CN1387532A - 5,6－位有杂环的萘吡喃,其制法和含该萘吡喃的组合物和基质 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及在5,6－位有稠合杂环的新颖的萘吡喃型化合物。这些化合物具有式(I)或(II):这些化合物具有有价值的光色敏特性。本发明还涉及所述化合物的制法、作为光色敏物质的应用,以及含有该化合物的组合物和基质。
Description
本发明涉及新颖的稠合萘吡喃化合物，其具有特殊的光色敏特性。本发明还涉及含该萘吡喃的光色敏组合物和光色敏眼镜制品(如镜片)。本发明还包括这些新颖化合物的制法。
光色敏化合物能够在受到多色或单色光线(例如紫外线)影响时改变颜色以及在停止照射时回复到最初的颜色，或者在受到温度和/或与最初光线不同的多色或单色光线的影响时改变颜色。
光色敏化合物可应用于各种不同领域，例如制造眼镜镜片、接触镜片、太阳镜、滤波器，电影摄像机、普通摄像机或其他光学和观测设备的光学部件，玻璃片、装饰物品或显示元件、或用于通过光学记录(编码)而储存数据。
在眼镜物品尤其是平光眼镜领域，含有一种或多种光色敏化合物的光色敏镜片必需具有：
一紫外线不存在时为高透射性，
一在太阳光照射时为低透射性(高着色性)，
一适当的着色和脱色动力学特性，
一顾客能够接受的色调(优先地为灰色或棕色)，更佳地能够在镜片产生颜色及失去颜色过程中保持所选择的色调，
一在0-40℃温度范围内能够保持其性能特征及特性，
一显著的耐久性，因为这些所需要应用的物品是精密和昂贵的校正镜片。
这些镜片特性事实上是由镜片所含的活性光色敏化合物决定。而且这些化合物还必需完美地与构成镜片的有机或无机或甚至混合式基质相匹配。
此外，还应注意，为了获得灰色或棕色色调，必须使用至少两种不同颜色的光色敏物质，即在可见光谱内具有不同的最大吸收波长。这种联用导致了对光色敏化合物的更多要求。具体地，两种或多种联用的活性光色敏化合物的着色和脱色动力学特性必须基本上相同。这同样适用于它们随时间改变的稳定性以及它们与塑料或无机基质的相容性。
在现有技术中已描述的许多种光色敏化合物中，可以提及的有描述在下列专利或专利申请中的苯并吡喃或萘吡喃：US-A-3 567 605，US-A-3 627 690，US-A-4 826 977，US-A-5 200 116，US-A-5 238 981，US-A-5 411 679，US-A-5 429 744，US-A-5 451 344，US-A-5 458 814，US-A-5 651 923，US-A-5 645767，US-A-5 698 141，US-A-5 783 116，WO-A-95 05382，FR-A-2 718 447，WO-A-96 14596和WO-A-97 21698，这些化合物具有下列还原型分子式：
美国专利5 783 116更具体地描述了具有下列通式的萘吡喃：
美国专利5 811 034具体要求保护下列通式：
据说这些化合物满足了上述的规格要求。事实上，尽管这些化合物具有一种或多种所需的基本特性，例如在无紫外线照射时的高透射性和在太阳光照射下的高着色性，但是到目前为止没有一种所述化合物具备为了制造出令人满意的物品所必需的所有有利特性。特别是，这些化合物中没有一种本质上是灰色或棕色的，因而仍然需要使用互补性的光色敏物质，以获得这两种色调中的一种。
在这种情况下，给本发明人带来荣誉的是，他们对这类作为新型光色敏物质开发基础的衍生物感兴趣，并且他们提出了一类新的具有特别有益的光色敏特性的分子。
因此，根据第一方面，本发明涉及式(I)或(II)化合物：
其中：·X是氧或NR6，R6是氢，含1-12个碳原子的直链或支链烷基，含3-12个碳原子的环烷基，或在其基本结构中分别含有6-24个碳原子，或4-24个碳原子且至少一个选自S、O和N的杂原子的芳基或杂芳基，该基本结构可任选地被选自下组的至少一个取代基取代：含1-12个碳原子的直链或支链烷基，含1-12个碳原子的直链或支链烷氧基，卤素和羟基；·R4和R5，可相同或不同，分别是氢，羟基或含1-6个碳原子的直链或支链烷基，或一起形成氧代基(＝O)；·R1和R2，可相同或不同，分别是：- 氢，- 含1-12个碳原子的直链或支链烷基，- 含3-12个碳原子的环烷基，- 在其基本结构中分别含有6-24个碳原子，或4-24个碳原子且至少一个
选自S、O和N的杂原子的芳基或杂芳基，该基本结构可任选地被选自
下组给定取代基的至少一个取代基取代：
+ 卤素，尤其是氟、氯或溴，+ 羟基，+ 含1-12个碳原子的直链或支链烷基，+ 含1-12个碳原子的直链或支链烷氧基，+ 分别对应于上述(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基且被至少一个卤原子取代的卤代烷基或卤代烷氧基，尤其是这种类型的氟代烷基，+ 可任选地被至少一个含1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基取代的苯氧基或萘氧基，+ 含2-12个碳原子的直链或支链链烯基，尤其是乙烯基或烯丙基，+ 基团-NH2，+ 基团-NHR，R是含1-6个碳原子的直链或支链烷基或任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基，+ 基团：
R′和R″，可相同或不同，分别是含1-6个碳原子的直链或支链烷基或
任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基，或
者，R’和R”与和它们键合的氮原子一起形成5-7元环，该环含有至
少一个选自O、S和N的杂原子，该氮可任选地被基团R取代，R是
含1-6个碳原子的直链或支链烷基，或
+ 甲基丙烯酰或丙烯基团，- 芳烷基或杂芳烷基，其中的烷基是直链或支链且含1-4碳原子，而且其
中的芳基或杂芳基部分的定义如上面对芳基或杂芳基的定义，或
所述R1和R2两个取代基一起形成金刚烷基(adamantyl)，降冰片基
(norbornyl)，亚芴基，二(C1-C6)烷基亚蒽基[di(C1-C6)
alkylanthracenylidene]或螺(C5-C6)环烷基亚蒽基基团，该基团可任选地被至少一个取代基所取代，所述取代基是上述对作为芳基或杂芳基的R1和R2所列出的取代基；·R3，可相同或不同，分别是：- 卤素，尤其是氟、氯或溴，- 羟基，- 含1-12个碳原子(优选1-6个碳原子)的直链或支链烷基，- 含3-12个碳原子的环烷基，- 含1-12个碳原子(优选1-6个碳原子)的直链或支链烷氧基，- 分别对应于上述烷基、环烷基和烷氧基且被至少一个卤原子(尤其是选
自F、Cl和Br的卤原子)取代的卤代烷基、卤代环烷基或卤代烷氧基，- 芳基或杂芳基，其定义如上对R1和R2的定义，- 芳烷基或杂芳烷基，其中的烷基是直链或支链且含1-4碳原子，而且芳基或杂芳基部分的定义如上面对R1和R2的定义，- 可任选地被至少一个含1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基取代的苯氧基或萘氧基，- 下列胺或酰胺之一：-NH2，-NHR，-CONH2，-CONHR，或
R，R′和R″的定义分别如上对作为芳基或杂芳基的R1和R2的氨基取代基
所作的定义，或- 基团-OCOR7或-COOR7，R7是含1-6个碳原子的直链或支链烷基，含3-6
个原子的环烷基或可任选地被至少一个取代基取代的苯基，所述取代基
是上述对作为芳基或杂芳基的R1和R2所列出的取代基，或至少两个相邻R3基团一起形成具有一个或两个稠合环的芳香环或非芳香环基团，它们可含有至少一个选自O、S和N的杂原子，这些环独立地是芳香或非芳香的并且是5-7元的环，可以含有至少一个取代基，所述取代基选自由上述对代表R1或R2的芳基或杂芳基的基本结构的取代基所定义的组；和·m是0-4的整数。
本领域技术人员会明显了解，如上定义的支链烷基、烷氧基和链烯基包含了能够形成支链的足够数目的碳原子(分别为大于3、大于3和大于4个碳原子)。
本发明化合物，即式(I)或(II)萘吡喃，具有适用于所需用途的高度的着色性和脱色动力学特性。可以轻易实现的颜色，包括从橙色至紫色。
在本发明的所述(I)或(II)化合物中，有这样一些化合物，其中：
·X是氧。在这些化合物中，有下列两小类是非常特别优选的：一小类是X＝O(如所示)且R4和R5一起形成氧代基的式(I)或(II)化合物，和一小类是X＝O(如所示)且R4和R5是氢的式(I)或(II)化合物；以及这样一些化合物，其中：
·X是基团NR6。在这些化合物中，下列3小类是非常特别优选的：一小类是X＝NR6(如所示)且R4和R5一起形成氧代基的式(I)或(II)化合物、一小类是X＝NR6(如所示)且R4和R5是氢的式(I)或(II)化合物、和一小类是X＝NR6(如所示)且R4是氢、R5是羟基的式(I)或(II)化合物。对于取代基R1和R2，优选的式(I)或(II)是这样一些化合物，其中：
·R1和R2可相同或不同，分别是任选取代的芳基或杂芳基，其基本结构选自下组：苯基，萘基，二苯基，吡啶基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，N-(C1-C6)烷基氮芴基，噻嗯基，苯并噻嗯基，二苯并噻嗯基和久洛尼定基(julolidinyl)，R1和/或R2较佳地是对取代的苯基；或这样的基团其中：
·R1和R2一起形成金刚烷基(adamantyl)或降冰片基(norbornyl)。
在本发明的第一实施例，化合物(I)或(II)是这样的，其中至少两个相邻取代基R3不一起构成环。
在本发明的第二实施例，化合物(I)和(II)是这样的，其中含有至少两个相邻R3基团，它们一起形成具有一个或两个稠合环的芳香或非芳香环基团，该环含有至少一个选自O、S和N的杂原子，这些环独立地是芳香或非芳香的并且是5-7元的环，可以含有至少一个取代基，所述取代基选自由上述对代表R1和R2的芳基或杂芳基的基本结构的取代基所定义的组；
本发明化合物能根据下列一般流程合成：
R1，R2，R3，R6和m如上面对式(I)和(II)所定义。
原料A可通过Kotsuki等人描述的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.1994，67，599)获得。
中间体B可通过本领域技术人员熟知的方法获得(参见，例如EP-A-0 562 915和US-A-5 783 116)。
本发明的化合物C可通过酯在碱性介质中的皂化，然后热循环脱氢而获得。
本发明的化合物D可通过将化合物C与伯胺缩合而获得。
本发明的其他化合物，其中R4和/或R5＝H或OH，可通过还原化合物C或D而得到。用氢化物(例如NaBH4或LiAlH4)受控地还原酸酐(化合物C)可产生内酯(R4和R5＝H)和/或羟基丙酮(hydroxyactone)(R4＝H和R5＝OH)，而受控地还原酰亚胺可产生内酰胺(R4和R5＝H)或羟基丙酮(hydroxyactam)(R4＝H和R5＝OH)(参见例如下列文献：Bailey和Johnson，J.Org.Chem.1970，35，3574，以及Sato等人，Bull.Chem.Soc.Jpn.1988，61，2238)。同样地，酸酐或酰亚胺与1或2当量的有机镁化合物(烷基MgBr)反应，产生R4＝OH且R5＝烷基或R4＝R5＝烷基的衍生物(参见例如Zhang等人，J.Amer.Chem.Soc.1993，115，3670-3673).R4＝H且R5＝烷基(X＝O或NR6)的化合物，可通过Canonne等人在Tetrahedron 1988，44，2903中所述化学方法合成。
在第三方面，本发明涉及通过聚合和/或交联和/或接枝至少一种如上定义的化合物(I)或(II)而获得的(共)聚合物和/或交联产物。本发明的化合物(I)或(II)本身可以是(共聚)单体和/或可以被包含在可(共)聚合和/或可交联的(共聚)单体中。用这种方法获得的(共)聚合物和/或交联产物可构成光色敏基质，例如下面所述的那些。
在第四方面，本发明涉及将本发明的式(I)或(II)化合物用作光色敏剂。因此，本发明还涉及以下方面：- 一方面，涉及新颖的光色敏化合物，该化合物由上述的萘吡喃衍生物构成，它是纯净物，或是与一种其他的和/或至少一种不同类型的其他光色敏化合物和/或至少一种非-光色敏的着色剂一起构成混合物；和- 另一方面，涉及新颖的光色敏组合物，它含有至少一种如上定义的式(I)或(II)化合物，和/或至少一种在其结构中含至少一种本发明式(I)或(II)化合物的线性或交联的(共)聚合物。该光色敏组合物可含有至少一种不同类型的其他光色敏化合物和/或至少一种非光色敏的着色剂和/或至少一种稳定剂。这些不同类型的光色敏化合物、非-光色敏着色剂和稳定剂都是本领域技术人员已知的现有技术中的产物。
根据现有技术，本发明光色敏化合物之间的联用和/或本发明光色敏化合物与不同类型的光色敏化合物之间的联用，在本发明的框架内是特别推荐的。这种联用的价值在于，它们适合产生在例如眼镜或太阳镜等应用中公众所追求的灰色或棕色色调。这些互补性的光色敏化合物可以是本领域技术人员已知的那些，并且描述于文献中，例如色烯(US-A-3 567 605，US-A-5 238 981，WO-A-94 22850，EP-A-0 562 915)，螺吡喃或萘螺吡喃(US-A-5 238 981)和螺噁嗪(CRANO等人，“Applied Photochromic Polymer Systems”，Blackie&Son Ltd出版，1992，第2章)。
本发明的所述组合物还可含有：- 用于调节色调的非光色敏的着色剂，- 和/或一种或多种稳定剂，例如抗氧化剂，- 和/或一种或多种UV抑制剂，- 和/或一种或多种自由基抑制剂，- 和/或一种或多种光化学激发状态的减活化剂。
这些添加剂主要使得该组合物的耐久性得以改善。
设计作为光色敏应用的本发明化合物，可以在溶液中使用。因此，可以将至少一种所述化合物溶解在有机溶剂例如甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醇中而获得光色敏溶液。获得的溶液通常是无色和透明的。当暴露于太阳光时，它们会显现强烈的色彩，并且在置于较低太阳辐照的区域时，或者换言之，当它们不受到紫外线照射时，它们会回复为无色状态。通常，非常低浓度的产物(0.01-5重量％的数量级)就足以获得强烈的色彩。
此外，本发明化合物与用有机聚合物或无机材料(甚至混合材料)制成的基材基质是相容的，无论化合物被包含在基质中，还是涂覆在基质上。
因此，在涉及光色敏应用的本发明的第四方面，本发明涉及一种基质，它包含：- 至少一种如上定义的化合物(I)或(II)，- 和/或至少一种如上定义的(共)聚合物和/或交联产物，- 和/或至少一种如上所述的组合物。
事实上，本发明化合物的最有利的应用是，将光色敏物质均一地分布在由聚合物和/或共聚物和/或(共)聚合物的混合物所构成的基质之中，或基质的表面之上。
与其在溶液中行为相对应，包含在聚合物基质中的化合物(I)或(II)在初始状态下是无色或些许有色，在紫外线(365纳米)或太阳光型光源下会快速地显现出深色。最后，当辐照停止时，它们会回复成最初的有色。
为了得到该基质所设计的方法可以多种多样。在本领域技术人员熟知的方法中，可以提及的例子有，将光色敏物质从硅油、脂肪烃或芳香烃或二醇的悬浮液或溶液，或从另一聚合物基质扩散入(共)聚合物中。扩散通常在50-200℃温度，历时15分钟至数小时，这取决于聚合物基质的性质。另一实用技术包括：将光色敏物质混入可聚合物质的配方中，将该混合物沉积在表面或模具中，然后进行共聚合。这些以及其他实用技术描述于CRANO等人，题目为“Spiroxazines and their use in photochromic lenses”(发表在AppliedPhotochromic Polymer Systems(由Blackie &Son Ltd-1992出版))的文章中。
下列产物可作为形成基质的优选聚合物材料的例子，这些基质可用于本发明的光色敏化合物的光学应用中。- 由烷基、环烷基、(聚或低聚)乙二醇、芳基或芳基烷基的单、二、三、或四丙烯酸酯或单、二、三、或四甲基丙烯酸酯获得的聚合物，所述的酯可任选地卤化，或含有至少-个醚、和/或酯和/或碳酸根和/或氨基甲酸根和 /或硫代氨基甲酸根和/或脲和/或酰胺基团，- 聚苯乙烯，聚醚，聚酯，聚碳酸酯(例如，聚双酚A碳酸酯，聚二烯丙基二乙二醇碳酸酯)，聚氨基甲酸酯，聚环氧树脂，聚脲，聚氨基甲酸乙酯，聚硫代氨基甲酸乙酯，聚硅氧烷，聚丙烯腈，聚酰胺，脂肪族或芳族聚酯，乙烯基聚合物，乙酸纤维素，纤维素三乙酸酯，乙酸纤维素-丙酸纤维素或聚乙烯丁醛，- 由下式双官能单体获得的聚合物：
其中：
ΔR10，R′10，R11和R′11可相同或不同，且分别是氢或甲基，
Δm1和n1分别是0-4之间且含0和4的整数，并且较佳地分别等于1或2，
ΔX和X′，可相同或不同，是卤素，较佳地是氯和/或溴，而且
Δp1和q1分别是0-4且含0和4的整数，或- 由至少两种可共聚合单体形成的共聚物，所述的单体从作为上述聚合物前体的单体中选出，较佳地选自下组：(甲基)丙烯酸单体、乙烯单体、和烯丙基单体及其混合物。
特别优选地，本发明的光色敏物质与树脂一起使用，所述的树脂具有纳米双相(nanobiphase)结构并且是通过共聚合至少两种特定的、不同的双官能单体而获得的。这些树脂已描述于法国专利申请FR-A-2762845中。
在(共)聚合物基质中所用的光色敏物质的数量取决于所需的遮光程度。通常，所用的数量为重量的0.001-20％。
仍然是根据涉及化合物(I)或(II)作为光色敏物质的应用的第四方面，本发明还涉及眼镜制品，例如镜片或太阳镜等，它们含有：·至少一种本发明的化合物(I)或(II)，·和/或至少一种(共)聚合物和/或交联产物，其至少部分是通过本发明的至少一种化合物所形成的，·和/或至少一种如上定义的光色敏组合物。·和/或至少一种由有机聚合物、无机材料或无机-有机混合材料制成的基质
(如上定义)，该基质任选地最初含有至少一种本发明化合物。
事实上，本发明更具体涉及的物品是光色敏镜片或太阳镜、或玻璃片(建筑物、火车或汽车的窗户)、光学装置、装饰物品、太阳光防护物品、数据存储装置等。
本发明通过下列的本发明化合物的合成以及光色敏验证实施例进行说明。本发明化合物与现有技术中的化合物C1和C2进行了比较。
实施例实施例1：化合物(1.D)和(1.E)的合成
化合物(1.D)和(1.E)根据下列流程合成：
步骤1：
3.6g萘酚1.A(通过Kotsuki等人，Bull.Chem.Soc.Jpn.1994，67，599中所述的方法获得)与4.8g双-1，1-(对甲氧基苯基)丙炔-1-醇，在回流甲苯中，在催化量的溴代乙酸存在下，反应4小时。在二氧化硅柱上色谱纯化后，分离出3克中间体1.B。步骤2：
在过量氢氧化钠存在下，将产物1.B于乙醇中回流。然后通过酸化并用甲苯萃取而分离出产物。接着将甲苯溶液与水一起共沸回流6小时。在蒸发掉溶剂和结晶后，分离出1.2克化合物(1.C)。其结构通过质子NMR证实。步骤3：
0.5克化合物(1.C)溶解于THF/甲醇混合溶剂中，然后通过在室温下加入过量NaBH4而还原。然后，产物通过二氧化硅色谱而纯化。分离出230毫克由30％1.D和70％1.E构成的混合物。它们的结构通过质子NMR证实。实施例2：化合物(2.E)和(2.F)的合成
步骤1：
以1-对甲氧基苯基-1-苯基丙炔-1-醇为原料，按实施例1相同方式合成衍生物2.C。步骤2：
0.65克化合物2.C与0.16克正己基胺在回流甲苯中反应2小时。反应混合物被蒸发干燥，然后残留物在20毫升二甲苯中再次回流5小时。在二氧化硅柱上纯化后，分离出0.75克产物2.D。步骤3：
0.75克产物2.D溶解于THF/甲醇混合溶剂(10+1毫升)中，然后一份份地加入过量NaBH4。室温下20分钟后，产物通过二氧化硅色谱而纯化。分离出50毫克由50％2.E和50％2.F构成的混合物。它们的结构通过质子NMR和质谱法证实。实施例3：化合物C1和C2
化合物C1可购得。化合物C2描述于美国专利US-A-5 783 116中。
实施例4：
评估化合物(1)[(1)＝(1.D)+(1.E)]，(2)[(2)＝(2.E)+(2.F)]，C1和C2的光色敏特性。
这些化合物被以5毫克/50毫升THF的比例溶解，然后测量在暴露于365纳米的紫外线光源之前和之后的紫外线-可见光吸收情况(光程1厘米)。将溶液置于太阳下或太阳光模拟器下，观察所显现的色调和亮度。这些化合物的特性列于下表。
*λ1＝在辐照后化合物的最长波长带的最大值。**T1/2＝在λ1处吸光度下降50％所对应的脱色时间。
在太阳光或紫外线辐射下对溶液的观察结果表明，本发明化合物的λ1值偏移至更长的波长(红移)，并且具有更快的脱色动力学特性。当将化合物(1)和(2)的λ1值与类似化合物C1和C2的λ1值相比时，这一观察结果就特别明显。
Claims (16)
1.一种下式(I)或(II)化合物，其特征在于，
其中：·X是氧或NR6，R6是氢，含1-12个碳原子的直链或支链烷基，含3-12个碳原子的环烷基或在其基本结构中分别含有6-24个碳原子，或4-24个碳原子且至少一个选自S、O和N的杂原子的芳基或杂芳基，该基本结构可任选地被选自下组的至少一个取代基取代：含1-12个碳原子的直链或支链烷基，含1-12个碳原子的直链或支链烷氧基，卤素和羟基；·R4和R5，可相同或不同，分别是氢，羟基或含1-6个碳原子的直链或支链烷基，或一起形成氧代基(＝O)；·R1和R2，可相同或不同，分别是：-氢，-含1-12个碳原子的直链或支链烷基，-含3-12个碳原子的环烷基，-在其基本结构中分别含有6-24个碳原子，或4-24个碳原子且至少一个
选自S、O和N的杂原子的芳基或杂芳基，该基本结构可任选地被选自
下组给定取代基的至少一个取代基取代：
+卤素，尤其是氟、氯或溴，
+羟基，
+含1-12个碳原子的直链或支链烷基，
+含1-12个碳原子的直链或支链烷氧基，
+分别对应于上述(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基且被至少一个卤原子取 代的卤代烷基或卤代烷氧基，尤其是这种类型的氟代烷基，+ 可任选地被至少一个含1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基取代的苯氧基或萘氧基，+ 含2-12个碳原子的直链或支链链烯基，尤其是乙烯基或烯丙基，+ 基团-NH2，+ 基团-NHR，R是含1-6个碳原子的直链或支链烷基或任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基，+ 基团：
R′和R″，可相同或不同，分别是含1-6个碳原子的直链或支链烷基或
任选地被至少一个含1-6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基，或
者，R’和R”与和它们键合的氮原子一起形成5-7元环，该环含有至
少一个选自O、S和N的杂原子，该氮可任选地被基团R取代，R
是含1-6个碳原子的直链或支链烷基，或
+ 甲基丙烯酰或丙烯基团，- 芳烷基或杂芳烷基，其中烷基是直链或支链且含1-4碳原子，而且其中
的芳基或杂芳基部分如上面对芳基或杂芳基的定义，或
所述R1和R2两个取代基一起形成金刚烷基，降冰片基，亚芴基，二(C1-C6)
烷基亚蒽基或螺(C5-C6)环烷基亚蒽基，该基团可任选地被至少一个如上对
作为芳基或杂芳基的R1和R2所列出的取代基所取代；·R3，可相同或不同，分别是：- 卤素，尤其是氟、氯或溴，- 羟基，- 含1-12个碳原子(优选1-6个碳原子)的直链或支链烷基，- 含3-12个碳原子的环烷基，- 含1-12个碳原子(优选1-6个碳原子)的直链或支链烷氧基，- 分别对应于上述烷基、环烷基和烷氧基且被至少一个卤原子(尤其是选
自F、Cl和Br的卤原子)取代的卤代烷基、卤代环烷基或卤代烷氧基，- 芳基或杂芳基，其定义如上对R1和R2的定义，- 芳烷基或杂芳烷基，其中的烷基是直链或支链且含有1-4个碳原子，而芳基和杂芳基如上对R1和R2的定义，- 可任选地被至少一个含1-12个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基取代的苯氧基或萘氧基，- 下列胺或酰胺之一：-NH2，-NHR，-CONH2，-CONHR，或
R，R′和R″的定义分别如上对作为芳基或杂芳基的R1和R2的氨基取代基
所作的定义，或- 基团-OCOR7或-COOR7，R7是含1-6个碳原子的直链或支链烷基，含3-6
个原子的环烷基，或可任选地被至少一个取代基取代的苯基，所述取代
基是上述对作为芳基或杂芳基的R1和R2所列出的取代基，或至少两个相邻R3基团一起形成具有一个或两个稠合环的芳香环或非芳香环基团，它们可含有至少一个选自O、S和N的杂原子，这些环独立地是芳香或非芳香的并且是5-7元环，可以含有至少一个取代基，所述取代基选自由上述对代表R1或R2的芳基或杂芳基的基本结构的取代基所定义的组；和·m是0-4的整数。
2.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是氧。
3.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是氧，且R4和R5形成氧代基。
4.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是氧，且R4和R5是氢。
5.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是基团NR6。
6.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是基团NR6，且R4和R5形成氧代基。
7.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是基团NR6，且R4和R5是氢。
8.如权利要求1所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，X是基团NR6，R4是氢，且R5是羟基。
9.如权利要求1-8任一项所述的式(I)或(II)化合物，其特征在于，
·R1和R2可相同或不同，分别是任选取代的芳基或杂芳基，其基本结构选自下组：苯基，萘基，二苯基，吡啶基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，N-(C1-C6)烷基氮芴基，噻嗯基，苯并噻嗯基，二苯并噻嗯基和久洛尼定基，R1和/或R2较佳地是对取代的苯基；或
·R1和R2一起形成金刚烷基或降冰片基。
10.一种(共)聚合物和/或交联产物，其特征在于，它是通过聚合和/或交联和/或接枝至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物而获得的。
11.一种由权利要求1-9任一项所述的化合物构成的化合物、由至少两种权利要求1-9任一项所述的化合物所构成的混合物，或由至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物和至少一种不同的其他光色敏化合物和/或至少一种非光色敏着色剂所构成的混合物。
12.一种光色敏组合物，其特征在于，它包含：- 至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物(I)或(II)，- 和/或至少一种在其结构中含有至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物(I)或(II)的线性或交联(共)聚合物，- 至少一种不同类型的其他光色敏化合物和/或至少一种非光色敏的着色剂和/或至少一种稳定剂。
13.一种基质，其特征在于，它包括：
- 至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物(I)或(II)，
- 和/或至少一种权利要求12所述的组合物，
- 和/或至少一种权利要求10所述的(共)聚合物和/或交联产物。
14.如权利要求13所述的(共)聚合物基质，其特征在于，其中构成基质的(共)聚合物选自下组：- 由烷基、环烷基、(聚或低聚)乙二醇、芳基或芳基烷基的单、二、三、或四丙烯酸酯或单、二、三、或四甲基丙烯酸酯获得的聚合物，所述的酯可任选地卤化，或含有至少一个醚和/或酯和/或碳酸根和/或氨基甲酸根和/或硫代氨基甲酸根和/或脲和/或酰胺基团，- 聚苯乙烯，聚醚，聚酯，聚碳酸酯(例如，聚双酚A碳酸酯，聚二烯丙基二乙二醇碳酸酯)，聚氨基甲酸酯，聚环氧树脂，聚脲，聚氨基甲酸乙酯，聚 硫代氨基甲酸乙酯，聚硅氧烷，聚丙烯腈，聚酰胺，脂肪族或芳族聚酯，乙烯基聚合物，乙酸纤维素，纤维素三乙酸酯，乙酸纤维素-丙酸纤维素或聚乙烯丁醛，- 由下式双官能单体获得的聚合物：其中：
ΔR10，R′10，R11和R′11可相同或不同，且分别是氢或甲基，
Δm1和n1分别是0-4之间且含0和4的整数，并且较佳地分别等于1或2，
ΔX和X′，可相同或不同，是卤素，较佳地是氯和/或溴，而且
Δp1和q1分别是0-4且含0和4的整数，或- 由至少两种可共聚合单体形成的共聚物，所述的单体从作为上述聚合物前体的单体中选出，较佳地选自下组：(甲基)丙烯酸单体、乙烯单体、和烯丙基单体及其混合物。
15.一种眼镜制品或太阳防护制品，其特征在于，它含有
- 至少一种权利要求1-9任一项所述的化合物(I)或(II)，
- 和/或至少一种权利要求12所述的组合物，
- 和/或至少一种权利要求10所述的(共)聚合物和/或交联产物，
- 和/或至少一种权利要求13或14所述的基质。
16.如权利要求15所述的制品，其特征在于，包括镜片、玻璃片或光学装置。
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