CN1384815A - 链烷酰氧基苯磺酸及其盐的制备方法 - Google Patents

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Abstract

公开了一种制备羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯的方法,该方法通过下述步骤进行:(1)在三氟乙酸(TFA)和三氟乙酸酐(TFAA)的存在下使酚与链烷酸接触或反应以生产链烷酸芳基酯和(2)使步骤(1)的反应混合物与磺化剂接触以将链烷酸芳基酯转化为羟基苯磺酸的链烷酸酯。该方法无需在步骤(2)的磺化中进行分离,提供了在使用步骤(1)的酯化产物时的固有的经济便利。

Description

链烷酰氧基苯磺酸及其盐的制备方法
相关申请的交叉参考
本申请要求1999年9月3号申请的美国临时申请第99/00152,291号的利益。
本发明领域
本发明涉及羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯的制备方法。更具体地说，本发明涉及一种方法，该方法包括下述步骤：(1)在三氟乙酸(TFA)和三氟乙酸酐(TFAA)的存在下使酚与链烷酸接触或反应以生产链烷酸芳基酯和(2)使步骤(1)的反应混合物与磺化剂接触以将链烷酸芳基酯转化为羟基苯磺酸的链烷酸酯。
本发明背景
羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯是洗涤剂组合物中有用的漂白活性剂(Allan H.Gilbert，Detergent Age，1967，6月，18-20页和8月，30-33页)。这些也被称为链烷酰氧基苯磺酸及其盐的酯化合物典型地是在酯形成条件下，通过使羟基苯磺酸或其盐与饱和脂肪族羧酸(链烷酸)或者其酯形成衍生物如酸酐或酰基卤接触来制造的，其中所述脂肪族羧酸(链烷酸)通常为含有6个或更多个碳原子的链烷酸。这些方法在80-200℃的温度下，在与所需酯产物相关的溶剂或羧酸中实施。这些已知方法很好地归纳在美国专利4,587,054、4,588,532、4,883,612和5,069,828中。工业规模合成的优选路径是用羧酸酐作为酯化剂对4-苯酚磺酸钠(SPS)进行酯化。SPS是通过最初产生相对大量(～40％)邻羟基苯磺酸的苯酚的磺化制造的。加热邻和对羟基苯磺酸的混合物得到高的对位产物(＞95％)，将该产物中和即获得SPS。
可代替这些方法的是羧酸芳基酯的磺化。这一替代方法的好处在于苯基酯的磺化具有比上述苯酚的磺化更高的对于所需对位磺化产物的选择性(参见Ansink和Cerfontain，Recl.Trav.Chim.Pays-Bas1992，111，215)。美国专利4,695,412和5,124,475公开了用磺化剂如三氧化硫、发烟硫酸或氯磺酸将预提纯的芳基酯磺化以生产所需的羟基苯磺酸的链烷酸酯。这些专利中所述的方法首先要求链烷酸芳基酯的合成和提纯。美国专利3,772,389描述了在芳基酯的合成和制造方面的先有技术，并公开了一种使用硼酸盐-硫酸催化剂在75-285℃的温度下使羧酸与酚结合的方法。E.J.Bourne和同事们在Journal ofthe Chemical Society 1949，2976-79中公开了在使用更温和条件的链烷酸芳基酯的合成中，将三氟乙酸酐(TFAA)用作“推进剂(impeller)”。发现当用三氟乙酸(TFA)作为溶剂时，TFAA推进剂法的有效性得到提高，对于羟基苯磺酸酯的合成尤其如此，并且发现以这种方式实施的反应具有非常高的收率(＞95％)。此外，因为这些TFAA推进剂酯化作用在环境温度下以分钟级而非小时级进行，所以发色体或其它副产物形成的普遍问题都被减到最小程度。
在TFA中进行的磺化反应不是普遍已知的，但是美国专利2,628,253公开了TFA与SO3反应得到具有下示结构的混合酸酐，Bert H.Bakker和Hans Cerfontain在Eur.J.Org.Chem.，1999，1，91-96中报道了可将该混合酸酐试剂用于烯烃的磺化。Tyobeka等在Tetrahedron，1988，44，1971-78中进一步公开了通过使TFAA与硫酸接触在平衡状态制备出了TFA和硫酸的双混合酸酐：
Figure A0081503100052
本发明简述
我们开发出了一种通过酯化和磺化步骤的新结合制备羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯的方法。本发明提供了一种通过下述步骤制备羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯(链烷酰氧基苯磺酸及其盐)的方法，所述步骤包括(1)在三氟乙酸(TFA)和三氟乙酸酐(TFAA)的存在下使酚反应剂与链烷酸接触或反应以生产链烷酸芳基酯和(2)使步骤(1)的反应混合物与磺化剂接触以将链烷酸芳基酯转化为羟基苯磺酸的链烷酸酯，即链烷酰氧基苯磺酸。可以用碱性化合物如碱金属或碱土金属化合物处理链烷酰氧基苯磺酸，以将磺酸转化为碱金属或碱土金属盐。或者可以在碱金属或碱土金属硫酸盐的存在下进行步骤(2)磺化，直接从步骤(2)生产碱金属或碱土金属磺酸盐。详述
在本发明的第一步骤中，在TFA和TFAA的存在下，酚反应剂与链烷酸接触或反应，其中TFAA∶酚的摩尔比为3∶1-0.1∶1。酚反应剂可以是未取代的或被一个或多个取代基所取代的，取代基如未取代或取代烃基，其例子有最多包含12个碳原子的烷基；羟基；最多包含12个碳原子的烷氧基；包含2-12个碳原子的烷氧羰基；硝基；氰基；卤素等。酚反应剂优选未取代酚。
链烷酸反应剂可以是未取代的或被取代的碳原子总数最多为20的饱和脂肪族羧酸。未取代链烷酸典型地包含4-18个碳原子，优选包含6-16个碳原子。链烷酸可以被一个或多个，典型的是被不超过一个的选自下列的取代基所取代：最多包含12个碳原子的烷氧基、卤素如氯和溴、最多包含12个碳原子的烷酰氨基、最多包含12个碳原子的烷基亚磺酰氨基。链烷酸可以被带有两个羧基的基团如己二酸、壬二酸等所取代，这导致二链烷酸二苯酯的形成。优选链烷酸反应剂为包含6-16个碳原子的未取代链烷酸或者被最多包含12个碳原子的烷酰氨基所取代的含有6-16个碳原子的链烷酸。优选的链烷酸反应剂包括含两种或多种包含6-16个碳原子的链烷酸的混合物，例如含有大约4％己酸、55％辛酸、40％癸酸和1％十二酸的混合物。可以以在2∶1-0.5∶1，优选1.2∶1-0.8∶1范围内的羧酸∶酚反应剂摩尔比使用羧酸和酚。
第一步骤中以使TFAA∶酚反应剂之比为3∶1-0.1∶1，优选1.5∶1-0.75∶1的量使用TFAA。最初存在的和本发明方法的第一步骤操作期间的TFA溶剂的量典型的是使TFA∶酚摩尔比至少为0.1∶1，优选TFA∶酚摩尔比在0.5∶1-20∶1的范围内。这样的摩尔比具有代表性地提供了TFA的优选量，该量大于酚、羧酸和所存在的TFAA重量的15％重量。基于酚、羧酸和所存在的TFAA的重量，优选TFA存在的量在25-75％重量范围内。其它惰性溶剂可以与TFA结合使用。这样的溶剂的例子包括卤代烃如二氯甲烷和二氯苯、醚溶剂(etherialsolvent)如二噁烷以及极性非质子溶剂如二甲基甲酰胺。这样的共溶剂的好处可以在本发明方法的步骤(2)获得，其中上述添加剂可以起“络合剂”的作用，以改变磺化剂的选择性。这样的络合剂的益处记载在美国专利4,695,412中，将其结合到本文中以作参考。
虽然为了避免或减少发色体的形成，优选较低的温度如-10-80℃的温度范围以获得高的产物质量，但本方法的步骤(1)可以在很宽的温度范围内实施，例如-30-250℃的温度范围。压力不是步骤(1)的重要方面，所以步骤(1)可以在适当高于或低于环境压力的压力下进行。
本方法的步骤(2)包括使步骤(1)的反应混合物与磺化剂即三氧化硫的来源接触以将链烷酸芳基酯转化为羟基苯磺酸的链烷酸酯。磺化反应的产物由或主要由4-异构体如4-(链烷酰氧基)苯磺酸组成。本方法的步骤(2)优选包括使步骤(1)的反应混合物与(i)三氧化硫或(ii)发烟硫酸(例如三氧化硫在硫酸中的10-70％重量溶液)接触。在第一也是最优选的实施方案中，磺化剂为三氧化硫。在该实施方案中，所用三氧化硫的量使SO3∶酚反应剂的摩尔比为1.2∶1-0.8∶1，但是优选将三氧化硫的过量部分减到最小程度。因此优选SO3∶酚反应剂的比例在1.05∶1-0.95∶1的范围内。在步骤(2)的第二优选实施方案中，将发烟硫酸用作磺化剂。在该实施方案中，将TFAA进一步加入到发烟硫酸中，其加入量使TFAA∶硫酸的摩尔比为1∶1。由此将TFAA与发烟硫酸混合，使TFAA∶发烟硫酸的重量比为3∶1-0.5∶1，具体取决于例如硫酸中三氧化硫的浓度。所用发烟硫酸的量通常为相对于每摩尔第一步骤中所用酚反应剂，三氧化硫为1摩尔的任何量。
步骤(2)的磺化可以在-20-100℃，优选0-80℃的温度下进行。在步骤(2)反应终了时，可以通过蒸发除去所存在的挥发性物质来回收链烷酰氧基苯磺酸产物。可以使用降低的压力来促进除去挥发性物质，或使用其它方法如喷雾干燥或流化床干燥。可以用碱金属或碱土金属碱如氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐中和得自步骤(2)的先前两个实施方案的链烷酰氧基苯磺酸产物，以将磺酸转化为碱金属或碱土金属磺酸盐，其中所述中和在10-40℃下进行。优选钾和钠盐。或者，在存在碱金属或碱土金属硫酸盐或硫酸氢盐，或者碱金属或碱土金属盐与三氧化硫、发烟硫酸和/或硫酸的任意混合的条件下，通过实施步骤(2)磺化，可以直接以碱金属或碱土金属磺酸盐的形式得到步骤(2)产物。所用碱金属或碱土金属盐的量通常为至少1当量碱金属或碱土金属阳离子/摩尔所需磺酸产物。这一替代方法在无需进一步处理的情况下产生链烷酰氧基苯磺酸盐，在某些情况下是优选的。
该方法的一个好处在于其对羧酸混合物的适用性。因为脂肪酸(尤其是天然来源的脂肪酸)经常以羧酸混合物的形式获得，将这样的混合物转化为其对应的苯磺酸酯混合物的能力为希望利用这种低成本原料的制造者提供了极大的便利。例如，被称为C-810的链烷羧酸的混合物可从Procter & Gamble Chemicals买到。该混合物包含大约4％己酸、55％辛酸、40％癸酸和1％十二酸。如上所述，通过在温和条件下的蒸发可以容易地除去TFA，从而相对于本领域所述依靠结晶和过滤提纯苯磺酸酯的方法，将产物提纯为高纯度白色粉末的提纯步骤被大大简化。当这些先有方法被应用于苯磺酸酯的混合物时，由于不同苯磺酸酯产物的结晶速率不同，这些方法变得复杂。本发明的实施方案易于用在含有苯磺酸酯混合物的产物的制造中。
本发明的进一步的好处在于将初级原料转化为苯磺酸酯的效率。虽然认识到酸酐或酰基卤可以替代在本发明中具有较少所需变化的链烷酸，但是链烷酸比酸酐或酰基卤更为优选。同样地，通过实施芳基酯的磺化而非将酚磺化，避免了SPS的单独制造。将羧酸转化为各自的羟基苯磺酸酯的净方法(net process)由此在经济上得以简化。
实施例
通过下面的实施例进一步说明本发明所提供的方法。用溶解在d6-DMSO中的试样在Varian Gemini 300 NMR分光计上得到1H NMR波谱，化学位移参照相对于TMS的由于d6-DMSO中残留质子而产生的中央在δ2.50ppm的五重峰。
实施例1
                      步骤(1)-酯化
在氩气气氛下，将辛酸(24.58g，0.170摩尔)和苯酚(15.79g，0.167摩尔)放进干燥的300ml、装有Friederich冷凝器和橡胶隔膜的三颈烧瓶中。加入TFA(100ml)，用冰浴将溶液冷却。用注射器加入TFAA(摩尔)，在约0-5℃的温度下将溶液搅拌30分钟。取出10ml样品，在旋转蒸发器中对挥发物进行汽提，得到2.50g粗制产物残渣。通过1H NMR分析该残渣，结果显示苯酚几乎全部转化为辛酸苯酯(残留有微量例如～10％未反应苯酚)。将另一TFAA的等分试样(3.7g)加入溶液中，并将其在0-5℃再搅拌30分钟。
                      步骤(2)-磺化
在氩气气氛下，将发烟硫酸(0.5ml 18-24％，～10.0％毫摩尔-mmol)和TFAA(3.0ml，21mmol)一并装进100ml两颈烧瓶中，用冰浴冷却。10分钟后，用注射器将步骤(1)中得到的辛酸苯酯/TFA溶液的10ml等分试样(11.0mmol)加入该溶液中，并将所得混合物在约0-5℃温度下搅拌15分钟。在旋转蒸发器中对挥发物进行汽提，剩下3.51g浅橙色油。通过1H NMR分析显示辛酸苯酯转化为其苯磺酸酯，这由其NMR波谱的芳族区域中在δ7.61和7.05ppm的特征双峰确认。1HNMR：δ7.61，d(8.8，2H)；7.05，d(8.7，2H)；2.57，t(7.1，2H)；1.64，m(2H)；1.37(8H)和0.87，t(3H)。
用溶解在10ml水中的K2CO3(0.835g，6.0mmol)处理步骤(2)得到的油。将少量样品干燥，得到白色粉末，通过1H NMR分析表明该白色粉末本质上与上述物质相同。
实施例2
在氩气气氛下，将发烟硫酸(0.25ml 18-24％，～5mmol)、K2SO4(0.30g，5mmol)和TFAA(3.0ml，21mmol)一并装进100ml两颈烧瓶中，用冰浴冷却。15分钟后，用注射器将实施例1的步骤(1)中得到的辛酸苯酯/TFA溶液的10ml等分试样(11mmol)加入该溶液中，并将所得混合物搅拌1小时。在旋转蒸发器中对挥发物进行汽提，剩下浅褐色残余物。该物质的1H NMR表明辛酸苯酯转化为4-辛酰氧基苯磺酸钾。用30ml丙酮处理残余物，得到白色固体，将其在布氏漏斗上干燥，得到1.27g产物(34％收率)。
实施例3
在氩气气氛下，将发烟硫酸(1.77g 18-24％，～17.6mmol)、TFAA(3.0ml，21mmol)和5ml TFA一并装进100ml两颈烧瓶中，用冰浴冷却。10分钟后，用注射器将溶解在5ml TFA中的乙酸苯酯(3.5g，25.7mmol)加入该溶液中，并将所得混合物搅拌15分钟。在氩气流下加入三氟乙酸钠(3.6g，26mmol)，在旋转蒸发器中对挥发物进行汽提。1H NMR分析表明乙酸苯酯转化为4-乙酰氧基苯磺酸钠，这由其NMR波谱的芳族区域中在δ7.61和7.05ppm的特征双峰确认。

Claims (8)

1.一种通过下述步骤制备羟基苯磺酸及其盐的链烷酸酯的方法，所述步骤包括：(1)在三氟乙酸(TFA)和三氟乙酸酐(TFAA)的存在下，使酚反应剂与链烷酸接触以产生链烷酸芳基酯；(2)使步骤(1)的反应混合物与磺化剂接触，将链烷酸芳基酯转化为链烷酰氧基苯磺酸或其盐。
2.权利要求1的方法，其中所述步骤(1)在-10-80℃的温度下进行；所述步骤(2)在0-70℃的温度下进行；所述链烷酸是含有碳原子总数最多为20的未取代或取代羧酸。
3.权利要求2的方法，其中存在于所述步骤(1)中的TFA的量使TFA∶酚反应剂的摩尔比为0.5∶1-20∶1，存在于所述步骤(1)中的TFAA的量使TFAA∶酚的摩尔比为1.5∶1-0.75∶1。
4.权利要求3的方法，其中所述步骤(2)中的磺化剂选自：(i)SO3∶酚反应剂的摩尔比为1.2∶1-0.8∶1的三氧化硫；或(ii)发烟硫酸和TFAA的结合，其中TFAA的量使TFAA∶H2SO4的摩尔比为1∶1，发烟硫酸的量为每摩尔酚反应剂1摩尔三氧化硫。
5.权利要求4的方法，其中所述链烷酸为含有6-16个碳原子的链烷酸，它可被含有最多12个碳原子的烷酰氨基(alkoylamido)任选取代；步骤(2)中所用发烟硫酸和TFAA的量使TFAA∶发烟硫酸的重量比为3∶1-0.5∶1；产物包括4-羟基苯磺酸的链烷酸酯。
6.权利要求4的方法，其中所述链烷酸包括含有6-16个碳原子的链烷酸的混合物，该链烷酸是未被取代的，或者被最多含有12个碳原子的烷酰氨基任选取代的；步骤(2)中所用发烟硫酸和TFAA的量使TFAA∶发烟硫酸的重量比为3∶1-0.5∶1；产物包括4-羟基苯磺酸的链烷酸酯。
7.权利要求4的方法，其中所述链烷酸为含有6-16个碳原子的链烷酸，它可被含有最多12个碳原子的烷酰氨基任选取代；步骤(2)中所用发烟硫酸和TFAA的量使TFAA∶发烟硫酸的重量比为3∶1-0.5∶1；步骤(2)在碱金属或碱土金属硫酸盐的存在下进行，产生包括4-羟基苯磺酸盐的链烷酸酯在内的碱金属或碱土金属盐。
8.权利要求4的方法，其中所述链烷酸包括含有6-16个碳原子的链烷酸的混合物，该链烷酸是未被取代的，或者被最多含有12个碳原子的烷酰氨基任选取代的；步骤(2)中所用发烟硫酸和TFAA的量使TFAA∶发烟硫酸的重量比为3∶1-0.5∶1；步骤(2)在碱金属或碱土金属硫酸盐的存在下进行，产生包括4-羟基苯磺酸盐的链烷酸酯在内的碱金属或碱土金属盐。
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