CN1294113A - 人工模拟化合物1－邻羟基苯基丁酮及其合成方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明人工模拟化合物1－邻羟基苯基丁酮是莱阳农学院科学家们经过十六年的潜心研究,对银杏进行全面分析、研究,提纯出抑菌、杀菌活性物质后,按照其结构通过人工模拟的方法创造合成出来的,其生物杀菌活性比其银杏中的粗提物提高了900多倍,经实践证明,它对蔬菜、多种农作物、多种果树等经济作物的主要病害的抑菌、杀菌作用很强,是一种比较理想的农用杀菌剂。
Description
本发明属于农药，特别涉及的是一种利用人工模拟的方法，对从天然植物中提取的杀菌、抑菌成分，分析测定其结构，又模拟合成的人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮及其合成方法和用途。
农药在防治病虫害方面为人类作出了重大贡献，但是以往使用的很多农药造成了环境的污染，其残留、高毒和“三致”为人类带来了极大的隐患，为了克服现有农药的毒副作用，科学家开始转向从天然植物、动物和微生物中提取具有农药作用的生物活性物资，测得其结构，进行人工模拟，从而获得高效、安全、经济的农药新品种。本申请单位已申请了两项专利：97121037．3《人工模拟化合物1-对羟基苯基丁酮及其合成方法和用途》、97121045．4《人工模拟化合物1-邻丙基苯酚及其合成方法和用途》。在此基础上，进一步研究了一种新的化合物，农药效果更好。
经检索，除本单位申请的专利以外，现在比较典型的只有拟除虫菊酯和沙蚕毒素类杀虫剂是采用上述方法获得，至今还没有人工模拟合成杀菌剂的报道。
本发明的目的是提供一种应用人工模拟的方法，合成一种与银杏化学成分相似但药效高的人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮及其合成方法。
本发明的目的是这样实现的，结合附图说明如下
一种人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮，其特点是：
①结构式为：
②性质为：分子量164．20、沸点120℃(300Pa)为无色液体。
一种人工模拟化合物1-对羟基苯基丁酮的合成方法，其特征在于：
①在带有氯化氢和二氧化硫气体吸收装置的容器中加入40-50克正丁酸和50-60克氯化亚砜，水浴加热0．5-3小时，温度70-110℃，至无气体放出为止，冷却至室温后加入40-50克苯酚，再加热至无气体放出，约2-3小时，温度为80-120℃。冷却后减压蒸馏得中间产物：
②在上述得到的中间产物中加入摩尔比为1∶3-1∶5的锆催化剂和无水三氯化铝，加热回馏反应至氯化氢气体全部放出，时间为2-4小时，温度为170-200℃，冷却至室温后加8-12％的盐酸水溶液300-400ml，反应结束后分去水层，用乙酸乙酯萃取水层，合并油层，经水洗、干燥后在200-400Pa压力下减压蒸馏，得无色1-邻羟基苯基丁酮液体。
附图1为人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮工艺流程示意图
附图说明及实施例：
由附图可知，正丁酸和氯化亚砜混合后，加热反应放出氯化氢和二氧化硫气体(浓氨水吸收)，冷却至室温后再加入苯酚，再加热使氯化氢气体全部放出，冷却后减压蒸馏得中间产物：在上述中间产物中加入锆催化物和无水三氯化铝的混合物，再加热回馏至无氯化氢气体放出，再加入盐酸水溶液，分去水层，用乙酸乙酯萃取水层，合并油层，经水洗、干燥、减压蒸馏得1-邻羟基苯基丁酮。
上述人T模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮合成方法的实施过程如下：在装有冷凝器和氯化氢及二氧化硫气体吸收装置的反应烧瓶中加入45克正丁酸和60克氯化亚砜，水浴加热至100℃，直到无氯化氢和二氧化硫气体放出为止，约需1．5小时。然后冷却至室温，再加入47克苯酚，再加热至110℃，至无氯化氢气体放出时止，需2小时，冷却后减压蒸馏得中间产物：
在中间产物中按1∶5摩尔比的比例加入锆催化剂和无水三氯化铝的混合物，加热回馏反应至无氯化氢气体放出为止，温度为180℃，时间为2．5小时，反应结束，冷却至室温后，加入10％的盐酸水溶液300ml，水解结束后分去水层，用乙酸乙酯萃取水层2次，合并油层，经水冼、干燥后，在300Pa压力下减压蒸馏，得无色的1-邻羟基苯基丁酮液体。
本发明是申请单位莱阳农学院的研究人员为了避免现有农药给人类带来的灾难，而转向从天然植物银杏中提取的活性物质，在寻找抑菌、杀菌成分中获得的，从1983年开始对银杏进行了全面分析研究，结果证明：银杏根、茎、叶、皮、果实中均含有丰富的抑菌和杀菌物质；又在此基础上采用分离、提纯，获得的此物质的生物活性比原来的粗提物提高了40倍，又进一步采用人工模拟的多种方法，获得化合物的生物活性比粗提物提高900多倍，经权威部门鉴定，其化合物就是本发明1-邻羟基苯基丁酮。
本发明的优点首先是安全无毒，能工业化生产，对蔬菜、多种农作物、果树等经济作物的主要病害都有明显的抑菌、杀菌作用，是一种比较理想的农用杀菌剂。
Claims (3)
1．一种人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮，其特征在于：
①结构式为：
②性质为：分子量164．20、沸点120℃(300Pa)为无色液体。
2．一种人工模拟化合物1-对羟基苯基了酮的合成方法，其特征在于：
①在带有氯化氢和二氧化硫气体吸收装置的容器中加入40-50克正丁酸和50-60克氯化亚砜，水浴加热0．5-3小时，温度70-110℃，至无气体放出为止，冷却至室温后加入40-50克苯酚，再加热至无气体放出，约2-3小时，温度为80-120℃。冷却后减压蒸馏得中间产物：
②在上述得到的中间产物中加入摩尔比为1∶3-1∶5的锆催化剂和无水三氯化铝，加热回馏反应至氯化氢气体全部放出，时间为2-4小时，温度为170-200℃，冷却至室温后加8-12％的盐酸水溶液300-400ml，反应结束后分去水层，用乙酸乙酯萃取水层，合并油层，经水洗、干燥后在200-400Pa压力下减压蒸馏，得无色1-邻羟基苯基丁酮液体。
3．一种人工模拟化合物1-邻羟基苯基丁酮的用途，其特征在于：1-邻羟基苯基丁酮是一种比其银杏中生物活性物质杀菌效果高900多倍的高效农用杀菌剂。
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1999
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| CN101427676B (zh) * | 2008-09-03 | 2012-02-29 | 江苏腾龙生物药业有限公司 | 酚菌酮水乳剂及其制备方法 |
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