CN1951952B - 用于制备治疗脑神经胶质肿瘤药物的三萜类化合物 - Google Patents

用于制备治疗脑神经胶质肿瘤药物的三萜类化合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备抗脑神经胶质瘤的三萜类药物,该药物为仙客来亭A的衍生物,仙客来亭A又名仙客拉敏A,英文名cyclamiretin A。本发明首次公开了仙客来亭A的衍生物具有抗脑神经胶质瘤的优异特性,可制成治疗神经胶质瘤药物。

Description

用于制备治疗脑神经胶质肿瘤药物的三萜类化合物
技术领域
本发明属于中药和植物药技术领域,特别是涉及到能抗神经胶质瘤的天然药物。脑神经胶质瘤呈浸润性生长,危害严重而又难治。当前临床一线应用的主要药物是烷化剂类抗癌药,如亚硝基脲类药物洛莫斯汀或者替莫唑胺,有包括致癌、致畸胎在内的毒副作用。即使手术、放射疗法与化疗药物相结合,治疗效果也难以令人满意。关键问题之一,是尚未发现高效低毒的化疗药物。
发明内容
本发明提供了一类具有良好抗神经胶质瘤的三萜类药物。这类药物具有仙客来亭A,或者clamiretin A结构,具体地,是仙客来亭A的衍生物,具有如下结构通式所示的化学结构:
Figure G200610123299501D00011
通式中A代表为糖链,由α-L-吡喃鼠李糖基、β-D-吡喃葡萄糖基、α-L-吡喃阿拉伯糖和β-D-吡喃木糖基中的一种或多种糖基构成,可为直链或分支糖链,包括,但不仅限于如下结构形式:
化合物ardicrenin:取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物Ardipusilloside I:取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物ardipusilloside II:取代基A=β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物ardisiacrispin A:取代基A=β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖;
化合物ardisiacrispin B:取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物cyclamin:取代基A=β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物cyclaminorin:取代基A=β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物deglucocyclamin II:取代基A=β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物denticulatin:取代基A=β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-{β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)}-α-L-吡喃阿拉伯糖。
化合物Paridiformoside:取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖,
化合物saxifragifolin D:取代基A=β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖,
化合物仙客来亭A-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖苷:取代基A=L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖。
具有结构通式所示的天然化合物,即可用作药物制剂的活性成分,或活性成分之一,用于制备抗神经胶质瘤的药物,可制成片剂、胶囊、颗粒剂、或者口服液。
本发明所说的天然化合物,是指从植物中提取的,特别是指从报春花科植物Lysimachiapatungensis、Lysimachia paridiformis、Primula denticulata、Cyclamen coum var.coum、Cyclamen mirabila、Cyclamen neapolitanum、Cyclamen europaeum和Cyclamen graecum中提取的符合上述化学结构通式的化合物;以及从紫金牛科植物Myrsine pellucida、Androsace saxifragifolia、Ardisia crispa、Myrsine australis、Myrsine pellucida、Ardisia pusilla、Ardisia crenata、Ardisia japonica、Ardisia mamillata中提取的符合上述化学结构通式的化合物。
本发明所说的从植物中提取,是本领域工作人员都能够掌握和采用的方法:用含水体积百分数为1%-90%的低级醇,如甲醇、乙醇、或丙醇,在室温条件下,或者是溶剂沸点温度以下,从植物,特别是指报春花科或紫金牛科植物中提取。
本发明所说的符合上述化学结构通式的天然化合物,是指从上述提取物中,用本领域工作人员都能够掌握和采用的色谱柱层析方法(色谱柱的填料为硅胶,或辛烷基烷化硅胶,或十八烷基烷化硅胶,或大孔树脂,或葡聚糖凝胶)分离纯化,并经过波谱解析识别和确定了结构的天然来源的化合物。
本发明所说的天然来源化合物的衍生物,是指具有仙客来亭A结构的三萜类衍生物。当取代基A=β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖时的衍生物,即化合物ardisiacrispin A,当取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖时的衍生物,即化合物ardisiacrispin B。
本发明的特点和突出进步在于:首次公开了具有仙客来亭A结构的三萜类化合物对脑神经胶质瘤的药物治疗作用。
本发明首次公开了这类三萜类化合物具有显著的抗神经胶质瘤作用。例如,化合物ardicrenin和ardisiacrispin A对神经胶质瘤细胞SWO-38的半数毒性浓度TC50分别为3.4和4.2μg/ml。
本发明公开的三萜类化合物抗神经胶质瘤药物,可以单独制成药物制剂,也可以与抗肿瘤药物制成复方制剂应用于临床。
具体实施方式
以下用一些实施例进一步说明本发明的内容。但是这些实施例不得理解为对本发明权利要求的限制。
实施例1  提取分离
将1.2Kg阴干的巴东过路黄碎成粉末,用95%的乙醇浸渍3次,每次24小时,合并浸渍液,减压浓缩除去乙醇,得浸膏,用温水悬浮,悬浮液用乙酸乙酯萃取3次,萃取后的水层用正丁醇萃取3次。正丁醇部位上硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱剂进行梯度洗脱,对氯仿-甲醇(80∶20,v/v)洗脱部分进行反复硅胶柱色谱,得化合物1和2。
实施例2  化合物1的结构鉴定
化合物1:无色晶体,mp 239-240℃,高分辩率质谱(HRESIMS)测得分子式为C53H86O22(C53H86O22Na的测试值m/z:1097.5480,理论值:1097.5503)。正离子ESI-MS m/z:1097.6[M+Na]+,951.5[M+Na-rha]+,789.4[M+Na-rha-glucose]+;负离子ESI-MS m/z:1072.8[M-H]+,927.0[M-H-rha]+,910.3[M-H-glucose]+,764.8[M-H-rha-glucose]+。1D NMR谱表明,化合物1为多个糖基三萜皂苷,用4mol/L盐酸-50%甲醇溶液加热回流4小时,反应液冷却、中和后,在高效硅胶薄层板上检出D-葡萄糖(Glc)、L-阿拉伯糖(Ara)和L-鼠李糖(Rha)。正离子ESI-MS m/z:1097.6[M+Na]+,951.5[M+Na-rha]+,789.4[M+Na-rha-glucose]+和负离子ESI-MS m/z:1072.8[M-H]+,927.0[M-H-rha]+,910.3[M-H-glucose]+,764.8[M-H-rha-glucose]+表明糖链具有分支结构,其中D-葡萄糖和L-鼠李糖处在链端。氢谱1H NMR(C5D5N,500MHz)δ:0.81(3H,s,H-25),1.00(3H,s,H-24),1.01(3H,s,H-29),1.15(3H,s,H-23),1.27(3H,s,H-26),1.53(3H,s,H-27),1.81(3H,d,J=6.0,Rha-6″′),4.95(1H,bs,Ara-1′),5.25(1H,d,J=7.0,Glcinner-1″″),5.38(1H,d,J=7.6,Glcterminal-1″),6.42(1H,bs,Rha-1″′),9.63(1H,s,H-30);碳谱13C NMR(C5D5N,125MHz):39.2(C-1),26.5(C-2),89.2(C-3),39.6(C-4),55.7(C-5),17.9(C-6),34.4(C-7),42.6(C-8),50.4(C-9),36.9(C-10),19.2(C-11),33.4(C-12),86.4(C-13),44.6(C-14),36.8(C-15),77.4(C-16),44.1(C-17),53.3(C-18),32.7(C-19),48.3(C-20),30.5(C-21),32.4(C-22),28.1(C-23),16.5(C-24),16.4(C-25),18.6(C-26),19.8(C-27),77.7(C-28),24.1(C-29),207.6(C-30),104.1(Ara-1′),80.7(C-2′),71.9(C-3′),78.4(C-4′),63.6(C-5′),105.1(Glcinner-1″),74.7(C-2″),79.2(C-3″),78.0(C-4″),77.7(C-5″),62.6(C-6″),101.3(Rha-1″′),72.4(C-2″′),72.7(C-3″′),74.7(C-4″′),69.5(C-5″′),18.6(C-6″′),102.8(Glcterminal-1″″),76.9(C-2″″),78.0(C-3″″),71.8(C-4″″),78.0(C-5″″),62.7(C-6″″)。化合物1被鉴定为ardicrenin。
实施例3  化合物2的结构鉴定
无色晶体,mp 238-239℃,C52H84O22,正离子ESI-MS m/z:1097.6[M+K]+,1083.6[M+Na]+,951.5[M+Na-xylose]+,789.4[M+Na-xylose-glucose]+;负离子ESI-MS m/z:1058.6[M-H]+,926.5[M-H-xylose]+,896.5[M-H-glucose]+,764.4[M-H-xylose-glucose]+1H NMR(DMSO-d6,400MHz):0.72(3H,s,H-24),0.79(3H,s,H-25),0.90(3H,s,H-29),0.94(3H,s,H-23),1.05(3H,s,H-26),1.16(3H,s,H-27),4.38(1H,d,J=7.4,Glcinner-1″),4.40(1H,d,J=7.6,Glcterminal-1″″),4.44(1H,d,J=7.6,Ara-1′),5.00(1H,dd,J=7.6,Xyl-1″′),9.38(1H,s,H-30);13C NMR(DMSO-d6,100MHz):38.5(C-1),25.7(C-2),88.1(C-3),38.8(C-4),54.8(C-5),17.8(C-6),33.5(C-7),43.6(C-8),49.4(C-9),36.1(C-10),18.2(C-11),31.8(C-12),85.4(C-13),41.6(C-14),35.6(C-15),77.5(C-16),42.9(C-17),52.3(C-18),32.4(C-19),47.4(C-20),29.5(C-21),31.3(C-22),27.4(C-23),15.9(C-24),15.9(C-25),17.9(C-26),19.0(C-27),76.6(C-28),23.7(C-29),207.7(C-30),102.5(Ara-1′),78.2(C-2′),72.4(C-3′),74.4(C-4′),65.8(C-5′),103.1(Glcinner-1″),83.8(C-2″),76.7(C-3″),69.6(C-4″),76.6(C-5″),61.1(C-6″),103.2(Glcterminal-1″′),76.6(C-2″′),77.5(C-3″′),70.3(C-4″′),76.3(C-5″′),60.7(C-6″′),105.8(Xyl-1″″),74.3(C-2″″),76.4(C-3″″),69.2(C-4″″),65.8(C-5″″)。化合物2被鉴定为ardisiacrispin A。
实施例4化合物1和2的抗肿瘤活性
将生长良好的指数生长期SWO-38细胞用0.25%胰蛋白酶+0.02%EDTA复合消化液消化;将细胞轻轻吹打制成2.5×105/ml的单细胞悬液,种于96孔培养板,100μl/孔,置于37℃、5%CO2、饱和湿度培养箱培养至指数生长期,弃上清,将不同浓度的待测样品药液加入到培养孔中,100μl/孔,每浓度药液设三个复孔,另设细胞对照孔及空白对照孔。加药后再培养24小时,向每孔加活细胞计数(cell counting)试剂CCK-8 10μl,继续培养2小时,用酶标仪于450nm波长处测定吸光值A。
计算公式:
细胞破坏率(%)=(细胞对照组A值-给药组A值)/(细胞对照组A值-空白对照组A值)×100%;
半数毒性浓度(TC50)=
Anti log[B+(50-小于50%时的细胞破坏率%)/(大于50%时的细胞破坏率%-小于50%时的细胞破坏率%)×C]
式中A=log(细胞破坏率大于50%时的药物浓度),B=log(细胞破坏率小于50%时的药物浓度),C=A-B。
根据所测得的平均吸光值,依照细胞破坏率计算公式,求出不同浓度的化合物1和2对脑神经胶质瘤细胞SWO-38的杀伤作用。结果如表1和表2所示。
表1:化合物1对SWO-38细胞生长的影响
细胞和空白对照吸光值分别为1.061和0.09。
表2:化合物2对SWO-38细胞生长的影响
Figure G200610123299501D00061
细胞和空白对照吸光值分别为2.320和0.105。
根据计算公式分别算出化合物1和2对SWO-38的半数毒性浓度TC50分别为3.4和4.2μg/ml。

Claims (5)

1.一种三萜化合物ardisiacrispin A或ardicrenin在制备抗神经胶质瘤药物中的应用,ardisiacrispin A和ardicrenin的化学结构式如下:
Figure FSB00000040131500011
化合物ardisiacrispin A:
取代基A=β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖;
化合物ardicrenin:
取代基A=α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于是从报春花科植物Lysimachia patungensis、Lysimachia paridiformis、Primula den ticulata、Cyclamen coum var.coum、Cyclamenmirabila、Cyclamen neapolitanum、Cyclamen europaeum和Cyclamen graecum中提取的化合物;以及从紫金牛科植物Myrsine pellucida、Androsace saxifragifolia、Ardisia crispa、Myrsine australis、Myrsine pellucida、Ardisia pusilla、Ardisia crenata、Ardisiajaponica、Ardisia mamillata中提取的化合物,该化合物结构符合权利要求1所声明的化学结构式。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征是用于制备抗脑神经胶质瘤药物。
4.一种包含如权利要求1所述的三萜类化合物的组合物在制备抗神经胶质瘤药物中的应用,其特征在于所述的药物可以是一种组合物,该组合物至少含有ardisiacrispin A或ardicrenin中的1种以上化合物。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于所述的药物可以被制成药学上可接受的剂型。
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