CN1911270A - 中药泽兰抗肿瘤、抗氧化有效部位及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有抗氧化和抗肿瘤作用的泽兰提取物有效部位及其制备方法，所说有效部位选自泽兰醇提取物萃取得到的石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位、正己烷部位和二氯甲烷部位之一及其组合，研究证明，其中乙酸乙酯部位和正丁醇部位具有明显的体外清除DPPH(二苯代苦味肼)脂性自由基和超氧阴离子自由基的能力、还原Fe3+能力及抗大鼠肝微粒体脂质过氧化活性；石油醚部位、正己烷部位、二氯甲烷部位和乙酸乙酯部位具有体外抑制HepG2 (人肝癌细胞)和HL－60(人急性早幼粒白血病细胞)生长的活性，因此，所说有效部位可用于制备抗氧化和抗肿瘤药物。
Description
技术领域：
本发明涉及含有抗氧化和抗肿瘤作用的泽兰提取物有效部位及其制备方法；本发明进一步涉及所说有效部位的药物组合物；本发明还涉及所说有效部位在制备抗氧化和抗肿瘤药物中的应用。
背景技术：
泽兰为《中华人民共和国药典》2005年版一部所记载的中药，为唇形科植物毛叶地瓜儿苗Lycopus lucidus Turcz.var.hirtus Regel.的干燥地上部分。其味苦，性辛、微温，归肝、脾经，具有活血化瘀、行水消肿的功能，用于月经不调、痛经闭经、产后瘀血腹痛、水肿、跌打损伤等症。
随着人类生活水平的提高，心血管疾病已成为当今世界上威胁人类健康的最严重疾病之一，其发病率和死亡率已超过肿瘤性疾病而跃居第一，成为人类健康的头号大敌。因此，预防和治疗心血管疾病药物的研究日益成为医药界的研究热点，而且由于化学合成药物的毒副作用及环保问题，使具有活血化瘀功效的传统中药越来越受到重视。
近年来的研究发现，心血管等多种疾病的产生和发展与体内多余自由基对组织细胞的损伤有密切关系。现代药理学研究表明，酚酸、黄酮类化合物因其结构特点而具有很强的清除体内自由基作用，表现出多方面的生物活性：舒张血管，抗癌，抗病毒，抗菌消炎，抗过敏，癌细胞新生血管阻断素，刺激免疫系统产生抗体，抑制磷脂酶、脂肪氧化酶、环加氧酶、黄嘌呤氧化酶等酶的活性。因此，对该类成分的研究已成为天然药物领域的热点之一，尤其是在抗氧化作用、抗肿瘤及治疗心血管疾病等方面，引起了医药界的极大关注。
研究报道表明，泽兰活性成分主要为酚酸、黄酮类化合物。药典记载泽兰具有活血化瘀、利水消肿之功效，临床用于治疗心脑血管疾病，疗效显著。现代药理学研究表明，泽兰具有改善微循环作用、利胆保肝作用、抗菌作用等功效。目前，尚未见到泽兰及其有效部位抗氧化和抗肿瘤作用研究与应用方面的报道。
本发明的目的之一是，提供一种泽兰抗氧化有效部位及其制备方法。
本发明的目的之二是，提供一种泽兰抗肿瘤有效部位及其制备方法。
本发明的目的之三是，提供一种以所说部位为有效成分的药物组合物。
本发明的目的之四是，提供所说有效部位在制备抗氧化、抗肿瘤及相关药物中的应用。
发明内容：
本发明利用高通量筛选，比较了不同工艺所得萃取部位的抗氧化和抗肿瘤活性，确定了具有抗氧化和抗肿瘤活性的泽兰有效部位及其制备方法。
本发明所说泽兰提取物有效部位选自泽兰醇提取物萃取得到的石油醚部位(LLE-A.P)、乙酸乙酯部位(LLE-A.E、LLE-B.E、MCCM2921)、正丁醇部位(LLE-A.B、LLE-B.B、MCCM2922)、正己烷部位(LLE-B.H)和二氯甲烷部位(LLE-B.D)之一及其组合。
乙酸乙酯部位和正丁醇部位主要含有酚酸类和黄酮类成分，具有抗氧化作用，其中乙酸乙酯部位经过HPLC和LC-MS鉴定含有迷迭香酸、咖啡酸、原儿茶醛、原儿茶酸；正丁醇部位含有槲皮素和木犀草素。利用现代分离技术从这两个部位分离得到迷迭香酸、咖啡酸、原儿茶醛、原儿茶酸、槲皮素和木犀草素；石油醚部位、正己烷部位、二氯甲烷部位和乙酸乙酯部位具有抗肿瘤作用，其中石油醚部位、正己烷部位和二氯甲烷部位含有脂肪酸、三萜酸、萜类等成分。
本发明的有效部位可以经过提取、浓缩、干燥、系列萃取得到，其制备方法可以采用以下步骤：
1)毛叶地瓜儿苗地上全草为原料，乙醇回流提取，回收溶剂，得到浸膏，喷雾干燥，得到干粉；
2)将干粉用水溶解，依次采用不同极性溶剂萃取，得到各相关部位。
具体可以是：
以毛叶地瓜儿苗(Lycopus lucidus Turcz.var.hirtus Regel.)地上部位为原料，用乙醇回流提取、浓缩、喷雾干燥，得干粉；分别取A、B、C三份干粉，A份依次经石油醚、乙酸乙酯，正丁醇萃取，得到石油醚部位(LLE-A.P)、乙酸乙酯部位(LLE-A.E)、正丁醇部位(LLE-A.B)和水部位(LLE-A.W)；B份依次经正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到正己烷部位(LLE-B.H)、二氯甲烷部位(LLE-B.D)、乙酸乙酯部位(LLE-B.E)、正丁醇部位(LLE-B.B)和水部位(LLE-B.W)；C份干粉用70％乙醇溶解，可溶解部分回收乙醇后，用水分散，依次经过乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到乙酸乙酯部位(MCCM2921)、正丁醇部位(MCCM2922)和水部位(MCCM2923)，乙醇不溶解部分为(MCCM2924)。
本发明还提供了以所说方法制备的各活性部位的药物组合物。所说药物组合物是以本发明的活性部位为有效成分，与药学上可接受的载体所组成，并以适合药用的制剂形式存在，这些制剂形式可以是片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、缓释片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、缓释胶囊剂、口服液、合剂、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、膏剂、丹剂、混悬剂、溶液剂、注射剂、粉针剂、冻干粉针剂、栓剂、软膏剂、硬膏剂、霜剂、喷雾剂、滴剂、滴丸剂、贴剂等。
本发明进一步提供了各活性部位在制备治疗和/或预防氧化或肿瘤药物中的应用。为此进行的相关实验有：抗氧化活性试验，分别以清除DPPH自由基和超氧阴离子自由基能力、还原Fe3+能力及抑制脂质过氧化能力为活性指标；抗肿瘤活性试验，分别以抑制HepG2和HL-60细胞增殖能力为活性指标。实验结果表明，乙酸乙酯部位和正丁醇部位具有明显的体外清除DPPH脂性自由基能力、清除超氧阴离子自由基能力、还原Fe3+能力以及抗大鼠肝微粒体脂质过氧化活性，具有抗氧化作用，可用于制备抗氧化治疗药物；石油醚部位、正己烷部位、二氯甲烷部位和乙酸乙酯部位，在体外细胞毒实验中，可以明显抑制HepG2的增殖，同时，还可明显抑制HL-60的增殖，具有细胞毒作用，可用于制备抗肿瘤治疗药物。
具体实施方式：
以下所列实施例有助于本领域技术人员更好地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1：
LLE-A各有效部位的制备方法：
取毛叶地瓜儿苗(Lycopus lucidus Turcz.var.hirtus Regel.)地上全草(100kg)，分别用70％和50％乙醇回流提取两次，第一次提取2小时，第二次提取1.5小时，加入溶剂量为100kg/次，过滤，合并滤液，回收乙醇，得浸膏(其密度为1.32g/mL80℃)；将浸膏喷雾干燥(入口温度为22℃，出口温度为90℃)，得干粉(LLE)6.8kg。取干粉100g，用1mL水溶解后，依次用石油醚(1L/次*5次)、乙酸乙酯(1L/次*10次)，正丁醇(1L/次*10次)萃取，得到石油醚部位(LLE-A.P)、乙酸乙酯部位(LLE-A.E)、正丁醇部位(LLE-A.B)和水部位(LLE-A.W)。
实施例2：
LLE-B各有效部位的制备方法：
取干粉(LLE)100g，用1mL水溶解后，依次用正己烷(1L/次*5次)、二氯甲烷(1L/次*5次)、乙酸乙酯(1L/次*10次)、正丁醇(1L/次*10次)萃取，分别得到正己烷部位(LLE-B.H)、二氯甲烷部位(LLE-B.D)、乙酸乙酯部位(LLE-B.E)、正丁醇部位(LLE-B.B)和水部位(LLE-B.W)。
实施例3：
MCCM各有效部位的制备方法：
取干粉(LLE)100g，用70％乙醇溶解，可溶解部分回收乙醇后，用水分散，依次经过乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到乙酸乙酯部位(MCCM2921)、正丁醇部位(MCCM2922)和水部位(MCCM2923)；乙醇不溶解部分为(MCCM2924)。
实施例4：
清除DPPH自由基活性实验：
抗氧化活性以清除DPPH自由基能力大小表示。根据预实验确定的实验条件，测定泽兰不同样品清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×10-5mol/L)190μL/孔，加入待测样品10μL/孔，空白孔加10μL生理盐水，充分混匀，封板膜封板后室温下避光静置30分钟，Zenyth200st(Anthos Co.Austria公司)比色测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长517nm。样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算：
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％ (表1)
其中：A空白：空白的吸光度值；A样品：样品的吸光度值。
实施例5：
清除超氧阴离子自由基活性试验：
采用鲁米诺(luminol，Sigma公司)增强化学发光法测定PMS/NADH体系生成的超氧阴离子。实验反应总体积为100μL，反应体系中包括：NADH(还原型辅酶I)(73μmol/L)，PMS(硫酸甲酯酚嗪)(15μmol/L)，luminol(100μmol/L)，硼砂/盐酸缓冲液(0.05M，pH8.91)及不同浓度的样品。将待测样品及各反应试剂加入BMG(Hitachi公司)不透明96孔板，反应由PMS引发，反应液振荡混匀后立即上Topcount化学发光测定仪检测发光强度值(count persecond，CPS)，测定温度19.1℃，每孔测定3秒钟。样品对超氧阴离子的清除率按下式计算：
清除率(％)＝(CPS空白-CPS样品)/CPS空白×100％ (表1)
其中：CPS空白：空白对照组化学发光强度值；CPS样品：加样品组化学发光强度值。
表1泽兰各部位体外清除DPPH自由基和超氧阴离子自由基活性试验
| 样品 | DPPH | 超氧阴离子 | ||
| 清除率(％)50μg/mL | IC50(μg/mL) | 清除率(％)100μg/mL | IC50(μg/mL) | |
| LLELLE-A.PLLE-A.ELLE-A.BLLE-A.WLLE-B.HLLE-B.DLLE-B.ELLE-B.BLLE-B.WMCCM2921MCCM2922MCCM2923MCCM2924VC | 69.927.7790.4787.1734.5216.4249.1095.9894.3741.7988.0779.655.16-4.2986.53 | 46.42±0.78-53.59±1.1446.57±0.56---32.18±0.9952.12±1.43-27.74±0.6727.17±3.01--15.03±1.57 | 93.7730.8796.7296.2745.4384.3488.9593.0695.6653.1694.0894.7598.60-5.7890.88 | 3.31±0.57-2.51±1.080.29±0.11-31.62±3.7318.31±3.070.48±0.191.65±0.3438.03±5.270.56±0.082.89±0.230.21±0.07-3.43±0.38 |
注：IC50±s，n＝3
实施例6：
还原Fe3+能力测定：
待测样品还原能力的测定，根据文献(Suzuki YJ，Tsuchiya M，Packer L.FreeRadic Res Commun.1991，15(5)：255-263.)方法进行改进。以去离子水分别配制2mM的FeCl3和邻菲罗林(北京化学试剂公司)溶液，于实验前将二者按1∶1体积比混合。混合液加入96孔细胞培养板，90μl/孔，然后加入不同浓度的待测样品10μl/孔，阳性对照组加入Vit C，空白对照组以去离子水代替待测样品。振荡混匀后于室温下静置30分钟，用Zenyth 200rt可见/紫外全波长分光光度计测定各孔吸光度值，测定波长516nm，(表2)。
表2泽兰各部位还原Fe3+能力活性试验
| 样品 | 吸光度值(OD) | |
| 25μg/mL | 50μg/mL | |
| LLELLE-A.PLLE-A.ELLE-A.BLLE-A.WLLE-B.HLLE-B.DLLE-B.ELLE-B.BLLE-B.WMCCM2921MCCM2922MCCM2923MCCM2924VcControl | 0.2192±0.0117*0.1930±0.05170.5393±0.0639**0.3678±0.0125**0.2553±0.0245**0.1482±0.00890.1888±0.01000.2268±0.0034**0.2943±0.0048**0.1975±0.00820.2846±0.0174**0.2829±0.0186**0.1990±0.0010*0.2133±0.0013**0.8787±0.0430**0.1909±0.0048 | 0.2571±0.0119**0.3013±0.0597**0.6513±0.0822**0.4928±0.0191**0.4440±0.0390**0.1349±0.00170.2316±0.0185*0.4483±0.0105**0.3393±0.0048**0.2285±0.0081**0.3388±0.0200**0.3524±0.0114**0.2392±0.0104**0.2579±0.0076**0.9663±0.0122**- |
注：*P＜0.05 vs control；**P＜0.01 vs control
实施例7：
抑制脂质过氧化实验：
①大鼠肝微粒体的提取：Wistar大鼠(购自中国医学科学院动物研究所)禁食不禁水过夜，断头处死。用冷的TMS缓冲液经肝门静脉冲洗肝脏，至肝脏颜色变为土黄色。迅速取出肝脏剔除筋膜并剪碎，于冰浴下用玻璃匀浆器制成肝匀浆(5mL TMS/g肝脏)。匀浆1000g，4℃离心5分钟，取上清1.2×104g，4℃离心20分钟，再将上清1.05×105g，4℃离心60分钟，沉淀物即为肝微粒体。将其重悬于TMS(Tris-HCl 0.05mmol/L，蔗糖0.2mmol/L，MgCl2溶液3mmol/L，pH7.4)缓冲液中，用Lowry法进行微粒体蛋白定量，并稀释至蛋白含量为15g/L。肝微粒体储存于-20℃冰箱备用。
②Fe2+-半胱氨酸反应系统诱导肝微粒体脂质过氧化：TMS稀释肝微粒体使蛋白浓度为1500μg/mL，在96孔板测样品抗脂质过氧化活性。反应液总体积100μL(肝微粒体50μL；FeSO4 20μL；半胱氨酸20μL，不同被试物质10μL，空白对照加等体积生理盐水)，混匀后，37℃孵育30分钟，然后加入100μL；TBA反应液(硫代巴比妥酸)(TBA0.67％，TCA10％，SDS5％)，封板膜封96孔板后60℃水浴加热30分钟，在Zenyth200st上测各孔吸光度值，测定波长532nm。按照下面的公式计算样品对硫酸亚铁/半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化反应的抑制活性：
抑制率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％ (表3)
其中：A空白：空白的吸光度值；A样品：样品的吸光度值。
表3泽兰各部位体外抗大鼠肝微粒体脂质过氧化作用试验
| 样品 | 抑制率(％)100μg/mL | IC50(μg/mL) |
| LLELLE-A.PLLE-A.ELLE-A.BLLE-A.WLLE-B.HLLE-B.DLLE-B.ELLE-B.BLLE-B.WMCCM2921MCCM2922MCCM2923MCCM2924Ve | 45.686.4284.8575.1825.4813.6636.8286.2873.7139.0474.9070.4349.8431.09- | 131.62±12.66＞20016.42±1.6567.94±3.29＞200＞200＞2002.86±0.0935.12±2.94169.14±8.9632.75±1.2435.22±5.17114.37±4.32＞200237.8±8.45 |
注：IC50±s，n＝3
实施例8：
抗肿瘤活性试验：
使用人肝癌细胞株HepG2和人急性早幼粒白血病细胞株HL-60(美国ATCC公司)，以含10％胎牛血清(Hyclone公司)的RPMI-1640完全培养基(Sigma公司)，在37℃，饱和湿度，含体积分数为5％ CO2、95％空气的二氧化碳培养箱中常规培养，2-3天传代一次。取对数生长期细胞，以0.125％胰酶(Sigma公司)消化后，PBS(磷酸盐缓冲液)(0.05mol/L，pH7.4)洗涤2次，完全培养基重新悬浮，显微镜下细胞计数板计数并调整细胞浓度为1×105/mL，铺96孔细胞培养板，100μL/孔，培养过夜，使细胞贴壁。加入待测样品，10μL/孔，空白孔加10μL生理盐水，培养48小时。弃去上清，PBS洗涤细胞2次，加入含0.04％ MTT(Amresco公司)的培养基，100μL/孔，再培养4小时。弃去上清，加DMSO(二甲基亚砜)100μL/孔，振荡10分钟使生成物formazan(甲瓒)充分溶解，在Zenyth200st酶标仪上测定各孔吸光度值，测定波长570nm。肿瘤细胞增殖抑制活性率计算：
抑制率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％ (表4)
计算50％细胞杀伤时药物浓度(IC50)，IC50采用加权直线回归法处理。
其中：A空白：空白的吸光度值；A样品：样品的吸光度值。
表4泽兰各部位抗肿瘤活性试验
| 样品 | HepG2 | HL-60 | ||
| 100μg/mL(％) | IC50(μg/mL) | 100μg/mL(％) | IC50(μg/mL) | |
| LLELLE-A.PLLE-A.ELLE-A.BLLE-A.WLLE-B.HLLE-B.DLLE-B.ELLE-B.BLLE-B.WMCCM2921MCCM2922 | 34.0286.5469.5125.612.8055.5385.2464.1128.989.4981.1946.32 | 122.75±15.2635.16±0.7335.92±1.06195.58±1.99＞20064.48±0.8242.40±0.9353.83±1.05114.95±2.55＞20024.31±0.19102.92±1.74 | 30.3591.8159.9110.545.3185.4483.3942.3532.163.8071.8246.10 | ＞20035.41±3.5260.09±4.69＞200＞20041.11±4.216.48±0.23162.81±2.98＞200＞20023.49±1.33＞200 |
| MCCM2923MCCM2924姜黄素 | 15.1723.68100.00 | ＞200＞200- | 9.918.65100.00 | ＞200＞200- |
注：IC50±s，n＝3
结果表明：采用本发明制备工艺得到的乙酸乙酯部位(LLE-A.E、LLE-B.E、MCCM2921)和正丁醇部位(LLE-A.B、LLE-B.B、MCCM2922)具有显著的抗氧化活性；石油醚部位(LLE-A.P)、正己烷部位(RLE-H)、二氯甲烷部位(LLE-B.D)具有抗肿瘤活性。
Claims (7)
1、一组具有抗氧化和抗肿瘤作用的泽兰活性部位，其特征是所说部位选自泽兰醇提取物萃取得到的石油醚部位(LLE-A.P)、乙酸乙酯部位(LLE-A.E、LLE-B.E、MCCM2921)、正丁醇部位(LLE-A.B、LLE-B.B、MCCM2922)、正己烷部位(LLE-B.H)和二氯甲烷部位(LLE-B.D)之一及其组合。
2、如权利要求1所述活性部位，其中乙酸乙酯部位(LLE-A.E)和正丁醇部位(LLE-A.B)主要含有酚酸类和黄酮类成分，具有抗氧化作用，经HPLC和LC-MS鉴定，乙酸乙酯部位含有迷迭香酸、咖啡酸、原儿茶醛、原儿茶酸；正丁醇部位含有槲皮素和木犀草素。利用现代分离技术从这两个部位分离得到迷迭香酸、咖啡酸、原儿茶醛、原儿茶酸、槲皮素和木犀草素；石油醚部位、正己烷部位、二氯甲烷部位和乙酸乙酯部位具有抗肿瘤作用，其中石油醚部位、正己烷部位和二氯甲烷部位含有脂肪酸、三萜酸、萜类等成分。
3、一种制备如权利要求1所述活性部位的方法，其特征是所说方法包括以下步骤：以毛叶地瓜儿苗(Lycopus lucidus Turcz.var.hirtus Regel.)地上部位为原料，乙醇回流提取、浓缩、喷雾干燥，得干粉(LLE)；分别取A、B、C三份干粉，A份依次经过石油醚、乙酸乙酯，正丁醇萃取，得到石油醚部位(LLE-A.P)、乙酸乙酯部位(LLE-A.E)、正丁醇部位(LLE-A.B)和水部位(LLE-A.W)；B份依次经过正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到正己烷部位(LLE-B.H)、二氯甲烷部位(LLE-B.D)、乙酸乙酯部位(LLE-B.E)、正丁醇部位(LLE-B.B)和水部位(LLE-B.W)；C份干粉用70％乙醇溶解，可溶解部分回收乙醇后，用水分散，依次经过乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到乙酸乙酯部位(MCCM2921)、正丁醇部位(MCCM2922)和水部位(MCCM2923)；乙醇不溶解部分为(MCCM2924)。
4、权利要求1所述活性部位为有效成分与药学上可接受的载体组成的药物组合物。
5、权利要求4所述药物组合物可以适合药用的制剂形式存在，这些制剂形式可以是片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、缓释片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、缓释胶囊剂、口服液、合剂、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、膏剂、丹剂、混悬剂、溶液剂、注射剂、粉针剂、冻干粉针剂、栓剂、软膏剂、硬膏剂、霜剂、喷雾剂、滴剂、滴丸剂和贴剂。
6、权利要求1所述活性部位在制备抗氧化和抗肿瘤药物中的应用。
7、权利要求4所述组合物在制备抗氧化和抗肿瘤药物中的应用。
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| CN104873493A (zh) * | 2014-02-27 | 2015-09-02 | 复旦大学 | 2-羟基泽兰内酯在制备抗肿瘤药物中的应用 |
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