CN1806544A - 银杏酸在制备杀灭钉螺、防止血吸虫病的生物农药中的用途 - Google Patents
银杏酸在制备杀灭钉螺、防止血吸虫病的生物农药中的用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属生物农药领域，涉及银杏酸在制备生物农药中的新用途，具体涉及银杏酸用于杀灭钉螺、防止血吸虫病的用途。本发明经实验显示，银杏酸可有效抑制软体动物供能生化代谢中的关键酶和对线粒体氧化磷酸化产生解偶连作用，有效抑制昆虫蜕皮过程的酪氨酸酶和繁殖过程的前列腺素合成酶等，杀灭传播疾病或危害农作物的有害软体动物；有效地杀灭在我国广为流行的日本血吸虫病的唯一中间宿主—钉螺，能用于血吸虫病的防治。本发明开辟了银杏酸杀灭钉螺、防止血吸虫病的新用途，不但可变废为宝、对银杏叶进行综合利用，还可制备新型生物杀螺剂防止血吸虫病。
Description
技术领域
本发明属生物农药领域，涉及银杏酸(ginkgolic acids)在制备生物农药中的新用途，具体涉及银杏酸用于杀灭钉螺、防止血吸虫病的用途及作为新型生物农药的应用。
背景技术
所述钉螺(Oncomelania hupensis，O.hupensis)属软体动物，是传播我国广为流行的血吸虫病的唯一中间宿主。
血吸虫的毛蚴侵入螺体后可以发育成母胞蚴，从而在螺体中成千上万倍地增殖，不断产生出尾蚴于水中或潮湿土表，以至感染人和其他动物，如此周而复始促成了血吸虫病的蔓延和扩散。消灭钉螺可切断血吸虫的传播途径。所以，杀灭钉螺是国际公认的防止血吸虫病的重要措施。
血吸虫病流行于温带、亚热带、热带地区。2001年WHO估计，全球感染血吸虫病的人口约为2亿人，有6亿人口受到威胁，有76个国家受影响，其中绝大多数为发展中国家，该疾病已严重危害了这些国家人民的健康和经济发展。据2003年的统计，我国有12个省、418个县有血吸虫病流行，血吸虫病患者约为100万人。流行区总人口约为一亿人，有螺面积达3787km2。我国虽然经50～60年代对血吸虫病的大规模防治，使该病的流行得到有效控制，但近年来，由于水灾、水库、水坝建设、人口流动等因素，血吸虫病开始反弹。例如，湖南洞庭湖湖区几乎均有钉螺，已禁止游泳，沿湖的岳阳、常德、益阳地区均是重灾区。因此，对血吸虫病的防治成为国家可持续发展的战略目标之一。
化学灭螺仍然是消灭或减少血吸虫病感染和传播的最快捷而有效的方法之一。
迄今，使用化学合成杀螺剂是控制钉螺的主要手段。五氯酚钠曾被许多国家使用，灭螺效果好，但对非靶生物，尤其是鱼虾养殖类具广谱毒性，并造成严重的环境污染，早已被国际社会列为禁用品。氯硝柳胺(Niclosamidum)灭螺效果很好，是世界公认的杀螺剂，但价格昂贵，在发展中国家大面积使用受到限制，高浓度应用时也会对鱼类等水生生物产生危害，并还可导致靶生物的抗药性增高。
鉴于化学合成杀螺剂的弊端，国际社会对研发天然、植物来源的杀螺剂给予了极大关注。因此，研究开发灭螺效果好、成本较低、可生物降解的新型灭螺剂具有其必要性和紧迫性。
银杏(Ginkgo biloba L.)是我国的珍贵树种，我国银杏资源占世界总量的70％以上。银杏叶、果均能入药。银杏叶中的银杏黄酮类和银杏内酯类对心、脑血管系统疾病具有显著的疗效，以其为主要药效成分开发成的银杏叶提取物(Ginkgo biloba extract，GBE)已成为国际市场上销售量最大的植物药。目前，我国对银杏叶提取物的利用除了满足国内市场的需求外，还以浸膏原料出口国外以满足国际市场的需求。
银杏酸是银杏中除黄酮、内酯之外的另一类活性成分，存在于银杏叶和外种皮中。银杏酸为一类烷基或烯基酚酸类化合物。
银杏酸是银杏叶及其果实、外种皮中的一个不可忽略的重要成分。银杏是地球上最古老的物种之一，它是侏罗纪遗留的“活化石”。对我国现存的银杏种群研究表明，其寿命长达2～3千年，是自然界罕见的“长寿族”。银杏“长寿”的重要原因之一是对植物常见的病虫害有着显著的抵抗力银杏酸就是其自身防御体系中的重要成员。银杏为落叶树种，每年有大量的银杏叶和外种皮进入自然界降解、循环，不会破坏生态环境。因而，银杏酸是环境兼容的、可生物降解的。
银杏酸的提取与鉴定，参见下述论文：
van Beek TA.Wintermans MS.Preparation isolation and dual columnhigh-performance liquid chromatography of ginkgolic acids from Ginkgo biloba.J Chromatogr A.2001；930：109～117
van Beek，TA.Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts.J Chromatogr A.2002；967(1)：21-55
Fuzzati，N，Pace，R，Villa，F.A simple HPLC-UV method for the assay of ginkgolic acids inGinkgo biloba extracts.Fitoterapia 2003；74(3)：247-56
Yang Liu-qing，Wu Xiang-yang，Chen Jun.Determination of ginkgolic acids by highperformance liquid chromatography.Yaoxue Xuebao 2002；37(7)：555-558
已知，银杏叶提取物对心、脑血管系统、中枢和外周神经系统具有显著的保护作用，已广泛用于临床相关疾病的防治。参见下述专著：
Francis V.DeFeudis.Ginkgo biloba extract(EGb761)：from chemistry to the clinic.UllsteinMedical.Wiesbaden，1998；ISBN：3-86126-173-1；
[AHP]2003.American Herbal Pharmacopoeia.Ginkgo Leaf，Ginkgo Leaf Dry ExtractGinkgo biloba L.Standards of Analysis，Quality Control，and Therapeutics.ISBN：1-929425-17-1.PO Box 66809，Scotts Valley，CA 95067 USA)
银杏酸是GBE制剂中引起不良反应的主要物质。因其致敏和细胞霉的作用，在标准制剂中受到严格控制，需在提取、制备过程中加以除去。参见下述专利和论文：
CN1145230-A；CN1073848-C.High content ginko leaves flavone lactone extractpreparation STATE CHINESE MEDICINE PHARM ENG RES；SHANGHAI XINGLINSCI & TECHNOLOGY PHARM.XIE D，WANG N，GAO Q，et al。
CN 99803683.8银杏叶组合物及制备方法与应用；谢德隆等，上海市杏灵科技药业股份有限公司；
CN 1470487-A.Method for removing ginkgolic acid from ginkgo leaf extract by extractionmethod YANGZIJIANG PHARM IND GROUP JIANGSU.HUANG S，WANG D，LIUC。
已有研究表明，银杏酸具有广泛的生物活性，如对G(+)菌的抑制作用、抗植物病原真菌作用、抗肿瘤作用等。
银杏酸占银杏叶干重的1～2％，占银杏外种皮(干)的3～5％。我国年获取银杏叶浸膏量达200吨，在银杏叶浸膏量中银杏酸含量约为2.2％，即从银杏叶浸膏中去除的银杏酸总量约为4.4吨。而每年丢弃的银杏果实外种皮(干)达1.2万吨，其中含银杏酸约420吨。由此可知，每年有相当量(400余吨)的银杏酸被丢弃。对银杏酸研发，可对银杏叶和外种皮进行综合利用、变废为宝，产生巨大的社会与经济效益。
发明内容
本发明的目的是提供银杏酸在制备生物农药中的新用途，具体涉及银杏酸在制备杀灭有害软体动物的生物农药中的用途，尤其涉及银杏酸在制备杀灭钉螺、防止血吸虫病的生物农药中的用途。
本发明经有害软体动物实验，结果显示，银杏酸可有效抑制软体动物供能生化代谢中的某些关键酶和对线粒体氧化磷酸化产生解偶连作用，造成其供能中断而产生杀灭作用；银杏酸可有效抑制昆虫蜕皮过程中的一个关键酶-酪氨酸酶和昆虫繁殖过程的重要酶-前列腺素合成酶和前列腺素内过氧化物合成酶，从而抑制昆虫的繁殖和生长，上述实验结果证实，银杏酸可用于杀灭传播疾病或危害农作物的有害软体动物。
本发明经实验证实，银杏酸能有效地杀灭在我国广为流行的日本血吸虫病的唯一中间宿主——钉螺，银杏酸对传播血吸虫病的钉螺的杀灭作用，可用于血吸虫病的防治。本发明开辟了银杏酸杀灭钉螺、防止血吸虫病的新用途，不但可变废为宝、对银杏叶进行综合利用，还可进一步制备新型生物杀螺剂来防止血吸虫病。
本发明所涉及的银杏酸为烷基或烯基酚酸类化合物，具有通式(I)的结构，其R为脂链，是杀灭钉螺的主要活性成分，主要存在于落叶树种银杏的叶和外种皮中，可以进入自然界降解、循环，不会造成环境污染。银杏酸结构与已知的化学合成杀螺剂或天然来源的植物杀螺剂结构(如：半萜类、三萜类、异黄酮类等)不同，其结构较为简单，易于合成或作结构改造，其R基上的碳(C)原子数可为8～20(C8～20)；其R基上的双键数可为0～4，如：C13:0，C13:1，等；其R基上的碳(C)原子可被其他原子，如O、S、N或卤族元素等位取代。
所述的银杏酸通过化学分离的方法，从银杏叶和银杏外种皮及其果实的粗提物或纯提物中获取，或对银杏叶提取物在提取加工过程中所剩余的废料中重新回收，进行综合利用，或从其他植物含有本类化合物的各部分提取物获取；或通过化学合成的方法获取，以水杨酸为原料加以合成；或进一步通过高效液相层析技术(HPLC)和其他相关分析技术进行分析、鉴定和质控。
包含本发明化合物的药物可以是来源于银杏的叶、外种皮及其果实的粗提物或纯提物，也可以是来源于其他植物含有本类化合物的各部分提取物。
包含本发明化合物的药物可以单独作为杀螺剂使用，也可以与其他杀螺剂合用，以增强杀螺效果或降低其毒副作用、降低成本。
包含本发明化合物的药物组合物可以是固体形式，如粉剂、颗粒剂、脂质体等。其固体载体可以是无毒、生物可降解的、亲水性或疏水性物质。包含本发明化合物的药物组合物可以是液体形式，如溶液、乳浊液、悬浮液等。其液体载体可以是水或亲水性或疏水性的有机溶剂及其以各种比例在水中的混合物。
包含本发明化合物的药物组合物可以喷洒于含有钉螺的水域或土壤上。可以间隔3～4天喷洒一次，以增强对钉螺的杀灭效果。
本文所提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献都引入本文作为参考。
具体实施方式
实施例1 银杏酸(C13:0)组分杀灭钉螺的作用
1.银杏酸的提取：
将100g干燥、粉碎的银杏外种皮，按1∶5的比例加入石油醚(沸程60～90℃)超声萃取1h，过滤，滤渣重复提取两次，合并提取，挥去石油醚得外种皮粗提物浸膏。
将浸膏分次用少量石油醚溶解加样于硅胶柱上(硅胶120g，硅胶柱为Ф32×400mm的玻璃柱，湿法装柱)，用石油醚∶乙醚∶甲酸＝89∶11∶1(V/V/V)洗脱，以薄层层析在254nm处出现荧光为检测，收集银杏酸组分，浓缩至干；重复过柱一次，得到的银杏酸组分水洗至中性，浓缩至干，或用无水Na2SO4干燥后，得银杏酸混合物。
2.银杏酸的纯化与分析(反相HPLC法)：
15cm C18RP-HPLC柱与20cm载银阳离子HPLC交换柱相连用，用甲醇∶水＝93∶7(用0.1％甲酸酸化)为流动相，紫外检测波长为311nm，可将银杏酸各组分进行分离纯化，并与标准品对照，作定量测定。按此方法制备的C13:0纯度可达95％以上。3.用银杏酸(C13:0)组分浸杀钉螺的作用：
银杏酸(C13:0)组分经上述纯化，纯度为95％的白色晶体，用少量无水乙醇溶解，再用煮沸后冷却的自来水稀释至不同浓度：50mg/L、25mg/L、12.5mg/L、6.25mg/L、3.13mg/L(乙醇终浓度均＜0.5％)。以氯硝柳胺(由淮南制药厂生产)为阳性对照药，将氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂用煮沸后冷却的自来水稀释至所需浓度。同时，设用煮沸后冷却的自来水与0.5％乙醇溶液为对照。
钉螺：采自湖南岳阳血吸虫流行区。以群体逸蚴法除去阳性钉螺，在实验室培养72h。挑选螺龄为8～9旋的成螺备用。
在25ml烧杯中加30ml上述制备的不同药液(即加满至杯口)每一烧杯中放10只钉螺，杯口覆盖尼龙网，以防钉螺爬出。
对浸泡于对应的液体中、盛放于水平桌面上烧杯中的钉螺，在室温(22±1℃)下，分别于24h和48h时观察钉螺的死亡情况。以针刺法结合敲击法观察其活动情况，判定其是否死亡。
实验结果见表1。水与乙醇对照组中钉螺的活动力减弱不明显，经银杏酸(C13:0)组分处理的钉螺活动力下降，基本上无攀爬现象。
表1：银杏酸(C13:0)组分浸杀钉螺的作用(48h)
| 水 | 乙醇(0.5％) | 氯硝柳胺(mg/L) | 银杏酸-C13(50mg/L) | 银杏酸-C13(25mg/L) | 银含酸-C13(12.5mg/L) | 银杏酸-C13(6.25mg/L) | 银杏酸-C13(3.13mg/L) | |
| 死亡数 | 0 | 0 | 10 | 10 | 9 | 4 | 1 | 0 |
| (抑制率％) | 0 | 0 | 100 | 100 | 90 | 40 | 10 | 0 |
上述实验经重复试验，结果基本一致。经计算银杏酸(C13:0)杀灭钉螺的
LD50＝14.51mg/L(R＝0.9549)
实施例2 银杏酸(C15:1)组分杀灭钉螺的作用
1.银杏酸(C15:1)的提取：
将上述外种皮粗提物浸膏用少量石油醚溶解加样于硅胶柱上(硅胶120g，硅胶柱为Ф32×400mm的玻璃柱，湿法装柱)，用石油醚∶乙醚∶甲酸＝89∶11∶1(V/V/V)洗脱，以薄层层析在254nm处出现荧光为检测，收集其中斑点最大的组分，浓缩至干，得银杏酸(C15:1)组份。
2.分析与纯度测定(反相HPLC法)：
15cm C18RP-HPLC柱与20cm载银阳离子HPLC交换柱相连用，用甲醇∶水＝93∶7(用0.1％甲酸酸化)为流动相，紫外检测波长为311nm，对上述银杏酸(C15:1)组份进行鉴定，并与标准品对照，作纯度测定。经测定所得银杏酸(C15:1)组份纯度为60.63％。3.用银杏酸(C15:1)组份浸杀钉螺的作用：
将上述所获银杏酸(C15:1)组份，用少量无水乙醇溶解，再用煮沸后冷却的自来水稀释至不同浓度：50mg/L、25mg/L、12.5mg/L、6.25mg/L、3.13mg/L(乙醇终浓度均＜0.5％)。以氯硝柳胺(由淮南制药厂生产)为阳性对照药，将氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂用煮沸后冷却的自来水稀释至所需浓度。同时，设用煮沸后冷却的自来水与0.5％乙醇溶液为对照。
钉螺：采自湖南岳阳血吸虫流行区。以群体逸蚴法除去阳性钉螺，在实验室培养72h。挑选螺龄为8～9旋的成螺备用。
在25ml烧杯中加30ml上述制备的不同药液(即加满至杯口)每一烧杯中放10只钉螺，杯口覆盖尼龙网，以防钉螺爬出。
对浸泡于对应的液体中、盛放于水平桌面上烧杯中的钉螺，在室温(22±1℃)下，分别于24h和48h时观察钉螺的死亡情况。以针刺法结合敲击法观察其活动情况，判定其是否死亡。
实验结果见表2。水与乙醇对照组中钉螺的活动力减弱不明显。经银杏酸(C15:1)组份处理的钉螺活动力下降，基本上无攀爬现象。
表2：银杏酸(C15:1)组份浸杀钉螺的作用(48h)
| 水 | 乙醇(0.5％) | 氯硝柳胺(mg/L) | 银杏酸-C13(50mg/L) | 银杏酸-C13(25mg/L) | 银杏酸-C13(12.5mg/L) | 银杏酸-C13(6.25mg/L) | 银杏酸-C13(3.13mg/L) | |
| 死亡数 | 0 | 0 | 10 | 10 | 5 | 2 | 0 | 0 |
| (抑制率％) | 0 | 0 | 100 | 100 | 50 | 20 | 0 | 0 |
上述实验经重复试验，结果基本一致。经计算银杏酸(C15:1)(60.63％)组份杀灭钉螺的LD50＝20.46mg/L(R＝0.9568)
实施例3 银杏外种皮粗提物浸膏对钉螺的杀灭作用
1.银杏外种皮粗提物的制备：
将100g干燥、粉碎的银杏外种皮，按1∶5的比例加入石油醚(沸程60～90℃)超声萃取1h，过滤，滤渣重复提取两次，合并提取，挥去石油醚得外种皮粗提物浸膏。
2.银杏外种皮粗提物中银杏酸的含量分析(反相HPLC法)：
用上述RP-HPLC法测定，银杏外种皮粗提物中总银杏酸的含量为5.46％。
3.银杏外种皮粗提物浸膏浸杀钉螺的作用：
将上述银杏外种皮粗提物，用少量无水乙醇溶解，再用煮沸后冷却的自来水稀释至粗提物含量为62.5mg/L(乙醇终浓度＜0.5％)。以氯硝柳胺(由淮南制药厂生产)为阳性对照药，将氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂用煮沸后冷却的自来水稀释至所需浓度。同时，设用煮沸后冷却的自来水与0.5％乙醇溶液为对照。
钉螺：采自湖南岳阳血吸虫流行区。以群体逸蚴法除去阳性钉螺，在实验室培养72h。挑选螺龄为8～9旋的成螺备用。
在25ml烧杯中加30ml上述制备的不同药液(即加满至杯口)每一烧杯中放10只钉螺，杯口覆盖尼龙网，以防钉螺爬出。
对浸泡于对应的液体中、盛放于水平桌面上烧杯中的钉螺，在室温(22±1℃)下，分别于24h和48h时观察钉螺的死亡情况。以针刺法结合敲击法观察其活动情况，判定其是否死亡。
实验结果为：银杏外种皮粗提物62.5mg/L 24h钉螺死亡率为60％，48h死亡率为100％。水与乙醇对照组中钉螺的活动力减弱不明显，经浸膏处理的钉螺活动力下降，基本上无攀爬现象。
实施例4 银杏酸(C15:1)组分与氯硝柳胺对钉螺的协同杀灭作用
1.银杏酸(C15:1)组分与氯硝柳胺混合液的配制
上述分离制备的银杏酸(C15:1)组分，经HPLC测定其纯度为60.63％。将银杏酸(C15:1)组分用少量无水乙醇溶解，再用煮沸后冷却的自来水稀释，与已用煮沸后冷却的自来水配制的氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂混合，再用煮沸后冷却的自来水稀释至银杏酸(C15:1)组分与氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂的终浓度分别为10mg/L和0.5mg/L。
2.银杏酸(C15:1)组分与氯硝柳胺混合液浸杀钉螺的作用
以氯硝柳胺(由淮南制药厂生产)为阳性对照药，将氯硝柳胺乙醇胺可湿性粉剂用煮沸后冷却的自来水稀释至所需浓度。同时，设用煮沸后冷却的自来水与0.5％乙醇溶液为对照。
钉螺：采自湖南岳阳血吸虫流行区。以群体逸蚴法除去阳性钉螺，在实验室培养72h。挑选螺龄为8～9旋的成螺备用。
在25ml烧杯中加30ml上述制备的不同药液(即加满至杯口)每一烧杯中放10只钉螺，杯口覆盖尼龙网，以防钉螺爬出。
对浸泡于对应的液体中、盛放于水平桌面上烧杯中的钉螺，在室温(22±1℃)下，分别于24h和48h时观察钉螺的死亡情况。以针刺法结合敲击法观察其活动情况，判定其是否死亡。
实验结果为：在银杏酸(C15:1)组分与氯硝柳胺混合液中，24h钉螺死亡率为80％，48h死亡率为100％。水与乙醇对照组中钉螺的活动力减弱不明显，经浸膏处理的钉螺活动力下降，基本上无攀爬现象。
实施例5 银杏酸对钉螺线粒体氧化磷酸化的解偶连作用
1.银杏酸(C15:1)组分的配制
上述分离制备的银杏酸(C15:1)组分，经HPLC测定其纯度为60.63％。将银杏酸(C15:1)组分用少量无水乙醇溶解，再用煮沸后冷却的自来水稀释，备用。
2.钉螺线粒体的制备与氧化磷酸化的解偶连作用测定
取一批活力强的成年钉螺，以群体逸蚴法除去阳性钉螺，在实验室培养72h。挑选螺龄为8～9旋的成螺备用。用破螺法破壳，取钉螺的头足部，按文献方法离心置备其线粒体。采用采用氧电极法测定线粒体的呼吸控制率(RCR)，并采用孔雀绿法测定磷的变化以及ATP酶的活性等方法研究银杏酸(C15:1)组分对线粒体氧化磷酸化反应的解偶联作用。
研究结果显示，银杏酸(C15:1)组分在所用剂量范围(10mg/L，20mg/L，40mg/L)呈剂量依赖性提高反应液中无机磷的含量和ATP酶的活性，降低其RCR，表明银杏酸(C15:1)组分对钉螺线粒体氧化磷酸化有较好的解偶连作用。
Claims (7)
1、银杏酸在制备杀灭传播疾病或危害农作物的有害软体动物的生物农药中的用途。
2、根据权利要求1的用途，其中所述的有害软体动物是传播我国血吸虫病的唯一中间宿主：钉螺。
3、根据权利要求1或2的用途，其特征在于所述的银杏酸是银杏叶和银杏外种皮中的一类活性成分，为烷基或烯基酚酸类化合物，具有通式(I)的结构，
其中，R为脂链，其R基上的碳原子数为8～20；其R基上的双键数为0～4，如：C13：0，C13：1，C13：2，C13：3，C13：4；其R基上的碳原子可被其他原子O、S、N或卤族元素等位取代。
4、根据权利要求3的用途，其特征在于包含银杏酸的药物单独作为杀螺剂使用，或与其他杀螺剂合用。
5、根据权利要求3的用途，其特征在于包含银杏酸的药物组合物是固体形式或液体形式，如粉剂、颗粒剂、脂质体、溶液、乳浊液或悬浮液。
6、根据权利要求3的用途，其特征在于所述银杏酸抑制软体动物供能生化代谢中的关键酶和对线粒体氧化磷酸化产生解偶连作用，造成其供能中断而产生杀灭作用。
7、根据权利要求3的用途，其特征在于所述银杏酸抑制昆虫蜕皮过程中的关键酶-酪氨酸酶和昆虫繁殖过程的重要酶-前列腺素合成酶和前列腺素内过氧化物合成酶，抑制昆虫的繁殖和生长。
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