CN1711035A - 可溶性异黄酮组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了具有改进的溶解度(例如,透光率)、味道、颜色和质地特征的异黄酮组合物,以及制造这种组合物的方法。所述异黄酮组合物可被掺入各种食品、饮料、食品添加物和药物组合物,以改善它们的味道、质地、颜色和光学特征。
Description
相关申请的交叉参考
根据35 U.S.C.119(e)的规定,本申请要求2002-11-15提交的美国申请No.60/426,780和2003-07-10提交的美国申请No.60/486,059的优先权。
技术领域
本发明涉及异黄酮组合物,具体涉及具有改进的溶解度(例如,透光率)、颜色和味道的异黄酮组合物,以及利用这种组合物制造饮料和食品的方法。
发明背景
植物是生物活性化合物的天然仓库。获得这些化合物的困难之处在于对各种组分的分离。人们感兴趣的一类含酚的植物类黄酮化合物的例子是异黄酮,它被认为对哺乳动物的健康有诸多好处。例如,异黄酮被认为对在绝经期和更年期妇女上出现的症状有益。目前有15%的绝经期妇女正在接受采用动物雌性激素的激素补充疗法(HRT)。来自动物雌性激素的HRT产品是高度有效的且对所有的雌激素受体都有活性。这种强效与乳腺癌和其它并发症的风险上升有关,由于植物异黄酮对雌激素受体的亲和力较低,在一些情况下,它们相对于动物雌激素是优选的。此外,一些研究证实,异黄酮可预防或延迟某些癌症,如乳腺癌和前列腺癌的发生,并具有降低血清胆固醇的作用。
尽管植物异黄酮有许多有利的作用,但许多人未增加他们对异黄酮,尤其是大豆食品中的异黄酮的摄入,这是由于许多国家大豆类食品的种类有限,且许多人发现大豆食品的味道苦且颜色引不起人们的食欲。此外,早期分离异黄酮的方法通常得到水溶性减低的异黄酮组合物,这就限制了将他们掺入食品和饮料。因此,需要提供从各种植物来源分离具有改进的纯度、颜色、味道、质地和溶解度的异黄酮的方法,以便将这些有益的营养物质掺入各种食物、饮料、食品添加物和药物产品。
发明概述
本发明涉及提供改进分离自大豆提取物等植物原料的异黄酮化合物在水中的溶解度的方法。本发明还涉及含有具有改进的溶解度(例如,透光率)、颜色、味道和质地特征的异黄酮的组合物。本发明的组合物可被掺入各种食品和饮料(例如,果汁饮料),以改善颜色、质地、透光率和味道特征。加入本发明的异黄酮组合物之前除去果汁中的多酚化合物有助于保持异黄酮在果汁饮料中的溶解度。因此,一方面,本发明提供了含有两种或多种异黄酮的组合物,所述异黄酮占所述组合物重量的约15%至约70%。例如,所述异黄酮可占所述组合物重量的约25%至约65%。或者,在另一个实施方案中,所述异黄酮可占所述组合物重量的约35%至约55%。
本发明的组合物含有约0.5重量%至约30重量%的亲水聚合物。用于本发明的亲水聚合物的例子包括聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、聚乙烯聚吡咯烷酮(PVPP)、聚乙烯甲酰、聚乙烯醇,聚丙二醇(PPG),聚乙烯己内酰胺、聚环氧乙烷、聚乙二醇(PEG)或聚乙烯N-甲基吡咯烷酮。PEG和PVP是特别有效的亲水聚合物。
当制成约0.03重量%的组合物的含水混合物时,本发明的组合物在500nm下的透光度至少为75%(例如,至少85%或95%)。
所述组合物可被掺入各种食品。例如,所述组合物可被掺入饮料。所述饮料可以是茶制品、果汁饮料或补充能量的饮料。含有本发明的组合物的饮料在500nm下具有至少90%的透光度。
本发明还涉及制造含有异黄酮的组合物的方法。在一个实施方案中,所述方法包括提供含有两种或多种异黄酮的有机植物提取物和至少一种有机溶剂,将所述有机植物提取物与一种约0.5-30重量%的亲水聚合物合并,得到合并的提取物。用水性溶液置换这种合并的提取物中的有机溶剂以得到水性提取物。浓缩这种水性提取物以制得异黄酮组合物。所述异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,其中异黄酮占所述组合物重量的约15%至约70%,且当制成约0.03%重量的该组合物在水中的混合物时该组合物在500nm下的透光度至少为75%。
在另一个方面,本发明涉及制造一种异黄酮组合物的方法。所述方法包括提供含有两种或多种异黄酮的起始组合物并将这种起始组合物与一种亲水聚合物合并以制得一种异黄酮-聚合物混合物。这种起始组合物或这种亲水聚合物处于水相中。这种异黄酮-聚合物混合物可含有约0.5%至约30%重量的亲水聚合物。然后加热这种异黄酮-聚合物混合物,并浓缩这种异黄酮-聚合物混合物以制得异黄酮组合物。所述异黄酮-聚合物混合物可被加热至100℃(例如,沸腾)。
或者,可通过以下方法制备这种异黄酮组合物:将含有两种或多种异黄酮的起始组合物与一种亲水聚合物合并以得到一种异黄酮-聚合物混合物。将这种异黄酮-聚合物混合物悬浮于一种水性溶液以得到最终浓度为约0.5至约30%重量的亲水聚合物。然后加热并浓缩这种水性异黄酮-聚合物混合物以制得异黄酮组合物。所述异黄酮-聚合物混合物可被加热至100℃(例如,沸腾)。
用本发明方法制造的异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,其中异黄酮占组合物重量的约15%至约70%。当制成约0.03%重量的该组合物在水中的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%。
本发明还提供了制造果汁饮料的方法。所述方法包括将果汁与0.15-3%重量的PVP或PVPP混合以形成含有多酚化合物的沉淀;从果汁中除去沉淀(例如,通过过滤或离心);并在果汁中加入至少0.01%重量的上述异黄酮组合物以制成饮料。与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,这种饮料在600nm下的透光度增加至少15%(例如,至少30%或50%)。所述果汁可以是苹果、蔓越莓、橙或葡萄浓缩汁。将所述饮料在约4-25℃储存至少30天仍可保持该饮料的增强的透光度。
果汁饮料可用以下方法制造:将果汁和约0.15-3%重量的PVP或PVPP以及至少0.01%重量的上述异黄酮组合物混合,在果汁中形成含有多酚化合物的沉淀;从果汁中除去沉淀以制成果汁饮料。
在另一个方面,本发明涉及含有两种或多种异黄酮的异黄酮组合物,其中,异黄酮占组合物重量的约15%至约70%,并含有约0.5%至约30%重量的亲水聚合物,当制成约0.03%重量的该组合物在水中的混合物时,所述组合物在500nm下的透光度至少为75%,并且含有一种或多种下列赋形剂:缓冲剂、稳定剂、稀释剂、甜味剂、调味剂、防腐剂和增溶剂。本发明还提供了缓解妇女绝经综合征的方法。所述方法包括给予所述妇女有效缓解绝经症状量的所述组合物。
本发明还涉及制造含有异黄酮的组合物的方法。在一个实施方案中,所述方法包括提供含有两种或多种异黄酮以及至少一种有机溶剂的有机植物提取物,并将这种有机植物提取物与约0.5%-30%重量的亲水聚合物混合以制成混合的提取物。然后用水性溶液置换该混合的提取物中的有机溶剂以制得水性提取物。然后浓缩该水性提取物以制得异黄酮组合物。
在另一方面,本发明涉及制造异黄酮组合物的方法。所述方法包括提供含有两种或多种异黄酮的起始组合物并将这种起始组合物与一种亲水聚合物混合,以制得异黄酮-聚合物混合物。这种起始组合物或这种亲水聚合物处于水相中。这种异黄酮-聚合物混合物可含有约0.5%至约30%重量的亲水聚合物。然后加热这种异黄酮-聚合物混合物并浓缩这种异黄酮-聚合物混合物以制得异黄酮组合物。所述异黄酮-聚合物混合物可被加热至100℃(例如,沸腾)。
或者,可通过以下方法制备这种异黄酮组合物:将含有两种或多种异黄酮的起始组合物与一种亲水聚合物合并,得到一种异黄酮-聚合物混合物。将这种异黄酮-聚合物混合物悬浮于一种水性溶液以得到最终浓度为约0.5至约30%重量的亲水聚合物。然后加热并浓缩这种水性异黄酮-聚合物混合物以制得异黄酮组合物。所述异黄酮-聚合物混合物可被加热至100℃(例如,沸腾)。
用本发明方法制造的异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,其中异黄酮占组合物重量的约15%至约70%。当制成约0.03%重量的该组合物在水中的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%。
除非另有说明,这里所用的所有技术和科学术语具有与此领域的一般技术人员的常规理解相同的含义。所有与这里所述方法或材料相类似或相同的方法或物质都对可用于实践本发明,合适的方法和材料描述在下文中。这里提到的所有申请、专利申请、专利和其它参考资料被全文并入作为参考。当发生冲突时以本说明书、包括定义,为准。此外,这些材料、方法和实施例仅是为了例证而不是要进行限制。
下面的发明详述中叙述了本发明一个或多个实施方案的细节。通过发明详述和权利要求将显见本发明的其它特征、目的和优点。
发明详述
通常,本发明提供了具有改进的溶解度、味道、颜色和质地特征的异黄酮组合物,提供了制造和使用这种异黄酮组合物的方法。异黄酮是酚类化合物,它在多种食物来源中被发现,其中尤其包括大豆和豆制品。大豆中的异黄酮包括异黄酮苷元和异黄酮苷,其中,葡萄糖分子通过糖苷键与异黄酮主链相连。大豆中的异黄酮苷元包括大豆黄素、染料木黄酮和黄豆黄素。大豆中的异黄酮苷化合物包括:大豆苷、染料木苷、黄豆黄苷、6″-O-乙酰大豆苷、6″-O-乙酰染料木苷、6′-O-乙酰黄豆黄苷、6″-O-丙二酰大豆黄苷、6″-O-丙二酰染料木苷和6″-O-丙二酰黄豆黄苷。6″-O-乙酰和6″-O-丙二酰异黄酮是在6位被酯化的葡萄糖衍生物。大豆中天然存在的异黄酮中约97%-98%的糖基化形式。
异黄酮的通常结构如下:
异黄酮的通常结构
表1.异黄酮苷元的通常结构
异黄酮 | 分子式 | MW | R1 | R2 |
大豆黄素染料木黄酮黄豆黄素 | C15H10O4C15H10O5C16H12O5 | 254.24270.24284.26 | HOHH | HHOCH3 |
糖基化异黄酮具有下面的通常结构:
糖基化异黄酮的通常结构
异黄酮 | R 1 | R 2 | R 3 |
大豆苷 | H | H | H |
染料木苷 | OH | H | H |
黄豆黄苷 | H | OCH3 | H |
乙酰大豆黄素(Acetyldaidzen) | H | H | COCH3 |
乙酰染料木苷 | OH | H | COCH3 |
乙酰黄豆黄苷 | H | OCH3 | COCH3 |
丙二酰大豆苷 | H | H | COCH2COOH |
丙二酰染料木苷 | OH | H | COCH2COOH |
丙二酰黄豆黄苷 | H | OCH3 | COCH2COOH |
为了解更多信息,通常可参见Merken和Beecher,
J.of Agriculrural and Food Chemistry,卷48,No.3,2000。
本发明的组合物含有两种或多种异黄酮,占所述组合物的约15-70%重量。例如,所述组合物可含有约20%至约65%、25%至约60%、35%至约55%,或约40%-50%重量的异黄酮。本发明的组合物还可含有一种约0.5%至约30%重量的亲水聚合物。例如,可加入约2%至约10%的亲水聚合物。所述亲水聚合物可以是任何可被安全掺入食品的亲水聚合物。例如,所述亲水聚合物可以是经美国食品与药品管理局(FDA)证实为“公认为安全的”或″GRAS″。例如可见由FDA的食品安全和应用营养品(Center for Food Safery and Applied Nutrition)中心管理的EAFUS(美国可加入食品的任何物质)信息数据库。用于本发明的亲水聚合物的例子包括但不限于PVP、PVPP、聚乙烯甲酰、聚乙烯醇、聚丙二醇(PPG)、聚乙烯己内酰胺、聚环氧乙烷、聚乙二醇(PEG)或聚乙烯N-甲基吡咯烷酮。所述亲水聚合物可以各种平均分子量(分子量)范围存在。例如,可采用PEG 100、200、400、600或1000,或用PPG 425。或者,可使用平均分子量为10,000、30,000、40,000或55,000的PVP。
当制成约0.03%重量的组合物的含水混合物时,异黄酮组合物在室温(通常25℃)下,在500nm下的透光度至少为75%(例如,至少85%或95%)。透光度可用此领域的标准技术来测量。例如,可制备0.03%重量的本发明组合物的溶液(30mg/100ml水),然后将溶液加入UV/VIS分光光度计比色皿,并用UV/VIS分光光度计在550nm处测量%透光度。相对于市售的异黄酮产品,本发明的异黄酮组合物的透光度增加,这说明该组合物有改善的水溶性。
水溶性可通过以下方法直接测定。室温下,在100mL烧杯中将0.05g样品与50.0g去离子水混合。如果样品易于溶解,则再在水中加入0.05g样品并混合。重复该过程直到超过溶解度极限。将混合物搅拌30分钟,然后用预称重的滤纸过滤该溶液以除去不溶性物质。将含有残余物的滤纸置于已称重的铝盘上,并将样品在室温下在真空干燥器内干燥48小时。干燥后,称量含有滤纸和不溶性物质的盘子的重量。计算水溶性物质的重量和溶解度百分数。
在视觉上,与其它市售产物的微红色外观相比,本发明的产物呈现淡褐色至乳白色。颜色是通过三种不同数值,即L值、a值和b值来确定的。L值代表亮度,越高说明产物越亮。a值代表红/绿色,用正负值分别表示红与绿的程度。同样,b值代表黄/蓝色程度,正值代表黄色而负值代表蓝色。本发明的产品非常明亮,其较高的L值证明了这一点,同时有很淡的红色(较低的a值)。本发明的异黄酮组合物的L值高于约65(例如,高于约75,或在约65和75之间),同时a值低于约4(例如,低于约2,或在2和4之间)。
制造异黄酮组合物的方法
异黄酮组合物可从各种植物制备,其中包括大豆、鹰嘴豆(chick pea)、红三叶草、地下三叶草、花生、紫云英、马拉马豆(marama bean)、剑豆、刀豆、海岸剑豆(seaside sword bean)、carao bean,cluster bean,巴鲁(balu),扁豆,草豌豆(grass pea),印度苜蓿(Indian vetch),豌豆(garden pea),djenko bean,翼豆(goa bean),葛薯(yam bean),蚕豆(broad bean),earth pea,小扁豆(lentil),跳豆(jumping bean),苜蓿芽菜(alfalfa),黎豆(velvet bean),非洲刺槐豆(African locust bean),番石榴(inga),塞浦路斯苜蓿(Cyprus vetch),yebnut,乌木臼(tallow tree),玻里尼西亚栗子(Polynesian chestnut),葛根(kudzu root),油豆树(oil bean tree),油桐(mesquite),罗望子(tamarind),葫芦巴(fenugreek),印度甘草(Indian licorice)和花生,并可从这类植物和植物原料制备异黄酮组合物,例如脱脂豆饼、大豆粉、大豆胚芽、大豆胚芽粉和大豆饼粕(soy meal)。大豆、大豆饼粕、豆饼、大豆粉、大豆胚芽、大豆胚芽粉、大豆糖蜜(也称为大豆溶质)、Novasoy、大豆乳清和任何其它浓缩的异黄酮产品在本发明中特别有效。
本发明的异黄酮组合物可从含有异黄酮的固态(例如,干燥的)或液态物质(例如,水性提取物或有机提取物)制备。这些物质被称为″起始组合物″或″起始提取物″。通常,将起始组合物或提取物与亲水聚合物混合并对所得物质进行处理以得到本发明的组合物。
起始有机植物提取物可用此领域已知的方法来制备。例如,可将用常规方法制造的固态异黄酮产品再次悬浮于一种或多种有机溶剂(例如,100%丁醇)或有机溶液(例如,94%丁醇/水溶液)。在另一个实施方案中,可用常规方法干燥异黄酮产品的水性悬液,然后将其再次悬浮于有机溶液。此外,可用2002-07-23提交的、题为“分离酚类化合物的方法(Process for Isolating Phenolic Compounds)”的PCT申请PCT/US02/23555中所述的方法来制备起始有机提取物。简言之,PCT/US02/23555的方法可用下面的流程I来表示:
流程I
在PCT/US02/23555的方法中提供了一种水性醇植物提取物。制备水性醇植物提取物的方法是已知的,通常包括在60-80℃下提取水性醇如乙醇中的植物材料。提取后最好(但不必要)除去醇,得到一种粗制的pH约6-8的大致呈中性的水性植物提取物。可参见例如美国专利No.6,132,795,其中例举了制备含有植物来源的异黄酮的粗制水性植物提取物的常规方法。可在较高pH值下预处理这种水性植物提取物以方便随后的有机提取。此外,可将pH经过调节的提取物的温度升高至约40℃。
在流程I的步骤(a)中,水性植物提取物的pH可被调至大致呈中性,其pH范围约为6-8,并用不混溶的有机溶剂进行提取以得到第一粗制有机提取物。有用的有机溶剂包括1-丁醇、2-丁醇、t-丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、己烷、庚烷、辛烷、异己烷、二乙醚、甲乙酮、二异丙醚或其它的醚、其它与水不混溶的极性或非极性有机溶剂,或这些溶剂的混合物。
在步骤(b)中,第一有机提取物然后用pH>10、优选约11的水性溶液提取,以得到富含异黄酮的水性提取物。在步骤(c)中,该富含异黄酮的水性提取物的pH然后被调至大致呈中性pH(pH6-8)并用有机溶剂提取以得到富含异黄酮的第二有机提取物。
或者,所述水性植物提取物可按照流程II进行处理:
流程II
如流程I的步骤(a)那样,将起始水性植物提取物的pH升高至大于10并用有机溶剂洗涤以得到第一有机提取物和富含异黄酮的水性提取物。所得第一有机提取物含有杂质,将杂质除去。然后将富含异黄酮的水性提取物调至大致呈中性(pH6-8),并如流程I的步骤(c)那样用有机溶剂提取以得到第二有机提取物。
本发明的组合物可用上述流程I或流程II中所述的第二有机植物提取物来制造。或者,可用其它纯化步骤处理流程I或流程II的第二有机植物提取物,然后再用本发明的方法进行处理。其它的纯化方法是熟知的,其中包括超滤和吸附层析。或者,纯化还可包括对植物提取物进行喷雾干燥和重结晶。参见例如美国专利Nos.5,702,752;5,792,503;6,033,714和6,171,638。可将其它纯化步骤得到的原料再次悬浮于有机溶剂,然后再用本发明的方法进行处理。例如,可将该原料悬浮于丁醇溶液,例如,94%丁醇/水溶液,以得到含有两种或多种异黄酮的起始有机提取物。
将起始有机提取物与一种亲水聚合物混合以得到混合的提取物。所述亲水聚合物的量占到混合的提取物的约0.5%至约30%重量(最终)。所述亲水聚合物可以是上述任何可被安全掺入食品、食品添加物和饮料的亲水聚合物。可用此领域熟知的方法混合物该起始有机提取物和亲水聚合物,其中包括混合、搅拌、搅动等。
混合提取物中的一种或多种有机溶剂可被一种水性溶液置换以得到水性提取物。置换混合提取物中的有机溶剂的方法是此领域已知的,其中包括,例如,溶剂交换法,比如共沸蒸馏,或蒸发技术,如喷雾干燥、旋转蒸发或盘式干燥,然后将其再次悬浮于水性溶液。如果将该原料再次悬浮于水性溶液,该水性溶液可以是较高温度,或可被加热至较高温度。例如,所述水性溶液的温度可以是50℃、75℃或85℃,或被加热至上述温度(例如,加热至沸(100℃))。
所述水性提取物可被浓缩以得到本发明的异黄酮组合物。浓缩可用此领域已知的方法进行。例如,可将该水性提取物蒸发、旋转蒸发、喷雾干燥、转鼓干燥、盘式干燥,或组合使用这些方法。不局限于任何理论,我们认为,在形成固体异黄酮组合物期间(例如在喷雾干燥过程中),异黄酮组合物中含有亲水聚合物将抑制异黄酮分子的不当包裹,并有助于随后改善水溶性。
或者,本发明的组合物可从干物质或水相中的物质制备。需要注意的是,“干”物质可含有残留的液体。例如,在流程I中(如上所述),可用标准方法,如干燥、层析和结晶,或其它熟知的方法从富含异黄酮的第二有机提取物中分离异黄酮以在步骤(d)中得到起始组合物。例如,第二有机提取物可被喷雾干燥。可用类似的方法从流程II得到起始组合物。
将起始组合物与亲水聚合物混合以得到异黄酮-聚合物混合物。可用此领域熟知的方法混合亲水聚合物和起始组合物,其中包括其混合、搅拌、搅动等。所述亲水聚合物可以是固体或可以在水相中。例如,起始组合物可以在水相中而亲水聚合物可以是固态,或起始组合物可以是固态而亲水聚合物可以在水相中。在一些实施方案中,起始组合物和亲水聚合物都在水相中。在其它实施方案中,起始组合物和亲水聚合物都呈固态。此时,需在处理之前将异黄酮-聚合物混合物悬浮于水性溶液。
然后处理所述异黄酮-聚合物混合物以制得本发明的异黄酮组合物。例如,可按照上面的描述干燥然后浓缩所述异黄酮-聚合物混合物。所述异黄酮-聚合物混合物可被加热到50℃、75℃或85℃以上(例如,加热至沸(100℃))。
形成异黄酮组合物
本发明的异黄酮组合物可被掺入许多食品、食品添加物、药物组合物或饮料以改进颜色、质地和透光率特征。本发明的组合物特别适用于制造透明的饮料,这种饮料具有减少的颗粒和改进的颜色和味道。饮料(例如补充能量的饮料、健康饮料、果汁饮料、茶饮料)含有至少0.03%重量的本发明的组合物,其在500nm下的透光度至少为90%。
为在制造果汁饮料(例如苹果、蔓越莓、橙、葡萄柚或葡萄果汁饮料)或其它含有多酚化合物的饮料(例如茶饮料)时帮助保持异黄酮的溶解度,可在添加本发明的异黄酮组合物之前除去果汁或其它饮料中的多酚化合物(例如花色苷)。果汁(例浓缩果汁)中的多酚化合物可用PVP或PVPP除去。果汁是指直接来自水果的、使用或未使用加工助剂的果汁提取物。浓缩果汁是指已除去足量的水以使白利(Brix)水平比果汁升高至少50%的果汁。通常,将果汁或浓缩果汁与0.15-3%(例如,0.2、0.5、1、1.5、2或2.5%)重量的PVP或PVPP合并并混合以形成含有多酚化合物的沉淀。例如,可将浓缩果汁与PVP或PVPP混合,用水稀释成所需的白利水平,并在机械装置的帮助下或不在机械装置的帮助下混合。在一些实施方案中,所述稀释的混合物可被超声。果汁中的多酚化合物与PVP或PVPP结合形成沉淀。可进行沉降(例如通过重力沉降或离心)以除去沉淀,然后滗出上清液。或者可通过过滤除去沉淀。
除去沉淀后,可在果汁中加入本发明的异黄酮组合物和其它所需成分(例如,调味剂、甜味剂或维生素)。例如,可在果汁中加入至少0.01%重量的异黄酮组合物以制造果汁饮料。与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,这种饮料在600nm下的透光度升高至少15%(例如,至少20、25、30、35、40、45、50、55、60、65或75%)。透光度可用上述方法测定。用这种方法制得的果汁饮料在约4℃至室温(约25℃)下储存一段时间(例如20、30、40或更久)后仍可保持该其增强的透光度。果汁饮料的颜色也可用上述方法测定。
在其它实施方案中,为除去多酚,可将果汁或浓缩果汁与PVP或PVPP以及一种异黄酮组合物混合,然后使其形成含有果汁中的多酚化合物的沉淀。这种沉淀可通过上述方法除去。
此外,本发明的异黄酮组合物可被掺入各种食品添加物或药物组合物(例如,以液体、溶液、悬液、药丸、胶囊、片剂、凝胶胶囊(gelcap)、粉末、凝胶、软膏、霜剂、喷雾剂、薄雾、雾化蒸气、气溶胶、phytosome(一种商品名)、小胶囊、薄片、饼干、糖果、能量棒等的形式)。例如,可将异黄酮组合物制成可被搅拌进饮料的粉末状混合物。这种食品添加物或药物组合物可被用于缓解或预防在绝经期或更年期妇女上出现的症状(例如,潮红)。这种食品添加物或药物组合物也可被用于治疗与更年期妇女雌激素水平降低有关的疾病或病症(例如,骨质疏松症、心血管疾病、认知能力下降、尿失禁或体重上升等)。“治疗”在这里是指防止疾病或病症的发展、延迟发作、减缓进展或减低严重性。
有效减轻或预防绝经期或更年期妇女中出现的症状或与更年期妇女雌激素水平降低有关的疾病或病症的食品添加物或药物组合物的量要根据可被制造的各种组合物而定,且不同的施用途径也会影响效果。例如,口服施用(例如,以片剂、胶囊、薄片、饼干、能量棒或饮料的形式)的用量较之静脉注射要高。可根据此领域熟知的标准经验方法调节添加物或组合物中异黄酮的量以使其最优。在一些实施方案中,可制造添加物或组合物,在每次施用时它们可提供约0.01-1000mg(例如,0.1-100、1-1000、2-800、5-500、5-50、6-40或10-100mg)异黄酮。
可将异黄酮组合物与一种或多种赋形剂以及其它所需成分(例如维生素)混合来制造食品添加物或药物组合物,所述赋形剂包括例如缓冲剂、稳定剂(例如白蛋白)、稀释剂、防腐剂、调味剂、甜味剂或增溶剂。在一些实施方案中,所述食品添加物或药物组合物可被制成易于缓释的形式。稀释剂可包括水、盐水、葡萄糖、乙醇、甘油等。用于维持等渗性的添加剂包括氯化钠、葡萄糖、甘露醇、山梨醇和乳糖。药物组合物可被制成适合特定给药途径的形式,所述给药途径包括例如口服给药或肠胃外给药。
供肠胃外给药的制剂可含有无菌水或盐水、聚亚烷基二醇如聚乙二醇、植物油、氢化萘等作为常规赋形剂。特别地,生物相容的、生物可降解的丙交酯聚合物,丙交酯/乙交酯共聚物或聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物是用于控制多肽体内释放的赋形剂的例子。其它合适的非肠道输递系统包括乙烯-乙酸乙烯共聚物颗粒、渗透泵、可移植的灌输系统以及脂质体。供吸入给药的制剂如果需要可含有乳糖等载体。吸入制剂可以是水性溶液,其中含有例如聚氧乙烯-9-月桂醚、甘胆酸盐和脱氧胆酸盐,或者可以是以鼻滴形式给药的油性溶液。如果需要,所述化合物可被制成鼻内施用的凝胶。供肠道外给药的制剂还可含有甘胆酸盐以供含服。
为口服给药,可通过常规手段,用药学上可接受的盐赋形剂如粘合剂(例如预胶凝玉米淀粉、PVP或羟丙基甲基纤维素);填料(例如乳糖、微晶纤维素或磷酸氢钙);润滑剂(例如硬脂酸镁、滑石或硅石);崩解剂(例如土豆淀粉或羟乙酸淀粉钠)或润湿剂(例如月桂基硫酸钠)来制造片剂或胶囊。可用此领域熟知的方法对片剂进行包衣。还可对口服给药的制品进行加工以控制释放化合物。
鼻制剂可以液体形式或干产品形式存在。供喷雾施用的水性悬液或溶液可含有载体或赋形剂以调节pH和/或张力。
将通过以下实施例进一步描述本发明,这些实施例不是要限制本发明的范围,本发明的范围由权利要求决定。
实施例
这些实施例中所用的原料可从熟知的商业来源获得。所述纯度是基于重量百分比,产率是基于操作过程中存在的起始物质的理论量。对异黄酮水平的分析是按照此领域熟知的方法进行的(参见,例如,Song,T等,
Am J Clin Nutr 1998(68(Suppl)),p.1474S-9S;Murphy,PA等,
J.Agric.Food Chem.1997(45),p.4635-4638;和Wang,H和Murphy,PA;
J.Agric.Food Chem.1994(42),p.1666-1673。
实施例1-水性植物提取物的制备
制备过程1:从大豆胚芽粉制备水性植物提取物
己烷提取:研磨含有80%以上大豆胚芽的产品以得到大豆胚芽粉。大豆胚芽产品是此领域熟知的—参见例如美国专利No.5,952,230和PCT公开号WO 96/10341。20kg大豆胚芽粉用53.5kg沸腾的己烷提取5小时,期间连续搅拌。提取的浆状物在50℃筐式离心以从回收的己烷中分离固体,总共得到18.6kg脱脂大豆饼粕。在室温(21-22℃)下用空气将这种脱脂大豆饼粕脱溶剂24小时。
乙醇提取和浓缩:脱溶剂的饼粕用290kg乙醇/水(80/20,v/v)在59-62℃下提取15小时,期间连续搅拌。再通过离心分离固体。在50℃下离心以制得约17.4kg固体和约350L粗制的水性提取物。然后在65-70℃将这种粗制的水性提取物真空浓缩约1小时使其体积变为约170L。在65-70℃继续真空浓缩4小时,期间逐步加入270L软水以降低提取物中乙醇的水平。在浓缩期间未观察到沉淀或颜色变化。得到残余乙醇水平为825ppm的最终的水性提取物(重48kg)。这种提取物中含有约5.5%固体,0.3-0.35%异黄酮,0.3-0.5%皂苷,0.2-0.35%寡糖和0.38%蛋白质。
制备过程2:从市售的大豆饼粕制备水性植物提取物
在60℃下用80%乙醇/水(2.5升)提取市售的白色薄片状的低纤脱脂大豆饼粕(250g)7小时。减压蒸发去乙醇以得到水性提取物(2.0升),其中含有17%固体和0.2%异黄酮。
实施例2-从水性植物提取物分离异黄酮
用6N NaOH将制备过程1得到的水性植物提取物(100mL)的pH调至11.2。水相然后用1-丁醇(100mL)提取并将分离各层。用浓HCl将水相的pH调至6.8并再用1-丁醇(60mL)提取以得到第二丁醇提取物。减压浓缩第一丁醇提取物得到1.28g黄色固体(含3.37%异黄酮),用同样的方法处理第二丁醇提取物得到0.55g淡黄色固体(纯度为37.78%,回收率为56.9%)。
在另一个实施方案中,用6N NaOH将制备过程1得到的水性植物提取物(100mL)的pH调至11.8,用乙酸乙酯(100mL)提取并将分离各层以得到第一有机提取物。用浓HCl将水相的pH调至6.7并再用乙酸乙酯(100mL)提取以得到第二有机提取物。减压浓缩第一有机提取物得到0.4g黄色固体(异黄酮纯度为15.71%)。用同样的方法处理第二有机提取物得到0.19g淡黄色固体(纯度为67.46%,回收率为32%)。
实施例3-通过加入丁醇从有机植物提取物制备异黄酮组合物
通过搅拌将1.08克异黄酮样品(按实施例2的描述制备)溶于1000ml 94%的丁醇/水。加入PEG 200(0.05g),期间连续搅拌。通过旋转蒸发将混合物浓缩成固体,然后将此固体重溶于水并通过旋转蒸发再次浓缩成固体。用0.10克PEG 200、PEG 400、PEG 600和PEG 1000独立重复同样的过程。
实施例4-从稀释的丁醇过程用气制备异黄酮组合物
用洁净的丁醇将60mL含有1.2%固体的丁醇过程用气样品稀释至720ml(得到0.01%固体)。边搅拌边加入PEG 200(0.077g)。通过旋转蒸发将混合物浓缩成固体,将其重溶于水,煮沸,并再通过旋转蒸发浓缩成固体。
实施例5-用PVP从干燥的起始组合物制备异黄酮组合物
在按照PCT US02/23555的描述制备的经过干燥的含有45%异黄酮产品的干燥固体中加入PVP(10%重量);将混合物溶于水。当含有5%重量的固体时,在100℃时不是所有固体都溶解。当含有2.5%固体时,在100℃仍不是所有固体都溶解。喷雾干燥这种2.5%的溶液并制造水溶性物质(溶解度为30mg/100ml),其中残留有2.0%重量的水。喷雾干燥条件是:加样温度80℃;入口气体温度160℃;出口气体温度100℃。所得产物是一种具有良好操作和运输特性的自由流动的干燥粉末。在这个试验中制得了几克产物。
实施例6-用PEG从干燥的起始组合物制备异黄酮组合物
在按照PCT US02/23555的描述制备的经过干燥的含有45%异黄酮产品的干燥固体中加入PEG(10%重量);将混合物溶于水。当含有5%重量的固体时,在100℃时不是所有固体都溶解。当含有2.5%固体时,在100℃仍不是所有固体都溶解。喷雾干燥这种2.5%的溶液并制造水溶性物质(溶解度为30mg/100ml),其中残留有3.4%重量的水。喷雾干燥条件是:加样温度80℃;入口气体温度160℃;出口气体温度100℃。所得产物是一种看起来有粘性的粉末。在这个试验中制得了几克产物。
实施例7-用PVP从水性起始组合物制备异黄酮组合物
使用平均分子量为40,000的PVP。在292克异黄酮浓缩物(总固体6%w/w)(按PCTUS02/23555的描述制备)中加入438克去离子水并在11的烧杯中于室温下混合。在浓缩物中总共加入1.75克PVP 40,000以达到10%固体的水平。将混合物转移到圆底烧瓶中并在55-60℃在旋转蒸发器上浓缩,当比重计上读数显示有6%丁醇时停止蒸发。在实验室使用的Buchii 190(Brinkmann Instruments,Mississauga,ON)喷雾干燥器上喷雾干燥该浓缩物,所用参数如下:入口气体温度160℃;出口气体温度100℃;气流速度500,吸气器10。大约100mL原料制得了5.2克粉末状的异黄酮,其含水量为1.56%(w/w)。该物质被很好地干燥,没有物质粘到喷雾干燥器的内壁或出口上。所得产物是一种具有良好操作和运输特性的自由流动的干燥粉末。产物在室温下的溶解度为30mg/100ml。
实施例8-用PVP制造异黄酮组合物
使用平均分子量为40,000的PVP。起始组合物是4.64%重量的固体(45%异黄酮)在丁醇饱和水溶液中的悬液。以PVP的形式加入10%重量的干燥固体并在无挡板的不透明容器中混合。未对混合物是否溶解进行判断。将悬液置于62℃(+/-2℃)、真空度为20in.的一步闪蒸容器(one stage flash vessel)。定时在混合物中加水直到悬液中含有3%重量的丁醇和4.3%重量的干燥固体。将悬液在下列条件下喷雾干燥:加样温度80℃;入口气体温度160℃;出口气体温度100℃。该物质被很好地干燥,没有物质粘到喷雾干燥器的内壁或出口上。所得产物是一种具有良好操作和运输特性的自由流动的干燥粉末。这种喷雾干燥的产物含有10ppm残余的丁醇。产物在室温下在30mg/100ml时无法完全溶解。缓慢加热溶液,当温度达到52℃时该物质溶于水。将此溶液缓慢冷却至室温,该物质仍存在于溶液中。在这个试验中制得了大约3.4kg喷雾干燥的产物。
实施例9-异黄酮组合物的透光度
将30-32mg按照实施例3-8的方法制造的异黄酮组合物样品加入100g水中,将其置于分光光度计的比色皿中,并在400、500、600和700nm记录透光度%。将样品与市售的来自Central Soya、Solbar和ADM(Novasoy)的异黄酮产品和按照PCTUS02/23555的方法制造的产品进行比较。结果列在表1中。按照PCT US02/23555的方法制造的产品在500nm下的透光度通常为81-89%。
表1
样品 | 400nm | 500nm | 600nm | 700nm |
水 | 100.09 | 100.02 | 100.02 | 99.61 |
Central SoyaPrevastein-HC | 55.35 | 59.87 | 63.07 | 65.63 |
Solbar | 43.39 | 56.23 | 63.34 | 68.36 |
ADM Novasoy | 41.21 | 60.38 | 65.37 | 68.36 |
按照PCTUS02/23555制造的产品 | 53.75 | 81.56 | 86.48 | 89.84 |
按照PCTUS02/23555制造的产品 | 86.24 | 88.55 | 90.93 | 92.58 |
实施例3的产品 | 83.55 | 91.87 | 94.41 | 96.09 |
实施例7的产品(10% PVP,喷雾干燥) | 83.51 | 91.52 | 94.54 | 96.48 |
实施例5的产品(10% PVP 10,000) | 86.57 | 93.93 | 96.02 | 97.27 |
实施例5的产品(10% PVP 55,000,POS试验) | 88.38 | 96.32 | 98.1 | 99.22 |
实施例6的产品(PEG 200,5%固体) | 81.6 | 91.62 | 94.95 | 96.88 |
实施例6的产品(PEG 200,2.5%固体) | 87.21 | 95.6 | 97.75 | 98.83 |
由表1可见,本发明的异黄酮组合物在所有测试波长的透光度值都大于75%。本发明的组合物在500、600和700nm下的百分透光度大于不含亲水聚合物的其它异黄酮组合物在500、600和700nm下的百分透光度。
实施例10-制造果汁饮料
将蔓越莓浓缩汁(20.38g)与0.41克平均分子量为10,000的PVP混合,然后用50mL水稀释并超声处理10分钟。将混合物离心并滗出上清液。所述沉淀在60℃干燥,其质量为2.75克。在上清液中加入大约0.01%重量的异黄酮组合物(按上述方法制备)并在600nm下测定透光度。果汁饮料的透光度为97.15%。相反,当在未处理的蔓越莓浓缩汁中加入0.01%重量的同样的异黄酮组合物时,600nm的透光度为57.85%。
在另一个实施方案中,在20.15克蔓越莓浓缩汁中加入0.10克平均分子量为10,000的PVP。混合物用50mL水稀释,超声处理10分钟,然后离心。滗出上清液,将沉淀在60℃干燥(质量为1.38克)。在上清液中加入大约0.01%重量的异黄酮组合物(按上述方法制备)并在600nm下测定透光度。果汁饮料的透光度为97.84%。相反,当在未处理的蔓越莓浓缩汁中加入异黄酮组合物时,在600nm处的透光度为57.85%。
用苹果和葡萄浓缩汁进行类似的试验。在50mL苹果浓缩汁(42°Brix)或葡萄浓缩汁(45°Brix)中加入约0.225克平均分子量为10,000的PVP并搅拌。将混合物离心并滗出上清液。将沉淀在65℃干燥,得到1.773克苹果汁浓缩物和0.75克葡萄汁浓缩物。在上清液中加入大约0.01%重量的异黄酮组合物(按上述方法制备)并在600nm处测定透光度。苹果和葡萄汁饮料的透光度分别为63.77%和66.74%(见表2)。相反,当在未处理的苹果或葡萄浓缩汁中加入异黄酮组合物时,600nm的透光度分别为56.42%和38.78%(见表2)。
表2
波长(nm) | H2OSTD | 处理的葡萄和异黄酮 | 未处理的葡萄和异黄酮 | 处理的苹果和异黄酮 | 未处理的苹果和异黄酮 |
600 | 100.08 | 66.74 | 38.78 | 63.77 | 56.42 |
用以下方法在HunterLab(Reston,VA)的ColorQuest XE双光路氙气快速分光光度计(dual beam,xenon flash ColorQuest XE spectrophotomer)上测定果汁饮料的颜色。颜色用三种数值表示,分别是L值、a值和b值。L值代表亮度,越高说明产物越亮。a值代表红/绿色,用正负值分别表示红与绿的程度。同样,b值代表黄/蓝色程度,下值代表黄色而负值代表蓝色。分光光度计的模式类型被设定为“反射,镜面排斥(Reflectance,Specular Exclusion(RSEX))”,观察范围被设定为“小”,同时孔径大小被设定为“0.375”英寸,并按照软件标准过程进行“白色瓷片校准(white tile for calibration)”。每种饮料在20mm比色皿中的高度略高于比色皿高度的一半,这样反射孔就被完全覆盖。比色皿的底部是连通的以确保均匀性。将比色皿放在反射孔之前,挡住光路,并运行该装置以确定样品颜色。
果汁饮料的颜色列在表3中。经过处理的果汁饮料较为明亮,其较高的L值证明了这一点。与未处理的苹果和葡萄果汁饮料相比,处理的葡萄和苹果汁有很淡的红色(较低的a值),并有微黄色(较低的b值)。与未处理的蔓越莓果汁饮料相比,经过处理的蔓越莓果汁饮料有较深的红色(较高的a值),并有微黄色(较低的b值)。
表3
样品 | L* | A* | b* |
H2O STD处理的葡萄未处理的葡萄处理的苹果未处理的苹果未处理的CJC和异黄酮处理的CJC和异黄酮 | 100.0277.6658.4979.4774.4172.2888.79 | 010.7818.281.933.4612.9724.12 | -0.0123.6627.2924.7630.3724.023.27 |
a*)红-绿,(+)偏红;b*)黄蓝,(+)偏黄;L*)亮度,100=透明
其它实施方案
应该理解,尽管已经结合详细叙述描述了本发明,但上面的叙述只是为了例证而不是要限制本发明的范围,本发明的范围由附加的权利要求确定。其它方面、优点和改进都在权利要求的范围之内。
Claims (18)
1.一种制造果汁饮料的方法,所述方法包括:
a)将果汁与0.15-3%重量的聚乙烯吡咯烷酮(PVP)或聚乙烯聚吡咯烷酮(PVPP)混合以形成含有多酚化合物的沉淀;
b)从所述果汁中除去所述沉淀;和
c)在所述果汁中加入至少0.01%重量的异黄酮组合物以制造所述饮料,所述异黄酮组合物包含:
i)两种或多种异黄酮,其中,所述异黄酮占所述组合物的约15%至约70%重量;和
ii)约0.5%至约30%重量的亲水聚合物,其中,当制成约0.03%重量的组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%,
其中,与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,所述饮料在600nm下的透光度增加至少15%。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,除去所述沉淀的方法包括过滤或离心。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述果汁是苹果、蔓越莓、橙或葡萄浓缩汁。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述饮料在约4-25℃储存至少30天仍可保持该饮料的增强的透光度。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,这种饮料在600nm下的透光度增加至少30%。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,这种饮料在600nm下的透光度增加至少50%。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述亲水聚合物选自:PVP、PVPP、聚乙烯甲酰、聚乙烯醇、聚丙二醇、聚乙烯己内酰胺、聚环氧乙烷、聚乙二醇和聚乙烯N-甲基吡咯烷酮。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述亲水聚合物是PVP。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述组合物的透光度至少为85%。
10.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述组合物的透光度至少为95%。
11.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述异黄酮占所述组合物的约25%至约65%重量。
12.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述异黄酮占所述组合物的约35%至约55%重量。
13.一种制造果汁饮料的方法,所述方法包括:
a)将果汁与0.15-3%重量的PVP和至少0.01%重量的异黄酮组合物混合以形成含有所述果汁中的多酚化合物的沉淀,所述异黄酮组合物包含:
i)两种或多种异黄酮,其中,所述异黄酮占所述组合物的约15%至约70%重量;和
ii)约0.5%至约30%重量的亲水聚合物,其中,当制成约0.03%重量的组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%,和
b)从所述果汁中除去所述沉淀以制造所述果汁饮料,其中,与未除去多酚化合物的相应的饮料相比,所述饮料在600nm下的透光度增加至少15%。
14.一种异黄酮组合物,所述组合物包含:
a)两种或多种异黄酮,其中,所述异黄酮占所述组合物的约15%至约70%重量;
b)约0.5%至约30%重量的亲水聚合物,其中,当制成约0.03%重量的组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%,和
c)一种或多种赋形剂,选自缓冲剂、稳定剂、稀释剂、甜味剂、调味剂、防腐剂和增溶剂。
15.一种缓解妇女绝经综合征的方法,所述方法包括给予所述妇女有效缓解绝经症状量的如权利要求14所述的组合物。
16.一种制造异黄酮组合物的方法,所述方法包括:
a)提供含有两种或多种异黄酮和至少一种有机溶剂的有机植物提取物;
b)将所述有机植物提取物与约0.5%至约30%重量的亲水聚合物混合以制得混合的提取物;
c)用一种水性溶液置换所述混合的提取物中的所述至少一种有机溶剂以制得水性提取物;和
d)浓缩所述水性提取物以制得所述异黄酮组合物,其中,所述异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,所述异黄酮占所述异黄酮组合物的约15%至约70%重量,且当制成约0.03%重量的所述异黄酮组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%。
17.一种制造异黄酮组合物的方法,所述方法包括:
a)提供含有两种或多种异黄酮的起始组合物;
b)将所述起始组合物与亲水聚合物混合以制得异黄酮-聚合物混合物,其中,所述起始组合物或所述亲水聚合物是一种水性溶液,且其中所述亲水聚合物在所述异黄酮-聚合物混合物中的最终浓度以重量计为约0.5%至约30%;和
c)加热所述异黄酮-聚合物混合物;和
d)浓缩所述异黄酮-聚合物混合物以制得所述异黄酮组合物,其中,所述异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,所述异黄酮占所述异黄酮组合物的约15%至约70%重量,且当制成约0.03%重量的所述异黄酮组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%。
18.一种制造异黄酮组合物的方法,所述方法包括:
a)提供含有两种或多种异黄酮的起始组合物;
b)将所述起始组合物与亲水聚合物混合以制得异黄酮-聚合物混合物;
c)将所述异黄酮-聚合物混合物悬浮于一种水性溶液以使所述亲水聚合物的最终浓度为约0.5%至约30%重量;
d)加热所述水性异黄酮-聚合物混合物;和
e)浓缩所述水性异黄酮-聚合物混合物以制得所述异黄酮组合物,其中,所述异黄酮组合物含有两种或多种异黄酮,所述异黄酮占所述异黄酮组合物的约15%至约70%重量,且当制成约0.03%重量的所述异黄酮组合物和水的混合物时,所述异黄酮组合物在500nm下的透光度至少为75%。
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Cited By (1)
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CN106028795A (zh) * | 2013-12-13 | 2016-10-12 | 庆尚大学校产学协力团 | 具有高含量异黄酮衍生物的豆叶或豆茎及其制备方法 |
-
2003
- 2003-11-14 CN CN 200380103177 patent/CN1711035A/zh active Pending
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |