CN119219552B - 一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途

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Abstract

本发明提供了一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途，属于医用材料技术领域。本发明开发了具有高光敏性的化合物，该化合物的结构如式I所示。该化合物具有修饰性好、生物兼容性好、生物黏着和吸附力强、容易和细胞膜结合等优势，可以有效吸附细菌或病毒的核酸或蛋白质，在未经光照处理的情况下便能够有效抗菌，在光照处理后具有更好的抑菌效果，并且对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出优良的抗菌效果。经本发明化合物浸染处理后的纺织品具有一定的疏水性，可以抑制细菌粘附，发挥优良的抗菌作用，操作简单，成本低廉，适用于多种纺织品抗菌处理，应用前景广阔。

Description

一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于医用材料技术领域，具体涉及一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途。
背景技术
纺织材料与皮肤的密切接触，为微生物从人体皮肤转移到纺织品上提供了附着基础。同样，外界的微生物通过黏附在纺织材料表面也可转移到皮肤表面，引起皮肤炎症、感染或过敏反应。此外，纺织品上微生物的生长会破坏纺织品的纤维结构或染料，导致纺织品的强度、色牢度或外观质量下降，微生物也会分解纺织品上的汗液、油脂或其他有机物，产生不良的气味。因此，纺织材料的抗菌性受到广泛的关注。实际应用中纺织材料很容易被水所润湿进而提供了细菌滋生的温床，利用疏水性染料染色通常可以抑制纺织材料上的细菌滋生和粘附的作用，但是无法有效杀菌。
抗生素自青霉素问世以来一直被视为细菌感染临床防治的黄金药物。然而，随着抗生素滥用现象不断加剧，临床细菌耐药问题日趋严重，特别是超级细菌的出现和传播，从而使抗生素治疗无效。尽管目前已经做出了巨大努力来对抗细菌耐药性，但耐药细菌的可持续出现与新抗生素的开发之间仍有很大差距。因此，亟需寻求开发新型的抗菌手段对细菌进行灭活从而遏制多药耐药菌增长。
光动力抗菌疗法（Antibacterial photodynamic therapy, APDT） 是利用光动力疗法原理的一种抗菌治疗的新方法。在特定波长的激光照射下使光敏剂受到激发，而激发态的光敏剂又把能量传递给周围的氧，生成活性很强的活性氧物质（Reactive oxygenspecies, ROS）及单线态氧进而能够对周围细菌进行灭活，来抵抗细菌感染。APDT 的反应主要分为II型和I型机理。目前大多数存在的为II型光动力体系，该II型机理是通过与三重基态分子氧（3O2）发生能量传递将其转化为高活性单线态氧（1O2）而发挥治疗效果。II型光敏剂对氧气的高度依赖性和大量消耗限制了其对厌氧细菌的疗效。不同于II型的能量转移机制，I型是通过电子转移产生自由基离子或自由基，从而能有效的进行乏氧治疗。不同细菌对I型和II型的敏感性不同，如革兰氏阴性菌对羟基自由基更加敏感，而革兰氏阳性菌对单线态氧更加敏感。目前APDT 的细菌致死机制包括两个方面，（1）膜损伤：由于细胞壁和细胞膜在结构组成方面的差异较大，通常APDT 对于革兰氏阳性菌的膜损伤效果要优于革兰氏阴性菌。（2） DNA 损伤：在APDT 中，光敏剂通过抑制DNA 合成，与DNA 结合形成复合物等方式干扰细菌的复制、转录过程；此外，APDT 过程中产生的ROS 能够不可逆地损伤碱基和核糖，从而破坏细菌的DNA 结构。将光动力抗菌疗法与纺织材料结合，应用于纺织品材料，不仅可以杀死细菌和真菌，减少臭味和污渍，还可以防止细菌和真菌的生长，保持纺织品的清洁和卫生，也可以将细菌、病毒与人体隔绝开来，防止交叉感染。因此，虽然APDT对于细菌、真菌和病毒引起的感染，特别是对于耐药菌感染均显示很好的疗效，但仍需开发同时具有较强的I型和II型光敏性的光敏剂，从而在纺织品抗菌材料上实现具有安全、高效、广谱的抗菌效果。但是，目前能够满足上述要求的纺织品抗菌材料还鲜有报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途。
本发明提供了一种化合物，它的结构如式I所示：
其中，R为C1-15烷基，X为卤素。
进一步地，R为C1-12烷基，X选自氯、溴、碘。
进一步地，R为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH2(CH2)2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH2(CH2)4CH3、-CH2(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2C(CH3)3、-CH2(CH2)5CH3、-CH2(CH2)3CH(CH3)2、-CH2(CH2)2C(CH3)3、-CH2(CH2)6CH3、-CH2(CH2)4CH(CH3)2、-CH2(CH2)3C(CH3)3、-CH2(CH2)7CH3、-CH2(CH2)5CH(CH3)2、-CH2(CH2)4C(CH3)3或-CH2(CH2)10CH3。
进一步地，它选自以下化合物之一：
。
本发明还提供了一种制备上述化合物的方法，所述方法包括以下步骤：
化合物1与RY反应，在阴离子交换剂A的作用下得到混合物，混合物与阴离子交换剂B反应，即得所述化合物；Y为卤素；
优选的，所述Y为选自氯、溴、碘，阴离子交换剂A为六氟磷酸钾，阴离子交换剂B为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或四丁基碘化铵。
进一步地，所述化合物1与RY的质量体积比为20~60 mg：1 mL；所述反应的溶剂为有机溶剂；所述反应的温度为10~90℃，时间为5~20小时。
进一步地，所述化合物1与RY的质量体积比为30~50 mg：1 mL；所述反应的溶剂为甲醇或N,N-二甲基甲酰胺；所述反应的温度为15~80℃，时间为7~17小时。
本发明还提供了一种抗菌或抗病毒的纺织品，它是经上述化合物的溶液浸染后的纺织品。
进一步地，所述浸染方式为：将纺织品放入上述化合物的溶液中，浸染，晾干，即得。
进一步地，所述溶液中的溶剂为有机溶剂，优选为甲醇；所述浸染的温度为10~40℃，优选为15~35℃；时间为2~7min，优选为5min。
本发明还提供了上述化合物在制备抗菌剂或抗病毒试剂中的用途。
进一步地，所述抗菌剂或抗病毒试剂是应用于纺织品的试剂。
进一步地，所述抗菌剂或抗病毒试剂是光敏性的抗菌剂或抗病毒试剂。
进一步地，所述抗菌剂是抗革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的试剂，所述革兰氏阳性菌优选为金黄色葡萄球菌，所述革兰氏阴性菌优选为大肠杆菌；
所述抗病毒试剂是抗疱疹病毒的试剂。
关于本发明的使用术语的定义：除非另有说明，本文中基团或者术语提供的初始定义适用于整篇说明书的该基团或者术语；对于本发明没有具体定义的术语，应该根据公开内容和上下文，给出本领域技术人员能够给予它们的含义。其中：
碳氢基团中碳原子含量的最小值和最大值通过前缀表示，例如，前缀Ca~b烷基表示任何含“a”至“b”个碳原子的烷基。例如，C1~12烷基是指包含1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的直链或支链的烷基；以此类推。
“烷基”是指具有指定数目的成员原子的饱和烃链。烷基基团可以是直链或支链，烷基基团可任选地被一个或多个如本发明所定义的取代基取代。烷基包括甲基、乙基、丙基（正丙基和异丙基）。
“卤素”为氟、氯、溴或碘。
本发明取得了以下有益效果：
1、本发明化合物具有可灵活修饰、好的生物兼容性、生物黏着和吸附力强、容易和细胞膜结合等优势。其结构中含有丰富的正电荷，有助于其和负电荷的细胞膜或DNA结合，可以有效地吸附细菌或病毒的核酸或蛋白质，从而达到高效的、广谱的抗菌效果。
2、本发明化合物在未经光照处理的情况下便能够有效抗菌，在光照处理后具有更好的抑菌效果，表现出光敏增强抗菌效果。在简易的光照条件，即可达到优异的抗菌效果。
3、本发明化合物对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌）均显示出优良的抗菌效果，具有广谱的抗菌效果。
4、经本发明化合物浸染处理后的纺织品具有一定的疏水性，可以抑制细菌粘附，同时具有优良的抗菌作用，适用于多种纺织品抗菌处理，应用前景广阔。本发明化合物TP-1、TP-5、TP-12外围烷基链长依次增加，疏水性也依次增加。但是，与经TP-1染色后的纺织样品、经TP-12染色后的纺织样品相比 ，经TP-5染色后的纺织样品的抗菌性能最优。说明本发明具有特定疏水性的化合物TP-5是最适合应用于纺织品的抗菌剂。
5、本发明化合物浸染处理纺织品的操作条件简单，成本低廉，适合产业化生产。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为不同浓度TP-1在黑暗或光照2h对（a）大肠杆菌（a，E.coil）和（b）金黄色葡萄球菌（b，S.aureus）细菌活性。
图2为不同浓度TP-1分子染色无纺布对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图3为不同浓度TP-1分子染色无纺布对大肠杆菌的平板抗菌图。
图4为不同浓度TP-1分子染色日用布料对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图5为不同浓度TP-1分子染色日用布料对大肠杆菌的平板抗菌图。
图6为不同浓度TP-5分子染色无纺布对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图7为不同浓度TP-5分子染色无纺布对大肠杆菌的平板抗菌图。
图8为不同浓度TP-5分子染色日用布料对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图9为不同浓度TP-5分子染色日用布料对大肠杆菌的平板抗菌图。
图10为不同浓度TP-12分子染色无纺布对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图11为不同浓度TP-12分子染色无纺布对大肠杆菌的平板抗菌图。
图12为不同浓度TP-12分子染色日用布料对金黄色葡萄球菌的平板抗菌图。
图13为不同浓度TP-12分子染色日用布料对大肠杆菌的平板抗菌图。
具体实施方式
本发明所用原料与设备均为已知产品，通过购买市售产品所得。
本发明所指“常温或室温”为25±10℃。
本发明所指“过夜”为12±5小时。
本发明中所用相关试剂代表如下：
PBS：磷酸缓冲液（0.03 mol/L），LB：Luria-Bertani培养基。
实施例1、化合物TP-1的制备
将化合物1（47.6 mg）和CH3I（1 mL）在常温搅拌混合，搅拌过夜。添加甲醇（1 mL）并继续搅拌过夜。除去溶剂，将残余物溶于水，并向溶液中加入六氟磷酸钾饱和水溶液，析出沉淀。将沉淀物溶解于乙腈中，向乙腈溶液中加入四丁基氯化铵溶液，产生沉积物，过滤并用乙腈洗涤五次，在真空烘箱中干燥固体，得黄色固体化合物TP-1（35 mg，96%）。1H NMR(400 MHz, MeOD) δ 4.40 (s, 9H), 7.41-7.43 (d,J= 8.7 Hz, 6H), 8.08-8.11 (d,J=11.8 Hz, 6H), 8.39-8.41 (d,J= 7.1 Hz, 6H), 8.92-8.94 (d,J= 7.0 Hz, 6H)。
实施例2、化合物TP-5的制备
将化合物1（30 mg）、溴戊烷（1 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）（2 mL）混合，在80℃搅拌过夜。把反应液倒入水中，向溶液中加入六氟磷酸钾，析出沉淀。将沉淀物溶解在乙腈中，向乙腈溶液中加入过量的四丁基氯化铵溶液，产生沉积物，过滤并用乙腈洗涤沉积物五次，真空干燥，得黄色固体化合物TP-5（38 mg，98%）。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 0.95-0.98 (t,J= 6.9 Hz, 9H), 1.40-1.46 (m, 12H), 2.01-2.09 (m, 6H), 4.58-4.62 (t,J= 7.5 Hz, 6H), 7.41-7.43 (d,J= 8.8 Hz, 6H), 8.08-8.10 (d,J= 8.8 Hz, 6H),8.39-8.41 (d,J= 7.0 Hz, 6H), 8.92-8.94 (d,J= 6.9 Hz, 6H)。
实施例3、化合物TP-12的制备
将化合物1（30 mg）、溴十二烷（1 mL）和DMF（2 mL）的混合物在80℃下搅拌过夜。除去溶剂，向残余物中加入六氟磷酸钾，析出沉淀，将沉淀物溶解于乙酸乙酯中，向乙酸乙酯溶液中加入过量的四丁基氯化铵水溶液中，产生沉淀，过滤，将沉淀物溶解于少量甲醇中，再加入乙酸乙酯，析出沉淀，反复五次。真空烘箱中干燥固体，得黄色固体化合物TP-12（47mg，99%)。1H NMR (400 MHz, MeOD) δ0.87-0.91(t,J= 6.8 Hz, 9H), 1.44-1.24 (m,54H), 2.05 (m, 6H), 4.58-4.61(t,J= 7.5 Hz, 6H), 7.41-7.43 (d,J= 8.7 Hz, 6H),8.08-8.10 (d,J= 8.8 Hz, 6H), 8.39-8.41 (d,J= 6.9 Hz, 6H), 8.92-8.94 (d,J= 6.8Hz, 6H)。
实施例4、抗菌纺织品的制备
将纺织品分别浸入不同浓度（浓度分别为50uM、100 uM、500uM、1mM）的化合物TP-1的甲醇溶液中，室温下浸染5min后自然晾干，得到各抗菌纺织品。
实施例5、抗菌纺织品的制备
将纺织品分别浸入不同浓度（浓度分别为50uM、100 uM、500uM、1mM）的化合物TP-5的甲醇溶液中，室温下浸染5min后自然晾干，得到各抗菌纺织品。
实施例6、抗菌纺织品的制备
将纺织品分别浸入不同浓度（浓度分别为50uM、100 uM、500uM、1mM）的化合物TP-12的甲醇溶液中，室温下浸染5min后自然晾干，得到各抗菌纺织品。
以下通过实验例证明本发明的有益效果。
实验例1、评价化合物作为光敏剂的抗菌能力
1、实验方法
（1）制备细菌液
用接种环分别蘸取大肠杆菌（a，E.coil）、金黄色葡萄球菌（b，S.aureus）的菌种液（浓度为105CFU/mL；购自成都欣诺生物技术有限公司），后用平板划线法分别将细菌接种在固体琼脂平板，培养24h，将固体琼脂平板上的单个菌落分别转移到4 mL LB液体培养基中，并在37℃下振荡培养18小时后获得大肠杆菌细菌液和金黄色葡萄球菌细菌液。
（2）分组处理
空白组：取2 uL大肠杆菌细菌液或金黄色葡萄球菌细菌液于100uL PBS溶液中，孵育5min后连续稀释200倍后，取100uL于琼脂板上，用涂布器使其均匀分散后培养24小时后，并计数。
对照组：将浓度为2、5、10、20、40uM的化合物（TP-1、TP-5、TP-12）溶液分别移取100uL至500uL EP管中，再分别移取上述细菌液2uL至不同浓度的化合物溶液中，置于暗处孵育5min，取100uL于琼脂板上，用涂布器使其均匀分散后培养24小时，并计数。
实验组：将浓度为2、5、10、20、40uM的化合物（TP-1、TP-5、TP-12）溶液分别移取100uL至500uL EP管中，再分别移取上述细菌液2uL至不同浓度的化合物溶液中，用2.55mW/cm2白光照射5min后，用PBS连续稀释200倍后，取100uL于琼脂平板上用涂布器使其分散均匀后培养24小时，并计数。
测试不同浓度化合物对大肠杆菌（a，E.coil）和金黄色葡萄球菌（b，S.aureus）的抗菌效果。
2、实验结果
不同浓度化合物对大肠杆菌（a，E.coil）和金黄色葡萄球菌的抗菌效果的菌落图如图1所示。
从实验结果可以看出，对照组在暗处环境下，随浓度越高，抗菌能力越强；实验组在白光照射环境下，随浓度增高，抗菌能力增强，且相同条件下，光照组具有更强的抗菌能力，表现出光敏增强抗菌效果。
实验例2、化合物作为染料染色后的纺织样品的抗菌能力评价
1、实验方法
从纺织样品（无纺布和日用布料）上裁取多个直径约25mm大小样品。
各分组处理如下：
（1）对照组：不经任何处理的无纺布和日用布料。
（2）实验组：分别经不同浓度（浓度分别为50uM、100 uM、500uM、1mM）的化合物（TP-1、TP-5、TP-12）的甲醇溶液室温下浸染5min后自然晾干的无纺布和日用布料。
取已灭菌处理的下层培养基（LB 培养基）放于培养箱中37℃保温。准备上层培养基：取5mL琼脂培养基（LB 培养基）倾注于下层培养基上，并用无菌镊子分别将对照组、实验组的无纺布或日用布料试样分别放于平皿中央，均匀地按压在琼脂培养基上，直到无纺布或日用布料和琼脂培养基之间很好地接触。
分别取100ul浓度为105-6CFU/mL的菌液（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌）均匀涂布于培养基上，不进行光照处理或进行光照处理后继续培养。光照处理样品打开皿盖置于无菌操作台中用2.55mW/cm2白光照射2h后再放于培养箱中；不进行光照处理样品置于暗处2h后再放于培养箱中。培养箱中培养20h后测量抑菌圈。
2、实验结果
根据国标GB/T 20944-2007，大于1mm的抑菌圈认为有很好的抑菌效果。如图2-13所示，经不同浓度的化合物染色后的纺织样品在不经过白光照射的情况下，均对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有≧1mm的抑菌圈，甚至高达7.5mm的抑菌圈；经不同浓度的化合物染色后的纺织样品在白光照射下对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有更好的抑菌效果，表现出光敏增强抗菌效果。其中，TP-1和TP-12在较低浓度（50uM）的染色后，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均无明显抑菌效果（抑菌圈：0mm），而TP-5在50uM浓度染色后，对大肠杆菌（抑菌圈：3-7mm）和金黄色葡萄球菌（抑菌圈：3.5-14mm）均有明显效果。
本发明化合物TP-1、TP-5、TP-12外围烷基链长依次增加，疏水性也依次增加。但是，根据上述实验结果发现，与经TP-1染色后的纺织样品、经TP-12染色后的纺织样品相比，经TP-5染色后的纺织样品的抗菌性能最优。说明本发明具有特定疏水性的化合物TP-5是最适合应用于纺织品的光敏抗菌剂。
综上，本发明提供了一类能用于纺织品抗菌的化合物及其制备方法和用途。本发明开发了具有高光敏性的化合物，该化合物的结构如式I所示。该化合物具有修饰性好、生物兼容性好、生物黏着和吸附力强、容易和细胞膜结合等优势，可以有效吸附细菌或病毒的核酸或蛋白质，在未经光照处理的情况下便能够有效抗菌，在光照处理后具有更好的抑菌效果，并且对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出优良的抗菌效果。经本发明化合物浸染处理后的纺织品具有一定的疏水性，可以抑制细菌粘附，发挥优良的抗菌作用，操作简单，成本低廉，适用于多种纺织品抗菌处理，应用前景广阔。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，它的结构如式I所示：
式I
其中，R为C1-12烷基，X为氯。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R为-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、-CH2(CH2)2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH2(CH2)4CH3、-CH2(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2C(CH3)3、-CH2(CH2)5CH3、-CH2(CH2)3CH(CH3)2、-CH2(CH2)2C(CH3)3、-CH2(CH2)6CH3、-CH2(CH2)4CH(CH3)2、-CH2(CH2)3C(CH3)3、-CH2(CH2)7CH3、-CH2(CH2)5CH(CH3)2、-CH2(CH2)4C(CH3)3或-CH2(CH2)10CH3。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，它选自以下化合物之一：
。
4.一种制备权利要求1-3任一项所述化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
化合物1与RY反应，在阴离子交换剂A的作用下得到混合物，混合物与阴离子交换剂B反应，即得所述化合物；Y为卤素；
所述阴离子交换剂A为六氟磷酸钾，所述阴离子交换剂B为四丁基氯化铵。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述Y为选自氯、溴、碘。
6.一种抗菌或抗病毒的纺织品，其特征在于，它是经权利要求1-3任一项所述化合物的溶液浸染后的纺织品。
7.权利要求1-3任一项所述化合物在制备抗菌剂或抗病毒试剂中的用途，所述抗菌剂或抗病毒试剂是应用于纺织品的试剂。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于，所述抗菌剂或抗病毒试剂是光敏性的抗菌剂或抗病毒试剂。
9.根据权利要求7-8任一项所述的用途，其特征在于，所述抗菌剂是抗革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的试剂；
所述抗病毒试剂是抗疱疹病毒的试剂。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述革兰氏阳性菌为金黄色葡萄球菌，所述革兰氏阴性菌为大肠杆菌。
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