CN1196354A - 一种杂环取代苯基脲的制备方法 - Google Patents

一种杂环取代苯基脲的制备方法 Download PDF

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一种杂环取代苯基脲的制备方法,本发明是指以异氰酸苯酯和5-胺基-1.2.3-噻二唑为原料合成N-苯基-N’-1.2.3-噻二唑-5-脲的方法,其生成物简称TDZ;本发明的特点是在8—16℃的水浴中完成静置反应;具有得率高、简便、容易操作的优点,TDZ作为植物生长调节剂可广泛地应用于农业生产中。

Description

一种杂环取代苯基脲的制备方法
本发明属于杂环取代苯基脲制备方法的改进,涉及作物生长调节剂的技术瓴域。
本发明所称杂环取代苯基脲为N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲,英文名称Thidiazuron,简称TDZ,为淡黄色粉状晶体,熔点217℃(分解)。TDZ最早是作为一种棉花落叶剂使用而发展起来,在1982年发现当培养基中加入低浓度的TDZ时,能明显促进金甲豆愈伤组织的生长,有比玉米素(ZT)更强的作用;接着在大豆愈伤组织、红萝卜子叶及烟草植株再生中分别进行试验,证实了TDZ高活性的细胞激动素作用;其他试验也证实了TDZ具有诱导愈伤组织、促进分化的作用,这对植物的组织培养产生了很大影响。随着对TDZ应用研究的深入,其对苹果的品质、坐果、开花及果形的影响作用更受人们的重视,特别是能使苹果果形指数提高10%以上,优质果率提高一倍以上,增产达15-30%,同时有增加苹果硬度和果面光洁度的作用,大大提高了果品的商品率。
TDZ最早是由Arndt等人于1976年合成出来,(Arndt E.R.et al.,1976,-plant pbysiol.57:98-99)。其具体合成的方法为:把5-胺基-1.2.3-噻二唑与异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中,于室温下静置反应24小时,除去溶剂后得到TDZ产品,其得率最高为76%。这种方法多年来一直被沿用,未见有改进的报导。
本发明的目的在于,改进TDZ的制备方法,提高产品得率,并使之具有方法简单、操作容易、降低生产成本的优点。
本发明所称N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法为:把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中,以三乙胺为催化剂,静置反应24小时,除去溶剂,得到产品;其特征在于,所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
按本发明所述制备方法,能使TDZ的得率达到86%以上,最高超过90%,由于得率的提高从而使生产成本降低,而且具有方法简单、操作容易的优点,使得TDZ向农业生产的应用迈进了一步。
以下结合实施例详细说明本发明技术方案。
例1.取10.1克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于80ml的四氢呋喃溶剂中,过滤除去杂质;向滤液中加入12ml的异氰酸苯酯,再加入0.2ml的三乙胺做催化剂摇匀,放入8-12℃的水浴中静置反应24小时;有大量淡黄色TDZ晶体析出,过滤后得产物18.5克,回收滤液中溶剂,母液中又析出产物1.2克;实际收率88.74%,熔点为217℃(分解)。
例2.取50.5克的5-胺基-1.2.3-噻二唑溶于450ml的四氢呋喃溶剂中,过滤除去杂质;加入60m的异氰酸苯酯和0.5ml的三乙胺摇匀,放入12-16℃的水浴中静置反应24小时,有大量淡黄色TDZ晶体析出,过滤后得产物90.3克;回收溶剂后,母液中又析出产物5.9克;实际收率86.67%,熔点为217℃(分解)。

Claims (1)

1.一种N-苯基-N′-1.2.3-噻二唑-5-脲的制备方法,是把5-胺基-1.2.3-噻二唑和异氰酸苯酯在四氢呋喃溶剂中,以三乙胺为催化剂,静置反应24小时,除去溶剂得到产品;其特征在于,所述静置反应是在8-16℃的水浴中完成。
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