CN1871062A - 新型水包油型乳化剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种适用于水包油体系的两亲性化合物。该两亲性化合物包含：(a)亲脂性组分，其为具有约20个或更多个碳原子的烃基；(b)亲水性组分，其源自(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质的单体或低聚物；(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质的单体或低聚物；(iii)低聚物，其包含：(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质；(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质，前提是组分(2)不同于组分(1)；(iv)烃基取代的羟胺；(v)多元醇；和(vi)多胺；和(c)共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分，其中亲水性组分的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。本发明还提供了一种制备该两亲性化合物的方法。
Description
本发明涉及适用于水包油型乳液并包含亲脂性组分、亲水性组分和连接部分的乳化剂。本发明还涉及该水包油型乳化剂的制备方法及其工业用途。
发明背景
众多类型的乳化剂在本领域中是已知的，并用在许多乳液体系中，例如油包水技术或水包油技术，这些在McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents，1993，North American & International Edition和/或Oxford University Press于2001年出版的P.Becher所著的“Emulsions Theory and Practice”中有公开。通常，油包水型表面活性剂的亲水亲脂平衡值(以下称为“HLB”)往往较低，通常小于约8。相反地，水包油型乳化剂往往具有约为8或更大的较高HLB值。
油包水型或水包油型乳化剂的亲脂性组分往往具有少于约20个或更少的碳原子。已知通过将水包油型乳液中的亲脂性组分的长度增加至少于约20个碳原子，会导致乳液的稳定性降低。
聚异丁烯琥珀酰亚胺或聚异丁烯琥珀酸酐基乳化剂是公知的，并且广泛用于油包水型乳液或润滑油中，以提供好的分散性、稳定性、清洁性等。然而，由于聚异丁烯的亲脂性，即它具有约20个或更多个碳原子，难以将这些乳化剂用在水包油型的应用中。
国际申请公开WO 03/029309 A2公开了用在水包油型应用中的基于聚异丁烯的亲水性乳化剂。该乳化剂的组成如下：(a)源自聚异丁烯的分子量为300-10000的亲脂性部分；(b)包含聚环氧乙烷链的亲水性部分；和(c)源自多元羧酸，例如马来酸酐的连接部分。
欧洲专利申请EP 0156572 A2公开了由(a)疏水性组分和(b)亲水性组分共价键合在一起得到的表面活性剂。该亲水性组分还包含选自磷酸盐/酯、膦酸盐/酯、硫酸盐/酯、磺酸盐/酯和羧甲基的阴离子基团。该疏水性组分由分子量通常在400至5000范围内、具有2至6个碳原子的单烯烃的聚合物得到。所公开的表面活性剂可以用在油包水型或水包油型乳液中，而且结合到油相中。然而，当该表面活性剂用在水包油型乳液中时，它们会分散在富含溶解的无机物，例如氯化镁或氯化钙的水相中。
美国专利No.4776966公开了一种反相油基型乳液的钻井液组合物，其包含由聚羧酸和源自单烯烃和马来酸酐的疏水性组分制成的嵌段或接枝共聚物。马来酸酐可以进一步与包含羟基或氨基的化合物，例如多元醇或多胺反应。然而该组合物仅适用于油包盐水型乳液，因为它需要用于乳液稳定的溶解无机物。
美国专利No.4708753公开了包含琥珀酸的单胺或二胺盐或者琥珀酸半酯或琥珀酸半酰胺的单胺盐作为乳化剂的油包水型乳液。这些半酯或半酰胺通过链烷醇胺、多胺、低级醇(oliigoalcohol)或多元醇与烃基取代的琥珀酸酐反应制得。所述烃基具有20至500个碳原子，例如聚异丁烯。但是，该乳化剂组合物仅适用于油包水型乳液。
期望一种适用于水包油型乳液的包含亲脂性组分的两亲性化合物。本发明提供了一种适用于水包油型乳液的、具有亲脂性组分的两亲性化合物。
期望一种能够分散在水相中的、包含亲脂性组分的两亲性化合物。本发明提供了一种能够分散于水相中的、包含亲脂性组分的两亲性化合物。
期望一种包含亲水性组分的两亲性化合物，该亲水性组分即使在该化合物包含具有约20个或更多个碳原子的亲脂性组分时也足以为两亲性化合物提供水分散性或溶解性。
期望一种包含亲脂性组分的、能够形成不需要盐水稳定剂即可稳定储存的乳液的两亲性化合物。本发明提供了一种包含亲脂性组分的、能够形成不需要盐水稳定剂即可稳定储存的乳液的两亲性化合物。
发明概述
本发明提供了一种两亲性化合物，包含：
(a)亲脂性组分，其中该亲脂性组分是具有约20个或更多个碳原子的烃基；
(b)亲水性组分，其中该亲水性组分从选自下列中至少之一的物质获得：
(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(iii)低聚物，其包含：
(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和
(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；
(iv)羟氨类物质或其衍生物；
(v)多元醇或其衍生物；和
(vi)多胺或其衍生物；和
(c)共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分，其中亲水性组分的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
本发明还提供了一种制备两亲性化合物的方法，包括将下列物质反应：
(a)两亲性化合物重量的约6％至约94％的亲脂性反应物；
(b)两亲性化合物重量的约6％至约93.9％的亲水性反应物；和
(c)两亲性化合物重量的约0.1％至约30％的共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接剂反应物，
其中亲脂性反应物是可获得具有约20个或更多个碳原子的烃基的物质；亲水性反应物选自下列中的至少之一：(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(iii)低聚物，其包含(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；(iv)羟氨类物质或其衍生物；(v)多元醇或其衍生物；和(vi)多胺或其衍生物；其中亲水性反应物的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
本发明还提供了一种适合在水包油型应用中用作表面活性剂和/或乳化剂的两亲性化合物。
发明详述
本发明提供了一种两亲性化合物，包含：
(a)亲脂性组分，其中该亲脂性组分是具有约20个或更多个碳原子的烃基；
(b)亲水性组分，其中该亲水性组分从选自下列中至少之一的物质获得：
(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(iii)低聚物，其包含：
(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和
(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；
(iv)羟氨类物质或其衍生物；
(v)多元醇或其衍生物；和
(vi)多胺或其衍生物；和
(c)共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分，其中亲水性组分的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
该两亲性化合物至少部分地分散于水中。部分分散于水相中的两亲性化合物的量一般等于或大于25℃下分散于水中的两亲性化合物的约0.01wt％，优选等于或大于约0.05wt％，更优选等于或大于约0.1wt％，还更优选等于或大于约0.3wt％，还更优选等于或大于约0.5wt％，最优选等于或大于约0.9wt％。在一种实施方案中，部分分散于水中的亲脂性组分的量为25℃下水中两亲性化合物的约1wt％至约10wt％。
这里所用的术语“离子强度”涉及表示溶液中离子电荷效应的函数，等于所存在的每种离子的摩尔浓度乘以各自电荷数的平方。因此，随着离子强度增大，离子的极性更强。因而，亲脂性组分的长度和/或亲水性组分的长度或其离子强度可以变化，以使两亲性化合物至少部分地分散。在一种实施方案中，亲脂性组分的分子量降低，亲水性组分的分子量保持不变。在一种实施方案中，亲水性组分的分子量增加，亲脂性组分的分子量保持不变。在一种实施方案中，亲脂性组分的分子量降低，亲水性组分的分子量增加。在一种实施方案中，亲脂性组分的分子量降低，亲水性组分的分子量保持不变。在一种实施方案中，亲水性组分的离子强度增加，亲脂性组分的分子量保持不变。
两亲性化合物的HLB值一般等于或大于约8，优选约8至约100，更优选约8至约60，最优选约8至约40。其中单种两亲性化合防的HLB值可能在约8至约100或约8至约40的范围外的两亲性化合物的混合物也是可用的，前提是该两亲性化合物的混合物的总HLB值在这些范围内。
亲脂性组分
本发明的亲脂性组分(一般称为“尾部”)一般是具有约20个或更多个、优选约25个或更多个、更优选约30个或更多个、还更优选约35个或更多个、最优选约40个或更多个碳原子的烃基。碳原子的最大数目一般为约750或更少，优选约720或更少，更优选约680或更少，最优选约420或更少。亲脂性组分的最小数均分子量一般为至少约250，优选至少约300，最优选至少约500。亲脂性组分的最大数均分子量一般等于或小于约10000，优选等于或小于约8000，更优选等于或小于约5000，最优选等于或小于约3000。合适数均分子量范围的例子包括约250至约10000，优选约300至约10000，更优选约450至约9000，还更优选约450至约6000，最优选约550至约4750。通常，少于约5重量％的用来构成亲脂性组分分子的烃基具有小于约250的
更一般地，用来构成亲脂性组分分子的烃基具有至少为约800的
烃基优选源自聚烯烃。合适聚烯烃化合物的例子包括聚异丁烯、聚丙烯、聚乙烯、衍生自异丁烯和丁二烯的共聚物、衍生自异丁烯和异戊二烯的共聚物，或其混合物。优选地，聚烯烃是聚异丁烯或其混合物。亲脂性组分可以单独或组合使用。
亲脂性组分的存在量为两亲性化合物重量的约6％至约94％，优选约9％至约91％，还更优选约12％至约88％，最优选约15％至约85％。
亲水性组分
本发明的亲水性组分(一般称为“头部”)是极性的，并且源自包括至少一种选自下列的化合物：
(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(iii)低聚物，包含：
(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和
(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；
(iv)羟氨类物质或其衍生物；
(v)多元醇或其衍生物；和
(vi)多胺或其衍生物。
亲水性组分的来源(i)包含一般由具有2个或更多个碳原子，通常具有少于约7个，优选少于约5个碳原子的环氧烷烃衍生而得的氧化烯类衍生物。具有2个或更多个碳原子的环氧烷的合适例子包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧戊烷的衍生物或其混合物。优选地，具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质是环氧乙烷的衍生物或其混合物。通常，具有2个或更多个碳原子的氧化亚烷基所存在的重复单元数为约1至约60，优选约2至约45，更优选约4至约35，最优选约6至约30。
亲水性组分的来源(ii)包含具有3个或更多个碳原子，通常具有少于约7个，优选少于约5个碳原子的氧化烯类物质。具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质的合适例子包括环氧丙烷、环氧丁烷、环氧戊烷的衍生物或其混合物。优选地，具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质包括环氧丙烷的衍生物或其混合物。通常，具有3个或更多个碳原子的氧化亚烷基所存在的重复单元数为约1至约60，优选约2至约45，更优选约4至约35，最优选约6至约30。
亲水性组分的来源(iii)包含低聚物，其包含：(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质；和(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质，前提是组分(2)不同于组分(1)。组分(1)的定义与上面讨论的具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质相同。组分(2)的定义与上面讨论的具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质相同。组分(1)和组分(2)中所存在的碳原子数之差一般至多为5个，优选至多3个，最优选为1个。
组分(1)和组分(2)的合适低聚物的例子包括环氧乙烷-环氧丙烷、环氧乙烷-环氧丁烷、环氧乙烷-环氧戊烷、环氧乙烷-环氧庚烷、环氧丙烷-环氧丁烷、环氧丙烷-环氧戊烷、环氧丙烷-环氧庚烷的低聚物或其混合物。优选地，组分(1)和组分(2)的低聚物包括环氧乙烷-环氧丙烷、环氧乙烷-环氧丁烷、环氧乙烷-环氧戊烷或其混合物。优选地，组分(1)和组分(2)的低聚物是环氧乙烷-环氧丙烷或其混合物。
亲水性组分的来源(iv)是羟氨类物质。羟氨类物质一般包含1至约10个、优选1至约8个、更优选约2至约6个，最优选约2至约6个羟基。
羟氨类物质一般包含1至约8个、更优选1至约4个、最优选1至约2个氨基。胺包括伯胺、仲胺或叔胺，但仲胺或叔胺是优选的。
烃基取代的羟胺一般具有1至约30个、优选约2至约20个、更优选约2至约10个碳原子。在一种实施方案中，烃基取代的羟胺具有4个或更多个碳原子和2个或更多个羟基。
羟氨基一般源自羟胺。羟胺的合适例子包括乙醇胺、异丙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二乙基乙醇胺、二甲基乙醇胺、二丁基乙醇胺、3-氨基-1，2-丙二醇、丝氨醇、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、三(羟甲基)-氨基甲烷、N-甲基葡糖胺、1-氨基-1-脱氧-D-山梨糖醇、二乙醇胺、二异丙醇胺、N-甲基-N，N-二乙醇胺、三乙醇胺、N，N，N’，N’-四(2-羟丙基)-乙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、2-二甲氨基-甲基-1-丙二醇、2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、2-氨基-1-丁醇及其混合物。优选地，羟胺是N-甲基葡糖胺或其混合物。
亲水性组分的来源(v)源自多元醇(通常也称为多元醇)。多元醇选自二元醇、非二元醇及其混合物。多元醇一般是脂族的、环脂族的、芳族的或杂环的。多元醇选自脂族取代的环脂族醇、脂族取代的芳族醇、脂族取代的杂环醇、环脂族取代的脂族醇、环脂族取代的芳族醇、环脂族取代的杂环醇、杂环取代的脂族醇、杂环取代的环脂族醇、杂环取代的芳族醇及其混合物。
多元醇包含约2个至约10个、优选约2至约6个羟基。通常，非二元醇的多元醇包含不超过约40个、优选不超过约20个、最优选约3至约15个碳原子。源自二元醇的醇包含至多约150个氧化亚烷基，而氧化亚烷基包含约2个至约8个、更优选约2个至约5个碳原子。
当多元醇是二元醇时，二元醇的合适例子包括乙二醇、丙二醇、丁二醇、季戊四醇、甘露醇、山梨糖醇、甘油、二甘油、三甘油、四甘油、赤藓醇、2-羟甲基-2-甲基-1，3-丙二醇(三羟甲基乙烷)、2-乙基-2-羟甲基-1，3-丙二醇(三羟甲基丙烷)、1，2，4-己三醇及其混合物。
当多元醇是非二元醇时，合适例子包括二羟基丙烷、二羟基丁烷、二羟基戊烷、甘油、三羟基丙烷、三羟基丁烷、三羟基戊烷、甘油、赤藓醇、2-羟甲基-2-甲基-1，3-丙二醇(三羟甲基乙烷)、2-乙基-2-羟甲基-1，3-丙二醇(三羟甲基丙烷)、1，2，4-己三醇及其混合物。
亲水性组分的来源(vi)源自多胺。多胺可以是线性的或支化的，选自亚烷基多胺、环脂族多胺、杂环多胺及其混合物。
在一种实施方案中，亚烷基多胺选自亚乙基多胺、亚丙基多胺、亚丁基多胺及其混合物。亚丙基多胺的例子包括亚丙基二胺、二亚丙基三胺及其混合物。优选亚乙基多胺，具体例子包括亚乙基二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、多胺残料(polyamine still bottoms)、高级胺(heavyamine)，例如Union Carbide的HPA-XTM、Dow的E-100TM，及其混合物。
在一种实施方案中，多胺是α，β-二氨基链浣。合适的α，β-二氨基链烷包括二氨基丙烷、二氨基丁烷或其混合物。具体的二氨基链烷选自N-(2-氨乙基)-1，3-丙二胺、3，3’-二胺-N-甲基二丙胺、三(2-氨乙基)胺、N，N-二(3-氨丙基)-1，3-丙二胺、N，N’-1，2-亚乙基二-(1，3-丙二胺)及其混合物。
本发明包括亲水性组分的衍生物。这些衍生物一般包括其它极性部分。极性部分的合适例子选自醇、非离子胺、阳离子伯胺、阳离子仲胺、阳离子叔胺、季胺、酰胺、酰亚胺、链烷醇酰胺、肌氨酸盐/酯、磺基琥珀酸盐/酯、牛磺酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、氧化胺、包括含有氧化烯重复单元的嵌段共聚物的聚(氧化烯)化合物(例如PluronicTM)、二(2-氨丙基)醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物(市售的Jeffamine ED 2003TM(或XTJ-502TM)、Jeffamine M-1000TM(或XTL-506TM))、乙氧基化合物例如乙氧基醇、乙氧基胺、乙氧基酰胺、乙氧基脂肪酸、乙氧基酸、乙氧基酚、乙氧基酯、酮、羧化物、醛、甘油酯、酯、2-丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、2-甲基丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、咪唑啉、磷酸盐/酯、膦酸盐/酯、硼酸盐/酯、硼烷、硅酸盐/酯、单甘油酯、二甘油酯、磷酸酯、丙氧基酸、脱水山梨糖醇、蔗糖酯、羧酸盐/酯、卤化物、氧化卤化物、硝酸盐/酯、亚硝酸盐/酯、亚硝基化合物、硝胺、硝基化合物、硫化物、亚硫酸盐/酯、硫醇、氧化硫、叠氮化物及其混合物。
优选地，极性部分选自非离子胺、阳离子伯胺、N-甲基葡糖胺、聚(氧化烯)化合物、2-丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、2-甲基丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、乙氧基化合物、二(2-氨丙基)醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、磷酸盐/酯、羧化物及其混合物。
当极性部分需要铵或金属相反离子时，金属的合适例子包括锂、钠、钾、镁、钙或其混合物。优选地，金属相反离子是钠或其混合物。
亲水性组分的存在范围为两亲性化合物重量的约6％至约93.9％、优选约9％至约90.9％、还更优选约12％至约87.9％、最优选约15％至约84.9％。亲水性组分可以单独或组合使用。
连接部分
本发明还包含共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分。在本发明的一种实施方案中，连接部分是直接在亲水性组分与亲脂性组分之间的共价键，例如C-Q，其中C是碳原子，Q是C、N、O、P或S；优选地，C是亲脂性组分的，Q是亲水性组分的。当Q是C时，连接部分是饱和或不饱和的C-C键。
在本发明的一种实施方案中，连接部分源自α-β烯键式不饱和羧酸或其反应性等同物，并且实际上可以是一元或多元的。一元羧酸包括下式表示的那些：
其中，R1是氢或具有1至20个、优选1至10个、更优选1至5个、最优选1至2个碳原子的烃；R2和R3可以相同或不同，并独立地是氢或具有1至6个、优选1至4个、最优选1至2个碳原子的烷基。优选地，R2和R3的其中至少之一是氢；最优选地，R2和R3都是氢。
一元酸包括(甲基)丙烯酸、肉桂酸、巴豆酸、3-苯基丙烯酸、α，β-癸烯酸、乙醛酸及其混合物。(术语“(甲基)丙烯酸”旨在涵盖丙烯酸和甲基丙烯酸。)
多元羧酸优选是二元羧酸，但可以使用三元羧酸和四元羧酸。合适多元酸的例子包括马来酸、富马酸、中康酸、衣康酸、柠康酸或其混合物。
一元或多元羧酸的反应性等同物包括酸酐、半缩醛、酯、酰化氮、酰卤、腈、金属盐或其混合物。其中，酸酐，特别是二元酸酐是优选的。在一种实施方案中，二元羧酸的衍生物是马来酸酐。二元羧酸的衍生物选自酰亚胺、酰胺、半酰胺、酯、半酯、金属盐、半金属盐及其混合物。
在本发明的一种实施方案中，连接剂是烷基苯酚或其衍生物，由下式表示：
其中R4是亲脂性组分，G是烃基或其混合物。当存在时，G可位于相对于羟基的所有位或者独立地在2-、3-、5-或6-位上，但优选2-或6-位。v是值为0、1、2、3或4的整数，优选v值为0、1或2，最优选为1。在一种实施方案中，v是0；在另一实施方案中，v是1。
在一种实施方案中，连接剂源自已知的洗涤剂，包括酚盐/酯、磺酸盐/酯、水杨苷、salixarate或其混合物。洗涤剂可以是非高碱性的或高碱性的。酚盐/酯可以包含桥基或是非桥联的。桥基包括一个硫原子或多个键合在一起的硫原子、亚烷基，特别是耦合的亚甲基，或其混合物。
在本发明的一种实施方案中，连接剂的代表有1，2，4-三唑或苯并三唑、苯并咪唑、2-烷基二硫代苯并咪唑、2-（N，N-二烷基二硫代氨基甲酰基)苯并噻唑、2，5-二(烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(N，N-二烷基二硫代氨基甲酰基)-1，3，4-噻二唑、2-烷基二硫代-5-巯基噻二唑、2-烷基二硫代苯并噻唑或其混合物。在一种实施方案中，连接剂是1，2，4-三唑的衍生物或其混合物。在一种实施方案中，可选的连接剂是苯并三唑的衍生物或其混合物。在一种实施方案中，可选的连接剂是2，5-二(烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑或其混合物。
合适苯并三唑的例子包括4-甲基苯并三唑、5-甲基苯并三唑、4-乙基苯并三唑、5-乙基苯并三唑、4-丙基苯并三唑、5-丙基苯并三唑、N，N-二(庚基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺、N，N-二(壬基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺、N，N-二(癸基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺、N，N-二(十一烷基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺、N，N-二(十二烷基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺、N，N-二(2-乙基己基)-ar-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺及其混合物。合适苯并三唑的优选例子选自4-甲基苯并三唑、5-甲基苯并三唑及其混合物。
合适2，5-二(烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑的例子包括2，5-二(叔辛基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔壬基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔癸基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十一烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十二烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十三烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十四烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十五烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十六烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十七烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十八烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔十九烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(叔二十烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑及其混合物。合适2，5-二(烷基二硫代)-1，3，4-噻二唑的优选例子包括2，5-二(叔壬基二硫代)-1，3，4-噻二唑或其混合物。
连接部分的存在量为两亲性化合物重量的约0.1％至约30％、优选约0.1％至约25％、还更优选约0.1％至约20％、最优选约0.1％至约15％。
方法
本发明还提供了一种制备两亲性化合物的方法，包括将下列物质反应：
(a)两亲性化合物重量的约6％至约94％的亲脂性反应物；
(b)两亲性化合物重量的约6％至约93.9％的亲水性反应物；和
(c)两亲性化合物重量的约0.1％至约30％的共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接剂反应物，
其中亲脂性反应物是可获得具有约20个或更多个碳原子的烃基的物质；亲水性反应物选自下列中的至少之一：(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(iii)低聚物，其包含(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；(iv)羟氨类物质或其衍生物；(v)多元醇或其衍生物；和(vi)多胺或其衍生物；其中亲水性反应物的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
本发明的两亲性化合物包含分别由亲脂性反应物、亲水性反应物和连接剂反应物得到的亲脂性组分、亲水性组分和连接部分。
反应物(a)、(b)和(c)一般为单份、多份或其混合物加入。优选地，反应物(a)和(c)单份加入，反应物(b)多份加入。多份包括约2份或更多份，优选约3份或更多份，最优选约4份或更多份。每份重量大约相等、不等或其相等份与不等份组合。优选地，当以一份以上加入时，每份重量大约相等。
可选地，本方法还包括在(a)、(b)和(c)反应之前或期间加入溶剂，但优选在反应前加入溶剂。合适溶剂的例子包括甲苯或二甲苯、矿物油、水、C1-C20一元醇、C1-C20二元醇、C1-C20三元醇、例如乙酸乙酯的羧酸酯、醚或其混合物。或者，溶剂包含例如甲醇的C1-C4一元醇与烃类溶剂或矿物油的组合。优选地，该溶剂是甲苯或其混合物。
反应物(a)、(b)和(c)的反应温度为约25℃至约250℃，优选约35℃至200℃，最优选约40℃至约175℃。在一种实施方案中，温度范围为约45℃至约65℃。在一种实施方案中，温度范围为约120℃至约150℃。
将反应物(a)、(b)和(c)的反应温度保持约30秒至约24小时，优选约1分钟至约20小时，最优选约2分钟至约15小时。在一种实施方案中，保持混合物5分钟。在一种实施方案中，保持混合物约7分钟。在一种实施方案中，保持混合物约10分钟。在一种实施方案中，保持混合物约15分钟。在一种实施方案中，保持混合物约20分钟。在一种实施方案中，保持混合物约30分钟。在一种实施方案中，保持混合物约1.5小时。在一种实施方案中，保持混合物约5小时。在一种实施方案中，保持混合物约7小时。
反应物(a)、(b)和(c)的反应压力为约93.3kPa至约266.7kPa(约700mmHg至约2000mmHg)，优选约100kPa至约133.3kPa(约750mmHg至约1000mmHg)，最优选约103kPa至约120kPa(约775mmHg至约900mmHg)。
可选地，本方法还包括将(a)、(b)和(c)反应生成的两亲性化合物优选在真空中，更优选在真空炉中进行干燥，。
如果使用，真空炉的压力一般为约7kPa至约102kPa(约50mmHg至约765mmHg)，优选约13kPa至约96kPa(约100mmHg至约720mmHg)，最优选约28kPa至约92kPa(约210mmHg至约690mmHg)。真空炉的温度一般为约25℃至约120℃，优选约35℃至90℃，最优选约40℃至约80℃。在一种实施方案中，温度为约60℃。在一种实施方案中，温度为约65℃。本发明的两亲性化合物一般保持在真空炉中，直至至少约50wt％、优选至少约70wt％、更优选至少约90wt％、还更优选至少约98wt％的溶剂和/或水分脱除。在一种实施方案中，将本发明的两亲性化合物在真空炉中干燥，直至至少约99wt％的溶剂和/或水分脱除。在一种实施方案中，本发明的两亲性化合物基本不含或不含溶剂和/或水分。
工业应用
本发明的两亲性化合物可用于任何要求乳化或分散其它非极性液体和/或固体或者能够润湿水包油型表面活性剂或乳化剂的界面或其它表面的应用中。两亲性化合物可以在存在或不存在盐溶液的条件下使用，该盐溶液从下列物质中的至少之一获得：盐水、氯化镁、硫酸镁、氯化钙、硫酸钙及其混合物。优选地，两亲性化合物不需要存在盐溶液。这些应用包括乳液、微乳液、纳米乳液、反相乳液、水-油-水型乳液和油-水-油型乳液以及其它组合。
本发明的两亲性化合物可以用在下列所述的至少一种应用中：液压系统用流体，金属加工液，清洁液，洗涤剂或个人护理产品，农用例如乳化除草剂或杀虫剂，分散固体例如颜料或浆料，分散油漆例如水基油漆，涂料，沥青，运输应用例如运输作为水包油型乳液的重油或粗油，水泥，用于粘土的亲有机物质涂料，普通胶乳(general lattices)，油墨，泡沫控制，药品，食品，皮革处理，纺织品，炸药，抛光和乳液聚合。
在一种实施方案中，本发明的两亲性化合物可以用于包括洗剂、膏剂或固剂的个人护理产品中。这些产品是有色或无色的。合适个人护理产品的例子包括护发产品(洗发剂、调理剂、染发剂)或头发定型剂，例如发胶、泡沫剂、摩丝，化妆品或其它皮肤护理产品，例如口红、润唇膏、指甲油、睫毛膏、防晒剂或保湿液。
在一种实施方案中，本发明的两亲性化合物可以用于工业用或家用硬表面清洁的清洁液。例子包括洗碗、织物清洁、浴盆和贴砖(特别是瓷砖)的清洁、地板清洁和普通水槽、柜台、壁橱、金属和玻璃清洁。在一种实施方案中，本发明的两亲性化合物可用于贴砖清洁。
在一种实施方案中，本发明的两亲性化合物增加或减少了例如在洗衣机或手动洗碗应用中含水材料的发泡。
在一种实施方案中，两亲性化合物起在含水的或其它极性液体中形成液晶或其它结构的作用，由此带来增溶能力和/或流变性变化和/或颜色或光折射变化。
以下的实施例说明了本发明。但是应注意到，这些实施例是非穷尽的，并且无意于限制本发明的范围。
具体实施方案
实施例
实施例1
将约276.5g的聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)加入1升装有冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶加热至约120℃，边搅拌边加入约12.8g的N-甲基葡糖胺。然后将烧瓶加热至约130℃，边搅拌边加入第二份的N-甲基葡糖胺(约12.8g)。约10分钟后，加入第三份的N-甲基葡糖胺(约12.8g)。将此样品在130℃下保持约10分钟，然后加入约46.8g的丙二醇。将烧瓶内的物质在130℃下搅拌约5小时直到产物形成。全部产物包含的聚异丁烯琥珀酸酐与N-甲基葡糖胺的摩尔比为1∶1。
实施例2
将大约253.1g的聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)加入1升装有冷凝器的圆底烧瓶中。将烧瓶加热至约150℃，边搅拌边加入约46.4g的N-甲基葡糖胺。然后将烧瓶加热至约160℃，边搅拌边加入笫二份的N-甲基葡糖胺(约15.5g)。约10分钟后，加入笫三份的N-甲基葡糖胺(约15.5g)。将此样品加热至165℃，加入约50.0g的丙二醇，然后再加入重约21.6g的N-甲基葡糖胺。将烧瓶内的物质在165℃下搅拌约7小时直到产物形成。全部产物包含的聚异丁烯琥珀酸酐与N-甲基葡糖胺的摩尔比为1∶2。
实施例3
将大约80.8g的二(2-氨丙基)醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物(市售的JEFFAMINEED-2003(或XTJ-502))置于圆底烧瓶中，并加热至48℃。在约15分钟内将约41.5g聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)和约41.7g甲苯的混合物加入烧瓶中。将反应物加热至约65℃并保持约20分钟。将产物置于约60℃下的真空玻璃皿中直至干燥。最终产物为琥珀色固体，聚异丁烯琥珀酸酐与JEFFAMINEED-2003的摩尔比为约1∶1。
实施例4
将大约141.9g的二(2-氨丙基)醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物(市售的JEFFAMINEED-2003)置于圆底烧瓶中，并加热至65℃。在约7分钟内将约73.7g聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)和约75.3g甲苯的混合物加入烧瓶中。接着将烧瓶加热至约65℃并保持约5分钟，再加入约5.7g的50％氢氧化钠溶液。向反应混合物中加入约28g的2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸钠(AMPS-Na，可从Lubrizol corporation购得)，并在约1.5小时内将温度升至约110℃。将副产物水收集在Dean-Stark捕集器中。最终产物为琥珀色固体，聚异丁烯琥珀酸酐、JEFFAMINEED-2003、氢氧化钠与AMPS-Na的摩尔比为约1∶1∶1∶1。
实施例5
将大约145g的聚乙二醇1450加入烧瓶中并加热至约80℃。在约30分钟内向烧瓶中加入约100g的聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)，并保持3小时，同时维持温度为约80℃。然后将反应混合物加热至约110℃，并保持约4小时，之后将其冷却至约80℃并保持约3小时。向反应混合物中加入4份约10g的氨丙基醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物(市售的JEFFAMINEM-1000(或XTJ-506))。在加入第四份JEFFAMINEM-1000之后，搅拌该混合物并加入约300g的水，然后将其冷却至环境温度。得到清澈的产物，其中聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)、聚乙二醇1450与JEFFAMINEM-1000的摩尔比为1∶1∶0.4。
实施例6
将大约180g的聚乙二醇600加入烧瓶中并加热至约48℃。向烧瓶中加入约0.3g的乙酸钠，在约2小时内将所得混合物加热至约120℃，同时缓慢加入约150g的聚异丁烯琥珀酸酐(分子量约1000的聚异丁烯链)。将反应混合物在约120℃下保持约7.5小时，之后再加入约0.7g的乙酸钠。将反应混合物在约120℃下保持约13小时以上。然后将反应混合物冷却至约85℃并加入约330g的蒸馏水。在热板上搅拌约30分钟后，得到产物。
实施例7
实验步骤与实施例6相同，不同的是随后将约300g实施例6的产物倒入烧杯，并加入约3.6g的50％氢氧化钠溶液。在热板上搅拌约30分钟后，得到产物。
测试1-清洁测试
将未上釉的瓷砖碎成长约10-15mm的近似立方块，并将包含饱和(硬脂酸)和不饱和(油酸/亚油酸)脂肪的混合物和水溶性染料的污物涂布在块上。将污物和未上釉瓷砖的混合物加热至约90℃过约一小时，其间每约20分钟间歇混合以确保涂布均匀。将弄脏的瓷砖经连续的辊压捏合冷却至室温并搁置整晚。称量约25g脏的未上釉瓷砖，将其与25g包含实施例1至7中制得的两亲性化合物放入75g的玻璃容器中。在手动振动器上以3级将玻璃容器振动十分钟。在用蒸馏水漂洗之前称量该样品。用蒸馏水漂洗之后，再次称量样品，并计算去除污物的百分比。对每个样品重复该工艺三次，取得到的2个结果的平均值。对于实施例1至7，污物去除的平均百分比为：
表1：污物去除结果
| 包含两亲性化合物的皂液 | 2次污物去除测试的平均百分比 |
| 实施例1 | 58.8 |
| 实施例2 | 65.5 |
| 实施例3 | 50 |
| 实施例4 | 58 |
| 实施例5 | 64 |
| 实施例6 | 65.9 |
| 实施例7 | 80.1 |
此测试表明本发明的两亲性化合物能够清洁瓷砖。
测试2-残余清洁能力
本测试应用与测试1相同的方法进行，不同之处在于使用测试1结束时用过的蒸馏水漂洗污物组合物。对于实施例1至7，污物去除的平均百分比为：
表2：残余清洁的污物去除结果
| 包含两亲性化合物的皂液 | 2次污物去除测试的平均百分比 |
| 实施例1 | 42.8 |
| 实施例2 | 49.6 |
| 实施例3 | 31 |
| 实施例4 | 18 |
| 实施例5 | 50 |
| 实施例6 | 55.4 |
| 实施例7 | 70.1 |
总体上，实施例1至7中所用的所有乳化剂均表现出清洁瓷砖的能力。然而，测试2中乳化剂的残余清洁能力不够好，原因是测试1结束时用过的水中包含较少的乳化剂而降低了乳化剂的清洁能力。
在对本发明进行解释时，要理解到本领域技术人员读过本说明书之后对本发明进行的各种改进是显而易见的。因此要理解到，在此公开的发明意在涵盖那些落入所附权利要求范围的改进。
Claims (20)
1.一种两亲性化合物，包含：
(a)亲脂性组分，其中所述亲脂性组分是具有约20个或更多个碳原子的烃基；
(b)亲水性组分，其中所述亲水性组分从选自下列中至少之一的物质获得：
(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；
(iii)低聚物，包含：
(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和
(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；
(iv)羟氨类物质或其衍生物；
(v)多元醇或其衍生物；和
(vi)多胺或其衍生物；以及
(c)共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分，其中亲水性组分的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
2.根据权利要求1的两亲性化合物，其中所述亲脂性组分是具有约30个或更多碳原子的烃基。
3.根据权利要求1的两亲性化合物，其中所述亲脂性组分源自聚烯烃。
4.根据权利要求3的两亲性化合物，其中所述聚烯烃是聚异丁烯或其混合物。
5.根据权利要求4的两亲性化合物，其中所述聚异丁烯的数均分子量为至少约250。
6.根据权利要求1的两亲性化合物，其中部分分散于水中的两亲性化合物的量可以等于或大于所述两亲性化合物在25℃下分散于水中的量的约0.01wt％。
7.根据权利要求1的两亲性化合物，其中部分分散于水中的两亲性化合物的量可以等于或大于所述两亲性化合物在25℃下分散于水中的量的约0.3wt％。
8.根据权利要求1的两亲性化合物，其中所述两亲性化合物的HLB约为8或更高。
9.根据权利要求1的两亲性化合物，其中所述亲水性组分还包含其它极性部分。
10.根据权利要求9的两亲性化合物，其中所述极性部分选自醇、非离子胺、阳离子伯胺、阳离子仲胺、阳离子叔胺、季胺、酰胺、酰亚胺、链烷醇酰胺、肌氨酸盐/酯、磺基琥珀酸盐/酯、牛磺酸盐/酯、磺酸盐/酯、硫酸盐/酯、氧化胺、聚(氧化烯)化合物、乙氧基化合物、酮、羧化物、醛、甘油酯、酯、2-丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、2-甲基丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、咪唑啉、磷酸盐/酯、膦酸盐/酯、硼酸盐/酯、硼烷、硅酸盐/酯、单甘油酯、二甘油酯、磷酸酯、丙氧基酸、脱水山梨糖醇、蔗糖酯、羧酸盐/酯、卤化物、氧化卤化物、硝酸盐/酯、亚硝酸盐/酯、亚硝基化合物、硝胺、硝基化合物、硫化物、亚硫酸盐/酯、硫醇、氧化硫、叠氮化物及其混合物。
11.根据权利要求10的两亲性化合物，其中所述极性部分选自2-丙烯酰胺甲基丙烷磺酸、乙氧基化合物、阳离子伯胺、非离子胺、二(2-氨丙基)醚-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、磷酸盐/酯、硫酸盐/酯、磺酸盐/酯、羧化物及其混合物。
12.根据权利要求1的两亲性化合物，其中所述共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接部分源自α-β烯键式不饱和羧酸或其反应性等同物。
13.根据权利要求12的两亲性化合物，其中所述α-β烯键式不饱和羧酸或其反应性等同物是二元羧酸衍生物或其混合物。
14.根据权利要求13的两亲性化合物，其中所述二元羧酸是马来酸酐或其混合物。
15.根据权利要求13的两亲性化合物，其中所述二元羧酸衍生物选自酰亚胺、酰胺、半酰胺、酯、半酯、金属盐、半金属盐及其混合物。
16.一种制备两亲性化合物的方法，包括将下列物质反应：
(a)两亲性化合物重量的约6％至约94％的亲脂性反应物；
(b)两亲性化合物重量的约6％至约93.9％的亲水性反应物；和
(c)两亲性化合物重量的约0.1％至约30％的共价键合亲水性组分和亲脂性组分的连接剂反应物，
其中亲脂性反应物是可获得具有约20个或更多个碳原子的烃基的物质；亲水性反应物选自下列中的至少之一：(i)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(ii)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物的单体或低聚物；(iii)低聚物，其包含(1)具有3个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物；和(2)具有2个或更多个碳原子的氧化烯类物质或其衍生物，前提是组分(2)不同于组分(1)；(iv)羟氨类物质或其衍生物；(v)多元醇或其衍生物；和(vi)多胺或其衍生物；其中亲水性反应物的存在量要足以使两亲性化合物至少部分地分散于水中。
17.根据权利要求16的方法，所述方法还包括加入溶剂。
18.根据权利要求16的方法，所述方法还包括对两亲性化合物进行干燥。
19.根据权利要求16的方法，其中所述干燥是在真空中进行的。
20.根据权利要求16的方法，其中部分地分散于水中的两亲性化合物的量等于或大于所述两亲性化合物在25℃下分散于水中的量的约0.01wt％。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE102004007473A1 (de) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Basf Ag | Mischung, umfassend ein Tensid und ein Cotensid |
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| WO2008013844A2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | General Vortex Energy, Inc. | System, apparatus and method for combustion of metal and other fuels |
| CN101505862B (zh) * | 2006-08-22 | 2013-05-29 | 路博润有限公司 | 新颖的分散剂 |
| RU2476076C2 (ru) * | 2007-02-26 | 2013-02-27 | Револимер Лимитед | Лечебная жевательная резинка |
| MX2009008997A (es) * | 2007-02-26 | 2010-01-20 | Revolymer Ltd | Goma de mascar medicada. |
| US8816005B2 (en) * | 2007-10-15 | 2014-08-26 | Revolymer Limited | Solvent-free synthesis of amphiphilic polymeric material |
| EP2214503A1 (en) * | 2007-10-15 | 2010-08-11 | Revolymer Limited | Solvent-free synthesis of amphiphilic polymeric material |
| FR2944008B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-06-24 | Lafarge Sa | Procede de fabrication d'une composition hydrocarbonee |
| WO2014007377A1 (ja) * | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JP5952657B2 (ja) * | 2012-07-05 | 2016-07-13 | Ｊｘエネルギー株式会社 | コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| CN103304728A (zh) * | 2013-06-20 | 2013-09-18 | 多善(上海)科技有限公司 | 氨基硅油用两性高分子乳化剂及其制备方法 |
| DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
| US10012066B2 (en) * | 2015-05-19 | 2018-07-03 | The Mosaic Company | Reverse emulsions for cavity control |
| CA2960100A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylate salts for improved open time |
| CA2960249A1 (en) | 2016-03-28 | 2017-09-28 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous compositions having polyalkoxylates for improved open time |
| DE202016003070U1 (de) * | 2016-05-09 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Stabilisatoren für Silikatfarben |
| EP3284810B1 (en) * | 2016-08-17 | 2022-07-27 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
| EP3284809B1 (en) * | 2016-08-17 | 2019-09-25 | The Procter & Gamble Company | Cleaning composition |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2017719B (en) * | 1978-03-23 | 1982-07-21 | Ici Ltd | Surfactant compositions comprising a blend of two types of alk(en)yl succinic polyester |
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| JP3401072B2 (ja) | 1993-12-17 | 2003-04-28 | 新日本石油化学株式会社 | ポリイソブチレンエマルジョン |
| US6054493A (en) * | 1998-12-30 | 2000-04-25 | The Lubrizol Corporation | Emulsion compositions |
| GB9925416D0 (en) | 1999-10-28 | 1999-12-29 | Avecia Ltd | Polyester association thickeners |
| DE10147650A1 (de) * | 2001-09-27 | 2003-04-10 | Basf Ag | Hydrophile Emulgatoren auf Basis von Polyisobutylen |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104263328A (zh) * | 2014-09-09 | 2015-01-07 | 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 | 抗高温油基钻井液乳化剂及其制备方法 |
| CN104263328B (zh) * | 2014-09-09 | 2017-02-08 | 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 | 抗高温油基钻井液乳化剂及其制备方法 |
| CN108264943A (zh) * | 2018-01-15 | 2018-07-10 | 安徽龙谷商贸有限公司 | 一种新型复配乳化剂 |
Also Published As
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