CN1846493A - 除莠组合物 - Google Patents

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CN1846493A CNA2006100719301A CN200610071930A CN1846493A CN 1846493 A CN1846493 A CN 1846493A CN A2006100719301 A CNA2006100719301 A CN A2006100719301A CN 200610071930 A CN200610071930 A CN 200610071930A CN 1846493 A CN1846493 A CN 1846493A
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Abstract

脱水步骤向烯草酮制剂提供了良好的存储稳定性。包含烯草酮作为活性成分的除莠组合物提供了烯草酮在组合物中的良好的存储稳定性，其中在除莠组合物中水的含量少于约0.20wt％。

Description

除莠组合物
技术领域
本发明涉及除莠组合物以及制备除莠组合物的方法。
背景技术
在USP-4626276、USP-4741768、USP-5084087和USP-5554576中公开了一些含除莠环己二酮化合物的组合物。
发明简述
本发明提供含有烯草酮(clethodim)作为活性成分的除莠组合物，其中水含量少于约0.20wt％。
此外，本发明提供含有烯草酮作为活性成分的除莠组合物的制备方法，该方法包括脱水步骤。
根据本发明，本发明的除莠组合物或通过本发明的方法制造的除莠组合物提供组合物中烯草酮的良好存储稳定性。
发明公开
在本发明中，烯草酮是除莠成分，烯草酮的化学名称为(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮，化学结构式如下所示：
其可以商购，例如由Valent U.S.A.Corporation或Arvesta Corporation提供。
本发明的除莠组合物通常包含i)烯草酮，ii)阴离子表面活性剂，iii)非离子表面活性剂和iv)芳香族烃。
在除莠组合物中烯草酮的含量通常为5wt％-40wt％，优选10wt％-30wt％。
磺酸盐表面活性剂通常用作阴离子表面活性剂。磺酸盐表面活性剂是指在分子中含有至少一个磺酸盐基团的阴离子表面活性剂。磺酸盐表面活性剂的例子包括烷基苯磺酸的盐(例如(C8-C15烷基)苯磺酸盐)、烷基萘磺酸的盐、烷基磺酸的盐、烷基醚磺酸的盐、脂肪醇醚磺酸的盐和聚氧化烯三苯乙烯基苯基醚磺酸的盐。所述盐的典型例子是钙、钠和钾盐。所述磺酸盐的典型例子是十二烷基苯磺酸盐、二异丙基萘磺酸盐、二异丁基萘磺酸盐、α-烯烃磺酸盐和琥珀酸二烷基酯磺酸盐(dialkylsulfosuccinate)。它们之中，优选使用十二烷基苯磺酸钙、十二烷基苯磺酸钠和十二烷基苯磺酸钾。
在除莠组合物中磺酸盐表面活性剂的含量通常为0.1wt％-10wt％，优选0.1wt％-5wt％。
非离子表面活性剂的典型例子包括聚氧化烯多芳基醚、聚氧乙烯植物油、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物、聚氧化烯烷基苯基醚、聚氧化烯脂肪醇醚和聚氧乙烯链烷醇酰胺。
聚氧化烯多芳基醚是指在分子中含有两个或更多个芳环以及醚结构的非离子表面活性剂，其中至少一个芳环具有聚氧化烯基团。聚氧化烯多芳基醚的典型例子包括聚氧化烯苯乙烯基苯基醚、聚氧化烯苯乙烯基苯基苯基醚、聚氧化烯苄基苯基醚、聚氧化烯苄基苯基苯基醚和聚氧化烯二苯基醚。聚氧化烯部分通常为聚氧乙烯、聚氧丙烯或聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段共聚物。典型的例子是聚氧化烯三苯乙烯基苯基醚(例如聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚，聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚)和聚氧化烯二苯乙烯基苯基醚(例如聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚)。
聚氧化烯多芳基醚的HLB优选为12-15。HLB是指亲水亲油平衡，其在表面活性剂领域是公知的。
聚氧乙烯植物油是环氧乙烷对植物油的加成产物。典型的例子是聚氧乙烯蓖麻油。
聚氧化烯脂肪酸酯是非离子表面活性剂并且通常由下式表示：
RCOO(AO)nH或RCOO(AO)nCOR
其中R是具有6-21个碳原子的烷基或链烯基；AO是聚氧乙烯、聚氧丙烯或聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段共聚物；n是2-30。
聚氧化烯脂肪酸酯可商购或通过已知方法制备。例如，聚氧乙烯脂肪酸酯可以通过环氧乙烷对脂肪酸的加成或用聚乙二醇对脂肪酸进行酯化制备。
聚氧化烯脂肪酸酯的HLB优选为8-16。聚氧化烯脂肪酸酯的典型例子包括聚氧乙烯单油酸酯、聚氧乙烯二油酸酯、聚氧乙烯单月桂酸酯、聚氧乙烯二月桂酸酯和聚氧乙烯单硬脂酸酯。
聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯是环氧乙烷对失水山梨糖醇脂肪酸酯的加成产物，其中所述脂肪酸通常是饱和或不饱和的C8-C22脂肪酸。聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯的例子包括聚氧乙烯失水山梨糖醇单油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单肉豆蔻酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇单树脂酸酯。
环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)嵌段共聚物也称为聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物。环氧乙烷和环氧丙烷嵌段共聚物的例子是(PO)x- (EO)y、(EO)x-(PO)y、(PO)x-(EO)y-(PO)z和(EO)x-(PO)y-(EO)z。它们之中，(PO)x-(EO)y-(PO)z，即
Figure A20061007193000051
和(EO)x-(PO)y-(EO)z，即
Figure A20061007193000052
是优选使用的。
聚氧化烯烷基苯基醚也称为聚氧化烯烷基苯酚，它是指非离子表面活性剂，即聚氧化烯化的烷基苯酚。其典型地由下式表示：
R-C6H4-O-(AO)nH，
其中R是烷基，(AO)n是聚氧乙烯、聚氧丙烯或聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，以及n是2-50。聚氧化烯烷基苯基醚的典型例子包括聚氧乙烯壬基苯基醚和聚氧乙烯辛基苯基醚。
聚氧化烯脂肪醇醚是指一种非离子表面活性剂，其为聚氧化烯化的脂肪醇。其也称为聚氧化烯烷基醚。其典型地由下式表示：R-O-(AO)mH，其中R是任选含有一个或多个碳-碳双键的高级烷基，换句话说，R可以是链烯基，(AO)m是聚氧乙烯、聚氧丙烯或聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，以及m是2-20。聚氧化烯烷基醚的典型例子包括聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯辛基醚、聚氧乙烯肉豆蔻基醚、聚氧乙烯硬脂基醚和聚氧乙烯油基醚。其通过烯化氧(例如环氧乙烷，环氧丙烷)对脂肪醇即C10-C22脂肪醇的加成制备。
聚氧化烯链烷醇酰胺通常是聚氧化烯化的脂肪酸酰胺。其典型地由下式表示：RCONH(AO)nH或RCON[(AO)nH]2，其中R是具有6-21个碳原子的烷基，(AO)n是聚氧乙烯、聚氧丙烯或聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，以及n是2-30。优选使用RCONH(AO)nH类型。聚氧化烯链烷醇酰胺表面活性剂的例子包括聚氧乙烯月桂酰胺、聚氧乙烯硬脂酰胺、聚氧乙烯椰油酰胺(polyoxyethylene cocamide)、聚氧丙烯椰油酰胺(polyoxypropylene cocamide)、聚丙二醇2-羟乙基异硬脂酰胺和聚丙二醇2-羟乙基椰油酰胺。
在除莠组合物中非离子表面活性剂的含量通常为0.1wt％-30wt％，优选0.1wt％-20wt％。
芳香族烃的例子包括二甲苯、苯基二甲苯基乙烷、Hisol SAS-296(1-苯基-1-二甲苯基乙烷和1-苯基-1-乙基苯基乙烷的混合物，NipponPetroleum Company的商品名称)、Cactus Solvent HP-DMN(含有80％二甲基萘，Nikko Petrochemical Company的商品名称)、CactusSolvent P-100(碳数目为9-10的烷基苯，Nikko Petrochemical Company的商品名称)、Aromatic 150(芳香族烃，ExxonMobil Chemical的商品名称)和Aromatic 200(芳香族烃，ExxonMobil Chemical的商品名称)。
在除莠组合物中芳香族烃的含量通常为10wt％-89.8wt％。
此外，除莠组合物任选含有其它溶剂、辅助剂例如脂肪酸的酯、抗氧化剂、杀真菌剂、香料、着色剂等等。
脂肪酸的酯通常可作为生物效力的增强剂。脂肪酸酯的化学式为RCOOR’；其中R是具有7-21个碳原子的烷基或具有7-21个碳原子的链烯基，和R’是具有1-8个碳原子的烷基。式RCO给出的基团的例子包括棕榈酰、肉豆蔻酰、硬脂酰、月桂酰和油酰。R’的例子是甲基、乙基、异丙基、丁基、异丁基和辛基。脂肪酸酯的典型例子是油酸甲酯、棕榈酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、月桂酸辛酯、棕榈酸辛酯和硬脂酸丁酯。
当使用脂肪酸酯时，除莠组合物中脂肪酸酯的含量通常为0.1wt％-79.8wt％，优选10wt％-50wt％。此外，当使用脂肪酸酯时，在本发明的除莠组合物中芳香族烃的含量优选为10wt％-60wt％。
优选没食子酸丙酯用作抗氧化剂；在除莠组合物中没食子酸丙酯的含量通常为0.01wt％-10wt％，优选0.1wt％-3wt％。
本发明还提供含有烯草酮作为活性成分的除莠组合物的制备方法，该方法包括脱水步骤。通过该方法得到的除莠组合物具有烯草酮在组合物中的良好存储稳定性并且水含量通常少于约0.20wt％。
下面详细描述本发明的方法。
可以对混合物或原料实施脱水步骤，并且脱水步骤例如可以通过如下方式进行：将干燥气体例如空气和氮气鼓泡通过液体；使液体与吸水材料接触，所述吸水材料为例如多孔结晶沸石(例如分子筛3A，分子筛4A，分子筛5A)、无水硫酸钠、无水硫酸钙、无水硫酸镁、氯化钙和氧化钙；或使用甲苯、二甲苯、苯、乙苯等进行共沸蒸馏。干燥气体可以通过使气体(例如氮气，压缩空气)通过干燥剂例如氯化钙、二氧化硅等制备。从市售的钢瓶原封不动即可以得到干燥氮气。
也就是说，典型的步骤是将烯草酮、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、芳香族烃和任选的其它溶剂、辅助剂等混合，然后使干燥气体鼓泡通过混合物或使混合物与吸水材料接触。另一个典型的步骤是在使干燥气体鼓泡通过至少一种原料或使至少一种原料与吸水材料接触之后，将烯草酮、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、芳香族烃和任选的其它溶剂、辅助剂等混合。实施脱水步骤的原料通常是所述非离子表面活性剂，或者是所述非离子表面活性剂和包括芳香族烃的溶剂。
本发明的除莠组合物通常用作可乳化的浓缩物，也就是说其用水稀释得到乳状液并施用在阔叶农作物(例如大豆、棉花、甜菜、花生)田地中的杂草，特别是禾本科的杂草，例如鹅观草(Agropyrontsukushiense)、稗(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setariaviridis)、谷莠子(大狗尾草)((Setaria faberi)、马唐(Digitariasanguinalis)、早熟禾(Poa annua)、鼠尾看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、燕麦(Avena sativa)、野燕麦(Avena fatua)、约翰逊草(Sorghum halepense)、偃麦草(嘎嘎草)(Agropyron repens)、旱雀麦(Bromus tectorum)和狗牙根(爬根草)(Cynodon dactylon)。虽然会随目标杂草的种类、天气条件等变化，但使用剂量以烯草酮的数量计算通常为每公顷10g-1000g。除莠组合物的稀释体也可以通过直升机、飞机或无线电控制的直升机进行空中施用。本发明的除莠组合物可以用含有铺展剂的水稀释。铺展剂的例子包括Agridex(HelenaChemical Corporation的商品名称)、Dynamic(Helena ChemicalCorporation的商品名称)、Induce(Helena Chemical Corporation的商品名称)和Silwet L-77(Nihon Unicar制造)。
实施例
下面，参考实施例对本发明进行更加详尽的说明，但是本发明不应限于下列实施例。
实施例1
将21.5wt％烯草酮(纯度：93％)、1.7wt％十二烷基苯磺酸钙(60％在2-乙基己醇中的十二烷基苯磺酸钙，Agnique ABS 60C，由Cognis提供)、2.0wt％聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚(HLB 13.5，Soprophor 796P，Rhodia提供)、4.0wt％聚氧乙烯蓖麻油(HLB 13)、4.0wt％聚氧乙烯蓖麻油(HLB 10.8)、40wt％油酸甲酯(Agnique ME181-U，Cognis提供)和26.8wt％Aromatic 150(芳香族烃，ExxonMobilChemical的商品名称)充分混合得到混合物。混合物中水的含量是0.23wt％。(参考组合物1)
将约150ml参考组合物1放入300ml烧瓶中，并以约40ml/秒的速率鼓泡干燥氮气2小时。混合物中的水含量降低至0.01wt％。(组合物1)
实施例2
将21.5wt％烯草酮(纯度：93％)、1.7wt％十二烷基苯磺酸钙(60％在2-乙基己醇中的十二烷基苯磺酸钙，Agnique ABS 60C，由Cognis提供)、2.0wt％聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚(HLB 13.5，Soprophor 796P，Rhodia提供)、11.0wt％聚氧乙烯蓖麻油(HLB10.8)、40wt％硬脂酸丁酯和23.8wt％ Aromatic 150(芳香族烃，ExxonMobil Chemical的商品名称)充分混合得到混合物。混合物中水的含量是0.33wt％。(参考组合物2)
将约150ml参考组合物2放入300ml烧瓶中，并以约40ml/秒的速率鼓泡干燥氮气3小时。将混合物中的水含量降低至0.02wt％。(组合物2-1)
将约30ml参考组合物2放入具塞瓶中，加入约15克分子筛3A并放置3小时。混合物中的水含量降低为0.07wt％。(组合物2-2)
实施例3
将21.5wt％烯草酮(纯度：93％)、1.7wt％十二烷基苯磺酸钙(60％在2-乙基己醇中的十二烷基苯磺酸钙，Agnique ABS 60C，由Cognis提供)、2.0wt％聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚(HLB 13.5，Soprophor 796P，Rhodia提供)、6.0wt％聚氧乙烯蓖麻油(HLB 13)、6.0wt％聚氧乙烯蓖麻油(HLB 10.8)和64.8wt％ Aromatic 150(芳香族烃，ExxonMobil Chemical的商品名称)充分混合得到混合物。混合物中水的含量是0.32wt％。(参考组合物3)
将约150ml参考组合物3放入300ml烧瓶中，并以约40ml/秒的速率鼓泡干燥氮气3小时。混合物中的水含量降低为0.03wt％。(组合物3)
实施例4
测量聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚(HLB 13.5)中的水含量，值为0.14wt％。将10克(10g)分子筛3A加入25ml聚氧乙烯聚氧丙烯三苯乙烯基苯基醚中并保持15小时。水含量降为0.04wt％。
测量十二烷基苯磺酸钙(60％在2-乙基己醇中的十二烷基苯磺酸钙，Agnique ABS 60C，由Cognis提供)中的水含量，值为0.68wt％。将10克(10g)分子筛3A加入25ml十二烷基苯磺酸钙中并保持15小时。水含量降为0.04wt％。
上述得到的原料能够提供本发明的除莠组合物。
测试实施例
将下表中列出的除莠组合物在60℃的烘箱中放置7天并测量烯草酮的含量。
试样   烯草酮含量(wt％) 分解率(wt％)
  初始   7天后
 参考组合物1   20.1   17.6   12.4
 组合物1   20.2   19.2   5.0
 参考组合物2   20.1   17.6   12.4
 组合物2-1   20.3   19.1   5.9
 组合物2-2   20.2   18.7   7.4
 参考组合物3   20.0   18.0   10.0
 组合物3   20.4   19.3   5.4
如上表所示，通过脱水步骤，烯草酮的存储稳定性得到改善。

Claims (13)

1.包含烯草酮作为活性成分的除莠组合物，其中除莠组合物中的水含量少于约0.20wt％。
2.根据权利要求1的除莠组合物，其含有烯草酮、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂和芳香族烃。
3.根据权利要求2的除莠组合物，按重量计，其含有10％-30％烯草酮、0.1％-5％阴离子表面活性剂、0.1％-20％非离子表面活性剂和10％-89.8％芳香族烃。
4.制备含有烯草酮作为活性成分的除莠组合物的方法，该方法包括脱水步骤。
5.根据权利要求4的方法，其中除莠组合物中的水含量少于约0.20wt％。
6.根据权利要求4的方法，其中所述除莠组合物含有烯草酮、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂和芳香族烃。
7.根据权利要求4的方法，其中按重量计，该除莠组合物含有10％-30％烯草酮、0.1％-5％阴离子表面活性剂、0.1％-20％非离子表面活性剂和0.1％-89.8％芳香族烃。
8.根据权利要求4的方法，其中所述脱水步骤包括鼓泡干燥气体。
9.根据权利要求8的方法，其中所述干燥气体是氮气。
10.根据权利要求4的方法，其中所述脱水步骤包括与吸水材料接触。
11.根据权利要求10的方法，其中吸水材料是选自分子筛3A、分子筛4A、分子筛5A和无水硫酸钠中的至少一种。
12.根据权利要求4的方法，其中所述脱水步骤包括共沸蒸馏。
13.根据权利要求12的方法，其中所述共沸蒸馏是用甲苯、二甲苯、苯或乙苯进行的共沸蒸馏。
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