CN1196354A - 一种杂环取代苯基脲的制备方法 - Google Patents
一种杂环取代苯基脲的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1196354A CN1196354A CN 98112848 CN98112848A CN1196354A CN 1196354 A CN1196354 A CN 1196354A CN 98112848 CN98112848 CN 98112848 CN 98112848 A CN98112848 A CN 98112848A CN 1196354 A CN1196354 A CN 1196354A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tdz
- preparation
- heteroatamic
- substituted phenyl
- urea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
一种杂环取代苯基脲的制备方法,本发明是指以异氰酸苯酯和5－胺基－1.2.3－噻二唑为原料合成N－苯基－N’－1.2.3－噻二唑－5－脲的方法,其生成物简称TDZ;本发明的特点是在8—16℃的水浴中完成静置反应;具有得率高、简便、容易操作的优点,TDZ作为植物生长调节剂可广泛地应用于农业生产中。
Description
本发明属于杂环取代苯基脲制备方法的改进，涉及作物生长调节剂的技术瓴域。
本发明所称杂环取代苯基脲为N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲，英文名称Thidiazuron，简称TDZ，为淡黄色粉状晶体，熔点217℃(分解)。TDZ最早是作为一种棉花落叶剂使用而发展起来，在1982年发现当培养基中加入低浓度的TDZ时，能明显促进金甲豆愈伤组织的生长，有比玉米素(ZT)更强的作用；接着在大豆愈伤组织、红萝卜子叶及烟草植株再生中分别进行试验，证实了TDZ高活性的细胞激动素作用；其他试验也证实了TDZ具有诱导愈伤组织、促进分化的作用，这对植物的组织培养产生了很大影响。随着对TDZ应用研究的深入，其对苹果的品质、坐果、开花及果形的影响作用更受人们的重视，特别是能使苹果果形指数提高10％以上，优质果率提高一倍以上，增产达15-30％，同时有增加苹果硬度和果面光洁度的作用，大大提高了果品的商品率。
TDZ最早是由Arndt等人于1976年合成出来，(Arndt E.R.et al.，1976，-plant pbysiol.57：98-99)。其具体合成的方法为：把5-胺基-1.2.3-噻二唑与异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，于室温下静置反应24小时，除去溶剂后得到TDZ产品，其得率最高为76％。这种方法多年来一直被沿用，未见有改进的报导。
本发明的目的在于，改进TDZ的制备方法，提高产品得率，并使之具有方法简单、操作容易、降低生产成本的优点。
本发明所称N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法为：把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，以三乙胺为催化剂，静置反应24小时，除去溶剂，得到产品；其特征在于，所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
按本发明所述制备方法，能使TDZ的得率达到86％以上，最高超过90％，由于得率的提高从而使生产成本降低，而且具有方法简单、操作容易的优点，使得TDZ向农业生产的应用迈进了一步。
以下结合实施例详细说明本发明技术方案。
例1.取10.1克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于80ml的四氢呋喃溶剂中，过滤除去杂质；向滤液中加入12ml的异氰酸苯酯，再加入0.2ml的三乙胺做催化剂摇匀，放入8-12℃的水浴中静置反应24小时；有大量淡黄色TDZ晶体析出，过滤后得产物18.5克，回收滤液中溶剂，母液中又析出产物1.2克；实际收率88.74％，熔点为217℃(分解)。
例2.取50.5克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于450ml的四氢呋喃溶剂中，过滤除去杂质；加入60m的异氰酸苯酯和0.5ml的三乙胺摇匀，放入12-16℃的水浴中静置反应24小时，有大量淡黄色TDZ晶体析出，过滤后得产物90.3克；回收溶剂后，母液中又析出产物5.9克；实际收率86.67％，熔点为217℃(分解)。
Claims (1)
1.一种N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法，是把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中，以三乙胺为催化剂，静置反应24小时，除去溶剂得到产品；其特征在于，所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN98112848A CN1059208C (zh) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 一种杂环取代苯基脲的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN98112848A CN1059208C (zh) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 一种杂环取代苯基脲的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1196354A true CN1196354A (zh) | 1998-10-21 |
| CN1059208C CN1059208C (zh) | 2000-12-06 |
Family
ID=5222643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN98112848A Expired - Fee Related CN1059208C (zh) | 1998-04-13 | 1998-04-13 | 一种杂环取代苯基脲的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1059208C (zh) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0031548B1 (en) * | 1979-12-27 | 1983-03-23 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing 5-amino-1,2,3-thiadiazoles |
-
1998
- 1998-04-13 CN CN98112848A patent/CN1059208C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1059208C (zh) | 2000-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1059208C (zh) | 一种杂环取代苯基脲的制备方法 | |
| DE1963645C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinen | |
| CN109608328A (zh) | 一种针剂用葡萄糖酸钙的制备方法 | |
| Dunstan et al. | Cyanogenesis in plants. Part V.—The occurrence of phaseolunatin in cassava (Manihot Aipi and Manihot utilissima) | |
| CN110540546B (zh) | 一种三环唑的生产工艺 | |
| CN111004304B (zh) | 一种生物素三肽-1液相合成方法 | |
| CN111646976A (zh) | 一种砜嘧磺隆的合成方法 | |
| CN111393543A (zh) | 环糊精衍生物、环糊精衍生物包覆的除草剂及制备方法和应用 | |
| CN102002000B (zh) | 5，5-二甲基海因的生产方法 | |
| CN112898204B (zh) | 一种n-苄氧羰基-l-组氨酸的合成方法 | |
| CN108690049A (zh) | 从酶法制备阿莫西林的反应产物中分离阿莫西林的方法 | |
| CN110563756B (zh) | 一种有机锗倍半氧化物Ge-132及其制备方法与应用 | |
| CN113527338A (zh) | 一种盐酸头孢唑兰的合成工艺 | |
| DE2527235C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-(-)-2-(p-Hydroxyphenyl)-glycylchlorid-hydrochlorid | |
| CN111056875A (zh) | 三年生西洋参叶面肥 | |
| EP3112371A1 (en) | High-purity crystals of active blood coagulation factor x (fxa) inhibitor | |
| CN110386928B (zh) | 一种阿齐沙坦合成工艺 | |
| CN102115407B (zh) | 一种制备季戊四醇联产甲酸钾和硫酸钠的方法 | |
| US2995574A (en) | Preparation of visnadin from ammi visnaga | |
| CN1099410C (zh) | 2,2'－二甲基－3,3',5,5'三苯基甲烷四异氰酸酯的制备方法 | |
| CN115403532A (zh) | 一种低排放环保型噻苯隆原药制备方法 | |
| SU361780A1 (ru) | Стимулятор роста ярового ячменя ? | |
| SU485976A1 (ru) | Способ получени октаммин-м-амино-ол-дикобальтихлорида | |
| JP3274518B2 (ja) | 薬用ニンジンエキスの製造法 | |
| CN118638131A (zh) | 一种酶法合成阿莫西林制备大晶体的结晶工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |