KR20080110952A - 제초제 조성물 - Google Patents

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KR20080110952A
KR20080110952A KR1020060000962A KR20060000962A KR20080110952A KR 20080110952 A KR20080110952 A KR 20080110952A KR 1020060000962 A KR1020060000962 A KR 1020060000962A KR 20060000962 A KR20060000962 A KR 20060000962A KR 20080110952 A KR20080110952 A KR 20080110952A
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도시로 오츠보
아츠시 와타나베
알렉산더 에드워드 칼제우스키
제인 킹 리우
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

탈수 단계는 클레토딤 제형물에 우수한 저장 안정성을 제공한다. 클레토딤을 활성 성분으로 함유한 제초제 조성물로서, 그 제초제 조성물 중 물의 함량이 약 0.20 중량% 미만인 것은 조성물 내에서 클레토딤의 우수한 저장 안정성을 제공한다.

Description

제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 제초제 조성물 및 제초제 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 제초용 시클로헥산디온 화합물을 함유한 일부 조성물이 USP-4,626,276, USP-4,741,768, USP-5,084,087 및 USP-5,554,576 에 공지되어 있다.
본 발명은 활성 성분으로서 클레토딤(clethodim)을 함유하며, 물의 함량이 약 0.20 중량% 미만인 제초제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 탈수 단계를 포함하는, 클레토딤을 활성 성분으로 함유한 제초제 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 제초제 조성물 또는 본 방법에 의해 제조된 제초제 조성물은 조성물 중 클레토딤의 우수한 저장 안정성을 제공한다.
본 발명에서, 클레토딤은 제초 성분이고, 클레토딤의 화학명은 하기 식의 (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-[2-(에틸티오)프로필]-3-히드록시시클로헥-2-센온이다:
Figure 112006000549019-PAT00001
이는 시중에서 구할 수 있는데, 예컨대 Valent U.S.A. Corporation 또는 Arvesta Corporation 에서 판매 중이다.
본 발명의 제초제 조성물은 일반적으로 i) 클레토딤, ii) 음이온성 계면활성제, iii) 비이온성 계면활성제 및 iv) 방향족 탄화수소를 함유한다.
상기 제초제 조성물 중 클레토딤의 함량은 일반적으로 5 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 내지 30 중량% 이다.
술포네이트 계면활성제는 일반적으로 음이온성 계면활성제로 사용된다. 술포네이트 계면활성제는 분자내에 하나 이상의 술폰산염 기를 갖는 음이온성 계면활성제를 의미한다. 술포네이트 계면활성제의 예에는, 알킬벤젠 술폰산염 (예컨대, (C8-C15 알킬)벤젠술포네이트), 알킬나프탈렌 술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬 에테르 술폰산염, 지방 알코올 에테르 술폰산염 및 폴리옥시알킬렌 트리스티릴페닐 에테르 술폰산염이 포함된다. 상기 염의 전형적 예는 칼슘, 나트륨 및 칼륨염이다. 술포네이트의 전형적 예는 도데실벤젠술포네이트, 디이소프로필나프탈렌술포네이트, 디이소부틸나프탈렌술포네이트, α-올레핀술포네이트 및 디알킬술포숙시네이트이다. 이 중, 도데실벤젠술폰산칼슘, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실벤젠술폰산칼륨이 바람직하게 사용된다.
제초제 조성물 중 술포네이트 계면활성제의 함량은 일반적으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량% 이다.
비이온성 계면활성제의 전형적 예에는, 폴리옥시알킬렌 폴리아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 식물유, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체, 폴리옥시알킬렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 지방 알코올 에테르 및 폴리옥시에틸렌 알카놀 아미드가 포함된다.
폴리옥시알킬렌 폴리아릴 에테르는, 분자 내에 2 이상의 방향족 고리 (여기서 하나 이상의 방향족 고리는 폴리옥시알킬렌기를 가짐), 및 에테르 구조를 갖는 비이온성 계면활성제를 의미한다. 폴리옥시알킬렌 폴리아릴 에테르의 전형적 예에는, 폴리옥시알킬렌 스티릴 페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 페닐페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 벤질 페닐 에테르, 폴리옥시알킬렌 벤질 페닐페닐 에테르 및 폴리옥시알킬렌 비스페닐 에테르가 포함된다. 폴리옥시알킬렌 부분은 일반적으로 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌 또는 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이다. 전형적 예는, 폴리옥시알킬렌 트리스티릴 페닐 에테르 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 트리스티릴 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴 페닐 에테르) 및 폴리옥시알킬렌 디스티릴 페닐 에테르 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 디스티릴 페닐 에테르) 이다.
폴리옥시알킬렌 폴리아릴 에테르의 HLB 는 바람직하게 12 내지 15 이다. HLB 는 친수성-친유성 밸런스(Hydrophilic-Lipophilic Balance)를 의미하며, 이는 계면활성제 분야에 널리 공지되어 있다.
폴리옥시에틸렌 식물유는 식물유에 에틸렌 옥시드를 첨가한 첨가생성물이다. 전형적 예는 폴리옥시에틸렌 피마자유이다.
폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르는 일반적으로 하기 식으로 표시되는 비이온성 계면활성제이다:
RCOO(AO)nH 또는 RCOO(AO)nCOR
[식에서, R 은 6 내지 21 개 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐기이고; AO 는 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌 또는 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고; n 은 2 내지 30 이다].
폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르는 시중에서 구입하거나 공지의 방법으로 제조된다. 예를 들어, 지방산에 에틸렌 옥시드를 첨가하거나 또는 폴리에틸렌 글리콜을 이용하여 지방산을 에스테르화함으로써 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르를 제조할 수 있다.
폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르의 HLB 는 바람직하게 8 내지 16 의 범위이다. 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르의 전형적 예에는, 폴리옥시에틸렌 모노올리에이트, 폴리옥시에틸렌 디올리에이트, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 디라우레이트 및 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트가 포함된다.
폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르는, 소르비탄 지방산 에스테르에 에틸렌 옥시드를 첨가한 첨가생성물로서, 상기 지방산은 일반적으로 포화 또는 불 포화 C8-C22 지방족산이다. 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르의 예에는, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올리에이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노미리스테이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노탈레이트가 포함된다.
에틸렌 옥시드 (EO) 및 프로필렌 옥시드 (PO) 의 블록 공중합체는 또한 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체로도 불린다. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체의 예는, (PO)x-(EO)y, (EO)x-(PO)y, (PO)x-(EO)y-(PO)z 및 (EO)x-(PO)y-(EO)z 이다. 이 중, (PO)x-(EO)y-(PO)z, 즉
Figure 112006000549019-PAT00002
및 (EO)x-(PO)y-(EO)z, 즉
Figure 112006000549019-PAT00003
이 바람직하게 사용된다.
폴리옥시알킬렌 알킬페닐 에테르는 또한 폴리옥시알킬렌 알킬 페놀로도 알려져 있으며, 이는 폴리옥시알킬화 알킬페놀인 비이온성 계면활성제를 의미한다. 이는 통상적으로 다음 식으로 표시된다:
R-C6H4-0-(A0)nH, [식에서, R 은 알킬, (A0)n 은 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌 또는 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체이고, n 은 2 내지 50 임].
폴리옥시알킬렌 알킬페닐 에테르의 전형적 예에는, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르가 포함된다.
폴리옥시알킬렌 지방 알코올 에테르는 폴리옥시알킬화 지방 알코올인 비이온성 계면활성제를 의미한다. 이는 또한 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르로 알려져 있다. 이는 통상적으로 다음 식으로 표시된다:
R-0-(A0)mH, [식에서, R 은 내부에 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 임의로 함유한 고급 알킬, 즉 R 은 알케닐일 수 있고, (A0)m 은 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌 또는 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체이며, m 은 2 내지 20 임].
폴리옥시알킬렌 알킬 에테르의 전형적 예에는, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르가 포함된다. 이는, 지방 알코올, 즉 C10-C22 지방족 알코올의 알킬렌 옥시드 (예컨대, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드) 를 첨가하여 제조된다.
폴리옥시알킬렌 알카놀아미드는 일반적으로 폴리옥시알킬렌화 지방산 아미드이다. 이는 통상적으로 다음 식으로 표시된다:
RC0NH(A0)nH 또는 RCON[(A0)nH]2 [식에서, R 은 6 내지 21 개 탄소 원자의 알킬기, (A0)n 은 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌 또는 폴리옥시에틸렌 폴리옥시 프로필렌 블록 공중합체이고, n 은 2 내지 30 임].
RC0NH(A0)nH 타입이 바람직하게 사용된다. 폴리옥시알킬렌 알카놀아미드 계면활성제의 예에는, 폴리옥시에틸렌 라우르아미드, 폴리옥시에틸렌 스테아르아미드, 폴리옥시에틸렌 코카미드, 폴리옥시프로필렌 코카미드, 폴리프로필렌 글리콜 2-히드록시에틸 이소스테아르아미드 및 폴리프로필렌 글리콜 2-히드록시에틸 코카미드가 포함된다.
제초제 조성물 중 비이온성 계면활성제의 함량은 일반적으로 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량% 이다.
방향족 탄화수소의 예에는, 자일렌, 페닐자일릴에탄, Hisol SAS-296 (1-페닐-1-자일릴에탄 및 1-페닐-1-에틸페닐에탄의 혼합물, Nippon Petroleum Company 의 상표명), Cactus Solvent HP-DMN (디메틸나프탈렌 80% 함유, Nikko Petrochemical Company 의 상표명), Cactus Solvent P-100 (탄소수 9 내지 10 의 알킬벤젠, Nikko Petrochemical Company 의 상표명), Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical 의 상표명) 및 Aromatic 200 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical 의 상표명) 이 포함된다.
본 발명의 제초제 조성물 중 방향족 탄화수소의 함량은 일반적으로 10 중량% 내지 89.8 중량% 이다.
또한, 상기 제초제 조성물은 임의로 다른 용매, 보조제, 예컨대 지방산의 에스테르, 항산화제, 살진균제, 방향제, 염료 등을 포함한다.
지방산의 에스테르는 일반적으로 생체효율성(bioefficacy) 증강제로 작용할 수 있다. 지방산 에스테르의 화학식은 RCOOR' 이다 (식에서, R 은 7 내지 21 개 탄소 원자의 알킬기 또는 7 내지 21 개 탄소 원자의 알케닐기이고, R' 은 1 내지 8 개 탄소 원자의 알킬기임). 식 RCO 로 표시되는 기의 예에는, 팔미토일, 미리스토일, 스테아로일, 라우로일 및 올레오일이 포함된다. R' 의 예는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 및 옥틸이다. 지방산 에스테르의 전형적 예는 메틸 올리에이트, 메틸 팔미테이트, 메틸 라우레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸 라우레이트, 옥틸 팔미테이트 및 부틸 스테아레이트이다.
지방산 에스테르를 사용할 경우, 제초제 조성물 중 지방산 에스테르의 함량은 일반적으로 0.1 중량% 내지 79.8 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 50 중량% 이다. 또한, 지방산 에스테르를 사용할 경우, 본 발명의 제초제 조성물 중 방향족 탄화수소의 함량은 바람직하게는 10 중량% 내지 60 중량% 이다.
바람직하게, 항산화제로 프로필 갈레이트를 사용한다; 제초제 조성물 중 프로필 갈레이트의 함량은 일반적으로 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 3 중량% 이다.
본 발명은 또한 탈수 단계를 포함하는, 클레토딤을 활성 성분으로 함유하는 제초제 조성물의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법에 의해 수득되는 제초제 조성물은, 조성물 중 클레토딤의 우수한 저장 안정성을 나타내며, 물 함량은 일반적으로 약 0.20 중량% 미만이다.
본 발명의 방법은 하기에 상세히 설명된다.
탈수 단계는 혼합물 또는 원료 물질에 적용할 수 있고, 예를 들어 액체를 통해 공기 및 질소와 같은 건조 기체를 발포(bubbling)시키기; 액체를 수흡수성(water absorbable) 물질, 예컨대 다공성 결정질 제올라이트 (예컨대, Molecular sieve 3A, Molecular sieve 4A, Molecular sieve 5A), 무수 황산나트륨, 무수 황산칼슘, 무수 황산마그네슘, 염화칼슘 및 칼슘 산화물과 접촉시키기; 또는 톨루엔, 자일렌, 벤젠, 에틸벤젠 등을 이용하여 공비 증류시키기에 의해 수행할 수 있다. 기체 (예컨대, 질소, 압축 공기) 를 염화칼슘, 실리카 등의 건조제 사이로 통과시킴으로써 건조 기체를 제조할 수 있다. 건조 질소는 시판되는 실린더로부터 그 상태로 입수가능하다.
즉, 전형적인 방법은, 클레토딤, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 방향족 탄화수소 및 임의의 다른 용매, 보조제 등을 혼합한 후, 혼합물에 건조 기체를 발포시키거나 또는 혼합물을 수흡수성 물질과 접촉시키는 것이다. 다른 전형적 방법은, 하나 이상의 원료 물질에 건조 기체를 발포시키거나 또는 하나 이상의 원료 물질을 수흡수성 물질과 접촉시킨 후, 클레토딤, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 방향족 탄화수소 및 임의의 다른 용매, 보조제 등을 혼합하는 것이다. 탈수 단계가 적용되는 원료 물질은 일반적으로 비이온성 계면활성제, 또는 비이온성 계면활성제 및 방향족 탄화수소를 포함하는 용매 모두이다.
본 발명의 제초제 조성물은 일반적으로 유제(emulsifiable concentrate)로서 사용되는데, 즉 물로 희석하여 에멀젼을 수득한 다음, 광엽형 작물(broad-leaf crop) (예컨대 대두, 목화, 사탕무, 땅콩) 풀밭의 잡초, 특히 목초성 잡초(graminaceous weed), 예컨대 아그로피론 츠쿠시엔스(Agropyron tsukushiense), 돌피 (Echinochloa crus-galli), 강아지풀 (Setaria viridis), 가을강아지풀 (Setaria faberi), 왕바랭이(large crabgrass) (Digitaria sanguinalis), 새포아풀 (Poa annua), 쥐꼬리뚝새풀 (Alopecurus myosuroides), 귀리 (Avena sativa), 야생 귀리 (Avena fatua), 존슨그래스(johnsongrass) (Sorghum halepense), 개밀 (Agropyron repens), 다우니 브롬(downy brome) (Bromus tectorum) 및 버뮤다그라스(bermudagrass) (Cynodon dactylon) 에 적용한다. 적용량은 일반적으로 헥타르 당 클레토딤의 양으로 1O g 내지 1000 g 이나, 대상 잡초, 기후 조건 등에 따라 가변적이다. 제초제 조성물의 희석물은 또한 헬리콥터, 비행기 또는 원격조정 헬리콥터에 의한 공중 살포에도 사용할 수 있다. 본 발명의 제초제 조성물을 전착제를 함유한 물로 희석할 수 있다. 전착제의 예에는, Agridex (Helena Chemical Corporation 의 상표명), Dynamic (Helena Chemical Corporation 의 상표명), Induce (Helena Chemical Corporation 의 상표명) 및 Silwet L-77 (Nihon Unicar 의 상표명) 이 포함된다.
실시예
이하, 실시예를 참조로 하여 본 발명을 더 상세히 설명하나, 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1
21.5 중량% 의 클레토딤 (순도: 93%), 1.7 중량% 의 도데실벤젠술폰산칼슘 (2-에틸헥사놀 중 60% 도데실벤젠술폰산칼슘, Agnique ABS 60C, Cognis 사 제조), 2.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르 (HLB 13.5, Soprophor 796P, Rhodia 사 제조), 4.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 피마자유 (HLB 13), 4.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 피마자유 (HLB 10.8), 40.0 중량% 의 메틸 올리에이트 (Agnique ME 181-U, Cognis 사 제조) 및 26.8 중량% 의 Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical 사의 상표명) 을 완전히 혼합하여 혼합물을 수득하였다. 상기 혼합물 중 물의 함량은 0.23 중량% 였다. (참조 조성물 1)
약 150 ml 의 참조 조성물 1 을 300 ml 플라스크에 채우고, 약 40 ml/초 의 건조 질소를 2 시간 발포시켰다. 혼합물 중 물의 함량을 0.01 중량% 가 되게 하였다. (조성물 1)
실시예 2
21.5 중량% 의 클레토딤 (순도: 93%), 1.7 중량% 의 도데실벤젠술폰산칼슘 (2-에틸헥사놀 중의 60% 도데실벤젠술폰산칼슘, Agnique ABS 6OC, Cognis 사 제조), 2.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르 (HLB 13.5, Soprophor 796P, Rhodia 사 제조), 11.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 피마자유 (HLB 10.8), 40.0 중량% 의 부틸 스테아레이트 및 23.8 중량% 의 Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical 사의 상표명) 을 완전히 혼합하여 혼합물을 수득하였다. 상기 혼합물 중 물의 함량이 0.33 중량% 가 되게 하였다. (참조 조성물 2)
약 150 ml 의 참조 조성물 2 를 300 ml 플라스크에 채우고, 약 40 ml/초 의 건조 질소를 3 시간 발포시켰다. 혼합물 중 물의 함량이 0.02 중량% 가 되게 하였다. (조성물 2-1)
약 30 ml 의 참조 조성물 2 를 뚜껑 달린 병에 채워 넣고, 약 15 g 의 Molecular sieve 3A 를 첨가하고 3 시간 방치하였다. 혼합물 중 물의 함량을 0.07 중량% 가 되게 하였다. (조성물 2-2)
실시예 3
21.5 중량% 의 클레토딤 (순도: 93%), 1.7 중량% 의 도데실벤젠술폰산칼슘 (2-에틸헥사놀 중의 60% 도데실벤젠술폰산칼슘, Agnique ABS 60C, Cognis 사 제조), 2.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르 (HLB 13.5, Soprophor 796P, Rhodia 사 제조), 6.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 피마자유 (HLB 13), 6.0 중량% 의 폴리옥시에틸렌 피마자유 (HLB 10.8) 및 64.8 중량% 의 Aromatic 150 (방향족 탄화수소, ExxonMobil Chemical 사의 상표명) 을 완전히 혼합하여 혼합물을 수득하였다. 혼합물 중 물의 함량을 0.32 중량% 가 되게 하였다. (참조 조성물 3)
약 150 ml 의 참조 조성물 3 을 300 ml 플라스크에 채워 넣고, 약 40 ml/초 의 건조 질소를 3 시간 발포시켰다. 혼합물 중 물의 함량이 0.03 중량% 가 되게 하였다. (조성물 3)
실시예 4
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르 (HLB 13.5) 중의 물의 함량을 측정한 결과 그 값은 0.14 중량% 이었다. 10 그람 (lOg) 의 Molecular sieve 3A 를 25 ml 의 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리스티릴페닐 에테르에 첨가하고 15 시간 유지시켰다. 물의 함량은 0.04 중량% 가 되게 하였다.
도데실벤젠술폰산칼슘 (2-에틸헥사놀 중의 60% 도데실벤젠술폰산칼슘, Agnique ABS 6OC, Cognis 사 제조) 중 물의 함량을 측정한 결과 그 값은 0.68 중량% 이었다. 10 그람 (lOg) 의 Molecular sieve 3A 를 25 ml 도데실벤젠술폰산칼슘에 첨가하고 15 시간 유지하였다. 물의 함량은 0.04 중량% 로 맞추었다.
상기 수득된 원료 물질은 본 발명의 제초제 조성물을 제공할 수 있다.
시험예
하기 표에 제시된 제초제 조성물을 60℃ 오븐에서 7일간 유지하고, 클레토딤 함량을 측정하였다.
샘플 클레토딤 함량 (중량%) 분해율 (중량%)
초기 7 일 후
참조 조성물 1 20.1 17.6 12.4
조성물 1 20.2 19.2 5.0
참조 조성물 2 20.1 17.6 12.4
조성물 2-1 20.3 19.1 5.9
조성물 2-2 20.2 18.7 7.4
참조 조성물 3 20.0 18.0 10.0
조성물 3 20.4 19.3 5.4
상기 표에 나타나듯이, 클레토딤의 저장 안정성은 탈수 단계에 의해 향상되었다.
본 발명은 활성 성분으로서 클레토딤(클레토딤)을 함유하며, 물의 함량이 약 0.20 중량% 미만인 제초제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 탈수 단계를 포함하는, 활성 성분으로 클레토딤을 함유한 제초제 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 제초제 조성물 또는 본 방법에 의해 제조된 제초제 조성물은 조성물 중 클레토딤의 우수한 저장 안정성을 제공한다.

Claims (13)

  1. 제초제 조성물 중 물의 함량이 약 0.20 중량% 미만인, 클레토딤을 활성 성분으로 함유한 제초제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 클레토딤, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 방향족 탄화수소를 함유한 제초제 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 10 내지 30 중량%의 클레토딤, 0.1 내지 5 중량%의 음이온성 계면활성제, 0.1 내지 20 중량%의 비이온성 계면활성제 및 10 내지 89.8 중량%의 방향족 탄화수소를 함유하는 제초제 조성물.
  4. 탈수 단계를 포함하는, 클레토딤을 활성 성분으로 함유하는 제초제 조성물의 제조 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 제초제 조성물 중 물의 함량이 약 0.20 중량% 미만인 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 제초제 조성물이 클레토딤, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 방향족 탄화수소를 함유하는 것인 방법.
  7. 제 4 항에 있어서, 제초제 조성물이 10 내지 30 중량% 의 클레토딤, 0.1 내지 5 중량%의 음이온성 계면활성제, 0.1 내지 20 중량%의 비이온성 계면활성제 및 0.1 내지 89.8 중량% 의 방향족 탄화수소를 함유하는 것인 방법.
  8. 제 4 항에 있어서, 탈수 단계가 건조 기체를 발포시키는 것을 포함하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 건조 기체가 질소인 방법.
  10. 제 4 항에 있어서, 탈수 단계가 수흡수성(water absorbable) 물질과의 접촉을 포함하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 수흡수성 물질이 Molecular sieve 3A, Molecular sieve 4A, Molecular sieve 5A 및 무수 황산나트륨으로 이루어진 군 중에서 선택되는 하나 이상의 것인 방법.
  12. 제 4 항에 있어서, 탈수 단계가 공비 증류를 포함하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 공비 증류가 톨루엔, 자일렌, 벤젠 또는 에틸벤젠을 이 용한 공비 증류인 것인 방법.
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