CN1546454A - 一种共轭亚油酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种共轭亚油酸的制备方法,该方法在110~558瓦的微波功率下,以多元醇作反应溶剂,将红花籽油或葵花籽油溶解于溶剂中,在无机碱催化剂催化下,进行异构化反应10~30分钟,反应完全后用酸性水溶液中和,有机溶剂萃取,水洗,除去溶剂后得共轭亚油酸。实验表明,本发明采用微波合成技术对从红花籽油提取的亚油酸进行异构化,具有转化率高、纯度高、反应时间短、环境友好等优点。
Description
所属技术领域
本发明涉及一种共轭亚油酸的制备方法。
背景技术
1978年,M.W.Pariza在油煎汉堡中发现了一种抗突变物质-共轭亚油酸。随后,科学家们在研究中发现共轭亚油酸具有很多生理活性。在多种动物模型中,共轭亚油酸通过免疫激化作用可以防癌变,预防动脉粥样硬化,调控代谢,减少体内脂肪含量。研究发现,共轭亚油酸能减少致癌物质引起的皮肤癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌和胸腺癌和胸癌培养的细胞。另外,共轭亚油酸能帮助调节或降低血液内葡萄糖的水平,防止糖尿病的发生。同时,共轭亚油酸可以影响血清中胆固醇的含量,降低有害的低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)的含量,而不影响对健康有利的高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)的含量。此外,共轭亚油酸还具有抗血栓的性质,能够抑制由花生四烯酸或者胶原质引起的血小板凝集。
文献报道合成共轭亚油酸的方法大都是以富含亚油酸的植物油为原料,在碱催化下异构化得到的。中国专利CN1415718报道了以金属镍为催化剂,在250~300℃下反应2.5~3小时;美国专利6,420,577报道了以聚乙二醇为溶剂,在215℃反应4小时。以上方法均存在反应温度高,反应时间长,产率不高,且分离提纯难等缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应时间短、产率高且环境友好,节约能源的共轭亚油酸的制备方法。
本发明提供的一种共轭亚油酸的制备方法,该方法在110~558瓦的微波功率下,以多元醇作反应溶剂,将红花籽油或葵花籽油溶解于溶剂中,在无机碱催化剂催化下,进行异构化反应10~30分钟,反应完全后用酸性水溶液中和,有机溶剂萃取,水洗,除去溶剂后得共轭亚油酸。
上述方法中,多元醇反应溶剂选用丙二醇、丙三醇或乙二醇;无机碱催化剂选用氢氧化钠或氢氧化钾;异构化反应的最佳时间为15~20分钟;微波的最佳功率为200~228瓦;酸性水溶液选用盐酸、硫酸、苹果酸、柠檬酸和磷酸水溶液;有机溶剂选用丙酮、乙醚、环己烷、甲苯、庚烷、正己烷、石油醚或乙酸乙酯。
微波是一种频率在300MHz~300GHz的电磁波。第二次世界大战后,微波被发现具有热效应,由此广泛应用于工业、农业、医疗及科学研究。微波加热的最大特点是可以在被加热物质的不同深度同时产生热量,也正是这种“体加热作用”,使得加热速度快且均匀,并且里外温度相同,缩短了处理材料所需要的时间,节省了能源。正由于微波的这种加热特性,使其可以直接与化学体系发生作用,从而促进各类化学反应的进行。
将微波技术应用于有机合成,具有缩短反应时间,提高反应转化率,环境友好等优点。实验表明,本发明采用微波合成技术对从红花籽油提取的亚油酸进行异构化,具有转化率高、纯度高、反应时间短环境、环境友好等优点。
具体实施方式
本发明权利要求不局限于以下实施例子。
实施例1
称取含亚油酸77%的红花籽油250g,放于2000mL三颈烧瓶中,加入1,2-丙二醇375g,氢氧化钾125g,混合,搅匀,充氮,置于微波有机合成仪,调节相应的微波频率在200~228w之间变动,反应25分钟后,冷却至室温。配柠檬酸水溶液,酸化,加有机溶剂正己烷萃取,水洗有机层,干燥,回收溶剂,得共轭亚油酸产品,产品含共轭亚油酸65%,其共轭转化率为84.4%。制得的含量为65%的共轭亚油酸产品,经常规提纯方法,可以很容易将含量提高到80~90%。
实施例2
称取含亚油酸77%的红花籽油250g,放于2000mL三颈烧瓶中,加入丙三醇400g,氢氧化钾120g,混合,搅匀,充氮,置于微波有机合成仪,调节相应的微波频率在210w之间变动,反应20分钟后,冷却至室温。配磷酸水溶液,酸化,加有机溶剂石油醚萃取,水洗有机层,干燥,回收溶剂,得共轭亚油酸产品,产品含共轭亚油酸62%,其共轭转化率为80.5%。
实施例3
称取含亚油酸67%的葵花子油250g,放于2000mL三颈烧瓶中,加入1,2-丙二醇375g,氢氧化钾115g,混合,搅匀,充氮,置于微波有机合成仪,调节相应的微波频率在228w之间变动,反应30分钟后,冷却至室温。配柠檬酸水溶液,酸化,加有机溶剂正己烷萃取,水洗有机层,干燥,回收溶剂,得共轭亚油酸产品,产品含共轭亚油酸62%,其共轭转化率为92.5%。
Claims (7)
1、一种共轭亚油酸的制备方法,其特征在于在110~558瓦的微波功率下,以多元醇作反应溶剂,将红花籽油或葵花籽油溶解于溶剂中,在无机碱催化剂催化下,进行异构化反应10~30分钟,反应完全后用酸性水溶液中和,有机溶剂萃取,水洗,除去溶剂后得共轭亚油酸。
2、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的微波功率为200~228瓦。
3、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的多元醇反应溶剂为丙二醇、丙三醇或乙二醇。
4、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的无机碱催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
5、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的异构化反应时间为15~20分钟。
6、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的酸性水溶液为盐酸、硫酸、苹果酸、柠檬酸和磷酸水溶液。
7、根据权利要求1所述的共轭亚油酸的制备方法,其特征在于所述的有机溶剂为丙酮、乙醚、环己烷、甲苯、庚烷、正己烷、石油醚或乙酸乙酯。
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Cited By (6)
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---|---|---|---|---|
CN101744237A (zh) * | 2008-12-15 | 2010-06-23 | 天津科技大学 | 一种红花籽油的提取及分离方法 |
CN101050172B (zh) * | 2006-04-07 | 2010-09-22 | 天津科技大学 | 间歇式微波作用制备共轭亚油酸的方法 |
CN102086427A (zh) * | 2011-01-17 | 2011-06-08 | 海南省粮油科学研究所 | 一种由橡胶籽油生产共轭亚油酸的工艺 |
CN106615228A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-10 | 乌鲁木齐上善元生物科技有限公司 | 一种富含共轭亚油酸的减肥调和油及其制备方法 |
CN106978260A (zh) * | 2010-12-31 | 2017-07-25 | 斯泰潘专业产品有限责任公司 | 共轭亚油酸的制备方法 |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101050172B (zh) * | 2006-04-07 | 2010-09-22 | 天津科技大学 | 间歇式微波作用制备共轭亚油酸的方法 |
CN101744237A (zh) * | 2008-12-15 | 2010-06-23 | 天津科技大学 | 一种红花籽油的提取及分离方法 |
CN101744237B (zh) * | 2008-12-15 | 2014-07-23 | 天津科技大学 | 一种从红花籽油中提取亚油酸的方法 |
CN106978260A (zh) * | 2010-12-31 | 2017-07-25 | 斯泰潘专业产品有限责任公司 | 共轭亚油酸的制备方法 |
CN102086427A (zh) * | 2011-01-17 | 2011-06-08 | 海南省粮油科学研究所 | 一种由橡胶籽油生产共轭亚油酸的工艺 |
CN102086427B (zh) * | 2011-01-17 | 2013-11-13 | 海南省粮油科学研究所 | 一种由橡胶籽油生产共轭亚油酸的工艺 |
CN106615228A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-10 | 乌鲁木齐上善元生物科技有限公司 | 一种富含共轭亚油酸的减肥调和油及其制备方法 |
CN108689831A (zh) * | 2018-06-29 | 2018-10-23 | 中粮塔原红花(新疆)有限公司 | 一种共轭亚油酸制备方法 |
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