CN1318429C - 具有杀菌活性的取代噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3－d]嘧啶－4(3H)－酮及制备 - Google Patents
具有杀菌活性的取代噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3－d]嘧啶－4(3H)－酮及制备 Download PDFInfo
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- CN1318429C CN1318429C CNB2005100191531A CN200510019153A CN1318429C CN 1318429 C CN1318429 C CN 1318429C CN B2005100191531 A CNB2005100191531 A CN B2005100191531A CN 200510019153 A CN200510019153 A CN 200510019153A CN 1318429 C CN1318429 C CN 1318429C
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Abstract
通式为见右式的具有杀菌活性的多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，式中，R1与R2表示H、C1-C4的烷基、苯基、甲氧羰基、乙氧羰基或乙酰基，R1与R2相同或不同；R1与R2可共同表示-[CH2]n-，其中n＝3、4、5；R3表示甲基、乙基或羰基；R4表示氢、取代或非取代的苯基、氨基、烷基氨基、苯基烷基氨基，苯氨基，苯甲酰氨基、苯氧乙酰氨基、苯氧丙酰氨基或杂环取代甲酰氨基；R5表示C1-C6的单烷基氨基或卤素取代烷基氨基、二烷基氨基、取代或非取代的苯氨基和苯烷基氨基、杂环取代烷基氨基，哌啶基、吗啡啉基或咪唑基；烷氧基或卤素取代烷氧基，取代或非取代的苯氧基、苯基烷氧基。本化合物对棉枯萎霉菌，水稻纹枯菌，黄瓜灰霉菌，小麦赤霉菌，苹果轮纹病，棉花炭疽病等菌种具有显著的抑制作用，可用作杀菌剂。
Description
取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮及制备
技术领域
本发明涉及具有杀菌活性的多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物及其中间体的制备方法，以及它作为杀菌剂的生物活性。
背景技术
吡啶并嘧啶类化合物以其显著的生物活性成为当今化学界研究的热点之一。药理学研究表明：这类化合物可用在杀菌、抗真菌、抗肿瘤和癌症、消炎、抗痛风、抗兴奋剂、抗过敏剂、抗心血管疾病、抗支气管炎、杀虫剂、植调、抗叶酸、抗组胺、抗病毒和磷酸二酯酶抑制剂等方面具有很好的化疗作用。其中部分化合物还被开发成了商品，如镇静剂(pirenperone)，抗过敏剂(barmastine和pemirolast)及抗溃疡药物。我们注意到：从大多数文献报道来看，此类化合物主要表现为药理学活性，其农药学活性报道很少。因此我们近几年来对吡啶并嘧啶类化合物的合成及农药学活性开展了探索性的研究并获得了很好的进展。
依据其结构特点，吡啶并嘧啶类化合物主要分为三类，吡啶并[2，3-d]嘧啶类化合物、吡啶并[1，2-a]嘧啶类化合物、吡啶并[4，3-d]嘧啶类化合物，其通式如下：
吡啶并[1，2-a]嘧啶 吡啶并[2，3-d]嘧啶 吡啶并[4，3-d]嘧啶
目前，有关吡啶并[4，3-d]嘧啶类化合物的合成报道相对较少，主要有两条路线合成该类化合物，其一是从吡啶环出发通过关环反应合成相应的嘧啶环，其二是从嘧啶环出发通过相应的关环合成吡啶环，从而得到吡啶并嘧啶类化合物，这些方法需要的条件都比较苛刻，反应时间长，步骤多。
关于吡啶并[4，3-d]嘧啶类化合物的生物活性目前也主要限制在药理学活性方面，而对其农药活性的研究报道很少。为了对此类新型化合物的农药活性进行探索性的研究，我们对此类新型化合物的合成方法进行了研究，通过采用近些年来逐渐兴起的由膦亚胺的氮杂wittig反应合成含氮杂环的方法，合成了一类新型的多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，希望能找到具有优良生物活性的化合物。
发明内容
本发明的目的在于探索具有新结构并具有杀菌活性的多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，提供一类具有杀菌活性的吡啶并嘧啶衍生物及其合成方法。
本发明的化合物的结构通式如I：
式中，R1与R2表示H、C1-C4的烷基、苯基、甲氧羰基、乙氧羰基或乙酰基，R1与R2相同或不同；R1与R2亦共同表示-[CH2]n-，其中n＝3、4、5；
R3表示甲基、乙基、羰基；
R4表示氢、苯基或取代苯基、氨基、C1-C6的烷基氨基、苯基烷基(C1-C4)氨基或取代苯基烷基(C1-C4)氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯甲酰氨基或取代苯甲酰氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代甲酰氨基、苯氧乙酰氨基或取代苯氧乙酰氨基、苯氧丙酰氨基或取代苯氧丙酰氨基；在R4所涉及的苯环上的取代基主要为：卤素、C1-C6的烷基或烷氧基、CF3、NO2，取代基在苯环任一位置上的单取代或多取代，相同或不相同；
R5表示C1-C6的单烷基氨基或卤素取代烷基氨基、C1-C6的二烷基氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯烷基(C1-C4)氨基或取代苯烷基(C1-C4)氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代C1-C4的烷基氨基、哌啶基、吗啡啉基、咪唑基；C1-C6的烷氧基或卤素取代烷氧基，苯氧基或取代苯氧基、苯基烷氧基(C1-C6)或取代苯基烷氧基(C1-C6)；在R5所涉及的苯基上的取代基主要为：卤素、C1-C6的烷基或烷氧基、CF3、NO2，取代基在苯环任一位置上的单取代或多取代，相同或不相同。
属于本发明式I的化合物包括以下以通式I-1表示的2-取代氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，以通式I-2表示的2-芳(烷)氧基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，以通式I-3表示的2-芳氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，
本发明所提出的I-1、I-2、I-3这三种新化合物的结构均没有其他专利或文献报道，I-1、I-2、I-3的结构分别定义如下：
结构通式I包含的2-取代氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物I-1中，R1、R2、R3的定义与通式I中的相同，通式I中的R4在I-1中表示Ar，即表示苯基或取代苯基；通式1中的R5在I-1中为NRR’，R’表示H，R表示C1-C6的烷基或卤素取代烷基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代C1-C4的烷基、苯基或取代苯基、苯基烷基(C1-C6)或取代苯基烷基(C1-C6)；当R表示烷基时R’与R相同；R’与R亦共同表示哌啶基、吗啡啉基或咪唑基；苯环上的取代基与通式I的R4、R5中定义的苯基取代基的定义相同。
结构通式I包含的2-芳(烷)氧基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物I-2中，R1、R2、R3的定义均与通式I中的相同，通式I中的R4在I-2中表示Ar，即表示苯基或取代苯基；通式I中的R5在I-2中为OR”，R”表示C1-C6的烷基或卤素取代烷基，苯基或取代苯基、苯基烷基(C1-C6)或取代苯基烷基(C1-C6)；所涉及苯环上的取代基与通式I的R4、R5中定义的苯基取代基的定义相同。
结构通式I所包含2-芳氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物I-3中，R1、R2、R3的定义与通式I中的相同，通式I中的R5在I-3中表示NHAr，Ar表示苯基或取代苯基；通式I中的R4在I-3中表示Ar’，Ar’表示H，C1-C4的烷基氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯基烷基(C1-C4)氨基或取代苯基烷基(C1-C4)氨基、苯甲酰氨基或取代苯甲酰氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代甲酰氨基、苯氧乙酰氨基或取代苯氧乙酰氨基、苯氧丙酰氨基或取代苯氧丙酰氨基；所涉及的苯环上的取代基与通式I的R4、R5中定义的苯基上取代基的定义相同。
本发明的具有上述通式I的结构化合物对棉花枯萎菌、水稻纹枯菌、黄瓜灰霉菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹菌、玉米小斑菌等多种菌种具有显著的抑制作用，可用作杀菌剂的有效成分。
以通式I-1表示的2-取代氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，是使通式II所表示的化合物与取代异氰酸酯ArNCO在-20℃-80℃反应1-24小时生成碳二亚胺中间体III后，再与C1-C6的烷基胺或取代烷基胺、芳香胺或取代芳香胺、苯基烷基(C1-C4)胺或取代苯基烷基胺、杂环烷基(C1-C4)胺及咪唑、哌啶或吗啡啉反应，在室温或加热条件，碱性催化剂存在下关环生成，A法。
II、III、ArNCO和NRR’式中，R1、R2、R3、Ar、R、R’与I-1中的定义相同。
上述反应中的膦亚胺与芳基异氰酸酯和胺以及碱的摩尔比为1∶0.8-1.2∶0.8-1.2∶0.1-1.2，反应溶剂采用有机溶剂氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、苯、丙酮、乙酸乙酯、乙醚或乙腈，在碱性催化剂为吡啶、六氢吡啶、醇钠、三乙胺、二乙胺或吗啡啉的存在下，在-20℃-80℃反应0.1-12小时，即可获得较好的收率。
以通式I-2表示的2-芳(烷)氧基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，是使通式II所表示的化合物与取代异氰酸酯在-20℃-80℃反应1-24小时生成碳二亚胺中间体III后，再与C1-C6的烷基醇或取代烷基醇、苯基烷基(C1-C4)醇或取代苯基烷基(C1-C4)醇、苯酚或取代苯酚反应，在室温或加热条件，碱性催化剂存在下关环生成，B法，
II、III、ArNCO和R”OH式中，R1、R2、R3、Ar、R”与I-2中的定义相同。
上述反应中的膦亚胺与芳基异氰酸酯和醇或酚以及碱的摩尔比为1∶0.8-1.2∶0.8-1.2∶0.01-1.2，反应溶剂采用有机溶剂氯仿、四氯化碳、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、二甲基甲酰胺、DMSO(二甲亚砜)、乙腈、乙醇、正丙醇或甲醇，或以上溶剂的混合溶剂，在碱性催化剂氢氧化钾、氢氧化钠、醇钠、碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钠的存在下，在-20℃-80℃反应0.1-12小时，即可获得较好的收率。
以通式I-3表示的2-芳氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，是使通式II所表示的化合物与取代异氰酸酯在-20℃-80℃反应1-24小时生成碳二亚胺中间体III后，再与氨气、水合肼、C1-C6的烷基肼、苯基烷基(C1-C4)肼或取代苯基烷基(C1-C4)肼、苯肼或取代苯肼、苯甲酰肼或取代苯甲酰肼、杂环基为吡啶、噻吩、或呋喃的杂环取代甲酰肼、苯氧乙酰肼或取代苯氧乙酰肼、苯氧丙酰肼或取代苯氧丙酰肼反应，在室温或加热条件，碱性催化剂存在下关环生成，C法。
II、III、ArNCO和Ar’NH2式中，R1、R2、R3、Ar、Ar’与I-3中的定义相同。 上述反应中的膦亚胺与芳基异氰酸酯和Ar’NH2以及碱的摩尔比为1∶0.8-1.2∶0.8-1.2∶0.1-1.2，反应溶剂采用有机溶剂氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、苯、丙酮、乙酸乙酯、乙醚或乙腈，在碱性催化剂吡啶、六氢吡啶、醇钠、三乙胺、二乙胺或吗啡啉的存在下，在-20℃-80℃反应0.1-12小时，即可获得较好的收率。
具体实施方式
下面通过实例来具体地说明本发明式I的化合物，包括I-1、I-2、I-3式中化合物的制备方法，这些实施例仅对本发明进行说明，而不是对本发明进行限制。
实施例1
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL无水二氯乙烷溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯1.1mmol，在10℃以下静置6小时后，再加入1.1mmol正丙胺，搅拌反应1小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水乙醇与0.6mmol醇钠溶液，在15℃以下，搅拌反应12小时，有沉淀析出，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为浅黄色固体，产率为65％。M.p.243.1～243.6；
元素分析/％：计算值：C，68.87；H，6.26；N，13.39.实测值：C，69.14；H，6.82；N，13.57；
IR(υ/cm-1)：3445，1677(C＝O)，1558，1510，1401，1146，806 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.25～7.65(m，5H，Ar-H)，4.34(s，1H，NH)，3.46(q，J＝7.2Hz，2H，NCH2) 3.32(d，J＝5.6Hz，2H，CH2)，2.96(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.87(d，J＝4.8Hz，2H，CH2)，1.92(t，J＝2.4Hz，4H，2*CH2)，1.52～1.60(m，2H，CH2)，1.29(q，J＝7.2Hz，2H，CH2)，0.92(q，J＝4.8Hz，3H，CH3)。
化合物2，4，6，8按化合物1类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物2
所得纯品为浅黄色固体，产率为72％。M.p.233.6～233.7；
元素分析/％：计算值：C，68.29；H，5.98；N，13.85；.实测值：C，68.06；H，5.17；N，13.57；
IR(υ/cm-1)：3381，1672(C＝O)，1557，1517，1450，1155，805 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.26～7.65(m，5H，Ar-H)，4.36(s，1H，NH)，3.42(q，J＝6.4Hz，2H，NCH2)，3.31(s，2H，CH2)，2.96(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.88(s，2H，CH2)，1.91(d，J＝2.4Hz，4H，2*CH2)，1.60(q，J＝7.2Hz，2H，CH2)，0.88(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)。
化合物4
所得纯品为白色晶体，产率78％，m.p.231～232℃；
元素分析/％：计算值：C 66.64，H 5.86，N 14.80；.实测值：C 66.27，H 5.76，N 14.63；
IR(υ/cm-1)：2957(Ph-H)，2868(C-H)，1674(C＝O)，1556，1515，1494，1450，1400，1292，1172，825，750；
1H NMR(δ/ppm)：0.88(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.62(m，2H，CH2)，2.48(s，3H，CH3)，2.72(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.49(m，2H，CH2)，4.37(s，1H，NH)，7.26～7.65(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：378(M+，100)，363(33.58)，349(30.20)，335(97.94)，259(49.50)，230(14.02)，216(16.60)，189(41.79)，173(28.97)，151(57.91)，80(96.94)，76(62.04)。.
化合物6
所得纯品为白色晶体，产率80％，m.p.257～258℃；
元素分析/％：计算值：C 66.64，H 5.86，N 14.80；.实测值：C 66.15，H 6.29，N 14.94；
IR(υ/cm-1)：3434，2966(C-H)，2923(C-H)，2868(C-H)，1676(C＝O)，1579，1560，1513，1490，1450，1386，1289，1255，1180，1119，1046，808，711，694；
1H NMR(δ/ppm)：1.19(d，6H，J＝6.8Hz，2CH3)，2.49(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，4.12(s，1H，NH)，4.33(m，1H，CH)，7.26～7.66(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：380(M++2 15.82)，378(M+100)，335(93.28)，321(41.71)，319(46.65)，260(66.12)，217(27.91)，188(15.15)，173(27.21)，118(19.83)，76(41.64)。
化合物8
所得纯品为白色晶体，产率65％，m.p.226～218℃；
元素分析/％：计算值：C 67.32，H 6.16，N 14.27；实测值：C 66.83，H 5.89，N 14.11；
IR(υ/cm-1)：3372，2928(C-H)，2857(C-H)，1687(C＝O)，1579，1551，1510，1449，1374，1293，1221，1160，808，692；
1H NMR(δ/ppm)：0.91(t，3H，J＝7.6Hz，CH3)，1.30(m，2H，CH2)，1.57(m，2H，CH2)，3.49(m，2H，CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.72(s，3H，CH3)，2.99(s，3H，CH3)，4.21(s，1H，NH)，7.26～7.64(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：394(M++2 25.38)，392(M+99.84)，363(42.24)，350(51.98)，336(100)，318(43.03)，260(12.16)，189(45.06)，173(29.63)，81(44.17)，76(55.32)。
实施例2
化合物3的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL无水三氯甲烷溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯1.2mmol，在50℃以下反应24小时后，再加入1.2mmol异丁胺，搅拌反应24小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水正丙醇与1.0mmol吡啶溶液，在20℃以下，搅拌反应8小时，有沉淀析出，过滤，用三氯甲烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率84％，m.p.232～233℃；
元素分析/％：计算值：C 67.32，H 6.16，N 14.27；实测值：C 67.01，H 5.71，N 13.92；
IR(υ/cm-1)：3375，2951(C-H)，2922(C-H)，2866(C-H)，1667(C＝O)，1558，1518，1449，1384，1297，1267，1174，815，770.；
1H NMR(δ/ppm)：0.86(d，3H，CH3)，0.88(d，3H，CH3)，1.95(m，1H，CH)，2.48(s，3H，CH3)，2.72(s，3H，CH3)，2.97(s，3H，CH3)，3.31(t，2H，CH2)，4.42(s，1H，NH)，7.26～7.67(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：394(M++2 22.38)，392(M+100)，377(50.41)，349(42.47)，335(97.24)，320(54.47)，260(12.47)，190(16.85)，173(38.78)，76(60.46)。
化合物5，7，9，95按化合物3类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物5
所得纯品为白色晶体，产率60％，m.p.299～300℃；
元素分析/％：计算值：C 67.35，H 6.12，N 14.29；实测值：C 67.09，H 5.87，N 14.49；
IR(υ/cm-1)：3428，3136(Ph-H)，2924(C-H)，1674(C＝O)，1579，1559，1525，1510，1448，1409，1362，1291，1259，1211，808，745.；
1H NMR(δ/ppm)：1.43(s，9H，3CH3)，2.49(s，3H，CH3)，2.74(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，4.29(s，1H，NH)，7.32～7.64(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：392(M+99.68)，335(100)，321(42.95)，318(23.85)，288(8.71)，188(9.57)，76(12.11)，56(21.55)。
化合物7
所得纯品为白色晶体，产率62％，m.p.218～218℃；
元素分析/％：计算值：C 66.33，H 4.84，N 13.45；实测值：C 65.96，H 4.85，N 13.03；
IR(υ/cm-1)：3371，3140(Ph-H)，2913(C-H)，1672(C＝O)，1638，1579，1559，1510，1448，1400，1340，810.；
1H NMR(δ/ppm)：2.17(s，1H，NH)，2.49(s，3H，CH3)，2.72(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，4.71(m，2H，CH2)，6.21(s，1H，C＝CH)，6.30(s，1H，C＝CH)，6.31(s，1 H，C＝CH)，7.26～7.63(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：416(M+100)，387(20.30)，359(22.89)，335(14.67)，80(11.77)，76(2.63)。
化合物9
所得纯品为白色晶体，产率64％，m.p.228～230℃；
元素分析/％：计算值：C 67.98，H 6.40，N 13.80；实测值C 67.83，H 6.53，N 14.06；
IR(υ/cm-1)：3425，2973(C-H)，2924(C-H)，1680(C＝O)，1556，1526，1509，1442，1386，1364，1290，1260，1183，1146，1046，1025，917，809，704，630；
1H NMR(δ/ppm)：0.73(t，3H，J＝7.6Hz，CH3)，1.38(s，6H，2CH3)，1.79(m，2H，J＝7.6Hz，CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.73(s，3H，CH3)，2.99(s，3H，CH3)，4.21(s，1H，NH)，7.26～7.64(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：408(M++2 10.11)，407(M++1 32.90)，406(M+94.49)，337(26.79)，336(100)，76(24.07)，69(54.60)，54(11.65)。
化合物95
所得纯品为白色晶体，产率73.1％，m.p.260.3-261.2℃；
元素分析/％：计算值：C 67.32，H 6.16，N 14.27；实测值：C 67.38，H 5.807，N 14.16；
IR(υ/cm-1)：3357(N-H)，2955(Ph-H)，2923(C-H)，2868，1696(C＝O)，1586，1566，1529，1447，1380，1354，1296，1173，809；
1HNMR(δ/ppm)：0.87～0.91(t，3H，CH3.J＝7.4 Hz)，1.58～1.64(q，2H，CH2，J＝11.2 Hz)，2.46～2.47(d，6H，2CH3，J＝7.2 Hz)，2.71(S，3H，CH3)，2.95(s，3H，CH3)，3.41～3.43(q，2H，CH2)，3.52～3.58(m，2H，CH2)，4.36(S，1H，NH)，7.19～7.42(m，4H，Ar-H)。
实施例3
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL无水乙醚溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯0.9mmol，在-20℃以下静置反应12小时后，再加入1.0mmol二乙胺，搅拌反应24小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水正丙醇与0.9mmol二乙胺溶液，在0℃以下，搅拌反应6小时，有沉淀析出，过滤，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率80％，m.p.176～177℃；
元素分析/％：计算值：C 67.32，H 6.16，N 14.27；实测值：C 66.58，H 6.11，N 13.85；
IR(KBr，υ/cm-1)：3434，2965(C-H)，2926(C-H)，1680(C＝O)，1550，1515，1491，1416，1380，1351，1312，1284，1252，1185，1064，1045，873，694；
1H NMR(δ/ppm，CDCl3，TMS，400MHz)：0.89(t，6H，J＝6.8Hz，2CH3)，2.49(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，2.99(s，3H，CH3)，3.27(m，2H，J＝6.8Hz，CH2)，7.26～7.54(m，5H，Ar-H)；
MS(EI，m/z，％)：392(M+92.55)，363(100)，320(28.80)，287(14.42)，188(2.95)，76(3.37)。
化合物12，14，16，97可按化合物10类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物12
所得纯品为白色晶体，产率65％，m.p.225～227℃；
元素分析/％：计算值：C 68.90，H 6.22，N 13.40；实测值：C 68.78，H 6.43，N 13.37；
IR(υ/cm-1)：3423，3115(Ph-H)，2923(C-H)，2853(C-H)，1685(C＝O)，1592，1557，1515，1489，1409，1370，1311，1247，887，755，692；
1H NMR(δ/ppm)：1.36(s，4H，2CH2)，1.51(s，2H，CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，3.02(s，3H，CH3)，3.28(m，4H，2CH2N)，7.26～7.52(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：407(M++12.32)，406(M+11.06)，404(100)，403(18.79)，375(23.05)，160(5.96)，76(39.87)，64(13.32)，54(39.42)。
化合物14
所得纯品为白色晶体，产率77％，m.p.172～174℃；
元素分析/％：计算值：C 69.64，H 7.14，N 12.50；实测值：C 69.61，H 7.21，N 12.60；
IR(υ/cm-1)：3423，3136(Ph-H)，2927(C-H)，2867(C-H)，1689(C＝O)，1557，1518，1490，1468，1417，1378，1313，1298，1091，807；
1H NMR(δ/ppm)：0.85(d，6H，J＝7.2Hz，2CH3)，1.15(m，4H，2CH2)，1.25(m，4H，2CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，3.00(s，3H，CH3)，3.18(t，4H，2CH2)，7.26～7.52(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：450(M++2 3.72)，449(M++1 9.70)，448(M+30.56)，391(10.48)，320(3.16)，76(26.29)，56(26.29)，40(100)。
化合物16
所得纯品为白色晶体，产率79％，m.p.199～200℃；
元素分析/％：计算值：C 68.57，H 6.67，N 13.33；实测值：：C 68.20，H 6.56，N 13.35；
IR(υ/cm-1)：3423，2971(C-H)，2929(C-H)，2873(C-H)，1683(C＝O)，1539，1512，1468，1427，1373，1311，1295，1242，1078，943，805，694；
1H NMR(δ/pp m，TMS，400MHz)：0.75(d，6H，J＝7.2Hz，2CH3)，1.33(m，4H，2CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，2.97(s，3H，CH3)，3.13(m，4H，2CH2)，7.26～7.52(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：422(M++2 8.32)，421(M++1 28.12)，420(M+100)，391(16.92)，378(16.20)，377(65.24)，349(14.97)，320(13.33)，76(15.02)。
化合物97
所得纯品为白色晶体，产率67.6％，m.p.172.0-172.2℃；
元素分析/％：计算值：C 70.09，H 7.41，N 12.11；实测值：C 69.82，H 7.175，N 12.06；
IR(υ/cm-1)：3357(N-H)，2955(Ph-H)，2923(C-H)，2868，1696(C＝O)，1586，1566，1529，1447，1380，1354，1296，1173，809.；
1HNMR(δ/ppm)：0.83～0.86(t，6H，2CH3，J＝7.2 Hz)，1.13～1.34(m，8H，4CH2)，2.38～2.41(d，3H，CH3，J＝8.4 Hz)，2.69(S，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.12(s，3H，CH3)，3.14～3.16(d，4H，2CH2)，7.19～7.32(m，4H，Ar-H)。
实施例4
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL无水丙酮溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯1.05mmol，在-10℃以下静置反应20小时后，再加入1.05mmol正丙胺，搅拌反应10小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水乙醇与1.0mmol六氢吡啶，在35℃以下，搅拌反应1小时，有沉淀析出，过滤，用丙酮/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率90％，m.p.251～252℃；
元素分析/％：计算值：C 61.09，H 5.09，N 13.58；实测值：C 60.67，H 5.00，N 13.34；
IR(υ/cm-1)：3361，2963，2925，2867，1672，1585，1560，1512，1490，1449，1403，1294，1170，1091，1016，808；
1H NMR(δ/ppm，CDCl3，TMS，400MHz)：0.90(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.62(m，2H，CH2)，2.48(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.46(m，2H，CH2)，4.42(s，1H，NH)，7.26～7.62(m，4H，Ar-H)；
MS(EI，m/z，％)：415(M++3 24.14)，414(M++2 31.15)，412(M+100)，370(13.04)，369(18.23)，110(5.73)，42(28.21)；
13C NMR(δ/ppm，CDCl3，TMS，400MHz)：11.23(CH3)，13.58(CH3)，14.66(CH3)，22.45(CH3)，26.41(CH2)，43.79(CH2)，132.84，132.84，130.84，130.45(thiophene-C)，136.15，151.17，152.66(pyridine-C)，157.69，162.49(pyrimidine-C)，107.89，125.07，128.06，128.50，130.43，131.00(benzene-C)。
化合物13，15，17，19可按化合物11类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物13
所得纯品为白色晶体，产率93％，m.p.298～299℃；
元素分析/％：计算值：C 61.09，H 5.09，N 13.58；实测值：C 59.47，H 4.93，N 3.14；
IR(υ/cm-1)：3438，3135(Ph-H)，1674(C＝O)，1654，1579，1560，1511，1490，1401，1085；
1H NMR(δ/ppm)：1.21(d，3H，J＝6.8Hz，CH3)，1.25(d，3H，J＝6.8Hz，CH3)，2.48(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，2.95(s，3H，CH3)，4.07(s，1H，NH)，4.37(m，1H，J＝6.8Hz，CH)，7.26～7.62(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：415(M++3 26，76)，413(M++1 100)，411(100)，373(13.90)，368(93.31)，352(28.07)，260(56.05)，258(57.92)，189(24.21)，80(15.90)。
化合物15
所得纯品为白色晶体，产率86％，m.p.248～249℃；
元素分析/％：计算值：C 61.89，H 5.43，N 13.12；实测值：C 61.45，H 5.14，N 13.24；
IR(υ/cm-1)：3446，3187(Ph-H)，2959(C-H)，2924(C-H)，1684，1586，1552，1509，1490，1450，1401，1292，1161，1090，1016，796.；
1H NMR(δ/ppm)：0.9(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)，1.31(m，2H，CH2)，1.58(m，2H，CH2)，3.49(m，2H，CH2)，2.48(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，4.39(s，1H，NH)，7.26～7.61(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：429(M++3 27.56)，428(M++2 26.40)，426(M+100)，411(4.55)，383(5.93)，370(8.99)，369(14.63)，56(4.46)。
化合物17
所得纯品为白色晶体，产率82％，m.p.258～259℃；
元素分析/％：计算值：C 61.89，H 5.43，N 13.12；实测值：C 61.16，H 4.94，N 12.72；
IR(υ/cm-1)：3366，2958(C-H)，2924(C-H)，1667(C＝0)，1587，1557，1511，1491，1449，1402，1296，1171，1091，805；
1H NMR(δ/ppm)：0.88(d，3H，CH3)，0.90(d，3H，CH3)，1.97(m，1H，CH)，2.49(s，3H，CH3)，2.71(s，3H，CH3)，2.97(s，3H，CH3)，3.32(t，2H，J＝6.8Hz，CH2)，4.42(s，1H，NH)，7.26～7.67(m，5HAr-H)；
MS(m/z，％)：429(M++2 9.20)，427(M+45.15)，425(M+29.27)，368(100)，352(18.38)189(14.94)，172(13.39)，76(3.47)。
化合物19
所得纯品为白色晶体，产率94％，m.p.＞300.；
元素分析/％：计算值：C 61.89，H 5.43，N 13.12；实测值：：C 62.06，H 5.25，N 13.26；
IR(υ/cm-1)：3434，3135(Ph-H)，2967(C-H)，2924(C-H)，1673(C＝O)，1581，1558，1526，1509，1487，1440，1362，1290，1211，1088，1013，809，546.；
1H NMR(δ/ppm)：1.44(s，9H，3CH3)，2.49(s，3H，CH3)，2.73(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，4.22(s，1H，NH)，7.26～7.62(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：429(M++2 13.89)，426(63.52)，370(100)，368(86.47)，352(15.64)，189(10.18)，126(8.23)，76(2.98)。
实施例5
化合物18的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL苯溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯1.1mmol，在80℃以下反应6小时后，再加入1.1mmol吗啡啉，搅拌反应5小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水乙醇与0.3mmol乙醇钠溶液，在65℃以下，搅拌反应1小时，有沉淀析出，过滤，用丙酮/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率75％，m.p.＞300℃；
元素分析/％：计算值：C 65.00，H 5.46，N 13.78；实测值：C 65.72，H 5.42，N 13.59；
IR(υ/cm-1)：3424，3152(Ph-H)，2976(C-H)，1700(C＝O)，1686，1654，1560，1544，1510，1458，1401，1205，1115，1049，870；
1H NMR(δ/ppm)：2.50(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，3.00(s，3H，CH3)，3.27(t，4H，2CH2)，3.50(t，4H，2CH2)，7.26～7.54(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：408(M++2 6.97)，407(M++1 24.27)，406(M+100)，349(11.57)，320(6.09)，76(37.52)，41(13.00)。
化合物20，21，98，102可按化合物18类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物20
所得纯品为白色晶体，产率81％，m.p.280～281℃；
元素分析/％：计算值：C 65.10，H 4.42，N 18.08；实测值：C 65.19，H 4.88，N 18.00；
IR(υ/cm-1)：3424，3116(Ph-H)，2930(C-H)，1701(C＝O)，1686，1654，1583，1559，1474，1419，1406，1312，1245，1023，751，708.；
1H NMR(δ/ppm)：2.55(s，3H，CH3)，2.70(s，3H，CH3)，3.08(s，3H，CH3)，6.92(s，1H，C＝CH)，6.95(s，1H，C＝CH)，7.26～7.58(m，5H，Ar-H)，7.85(s，1H，C＝CH)；
MS(m/z，％)：389(M+5.38)，388(18.40)，387(59.61)，386(16.11)，320(11.04)，102(9.59)，76(100)，58(12.62)，50(25.44)。
化合物21
所得纯品为白色晶体，产率67％，m.p.202～203℃；
元素分析/％：计算值：C 70.88，H 5.49，N 12.72；实测值：C 70.76，H 5.52，N 12.83；
IR(υ/cm-1)：3420，3164(Ph-H)，2922(C-H)，1688(C＝O)，1582，1561，1510，1448，1401，1351，1291，804，751，692.；
1H NMR(δ/ppm)：2.50(s，3H，CH3)，2.77(s，3H，CH3)，2.99(s，3H，CH3)，4.38(s，1H，NH)，2.95(t，2H，CH2)，3.74(t，2H，CH2)，7.03～7.54(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：442(M++2 12.49)，441(M++1 41.31)，440(M+100)，349(24.83)，337(23.62)，336(78.02)，320(16.48)，90(60.03)，76(23.02)。
化合物98
所得纯品为白色晶体，产率70.6％，m.p.＞290℃；
元素分析/％：计算值：C 67.95，H 6.45，N 13.78；实测值：C 67.76，H 5.94，N 13.67；
IR(υ/cm-1)：3426(N-H)，2962(Ph-H)，2924(C-H)，1673(C＝O)，1581，1558，1508，1440，1289，1211，1153，821；
1HNMR(δ/ppm)：1.40～1.46(t，9H，3CH3，J＝6.8 Hz)，2.46～2.48(d，6H，2CH3，，J＝8.4 Hz)，2.74(S，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，4.34(s，1 H，N-H)，7.18～7.42(m，4H，Ar-H)。
化合物102
所得纯品为白色晶体，产率62.6％，m.p.＞280℃；
元素分析/％：计算值：C 64.37，H 5.65，N 13.65；实测值：C 64.67，H 5.45，N 13.47；
IR(υ/cm-1)：3443(N-H)，2930(Ph-H)，2863(C-H)，1682(C＝O)，1580，1565，1506，1490，1375，1294，1221，1153，1091，807；
1H NMR(δ/ppm)：0.90～0.94(t，3H，CH3，J＝7.2 Hz)，1.25～1.34(m，2H，CH2，)，1.54～1.61(m，2H，CH2)，2.48(S，3H，CH3)，2.71(s，3H，CH3)，2.95(s，3H，CH3)，3.47～3.52(q，2H，CH2，J＝12.6 Hz)，4.35(s，1H，N-H)，7.26～7.33(m，4H，Ar-H)。
实施例6
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL二氯甲烷溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯1.0mmol，在-15℃以下反应24小时后，再加入1.0mmol二乙胺，搅拌反应10小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水乙醇与0.8mmol吗啡啉，在-15℃以下，搅拌反应12小时，有沉淀析出，过滤，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率91％，m.p.220～223℃；
元素分析/％：计算值：C 61.89，H 5.43，N 13.12；实测值：C 62.18，H 5.39，N 13.09；
IR(υ/cm-1)：3433，3135(Ph-H)，2982(C-H)，2929(C-H)，1675(C＝O)，1585，1557，1511，1490，1353，1315，1254，1089，1012，795；
1H NMR(δ/ppm)：0.95(t，6H，J＝6.8Hz，2CH3)，2.50(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，3.00(s，3H，CH3)，3.27(m，2H，J＝6.8Hz，CH2)，7.26～7.51(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：429(M++2 19.42)，426(82.06)，400(22.21)，397(100)，354(23.73)，286(21.96)，109(6.41)。
化合物23，24，25，103可按化合物22类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物24
所得纯品为白色晶体，产率75％，m.p.239～240℃；
元素分析析/％：：计算值：C 63.63，H 5.56，N 12.37；实测值：C 64.06，H 5.24，N 12.72；
IR(υ/cm-1)：3433，3144(Ph-H)，2986(C-H)，1687(C＝O)，1638，1561，1509，1401，1088，1048；
1H NMR(δ/ppm)：1.38(s，4H，2CH2)，1.50(s，2H，CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，3.00(s，3H，CH3)，3.26(m，4H，2CH2N)，7.27～7.51(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：440(13.65)，438(25.43)，437(21.29)，409(16.59)，354(15.38)，299(13.76)，273(12.88)，193(100)，189(40.56)。
化合物23
所得纯品为白色晶体，产率79％，m.p.231～233℃；
元素分析/％：：计算值：C 61.27，H 4.22，N 12.43；实测值C 61.20，H 4.19，N 12.41；
IR(υ/cm-1)：3409，3122(Ph-H)，2924(C-H)，1686(C＝O)，1667，1655，1559，1510，1491，1401，1343，1091，1012，807；
1H NMR(δ/ppm)：2.25(s，1H，NH)，2.41(s，3H，CH3)，2.71(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，4.72(s，2H，CH2)，5.43(s，1H，C＝CH)，6.23(s，1H，C＝CH)，6.31(s，1H，C＝CH)，7.26～7.61(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：450(M+100)，420(28.04)，393(30.63)，368(36.14)，191(25.57)，188(20.61)，118(37.66)，80(47.27).。
化合物25
所得纯品为白色晶体，产率84％，m.p.265～266℃；
元素分析/％：：计算值：C 62.60，H 5.71，N 12.70；实测值C 62.19，H 5.31，N 12.58；
IR(υ/cm-1)：3433，2965(C-H)，2923(C-H)，1675(C＝O)，1580，1558，1524，1509，1439，1401，1292，1203，1087，808.；
1H NMR(δ/ppm)：0.76(t，3H，J＝7.6Hz，CH3)，1.39(s，6H，2CH3)，1.81(m，2H，J＝7.6Hz，CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.72(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，4.18(s，1H，NH)，7.26～7.63(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：443(M++2 12.21)，442(M++1 12.88)，440(35.43)，372(40.33)，370(100)，355(16.16)，189(9.62)，76(3.07)。
化合物103
所得纯品为白色晶体，产率68.6％，m.p.＞280℃；
元素分析/％：实测值：C 66.78，H 6.789，N 11.92；计算值：C 66.92，H 6.70，N 12.01；
IR(υ/cm-1)：3431(N-H)，2956(Ph-H)，2928，2868(C-H)，1680(C＝O)，1604，1556，1463，1375，1314，1219，1154，1096，922，810，786，710；
1HNMR(δ/ppm)：0.84～0.88(q，6H，2CH3，J＝7.6 Hz)，1.14～1.34(m，8H，4CH2.)，2.48(S，3H，CH3)，2.68(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.11～3.15(q，4H，2CH2，J＝7.2 Hz)，7.18～7.34(m，4H，Ar-H)。
实施例7
化合物26的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入1mmol膦亚胺，再加入15mL乙酸乙酯溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯0.8mmol，在60℃以下反应8小时后，再加入0.8mmol二正丁胺，搅拌反应20小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入15mL无水正丁醇与0.8mmol三乙胺溶液，在55℃以下，搅拌反应4小时，有沉淀析出，过滤，用三氯甲烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色晶体，产率91％，m.p.199～201℃.；
元素分析/％：计算值：C 64.64，H 6.47，N 11.60；实测值C 65.17，H 6.63，N 11.86；
IR(υ/cm-1)：3423，3 135(Ph-H)，2928(C-H)，2866(C-H)，1687(C＝O)，1655，1558，1510，1490，1459，1402，1376，1313，804；
1H NMR(δ/ppm)：0.86(d，6H，J＝7.2Hz，2CH3)，1.17(m，4H，2CH2)，1.32(m，4H，2CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.68(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，3.15(t，4H，2CH2)，7.26～7.49(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：485(M++2 31.12)，484(M++1 33.66)，482(100)，456(14.18)，425(86.80)，384(15.48)，383(61.95)，354(39.58)，272(25.71)，188(19.45)，110(10.75)。
化合物28，29，30，105可按化合物26类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物28
所得纯品为白色晶体，产率76％，m.p.190～194℃；
元素分析/％：计算值：C 63.35，H 5.98，N 12.31；实测值C 63.03，H 5.73，N 12.07；
IR(υ/cm-1)：3423，3125(Ph-H)，2962(C-H)，2929(C-H)，2872，1686(C＝O)，1559，1520，1490，1485，1402，1299，1090，796；
1H NMR(δ/ppm)：0.78(d，6H，J＝7.2Hz，2CH3)，1.37(m，4H，2CH2)，2.49(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，2.97(s，3H，CH3)，3.12(m，4H，2CH2)，7.26～7.51(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：456(M++2 16.07)，454(M+79.86)，425(15.68)，413(22.66)，411(100)，353(56.79)，300(57.06)，258(24.93)，212(34.03)，76(15.86)。
化合物29
所得纯品为白色晶体，产率70％，m.p.281～283℃；
元素分析/％：计算值：C 59.94，H 4.77，N 12.72；实测值：C 61.06，H 4.73，N 12.98；
IR(υ/cm-1)：3424，3171(Ph-H)，2975(C-H)，2857(C-H)，1686(C＝O)，1593，1560，1512，1489，1401，1213，1116，1091，897；
1H NMR(δ/ppm)：2.50(s，3H，CH3)，2.68(s，3H，CH3)，2.98(s，3H，CH3)，3.28(t，4H，2CH2)，3.55(t，4H，2CH2)，7.26～7.51(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：442(M++2 30.81)，441(M++1 37.16)，440(M+100)，439(77.62)，395(37.34)，383(40.39)，354(45.16)，244(22.88)，187(37.48)，110(10.37)。
化合物30
所得纯品为白色晶体，产率61％，m.p.280～281℃；
元素分析/％：计算值：C 59.78，H 3.82，N 16.60；实测值：C 60.94，H 3.89，N 16.08；
IR(υ/cm-1)：3424，3129(Ph-H)，2923(C-H)，1702(C＝O)，1599，1560，1490，1424，1403，1322，1261，1103，1091，999，778.；
1H NMR(δ/ppm)：2.54(s，3H，CH3)，2.67(s，3H，CH3)，3.05(s，3H，CH3)，6.93(s，1H，C＝CH)，6.99(s，1H，C＝CH)，7.25～7.53(m，4H，Ar-H)，7.86(s，1H，C＝CH)；
MS(m/z，％)：423(27.32)，422(24.96)，421(100)，406(8.26)，110(3.73)。
化合物105
所得纯品为白色晶体，产率72.6％，m.p.＞280℃；
元素分析/％：实测值：C 63.40，H 5.44，N 13.71；计算值：C 63.62，H 5.34，N 14.13；
IR(υ/cm-1)：3437(N-H)，2966(Ph-H)，2924(C-H)，2868，1674(C＝O)，1602，1581，1561，1507，1450，1338，1222，1156，1119，853，803.；
1HNMR(δ/ppm)：1.19～1.25(t，6H，2CH3，J＝6.8 Hz)，2.47(S，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，2.94～2.94(d，3H，CH3，J＝1.2 Hz)，4.03～4.05(d，1H，CH，J＝6.8 Hz)，4.32～4.34(d，1H，N-H，J＝6.8Hz)，7.26～7.33(m，4H，Ar-H)。
实施例8
化合物31的制备，B法，
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入30mL二氯乙烷溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯2.2mmol，在10℃以下静置反应12小时后，在减压下脱去大部分溶剂，加入2.2mmol4-甲基苯酚，再加入30mL乙腈与0.03mmol固体氢氧化钠，在80℃以下，搅拌反应0.5小时，析出大量固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，产率84％。M.p.243～244℃.。
元素分析/％：计算值：C 70.24，H 4.95，N 9.83；实测值：C 70.56，H 5.02，N 9.86；
IR(υ/cm-1)：3125(Ph-H)，1699(C＝O)，1618，1561，1504，1402，1370，1266，1201，835，807，700；
1H NMR(δ/ppm)：2.02(s，3H，CH3)，2.38(s，3H，2.40(s，3H，CH3)，3.05(s，3H，CH3)，7.07～7.60(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：428(M++1，11.39)，427(M+，27.56)，320(11.06)，252(12.20)，169(10.13)，166(48.08)，50.1(61.53)，98(26.86)，95(14.78)，82(64.30)，67(37.71)，66(33.63)，55(100)，40(48.02)，38(38.06)。
化合物33，35，37，39，41可按化合物31类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物33
所得纯品为白色晶体，产率68％，m.p.267～268℃；
元素分析/％：计算值：C 64.36，H 4.02，N 9.39；实测值：C 64.97，H 4.03，N 9.50；
IR(υ/cm-1)：3424，3135(Ph-H)，1700(C＝O)，1687，1616，1560，1510，1488，1402，1263，1208，1012，844，740，690；
1H NMR(δ/ppm)：2.04(s，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，7.10～7.62(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：449(M++2 20.24)，448(M++1 32.03)，447(M+100)，336(24.69)，126(17.15)，110(19.22)，98(47.63)，76(57.87)，74(19.43)，72(10.30)，58(13.08)，49(12.89)。
化合物35
所得纯品为白色固体，收率为82％。Mp.233.4～233.6；
元素分析/％：计算值：C，66.45；H，4.54；N，8.61.实测值：C，66.11；H，4.57；N，8.45.；
IR(υ/cm-1)：3432，1702(C＝O)，1617，1561，1400，1260 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.91～7.62(m，8H，Ar-H)，3.04(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.82(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.49(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.40(s，3H，CH3)，1.81～1.84(m，2H，CH2)，1.63～1.66(m，2H，CH2).。
化合物37
所得纯品为白色固体，收率为87％。Mp.246.0～247.0；
元素分析/％：计算值：C，60.24；H，3.89；N，8.11.实测值：C，60.51；H，3.85；N，8.04；
IR(υ/cm-1)：3423，1701(C＝O)，1613，1560，1401，1260，1205，840 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.03～7.60(m，9H，Ar-H)，3.04(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(s，2H，CH2)，2.45(s，2H，CH2)，1.82(s，2H，CH2)，1.65(d，J＝5.6Hz，2H，CH2)。
化合物39
所得纯品为白色晶体，产率87％，m.p.268～269℃；
元素分析/％：计算值：C 69.73，H 4.60，N 10.17；实测值：C 68.37，H 4.36，N 10.33；
IR(υ/cm-1)：3423，3136(Ph-H)，1699(C＝O)，1688，1617，1561，1511，1490，1401，1373，1266，1205，807，731，690；
1H NMR(δ/ppm)：1.98(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.14～7.60(m，10H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：415(M++2 5.97)，414(M++1 21.06)，413(M+100)，321(10.98)，320(66.15)，189(11.84)，76(24.12)，64(10.46)，49(9.06)。
化合物41
所得纯品为白色晶体，产率60％，m.p.235～237℃；
元素分析/％：计算值：C 62.87，H 3.96，N 12.22；实测值：C 62.55，H 3.61，N 12.37；
IR(υ/cm-1)：3447，3116(Ph-H)，2928(C-H)，1700(C＝O)，1621，1562，1520，1490，1419，1403，1342，1322，1261，1214，1160，863，734；
1H NMR(δ/ppm)：2.00(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.26～8.34(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：460(M++2 7.94)，459(M++1 25.82)，458(M+100)，427(5.66)，320(37.42)，76(17.27)，56(9.28)，54(8.74)，38(7.85)。
实施例9
化合物32的制备
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入30mL二氯乙烷与丙酮体积比＝1∶1混合溶液溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯2.1mmol，在0℃以下静置反应16小时后，在减压下脱去大部分溶剂，加入2.1mmol2-氯-5-甲基苯酚，再加入30mL乙腈与0.02mmol固体氢氧化钾，在60℃以下，搅拌反应1小时，析出大量固体，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，收率为90％。Mp.237.7～237.8；
元素分析/％：计算值：C，66.45；H，4.54；N，8.61.实测值：C，66.68；H，4.76；N，8.75.；
IR(υ/cm-1)：3423，1695(C＝O)，1618，1561，1400，1263，758 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.05～7.60(m，8H，Ar-H)，3.05(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.80(s，2H，CH2)，2.37(d，J＝6.8Hz，5H，CH2，CH3)，1.79(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.56～1.59(m，2H，CH2)。
化合物34，36，38，40，42可按化合物32类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物34
所得纯品为白色固体，收率为88％。Mp.224.9～225.5；
元素分析/％：计算值：C，65.67；H，4.03；N，8.84.实测值：C，65.75；H，4.19；N，8.95；
IR(υ/cm-1)：3447，1699(C＝O)，1615，1560，1402，1246，1193，829 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.93～7.62(m，8H，Ar-H)，3.05(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(t，J＝6.4Hz，2H，CH2)，2.44(t，J＝6.4Hz，2H，CH2)，1.80～1.83(m，2H，CH2)，1.61～1.64(m，2H，CH2)。
化合物36
所得纯品为白色固体，收率为91％。Mp.217.7～218.2；
元素分析/％：计算值：C，71.05；H，4.82；N，9.56.实测值：C，70.96；H，5.15；N，9.62；
IR(υ/cm-1)：3422，1698(C＝O)，1613，1560，1398，1257，1205，806 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.13～7.60(m，8H，Ar-H)，3.06(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.80(s，2H，CH2)，2.43(s，2H，CH2)，1.78(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.56～1.59(m，2H，CH2)。
化合物38
所得纯品为白色晶体，产率69％，m.p.240～241℃；
元素分析/％：计算值：C 59.75，H 3.53，N 8.71；实测值：C 59.90，H 3.67，N 8.53；
IR(υ/cm-1)：3425，3137(Ph-H)，2926(C-H)，1699(C＝O)，1622，1563，1516，1403，1371，1251，1225，1096，1049，834，757，690；
1H NMR(δ/ppm)：1.96(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.05(s，3H，CH3)，7.19～7.61(m，8，Ar-H)；
MS(m/z，％)：485(M++3 14.85)，484(M++2 20.18)，483(M++1 64.29)，482(M+33.01)，481(100)，160(8，38)，134(16.56)，132(31.09)，76(96.22)，50(15.41)，44(13.65)，41(22.41)。
化合物40
所得纯品为白色晶体，产率70％，m.p.260～261℃；
元素分析/％：计算值：C 64.36，H 4.02，N 9.39；实测值：C 63.79，H 4.28，N 9.40；
IR(υ/cm-1)：3437，3137(Ph-H)，2935(C-H)，1696(C＝O)，1618，1562，1514，1477，1401，1371，1263，1221，1051，806，745；
1H NMR(δ/ppm)：1.89(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.07(s，3H，CH3)，7.23～7.61(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：449(M++2 37.58)，448(M++1 29.34)，447(M+100)，.127(6.07)，110(20.06)，98(31.22)，76(69.43)，74(17.61)，50(14.07)。
化合物42
所得纯品为白色晶体，产率67％，m.p.276～277℃.；
元素分析/％：计算值：C 58.54，H 3.66，N 8.54；实测值：C 59.35，H 3.97，N 8.49；
IR(υ/cm-1)：3402，3080(C-H)，2927(C-H)，1701(C＝O)，1614，1560，1512，1485，1402，1371，1322，1263，1207，1066，1009，842，740，630；
1H NMR(δ/ppm)：2.04(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，7.04～7.60(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：494(M++3 26.30)，493(M++2 89.70)，492(M++1 31.47)，491(M+100)，320(8.83)，144(9.40)，142(10.12)，76(34.65)，62(9.84)，49(6.88)。
实施例10
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入20mL乙腈与二氯甲烷体积比＝6∶1混合溶剂溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯2.0mmol，在70℃以下反应2小时后，在减压下脱去大部分溶剂，加入2.0mmol2，4-2氟苯酚，再加入20mL甲醇与1.4mmol醇钠溶液，在10℃以下，搅拌反应8小时，析出大量固体，过滤，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，产率76％，m.p.250～252℃；
元素分析/％：计算值：C 64.14，H 3.79，N 9.35；实测值：C 63.86，H 3.84，N 9.48；
IR(υ/cm-1)：3463，3124(Ph-H)，2921(C-H)，1700(C＝O)，1621，1561，1506，1402，1372，1265，1195，1143，965，830，746，703；
1H NMR(δ/ppm，)：2.01(s，3H，CH3)，2.65(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.26～7.61(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：451(M++2 8.51)，450(M++1 25，06)，449(M+100)，128(9.97)，118(12.49)，100(19.22)，76(72.95)，62(13.23)，50(16.41)，49(9.20)。
化合物45，47，49，51，53可按化合物43类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物45
所得纯品为白色晶体，产率82％，m.p.289～292℃；
元素分析/％：计算值：C 66.82，H 4.18，N 9.74；实测值：C 66.44，H 4.25，N 10.06；
IR(υ/cm-1)：3425，3136(Ph-H)，2936(C-H)，1696(C＝O)，1621，1592，1562，1516，1489，1400，1373，1264，1141，944，810，706；
1H NMR(δ/ppm)：2.05(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.05(s，3H，CH3)，6.96～7.60(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：433(M++2 8.34)，432(M++1 27.24)，431(M+100)，320(8.38)，111(12.83)，94(52.67)，82(42.76)，76(85.40)，74(25.05)，56(12.43)，50(25.46)。
化合物47
所得纯品为白色晶体，产率67％，m.p.254～255℃；
元素分析/％：：计算值：C 61.87，H 3.65，N 9.02；实测值：C 61.87，H 3.72，N 9.11；
IR(υ/cm-1)：3453，3124 Ph-H)，2927(C-H)，1732，1701(C＝O)，1681，1623，1594，1561，1490，1420，1371，1265，1182，1047，830，702；
1H NMR(δ/ppm)：1.98(s，3H，CH3)，2.52(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.26～7.56(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：467(M++2 26.73)，466(M++1 23.16)，465(M+74.34)，144(10.05)，128(11.55)，118(31.89)，116(29.92)，90(28.22)，76(100)，62(10.77)，50(29.80)。
化合物49
所得纯品为白色晶体，产率75％，m.p.266～267℃；
元素分析/％：计算值：C 61.87，H 3.65，N 9.02；实测值：C 62.15，H 3.82，N 9.09；
IR(υ/cm-1)：3425，3117(Ph-H)，2924(C-H)，1699(C＝O)，1620，1560，1493，1400，1319，1247，1194，1054，873，773，693；
1H NMR(δ/ppm)：2.10(s，3H，CH3)，2.43(s，3H，CH3)，3.04(s，3H，CH3)，7.26～7.60(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：467(M++2 19.09)，465(M+87.87)，337(14.20)，319(100)，190(13.23)，188(51.24)，127(6.15)，76(29.10)，50(5.25)。
化合物51
所得纯品为白色固体，收率为98％。Mp.246.4～246.7；
元素分析/％：：计算值：C，71.50；H，5.11；N，9.26.实测值：C，71.62；H，5.10；N，9.32.；
IR(υ/cm-1)：3423，1699(C＝O)，1616，1559，1402，1262，1197，835 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.00～7.61(m，9H，Ar-H)，3.04(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.79(d，J＝6.4Hz，2H，CH2)，2.44(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.39(s，3H，CH3)，1.79(q，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.57～1.60(m，2H，CH2)。
化合物53
所得纯品为白色固体，收率为88％。Mp.213.3～2214.2；
元素分析/％：计算值：C，68.25；H，4.41；N，9.18.实测值：C，69.39；H，4.53；N，9.35；
IR(υ/cm-1)：3424，1701(C＝O)，1619，1562，1402，1254，950 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.94～7.62(m，9H，Ar-H)，3.04(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.51(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.78～1.84(m，2H，CH2)，1.62～1.66(m，2H，CH2)。
实施例11
在干燥圆底烧瓶中，加入(2mmol)膦亚胺，再加入10mLDMF溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯1.9mmol，在40℃以下反应6小时后，加入1.9mmol3-氯-4-氟苯酚，再加入10mL乙腈与0.1mmol固体碳酸氢钠，在40℃以下，搅拌反应3小时，减压除去乙腈，再用DMF/H2O重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，收率为73％。Mp.215.4～216.2；
元素分析/％：计算值：C，63.48；H，3.89；N，8.54.实测值：C，63.77；H，4.19；N，8.56；
IR(υ/cm-1)：3447，1701(C＝O)，1620，1562，1403，1261，1191，874 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.00～7.62(m，8H，Ar-H)，3.03(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.82(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.57(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.82～1.85(m，2H，CH2)，1.68～1.72(m，2H，CH2)。
化合物46，48，50，52，54可按化合物44类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物46
所得纯品为白色固体，收率为88％。Mp.206.5～207.0；
元素分析/％：计算值：C，71.50；H，5.11；N，9.26.实测值：C，71.52；H，5.48；N，9.17；
IR(υ/cm-1)：3423，1697(C＝O)，1616，1560，1399，1242，801 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.92～7.61(m，9H，Ar-H)，3.05(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.49(t，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.38(s，3H，CH3)，1.79～1.82(m，2H，CH2)，1.60～1.63(m，2H，CH2)。
化合物48
所得纯品为白色固体，收率为95％。Mp.240.7～241.0；
元素分析/％：：计算值：C，65.88；H，4.25；N，8.87.实测值：C，65.96；H，4.38；N，8.89.；
IR(υ/cm-1)：3424，1700(C＝O)，1613，1559，1400，1258，1205，841 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.09～7.62(m，9H，Ar-H)，3.04(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，2.44(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.81(q，J＝2.4Hz，2H，CH2)，1.60～1.62(m，2H，CH2)。
化合物50
所得纯品为白色晶体，产率40％，m.p.271～273℃；
元素分析/％：计算值：C 65.00，H 4.36，N 9.10；实测值：C 64.69，H 4.45，N 9.04；
IR(υ/cm-1)：3446，3136(Ph-H)，2926(C-H)，1699(C＝O)，1621，1562，1518，1399，1367，1268，1236，1171，1050，806，703，687；
1H NMR(δ/ppm)：1.94(s，3H，CH3)，2.35(s，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，3.07(s，3H，CH3)，7.06～7.60(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：464(M++3 10.79)，463(M++2 35.64)，462(M++1 30.38)，461(M+ 100)，426(20.40)，124(11.61)，112(9.36)，76(72.06)，62(6.68)，50(14.51)。
化合物52
所得纯品为白色固体，收率为87％。Mp.226.6；
元素分析/％：计算值：C，63.48；H，3.89；N，8.54.实测值：C，63.72；H，4.21；N，8.65；
IR(υ/cm-1)：3423，1701(C＝O)，1620，1563，1403，1257，855 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.07～7.63(m，8H，Ar-H)，3.05(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(t，J＝6.4Hz，2H，CH2)，2.38(t，J＝6.4Hz，2H，CH2)，1.79～1.82(m，2H，CH2)，1.60～1.62(m，2H，CH2)。
化合物54
所得纯品为白色晶体，产率74％，m.p.257～259℃；
元素分析/％：计算值：C 65.00，H 4.36，N 9.10；实测值：C 64.46，H 4.27，N 9.29；
IR(υ/cm-1)：3423，3136(Ph-H)，2926(C-H)，1700(C＝O)，1622，1562，1519，1476，1401，1371，1323，1265，1243，1163，1047，877，752；
1H NMR(δ/ppm)：2.06(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，6.94～7.62(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：464(M++3 23.50)，463(M++2 15.84)，461(M+85.14)，432(12.92)，319(100)，307(24.10)，305(22.49)，189(18.25)，172(11.03)，112(10.06)，76(38.39)。
实施例12
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入30mL二氯甲烷溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯1.6mmol，在35℃以下反应4小时后，在减压下脱去大部分溶剂，加入1.6mmol3，5-2氟苯酚，再加入30mL乙醇与1.2mmol醇钠溶液，在20℃以下，搅拌反应6小时，析出大量固体，过滤，用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，产率49％，m.p.＞300.；
元素分析/％：计算值：C 64.13，H 3.81，N 9.35；实测值：C 64.22，H 4.21，N 9.32；
IR(υ/cm-1)：3423，3134(Ph-H)，2932(C-H)，1701(C＝O)，1686，1618，1560，1510，1491，1466，1400，1375，1264，1156，1120，1091，992；
1H NMR(δ/ppm)：2.14(s，3H，CH3)，2.44(s，3H，CH3)，3.07(s，3H，CH3)，6.78～7.61(m，8H，Ar-H)：
MS(m/z，％)：451(M++2 6.00)，450(M++1 19.28)，449(M+64.97)，320(9.82)，112(28.19)，100(20.62)，76(100)，50(23.85).。
化合物57，59，61，63，65，67可按化合物55类似的方法制得，其结构鉴定数据如下；
化合物57
所得纯品为白色晶体，产率60％，m.p.258～260℃；
元素分析/％：计算值：C 70.24，H 4.95，N 9.83；实测值：C 69.95，H 4.63，N 10.27；
IR(υ/cm-1)：3453，3136(Ph-H)，2925(C-H)，1733，1697(C＝O)，1617，1593，1562，1514，1491，1400，1372，1319，1266，1240，1157，750，688；
1H NMR(δ/ppm)：2.06(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.04(s，3H，CH3)，6.96～7.62(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：429(M++2 8.41)，428(M++1 27.06)，427(M+100)，320(10.07)，90(19.34)，76(31.40)，64(11.65)，50(6.98)。
化合物59
所得纯品为为白色晶体，产率44％，m.p.299～300℃；
元素分析/％：计算值：C 62.87，H 3.96，N 12.22；实测值：C 63.08，H 3.79，N 11.79；
IR(υ/cm-1)：3434，3147(Ph-H)，2935(C-H)，1695(C＝O)，1620，1562，1525，1492，1401，1349，1263，1220，1047，806，733，692；
1H NMR(δ/ppm)：1.86(s，3H，CH3)，2.38(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.26～8.24(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：458(M+100)，441(52.92)，412(34.57)，411(63.91)，337(19.52)，336(30.68)，333(15.47)，319(60.74)，92(18.88)，76(27.80)，66(20.59)。
化合物61
所得纯品为黄色固体，收率为97％。Mp.176.0～178.0；
元素分析/％：：计算值：C，64.45；H，4.16；N，11.56；实测值：C，64.16；H，4.04；N，11.74；
IR(υ/cm-1)：3423，1703(C＝O)，1620，1560，1401，1257，1218，863 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：7.27～8.35(m，9H，Ar-H)，3.06(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.81(s，2H，CH2)，2.42(s，2H，CH2)，1.80(s，2H，CH2)，1.58(t，J＝2.4Hz，2H，CH2)。
化合物63
所得纯品为白色固体，收率为92％。Mp.237.0～238.0；
元素分析/％：计算值：C，65.67；H，4.03；N，8.84.实测值：C，65.75；H，4.12；N，8.89；
IR(υ/cm-1)：3423，1694(C＝O)，1615，1561，1401，1259，866 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.78～7.61(m，8H，Ar-H)，3.05(s，3H，CH3 of pyridyl)，2.83(s，2H，CH2)，2.61(s，2H，CH2)，1.83(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.69(q，J＝2.4Hz，2H，CH2)。
化合物65
所得纯品为白色晶体，产率50％，m.p.223～225℃；
元素分析/％：计算值：C 65.75，H 5.21，N 11.51；实测值：C 66.01，H 5.28，N 11.41；
IR(υ/cm-1)：3424，3152(Ph-H)，2927(C-H)，1689(C＝O)，1604，1589，1560，1515，1493，1419，1340，1310，1263，1174，764，694.；
1H NMR(δ/ppm)：1.33(d，3H，J＝7.2Hz，CH3)，2.51(s，3H，CH3)，2.71(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，4.55(m，2H，J＝7.2Hz，CH2)，7.25～7.54(m，5H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：365(M+100)，337(13.35)，336(14.37)，76(5.36)，63(2.7)。
化合物67
所得纯品为白色固体，收率为83％。Mp.228.1～228.4；
元素分析/％：计算值：C，69.06；H，4.94；N，8.95.实测值：C，69.40；H，5.27；N，9.05；
IR(υ/cm-1)：3423，1701(C＝O)，1618，1560，1400，1189，835 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：6.91～7.60(m，9H，Ar-H)，3.84(d，J＝6.0Hz，3H，CH3)，3.05(s，3H，CH3 ofpyridyl)，2.81(s，2H，CH2)，2.50(s，2H，CH2)，1.80(d，J＝6.0Hz，2H，CH2)，1.62(t，J＝2.4Hz，2H，CH2)。
实施例13
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入30mL氯仿溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯1.8mmol，在60℃以下反应8小时后，在减压下脱去大部分溶剂，加入1.8mmol4-甲基苯酚，再加入30mL乙腈与0.2mmol固体碳酸钠，在50℃以下，搅拌反应2小时，析出大量固体，过滤，用三氯甲烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色固体，产率89％，m.p.284～286℃；
元素分析/％：计算值：C 65，00，H 4.36，N 9.10；实测值：C 65.62，H 4.16，N 8.96；
IR(υ/cm-1)：2924(C-H)，1891，1699(C＝O)，1619，1561，1504，1490，1405，1371，1316，1265，1198，1090，1017，919，840，804，747，633；
1H NMR(δ/ppm，)：2.01(s，3H，CH3)，2.38(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，7.00～7.57(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：464(M++2 30.47)，463(M++1 32.65)，461(100)，356(32.27)，354(92.69)，308(40.72)，188(63.83)，172(20.67)，154(12.17)，106(27.85)，76(85.17)。
化合物58，60，62，64，66可按化合物56类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物58
所得纯品为白色晶体，产率91％，m.p.＞300℃；
元素分析/％：计算值：C 59.75，H 3.53，N 8.71；实测值：C 60.11，H 3.66，N 8.52；
IR(υ/cm-1)：3424，3144(Ph-H)，1699(C＝O)，1617，1561，1511，1488，1404，1370，1317，1264，1205，1089，1015，845，766，634.；
1H NMR(δ/ppm)：2.03(s，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，3.02(s，3H，CH3)，7.09～7.58(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：484(M++2 37.15)，483(M++1 52.19)，482(M+100)，354(9.39)，126(2.71)，110(3.64)，98(3.80)，76(2.61)，38(16.78)。
化合物60
所得纯品为白色晶体，产率60％，m.p.276～277℃.；
元素分析/％：计算值：C 64.35，H 4.05，N 9.38；实测值：C 64.30，H 3.75，N 9.63；
IR(υ/cm-1)：3422，3140(Ph-H)，2934(C-H)，1693(C＝O)，1615，1562，1515，1491，1401，1373，1264，1205，1091，1018，806，745；
1H NMR(δ/ppm)：1.97(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.13～7.58(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：449(M++2 28.75)，448(M++1 29.24)，447(M+100)，356(21.08)，355(14.02)，354(77.85)，76(13.36)，64(16.24)。
化合物62
所得纯品为白色晶体，产率70％，m.p.254～258℃；
元素分析/％：计算值：C 58.48，H 3.48，N 11.37；实测值：C 58.82，H 3，87，N 11.70；
IR(υ/cm-1)：3403，3114(Ph-H)，1700(C＝O)，1619，1560，1512，1490，1399，1343，1261，1220，1091，1015，862，745；
1H NMR(δ/ppm)：1.99(s，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，7.37～8.35(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：494(M++2 12.74)，493(M++1 19.48)，492(M+41.38)，462(8.98)，445(12.61)，372(17.51)，370(41.97)，369(29.45)，292(30.46)，214(23.07)，76(33.56)，62(100)。
化合物64
所得纯品为白色晶体，产率78％，m.p.280～281℃；
元素分析/％：计算值：C 55.77，H 3.12，N 8.13；实测值：C 55.71，H 2.81，N 7.77；
IR(υ/cm-1)：3413，3120(Ph-H)，2919(C-H)，1891，1700(C＝O)，1622，1562，1489，1402，1251，1221，1089，1014，842，804，781；
1H NMR(δ/ppm)：1.96(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.04(s，3H，CH3)，7.17～7.59(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：519(M++2 46.98)，518(M++1 26.67)，517(M+100)，5161(24.15)，515(98.84)，160(45.65)，135(20.93)，111(17.23)，74(17.57)，58(19.03)。
化合物66
所得纯品为白色晶体，产率80％，m.p.270～273℃；
元素分析/％：计算值：C 59.76，H 3.55，N 8.71；实测值：C 59.54，H 3.33，N 8.90；
IR(υ/cm-1)：3427，3137(Ph-H)，2935(C-H)，1689(C＝O)，1617，1561，1490，1400，1320，1264，1222，1090，1017，804，750，546.；
1H NMR(δ/ppm)：1.89(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.22～7.59(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：483(M++2 64.97)，482(M++1 24.14)，481(M+100)，446(10.68)，354(18.44)，126(14.58)，110(32.51)，98(41.19)，75(11.20)。
实施例14
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入10mLDMSO溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯1.7mmol，在50℃以下反应5小时后，加入1.7mmol 4-溴苯酚，再加入20mL乙腈与0.3mmol固体碳酸钾，在30℃以下，搅拌反应4小时，减压除去乙腈，残余物用DMSO/H2O重结晶，得到纯品目标化合物为白色晶体，产率57％，m.p.298～299℃.；
元素分析/％：计算值：C 54.72，H 3.25，N 7.98；实测值：C 54.30，H 3.37，N 8.33；
IR(υ/cm-1)：3424，3136(Ph-H)，2925，(C-H)1699(C＝O)，1618，1561，1486，1402，1264，1205，1090，1013，843，805，538.；
1H NMR(δ/ppm)：2.04(s，3H，CH3)，2.42(s，3H，CH3)，3.04(s，3H，CH3)，7.04～7.58(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：529(M++3 30.24)，528(M++2 24.38)，527(M++1 100)，526(M+23.03)，525(83.02)，354(11.08)，142(5.23)，76(1.78)。
化合物71，73，75，77，112可按化合物69类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物71
所得纯品为白色晶体，产率66％，m.p.264～265℃：
元素分析/％：：计算值：C 59.57，H 3.33，N 8.68；实测值：C 59.52，H3.59，N 8.59；
IR(υ/cm-1)：3431，3124(Ph-H)，2924(C-H)，1704(C＝O)，1622，1562，1507，1401，1371，1261，1189，1139，1090，1016，962，830；
1H NMR(δ/ppm)：2.01(s，3H，CH3)，2.42(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，6.93～7.59(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：485(M++3 18.20)，483(M+80.77)，356(25.68)，354(100)，189(28.13)，186(12.26)，159(17.80)，110(16.30)，100(18.50)，76(3.35)，74(16.02)。
化合物73
所得纯品为白色晶体，产率50％，m.p.265～266℃.；
元素分析/％：：计算值：C 61.87，H 3.68，N 9.02；实测值：C 62.29，H3.61，N 9.42；
IR(υ/cm-1)：3423，3125(Ph-H)，2933(C-H)，1698(C＝O)，1620，1562，1490，1399，1373，1264，1141，1091，1017，944，866，811；
1H NMR(δ/ppm)：2.04(s，3H，CH3)，2.42(s，3H，CH3)，3.07(s，3H，CH3)，6.94～7.57(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：468(M++3 36.68)，467(M++2 24.13)，465(M+100)，354(73.70)，189(15.30)，110(15.19)，94(17.27)，82(19.39)，74(17.28)。
化合物75
所得纯品为白色晶体，产率79％，m.p.265～267℃；
元素分析/％：：计算值：C 57.61，H 3.22，N 8.40；实测值：C 57.57，H 3.26，N 8.52；
IR(υ/cm-1)：3432，3128(Ph-H)，2927(C-H)，1700(C＝O)，1689，1618，1559，1490，1399，1371，1267，1249，1188，1090，1046，861，822；
1H NMR(δ/ppm)：1.96(s，3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.06(s，3H，CH3)，7.07～7.59(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：503(M++3 13.45)，501(M++1 48.48)，500(M+25.52)，499(100)，356(28.63)，354(100)，188(37.10)，172(12.27)，116(20.53)，74(12.63)。
化合物77
所得纯品为白色晶体，产率78％，m.p.287～288℃；
元素分析/％：：计算值：C 57.61，H 3.22，N 8.40；实测值：C 57.28，H 3.55，N 8.81；
IR(υ/cm-1)：3332(Ph-H)，2983(C-H)，1723(C＝O，1675，1583，1563，1522，1492，1428，1361，1269，1199，1171，1086，1017，811，756；
1H NMR(δ/ppm)：2.54(s，3H，CH3)，2.66(s，3H，CH3)，3.02(s，3H，CH3)，7.24～7.54(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：503(M++3 3.44)，501(M++1 10.19)，500(M+6.05)，499(21.18)，354(41.26)，188(15.49)，146(10.81)，88(13.17)，76(18.57)，43(100)。
化合物112
所得纯品为白色晶体，产率78％，m.p.254.7～255.3℃；
元素分析/％：：计算值：C 67.40，H 4.52，N 9.43；实测值：C 67.25，H 4.58，N 9.58；
IR(υ/cm-1)：3425，2929(Ph-H)，2852(C-H)，1693(C＝O)，1620，1562，1506，1400，1372，1269，1258，1220，1201，1044，838，1172，807；
1H NMR(δ/ppm)：2.02(s，3H，CH3)，2.38～2.41(d，3H，J＝8.4 Hz，CH3)，3.05(s，6H，2CH3)，7.21～7.41(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：448(M++3，31.29)，445(M+，99.31)，307.7(98.08)，188.1(85.41)。
实施例15
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入20mL四氯化碳溶解，逐滴加入对氯苯基异氰酸酯2.3mmol，在80℃以下反应1小时后，减压脱去大部分溶剂，加入2.3mmol 2-氯-5-甲基苯酚，再加入20mL正丙醇与(1.6mmol)醇钠溶液，在0℃以下，搅拌反应12小时，析出大量固体，过滤，用三氯甲烷/石油醚重结晶，得到纯品目标化合物为白色晶体，产率45％，m.p.232～234℃；
元素分析/％：：计算值：C 60.49，H 3.86，N 8.46；实测值：C 60.26，H 3.63，N 8.74；
IR(υ/cm-1)：3423，3120(Ph-H)，2920(C-H)，1703(C＝O)，1620，1560，1511，1490，1398，1370，1266，1235，1169，1092，1052，810.；
1H NMR(δ/ppm)：1.93(s，3H，CH3)，2.36(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.04(s，3H，CH3)，7.05～7.58(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：499(M++3 14.13)，498(M++2 48.37)，496(M+27.18)，495(87.19)，460(30.83)，354(100)，306(45.36)，188(44.65)，112(13.16)，76(50.15)。
化合物70，72，74，76，113可按化合物68类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物70
所得纯品为白色晶体，产率64％，m.p.298～299℃；
元素分析/％：计算值：C 60.49，H 3.86，N 8.46；实测值：C 61.03，H 3.70，N 8.61；
IR(υ/cm-1)：3405，3116(Ph-H)，2928(C-H)，1699(C＝O)，1619，1560，1511，1489，1401，1370，1267，1234，1088，1015，876，807.；
1H NMR(δ/ppm)：2.05(s，3H，CH3)，2.40(3H，CH3)，2.41(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，6.93～7.59(7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：499(M++3 15.89)，498(M++2 54.47)，496(M+30.42)，495(99.17)，354(100)，306(40.45)，188(41.14)，173(22.55)，112(19.71)，88(12.48)，76(43.19)。
化合物72
所得纯品为为白色晶体，产率48％，m.p.297～298℃；
元素分析/％：计算值：C 59.57，H 3.33，N 8.68；实测值：C 59.28，H 3.27，N 8.47；
IR(υ/cm-1)：3422，3098(C-H)，2932(C-H)，1703(C＝O)，1615，1562，1514，1491，1466，1389，1373，1354，1265，1152，1120，990，864，808，699.；
1H NMR(δ/ppm)：2.12(s，3H，CH3)，2.44(s，3H，CH3)，3.09(s，3H，CH3)，6.80～7.60(m，7H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：485(M++2 6.00)，484(M++1 19.28)，483(M+64.97)，482(100)。
化合物74
所得纯品为白色晶体，产率63％，m.p.248～250℃.；
元素分析/％：计算值：C 65，00，H 4.36，N 9.10；实测值：C 64.84，H 4.18，N 9.39；
IR(υ/cm-1)：3134，3113(Ph-H)，2932(C-H)，2846(C-H)，1697(C＝O)，1615，1561，1489，1397，1372，1318，1265，1158，1089，1016，925，807，772，684；
1H NMR(δ/ppm)：2.01(s，3H，CH3)，2.38(s，3H，CH3)，2.39(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，6.98～7.57(m，8H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：463(M++2 2.40)，462(M+1 3.44)，461(M+8.04)，370(10.87)，106(45.01)，91(16.10)，78(52.32)，76(100)，64(33.48)。
化合物76
所得纯品为白色晶体，产率37％，m.p.270～272℃；
元素分析/％：计算值：C 58.48，H 3.48，N 11.37；实测值：C 58.56，H 3.44，N 11.69；
IR(υ/cm-1)：3415，3116(Ph-H)，2935(C-H)，1699(C＝O)，1621，1561，1511，1490，1400，1373，1265，1230，1161，1090，1017，805，741.；
1H NMR(δ/ppm)：1.85(s，3H，CH3)，2.44(s，3H，CH3)，3.03(s，3H，CH3)，7.26～8.25(m，9H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：494(M++2 28.86)，493(M++1 23.39)，492(M+86.17)，480(100)，479(81.94)，475(48.03)，371(14.60)，354(53.82)，188(42.34)，110(32.69)，74(22.65)。
化合物113
所得纯品为白色晶体，产率80％，m.p.＞280℃；
元素分析/％：计算值：C 47.73，H 2.17，N 6.96；实测值：C 47.23，H2.25，N6.90；
IR(υ/cm-1)：3425，2919(C-H)，1704(C＝O)，1626，1563，1506，1384，1365，1346，1262，1232，1152，1043，822，729.；
1H NMR(δ/ppm)：1.89(s，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，2.97(s，3H，CH3)，7.32～7.50(m，4H，Ar-H)；
MS(m/z，％)：605.9(M++2，78.38)，603.6(M+，100)，601.5(93 M+-2，65.08)，338.5(52.13)，94.7(23.47).。
实施例16
化合物79的制备C法
在干燥圆底烧瓶中，加入2mmol膦亚胺，再加入30mL无水二氯乙烷溶解，逐滴加入苯基异氰酸酯2.2mmol，在10℃以下静置16小时后，再加入2.4mmol 2-氯苯氧乙酰肼，搅拌反应1小时，反应完全之后，在减压下脱去大部分溶剂，再加入20mL无水乙腈与1.6mmol醇钠溶液，在80℃以下，搅拌反应10小时，有沉淀析出，过滤，用二氯乙烷/石油醚重结晶，得到目标化合物纯品为白色固体，收率为63％。Mp.225.6；
元素分析/％：计算值：C，63.50；H，4.57；N，13.22.实测值：C，63.36；H，4.12；N，13.4 8.；
IR(υ/cm-1)：3331，1685(C＝O)，1559，1510，1400，1261，745 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：11.06(s，1H，NH)，9.68(s，1H，NHPh)，7.14～7.52(m，9H，Ar-H)，4.90(s，2H，CH2)，2.84(d，J＝4.8Hz，5H，CH2，CH3)，2.78(s，2H，CH2)，1.77(s，2H，CH2)，1.64(s，2H，CH2)。
化合物80可按化合物79类似的方法制得，其结构鉴定数据如下：
化合物80
所得纯品为白色固体，收率为45％。Mp.231.7～232.2；
元素分析/％：计算值：C，61.59；H，4.43；N，12.93.实测值：C，69.85；H，4.66；N，13.06；
IR(υ/cm-1)：3319，1686(C＝O)，1559，1497，1401，1241，744 cm-1；
1H NMR(δ/ppm)：11.06(s，1H，NH)，9.67(s，1H，NHPh)，7.01-7.53(m，9H，Ar-H)，5.01(s，2H，CH2)，2.84(d，J=6.4Hz，5H，CH2，CH3)，2.78(s，2H，CH2)，1.78(s，2H，CH2)，1.64(s，2H，CH2).。
采用上述类似的方法，可以制备其他的化合物。表1中所列的为本发明合成的部分化合物。
表中省略的符号的含义：Me-甲基Et-乙基n-Pr-正丙基n-Bu-正丁基I-Pr-异丙基I-Bu-异丁基t-Bu-叔丁基t-amyl-叔戊基Ph-苯基
表1己合成的部分化合物。
| 化合物编号 | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| 123456789101112131415161718 | -[CH2]4--[CH2]4- | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | Ph PhPhPhPhPhPhPhPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh | n-prNHn-BuNHi-BuNHn-PrNHt-BuNHi-PrNH2-呋喃甲基氨基n-BuNHt-amylNH(Et)2Nn-PrNH哌啶基i-PrNH(n-Bu)2Nn-BuNH(n-Pr)2Ni-BuNH吗啡啉基 | |
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| 19202122232425262728293031323334353637383940414243444546474849505152535455565758596061626364 | MeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | 4-ClPhPhPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-MePh4-ClPh4-ClPh4-ClPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh4-ClPhPh4-ClPh | t-BuNH咪唑基Ph(CH2)2NH(Et)2N2-呋喃甲基氨基哌啶基t-amylNH(n-Bu)2Nn-PrNH(n-Pr)2N吗啡啉基咪唑基4-CH3PhO2-Cl-5-CH3PhO4-ClPhO2，4-2FPhO4-Cl-3-CH3PhOPhO4-BrPhO2，4-2 ClPhOPhO2-ClPhO4-NO3PhO4-BrPhO2，4-2FPhO3-Cl-4-FPhO3-FPhO3-MePhO2-Cl-4-FPhO4-ClPhO3-Cl-4-FPhO2-Cl-5-CH3PhO4-CH3PhO2-Cl-4-FPhO3-FPhO4-Cl-3-CH3PhO3，5-2FPhO4-CH3PhO2-MePhO4-ClPhO2-NO2PhOPhO4-NO2PhO4-NO2PhO3，5-2FPhO2，4-2ClPhO | |
| -[CH2]4- | ||||||
| MeMeMeMe | MeMeMeMe | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| Me | Me | |||||
| -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | ||||||
| MeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMe | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| Me | Me | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| Me | Me | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| MeMe | MeMe | |||||
| -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | ||||||
| MeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMe | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| Me | Me | |||||
| -[CH2]4- | ||||||
| Me | Me | |||||
| 6566676869707172737475767778798081828384858687888990919293949596979899100101102103104105106107108109110 | MeMe | MeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | Ph4-ClPhPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-ClPh4-MePh2-ClPhOCH2CONH2-FPhOCH2CONH4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePhCONH4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-FPh4-MeOPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh4-MePh | CH3CH2O2-ClPhO4-OCH3PhO2-Cl-5-CH3PhO4-BrPhO4-Cl-3-CH3PhO2，4-2FPhO3，5-2FPhO3-FPhO2-MePhO2-Cl-4-FPhO2-NO2PhO3-Cl-4-FPhOPhOPhNHPhNHi-PrNHn-BuNHi-BuNHt-BuNH(n-Bu)2Np-ClPhNH(Et)2N正己基氨基正辛基氨基(i-Bu)2N哌啶基二正己基氨基二正戊基氨基吗啡啉n-PrNHn-BuNHt-BuNH(n-Pr)2N(Et)2N3-吡啶甲基氨基n-PrNHn-BuNH(n-Bu)2Nt-BuNHi-PrNH2-ClPhO2-NO2PhO4-MePhO4-Cl-3-CH3PhO2，3-2ClPhO |
| -[CH2]4- | |||||
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[cH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | |||||
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | |||||
| 111112113114115116117118119120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140141142143144145146147148149150151152153154155156 | -[CH2]4- | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEt羰基MeEtMeMe EtMeEtMe羰基EtMeMe羰基EtMeEtMeMeMeEtMeMeEtMeEtMeMeEtMeMeMe | 4-MePh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-FPh4-MeOPh4-MeOPhPhO(CH2)2 CONHPhO(CH2)2 CONH4-FPhOCH2CONH4-ClPhCONH4-MeOPhCONH4-MePhCONHHHHNH2NH2NH2NH2MeNH2MeH2MeNH2PhH2PhNH24-ClPhNH2PhCH2NH2PhCH2NH24-ClPhCH2NH24-MePh4-FPh4-MePh4-FPh4-ClPh4-FPh4-MePh4-FPh4-ClPh4-MePh4-ClPhOCH2CONH | 4-MeOPhO4-MePhO五氯苯氧基2-NO2PhO2-ClPhO3-MePhO2-MePhOPhO4-ClPhO2，4-2ClPhO2-Cl-4-FPhO2-噻吩甲基氨基2-噻吩乙基氨基4-ClPhNH4-FPhNH4-MePhNH4-MePhNHPhNH4-FPhNH4-FPhNH4-MePhNHPhNHPhNH4-MePhNH4-FPhNH4-ClPhNHPhNH4-ClPhNH4-FPhNH4-FPhNH4-FPhNH4-ClPhNH4-ClPhNH4-ClPhNHPhNHMeOEtOn-PrOn-BuOPhCH2OPh(CH2)2O4-ClPh(CH2)2O4-MePh(CH2)2O4-FPh(CH2)2O4-FPhCH2OPhNH | |
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| -[CH2]3- | |||||
| EtEtEtHHMeMeMeHHMeEt | MeMeMeMeEtCOMeCO2EtCO2EtPhPhPhPh | ||||
| -[CH2]3- | |||||
| MePh | CO2MeH | ||||
| -[CH2]3- | |||||
| PhMe | MeEt | ||||
| -[CH2]5--[CH2]5- | |||||
| EtCOMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| -[CH2]4- | |||||
| 157158159160161162163164165166167168169170171172173174175176177178179180181182183184185186187188189190191192193194195196197198199200201202 | -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | 3-ClPhOCH2CONH4-BrPhOCH2CONH2，3-2ClPhOCH2CONH4-MePhOCH2CONH3-MePhOCH2CONH2-MePhOCH2CONH2，4-2ClPhOCH2CONH4-t-butyl-PhCONH4-FPhCONH3-FPhCONH2-FPhCONH4-MePhCONH4-CF3PhCONH3-CF3PhCONH4-吡啶甲酰肼3-吡啶甲酰肼4-ClPhOCH2CONH3-ClPhOCH2CONH4-BrPhOCH2CONH2，3-2ClPhOCH2CONH4-MePhOCH2CONH3-MePhOCH2CONH2-MePhOCH2CONH2，4-2ClPhOCH2CONH2-ClPhOCH2CONH2-FPhOCH2CONH4-t-butyl-PhCONH4-FPhCONH3-FPhCONH2-FPhCONH4-MePhCONH4-CF3PhCONH3-CF3PhCONH4-吡啶甲酰肼3-吡啶甲酰肼NH2HPhNHNH2HPhNHPh Ph PhPhPh | PhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHPhNHCH3(CH2)5NH4-BrPhCH2NH4-FPhCH2NH4-ClPhCH2NH4-MePhCH2NH | |
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
| -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | |||||
| 203204205206207208209210211212213214215216217218219220221222223224225226227228229 | -[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4--[CH2]4- | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | PhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPhPh | 4-MeOPhCH2NH3-MeOPh(CH2)2NH4-MeOPh(CH2)2NH3-MePh(CH2)2NH4-MePh(CH2)2NH4-FPh(CH2)2NH4-ClPh(CH2)2NH3-吡啶甲基氨基Ph(CH2)2NHPh(CH2)3NH2-噻吩乙基氨基2-呋喃甲基氨基CH3(CH2)5NH4-BrPhCH2NH4-FPhCH2NH4-ClPhCH2NH4-MePhCH2NH4-MeOPhCH2NHPh(CH2)3NH4-ClPh(CH2)2NH3-MePh(CH2)2NH4-MePh(CH2)2NH3-MeOPh(CH2)2NH4-MeOPh(CH2)2NH4-FPh(CH2)2NH3-吡啶甲基氨基2-噻吩乙基氨基 | |
| MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe | ||||
本发明的式1的化合物制成粒剂、水合剂、乳剂、可流动剂来使用。也可以与其它农药、杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂、肥料以及土壤改良剂混合使用或同时并用。
实施例17
杀菌活性试验
试验材料：
供试菌种：棉花枯萎菌(Fusarium oxysporum.)、水稻纹枯菌(Rhizoctonia solani)、黄瓜灰霉菌(Botrytis cinereapers.)、小麦赤霉菌(Gibberella zeae.)、苹果轮纹菌(Botryosphaeriaberengerinan)及玉米小斑菌(Bipilaris maydis)
测试方法：
表面皿离体活性测定法：
将200g马铃薯去皮，切碎后在700mL蒸馏水中煮沸，冷却过滤，滤液与葡萄糖、琼脂混合，再加水至900mL，加热至沸腾，冷却后即得培养基。将培养基、蒸馏水和培养皿一起灭菌。用电子天平称量3mg待测样品，加二甲基甲酰胺(DMF)溶解，滴加1滴吐温-80，加蒸馏水配制成浓度1000ppm溶液。
培养基高温减压灭菌15分钟，灭菌后，用刻度试管趁热量取10mL灭菌后的培养基，将其与1mL，1000ppm溶液用蒸馏水稀释10倍得到的10mL试样混匀，即可制得浓度为50ppm的试样，盖好培养皿上盖，水平放置冷却。
用直径为5mm的打孔器取空白对照琼脂片，用细钢丝挑入培养皿内，菌丝面朝下，每个培养皿放置2-3种菌。取菌前打孔器和细钢丝须用酒精灯灼烧消毒。用上述方法，不加待测样品，每一菌种做一次空白对照。然后置于无菌恒温箱内48-72小时后调查。测定菌斑的直径，根据空白照，以直径抑制表示药效：抑制率％＝[(CK-处理)/CK]×100％
活性以抑菌率为参考，级别标准：A级：≥90％，B级：70～89％，C级：50～69％，D级：≤49％。
部分式I化合物的测定结果见表2
表2化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 玉米小斑 |
| 1232343536374446485152536163677980 | 215830613035523965433943524343484148 | 5710088787385839399618088988583666893 | 208323383115653565233154584631423854 | 297650503956836178335667786161675772 | 248963632265687291496179846874765683 | 477948715276815281627667906748765886 |
实施例18
杀菌活性实验，方法与实施例17相同，部分式I化合物的测定结果见表3。
表3化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 玉米小斑 |
| 111315 | 16.0068.1872.73 | -25.0089.4196.47 | 2.7896.3098.15 | 6.6748.1596.30 | 9.5282.3597.06 | 12.5069.2392.31 |
| 1719222324252628293056586062 | 48.0054.5552.0095.4586.3686.3654.5512.0086.3672.0028.0060.0072.0086.36 | 83.3392.9485.0097.6598.82100.0090.59-8.3397.6596.678.3391.6798.33100.00 | 94.44100.0094.44100.00100.00100.0098.1511.11100.00100.0038.89100.00100.00100.00 | 69.4444.4469.4485.1981.4896.3044.4422.2292.5986.6138.8972.2288.8992.59 | 71.4388.2466.6788.2494.1297.0682.35-4.7694.1280.959.5271.4385.7194.12 | 79.1784.6270.8392.3184.6296.1592.3120.8392.3187.5066.6779.1785.7592.31 |
实施例19
杀菌活性实验，方法与实施例17相同，部分式I化合物的测定结果见表4。
表4化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 玉米小斑 |
| 3456810646566686970717374757677 | 5068322437.5645668.1859.0954.55505063.6477.2781.8263.6459.0963.64 | 81.1898.3331.673.3367.0691.6783.3389.4187.0682.3588.2487.0695.2997.6598.8296.4795.2997.65 | 93.110050-2.7872.4110010096.396.388.8992.5910010010098.1598.15100100 | 51.8586.1130.566.6711.1172.2266.6748.1555.5666.6744.4462.9662.9696.392.5981.4885.1955.56 | 70.5980.9542.86-19.558.8276.1966.6782.3582.3576.4782.3594.1294.1294.1297.0682.3588.2494.12 | 53.8587.537.5-4.723.0883.337569.2384.6261.5476.9284.6292.3196.1510092.3192.31100 |
实施例20
杀菌活性实验，方法与实施例17相同，部分式I化合物的测定结果见表5。
表5化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 玉米小斑 |
| 7912141618202131333839404142434547 | 8437.55062.55666.67687537.55237.54037.55045.836458.8341.67 | 10064.7185.8890.599010096.6795.2981.188558.827575.2981.8182.3586.6785.8864.71 | 10079.3193.110097.2210010010096.5597.2262.0783.3382.7693.196.5510096.5565.52 | 83.3314.8133.3366.6769.4466.6783.3374.0733.3355.56055.5625.9325.9325.9369.4440.743.7 | 80.9564.7170.5982.3576.1988.2485.7188.2464.7176.1952.9466.6770.5976.4764.7180.9576.4752.94 | 83.337.6953.8569.2379.1776.9287.584.6253.8575070.8353.8553.8546.1587.553.8530.77 |
实施例21
杀菌活性实验，方法与实施例17相同，部分式I化合物的测定结果见表6。
表6化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 玉米小斑 |
| 495054555759 | 33.3350.0062.5076.0045.8362.50 | 64.7182.3591.7696.6767.0690.59 | 68.9793.10100.00100.0068.97100.00 | 11.1133.3340.7486.1122.2251.85 | 47.0676.4776.4785.7158.8282.35 | 23.0853.8561.5487.5023.0876.92 |
实施例22
杀菌活性实验，方法与实施例17相同，部分式I化合物的测定结果见表7。
表7化合物的杀菌活性数据(离体平皿法)50ppm
| 编号 | 棉花枯萎 | 水稻纹枯 | 黄瓜灰霉 | 小麦赤霉 | 苹果轮纹 | 棉花炭疽 |
| 1171201021039910511812111996112979895 | 54.5559.0959.0945.4554.5545.4586.3650.0081.8263.6459.0954.5545.4545.45 | 85.0691.9591.9580.4683.9180.4699.4385.0695.4095.4086.2186.2185.0688.51 | 82.61100.0097.8393.4886.9680.4398.9184.7897.8397.8391.3086.9689.1389.13 | 58.0670.9767.7451.6151.6151.6193.5570.9783.8777.4267.7464.5254.8461.29 | 69.2384.6284.6292.3161.5453.8596.1561.5484.6292.3176.9276.9246.1569.23 | 59.0977.2759.0950.0045.4545.4590.9168.1886.3690.9159.0963.6454.5559.09 |
Claims (11)
1、一种多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物，其特征是具有通式I所表示的结构式；
式中，R1与R2表示H、C1-C4的烷基、苯基、甲氧羰基、乙氧羰基或乙酰基，R1与R2相同或不同；R1与R2亦共同表示-[CH2]n-，其中n＝3、4、5；
R3表示甲基、乙基、羰基；
R4表示氢、苯基或取代苯基、氨基、C1-C6的烷基氨基、苯基烷基(C1-C4)氨基或取代苯基烷基(C1-C4)氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯甲酰氨基或取代苯甲酰氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代甲酰氨基、苯氧乙酰氨基或取代苯氧乙酰氨基、苯氧丙酰氨基或取代苯氧丙酰氨基；在R4所涉及的苯环上的取代基主要为：卤素、C1-C6的烷基或烷氧基、CF3、NO2，取代基在苯环任一位置上的单取代或多取代，相同或不相同；
R5表示C1-C6的单烷基氨基或卤素取代烷基氨基、C1-C6的二烷基氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯烷基(C1-C4)氨基或取代苯烷基(C1-C4)氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代C1-C4的烷基氨基、哌啶基、吗啡啉基、咪唑基；C1-C6的烷氧基或卤素取代烷氧基，苯氧基或取代苯氧基、苯基烷氧基(C1-C6)或取代苯基烷氧基(C1-C6)；在R5所涉及的苯基上的取代基为：卤素、C1-C6的烷基或烷氧基、CF3、NO2，取代基在苯环任一位置上的单取代或多取代，相同或不相同。
2、权利要求1所述的由通式I表示的化合物中包含的通式I-1表示的2-取代氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，A法，
其特征是使通式II所表示的化合物与取代异氰酸酯ArNCO反应生成碳二亚胺中间体III，III再与NRR’反应关环生成通式I-1化合物，
I-1、II、III式中R1、R2、R3与权利要求1中的定义相同；
Ar表示苯基或取代苯基；R’表示H；R表示C1-C6的烷基或卤素取代烷基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代C1-C4的烷基、苯基或取代苯基、苯基烷基(C1-C6)或取代苯基烷基(C1-C6)；
当R表示烷基时，R’与R相同；R与R’亦共同表示哌啶基、吗啡啉基或咪唑基；
所涉及的苯环上的取代基与权利要求1中的R4和R5中定义的苯基上的取代基的定义相同；NRR’表示C1-C6的烷基胺或取代烷基胺、芳香胺或取代芳香胺、苯基取代的C1-C4烷基胺或取代苯基烷基胺、杂环取代的C1-C4烷基胺、咪唑、哌啶或吗啡啉。
3、权利要求1所述的由通式I表示的化合物中包含的通式I-2：表示的2-芳(烷)氧基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，B法，
其特征是使由权利要求2所述的方法制得通式III的化合物与R”OH反应关环生成通式I-2化合物，
式I-2中R1、R2、R3与权利要求1中的定义相同；
Ar与权利要求2中的定义相同；
R”表示C1-C6的烷基或卤素取代烷基，苯基或取代苯基、苯基烷基(C1-C6)或取代苯基烷基(C1-C6)；
所涉及的苯环上的取代基与权利要求1中的R4、R5中定义的苯基上的取代基的定义相同；R”OH表示C1-C6的烷基醇或取代烷基醇、苯基烷基(C1-C4)醇或取代苯基烷基(C1-C4)醇、苯酚或取代苯酚。
4、权利要求1所述的由通式I表示的化合物中包含的通式I-3表示的2-芳氨基多取代噻吩并[3’，2’：5，6]吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮化合物的制备方法，C法，
其特征是使由权利要求2所述的方法制得通式III的化合物与Ar’NH2反应关环生成通式I-3化合物，
式I-3中R1、R2、R3与权利要求1中的定义相同；
Ar与权利要求2中的定义相同，Ar’表示H，C1-C4的烷基氨基、苯氨基或取代苯氨基、苯基烷基(C1-C4)氨基或取代苯基烷基(C1-C4)氨基、苯甲酰氨基或取代苯甲酰氨基、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代甲酰氨基、苯氧乙酰氨基或取代苯氧乙酰氨基、苯氧丙酰氨基或取代苯氧丙酰氨基；
所涉及的苯环上的取代基与与权利要求1中的R4、R5中定义的苯基上的取代基的定义相同；Ar’NH2表示氨气、水合肼、C1-C6的烷基肼、苯基烷基(C1-C4)肼或取代苯基烷基(C1-C4)肼、苯肼或取代苯肼、苯甲酰肼或取代苯甲酰肼、杂环基为吡啶、噻吩或呋喃的杂环取代甲酰肼、苯氧乙酰肼或取代苯氧乙酰肼、苯氧丙酰肼或取代苯氧丙酰肼。
5、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为杀菌剂的有效成份。
6、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于棉花枯萎霉菌杀菌剂的有效成份。
7、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于水稻纹枯菌杀菌剂的有效成份。
8、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于黄瓜灰霉菌杀菌剂的有效成份。
9、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于小麦赤霉菌杀菌剂的有效成份。
10、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于苹果轮纹病杀菌剂的有效成份。
11、权利要求1所述的以通式I表示的化合物的应用，其特征是作为对于棉花炭疽病杀菌剂的有效成份。
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