CN1703465A - 染料制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供包含下述组分的染料制剂,a)0.1~30重量%的一种或多种不含离子基团的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料作为组分(A),b)0.1~20重量%的基于平均分子量至少为11000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物的分散剂作为组分(B),c)0.1~90重量%的一种或多种一元醇或多元醇作为组分(C),d)0~5重量%的常规助剂作为组分(D),和e)如果合适的话补充水至100重量%;其中各百分比均基于该制剂的重量。

Description

染料制剂
本发明涉及染料制剂及其用途,尤其是用于喷墨印刷的用途。
DE-A 197 52 333公开了用于喷墨印刷的染料配方。所述配方包含聚合分散剂,该分散剂是如US 5,186,846已知的特定芳基磺酸-甲醛缩合物。
基于萘磺酸-甲醛缩合产物并可用于喷墨印刷用染料制剂的已知聚合物分散剂通常具有约2000~9000g/mol的较低平均分子量。
许多已知分散剂的生物可降解性差。易于生物降解的分散剂是那些基于萘磺酸-甲醛缩合产物的分散剂,其可以从US 5,186,846获知。
需要关注的另一个因素是分散剂对所形成的着色或印刷效果的影响。许多现有技术的分散剂不是色中性的并且会污染被印刷的织物。现有技术中可生物降解的萘磺酸-甲醛缩合产物例如会明显地污染被印刷的聚酯织物。
本发明的目的在于提供不具有现有技术缺点的用于印刷、尤其用于喷墨印刷的染料制剂。更具体地,所述制剂包含的分散剂应当可以从废水除去、在印刷中为色中性的并形成稳定的染料分散体。该分散剂应可以与常规助剂或添加剂配合使用。
我们已发现通过包含下述组分的染料制剂可以实现该目的,
a)0.1~30重量%的一种或多种不含离子基团的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料作为组分(A),
b)0.1~20重量%的基于平均分子量至少为11000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物的分散剂作为组分(B),
c)0.1~90重量%的一种或多种一元醇或多元醇作为组分(C),
d)0~5重量%的常规助剂作为组分(D),和
e)如果合适的话添加水至100重量%;其中各百分比均基于该制剂的重量。
本发明进一步提供了所述染料制剂在喷墨印刷工艺和其它着色或印刷工艺中的用途。
本发明染料制剂的组分(A)由0.1~30重量%的一种或多种不含离子基团的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料构成。
合适的不含离子基团的蒽醌染料符合例如式I
其中
L1为氢、C1-C10烷基、或者未取代的或C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、卤素-或硝基-取代的苯基,
L2和L3独立地为氢、未取代的或苯基-或C1-C4-烷基苯基-取代的C1-C10-烷氧基、未取代的或苯基-取代的C1-C10-烷硫基、卤素、羟基苯基、C1-C4-烷氧基苯基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧羰基或具有下式的基团,
其中G1为氧或硫和G2为氢或C1-C8-单烷基氨磺酰基,其烷基链可以被以醚官能形式的1个或2个氧原子间断,和
L4为未取代的或苯基-或C1-C4-烷基苯基-取代的氨基、羟基或者未取代的或苯基-取代的C1-C10-烷硫基。
合适的不含离子基团的喹酞酮染料符合例如式II
Figure A20038010095700051
其中X为氢、氯或溴。
上述式I中出现的任何烷基可以是直链或支化的。
上述式I中出现的任何取代烷基中取代基数目一般为1或2。
上述式中出现的任何取代苯基中取代基数目一般为1~3,优选为1或2。
下面所述为式I中定义的基团的说明性实例。
烷基为例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基或异癸基(命名异辛基、异壬基和异癸基是由羰基合成醇衍生的俗名-参见Ullmann′s Encyclopedia ofIndustrial Chemistry,第5版,第A1卷,第290-293页,和第A10卷第284和285页)。
苯基为例如苯基、2-,3-或4-甲基苯基、2-,3-或4-乙基苯基、2-,3-或4-丙基苯基、2-,3-或4-异丙基苯基、2-,3-或4-丁基苯基、2,3-,2,4-或2,6-二甲基苯基、2-,3-或4-甲氧基苯基、2-,3-或4-乙氧基苯基、2,3-,2,4-或2,6-二甲氧基苯基、2-,3-或4-氟苯基、2-,3-或4-氯苯基、2-,3-或4-溴苯基或2-,3-或4-硝基苯基。
烷硫基和苯硫基分别为例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、异辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、异壬硫基、癸硫基、异癸硫基、苄硫基或者1-或2-苯基乙硫基。
烷氧基为例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、2-甲基戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、异壬氧基、癸氧基、异癸氧基、苄氧基或者1-或2-苯基乙氧基。
卤素为例如氟、氯或溴。
烷氧羰基为例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、戊氧羰基、异戊氧羰基、新戊氧羰基或己氧羰基。
烷酰基为例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基或己酰基。
氨磺酰基为例如甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、丙基氨磺酰基、异丙基氨磺酰基、丁基氨磺酰基、戊基氨磺酰基、己基氨磺酰基、庚基氨磺酰基、辛基氨磺酰基、2-乙基氨磺酰基、2-甲氧基乙基氨磺酰基、2-乙氧基乙基氨磺酰基、3,6-二氧杂庚基氨磺酰基、3,6-二氧杂辛基氨磺酰基、4,8-二氧杂壬基氨磺酰基、3,7-二氧杂辛基氨磺酰基、3,7-二氧杂壬基氨磺酰基、4,7-二氧杂辛基氨磺酰基、4,7-二氧杂壬基氨磺酰基或4,8-二氧杂癸基氨磺酰基。
优选包含一种或多种式I蒽醌染料的染料制剂,其中L1为氢、C1-C4-烷基或者未取代的或甲基-取代的苯基和L4为羟基、氨基或者未取代的或甲基-取代的苯氨基。
还优选包含一种或多种式I蒽醌染料的染料制剂,其中L2为C1-C4-烷氧基、乙酰基、C1-C4-烷氧羰基或具有下式的基团
其中G1和G2分别如上文定义,并且G1尤其为氧和G2尤其为氢。
还优选包含式IIa喹酞酮染料的染料制剂。
式I和II染料是通常已知的染料。式I蒽醌染料例如在K.Venkataraman″The Chemistry of Synthetic Dyes″,第III卷第391-413页,Academic Press,New York,London,1970作了描述。式II喹酞酮染料例如在EP-A-83 553或其中引用的文献作了描述。
优选其中99%染料颗粒小于1mm的染料制剂。
还优选其中包含升华温度在140-300℃范围内的蒽醌或喹酞酮系列染料的染料制剂。
合适的单偶氮染料或多偶氮染料是公知的且已有广泛描述,例如在K.Venkataraman″The Chemistry of Synthetic Dyes″,第VI卷,AcademicPress,New York,London,1972中。
特别重要的是具有源于苯胺或五元芳族杂环胺的重氮组分的偶氮染料,尤其是单偶氮染料,其中所述五元芳族杂环胺的杂环中具有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子并且可以与苯环、噻吩环、吡啶环或嘧啶环稠合。
重要的单偶氮染料为例如其重氮组分源自例如苯胺或杂环胺的那些,所述杂环为吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、吡啶并噻吩、嘧啶并噻吩、噻吩并噻吩或噻吩并噻唑系列。
特别合适的重氮组分是源自苯胺或下述系列的杂环胺:吡咯、噻吩、吡唑、噻唑、异噻唑、三唑、噻二唑、苯并噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、吡啶并噻吩、嘧啶并噻吩、噻吩并噻吩或噻吩并噻唑。
同样重要的是具有苯胺、氨基萘、氨基噻唑、二氨基吡啶或羟基吡啶酮系列偶联组分的偶氮染料,尤其单偶氮染料。
特别优选式III偶氮染料,
其中
L15和L17分别为氰基,
L16为C1-C6-烷基,
R1和R2分别为C1-C6-烷基,
R3为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R4为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-烷酰基氨基。
正如以上所述,偶氮染料本身是公知的并且已经描述,例如在Venkataraman(在上述引文中)和EP-A-201 896、DE-A-3 108077、US-A-4843 153、GB-A1 546 803、EP-A-535 490或EP-A-544 153中,或者可通过其中描述的方法获得。合适的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料的名单可以在例如Colour Index的分散染料和还原染料下找到。
合适的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料实例为-C.I.还原黄2,3,4,5,9,10,12,22,26,33,37,46,48,49和50;-C.I.还原橙1,2,5,9,11,13,15,19,26,29,30和31;-C.I.还原红2,10,12,13,14,16,19,21,31,32,37,41,51,52和61;-C.I.还原紫2,9,13,14,15,17和21;-C.I.还原蓝1(C.I.颜料蓝66),3,5,10,12,13,14,16,17,18,19,20,22,25,26,29,30,31,35,41,42,43,64,65,66,72和74;-C.I.还原绿1,2,3,5,7,8,9,13,14,17,26,29,30,31,32,33,40,42,43,44和49;-C.I.还原棕1,3,4,5,6,9,11,17,25,32,33,35,38,39,41,42,44,45,49,50,55,57,68,72,73,80,81,82,83和84;-C.I.还原黑1,2,7,8,9,13,14,16,19,20,22,25,27,28,29,30,31,32,34,36,56,57,58,63,64和65;
本发明颜料制剂的组分(B)由0.1~20重量%基于平均分子量至少为11000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物的水溶性分散剂构成。
根据本发明用作分散剂的萘磺酸-甲醛缩合产物的平均分子量优选为11000~35000,更优选为11000~20000g/mol。
通常,分子量高于11000g/mol的比例为至少5%到不超过95%,优选为10~90%。
优选的组分(B)为磺酸官能团含量不超过40重量%的缩合产物。
缩合产物(B)可通过萘的磺化并随后将得到的萘磺酸与甲醛缩合而获得。
根据本发明使用的萘磺酸-甲醛缩合产物优选依照下述通用生产方法制备:
用1~3重量份浓度为85~100重量%的硫酸或游离SO3含量为2~45重量%的发烟硫酸将1~3重量份萘磺化。所述磺化可以在80~190℃下进行,反应时间为0.5~10小时。所述磺化可以在助剂如硼酸存在下进行,优选浓度以硫酸或发烟硫酸计为0.5~5重量%。磺化后,用0.5~2份水稀释该反应混合物,随后在80~180℃下与0.3~1.8份甲醛浓度为20~40重量%的甲醛水溶液缩合。然后,用至多0.5份水稀释该缩合混合物并用氢氧化钠水溶液将pH调节到4~10范围内。最后再次用0.5份水稀释该缩合混合物,将其与氢氧化钠水溶液和石灰乳混合并过滤除去沉淀的CaSO4。随后,将pH调节到4~10范围内。最后,用水调节最终浓度使得固体含量为15~50重量%。
该生产方法可以得到具有所需分子量的萘磺酸-甲醛缩合产物。
本发明染料制剂的组分(C)由0.1~90重量%的一种或多种一元醇或多元醇构成。
合适的一元醇或多元醇一般为链烷一元醇醇或多元醇,尤其是具有2~8个碳原子、优选2~6个碳原子以及至多4个、优选2~4个醇羟基的多元醇。具体实例为1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、丙三醇、1,2,5-季戊四醇或1,2,6-己三醇、1,2-己二醇和1,2-戊二醇。
所述染料制剂还可以包含基于该制剂重量至多10重量%、优选0.1~10重量%的聚亚烷基二醇。
适合包含于本发明染料制剂的聚亚烷基二醇特别是平均分子量例如为100~1000、优选为100~600、尤其为约400的聚乙二醇或聚丙二醇。如果需要,还可以使用环氧乙烷-环氧丙烷共聚物。
优选其中包含1~50重量%的一种或多种蒽醌、喹酞酮或偶氮染料作为组分(A)、0.5~20重量%的分散剂(B)和1~80重量%、优选2~50重量%的一种或多种一元醇或多元醇作为组分(C)的染料制剂,其中所述百分比分别基于该制剂的重量。
本发明的染料制剂可以包含常规助剂如防腐剂、抗氧化剂、防泡剂、表面活性剂或粘度调节剂作为组分(D)。这些试剂是本身已知的且可以市售获得。当这些试剂存在于本发明的染料制剂中时,其总量基于该制剂的重量为至多5重量%,优选为至多1重量%。
优选的染料制剂包含表面活性剂以降低表面张力并提高墨头的湿润能力。
优选的染料制剂包含基于下列物质的表面活性剂:乙氧基化或丙氧基化脂肪或羰基合成醇、环氧丙烷-环氧乙烷嵌段共聚物、油酸的乙氧基化物或烷基酚、烷基酚醚硫酸酯、烷基多苷、烷基膦酸酯、烷基苯基膦酸酯、磷酸烷基苯基酯或炔二醇。
本发明染料制剂中的组分总量在各种情况下显然为100重量%。当本发明染料制剂中的组分总量低于100重量%的值时,余下物质一般是水(组分E)。
用作印刷墨水的本发明染料制剂的水含量一般以该染料制剂的总重量计为50~90重量%。
本发明染料制剂的表面张力一般为20~70Nm/m,优选为25~60Nm/m。
本发明染料制剂的粘度一般为2~300mPa·s,优选为2~150mPa·s。
本发明染料制剂的pH一般为5~11,优选为6~10。
所述新型染料制剂依照常规方式制备。例如,所述染料如压饼形式的染料可以在水存在下与所述分散剂、一元醇或多元醇和非必要的聚亚烷基二醇混合,并于适当设备中进行预分散。然后可以在研磨机中对得到的混合物进行处理以达到所需的染料尺寸。最后,可以通过加入适量的水、非必要的聚亚烷基二醇和非必要的其他助剂并在混合后借助筛子、优选孔径小于1mm的筛子过滤而进行最终调整。
本发明染料制剂非常适合用作喷墨工艺的墨水和用于升华转印印刷。
所述喷墨印刷方法通常用水性墨水进行,其中将墨水以小液滴直接喷射到基材上。该方法存在连续工艺,其中将墨水以均匀的速率挤压通过喷嘴,并根据待印刷的图形通过电场将喷射作用导向至所述基材上;还存在间断喷墨或按需滴落工艺,其中仅在需要出现色点的地方排出墨水;后一种工艺形式采用压电晶体或加热中空针(鼓泡或热喷射方法)将压力施加于墨水系统从而喷射墨滴。这些方法已经在Text.Chem.Color,第19(8)卷,第23-29页(1987)和第21(6),第27-32页(1989)中作了描述。
本发明染料制剂特别适合用作鼓泡喷射工艺或使用压电晶体的工艺用的墨水。
喷墨工艺用的合适基材不仅包括纸张,而且还包括下述列举的基体材料。
适合的基材特别是纺织材料,例如纤维;纱线;线;编织物;由聚酯、改性聚酯(例如阴离子改性聚脂)组成的无纺品或纺织品;聚脂与纤维素、棉、粘胶纤维或羊毛、聚酰胺、聚丙烯腈、三乙酸酯、乙酸酯、聚碳酸酯、聚丙烯或聚氯乙烯的混合织物;聚酯微纤维;或者涂覆聚合物的基材,例如金属箔、玻璃或陶瓷。
本发明染料制剂特别适合在纺织品上印刷。根据染料的类别(还原染料、分散染料或其混合物),所述基材可以是棉、粘胶纤维、聚酯、或者棉或粘胶纤维和聚酯的混合织物。所述印刷可以通过升华转印直接或间接地进行。
在升华转印中,首先将图案在转印介质上预成型和然后通过加热转移到基材上。所述染料不仅可以在转印工艺本身中固色,而且可以在后续固色和后处理操作中固色。该方法是普遍公知的常识并且已经作了描述,例如在Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,第A26卷,第499-501页中。
所述新型染料制剂的显著之处在于不会引起喷墨嘴堵塞。另外,其使用可导致无条纹印刷。
下述实施例将对本发明作进一步阐述。
实施例
分散剂1、2和3是可从市场上获得的市售分散剂。分散剂1是平均分子量为约6000的萘磺酸-甲醛缩合产物。分散剂2是萘磺酸-甲醛缩合产物的水溶液,其平均分子量同样为约6000。与此相对照,分散剂3是芳基磺酸-甲醛缩合物的液体制剂,其平均分子量为约9000g/mol。
根据本发明使用的分散剂4是平均分子量为16000且活性组分含量为37%的萘磺酸-甲醛缩合产物的液体配剂。根据本发明使用的分散剂5是平均分子量为18000g/mol且活性组分含量为79%的粉状制剂。另外,可以从废水中除去90%以上的分散剂4和5。
发明实施例1~4和对比实施例1~5
分散剂的分散性能
分散性能通过分散实验和研磨实验确定。
用于分散染料的分散剂的分散性能通过下述方法确定:
将100ml由0.5g Palanil Scarlet和xg分散剂组成的分散体调节到pH5并在130℃和自生压力下保持30分种。之后冷却至63℃,并在63℃下将得到的分散体过滤通过blue ribbon过滤器。然后目测评估可观察到的残留物。
实施例 组分   用量   /效果      用量/效果        用量/效果
  g/l     G/l     g/l
对比实施例1 分散剂1     1 中等     2 良好
对比实施例2 分散剂2     2 中等     4 良好
对比实施例3 分散剂3     2 中等     4 良好
发明实施例1 分散剂4     2 良好     4 非常好
发明实施例2 分散剂5   0.5   中等     1 良好     2 非常好
发现根据本发明使用的分散剂4和5与对比商品相比显著具有更好的分散特性。
用于还原染料的分散剂的分散性能通过下式方法确定:
于是将100ml由0.5g/l Indanthren Brilliant Violet RRN、12ml/l氢氧化钠水溶液(38°Bé)和4g/l亚硫酸氢钠(100%)组成的还原染料原液与xg分散剂混合。之后在搅拌下加入5ml 6重量%的过氧化氢溶液并搅拌1约分钟。将来自Schleicher & Schüll的white ribbon过滤器(直径90mm,No.300109)放在烧杯的开口侧,并用移液管将1ml所得液体置于该过滤器中心。然后风干该过滤器,之后通过目测进行抽样实验。不良分散剂表现出明显的聚结,而良好分散剂表现出精细分散的再氧化还原颜料明显流动通过该滤纸。
实施例 组分      用量/效果     用量/效果      用量/效果
  g/l   g/l     g/l
对比实施例4 分散剂1   0.5 中等   1     良好     2 良好
对比实施例5 分散剂2   1 中等   2     良好     4 非常好
发明实施例3 分散剂4   0.5 中等   1     良好     2 非常好
发明实施例4 分散剂5   0.5 中等   1     良好     2 非常好
再次清楚地说明,根据本发明使用的分散剂4和5具有显著优越的分散性能。
实施例5
分散剂的污染评估
在130℃下于包含5g/l待测试的分散剂和将pH调节到4.5的乙酸缓冲液的空白染色液体中以20∶1的浴比将5g聚酯织物染色60分钟。接着,在干燥该织物之前用去离子水清洗并目视检查评估污染。
    助剂     评估
    分散剂1     良好
    分散剂2     良好
    分散剂3     差
    分散剂4     良好
    分散剂5     良好
根据本发明使用的分散剂4和5在污染方面与现有技术分散剂至少相当。
实施例6
与分散剂3相比分散剂4的可研磨性
将15g分散红(Disperse Red)60、7.5g聚乙二醇(平均分子量400g/mol)、15g根据本发明使用的分散剂3或分散剂4、0.4g 50重量%的戊二醛溶液和0.5g 47重量%的四羟甲基乙炔二脲与水混合在一起至总重量100g并在研磨机内糊化。然后,用0.5份三乙醇胺将pH调节到8.5并随后在搅拌介质研磨机中研磨该混合物。确定并比较在通过研磨机输入规定能量后的颗粒尺寸。
        分散剂3         分散剂4
  kWh/t     x50     x16     x50     x16
  2000     0.52     1.00
  3000     0.44     0.87     0.37     0.74
  4000     0.39     0.77     0.35     0.69
  5000     0.36     0.71     0.33     0.66
这里,x50和x16分别代表50%和16%的颗粒具有超过所述值的尺寸。上表说明了研磨发展过程。显然分散剂4产生的研磨效果明显优于分散剂3。
实施例7
混合组分的制备和实验
在溶解装置中,将15.0g分散红(Disperse Red)60、6.13g聚乙二醇(平均分子量400g/mol)、33.0g根据本发明使用的分散剂4、0.4g 50重量%的戊二醛水溶液、0.5g 4重量%的四羟甲基乙炔二脲水溶液和0.5g三乙醇胺混合并以35.56g去离子水补充。在Molynex的球研磨机中研磨该混合物约5小时直到最大颗粒直径为1μm。将10g该混合组分在60℃下加热14天,在此期间没有观察到分散染料从该分散体分离或颗粒生长的迹象。
实施例8
制备墨水
在烧杯中,将40g特定混合组分与30g丙三醇、10g聚乙二醇(平均分子量400g/mol)、0.4g七甲基三硅氧烷烯丙基烷氧基化物共聚物(heptamethyltrisiloxane allyl alkoxylate copolymer)和119.6g去离子水混合。使用EPSON 3000 Stylus Color压电式打印机将由此获得的墨水打印到A3纸上。获得的印刷品具有优异的线条鲜明性(line crispness)。在印刷40张纸后没有出现喷嘴故障,持续打印10m2后也没有出现故障。墨水的流动性能优异。在该墨水于60℃下陈化5天后重复打印实验,观察到满意的打印和流动效果。在该墨水于60℃下陈化21天后,没有观察到分散染料从该分散体中分离以及颗粒生长。该墨水的表面张力是34mN/m,粘度为3.6mPa·s。
使用例如基于下列染料的墨水获得类似结果:分散蓝72、分散蓝332、分散蓝359、分散黄54、分散蓝60、分散蓝77、分散蓝73、分散红86、分散红91、分散红92、溶剂黄163、分散红277、分散橙44、分散黄198、分散红279、还原红41、还原蓝1、还原蓝5、还原黄46。

Claims (9)

1.染料制剂,所述制剂包含
a)0.1~30重量%的一种或多种不含离子基团的蒽醌、喹酞酮或偶氮染料作为组分(A),
b)0.1~20重量%的基于平均分子量至少为11000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物的分散剂作为组分(B),
c)0.1~90重量%的一种或多种一元醇或多元醇作为组分(C),
d)0~5重量%的常规助剂作为组分(D),和
e)如果合适的话添加水至100重量%;
其中各百分比均基于该制剂的重量。
2.如权利要求1所述的染料制剂,其中分子量至少为11000g/mol的萘磺酸-甲醛缩合产物的比例为10~95%。
3.如权利要求1或2所述的染料制剂用作喷墨印刷用墨水的用途。
4.如权利要求1或2所述的染料制剂用于升华转印的用途。
5.如权利要求1或2所述的染料制剂用于印刷纺织品基材的用途。
6.通过喷墨印刷工艺印刷纺织品基材的方法,其中所述方法使用如权利要求1或2所述的染料制剂。
7.可通过权利要求6所述的方法获得的印刷纺织品基材。
8.通过升华转印工艺印刷纺织品基材的方法,其中所述方法使用如权利要求1或2所述的染料制剂。
9.可通过权利要求8所述的方法获得的印刷纺织品基材。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105603737A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 无锡科莱欣机电制造有限公司 抗菌防尘的纺织染料
CN109153276A (zh) * 2016-11-16 2019-01-04 古楼特西诺采纸业有限两合公司 粘附性微孔转印材料

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004060968B4 (de) * 2004-12-17 2008-12-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Marineblau- und Schwarzmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Hydroxygruppen-haltigen Material
EP3098085A1 (de) 2015-05-28 2016-11-30 Schoeller Technocell GmbH & Co. KG Transfer-material für den sublimationsdruck
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Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2848447C3 (de) * 1977-11-10 1981-12-17 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Färbeverfahren
JPS60139328A (ja) * 1983-12-28 1985-07-24 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd 分子量分画処理を行なつた分散剤及びその製法
JPS60139329A (ja) * 1983-12-28 1985-07-24 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd 無機質固体微粒子物質の分散剤及びその製法
DE4018873A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Basf Ag Verwendung von kondensaten auf basis von arylsulfonsaeuren und formaldehyd als dispergiermittel
DE4030580A1 (de) * 1990-09-27 1992-04-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von konzentrierten waessrigen loesungen von anionischen azofarbstoffen
JPH05255626A (ja) * 1992-03-11 1993-10-05 Kanebo Ltd インクジェット捺染用インク
CN1036000C (zh) * 1992-07-14 1997-10-01 大连理工大学 一种甲基萘磺酸甲醛缩合物的生产方法
AU3168597A (en) * 1996-06-05 1998-01-05 Basf Aktiengesellschaft Dye preparations
DE19752333A1 (de) * 1997-11-26 1999-05-27 Basf Ag Farbstoffzubereitungen
DE19754025A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-10 Basf Ag Farbstoffzubereitungen, enthaltend Azofarbstoffe
DE10031567A1 (de) * 2000-06-28 2002-01-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Gelbe Dispersionsfarbstoffmischung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105603737A (zh) * 2015-12-21 2016-05-25 无锡科莱欣机电制造有限公司 抗菌防尘的纺织染料
CN109153276A (zh) * 2016-11-16 2019-01-04 古楼特西诺采纸业有限两合公司 粘附性微孔转印材料

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