CN118515705A - 一种含锗的硼氮化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，尤其是一种含锗的硼氮化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。本发明的有机化合物，通过锗衍生基团与空间共轭基团配合，使有机化合物的结构具有良好的空穴和电子的移动和注入，具有优异的发光特性；本发明所提供的有机化合物作为发光层材料，可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性，且发光效率提高，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料制备技术领域，具体涉及一种含锗的硼氮化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)又称为有机电致发光器件，是通过对有机电致发光元件施加电压，将空穴从阳极、电子从阴极分别注入发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能。采用主客体发光体系，即在主体材料中掺杂客体材料的方式制备有机发光层，是OLED器件常用的提升发光等性能的方法。然而，即使组合使用多种材料，显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题，严重影响该技术的进一步实用。
在掺杂材料方面，以多环芳香族化合物作蓝光掺杂材料是目前领域中的研发热点，但该类化合物材料在器件中应用时，其工作寿命、发光效率以及驱动电压等性能上仍存在不足。因此，需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件，寻找合适的OLED光电功能材料用于OLED器件以解决上述问题是本领域长期需求。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种含锗的硼氮化合物、具有该化合物的OLED及显示或照明装置。本发明通过向多环芳香族化合物中引入锗重原子进行改进，对有机锗化合物的结构、性质与发光性能的关系进行了研究，所提供的有机化合物具有良好热稳定性，有利于空穴和电子的移动和注入，将所述有机化合物用于有机电致发光器件中，使器件具有较高的效率和寿命。
本发明提供的一种有机化合物，是通过以下技术方案得以实现的：
一种含锗的硼氮化合物，所述有机化合物具有如下式（I）所示结构：
；
式（I）中， R1-R5各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C6-C30芳基；Ar 基为取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基， Ar基可与所取代的苯环稠合；所述取代的取代基为氢、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C6-C18芳基的一种或多种，所述 C3-C30杂芳基中的杂原子选自O、S原子。
优选的，Ar 基选自以下基团的一种,“”表示为以下基团与所取代的苯环稠合的边：
；
X1、X2各自相同或不同地选自CRaRb、O、S，Ra、Rb各自独立的选自氢、C1-C20烷基、C6-C30芳基，相邻取代基可连接成环。
更优选的，Ra、Rb各自独立的选自氢、甲基、苯基、芴基。
优选的，式（I）中，所述R1-R5各自独立地选自甲基、叔丁基或苯基。
根据一个或多个实施方案，本发明提供一种含锗的硼氮化合物，所述的化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
。
本发明还提供了一种如上所述的含锗的硼氮化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；
所述有机发光功能层包括发光层；所述的发光层包含如上所述的含锗的硼氮化合物。
本发明还提供了一种组合物，所述组合物包含有如式（I）所述的含锗的硼氮化合物。
本发明的有机电致发光器件可用于OLED照明或显示装置中。优选地，本发明制备的有机电致发光器件用于智能手机、平板电脑、智能穿戴设备、电视、VR、微显领域、以及汽车中控屏或汽车尾灯。
本发明还提供了一种显示或照明装置，所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。
综上所述，相比现有技术来说，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物，是在通过含有锗衍生基团的母核与稠合芳基、螺环等基团的协配，使化合物具有良好的热稳定性；同时共轭基团与锗重原子进行配合，使有机化合物与发光主体材料搭配使用具有优异的发光特性，可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性，且发光效率提高，器件的工作寿命也能够达到更佳。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述“烷基”指有1-24个碳原子的单价烷基，优选有1-10个碳原子，更优选1-6个碳原子。该术语的实例有：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，正己基等。
本发明所述“环烷基”指有3-20个碳原子并有一个单环或多环稠合的环形烷基，优选有6-8个碳原子，它可以任意被1-3个烷基取代。这种环烷基包括，例如，单环结构的如环丙基，环丁基，环戊基，环辛基，1-甲基环丙基，2-甲基环戊基，2-甲基环辛基等，或多环结构的如金刚烷基等。
本发明所述“芳基”指有6-30个碳原子并具有单环(如苯基)或多环稠合(如萘基或蒽基)的未饱和芳香碳环。优选有6-18个碳原子，更优选1-12个碳原子。优选的芳基包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等。除非对个别取代基另外定义，这种芳基可以任选被1-3个下列取代基取代：羟基，酰基，酰氧基，烷基，烷氧基，链烯基，炔基，氨基，氨基酰基，芳基，芳氧基，羧基，羧基酯，氨基羧基酯，氰基，卤素，硝基，杂芳基，杂环，硫代烷氧基，三卤代甲基等。优选的取代基包括烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，三卤代甲基和硫代烷氧基。但不限于此。
本发明所述“杂芳基”，指有1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团，其中至少有一个杂原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基，优选具有3至20个碳原子的杂芳基，更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚咔唑，吡啶吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，吡啶，吲哚，苯并咪唑，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，苯并呋喃并吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑。另外，杂芳基可以任选被取代。
整篇说明书中，除非明确地进行相反的描述，否则“包括”任何部件将被理解为暗含包含其他元件，而不是排除任何其它元件。此外，应理解，在整篇说明书中，当诸如层、膜、区域或基板之类的元件被称为在另一元件“上”或“上方”时，其可以“直接在”另一元件“上”，或者也可以存在中间元件。另外，“在……上”或“在……上方”是指位于目标部分的上面，而不一定是指按照重力方向位于上方。
本发明的一个目的是提供一种机电致发光器件，该有机电致发光器件包括：基板层；第一电极，该第一电极在所述基板之上；有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；所述有机发光功能层包括发光层，所述发光层包括具有锗衍生基团的硼氮化合物。
在本发明的一个实施方案中，有机电致发光(OLED)器件中的发光层包含如上述通式(Ⅰ)所示的化合物中的一种或多种组成作为发光掺杂材料。
在本发明的一个优选实施方案中，提供一种OLED，其包括基板、阳极、阴极、有机发光功能层，其中有机发光功能层可包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等，也可仅包括发光层和其他一个或多个层；其中，发光层包含由上述通式(I)所示的化合物中的一种或多种组成作为发光掺杂材料。任选地，在有机发光功能层之上还有覆盖层、保护层和/或封装层。
本发明所述基板可选用典型的有机发光装置中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性，根据基板的性质不同，使用方向不同。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子注入层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
作为能够产生蓝色荧光、绿色荧光及蓝绿色荧光的主体材料，不但需要具备极高的荧光量子发光效率，同时还需要具备恰当的能阶，可有效配合客体材料激发能发光。
下面结合具体实施例，对本发明进行具体描述。合成实施例所有的原料和溶剂如未做特殊说明均购可商业化购买，溶剂均为直接使用，并未进行进一步处理。
实施例
实施例1 ：化合物1-001的合成
合成路线：
1）将化合物1-001-1（32 mmoL）和化合物1-001-2（30 mmoL）溶于120 mL甲苯溶液中，在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（33 mmoL），三二亚苄基丙酮二钯（0.3 mmoL），2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯（1.2 mmoL），该反应体系于80℃反应12小时，随后冷却到室温，通过旋转蒸发除去溶剂，水洗，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取，分液后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂（二氯甲烷：石油醚）比例为1：5，得到中间体产物1-001-3。
2）将中间产物1-001-3（25 mmoL）和化合物1-001-4（28 mmoL）溶于100 mL甲苯溶液中，在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（28 mmoL），三二亚苄基丙酮二钯（0.25 mmoL），2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯（1 mmoL），该反应体系于80℃反应12小时，随后冷却到室温，通过旋转蒸发除去溶剂，水洗，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取，分液后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂（二氯甲烷：石油醚）比例为1：5，得到中间体产物1-001-5。
3）将中间产物1-001-5（16.5 mmoL）和化合物1-001-6（15 mmoL）溶于80 mL二甲苯溶液中,在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（17 mmoL），三二亚苄基丙酮二钯（0.15 mmoL），2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯（0.6 mmoL），该反应体系于130℃反应12小时后，冷却到室温，通过旋转蒸发除去溶剂，水洗，残留物用二氯甲烷（3×100 mL）萃取，分液后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂（二氯甲烷：石油醚）比例为1：8，得到中间体产物1-001-7。
4）将中间产物1-001-7（10 mmoL）和化合物1-001-8（11 mmoL）溶于60 mL甲苯溶液中,在氮气氛围条件下，加入叔丁醇钠（12 mmoL），三二亚苄基丙酮二钯（0.1 mmoL），2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯（0.4 mmoL），该反应体系回流反应12小时后，冷却到室温，通过旋转蒸发除去溶剂，水洗，残留物用二氯甲烷（3×80 mL）萃取，分液后合并有机相，用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂（二氯甲烷：石油醚）比例为1：7，得到中间体产物1-001-9。
5）将中间产物1-001-9（8 mmoL）溶于50 mL无水叔丁基苯中，该反应体系在 78℃下缓慢滴加tBuLi（8 mL，16 mmoL，2M in hexane），滴加完毕后室温搅拌半小时，随后升温至50℃，反应两小时，再降至室温，冷却至 40℃条件下缓慢加入BBr3（10 mmoL），搅拌反应1小时后升到室温，然后加入N ,N 二异丙基乙胺（12 mmoL），随后加热到100℃反应4个小时。待反应完毕后冷却到室温，加入5 mL醋酸钠的饱和冰水溶液，继续搅拌半小时，随后通过减压蒸馏除去溶剂，水洗，残留物用二氯甲烷（3×80 mL）萃取，合并有机相，用硫酸钠干燥，再次减压蒸馏除去溶剂，所得粗品用硅胶层析柱分离提纯，淋洗剂（二氯甲烷：石油醚）比例为=1：5，得到最终产物1-001。测试目标产物1-001的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1028.43，测试值为1027.89。
实施例2 ：化合物1-006的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-006，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为940.36，测试值为939.74。
实施例3：化合物1-010的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-010，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1022.48，测试值为1021.86。
实施例4 ：化合物1-019的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-019，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为956.34，测试值为955.78。
实施例5： 化合物1-021的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-021，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1082.48，测试值为1081.88。
实施例6：化合物1-031的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-031，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1068.46，测试值为1067.82。
实施例7： 化合物1-038的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-038，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1036.46，测试值为1035.84。
实施例8：化合物1-047的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-047，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1046.48，测试值为1045.92。
实施例9：化合物1-054的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-054，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1132.49，测试值为1131.87。
实施例10：化合物1-076的合成
参考实施例1的合成步骤及反应条件，合成化合物1-076，通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为1112.49，测试值为1111.93。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例，以进一步说明本发明化合物的有益效果。实施例中使用的材料通过商业购买或自行合成。
OLED器件的制造：
作为一种器件实施例的参考制备方式，本发明在无碱玻璃基板上蒸镀50-500nm的ITO/Ag/ITO作为阳极，在阳极上蒸镀空穴注入层(5nm-20nm)、空穴传输层(50-150nm)、发光辅助层（5-120nm）、发光层(20-50nm)、电子传输层(20-80nm)、电子注入层(1-10nm)后，共蒸镀Mg和Ag(重量比1∶9，100-150nm)作成半透明阴极，然后蒸镀覆盖层化合物。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。
在一种优选具体实施例中，本发明所提供的OLED器件的结构为：首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，蒸镀ITO/Ag/ITO 100nm作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HT:PD，10nm，2%)，空穴传输层(NPB，130nm)，发光辅助层(BP，5nm)，蓝色发光层(主体材料;掺杂材料=化合物BH-1：化合物001 (重量比97∶3，30nm)），电子传输层(化合物ET:Liq=1:1，30nm)，电子注入层(Yb，1nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比1∶9，130nm)作成半透明阴极，然后蒸镀化合物CPL(65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件，记为应用例1。相关材料的分子结构式如下所示（特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构）：
。
参照上述应用例1所提供的方法制备应用例2-应用例10及对比例1，区别仅在于分别采用表1所列举的化合物作为主体材料替换应用例1中的化合物1-001。对比例1结构如下：
。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365Α数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Volt和电流效率(cd/A)，BI=E/CIEy，是指蓝光中的Blue Index，也是衡量蓝光发光效率的参数，E指电流效率，CIEy指根据器件发光半峰宽波长带入CIE1930软件中得到的纵坐标色点。测试数据如表1所示。
由表1可以看出，与对比例1相比，应用例1至应用例10具有更低的工作电压、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。各应用例性能上的提升是基于本发明的有机化合物材料具有更好的电荷传输能力。可见，本发明中的掺杂材料与主体材料的配伍性更佳，能使本蓝光发光层更好的实现电子和空穴传输的均衡性以及激子转化率，降低器件的功耗，提升面板使用寿命以及器件的发光效率。
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种含锗的硼氮化合物，其特征在于，所述硼氮化合物具有如下式（I）所示结构：
；
式（I）中， R1-R5各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C6-C30芳基；Ar基为取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基， Ar基可与所取代的苯环稠合；所述取代的取代基为氢、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C6-C18芳基的一种或多种，所述C3-C30杂芳基中的杂原子选自O、S原子。
2.根据权利要求1所述的含锗的硼氮化合物，其特征在于，Ar基选自以下基团的一种,“”表示为以下基团与所取代的苯环稠合的边：
；
X1、X2各自相同或不同地选自CRaRb、O、S，Ra、Rb各自独立的选自氢、C1-C20烷基、C6-C30芳基，相邻取代基可连接成环。
3.根据权利要求2所述的含锗的硼氮化合物，其特征在于，所述Ra、Rb各自独立的选自氢、甲基、苯基、芴基。
4.根据权利要求1所述的含锗的硼氮化合物，其特征在于，所述式（I）中，R1-R5各自独立地选自甲基、叔丁基或苯基。
5.根据权利要求1所述的含锗的硼氮化合物，其特征在于，所述的化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
。
6.根据权利要求1-5任一项所述的含锗的硼氮化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件包括：
基板层；
第一电极，该第一电极在所述基板之上；
有机发光功能层，该有机发光功能层在所述第一电极之上；
第二电极，该第二电极在所述有机发光功能层之上；
所述有机发光功能层包括发光层；所述的发光层包括具有如权利要求1-5任一项所述的含锗的硼氮化合物。
8.一种组合物，其特征在于，所述组合物包含有如权利要求1-5任一所述的含锗的硼氮化合物。
9.权利要求7所述的有机电致发光器件在显示或照装置中的应用。
10.一种显示或照明装置，其特征在于，所述装置包含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
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- 2024-07-22 CN CN202410977161.XA patent/CN118515705A/zh active Pending
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