra ověřená IČ a 1'H-NMR spektroskópiou.
Claims (1)
- Spósob přípravy N,N-dimety1-1,2-etándi aminu vyznačený tým, že sa nechá zreagovaú 1 ,2-etándiamín s benzaldehydom a následnou alkyláciou dimetylsulfátom vznikaVYNÁLEZU júca sol bis/benzylidénmetyl/-1,2-etándiamínu sa hydrolyzuje koncentrovanou kyselí nou sírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235678A CS195215B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235678A CS195215B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195215B1 true CS195215B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5360466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS235678A CS195215B1 (en) | 1978-04-11 | 1978-04-11 | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195215B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-11 CS CS235678A patent/CS195215B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2818433A (en) | Process for making methylenedianilines | |
| US2974168A (en) | Process for making methylenedianiline | |
| RU1838306C (ru) | Способ получени 2-[2[4-[(4-хлорфенил)фенилметил]-1-пиперазинил]этокси]-уксусной кислоты или ее дихлоргидрата | |
| US4067903A (en) | Manufacture of arylamines | |
| Kuehne et al. | Relative reactivities of enamines in alkylation reactions | |
| US2694732A (en) | Process for making beta-aliphaticoxypropionaldehyde | |
| CS195215B1 (en) | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine | |
| CA1043811A (en) | Method for preparing 3-methyl-2-(4'-halogenophenyl)-butyronitrile | |
| US4758380A (en) | Substituted 1,1,1-triaryl-2,2,2-trifluoroethanes and processes for their synthesis | |
| US4228097A (en) | Method of preparing α-hydroxymethylene nitriles | |
| US2827489A (en) | Process for the preparation of 2-diphenylacetyl-1, 3-indandione | |
| US2345573A (en) | Process for preparing beta-norborneol and its ether | |
| Pattison et al. | The Willgerodt Reaction. IV. Acetylenes, Olefins, and Tertiary Carbinols1, 2 | |
| US3024267A (en) | Preparation of hydracrylonitrile | |
| JP2501562B2 (ja) | Ｎ，ｎ▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 | |
| US4082774A (en) | Methylenedioxybenzene -- improved method of preparation | |
| SU426362A3 (ru) | Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов | |
| US2568621A (en) | Method for preparing n-aryl substituted beta-amino carboxylic acids | |
| US2580494A (en) | N-disubstituted-amino t-hydroxy ketones | |
| CS200992B1 (cs) | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu | |
| US2620327A (en) | Polyamides and their preparation | |
| US2505682A (en) | Amides of alpha: beta-unsaturated carboxylic acids and a process of making same | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| SU455939A1 (ru) | Способ получени моноаминовых солей фумаровой или малеиновой кислот | |
| CS198969B1 (cs) | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu |