CN1253492A - 头发调理组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了头发调理组合物,其包括:(a)约0.4%－5.0%重量的酰氨基胺;(b)约0.05%－2.0%重量的酸;(c)约1%－15%重量的其熔点至少为约25℃的选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物、烃、甾族化合物及其混合物的高熔点化合物;(d)约0.02%－2%重量的熔点不超过约25℃的选自第一类(first)油状化合物、第二类(second)油状化合物及其混合物的油状化合物;和(e)水;其中酰氨基胺与酸的摩尔比是约1∶0.3－1∶1,其中该组合物基本上不含有季按化合物。本发明还公开了生产该调理组合物的适宜的方法。
Description
技术领域
本发明涉及不含季铵化合物的头发调理组合物。尤其是，本发明涉及含有酰氨基胺、酸、高熔点化合物、油状化合物和水的头发调理组合物。
发明背景
头皮和头发由于和周围环境接触及头发毛囊分泌的皮脂，头发会变得脏污。积累的皮脂和环境引起的脏污会使头发产生不洁或出油的感觉，失去美感的外观。为了减轻这些影响，头发需要经常定期清洗。
香波清洗头发可除去过量的油脂和其它环境引起的脏污。然而，这种香波清洗可使头发处于湿的、缠结和相对不易梳理的状态。由于除去了头发的天然油脂和其它润湿成分，香波洗发后可使头发变得干燥。洗发后，头发还可能失去“柔软性”。经常洗发，尤其是对于长发，还会导致头发分叉。分叉是指头发的末端分成两个或多个枝干，导致头发有起毛的外观。
已经研究了很多方法来调理头发。这些方法的范围从洗发后头发漂洗物(post-shampooing hair rinses)到使用留置型(leave-on)头发调理剂，再到含有头发调理组分的香波。尽管很多消费者喜欢包含调理剂的香波组合物的易用和便利，但是大部分消费者喜欢更方便的调理剂配方，其以与洗发分开的单独步骤施用于头发上，通常是在洗发后用于头发上。这些头发调理剂通常被配制成容易分散和施用于头发上的增稠产品，如凝胶或膏剂。
头发调理组合物通常是基于下列物质的组合物：通常为季铵化合物如二牛油基二甲基氯化铵的阳离子表面活性剂、以及各种不同的调理剂如酰氨基胺、脂肪醇或油状化合物。这些组合物通常形成凝胶-网状结构，得到具有粘稠、乳油状结构的组合物。然而，季铵化合物可使头皮、头发和/或皮肤变得粗糙并产生刺激。而且，一些季铵化合物如二牛油二甲基氯化铵是生物无法降解的，因此从满足环境需要的角度考虑是不适宜的。
另外，消费者通常喜欢提供湿发如易于铺展(spreading)和易于漂洗感觉，以及提供干发如平滑和柔软、光泽的外观和易梳理性感觉的调理剂。
在调理组合物中使用酰氨基胺在本领域是已知的，如日本专利公报H5-271035，H5-271036和H7-2629。在调理组合物中使用油状化合物如低熔点脂肪醇在本领域内也是已知的。
基于上述内容，需要一种基本不含季铵化合物，但能够继续提供适宜的调理性能的头发调理组合物。现有技术中没有提供本发明所有的优点和好处的产品。
发明概述
本发明涉及一种头发调理组合物，其包括：按重量计，(a)约0.4％-5.0％的酰氨基胺；(b)约0.05％-2.0％的酸；(c)约1％-15％的其熔点至少为约25℃的选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物、烃、甾族化合物及其混合物的高熔点化合物；(d)约0.02％-2％的熔点不超过约25℃的选自第一类(first)油状化合物、第二类(second)油状化合物及其混合物的油状化合物；和(e)水；其中酰氨基胺与酸的摩尔比是约1∶0.3-1∶1，其中组合物基本不含季铵化合物。
本发明还涉及生产该头发调理组合物的适宜的方法。
本领域的普通技术人员在阅读了本发明的说明书后会对本发明的这些和其它特点、方面和优点更清楚。
发明详述
虽然本说明书结尾处的权利要求书特别指出并清楚地要求保护了本发明，但是相信本发明将由于以下的描述而更加容易理解。
除非特别说明，所有的百分数都是基于组合物总重量的重量百分数，所有的比例均为重量比。除非特别说明，本文所提到的所有百分数、比例和组分含量均基于组分的实际数量，而不包括溶剂、填料或可与组分结合在一起成市售产品的其它物质。
本文中所用的“包括”是指可加入不影响结果的其它步骤和其它组分。这个术语包括“由…组成”和“基本由…组成”。
所有引用的参考文献均全文引用在本文中。任何文献的引用不是承认根据现有技术可得到权利要求要求保护的本发明。
酰氨基胺
本发明的组合物包括约0.4％-5.0％，优选约1.0％-3.0％重量的具有下列通式的酰氨基胺：
R1CONH(CH2)mN(R2)2
其中R1是具有约11-24个碳原子的脂肪酸残基，R2是约1-4个碳原子的烷基，m是1-4的整数。
本发明优选的酰氨基胺包括：硬脂酰氨基丙基二甲基胺、硬脂酰氨基丙基二乙基胺、硬脂酰氨基乙基二乙基胺、硬脂酰氨基乙基二甲基胺、棕榈酰氨基丙基二甲基胺、棕榈酰氨基丙基二乙基胺、棕榈酰氨基乙基二乙基胺、棕榈酰氨基乙基二甲基胺、二十二烷酸酰氨基丙基二甲基胺、二十二烷酸酰氨基丙基二乙基胺、二十二烷酸酰氨基乙基二乙基胺、二十二烷酸酰氨基乙基二甲基胺、花生酸酰氨基丙基二甲基胺、花生酸酰氨基丙基二乙基胺、花生酸酰氨基乙基二乙基胺、花生酸酰氨基乙基二甲基胺和其混合物，更优选硬脂酰氨基丙基二甲基胺、硬脂酰氨基乙基二乙基胺和其混合物。
适用于本发明的市售酰氨基胺包括硬脂酰氨基丙基二甲基胺，其商品名为LEXAMINE S-13，可从Inolex(Philadelphia Pennsylvania，USA)商购，和商品名为AMIDOAMINE MSP，可从Nikko(Tokyo，Japan)商购；硬脂酰氨基乙基二乙基胺，其商品名为AMIDOAMINE S，可从Nikko商购；二十二烷酸酰氨基丙基二甲基胺，其商品名为INCROMINE BB，可从Croda(NorthHumberside，England)商购；和不同的酰氨基胺，其商品名为SCHERCODINE系列产品，可从Scher(Clifton New Jersey，USA)获得。
酸
本发明的组合物包括约0.05％-2.0％，优选0.2％-1.5％，更优选0.3％-1.0％重量的酸。所述酸的含量使得酰氨基胺与酸的比值为约1∶0.3-1∶1，优选约1∶0.5-1∶0.9。
适用于本发明的酸可以是本领域的技术人员所用的任何一种，包括有机酸和无机酸。酸的非限制性实例包括L-谷氨酸、乳酸、盐酸、苹果酸、琥珀酸、乙酸、富马酸、L-谷氨酸盐酸化物、酒石酸和其混合物；优选L-谷氨酸、乳酸、盐酸和其混合物。
适用的市售酸的商品名与它们的化合物名称相同，包括：可购自Ajunimoto(Tokyo，Japan)的L-GLUTAMIC ACID(化妆品级)、可购自Roche(Nutley New Jersey，USA)的CITRIC ACID、可购自Harrmann & Reimer(Springfield New Jersey，USA)的ANHYDROUS CITRIC ACID、可购自KyowaHakko(Tokyo，Japan)和Fuso Kagaku(Osaka，Japan)的MALIC ACID和可购自UPI的商品名称为UNICHEM LACA的乳酸。
高熔点化合物
本发明的组合物包括约1％-15％重量的熔点至少为约25℃的高熔点化合物，优选约1.4％-10％，更优选约3％-8％重量，其选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物、烃、甾族化合物和其混合物。不受理论的限制，相信这些高熔点化合物覆盖头发表面并降低摩擦，因此会给头发提供平滑的感觉，易于梳理。本领域的技术人员应该理解说明书这部分中公开的化合物在某些情况下可被归为不止一类，如某些脂肪醇衍生物也可被归类为脂肪酸衍生物。但一个给定的分类并不是为了限制该化合物，而是为了分类和命名的方便。而且，本领域的技术人员可以理解，取决于双键的数量和位置、支链的长度和位置，某些具有所需碳原子数的化合物可具有低于约25℃的熔点。这些低熔点的化合物不意欲包括在本部分中。高熔点化合物的非限制性实例见International Cosmetic Ingredient Dictionary，第5版，1993和CTFACosmetic Ingredient Handbook，第2版，1992，均引入本文作为参考。
可用于本发明的脂肪醇具有约14-30个碳原子，优选约16-22个碳原子。这些脂肪醇可以是直链或支链醇，且可以是饱和或不饱和醇。脂肪醇的非限制性实例包括鲸蜡醇、硬脂醇、二十二烷醇和其混合物。
可用于本发明的脂肪酸具有约10-30个碳原子，优选约12-22个碳原子，更优选约16-22个碳原子。这些脂肪酸可以是直链或支链酸，也可以是饱和或不饱和酸。包括二元酸、三元酸和其它可满足本发明要求的多元酸。也包括这些脂肪酸的盐。脂肪酸的非限制性实例包括月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、二十二烷酸、癸二酸及其混合物。
可用于本发明的脂肪醇衍生物和脂肪酸衍生物包括脂肪醇的烷基醚、烷氧基化脂肪醇、烷氧基化脂肪醇的烷基醚、脂肪醇的酯、具有可酯化羟基的化合物的脂肪酸酯、羟基取代的脂肪酸和其混合物。脂肪醇衍生物和脂肪酸衍生物的非限制性实例包括如甲基硬脂基醚的物质；十六烷基聚氧乙烯醚系列化合物如十六烷基聚氧乙烯醚-1～十六烷基聚氧乙烯醚-45，其是鲸蜡醇的乙二醇醚型化合物，其中的数字表示乙二醇部分的数目；硬脂基聚氧乙烯醚系列化合物如硬脂基聚氧乙烯醚-1～硬脂基聚氧乙烯醚-10，其是硬脂基聚氧乙烯醇(steareth alcohol)的乙二醇醚，其中的数字表示乙二醇部分的数目；十六烷基/十八烷基聚氧乙烯醚-1～十六烷基/十八烷基聚氧乙烯醚-10，其是十六烷基/十八烷基聚氧乙烯醇(ceteareth alcohol)(即大部分为鲸蜡醇和硬脂醇的脂肪醇的混合物)的乙二醇醚，其中的数字表示乙二醇部分的数目；上述十六烷基聚氧乙烯醚、十八烷基聚氧乙烯醚、十六烷基/十八烷基聚氧乙烯醚的C1-C30烷基醚；二十二烷醇的聚氧乙烯醚；硬脂酸乙酯；硬脂酸鲸蜡酯；棕榈酸鲸蜡酯；硬脂酸硬脂酯；肉豆蔻酸肉豆蔻酯；聚氧乙烯鲸蜡醚硬脂酸酯；聚氧乙烯硬脂基醚硬脂酸酯；聚氧乙烯月桂基醚硬脂酸酯、单硬脂酸乙二醇酯；聚氧乙烯单硬脂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯、单硬脂酸丙二醇酯；二硬脂酸丙二醇酯；二硬脂酸三羟甲基丙酯；硬脂酸脱水山梨醇酯、硬脂酸聚甘油酯、单硬脂酸甘油酯；二硬脂酸甘油酯；三硬脂酸甘油酯和其混合物。
可用于本发明的烃包括至少具有约20个碳原子的化合物。
可用于本发明的甾族化合物包括如胆固醇的化合物。
高纯度的单一化合物的高沸点化合物是优选的。选自纯的鲸蜡醇、硬脂醇和二十二烷醇的纯的脂肪醇的单一化合物是较优选的。这里所说的“纯的”指纯度至少是约90％的化合物，优选至少是约95％。当消费者冲洗组合物时，这些高纯度的单一化合物提供了较好的从头发上洗去的漂洗性能。
可用于本发明的市售高熔点化合物包括：鲸蜡醇、硬脂醇和二十二烷醇，其商品名为KONOL系列，可购自New Japan Chemical(Osaka，Japan)，和NAA系列，可购自NOF(Tokyo，Japan)；纯的二十二烷醇，商品名为1-KOCOSANOL，可购自WAKO(Osala，Japan)；各种脂肪酸，商品名为NEO-FAT，可购自Akzo(Chicago Illinois，USA)；HYSTRENE，可购自Witco Corp.(Dublin Ohio，USA)和DERMA，可购自Very(Genova，Italy)；和商品名为NIKKIL AGUASOMELA的胆固醇，可购自Nikko。
油状化合物
本发明的组合物还包括重约0.02％-2％，优选约0.2％-1.5％的熔点不高于约25℃的油状化合物，其选自第一类油状化合物、第二类油状化合物和其混合物。本发明适用的油状化合物可以是挥发性的或非挥发性的。不受理论的限制，相信油状化合物可渗透头发从而调节头发的羟基键，因此可提供头发柔软性和弹性。油状化合物可包含本发明所述的第一类油状化合物或第二类油状化合物，优选第一类油状化合物和第二类油状化合物的混合物。这部分的油状化合物应与上述的高熔点化合物区分开来。油状化合物的非限制性实例见International Cosmetic Ingredient Dictionary，第5版，1993，和CTFACosmetic Ingredient Handbook，第2版，1992。均引入本文作为参考。
第一类油状化合物
本发明的组合物可包含第一类油状化合物。优选本发明的组合物含有约0.1％-0.75％重量的第一类油状化合物。可用于本发明的第一类油状化合物选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物和其混合物。
可用于本发明的脂肪醇包含那些具有约10-30个碳原子，优选约12-22个碳原子，更优选约16-22个碳原子的脂肪醇。这些脂肪醇可以是直链或支链醇，可以是饱和或不饱和醇，优选不饱和醇。这些化合物的非限制性实例包括油醇、棕榈油醇、异硬脂醇、异鲸蜡醇、十一烷醇、辛基十二烷醇、辛基癸醇、辛基醇、辛醇、癸醇和月桂醇。
可用于本发明的脂肪酸包含那些具有约10-30个碳原子，优选约12-22个碳原子，更优选约16-22个碳原子的脂肪酸。这些脂肪酸可以是直链或支链酸，可以是饱和或不饱和酸。适宜的脂肪酸包括例如油酸、异硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、乙基亚油酸、乙基亚油酸、花生酸和蓖麻油酸。
本发明的脂肪酸衍生物和脂肪醇衍生物包括例如脂肪醇酯、烷氧基化脂肪醇、脂肪醇的烷基醚、烷氧基化脂肪醇的烷基醚和其混合物。脂肪酸衍生物和脂肪醇的衍生物的非限制性实例包括如亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、亚油酸异丙酯、油酸异癸酯、油酸异丙酯、油酸乙酯、油酸辛基十二烷基酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸丁酯、油酸甲酯、硬脂酸辛基十二烷基酯、异硬脂酸辛基十二烷基酯、异棕榈酸辛基十二烷基酯、异壬酸辛基酯、壬酸辛基酯、异硬脂酸己酯、异硬脂酸异丙酯、异壬酸异癸酯、Oleth-2、四油酸季戊四醇酯、四异硬脂酸季戊四醇酯、三油酸三羟甲基丙酯和三异硬脂酸三羟甲基丙酯。
可用于本发明的市售第一类油状化合物包括：油醇，商品名为UNJECOL90BHR，可购自New Japan Chemical；四异硬脂酸季戊四醇酯和三异硬脂酸三羟甲基丙酯，商品名为KAKPTI和KAKTTI，可购自Kokyu Alcohol(ChibaJapan)；四油酸季戊四醇酯，其商品名同New Japan Chemical购得的化合物相同；三油酸三羟甲基丙酯，商品名为ENUJERUBU TP3SO，可购自NewJapan Chemical，各种液态酯，商品名为SCHERCEMOL系列，可购自Scher；和异硬脂酸己酯，商品名为HIS和商品名为ZPIS的异硬脂酸异丙酯，可购自Kokyu Alcohol.
第二类油状化合物
本发明的组合物中可包括第二类油状化合物。优选本发明的组合物包括约0.1％-0.75％重量的第二类油状化合物。可用于本发明的第二类油状化合物包括直链、环状和支链烃，它们可以是饱和或不饱和的，只要它们的熔点不超过约25℃。这些烃具有约12-40个碳原子，优选约12-30个碳原子，更优选约12-22个碳原子。本发明还包括烯基单体的聚合烃，如C2-6烯基单体的聚合物。这些聚合物可以是直链或支链聚合物。直链聚合物通常链较短，总碳原子数如上所述。支链聚合物基本上为长链。这些物质的数均分子量有很大的不同，但通常最大为约500，优选约200-400，更优选约300-350。不同等级的矿物油也可用于本发明。矿物油是由石油制得的烃的液体混合物。适用的烃的具体实例包括石蜡油、矿物油、十二烷、异十二烷、十六烷、异十六烷、二十碳烯、异二十碳烯、十三烷、十四烷、聚丁烯、聚异丁烯和其混合物。优选用于本发明的烃选自矿物油、异十二烷、异十六烷、聚丁烯、聚异丁烯和其混合物。
本发明可使用的市售第二类油状化合物包括异十二烷、异十六烷和异二十碳烯，其商品名为PERMETHYL 99A，PERMETHYL 101A和PERMETHYL1082，可购自Presperse(South Plainfield New Jersey，USA)，异丁烯和正丁烯的共聚物，其商品名为INDOPOL H-100，可购自Amoco Chemicals(ChicagoIllinois，USA)，矿物油，商品名为BENOL，可购自Witco.，以及异烷烃，其商品名为ISOPAR，可购自Exxon Chemical Co.(Houston Texas，USA)。
水
本发明的组合物包括作为上述组分的剩余物的水和以下将叙述的其它附加组分。去离子水是优选的。也可使用包含矿物阳离子的天然来源的水，这取决于所需要的产品性质。
不含有季铵化合物
本发明的组合物基本上不含有季铵化合物，这种化合物在本领域内被广泛使用。季铵化合物的实例具有下列通式：其中R1、R2、R3和R4中的至少一个选自8-30个碳原子的脂族烃基或具有多达22个碳原子的芳族基团、烷氧基、聚氧链烯基、烷酰氨基、羟烷基、芳基或烷芳基，其余的R1、R2、R3和R4独立地是约1-22个碳原子的脂族基或具有约1-22个碳原子的芳族基团、烷氧基、聚氧链烯基、烷酰氨基、羟烷基、芳基或烷芳基；X是选自如卤素(如氯、溴)、乙酸根、柠檬酸根、乳酸根、甘醇酸根、磷酸根、硝酸根、硫酸根和烷基硫酸根的成盐阴离子。除了碳原子和氢原子外，脂族基团还可包含醚键和其它基团如氨基。
附加的调理剂
本发明的组合物还可包括附加的调理剂。当组合物中包含调理剂时，附加的调理剂的含量约为0.1％-20.0％，优选约为1.0％-15％，更优选约2.0％-10％重量。适宜的调理剂是阳离子聚合物、硅氧烷、蛋白质和其混合物。
阳离子聚合物
适宜的阳离子聚合物是具有一定水溶性的聚合物。这里所用的术语“聚合物”应包括由一种单体聚合得到的材料或由两种或多种单体聚合得到的材料。“水溶性”阳离子聚合物是指在25℃，在水中能充分溶解，在水(蒸馏水或相当物)中形成浓度为0.1％裸眼看来基本澄清的溶液的聚合物。优选的聚合物能够充分溶解形成浓度为0.5％，优选1.0％的基本澄清溶液。
通常本发明的阳离子聚合物的重均分子量至少是约5000，通常至少是约10000，并且小于约10,000,000。优选，分子量约100,000-2,000,000。阳离子聚合物通常具有阳离子含氮的部分如季铵或阳离子氨基部分和其混合部分。
阳离子电荷密度优选至少是约0.1meq/g(毫当量/克)，更优选至少是约1.5meq/g，还优选至少是约1.1meq/g，还更优选至少是约1.2meq/g。阳离子聚合物的阳离子电荷密度可根据Kjeldahl法测定。本领域的普通技术人员应认识到含氨基聚合物的电荷密度可由于pH值和氨基的等电点而有所不同。在所使用的pH值时，电荷密度应在上述范围内。
可将任意阴性抗衡离子用于阳离子聚合物，只要能够达到在水中溶解度的标准。适宜的抗衡离子包括卤素(即Cl，Br，I或F，优选Cl，Br或I)、硫酸根和甲基硫酸根。也可使用其它物质，这里不一一列举。
阳离子含氮部分通常作为取代基在阳离子头发调理聚合物的总单体单元的一部分上。因此，阳离子聚合物可包括季铵或阳离子氨基-取代的单体单元和其它本文所提到的作为间隔单体单元的非阳离子单元的共聚物、三元共聚物等。这些聚合物在本领域内是公知的，很多可在下述文献中查到：CTFACosmetic Ingredient Dictionary，第3版，Estrin，Crosley和Haynes编辑，(TheCosmetic，Toiletry，and Fragrance Association，Inc.，Washington，D.C.，1982)。
可用于本发明的阳离子聚合物包括例如具有阳离子胺或季铵官能团的乙烯基单体与水溶性间隔单体的共聚物，水溶性间隔单体如丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、烷基和二烷基丙烯酰胺、烷基和二烷基甲基丙烯酰胺、丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸烷基酯、乙烯基己内酯和乙烯基吡咯烷酮。烷基和二烷基取代的单体优选具有C1-C7烷基基团，更优选C1-C3烷基。其它适宜的间隔基单体包括乙烯基酯、乙烯基醇(聚酯酸乙烯酯水解制得)、马来酸酐、丙二醇和乙二醇。
阳离子胺可以是伯胺、仲胺或叔胺，由组合物的具体的种类和pH值决定。通常优选仲胺和叔胺，特别优选叔胺。
胺取代的乙烯基单体可以胺的形式聚合，然后任选的通过季铵化作用转变成铵。胺也可以进行类似的季铵化，然后形成聚合物。例如，叔胺官能团可与式R′X的盐发生季铵化反应，其中R′是低级烷基，优选C1-C7烷基，更优选C1-C3烷基，X是与季铵离子形成水溶性盐的阴离子。
可用于本发明的阳离子氨基和季铵单体包括，例如，以下列取代基取代的乙烯基化合物：二烷基氨基烷基丙烯酸酯、二烷氨基烷基甲基丙烯酸酯、单烷基氨基烷基丙烯酸酯、单烷基氨基烷基甲基丙烯酸酯、三烷基甲基丙烯基氧烷基铵盐、三烷基丙烯氧烷基铵盐、二烯丙基季铵盐，和具有环状阳离子含氮环的乙烯基季铵单体，所述含氮环如吡啶鎓、咪唑鎓盐和季铵化吡咯烷酮，例如烷基乙烯基咪唑鎓、烷基乙烯基吡啶鎓、烷基乙烯基吡咯烷酮盐。这些单体的烷基部分优选是低级烷基，如C1-C3烷基，更优选C1和C2烷基。适宜用于本发明中的胺取代的乙烯基单体包括二烷基氨基烷基丙烯酸酯、二烷基氨基烷基甲基丙烯酸酯、二烷基氨基烷基丙烯酰胺和二烷基氨基烷基甲基丙烯酰胺，其中烷基优选是C1-C7烃基，更优选是C1-C3烷基。
所述阳离子聚合物还包括衍生自胺和/或季铵取代的单体和/或相容间隔单体的单体单元的混合物。
适宜的阳离子头发调理聚合物，例如，包括1-乙烯基-2-吡咯烷酮与1-乙烯基-3-甲基-咪唑鎓盐(如氯盐)的共聚物(在工业上由Cosmetic，Toiletry，andFragrance Association，CTFA，称为Polyquaternium-16)，如可购自BASFWyandotte Corp.(Parsippany，NJ，USA)、商品名为LUVIQUAT(例如LUVIQUAT FC 370的那些)；1-乙烯基-2-吡咯烷酮和二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯的共聚物(在工业上由CTFA称为Polyquaternium-11)，如可购自GafCorporation(Wayne，NJ，USA)，商品名为GAFQUAT(如GAFQUAT 755N)的那些；含阳离子二烯丙基季铵的聚合物，包括例如二甲基二烯丙基氯化铵均相聚合物和丙烯酰胺与二甲基二烯丙基氯化铵的共聚物，工业上(CTFA)分别称为Polyquaternium 6和Polyquaternium 7；和具有3-5个碳原子的不饱和羧酸的均相聚合物和共聚物的氨基-烷基酯的无机酸盐，见USP 4,009,256，将其引入本文作为参考。
可使用的其它阳离子聚合物包括多糖聚合物，如阳离子纤维素衍生物和阳离子淀粉衍生物。
适用于本发明的阳离子多糖聚合物包括下式化合物：
其中A是葡糖酐残基，如淀粉或纤维素葡糖酐残基，R是亚烷基氧亚烷基、多氧亚烷基或羟亚烷基或其组合基团，R1、R2和R3独立地是烷基、芳基、烷芳基、芳烷基、烷氧基烷基或烷氧基芳基基团，每个基团最多包含约18个碳原子，每个阳离子基的碳原子总数(即R1、R2和R3的碳原子总数)优选约20个或更少，X如前所述是阴离子抗衡离子。
阳离子纤维素可购自Amerchol Corp.(Edison，NJ，USA)的Polymer JR和LR系列聚合物，为羟乙基纤维素与三甲基铵取代的环氧化物反应生成的盐，在工业上(CTFA)称为Polyquaternium 10。另一类型的阳离子纤维素包括羟乙基纤维素与月桂基二甲基铵取代的环氧化物反应后生成的聚合季铵盐，在工业上(CTFA)称为Polyquaternium 24。这些物质可购自Amerchol Corp.(Edison，NJ，USA)，商品名为Polymer LM-200。
其它可使用的阳离子聚合物包括阳离子瓜耳胶衍生物，如羟丙基三甲基氯化铵瓜尔胶(guar hydroxypropyltrimonium chloride)(可购自Celanese Corp.的Jaguar R系列产品)。其它材料包括含季化氮的纤维素醚(如USP 3,962,418所述，将其引入本文作为参考)，和醚化纤维素与淀粉的共聚物(如USP3,958,581所述，将其引入本文作参考)。
硅氧烷
适宜的硅氧烷是挥发性的或非挥发性的，可溶的或不可溶的。“可溶”指硅氧烷可与水混溶形成部分相同的相。“不可溶”是指硅氧烷与载体形成分散的、不连续相，如硅氧烷微滴的乳液或悬浮液形式。
适用的非挥发性的分散的硅氧烷化合物在25C下的粘度优选约1000-2,000,000厘沲，更优选约10,000-1,800,000厘沲，还优选约100,000-1,500,000厘沲。该粘度可以按照Dow Corning Corporate Test Method CTM0004，1970.7.20中描述的玻璃毛细管粘度计法测量，引入本文作为参考。适宜的硅氧烷流体包括聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷共聚物和其混合物。其它具有头发调理性能的非挥发性硅氧烷也可使用。
所述非挥发性的分散的硅氧烷化合物还包括以下结构式(I)的聚烷基或聚芳基硅氧烷：其中R为烷基或芳基，x为约7-8,000的整数，“A”表示硅氧链的封端基团。位于硅氧烷链(R)或硅氧烷链的末端(A)的烷基或芳基取代基可以是任意结构，只要所生成的硅氧烷在室温下能够保持流体状态，具有可分散性，当用于头发时，无刺激性、无毒、无害，且与组合物的其它组分相容，在正常使用和储存条件下化学性质稳定，并能沉积于头发上，能够调理头发即可。适宜的A基团包括羟基、甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基和芳氧基。硅原子上的两个R基可以相同也可不同。优选两个R基相同。适宜的R基包括甲基、乙基、丙基、苯基、甲苯基和苯甲基。优选的硅氧烷化合物是聚二甲基硅氧烷、聚二乙基硅氧烷和聚甲苯基硅氧烷。聚二甲基硅氧烷也叫作dimethicone，是特别优选的。可用的聚烷基硅氧烷包括例如聚二甲基硅氧烷。这些硅氧烷化合物，例如，可从General Electric Company以ViscasilR和SF96系列商购和从Dow Corning以它们的Dow Corning 200系列商购。
也可使用的聚烷芳基硅氧烷流体包括如聚甲苯基硅氧烷。这些硅氧烷可从General Electric Company以其SF 1075 METHYL PHENYL FLUID商购，或从Dow Corning以其556 COSMETIC GRADE FLUID商购。
为改善头发的光泽，特别优选地是高度芳基化的硅氧烷化合物，如高苯基化的聚乙基硅氧烷，其折光指数约1.46或更高，特别是约1.52或更高。当使用高折光指数硅氧烷化合物时，它们应与铺展剂如表面活性剂或硅氧烷树脂(见下文所述)混合，以降低表面张力，提高物质的成膜能力。
可使用的非挥发性的分散的硅氧烷包括例如用聚环氧丙烷改性的聚二甲基硅氧烷，虽然也可使用环氧乙烷或环氧乙烷和环氧丙烷的混合物。环氧乙烷和聚环氧丙烷的含量必须足够低，不影响硅氧烷化合物的分散性。这些物质也称作聚二甲基硅氧烷共聚醇。
其它非挥发性的分散的硅氧烷包括氨基取代硅氧烷。适宜的烷氨基取代的硅氧烷化合物包括下式(II)表示的化合物：其中R是CH3或OH，x和y是与分子量有关的整数，平均分子量大约为5,000-10,000。这种聚合物也叫“胺化聚二甲基硅氧烷”(amodimethicone)。
适宜的氨基取代的硅氧烷包括下式化合物：
(R1)aG3-a-Si-(-OSiG2)n-(-OSiGb(R1)2-b)m-O-SiG3-a(R1) (III)其中G选自H、苯基、OH、C1-C8烷基，优选甲基；a表示0或1-3的整数，优选0；b表示0或1，优选1；n+m的和为1-2000的数，优选50-150，n可表示0-1,999的数，优选49-149，m可表示1-2000的整数，优选1-10；R1为式CqH2qL的一价基团，其中q为2-8的整数，L可选自下述基团：
-N(R2)CH2-CH2-N(R2)2
-N(R2)2
-N(R2)3A-
-N(R2)CH2-CH2-NR2H2A-
其中R2选自H、苯基、苄基、饱和烃基，优选是含有1-20个碳原子的烷基，A-为卤离子。
特别优选的符合上式(III)的氨基取代硅氧烷为下式(IV)的聚合物，也称之为“三甲基甲硅烷基胺化聚二甲基硅氧烷”：
在该式中n和m的选择取决于所需要的化合物的确切分子量。其它可使用的氨基取代硅氧烷可表示为下式(V)的化合物：
其中R3表示具有1-18个碳原子的一价烃基，优选烷基或链烯基如甲基；R4表示烃基，优选C1-C18亚烷基或C1-C18、更优选C1-C8亚烷氧基；Q-是卤离子，优选氯离子；r代表为2-20的平均统计值，优选2-8；s代表为20-200的平均统计值，优选20-50。这类中的优选聚合物可购自Union Carbide(联合碳化学公司)，商品名为“UCAR SILICONE ALE56”。
公开了适宜的非挥发性的分散的硅氧烷的文献包括Geen的USP2,826,551；USP 3,964,550(1976年6月22日授权于Drakoff)；Pader的USP4,364,837和Woolston的英国专利849,433，均引入本文作为参考。还有Petrarch System，Inc.，1984发行的“硅氧烷化合物”，其也全文引入本文作为参考。这篇文献提供了广泛的但不是排它的适宜的硅氧烷化合物。
其它特别有用的非挥发性的分散的硅氧烷是硅氧烷胶(silicone gum)。这里所用的术语“硅氧烷胶”是指在25℃下的粘度大于或等于1,000,000厘沲的聚有机硅氧烷物质。应认识到这里所说的硅氧烷胶与以前所说的硅氧烷化合物有些重复。这种重复并不对这些化合物造成任何限制。这种硅氧烷胶已由Petrarch描述过，其它包括：USP 4,152,416(1979年5月1日授予Spitzer等人)；Noll，Walter，Chemistry and Technology of Silicones，New York：Academic Press 1968；和General Electric Silicone Rubber Product Data Sheets SE30，SE 33，SE 54和SE 76，这些文献均引入本文作为参考。“硅氧烷胶”的重均分子量通常大于约200,000，一般约为200,000-1,000,000。其具体实例包括聚二甲基硅氧烷、聚(二甲基硅氧烷)(甲基乙烯基硅氧烷)共聚物、聚(二甲基硅氧烷)(二苯基硅氧烷)(甲基乙烯基硅氧烷)共聚物及其混合物。
还可使用的是硅氧烷树脂。这些树脂是高度交联的聚合硅氧烷系统。在硅氧烷树脂的生产过程中，使三官能团和四官能团硅烷与单官能团或双官能团或二者结合而引入交联。在本领域中众所周知，为生成硅氧烷树脂所需要的交联度可依据硅氧烷树脂中加入的具体硅烷单元而变化。通常，认为含有足够量的三官能团和四官能团硅氧烷单体单元(因而充分交联)从而它们干燥后成为刚性或硬的膜状物质的硅氧烷材料是硅氧烷树脂。氧原子与硅原子的比值反映了特定硅氧烷材料的交联度。每个硅原子至少有约1.1个氧原子的硅氧烷材料通常是本发明的硅氧烷树脂。优选氧原子与硅原子的比值至少为约1.2∶1.0。生产硅氧烷树脂所用的硅烷包括一甲基-、二甲基-、三甲基-、一苯基-、二苯基-、甲基苯基-、一乙烯基-和甲基乙烯基-氯代硅烷、四氯硅烷，最常使用甲基取代的硅烷。优选的树脂为General Electric提供的GE SS 4230和SS 4267。商购的硅氧烷树脂通常为溶解形式的低粘度挥发性或不挥发硅氧烷流体提供。本发明所用的硅氧烷树脂应以这种溶解的形式提供并掺入本发明的组合物中，这是本领域的普通技术人员所公知的。不受理论的限制，相信硅氧烷树脂可提高其它硅氧烷化合物在头发上的沉积性，并通过使用高折光指数的硅氧烷而改善头发的光泽。
其它有用的硅氧烷树脂是硅氧烷树脂粉末，如CTFA所命名的polymethylsilsequioxane，可从Toshiba以TospearlTM商购。
有关硅氧烷的背景材料，包括有关硅氧烷流体、胶和树脂的讨论参见“高分子科学与工程百科全书”，第十五卷，第二版，204-308页，John Wiley&Sons，Inc.，1989，将其引入本文作为参考。
硅氧烷材料，特别是硅氧烷树脂可方便的按照本领域内技术人员所熟知的简写命名法“MDTQ”命名法来识别。在该命名法中，硅氧烷是按照组成硅氧烷的不同硅氧烷单体单元的存在进行描述的。简而言之，符号M表示单官能度单元(CH3)3SiO.5；D表示双官能度单元(CH3)2SiO；T表示三官能度单元(CH3)SiO1.5；Q表示四官能度单元SiO2。单元符号的上撇号如M′、D′、T′和Q′表示除甲基外的取代基，由每次的具体情况决定。典型的可替换的取代基包括基团如乙烯基、苯基、氨基、羟基等。各种单元的摩尔比，或者以符号的下标表示，指出硅氧烷中每种类型单元的总数(或其平均值)或者以具体标明的比值与分子量结合，从而完成MDTQ系统下硅氧烷材料的描述。在硅氧烷树脂中，T、Q、T′和/或Q′与D、D′、M和/或M′相对较高的摩尔比，表明交联程度较高。但是，如前所述，交联的总量也可由氧原子与硅原子的比值来表示。
本发明所用的硅氧烷树脂优选是MQ、MT、MTQ、MQ和MDTQ树脂。因此，优选的硅氧烷取代基是甲基。特别优选MQ树脂，其中M∶Q约为0.5∶1.0-1.5∶1.0，树脂的平均分子量约为1000-10,000。
蛋白质
适用的蛋白质包括来自天然来源的蛋白质和蛋白质衍生物。蛋白质的非限制性实例包括水解胶原蛋白、水解角蛋白和蛋白质。
适用的市售蛋白质包括商品名为CROTEIN系列物质，可购自Croda，和PROMOIS系列，可购自Seiwa Kasei。
附加组分
本发明组合物中可加入多种其它附加组分。这些附加组分由本领域的技术人员根据所需要的最终产品的性质来选择。附加组分包括非离子表面活性剂、两性表面活性剂、两性离子型表面活性剂；水性溶剂如C1-5烷基一元醇和聚乙烯醇；油性溶剂如挥发性和非挥发性低分子量的硅氧烷流体；增稠剂和悬浮剂如黄原胶、瓜尔胶、羟乙基纤维素、甲基纤维素、淀粉和淀粉衍生物；粘度调节剂如长链脂肪酸的甲醇酰氨如椰油单乙醇酰氨；珠光剂如二硬脂酸乙二醇酯；防腐剂如苯甲醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、咪唑烷基脲、甲基氯代噻唑啉、和甲基噻唑啉；pH调节剂如柠檬酸钠、磷酸、氢氧化钠和碳酸钠；盐，通常如乙酸钾和氯化钠；着色剂如FD&C或D&C染色剂中的任何一种；头发氧化(漂白)剂如过氧化氢、过硼酸盐和过硫酸盐；头发还原剂如硫代甘醇酸酯；香味剂；螯合剂如乙二胺四乙酸和其盐；聚合物增塑剂如甘油、乙二酸二异丁酯、硬脂酸丁酯和丙二醇；防紫外线和红外线剂和吸收剂如水杨酸辛酯；止屑剂如吡啶硫酮锌，和推进剂如氟化烃、二甲醚、二氧化碳、氮气和LPG气体。这些任选的附加组分的单独用量通常为约组合物重量的0.01％-10％，优选约0.05％-5.0％。
制备方法
本发明的头发调理组合物优选以下面包括三个步骤的方法制备。第一步包括在至少70℃下混合水、酰氨基胺和部分酸。第二步包括在混合物中加入高熔点化合物，并保持温度不变。在第二步骤中通常伴随搅拌。第三步骤包括冷却所得到的混合物到低于60℃，如果有剩余酸，加入剩余的酸。然后，加入低熔点油状化合物和其它组分。
已经发现，通过改变第一步骤中加入的酸量，可得到具有不同性质的组合物。当在第一步骤中加入约80％-100％，优选100％的酸时，可得到能提供相对较大的剪切稀化(shear-thinning)性能的组合物。这种流变学特性可被消费者鉴别为良好的铺展性和漂洗性。当在第一步骤中加入最多80％，优选约50％-75％的酸，而在第三步骤加入剩余的酸时，可得到具有较低剪切稀化性能的调理组合物。这种流变学特性也能被消费者鉴别为浓厚性(richness)和乳化性(creaminess)。
第一步中加入的酸量根据最终产品所需要的优点由组合物中所用的组分来决定。
实施例
以下实施例进一步描述和证实了本发明范围内的实施方案。给出这些实施例的唯一目的是用以说明本发明而不是用来限制本发明，这是因为本发明在不偏离本发明的宗旨和范围的情况下，本发明可以有很多变化。组分按化学命名法或CTFA命名法命名，或者在下面另有规定。
除非另有说明，这里的头发调理组分的含量均以组合物总重量的百分数表示。
实施例I-IV
这些实施例说明了本发明的头发漂洗组合物及其制备方法。
| 组分(Wt，％) | 实施例I | 实施例II | 实施例III | 实施例IV |
| 硬脂酰氨丙基二甲基胺*1 | 2.00 | 1.60 | 2.00 | 1.60 |
| L-谷氨酸*2 | 0.64 | 0.51 | 0.64 | 0.51 |
| 鲸蜡醇*3 | 2.50 | 2.00 | 2.50 | 5.60 |
| 硬脂醇*4 | 4.50 | 3.60 | 4.50 | -- |
| 油醇*5 | 0.25 | 0.20 | 0.58 | 0.20 |
| 矿物油*6 | 0.25 | 0.20 | 0.58 | 0.20 |
| 硅氧烷*7 | 4.20 | 3.36 | 4.20 | 3.36 |
| 苯甲醇 | 0.40 | 0.40 | 040 | 0.40 |
| EDTA | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 |
| Kathon CG*8 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 氯化钠 | -- | 0.01 | -- | 0.01 |
| 香料 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
| 水 | 84.93 | 87.79 | 84.27 | 87.79 |
在实施例I-IV中，水、硬脂酰氨丙基二甲基胺和约50％的L-谷氨酸在高于70℃的温度混合。然后在搅拌条件下加入高熔点脂肪族化合物和苯甲醇。冷却到60℃以下后，加入剩余的L-谷氨酸和其它剩余的组分，并搅拌，然后冷却到约30℃。
实施例I-IV具有很多优点。例如，可提供湿发浓厚性和乳化性，并在头发干时，提供良好的梳理感和光泽的外观。
实施例V-VIII
实施例V-VIII为分别具有与上述实施例I-IV同样组成的头发漂洗组合物，由以下方法制备。
水、硬脂酰氨丙基二甲基胺和所有的L-谷氨酸在高于70℃的温度下混合。然后在搅拌条件下，加入高熔点脂肪族化合物和苯甲醇。冷却到低于60℃，加入剩余的组分并搅拌，然后冷却到低于30℃。
实施例V-VIII具有很多优点。例如，它们在头发湿润时，可以提供很好的铺展性和漂洗性；在头发干时可提供良好的梳理感和光泽的外观。
实施例IX-XII
这些实施例说明了本发明的头发漂洗组合物及其制备方法。
| 组分(Wt.％) | 实施例IX | 实施例X | 实施例XI | 实施例XII |
| 硬脂酰氨丙基二甲基胺*1 | 2.00 | 2.00 | -- | -- |
| 硬脂酰氨乙基二乙基胺*9 | -- | -- | 2.00 | 2.00 |
| L-谷氨酸*2 | 0.64 | 0.64 | 0.64 | 0.64 |
| 鲸蜡醇*3 | 7.00 | -- | 7.00 | 7.00 |
| 硬脂醇*4 | -- | 7.00 | -- | -- |
| 油醇*5 | 0.25 | 0.58 | 0.25 | 0.20 |
| 矿物油*6 | 0.25 | 0.58 | 0.25 | 0.40 |
| 硅氧烷*7 | 4.20 | 4.20 | 4.20 | 2.00 |
| 苯甲醇 | -- | 0.40 | -- | -- |
| 对羟基苯甲酸甲酯 | 0.20 | -- | 0.20 | 0.20 |
| 对羟基苯甲酸丙酯 | 0.10 | -- | 0.10 | 0.10 |
| EDTA | 0.10 | 0.10 | -- | 0.10 |
| Kathon CG*8 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 香料 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
| 水 | 85.03 | 84.27 | 85.13 | 87.13 |
在实施例IX-XII中，水、酰氨基胺和50％的L-谷氨酸在高于70℃的温度混合。然后在搅拌下，如果需要，加入高熔点脂肪族化合物和苯甲醇。冷却到60℃以下后，在搅拌下加入剩余的50％的L-谷氨酸和其它组分，然后冷却到约30℃。
实施例IX-XII具有很多优点。例如，它们可给湿发提供浓厚性和乳化性，也可给干发提供良好的梳理感和光泽的外观。
实施例XIII-XVI
实施例XIII-XVI是分别具有与上述实施例9-12相同组成的头发漂洗组合物，由以下方法制备。
将水、酰氨基胺和全部L-谷氨酸在高于70℃的温度混合。然后在搅拌下加入高熔点脂肪族化合物和苯甲醇。冷却到低于60℃后，在搅拌下加入剩余的组分，然后冷却到约30℃。
实施例XIII-XVI具有很多优点。例如，它们可提供湿发良好的铺展性和漂洗性，也可提供干发良好的梳理感和光泽的外观。
定义
*1 硬脂酰氨丙基二甲基胺：AMIDOAMINE MPS，可购自Nikko。
*2 L-谷氨酸：L-GLUTAMIC ACID(化妆品级)，可购自Ajiomoto。
*3 鲸蜡醇：KONOL系列，可购自New Japan Chemical。
*4 硬脂醇：KONOL系列，可购自New Japan Chemical。
*5 油醇：UNJECOL 90BHR，可购自New Japan Chemical。
*6 矿物油：BENOL，可购自Witco。
*7 硅氧烷：D5环状聚二甲基硅氧烷(Cyclomethicone)与聚二甲基硅氧烷胶(平均重均分子量约400,000-600,000)的85％/15％(重量基础)的混合物，可购自General Electric Co。
*8 Kathon CG：甲基氯代异噻唑啉和甲基异噻唑啉的混合物，可购自Rohm & Haas Co.，(Philadelphia，PA，USA)。
*9 硬脂酰氨乙基二乙基胺：AMIDOAMINE S，可购自Nikko。
Claims (12)
1.一种头发调理组合物，包括：
(a)约0.4％-5.0％重量的具有下列通式的酰氨基胺：
R1CONH(CH2)mN(R2)2其中R1是具有约11-24个碳原子的脂肪酸残基，R2是具有约1-4个碳原子的烷基，m是1-4的整数；
(b)约0.05％-2.0％重量的酸；
(c)约1％-15％重量的熔点至少是约25℃的高熔点化合物，其选自脂肪醇、脂肪酸、脂肪醇衍生物、脂肪酸衍生物、烃、甾族化合物和其混合物；
(d)约0.02％-2％重量的熔点不高于约25℃的油状化合物，其选自第一类油状化合物、第二类油状化合物和其混合物；和
(e)水；其中酰氨基胺与酸的摩尔比是约1∶0.3-1∶1，其中组合物基本不含季铵化合物。
2.权利要求1的头发调理组合物，包括：
(a)约1.0％-3.0％重量的酰氨基胺；
(b)约0.3％-1.0％重量的酸；
(c)约3％-8％重量的高熔点化合物；
(d)约0.2％-1.5％重量的油状化合物；和
(e)水；
3.权利要求2的头发调理组合物，包括：
(d1)约0.1％-0.75％重量的第一类油状化合物；和
(d2)约0.1％-0.75％重量的第二类油状化合物。
4.权利要求3的头发调理组合物，其中第一类油状化合物选自油醇、棕榈油醇、异硬脂醇、异鲸蜡醇、辛基十二烷醇、辛基醇、辛醇、癸醇、月桂醇和其混合物。
5.权利要求3的头发调理组合物，其中第二类油状化合物选自矿物油、异十二烷、异十六烷、聚丁烯、聚异丁烯和其混合物。
6.权利要求3的头发调理组合物，还包括附加的调理剂，选自阳离子聚合物、硅氧烷、蛋白质和其混合物。
7.权利要求1-6任一项的头发调理组合物，其中酰氨基胺选自硬脂酰氨基丙基二甲基胺、硬脂酰氨基乙基二乙基胺和其混合物。
8.权利要求1-6任一项的头发调理组合物，其中酸选自L-谷氨酸、乳酸、盐酸、苹果酸、琥珀酸、乙酸、富马酸、L-谷氨酸盐酸化物、酒石酸和其混合物。
9.权利要求1-6任一项的头发调理组合物，其中高熔点化合物选自具有16-22个碳原子的长链饱和脂肪醇和其混合物。
10.权利要求1-6任一项的头发调理组合物，其中的高熔点化合物选自纯鲸蜡醇、纯硬脂醇和纯二十二烷醇。
11.权利要求1-6任一项的头发调理组合物的制备方法，包括以下步骤：
(a)将酰氨基胺、不超过约80％的酸和水在高于70℃的温度混合；
(b)在高于70℃的温度在(a)所得的产物中加入高熔点化合物；和
(c)将(b)所得的产物冷却到低于60℃，加入剩余的酸。
12.权利要求1-6任一项的头发调理组合物的制备方法，包括以下步骤：
(a)将酰氨基胺、约80％-100％的酸和水在高于70℃的温度混合；
(b)在高于70℃的温度在(a)所得的产物中加入高熔点化合物；和
(c)将(b)所得的产物冷却到低于60℃，加入剩余的酸。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100367923C (zh) * | 1999-10-29 | 2008-02-13 | 株式会社资生堂 | 异硬脂醇作为经毛吸收促进成分的应用 |
| CN1682680B (zh) * | 2004-04-15 | 2010-04-28 | 花王株式会社 | 毛发化妆品组合物 |
-
1997
- 1997-03-10 CN CN 97182108 patent/CN1253492A/zh active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |