CN1227858A - N,n'－二烷基亚烷基二胺的表面张力降低作用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供通过加入表面张力降低量的某种烷基化二胺化合物而具有降低的平衡和动表面张力的水基组合物，特别是涂料、油墨、和农用组合物，该烷基化二胺化合物具有结构式R－HN－G－NH－R’,其中R和和R’独立地为C5至C8烷基,且G为可包含C1－C4烷基取代基的C2－C6线性或环亚烷基团。
Description
本发明涉及使用烷基化亚烷基二胺降低水基体系中表面的张力。
由于表面张力的降低说明基质在实际配方中的润湿性得到提高，所以在水性涂料、油墨、粘合剂、和农用配方中，降低水表面张力的能力是非常重要的。在水基体系中，表面张力的降低一般是通过加入表面活性剂来实现的。因表面活性剂的加入而产生的特性包括表面覆盖度提高、缺陷较少、和分布更均匀。当体系静止时，平衡表面张力特性是重要的。然而，在需要高表面产生率的应用中，在动态条件下降低表面张力的能力是非常重要的。这些应用包括：涂料或农用配方的喷洒，或高速照相凹版或喷墨印刷。动表面张力是一基本参数度量表面活性剂降低表面张力的能力，并在这种高速应用条件下产生润湿作用。
传统的非离子表面活性剂，如烷基苯酚或醇乙氧基化物、和环氧乙烷(EO)/环氧丙烷(PO)共聚物具有优异的平衡表面张力性能，但普通认为具有不好的动表面张力降低效果。反之，某些阴离子表面活性剂，如二烷基磺基琥珀酸钠可产生良好的动态效果，但这些物质泡沫非常多，而且使成品涂料具有水敏性。
本发明的目的是提供一族表面活性剂，这族活性剂产生良好的平衡和动表面张力性能而且是低泡沫的，因此在涂料、油墨、粘合剂、和农用配方工业中得到广泛认可。
在如涂料、油墨、和农用配方的应用中，降低平衡和动表面张力的重要性是本领域所熟知的。
低动表面张力在水性涂料的应用中是非常重要的。在一论文[斯瓦茨的“低动表面张力在水性涂料中的重要性”(Schwartz,J.“The Importanceof Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coatings”，涂料工艺杂志(Journal of Coating Technology),1992年9月]中，讨论了水性涂料中的表面张力性能，而且还讨论了这些涂料中的动表面张力。该文评估了几种表面活性剂的平衡和动表面张力。有人指出，在水性涂料中低动表面张力是形成优异膜的一个重要因素。在动态涂料应用方法中，为了防止缺陷如收缩、凹陷和泡沫，需要具有低动表面张力的表面活性剂。
农产品的有效应用也完全取决于配方的动表面张力性能。在一论文[维斯，W.；斯托普，S.约柯布生，W.的“农用喷洒溶液的控制叶片保留机理”(Wirth,W.；Storp,S.；Jacobsen,W.“Mechanisms Controlling Leaf Retentionof Agriculture Spray Solutions”)，农药科学(Pestic.Sci,)1991,33,411-420]中，研究了农用配方的动表面张力与这些配方保留在叶片上的能力之间的相互关系。这些研究人员发现，保留值与动表面张力之间具有良好的相互关系，其中具有低动表面张力的配方保留作用更为有效。
低动表面张力在高速印刷中也是重要的，论文“用表面活性剂配制VOC柔性水基油墨”(“Using Surfactant to Formulate VOC CompliantWaterbased Inks”)[米地纳，S.W.；苏托维奇，M.N.在美国油墨公司(Medina,S.W.；Sutovish,M.N.Am.Ink Maker)1994,72(2),32-38]中进行了讨论。在该论文中，据称平衡表面张力(EST’s)仅与静态油墨体系有关。然而，在使用油墨的动态高速印刷条件下，EST值不是好的性能标记。而动表面张力则是一种更合适的性能。该动态测定是一标记表示在高速印刷过程中，表面活性剂迁移至新产生的油墨/基质界面以产生润湿作用的能力。
美国专利5,098,478公开的水基油墨组合物包含水、一颜料、一非离子表面活性剂、和一该非离子表面活性剂的加溶剂。书刊照相凹版印刷的油墨组合物动表面张力必须降低到约25-40达因/厘米，以保证不会遇到印刷性能问题。
美国专利5,562,762公开一种含水的喷墨，其中有水、溶解染料和具有两个多乙氧基化物取代基的叔胺；并公开低动表面张力在喷墨印刷中是重要的。
美国专利3,192,113和西菲尔德，R.G.维尔肯生，R.G.在医药化学杂志(Shepherd,R.G.；Wilkenson,R.G.J,Med.Pharm.Chem.)1962,5,823-35中公开一系列N,N’-二烷基亚乙基二胺及其加酸盐，它们在体内对结核性分支杆菌素具有活性。英国专利898,928也公开了类似的物质。但所有这些公开内容都没有提到N,N’-二烷基亚乙基二胺的表面活性性能。
美国专利2,868,833公开N,N’-二烷基亚乙基二胺及其盐可用于从水溶液中分离和纯化青霉素。
美国专利2,767,168公开N,N’-二烷基亚乙基二胺在纯化链霉素中的应用。
森田、官本等人(Murata,Y.；Miyamoto,E.；Ueda,M.Yakuzaigaku)在1989,49(4),327-330和森田、官本等人(Murata,Y.；Miyamoto,E.；Kawashima,S.)1990,24,254-255卡尔斯科学研究(Carles Res)公开具有下式的N,N’-二烷基多亚甲基二胺的二氢氯化物的表面活性性能，其中R为具有6-10个碳原子的线性烷基团，且n=2至5。在这些论文中，N,N’-二烷基多亚甲基二胺的二氢氯化物的表面张力测量值是用表面张力计来测定的。通过这种测量方法得到的平衡表面张力值并不能表示有关这些物质在需要动态性能应用中的功效。已经发现，N,N’-二烷基多亚甲基二胺的二氢氯化物溶液所测得的平衡表面张力与sorbrinus链球菌(OMZ 176)和mutans链球菌(MT5091)的杀死时间、并与这种物质的抗色菌斑活性大致相关。
美国专利5,371,288公开1,3-丙二胺的MIBK还原性烷基化物作为制备聚氨酯铸塑弹性体一固化剂的中间体。
本发明提供包含有机化合物的水基组合物，特别是有机涂料、油墨、和农用组合物，由于加入有效量的具有以下结构：
R-HN-G-NH-R′的烷基化二胺化合物，使该组合物具有降低的平衡和动表面张力，式中R和R’独立地为C5-C8烷基，且G为可包含C1-C4烷基取代基的C2-C6线性或环亚烷基团。
本发明还提供一种方法将含有机化合物的水基组合物用于表面，尤其是用该水基组合物部分地或全部地涂覆表面，该组合物包含有效量的具有以上结构的N,N’-二烷基亚烷基二胺化合物以降低该水基组合物的动表面张力。
在水基有机涂料、油墨、和农用组合物中，使用这些烷基化二胺可以带来一些明显的优点，这些优点包括：
●配制水性涂料、油墨、和农用组合物的能力，这些组合物能用于各种基质，使包含污染和低能表面的基质表面有优异的润湿；
●降低涂布或印刷缺陷，如桔皮缺陷和流动/匀涂缺陷的能力；
●生成具有低挥发性有机物含量的水性涂料和油墨的能力，这使这些表面活性剂对环境无害；
●配制能作高速应用的涂料和油墨组合物的能力；
●配制可在强碱、高温环境下保持动表面张力性能组合物的能力；
●配制涂料、油墨、和粘合剂的能力，其中表面活性剂在固化过程中具有活性，没有由于表面活性剂存在使生成的最终产品水敏性降低。
由于其优异的表面活性剂性能和低泡沫性能，所以这些物质可用于其中动和平衡表面张力的降低和低泡沫具有重要性的许多应用中。这些应用包括：各种湿处理纺织操作，如纤维的染色、纤维酸化、和漂煮锅沸腾，在该场合低泡沫性能是特别有利的；它们还可用于皂类、水基香料、洗发剂和各种洗涤剂，在这些场合，它们在降低表面张力的同时基本不产生任何泡沫的显著能力是非常理想的。
本发明涉及具有下式
R-HN-G-NH-R’的化合物的应用，其中R和和R’独立地为C5至C8烷基，且G为可包含C1至C4烷基取代基的C2-C6线性或环亚烷基团，该化合物可用于降低含有机化合物的水基组合物，特别是含有机化合物如聚合物树脂、除草剂、杀虫剂或植物生长调节剂的涂料、油墨、和农用组合物中的平衡和动表面张力。理想的是按照最大气泡压力法，在23℃和1气泡/秒下，在水中浓度≤5重量％时，该烷基化多胺的含水溶液的动表面张力小于45达因/厘米。兰格缪尔(Langmuir)杂志1986,2,428-432描述了测量表面张力的最大气泡压力法已将其列入参考。
合适的亚烷基团包括任选性地含有C1-C4烷基取代基，如甲基和乙基团的亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、环亚戊基、亚己基和环亚己基。优选的N,N’-二烷基亚烷基二胺是，其中G为亚乙基或亚丙基的那些物质。
通过二胺与醛和酮的还原性烷基化反应，可用已确定的步骤来制备烷基化二胺。该制备过程的基本情况是使醛或酮与二胺进行反应，生成亚胺或烯胺中间体；然后，在合适的氢化反应催化剂的存在下，与氢反应生成相应的饱和衍生物。
亚胺或烯胺衍生物可以预制或可以现场制备。还原性烷基化反应步骤是生产这些物质的精选方法，但这些产物也可通过二胺衍生物与烷基卤的反应，或者在合适催化剂存在下通过二胺与醇的反应来制备，所有这些方法都是有机化学家所熟知的合成法。
适用于制备本发明化合物的二胺起始原料包括：1,2-乙二胺、1,3-丙二胺、1,2-丙二胺、1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、2-甲基-1,5-戊二胺、1,6-己二胺和1,2-环己二胺。
含有三碳连接基团的N,N’-二烷基亚烷基二胺，也可通过合适胺的氰乙基化反应，然后通过腈的还原性胺化反应来制备： 
另外，氰乙基化产物也可还原成胺，也可与合适的醛或酮进行还原性烷基化反应。
适用于二胺上的烷基团应该具有足够的碳原子以便该物质具有表面活性(即降低水的表面张力的能力)，但是碳原子数不足以降低其溶解性至这样的程度，以至对特殊应用来说，该物质降低表面张力的能力不够充分。一般来说，碳数的增加可提高所得烷基化二胺表面活性剂的功效(即需要较少的表面活性剂就可达到给定的表面张力降低值)，但却在高表面产生率条件下降低其降低表面张力的能力(即在降低动表面张力上不够有效)。造成后一影响的原因是由于碳数的增加一般降低该物质的水溶解性，因此减少表面活性剂向新产生表面的扩散通量。一般来说，在本发明的实践中，最好使用水溶解度至少为0.005重量％，优选地为0.01-2重量％，最优选地为0.05-1.5重量％的烷基化二胺。
烷基团可以相同或不同。它们可以是线性的或支链的，而且固定到二胺氮上的点可以在内碳原子或端碳原子上。合适的烷基团是由C5至C8醛或酮的还原性烷基化反应衍生的，优选的是由甲基·异丁基酮或甲基·异戊基酮的还原性烷基化反应衍生的。合适的C5至C8醛或酮的具体例子包括：1-戊醛、2-戊酮、3-戊酮、甲基·异丙基酮、1-己醛、2-己酮、3-己酮、甲基·叔丁基酮、乙基·异丙基酮、1-庚醛、2-甲基己醛、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、1-辛醛、2-辛酮、3-辛酮、4-辛酮、2-乙基己醛、等。所选的具体碳基化合物和二胺取决于特定应用所需的表面活性剂性能。
该烷基化二胺适用于水中含有一无机化合物或一有机化合物的含水组合物，该无机化合物为一矿物或一颜料，该有机化合物为一颜料、一可聚合单体如加成、缩合和乙烯基单体、一低聚物树脂、一聚合物树脂、一洗涤剂、一除草剂、一杀虫剂、或一植物生长调节剂。对于含无机和/或有机化合物的水基组合物来说，加入适量的烷基化二胺化合物能有效地降低其平衡和/或动表面张力。该有效量可以占含水组合物的0.001至20克/100毫升，优选地为0.01至2克/100毫升。当然，最有效量取决于特定应用和烷基化二胺的溶解性。
在含有本发明烷基化二胺的以下水基有机涂料、油墨、和农用组合物中，这些组合物中其它所列组分是相关领域技术人员所熟知的那些物质。
本发明烷基化二胺表面活性剂可加入其中的典型水基有机涂料组合物，在一水介质中包含有30-80％固体含量的以下组分：
| 典型水基有机涂料组合物 | |
| 0-50重量％ | 颜料分散剂/研磨树脂 |
| 0-80重量％ | 着色颜料/填充颜料/抗腐蚀颜料/其它类型颜料 |
| 5-99.9重量％ | 水成树脂/水可分散树脂/水溶树脂 |
| 0-30重量％ | 滑动添加剂/抗微生物剂/加工助剂/消泡剂 |
| 0-50重量％ | 聚结溶剂或其它溶剂 |
| 0.01-10重量％ | 表面活性剂/润湿剂/流动和匀涂剂 |
| 0.01-5重量％ | 烷基化二胺 |
本发明烷基化二胺表面活性剂可加入其中的典型水基油墨组合物，在一水介质中包含有20-60％固体含量的以下组分：
| 典型水基油墨组合物 | |
| 1-50重量％ | 颜料 |
| 0-50重量％ | 颜料分散剂/研磨树脂 |
| 0-50重量％ | 合适的树脂溶液载体中的粘土基质 |
| 5-99.9重量％ | 水成树脂/水可分散树脂/水溶树脂 |
| 0-30重量％ | 聚结溶剂 |
| 0.01-10重量％ | 表面活性剂/润湿剂 |
| 0.01-10重量％ | 加工助剂/消泡剂/加溶剂 |
| 0.01-5重量％ | 烷基化二胺 |
本发明烷基化二胺表面活性剂可加入其中的典型水基农用组合物，在一水介质中包含有0.1-80％成分含量的以下组分：
| 典型水基农用组合物 | |
| 0.1-50重量％ | 杀虫剂或植物生长调节剂 |
| 0.01-10重量％ | 表面活性剂 |
| 0-5重量％ | 染料 |
| 0-20重量％ | 增稠剂/稳定剂/辅助表面活性剂/凝胶抑制剂/消泡剂 |
| 0-25重量％ | 防冻剂 |
| 0.1-50重量％ | 烷基化二胺 |
实例1
该实例说明1,2-乙二胺与甲基·异丁基酮(EDA/MIBK)的还原性烷基化反应产物的制备过程。
将1,2-乙二胺(1.6摩尔)、甲基·异丁基酮(3.7摩尔)和5％Pd/C(总加入量的2重量％)装入一升不锈钢高压釜中。密闭该反应器，用氮然后用氢进行清洗。在7巴(100磅/英寸2)H2压力下，将该反应器的内容物加热至90℃。将压力升至55巴(800磅/英寸2)，在整个反应过程(31小时)中，通过一圆顶调节器从一加仑气囊中按需输入氢以保持该压力。通过GC/FID分析反应器内容物，结果发现有87.6面积％的N,N’-二烷基化乙二胺。在112-114℃和6.6毫巴(5乇)下，蒸馏提纯该产物。
实例2
该实例说明1,3-丙二胺与甲基·异丁基酮(PDA/MIBK)的还原生烷基化反应产物的制备过程。
将1,3-丙二胺(1.0摩尔)、甲基·异丁基酮(2.2摩尔)和10％Pd/C(总加入量的4重量％)装入一升不锈钢高压釜中，然后如实例1反应5小时。通过GC/FID分析反应器内容物，结果发现有92.6面积％的N,N’-二烷基化1,3-丙二胺。在113-115℃和2.7毫巴(2乇)下，蒸馏提纯该产物。
实例3
该实例说明丁二胺、环己二胺和己二胺混合物的还原性烷基化反应产物的制备过程。
将包含1,4-丁二胺、1,2-环己二胺、和1,6-己二胺的混合物(0.9摩尔)的1,6-己二胺反应副产物蒸汽，甲基·异丁基酮(2.0摩尔)和10％Pd/C(总加入量的4重量％)装入一升不锈钢高压釜中，然后如实例1反应4小时。通过GC/FID分析反应器内容物，结果发现有11.3面积％的单烷基化1,2-环己二胺和77.4％的二烷基化物质。在126-128℃和2.7毫巴(2乇)下，通过蒸馏去除该单烷基化产物。在130-137℃和1.3毫巴(1乇)下，通过蒸馏提纯该二烷基化产物，所得样品包含(GC FID面积％分析)1,4-丁二胺(1 1.5％)、1,2-环己二胺(46.6％)、和1,6-己二胺(38.7％)的还原性烷基化产物。这些物质的结构如下所示。
在以下实例中，指定化合物的水溶液的动表面张力数据是这样产生的：在指定气泡率即气泡/秒(b/s)，和约23℃的室温下，使用最大气泡压力法进行测定。所用设备为Kruss BP 2气泡压力表面张力计。
对比例4
将0.1026克二胺、102.6克水、和0.0878克37％HCl加入一合适的容器中，制备出EDA/MIBK(实例1)的二氢氯化物的水溶液。本例中所用的二胺与HCl的摩尔比为1∶2，即，加入足够的酸以生成EDA/MIBK还原性烷基化产物的二氢氯化物。在0.1至20气泡/秒的气泡率下，使用最大气泡压力法进行测定，得到0.1重量％二氢氯化物水溶液的动表面张力数据。从近平衡(0.1气泡/秒)至非常高的表面产生率(20气泡/秒)，这些数据提供有关表面活性剂在该范围内条件下的性能方面的情况。实际上，高气泡率对应于平板或喷墨印刷中的高印刷速度，涂料应用中的高喷洒速率或辊速率，以及农产品的快速使用率。表1中列有这些数据。
表1 EDA-MIBK二氢氯化物
动表面张力(达因/厘米)浓度 0.1气泡/秒 1气泡/秒 6气泡/秒 15气泡/秒 20气泡/秒0.1重量％ 70.3 70.7 71.0 71.1 70.1
该溶液的表面张力几乎不能区别于水的表面张力。根据森田的研究该物质降低水表面张力的不良能力是意外的，森田声称，类似的二氢氯化物可能起着阳离子表面活性剂的作用。
实例5制备出1,2-乙二胺与甲基·异丁基酮(EDA/MIBK；实例1)的还原性烷基化产物在蒸馏水中的溶液，然后使用上述步骤测定其动表面张力性能。表2中列有这些数据。
表2 EDA/MIBK
动表面张力(达因/厘米)浓度 0.1气泡/秒 1气泡/秒 6气泡/秒 15气泡/秒 20气泡/秒(重量％)0.1 32.0 32.5 33.7 35.7 35.9
这些结果表明，在浓度为0.1重量％时，0.1气泡/秒下的表面张力为32.0达因/厘米，而在20气泡/秒的高表面产生率下，实例1化合物溶液的表面张力为35.9达因/厘米。根据已有技术使人得知，不可能预料到该物质具有表面活性。而且，意外的是该物质在动态条件下仍有良好的性能。
实例6
制备1,3-丙二胺与甲基·异丁基酮(PDA/MIBK；实例2)的还原性烷基化产物在蒸馏水中的溶液，然后使用上述步骤测定其动表面张力性能。表3中列有这些数据。
表3 PDA/MIBK
动表面张力(达因/厘米)浓度 0.1气泡/秒 1气泡/秒 6气泡/秒 15气泡/秒 20气泡/秒0.1重量％ 31.3 31.8 33.1 34.8 35.5
这些结果表明，在浓度为0.1重量％时，0.1气泡/秒下的表面张力为31.3达因/厘米，而在20气泡/秒的高表面产生率下，实例2化合物的溶液的表面张力为35.5达因/厘米。该物质在动态条件下具有良好的性能。
实例7
制备实例3所制备的还原性二烷基化产物在蒸馏水中的溶液，然后使用上述步骤测定其动表面张力性能。表4中列有这些数据。
表4实例3的二烷基化二胺
动表面张力(达因/厘米)浓度 0.1气泡/秒 1气泡/秒 6气泡/秒 15气泡/秒 20气泡/秒(重量％)
0.1 40.3 42.1 45.3 48.2 48.4
0.5 34.5 35.0 36.2 37.1 37.5
1.0 32.3 32.6 33.7 33.9 33.4
这些结果表明，通过使用包含C4、C6、和环己基连接基团的混合物，可以降低表面张力。尽管该物质的功效不如自乙二胺与1,3-丙二胺衍生的那些物质，而且需要使用较高含量才能达到相当的表面张力降低值，但是该产物来源于很低廉的副产物蒸汽。
实例8
对于乙二胺与甲基·异丁基酮(实例1)的还原性烷基化产物的0.1重量％溶液，使用基于ASTM D 1173-53的步骤来检测其发泡性能。在该试验中，由高架泡沫吸管将表面活性剂的0.1重量％溶液加入含有相同溶液的泡沫接收器中。在加入结束时，测定泡沫高度(“起始泡沫高度”)并记录泡沫消失所需的时间(“到没有泡沫的时间”)。该试验为各种表面活性剂溶液提供发泡性能上的对比。一般来说，在涂料、油墨、和农用配方中，泡沫是不希望有的，因为操作复杂化，而且导致涂布和印刷缺陷、以及农用的低效应用。
表5
化合物 起始泡沫高度(厘米) 到没有泡沫的时间EDA/MIBK； 实例1 1.0 1秒PDA/MIBK； 实例2 0.8 2秒混合物/MIBK；实例3 1.7 3秒
表5中的数据表明本发明化合物所形成的泡沫可迅速地消失。因此可以预料这些物质在用于涂料、油墨、和农用配方时具有所需性能。
在水基涂料、油墨、粘合剂、和农用配方的性能中，表面活性剂降低含水体系在平衡和动态条件下的表面张力的能力是非常重要的。低平衡表面张力使优异性能可在应用后表现出来。低动表面张力可导致润湿性和扩散性在动态应用条件下增加，导致配方的更有效应用以及较少的缺陷。在水成涂料、油墨、粘合剂、和农用配方中，泡沫的形成一般是不希望有的，因为使操作复杂化，而且能够引起缺陷或导致低效应用。
本发明提供适用于在水基组合物中降低平衡和动表面张力的物质。
Claims (20)
1．一种将水基组合物用于表面的方法，该组合物包含一有机化合物和一有效量表面活性剂降低该组合物动表面张力，其改进包括使用一种具有结构
R-HN-G-NH-R’的烷基化二胺作为表面活性剂，其中R和R’独立地为C5至C8烷基，且G为可包含C1-C4烷基取代基的C2-C6线性或环亚烷基团。
2．根据权利要求1所述的方法，其特征在于按照最大气泡压力法，在23℃和1气泡/秒下，在水中浓度≤5重量％时，该烷基化二胺的水溶液动表面张力小于45达因/厘米。
3．根据权利要求2所述的方法，其特征在于亚烷基团为亚乙基或亚丙基。
4．根据权利要求2所述的方法，其特征在于亚烷基团为亚乙基。
5．根据权利要求1所述的方法，其特征在于烷基化二胺是乙二胺与甲基·异丁基酮的还原性烷基化反应产物。
6．根据权利要求1所述的方法，其特征在于烷基化二胺是乙二胺与甲基·异戊基酮的还原性烷基化反应产物。
7．根据权利要求1所述的方法，其特征在于烷基化二胺是1,3-丙二胺与甲基·异丁基酮的还原性烷基化反应产物。
8．根据权利要求1所述的方法，其特征在于烷基化二胺是1,4-丁二胺、1,2-环己二胺、1,6-己二胺或其任意混合物的还原性烷基化反应产物。
9．根据权利要求2所述的方法，其特征在于测量是在20气泡/秒下进行的。
10．一种含水组合物在水中含有一无机化合物、或一有机化合物、和一有效量烷基化二胺降低该组合物动表面张力，该无机化合物为一矿物或一颜料；该有机化合物为一颜料、一可聚合单体、一低聚物树脂、一聚合物树脂、一洗涤剂、一除草剂、一杀虫剂、或一植物生长调节剂；该烷基化二胺具有按下式
R-HN-G-NH-R’的结构，其中R和和R’独立地为C5至C8烷基，且G为可包含C1-C4烷基取代基的C2-C6线性或环亚烷基团。
11．根据权利要求10所述的组合物，其特征在于按照最大气泡压力法，在23℃和1气泡/秒下水中浓度≤5重量％时，该烷基化二胺的水溶液的动表面张力小于45达因/厘米。
12．根据权利要求11所述的组合物，其特征在于亚烷基团为亚乙基或亚丙基。
13．根据权利要求11所述的组合物，其特征在于亚烷基团为亚乙基。
14．根据权利要求10所述的组合物，其特征在于烷基化二胺是乙二胺与甲基·异丁基酮的还原性烷基化反应产物。
15．根据权利要求10所述的组合物，其特征在于烷基化二胺是乙二胺与甲基·异戊基酮的还原性烷基化反应产物。
16．根据权利要求10所述的组合物，其特征在于烷基化二胺是1,3-丙二胺与甲基·异丁基酮的还原性烷基化反应产物。
17．根据权利要求10所述的组合物，其特征在于烷基化二胺是1,4-丁二胺、1,2-环己二胺、1,6-己二胺或其任意混合物的还原性烷基化反应产物。
18．根据权利要求10所述的组合物是一种具有30至80重量％组分的有机涂料组合物，其组分包括：
0至50重量％的颜料分散剂、研磨树脂或其混合物；
0至80重量％的着色颜料、填充颜料、抗腐蚀颜料、其它类型颜料或其混合物；
5至99.9重量％的水成树脂、水可分散树脂、或水溶树脂、或其混合物；
0至30重量％的滑动添加剂、抗微生物剂、加工助剂、消泡剂或其混合物；
0至50重量％的聚结溶剂或其它溶剂；
0.01至10重量％的表面活性剂、润湿剂、流动和匀涂剂或其混合物；以及
0.01至5重量％的烷基化二胺。
19．根据权利要求10所述的组合物是一种具有20至60重量％组分的油墨组合物，其组分包括：
1至50重量％的颜料；
0至50重量％的颜料分散剂、研磨树脂或其混合物；
0至50重量％的树脂溶液载体中的粘土基质；
5至99重量％的水成树脂、水可分散树脂、水溶树脂或其混合物；
0至30重量％的聚结溶剂；
0.01至10重量％的加工助剂、消泡剂、加溶剂或其混合物；
0.01至10重量％的表面活性剂、润湿剂或其混合物；以及
0.01至5重量％的烷基化二胺。
20．根据权利要求10所述的组合物是一种具有0.1-80重量％组分的农用组合物，其组分包括：
0.1至50重量％的杀虫剂、植物生长调节剂或其混合物；
0至5重量％的染料；
0至20重量％的增稠剂、稳定剂、辅助表面活性剂、凝胶抑制剂、消泡剂或其混合物；
0至25重量％的防冻剂；
0至50重量％的聚结溶剂或其它溶剂；
0.01至10重量％的表面活性剂；以及
0.1至50重量％烷基化二胺。
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