CN1297003A - 二酮基吡咯并吡咯 - Google Patents
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Abstract
本文公开一种由C.I.E色空间值、特别是由主色中高色度值和黄色调表征的a－Ⅱ型1,4－二酮基－3,6－二(4′－叔丁基苯基)－2,5－二氢吡咯并[3,4－c]吡咯颜料及其制备方法。该1,4－二酮基－3,6－二(4′－叔丁基苯基)－2,5－二氢吡咯并[3,4－c]吡咯颜料在着色涂料组合物例如汽车油漆,以及塑料时是特别有效的。
Description
本发明涉及二酮基吡咯并吡咯，特别涉及一种具有易于区别的色特征和X-射线衍射图案的新颖1,4-二酮基-3,6-二(4-叔丁基苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯颜料、其制备方法和它在高分子有机材料中的应用。
就其具有高颜料性能例如卓越的耐候性与出色的热稳定性的蓝红色到橙色相而言，二酮基吡咯并吡咯颜料是人们所熟知的。
式Ⅰ的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料首先作为微红的橙色颜料被描述于US专利4,415,685中。US专利4,579,949公开了其制备方法且将所得的颜料作为红色颜料进行介绍。
市场上能买到的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料是具有C.I.颜料橙73的色相指数牌号的IRGAZIN DPP橙RA。此产品显示明亮的微红的橙色调并显示高的颜料性能。
与市场上能买到的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料相比较，该新颖的二酮基吡咯并吡咯颜料显示高得多的色度、更高的不透明度、更黄的色调、以及不同的X-射线衍射图案。
在本文中引用作参考文献的US专利2,857,400和US专利5,194,088介绍了通过预磨和在极性溶剂中的后处理的各种加工有机颜料的方法。这些专利介绍颜料颗料的熟化而并不显示二酮基吡咯并吡咯颜料的结晶相转变。
具有更高色度的有机颜料是更有价值的，因为它更吸引人且与其它的颜料一起提供更多设计的机会。于是，色度上的差别通常具有极大的商业重要性。由于出色的牢度、它的卓越的流变性和独特的色特性，此处中所述的颜料是非常适用于塑料和涂料应用的，特别适用于汽车的涂料体系。
本发明涉及其α-Ⅱ型的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料。该颜料的特征在于其主色的C.I.E色空间值为L=55-60，C=73-80，h=44-50，这由以底涂料/面涂料体系完全涂盖的板测定。更优选主色的C.I.E色空间值为L=55.5-60、C=73.5-80、h=44.5-50，最优选的是L=56.5-60、C=75.5-80、h=45-50。
至少50％的基本颜料颗粒具有粒径范围，根据电子显微照相测定，为0.1-0.5微米。颜料具有的比表面积，根据BET法测定，为约15±8m2/g。
本发明的颜料还能以X-射线衍射图案来表征，它显示二个相应于5.6与23.2的±0.2的二θ双倍掠射角的强峰，二个相应于16.1与27.2的中等强度峰，和八个相应于12.3、12.9、15.4、17.0、17.4、17.9、20.9和24.6的相对较弱的峰。
本发明还涉及一种制备所说的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的方法。该方法包括预磨α-Ⅰ型的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料，接着通过在有机溶剂中的后处理转变成α-Ⅱ型，可随意地存在或不存在作为晶体尺寸和晶相控制剂的二酮基吡咯并吡咯-或6,13-二氢喹吖酮衍生物(6,13-dihydroquinacridone derivative)。最好，α-Ⅰ型的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料是高温下在强碱的存在下通过在有机溶剂中的琥珀酸盐与腈反应而获得的。
本发明还涉及一种包括高分子有机材料和有效颜料量的α-Ⅱ型的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的组合物。高分子有机材料优选选自由纤维素醚、纤维素酯、聚氨酯、聚酯、聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚砜、聚酰胺、聚环酰胺、聚酰亚胺、聚醚、聚醚酮、聚卤乙烯、聚四氟乙烯、丙烯酸或甲基丙烯酸聚合物、橡胶、硅氧烷聚合物、酚/甲醛树脂、蜜胺树脂、甲醛树脂、脲/甲醛树脂、环氧树脂和二烯橡胶或它们的共聚物和它们的混合物组成的组中。高分子有机材料可以是工业的或汽车的油漆或油墨涂料。
本发明还涉及一种通过掺入有效颜料量的本发明的颜料到高分子有机材料中来着色高分子有机材料的方法。
本发明还涉及由上述组合物制造物件的方法，其中组合物被压延、铸塑、模塑成成型件或加工成纤维。附图说明
图1为标号IRGAZIN DPP橙RA的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的X-射线衍射图案。
图2为根据本发明方法制备的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的X-射线衍射图案。详细说明
本发明涉及一种由其色空间值与其X-射线衍射图案确定的新颖的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料。该色空间值是通过已知的方法由颜料主色的喷涂涂料板获得的。该色空间值是使用1976 CIE标准计算作为基础并以L、A、B或L、C和h数来表示的。
通过本发明的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的常用符号L(明度)、C(色度)和h(色相)得到的色空间值是由以下数值来表征的：
| 1. | 1.色空间 | ||
| 2.颜色 | 2.广范围 | 2.优选范围 | 2.最优选的范围 |
| 3.L(明度) | 3. 55-60 | 3. 55.5-60 | 3. 56-60 |
| 4.C(色度) | 4. 73-80 | 4. 73.5-80 | 4. 74-80 |
| 5.h(色相) | 5. 44-50 | 5. 44.5-50 | 5. 45-50 |
色测定是在具有光谱成份的大面积图中进行的，包括使用基于ACS的ACS比色计程序、Applied Color Systems,Inc.的由DATA COLORInterational提供的CS-5色度传感器。
为了测定色资料，首先将本发明的颜料掺入到基材，例如底涂料/面涂料体系诸如实施例5主色中所述的那些体系中。然后测定加颜料的基材诸如已涂布板或加颜料的塑料片的色资料。在“完全遮盖”下测定色资料，这意指基材被加颜料到这样的程度以致任何的背景色不能被观察到或被仪器检测出。在“完全遮盖”时不可能看到已涂布板的背景色或穿过加颜料的塑料片的背景色。
适用的基材包括天然漆、油墨、涂料组合物、以及塑料。特别适用的涂料组合物包括汽车工业中通常使用的底涂料/面涂料体系。特别适用的塑料包括聚卤乙烯特别是聚氯乙烯，以及聚烯烃例如低或线型低密度或高密度聚乙烯和聚丙烯。
颜料主色意指本发明的颜料是唯一被用来着色基材的颜料。
与已知的大规模使用的IRGAZIN DPP橙RA比较使人吃惊的是这种新颖的二酮基吡咯并吡咯具有较黄的色调、较强的遮盖力、高得多的色度、以及易辨别的新的X-射线衍射图案。当产品是按照此应用中方法制备时，用于此处应用的这种被称为α-Ⅱ型形式的新颖二酮基吡咯并吡咯业已被证实。
一般说，本发明的颜料至少50％的颗粒具有基本颜料粒径范围为0.1-0.5μm、优选为0.2-0.4μm(根据电子显微照相显示)的窄的粒径分布。本发明的颜料显示的比表面积范围为15±8m2/g、优选为15±5m2/g，根据BET方法测定。
如上所指出，图1和2是由相应的颜料粉末获得的X-射线衍射图案。在此二附图中X-轴代表双倍的掠射角而Y轴代替衍射线强度。
本发明的α-Ⅱ型二酮基吡咯并吡咯颜料显示在与已知的α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料相同的二θ双倍掠射角区具有主强度峰的X-射线衍射图案，本发明的α-Ⅱ型二酮基吡咯并吡咯颜料的X-射线衍射图案为图2，而已知的α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的X-射线衍射图案为图1。然而，本发明的α-Ⅱ型的X-射线衍射图案在12与19的二θ双倍掠射角区之间显示明显的差别。本发明的α-Ⅱ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料其特征在于X-射线衍射图案显示出二个相应于5.6和23.2的±0.2的二θ双倍掠射角的强峰和相应于16.1和27.2的两个中等强度峰和8个相应于12.3、12.9、15.4、17.0、17.4、17.9、20.9和24.6的较弱峰。强、中和弱的规定是基于观察到的峰值相对间的高度而定的。
本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料具有优秀的颜料性质，例如高遮盖力、好的流变性、热稳定性和耐候性，以及特别好的抗絮凝性与耐重叠性(overlacquering resistance)。它易于分散和快速形成高的色强度。
虽然本发明的颜料显示卓越的应用性，但是为了进一步提高本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料性能，在制备过程之前、中和后可选择性地添加颜料质地改进剂(texture-improving agent)和/或抗絮凝剂。
颜料质地改进剂和/或抗絮凝剂被掺入到本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料中的优选量为0.05-20％重量、最优选为1-10％重量，以二酮基吡咯并吡咯颜料、颜料质地改进剂和/或抗絮凝剂混合物的总重量为基准计。
颜料质地改进剂是改进本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料性质特别有用的添加组分。适用的颜料质地改进剂包括具有至少12个碳原子的脂肪酸，以及脂肪酸的酰胺、酯或盐。典型的由脂肪酸衍生的颜料质地改进剂包括脂肪酸诸如硬脂酸或山萮酸，脂肪族胺诸如月桂胺和硬脂胺。此外，脂肪醇或乙氧基化的脂肪醇，多元醇诸如脂族1,2-二醇，甘油单硬脂酰酯或聚乙烯醇和环氧化豆油，蜡，树脂酸和树脂酸盐也是合适的颜料质地改进剂。
抗絮凝剂在颜料工业中是已知的，且经常被用作流变改进剂，例如，颜料衍生物诸如磺酸，磺酸盐诸如金属或季烷基铵盐或磺酰胺衍生物或N-甲基苯二甲酰亚氨基，或N-甲基咪唑基或N-甲基吡唑基衍生物。一般说，优选使用的抗絮凝剂是喹吖啶酮类或二酮基吡咯并吡咯类颜料。
另一种改进流变性和热稳定性的适用方法被描述于US专利5,522,925中，其中颜料用具有金属锆、钛或它们的混合物的金属磷酸盐的配合物涂布。
由于其出色的耐化学试剂性、热稳定性、天候与光稳定性之故，本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料特别适用于各种基材诸如无机材料和特别是高分子有机材料的着色。于是本发明涉及着色高分子有机材料的方法，该方法包括将有效颜料量的本发明颜料掺入到高分子有机材料中，本发明还涉及包括高分子有机材料和有效颜料量的本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料的组合物。
有效颜料量是指适合在高分子有机材料中提供预期的色特性、特别是色度与色相的任何量。特别是，本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料的用量，以被添加颜料的高分子有机材料的重量计，为0.01-30％重量、优选为0.1-10％重量。
被本发明颜料所着色的加颜料的高分子有机材料能用于各种应用中。例如，本发明的颜料对于天然漆、油墨、瓷漆组合物和热塑性或热固性聚合物是有用的。
用本发明颜料着色的高分子有机材料是，例如，纤维素醚、纤维素酯、聚氨酯、聚酯、聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚砜、聚酰胺、聚环酰胺、聚酰亚胺、聚醚、聚醚酮、聚卤乙烯、聚四氟乙烯、丙烯酸或甲基丙烯酸聚合物、橡胶、硅氧烷聚合物、酚/甲醛树脂、蜜胺树脂、甲醛树脂、脲/甲醛树脂、环氧树脂和二烯橡胶或它们的共聚物。
用于热固性涂料或交联的、化学反应涂料的高分子有机材料还可用本发明的颜料着色。根据本发明制备加颜料的高分子有机材料特别用于罩面漆。罩面漆含有惯用的粘合剂且在高温下有反应活性。这些罩面漆能由现有技术的溶剂型或含水的或粉末涂料体系来获得。被用于涂料中的加颜料的高分子有机材料的例子包括丙烯酸树脂、醇酸树脂、环氧树脂、酚树脂、蜜胺树脂、脲树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、封端型异氰酸酯树脂、苯并胍胺树脂或纤维素酯树脂、或它们的组合物。根据本发明制备的加颜料的高分子有机材料还被用作例如装饰中使用的空气干燥的或物理干燥的涂料。
本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料特别适用于制备通常用于汽车工业中的涂料，尤其是丙烯酸/蜜胺树脂、醇酸/蜜胺树脂或热塑性丙烯酸树脂体系，和水基涂料体系。
用本发明的二酮基吡咯并吡咯颜料着色的涂料和油墨体系具有高的光泽度，卓越的热、光和天候牢度，抗渗色性和不飞漆性。
本发明的颜料能通过能够生产α-Ⅱ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的任何方法来制备，条件是能获得上述的颜料性质和色特性。适用的方法是，例如，由根据US专利4,579,949所述的方法制备的α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯作为起始料的修饰法。
在一种优选的修饰法中，α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料通过A)预磨α-Ⅰ型原料和B)对所预磨的粉末(它在可选择地合适的粉粒成长和晶相控制剂存在下在有机溶剂中具有低的结晶性)进行后处理而转变成α-Ⅱ型。
任何的有机溶剂或有机溶剂混合物均能被用作能将所说的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯转变为α-Ⅱ型的处理剂，只要能获得上述的颜料性质与色特性的均可。优选的有机溶剂是极性有机溶剂。适用的极性有机溶剂的例子是二甲基乙酰胺、四甲基脲、甲基甲酰胺、四甲基砜，而特别适用的极性溶剂是二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)或它们的混合物。
随着所选定的有机溶剂之不同，后处理是在常压或更高压力下和在20-200℃下进行15分钟-24小时。在使用上述极性溶剂时，后处理优选在30-60℃下进行1-4小时，后处理最优选是在常压下在30-60℃下进行1-4小时，每10份重量极性溶剂使用0.5-1.5份重量的颜料。取决于后处理的时间与温度之不同，可以获得或更大或更小粒径的本发明的颜料。
允许有与有机溶剂相混合的水，条件是它不能对晶相转变与最终的本发明的颜料性质有负面的影响。
根据上述的修饰法对α-Ⅰ型进行预磨是在水平或立式珠磨机例如超微磨碎机或球磨机或在工业中已知的高速混合机中进行的。预磨步骤是通过评估X-射线衍射图案5.6的2θ双倍掠射角峰半高度处的宽度来控制的；宽度愈大，预磨颗粒粉末的粒径就愈小。最好，预磨粉末在X-射线衍射图案5.6峰的测定宽度要比原料在X-射线衍射图案中相同峰的宽度大二到三倍。
在极性溶剂中的后处理步骤是在任何合适的设备例如捏合机或优选带搅拌器的容器中进行的。预磨粉末与溶剂的接触引起聚集的预磨的颜料粉末解聚且使颗粒熟化并转变成α-Ⅱ型。另外，溶剂处理提供具有比原料更高纯度的产品。
能被用于通过上述的修饰法制备新颖的二酮基吡咯并吡咯颜料形式的适用的颜料粒子生长和晶相控制剂的例子被描述在此处所指发明人的待决专利申请中，其申请号为60/118,419和60/118,405，二者的申请日均为1999年2月2日，这二篇专利申请在此被引用为参考文献。
优选的颜料颗粒生长控制剂和晶相控制剂是其中式Ⅱ的1,4-二酮基-3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯或式Ⅲ的6,13-二氢喹吖酮(6,13-dihydroquinacridone) 
分别与芳族磺酸例如苯磺酸或与杂环基团例如巴比妥酸或邻苯甲酸硫酰亚胺，并与甲醛在浓硫酸中(三者的摩尔比约为1∶1∶1)进行反应，接着通过将此反应淹没在水中而离析出。
下面的实施例说明本发明的各种实施方式，但是本发明的范围并不限于这些实施例。在这些实施例中，除非另有说明者外，所有的份数均指重量份数。X-射线衍射图案是在型号为D/Maxll v BX的RIGAKUGEIGERFLEX衍射仪中测定。使用上述的CS-5 CHROMA SENSOR分光光度计得到色资料。实施例1A
根据下面的程序对具有粒径为0.2-3μm的α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯进行预磨。
由Union Process,Inc.Akron,Ohio制造的1-SDG AttritorTM磨机，它装备有L形臂和含有3.78升0.6cm陶瓷球磨料，该陶瓷球磨料具有7.5的MOH硬度、60-65的Rockwell 45N硬度、30kg/cm的冲击强度和8500kg/cm的抗压强度。向该磨机装入500克1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯粗料并在氮气氛下以500RPM的转速对颜料研磨2小时。在结束研磨时，打开在磨机底部的阀门回收颗粒同时继续旋转15分钟，产出具有低结晶度的橙色高度聚集的粉末。
预磨粉末的X-射线衍射图案的5.6峰值处的测定宽度比原料的X-射线衍射图案的同一峰值处的宽度大2.8倍。实施例1B
在装备有温度计、搅拌器和冷凝器的1升烧瓶中装入500ml的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)并加热到50℃，加入55克根据实施例1A得到的上述的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯的预磨粉末。在48-53℃下搅拌混合物5分钟由此而使悬浮体变厚。另外添加50ml的NMP并在48-53℃下搅拌悬浮体2小时。
过滤所得到的橙色悬浮体。用甲醇接着用水洗涤滤饼，干燥而产出显示如实施例5中所指出的卓越耐久性和高色度的橙色颜料。本发明的α-Ⅱ型的X-射线衍射图案被示于图2中且显示下列的数据资料：
实施例2
| 散射角(02θ) | 相对强度(％) |
| 5.6 | 100 |
| 12.3 | 7 |
| 12.9 | 10 |
| 15.4 | 17 |
| 16.1 | 39 |
| 17.0 | 24 |
| 17.4 | 21 |
| 17.9 | 10 |
| 20.9 | 7 |
| 23.2 | 70 |
| 24.6 | 8 |
| 27.2 | 47 |
重复实施例1B的程序，不使用NMP而使用相同量的二甲亚砜(DMSO)作为极性溶剂，产出具有显示类似特征的X-射线衍射图案(图2)的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯。
当被施加到涂料或塑料中时，产品显示高色度、高遮光力、高着色强度与卓越的耐久性。实施例3
在装有温度计、搅拌器和冷凝器的一升烧瓶中装入250ml的二甲基甲酰胺(DMF)。添加25克根据实施例1A制备的二酮基吡咯并吡咯粉末。在20-25℃下搅拌悬浮体3小时。过滤所生成的橙色悬浮体。用水洗涤滤饼，干燥而生产出显示如下列应用例中所指出的卓越耐久性和高色度的橙色颜料。X-射线衍射图案显示类似于图2中所示的特性。
当被施加到涂料或塑料中时，产品显示高色度、高遮光力、高着色强度与卓越的耐久性。实施例4
在装有温度计、搅拌器和冷凝器的一升烧瓶中装入0.5克根据待决申请60/118,419所公开的邻苯甲酸硫亚胺甲基-6,13-二氢喹吖酮添加剂和250ml的二甲亚砜(DMSO)。将混合物加热到50℃并在50-53℃下搅拌15分钟。添加20克根据实施例1A制备的预磨的二酮基吡咯并吡咯，接着添加20ml DMSO。在30-35℃下搅拌悬浮体3小时。过滤所生成的橙色悬浮体。用水洗涤滤饼，干燥而生产出显示类似于图2中所示的特性的X-射线衍射图案的橙色颜料。
当被施加到涂料或塑料中时，产品显示高色度、高遮光力、高着色强度与卓越的耐久性。实施例5
此实施例说明将根据实施例1B制备的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料掺入到汽车涂料体系中。研磨料配方
在16盎司大口瓶中装入48克丙烯酸树脂、10.5克由在甲苯中的45％丙烯酸树脂、42.3克溶剂(American Chemical公司的SOLVESSO100)组成的AB分散剂。添加19.2克根据实施例1B得到的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料和240克直径4mm的玻璃球。在Skandex振动器上将在大口瓶中的混合物振动2小时。该研磨料含有16.0％颜料，而颜料/粘合剂比为0.5。主色
将82.9克的上述研磨料，63.4克的透明的含有蜜胺树脂催化剂、不含水的分散体树脂和UV吸收剂的未加颜料的、固体含量为47.8％的树脂溶剂溶液，和28.5克的透明的未加颜料的固体含量为58％的聚酯型氨基甲酸酯树脂溶剂溶液混合在一起。
将该树脂/颜料分散体以时间间隔为1.5分钟分二次喷在板上作为底漆。在2分钟后，以时间间隔为1.5分钟分二次将透明涂料树脂喷在底涂料上。然后将喷好的板在晾干室中在空气中晾10分钟，然后在温度为265°F(129℃)的炉中“烘烤”30分钟，产生橙色的板子。该涂好的板具有卓越的耐天候性(如在ATLAS天候-O-仪中的暴露资料所示)。
下面的色特性资料是在该涂料板上测定的。
使用D65光源和具有反射组件(specular component)的10度观察器测定C.I.E.L*、a*、b*、C*、h*色空间值，它们包括：
L*=56.8；a*=53.3；b*=53.6；C*=75.6；h*=45.2实施例6
使用搅拌棒在玻璃烧杯中将63.0克的聚氯乙烯、3.0克的环氧化豆油、2.0克的钡/镉热稳定剂、32.0克的邻苯二甲酸二辛酯和1.0克的根据实施例1B或2到4制备的二酮基吡咯并吡咯混合在一起。通过不断地折叠、取出和供入在温度为160℃的双辊实验室磨机上用辊(辊速为25rpm和摩擦比为1∶1.2，时间8分钟)将该混合物成型为具有厚度为约0.4mm的软PVC片。制得的软PVC片以被着色成具有吸引人的橙色调并具有卓越的热牢度、光牢度和耐迁移性。实施例7
在熔融后以175-200rpm搅拌30秒钟从而将均得自CibaSpecialty Chemicals公司的以下物质：5克的根据实施例1B制备的二酮基吡咯并吡咯颜料，2.65克的CHIMASORB 944LD(位阻胺光稳定剂)，1.0克的TINUVIN 328(苯并三唑UV吸收剂)和2.0克的IRGANOXB-215 Blend(抗氧剂)与1000克的高密度聚乙烯混合在一起。在趁热和有延展性时将熔融的加颜料的树脂切断，然后供入到造粒机。在204℃(400°F)温度下的注塑机(保压时间为5分钟，30秒钟循环时间)中成型粒料。得到均匀着色的片料，该片料显示饱和的橙色且具有卓越的光稳定性。实施例8
将1000克聚丙烯粒料(得自Chemie Linz的DAPLEN PT-55R)与10克的得自实施例1B或2-4的二酮基吡咯并吡咯颜料在混料桶中混合。在260-285℃将如此得到的粒料熔纺成具有好的光牢度与纺织纤维性的橙色长丝。
Claims (10)
1．α-Ⅱ型的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料，其特征在于主色中的C.I.E色空间值由被用底涂料/面涂料油漆体系涂布到完全遮盖的板测定，为L=55-60、C=73-80、h=44-50。
2．根据权利要求1的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料，其中至少50％的基本颜料颗粒具有的粒径，根据电子显微照相测定，为0.1-0.5微米。
3．根据权利要求1的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料，特征在于其X-射线衍射图案显示二个相应于5.6与23.2的±0.2的二θ双倍掠射角的强峰，二个相应于16.1与27.2的中等强度峰，和八个相应于12.3、12.9、15.4、17.0、17.4、17.9、20.9和24.6的相对弱峰。
4．根据权利要求1的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料，根据BET方法测定具有约为15±8m2/g的比表面积。
5．一种制备权利要求1的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的方法，其中α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料被预磨，然后通过在有机溶剂中的后处理而被转变成α-Ⅱ型的形式。
6．一种制备权利要求5的1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的方法，还包括在有机溶剂中和在强碱存在下在高温下使琥珀酸盐与腈反应，产生所说的α-Ⅰ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料。
7．一种根据权利要求5的制备α-Ⅱ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的方法，其中后处理是在作为颜料颗粒生长控制剂和晶相控制剂的二酮基吡咯并吡咯-或6,13-二氢喹吖酮(6,13-dihydroquinacridone)衍生物的存在下进行的。
8．一种包括高分子有机材料和有效颜料量的权利要求1的α-Ⅱ型1,4-二酮基-3,6-二(4’-叔丁基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯颜料的组合物。
9．一种制造物件的方法，其中权利要求8的组合物被压延、铸塑、模塑成成型件或加工成纤维。
10．一种着色高分子有机材料的方法，它包括将有效颜料量的权利要求1的颜料掺入到高分子有机材料。
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