CN1211082C - 含有抗坏血酸衍生物的化妆品及药品制剂 - Google Patents

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Abstract

描述了在化妆品和药物制剂中使用式I的抗坏血酸衍生物，其中可变基团相互独立地具有如下意义：R1 是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；R2 是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；其中R1和R2，与和它们键连的氧原子以及键连至氧原子的碳原子一起，可以形成一个未取代的或取代的杂环：R3 是氢或选自包括NH4 +，碱金属和碱土金属阳离子的阳离子；R4 是C1-C12-烷氧羰基。

Description

含有抗坏血酸衍生物的化妆品及药品制剂
抗坏血酸(维生素C)是一种抗氧化剂，广泛使用于化妆品中。同维生素E一起，它对抗不饱和脂肪酸的氧化作用并因此防止脂过氧化物的生成(O.Isler，G.Brubacher，S.Ghisla，B.Krutler eds.；维生素II(维生素II)，G.Thieme Verlag，Stuttgart，N.Y.，431，1988)。作为一种维生素，抗坏血酸也参与代谢作用，例如参与在胶原合成中对脯氨酸的羟基化(J.J.Burns，J.M.Rivers，L.J.Machin eds.；维生素C第三次会议，Ann.N.Y.Acad.Sci.，498(1987)1-533)。
因为在化妆品制剂中抗坏血酸极低的稳定性，所以经常需要使用抗坏血酸的稳定衍生物。这样的实例包括L-抗坏血酸单磷酸酯钠，(JP07082127，JP 05331020)，L-抗坏血酸2-O-D葡萄糖苷(T.Sakamoto et al.；19th IFSCC Congress，Sydney，1996，Vol.2，PaperNo.14)和5，6-异亚丙基-L-抗坏血酸2-磷酸酯(JP 08269074)。
然而，上述稳定的抗坏血酸衍生物往往有缺点，即在化妆品或药物油剂中有太差的溶解性。
因此本发明的一个目的是制造用于化妆品和药物制剂中的稳定的，没有上述缺点的抗坏血酸衍生物。
我们发现按照本发明使用式I的抗坏血酸衍生物已经达到了这个目的，
其中可变化基团互相独立地具有如下意义：
R1是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；R2是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；其中R1和R2与和它们键连的氧原子以及键连至氧原子的碳原子一起，可以形成非取代或取代的杂环：
R3是氢或选自一组包括NH4 +，碱金属和碱土金属阳离子的阳离子；
R4是C1-C12-烷氧羰基。
用于化妆品和药物制剂中。
式I优选的化合物是那些可变基团具有如下意义：
R1是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；
R2是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基，C1-C12-烷基；
其中R1和R2，与和它们键连的氧原子以及与键连至氧原子的碳原子一起，可以形成非取代或取代的杂环并且
如果R2是氢R1必须不是C1-C12-烷氧羰基基团，
R3是氢或选自一组包括NH4 +，碱金属和碱土金属阳离子的阳离子；
R4是C1-C12-烷氧羰基。
式I特别优选的化合物是那些其中可变基团具有如下意义的：
R1是氢，C1-C20-酰基，C1-C6-烷氧羰基；
R2是氢，C1-20-酰基，C1-C6-烷氧羰基，
其中如果R2是氢，R1必须不是C1-C6-烷氧羰基基团；
R3是氢或选自一组包括NH4 +，碱金属和碱土金属阳离子的阳离子；
R4是C1-C6-烷氧羰基。
按照本发明，在式I的抗坏血酸衍生物中，应理解R1和R2的酰基基团为分支或不分支的饱和的或不饱和的，如果合适为多不饱和的C1-C20-酰基链。
这些实例是甲酸，乙酸，丙酸，正丁酸，异丁酸，山梨酸，正戊酸，异戊酸，己酸，辛酸，癸酸，十一烷酸，月桂酸，十三烷酸，肉豆蔻酸，十五烷酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸，亚油酸，亚麻酸，十九烷酸和花生四烯酸的酰基基团。
优选的酰基基团是那些有C10至C20碳链的长链脂肪酸，尤其是月桂酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸，和亚油酸的酰基基团。
可提及的烷基基团R1和R2是分支的或不分支的C1-C12-烷基链，优选地为甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，正辛基，正壬基、正癸基，正十一烷基，正十二烷基。
特别优选的烷基基团是C1-C6-烷基链，尤其是甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基。
基团R1和R2，与和它们键连的氧原子以及键连至氧原子的碳原子一起，能形成非取代或取代的杂环。它们也包括，例如，环状缩醛及缩酮，特别是用作抗坏血酸中两个末端羟基功能团(在5和6位)的保护基。优选的杂环系统特别是5，6-异亚丙基基团，它是由两个位于5和6位的游离羟基基团与丙酮反应形成的。
合适的R1，R2和R4烷氧羰基基团是那些含有1至12C原子的烷氧基，优选为1至6C原子，特别优选为1至4C原子。
可提及的优选基团的实例是：
甲氧羰基                    乙氧羰基
异丙氧羰基                  正丙氧羰基
1-甲氧丙氧羰基              正丁氧羰基
正戊氧羰基                  2-甲基丙氧羰基
3-甲基丁氧羰基              1，1-二甲基丙氧羰基
2，2-二甲基丙氧羰基         己氧羰基
1-甲基-1-乙基丙氧羰基
特别优选的烷氧羰基基团是：
甲氧羰基                    乙氧羰基
异丙氧羰基                  正丙氧羰基
1-甲基丙氧羰基              正丁氧羰基
R3可能的阳离子是NH4 +和碱金属和碱土金属，优选是Na，K，Li，Ca和Mg，特别优选是Na、K和Mg。
术语抗坏血酸衍生物应理解为意指L-和D-抗坏血酸(异抗坏血酸)，优选地是L-抗坏血酸。
一些抗坏血酸的双和三碳酸酯是已知的。因此美国2,980,702描叙了2，5，6-三-O-(C1-C3-烷氧羰基)-L-抗坏血酸类化合物和它们在食品中用作耐热添加剂，尤其是在烤制食品中。JP 42020050描叙2，6-二-O(C1-C3-烷氧羰基)-L-抗坏血酸的合成，作为抗坏血酸的热稳定衍生物。
然而，在化妆品及药物应用中使用上述抗坏血酸衍生物是新颖的。
按照本发明，式I的稳定的抗坏血酸衍生物是非常合适用于化妆品及药品制剂中的活性化合物。
因此这些化合物是出色的，首先在于，通过可变化基团R1，R2和R4，可以以控制的方式调节抗坏血酸衍生物的亲脂性，依据化妆品及药品制剂中配方的要求，对于本领域专业人员大范围的稳定的维生素C衍生物因此是可获得的。维生素C，尤其是三碳酸酯和2-单碳酸酯的脂肪酸酯，因为它们好的油溶性，可以非常容易地混合至制剂中例如，软膏，洗剂，凝胶剂，乳剂。
因此，本发明也涉及含有有效量的式I的至少一种化合物的化妆品和药品制剂，和通常的化妆品和药品辅助剂及添加剂。
上述制剂可以含有按化妆品或药品制剂总重量计从0.01至10％比例的式I化合物，优选地按重量计为0.1至8％，特别优选地按重量计为0.5至5％。
式I的抗坏血酸衍生物首先可使用于所有的化妆品和药品制剂中，它们除了水，还含有乳化剂，稳定剂，天然油，化妆品油，脂肪，蜡，硅油，硅油衍生物，增溶剂，防晒剂，湿润剂，活性化合物，稠度分配剂，凝胶形成剂，抗氧化剂或防腐剂。
例如，使用的乳化剂是如下物质：多聚甘油脂肪酸酯，脂肪酸乙氧基酯，脱水山梨脂肪酸脂，脂肪酸的磷酸酯，膦酯，甘油单硬脂酸酯和自乳化的甘油单硬酯酸酯。
稳定剂是指：
脂肪酸的镁和铝盐，络合剂如EDTA，NTA，MGDA，抗氧化剂如BHT，BHA，2-生育酚，没食子酸，以及它们的盐和酯。
天然油是，例如，希蒙得木油，向日葵油，花生油，杏仁油，鳄梨油，昆士兰果油，蓖麻油，玉米胚芽油，葡萄籽油。
化妆品油是，例如，脂肪酸的异丙基酯，非常特别是硬脂酸异丙基酯，棕榈酸异丙基酯，异硬脂酸异丙基酯，肉豆蔻酸异丙基酯、月桂酸异丙基酯，石蜡油，中性油。
化妆品的活性化合物是，例如，泛酰醇红没药醇。2-生育酚，2-生育酚乙酸酯，芦荟，藻类的提取物，透明质酸，视黄醇和视黄基酯，植烷三醇，泛酰基乙基醚，阿巍酸。
可单独使用或与式I化合物混合使用的防晒剂是例如
号 物质 CAS号(＝酸)
1 4-氨基苯甲酸 150-13-0
2 3-(4′-三甲基铵)亚苄基茨烷-2-酮甲基硫酸酯 52793-97-2
3 3，3，5-三甲基环己基水杨酸酯(homosalate) 118-56-9
4 2-羟基-4-甲氧基-二苯酮(羟苯酮) 131-57-7
5 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸和其钾，钠和三乙醇胺盐 27503-81-7
6 3，3′-(1，4-苯二亚甲基)双(7，7-二甲基-2-氧代双环〔2.2.1〕庚烷-1-甲烷-磺酸)和其盐 90457-82-2
7 聚乙氧乙基-4-双(聚乙氧)氨基苯甲酸酯， 113010-52-9
8 2-乙基己基4-二甲基氨基苯甲酸酯 21245-02-3
9 2-乙基己基水杨酸酯 118-60-5
10 2-异戊基4-甲氧基肉桂酸酯 71617-10-2
11 2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯 5466-77-3
12 2-羟基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸(sulisobenzone)和其钠盐 4065-45-6
13 3-(4′-甲基)亚苄基茨烷-2-酮 36861-47-9
14 3-亚苄基茨烷-2-酮 15087-24-8
15 1-(4′-异丙基苯基)-3-苯基丙烷1，3-二酮 63250-25-9
16 4-异丙基苯基水杨酸酯 94134-93-7
17 2，4，6-三苯胺-(O-碳-2′-乙基-己基-1′-氧)-1，3，5-三嗪 88122-99-0
号 物质 CAS号.(＝酸)
18 3-咪唑-4-基丙烯酸和其乙基酯 104-98-3
19 乙基2-腈基-3，3-二苯基丙烯酸酯 5232-99-5
20 2′-乙基己基2-腈基-3，3-二苯基丙烯酸酯 6197-30-4
21 甲基O-氨基苯甲酸酯或：5-甲基-2-1-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-氨基苯甲酸酯 134-09-8
22 甘油基对氨基苯甲酸酯或：1-甘油基4-氨基苯甲酸酯 136-44-7
23 2，2′-二羟基-4-甲氧基二苯酮(dioxybenzone) 131-53-3
24 2-羟基-4-甲氧基-4-甲基二苯酮(mexenone) 1641-17-4
25 三乙醇胺水杨酸盐 2174-16-5
26 二甲氧基苯基乙醛酸或3，4-二甲氧基苯基乙醛酸钠 4732-70-01
27 3-(4′-硫代)亚苄基茨烷-2-酮和其盐 56039-58-8
28 4-叔丁基-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷 70356-09-1
29 2，2′，4，4′-四羟基二苯酮 131-55-5
式I的抗坏血酸衍生物也适宜作表面活性剂配方。
因此可以制造含有式I稳定维生素C的洗发剂，香波，和泡沫而无问题。
在化妆产品中不限制使用阴离子与阳离子表面活性剂的组合。
本发明还进一步涉及式Ia的抗坏血酸衍生物，
Figure C9812246400081
其中可变基团互相独立地具有下述意义：
R1和R2相互独立地是氢或C1-C20-酰基；
R3是氢或选自一组包括碱金属和碱土金属的阳离子；
R4是C1-C6-烷氧羰基。
本申请也要求式Ib的抗坏血酸衍生物，
Figure C9812246400091
其中
R3是氢或选自一组包括碱金属和碱土金属的阳离子；和
R4是C1-C6-烷氧羰基。
R1和R2的酰基基团是指分支或非分支的，饱和的或不饱和的，如果合适是多不饱和的C1-C20-酰基链。
这些实例是甲酸，乙酸，丙酸，正丁酸，异丁酸，正戊酸，异戊酸，己酸，辛酸，癸酸，十一烷酸，月桂酸，十三烷酸，肉豆蔻酸，十五烷酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸，亚油酸，亚麻酸，十九烷酸和花生四烯酸的酰基基团。
优选的酰基基团是那些有C10至C20碳链的长链脂肪酸，尤其是月桂酸，棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的酰基基团。
R4的合适的烷氧羰基基团是那些烷氧基团，它含有从1至6C原子，尤其优选地是1至4C原子。
尤其优选的烷氧羰基基团是：
甲氧基羰基                乙氧羰基
异丙氧羰基                正丙氧羰基
1-甲基丙氧羰基            正丁氧羰基
R3的可能的阳离子是一组包括碱金属及碱土金属，优选地是Na，K，Li，Ca和Mg，尤其优选地是Na、K和Mg。
式Ia和Ib抗坏血酸衍生物的合成，是从起始物质IIa和IIb开始，按日本专利公布JP 42020050的方法类似地进行。就进一步的细节可参阅该出版物。
在以下实例中，更详细地说明按本发明的式I抗坏血酸衍生物的制备和含有这些抗坏血酸衍生物的化妆品配方的组成。
实例1
2，5，6-三-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
于-15℃将151(1.5mol)1M氯甲酸异丙酯在甲苯的溶液逐滴加入至80g(0.454mol)L-抗坏血酸在350ml(4.3mol)的吡啶中。沉积出的吡啶氯化氢盐为白色沉淀。将所得悬浊液在室温下另外搅拌1.5小时然后过滤掉吡啶氯化氢盐。真空浓缩黄色滤液并将从中生成的红色，油状粗产品溶解于二氯甲烷中，然后用1M HCl溶液洗涤二次。用饱和的(10％浓度)碳酸氢钠溶液将下层有机相萃取四次，并将合并的水性萃取部分(每次的上层相)用浓盐酸处理直至出现混浊(约pH1)。然后用二氯甲烷三次萃取该水悬浊液并用Na2SO4干燥合并的有机萃取液(每次的下层相)，并于真空中浓缩。真空干燥后得到黄色蜡状物。
收率：68.0g(34.5％)
13C-NMR：δ＝165.82( CO-抗坏血酸基)，154.90(C-3-抗坏血酸基)，154.06，153.58，153.09(3x  CO-碳酸酯)，115.04(C-2-抗坏血酸基)，76.02(C-4-抗坏血酸基)，73.63；73.25，73.13(3x CH(CH3)2)，72.88(C-5-抗血酸基)，64.44(C-6-抗坏血酸基)，12.70，21.69，21.56，21.54，21.48，21.47(6x CH3)ppm。
实例2
6-O-棕榈酰-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
于-15℃将45ml(0.045mol)的1M氯甲酸异丙基酯在甲苯的溶液逐滴加入至17.8g(0.042mol)的6-O-棕榈酰-L-抗坏血酸在100ml(1.24mol)的吡啶中。将反应混合物在室温下继续搅拌一小时并过滤掉沉积的吡啶氯化氢盐。真空下与甲苯重复共蒸馏来浓缩黄液滤液。
将棕色油状剩余物溶解于二氯甲烷/甲苯(1∶1)并用1M HCl溶液洗涤两次。将有机相用Na2SO4干燥并于真空浓缩，得到深黄至棕色固体，它以分散形式在少量冷乙酸乙酯中悬浮两次之后，过滤得白色固体。最终重量：13.3g(61.9％)
13C-NMR：δ＝174.11( CO-棕榈酰)，166.80( CO-抗坏血酸基)，156.62(O COO-碳酸酯)，153.23(C-3-抗坏血酸基)，114.60(C-2-抗坏血酸基)75.98(C-4-抗坏血酸基)；75.60(OCH(CH3)2)；67.94(C-5-抗坏血酸基)；64.43(C-6-抗坏血酸基)；34.10(C-2-棕榈酰)ppm。
实例3
5，6-O-异亚丙基-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
于-15℃将415ml(0.415mol)的1M氯甲酸异丙酯在甲苯的溶液逐滴加入至85.3g(0.395mol)的5，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸在300ml(3.7mol)的吡啶中，吡啶氯化氢盐以白色固体沉积。将混合物于室温继续搅拌一小时并过滤掉吡啶氯化氢盐。于真空下将黄色滤液用甲苯重复共蒸馏浓缩。将所得的澄红色浆状物溶于二氯甲烷/甲苯(1∶1)，用1M HCl溶液洗涤两次并每次用饱和(10％浓度)碳酸氢钠溶液萃取四次。用浓盐酸处理合并的上层水相直到溶液变混浊。因而形成水悬浊液并用二氯甲烷萃取三次以溶解沉积的固体。将合并的有机萃取液用Na2SO4干燥并真空浓缩，得到黄色固体。
收率：86g(72.1％)
将该有色粗品固体从少量热二氯甲烷中重结晶并在少量冷乙酸乙酯中悬浮该结晶，随之过滤得到白色结晶。
重结晶后收率：47.2g(39.5％)
13C-NMR：δ＝166.21( CO-抗坏血酸基)，155.13( CO-碳酸酯)153.46(C-2-抗坏血酸基)，114.79(C-3-抗坏血酸基)，110.71(C(CH3)2)，76.03(C-4-抗坏血酸基)，74.74(CH(CH3)2)，73.52(C-5-抗坏血酸基)，65,28(C-6-抗坏血酸基)，25.78，25.55(C(CH3)2)，21.51，21.50(CH(CH3)2)ppm。
实例4
2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
于室温下将47g(0.155mol)的5，6-O-异亚丙基-2-O-(异丙基氧羰基)-L-抗坏血酸在200ml三氟醋酸/水混合物(1∶4)中搅拌12小时。真空下以重复的共蒸馏将无色反应溶液浓缩。得到淡棕色浆状物(56.4g，138.3％)，用硅胶纯化(展开剂：二氯甲烷/甲醇3∶1)。
收率：43g(92％)
1H-NMR：δ＝4.81(H-4)，4.77(OCH(CH3)2)，3.77(H-5)，3.49(2xH-6)，1.30-1.25(OCH(CH3)2)ppm。
化妆品的制备
实例5
无脂肪防晒凝胶的组成
物质含量(重量％)
0.40        丙烯酸酯/C10-C20烷基丙烯酸酯交叉聚合物
0.25        羟乙基纤维素
8.00        甲氧肉桂酸辛酯
1.00        4-甲基亚苄基樟脑
0.50        6-O-棕榈酰基-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
0.20        EDTA二钠
5.00        甘油
0.15        香料
0.30        咪唑烷基脲
0.25        对羟基苯甲酸甲酯钠
0.15        对羟基苯甲酸丙酯钠
5.00        PEG-25 PABA
0.10        氢氧化钠
至100       水
实例6
湿润霜的组成
物质含量(重量％)
6.00      PEG-7-氢化的蓖麻油
5.00      棕榈酸异丙酯
6.00      矿物油
5.00      希蒙得木油
5.00      杏仁油
0.50      生育酚乙酸酯
2.00      6-O-棕榈酰-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
0.60      硬脂酸镁
2.00         PEG-45/十二烷基1，2乙二醇共聚合物
5.00         甘油
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
5.00         咪唑烷基脲
0.15         香料
0.20         EDTA二钠
至100        水
实例7
湿润霜的组成
物质含量(重量％)
6.00         PEG-7-氢化的蓖麻油
5.00         棕榈酸异丙酯
6.00         矿物油
5.00         希蒙得木油
5.00         杏仁油
0.50         生育酚乙酸酯
2.00         5，6-O-异丙基亚基-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
0.60         硬脂酸镁
2.00         PEG-45/十二烷基1，2-乙二醇共聚合物
5.00         甘油
0.25         对羟基苯甲酸甲酯
0.15         对羟基苯甲酸丙酯
5.00         咪唑烷基脲
0.15         香料
0.20         EDTA二钠
至100        水
实例8
不含防腐剂的晚霜组成
物质含量(重量％)
5.00     PEG-7-氢化的蓖麻油
4.00     棕榈酸异丙酯
4.00     辛酸/辛酸三甘油酯
3.00     6-O-棕榈酰-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
1.50     PEG-45/十二烷基1，2-乙二醇共聚合物
0.50     硬脂酸镁
1.50     二甲聚硅氧烷
4.00     1，2-丙二醇
4.00     甘油
8.00     611醇
2.00     胶原
0.15     香料
至100    水
实例9
抗皱霜组成
物质含量(重量％)
6.00     PEG-7-氢化的蓖麻油
5.00     棕榈酰异丙酯
10.00    矿物油
3.00     辛酸/辛酸三甘油酯
0.60     硬脂肪镁
1.00     6-O-棕榈酰-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
1.50     生育酚乙酸酯
2.00     PEG-45/十二烷基1，2-乙二醇共聚合物
0.05     生育酚
0.20     视黄醇
0.30     甘油
0.70     硫酸镁
0.25     对羟基苯甲酸甲酯
0.15     对羟基苯甲酸丙酯
0.20     抗坏血酸单磷酸钠
0.10          2-生育酚
0.10          抗坏血酸棕榈酸酯
0.15          香料
至100         水
实例10
抗皱霜的组成
物质含量(重量％)
6.00          PEG-7-氢化的蓖麻油
5.00          棕榈酸异丙酯
10.00         矿物油
3.00          辛酸/辛酸三甘油酯
0.60          硬脂酸镁
1.00          2，5，6-三-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
1.50          生育酚乙酸酯
2.00          PEG-45/十二烷基1，2-乙二醇共聚合物
0.05          生育酚
0.20          视黄醇
0.30          甘油
0.70          硫酸镁
0.25          对羟基苯甲酸甲酯
0.15          对羟基苯甲酸丙酯
0.20          抗坏血酸单磷酸钠
0.10          2-生育酚
0.10          棕榈酸抗坏血酸酯
0.15          香料
至100水
实例11
湿润日霜的组成
物质含量(重量％)
2.00          Ceteareth 16
2.00        Ceteareth 125
10.00       矿物油
3.00        辛酸/辛酸三甘油酯
3.00        异硬脂酸
3.00        6-O-棕榈酰-2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
1.50        生育酚乙酸酯
2.00        D-Panthenol USP
0.05        生育酚
0.20        视黄醇
0.30        甘油
0.15        二溴氰基丁烷
0.20        抗坏血酸单磷酸钠
0.10        2-生育酚
0.10        抗坏血酸棕榈酸酯
0.15        香料
至100       水
实例12
湿润日霜的组成
物质含量(重量％)
2.00        Ceteareth 16
2.00        Ceteareth 125
10.00       矿物油
3.00        辛酸/辛酸三甘油酯
3.00        异硬脂酸
3.00        2-O-(异丙氧羰基)-L-抗坏血酸
1.50        生育酚乙酸酯
2.00        D-Panthenol USP
0.05        生育酚
0.20        视黄醇
0.30        甘油
0.15        二溴氰基丁烷
0.20            抗坏血酸单磷酸钠
0.10            2-生育酚
0.10            抗坏血酸棕榈酸酯
0.15            香料
至100           水

Claims (3)

1.式I的抗坏血酸衍生物在化妆品和药物制剂中的应用，
Figure C981224640002C1
其中可变化基团相互独立地具有以下意义：
R1是氢，C1-C20-酰基，C1-C12-烷氧羰基；
R2是氢，C1-C12-烷氧羰基；
R3是氢；
R4是C1-C12-烷氧羰基。
2.权利要求1要求的抗坏血酸衍生物作为抗氧化剂在化妆品和药物制剂中的用途。
3.一种化妆品或药物制剂，它包含有效量的至少一种权利要求1或2要求的式I化合物，和常用的化妆品和药物辅助剂和添加剂。
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