CN118496111A - 一种奥拉氟化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本方案提供了一种奥拉氟化合物的合成方法，包括以下步骤：取1，3‑丙二胺、2‑溴乙醇、溴十八烷和碱在有机溶剂中进行偶联反应得到反应中间物，将反应中间物与氢氟酸置于醇溶剂中进行反应成盐，合成得到奥拉氟化合物，本发明所使用的原料成本低廉，市场上易于购买且合成方案简单，符合绿色化学。通过该方法得到的产品质量稳定、化学纯度达到99％以上，满足作为定量检测奥拉氟的标准试剂的要求。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，特别是涉及一种奥拉氟化合物的合成方法。
背景技术
有机氟化物“奥拉氟”，属于新颖的氟化物添加剂，它与普通氟化物比起来具有更好的延展性，能快速包裹每一颗牙齿，深入齿缝，形成防蛀保护层。奥拉氟的优点：1.奥拉氟为有机氟化物，氟供应更为稳定； 2.奥拉氟为有机的氨基氟化物，其一端为极性的水溶性氨基，另一端为非极性的脂肪酸氟，这使得奥拉氟具有很好的表面活性，不仅具有很好的溶解性和去污能力，而且其氨基端可以积聚在牙齿表面，而氟端向外，更有助于氟的释放接触，有助于再矿化进行，很好的保护牙釉质；3.奥拉氟的氨基表活性，加强了洁牙剂的清洁效果，有助于分散牙菌斑，同时表面活性让其容易粘附在清洁的牙齿表面，阻碍细菌的粘附，更好的抑制牙菌斑的形成；4.氟化物的氟可以干扰细菌的酶代谢，减少口腔细菌代谢产生的有机酸，可以降低有机酸对于牙釉质腐蚀。而常规的无机氟化物则不易渗透细胞膜，奥拉氟由于具有氨基表活性的同时还具有有机脂肪酸端，可以很好的渗透细胞膜，达到干扰代谢的目的，从而抑制有机酸的产生，然而目前的文献均无报告有机奥拉氟的合成方法，因此，开发一种高效简易且绿色的制备方法对奥拉氟化合物的合成和研究具有重要价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种奥拉氟化合物的合成方法，通过一锅法简单的合成产品化学纯度达到99％以上的奥拉氟化合物。
为实现以上目的，本方案提供了一种奥拉氟化合物的合成方法，包括以下步骤：取1，3-丙二胺、2-溴乙醇、溴十八烷和碱在有机溶剂中进行偶联反应得到反应中间物，将反应中间物与氢氟酸置于醇溶剂中进行反应成盐，合成得到奥拉氟化合物。
在一些实施例中，合成的奥拉氟化合物的化学结构通式如下：
。
在一些实施例中，1，3-丙二胺和2-溴乙醇的摩尔比为1:3~1:4，1，3-丙二胺和溴十八烷的摩尔比为1:1~1:2。
在一些实施例中，偶联反应的反应温度为80℃~85℃，反应时间为12~16小时。
在一些实施例中，碱为碳酸钠或碳酸钾或碳酸氢钠。
在一些实施例中，有机溶剂选自无水乙腈、无水乙腈和无水甲醇的混合溶剂或无水四氢呋喃和无水甲醇的混合溶剂的一种或两种以上组合。
在一些实施例中，当有机溶剂选择为无水乙腈和无水甲醇的混合溶剂时，无水乙腈和无水甲醇的体积比为：1:0.2~1:0.5。
在一些实施例中，所述醇溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇。
在一些实施例中，将反应中间物与氢氟酸在醇溶剂中在室温下进行反应成盐，反应成盐的反应温度为20℃~30℃；反应时间为2~5小时。
在一些实施例中，该方案包括步骤：通过柱层析分离或重结晶对奥拉氟化合物进行提纯。
另一方面，本方案提供了一种奥拉氟化合物，根据上述奥拉氟化合物的合成方法合成得到。
相较于现有技术，本技术方案具有以下特点和有益效果：
首次通过一锅法以1，3-丙二胺、2-溴乙醇和溴代十八烷为原料，在碱性的有机溶剂的条件下反应直接得到奥拉氟化合物，填补了市面上有机奥拉氟化合物的合成领域的空白，且通过该方法得到的产品质量稳定、化学纯度达到99％以上，满足作为定量检测奥拉氟的标准试剂的要求。
附图说明
图1为奥拉氟的合成工艺路线图。
图2为本发明实施例1得到的奥拉氟的核磁共振氢谱（1H-NMR）谱图。
图3为本发明实施例1得到的奥拉氟的液相色谱纯度（LC）谱图。
图4为本发明实施例1得到的奥拉氟的液相色谱-质谱联用（LC-MS）谱图。
具体实施方式
除非另有定义，本文使用的所有技术和科学术语的含义与本领域普通技术人员通常理解的含义相同。如果发生冲突，则以本文的描述、定义为准。
术语“奥拉氟化合物”，其所代表的化合物通式如下结构通式所示：
。
术语“室温”是指温度在20-30℃。
本申请中所采用的偶联反应原理是已知的。
以下，通过具体实施例对于上述制备方法作进一步说明。
本发明实施例所用各原料均为市售的，或可以按照已知技术自制的，其纯度均为工业级。
相关试剂
实施例所用各原料均为市售的，其纯度均为工业级。
1,3-丙二胺、溴代十八烷（上海麦克林生化科技股份有限公司）；2-溴乙醇（上海阿拉丁生化科技股份有限公司）；氢氟酸（国药集团药业股份有限公司）；碳酸钾、碳酸钠、无水乙腈、无水甲醇、无水四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇（分析纯，上海安谱实验科技股份有限公司）。除特别说明外，所有试剂均直接使用。
实施例1合成奥拉氟
奥拉氟的合成路线如附图1所示，奥拉氟的分子结构如下：
具体合成步骤如下：
在100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入1,3-丙二胺（200 mg，2.70 mmol）、碳酸钠（1.72 g，6.00 eq）、2-溴乙醇（1.02 g，3.00 eq）和溴十八烷（900 mg，1.00 eq），于氮气保护下溶于无水乙腈+无水甲醇（30 mL：10 mL），回流16小时，TLC监测反应进度（V二氯甲烷：V氨的甲醇=6:1，高锰酸钾显色）。
反应结束后，将反应瓶冷却至室温，过滤并用二氯甲烷洗涤，除去沉淀物，浓缩有机相，真空干燥得到粗产品，柱层析（V二氯甲烷：V甲醇=50:1~30:1~20:1~8:1）提纯得到透明油状物。再加入适量的氢氟酸的醇溶液搅拌2小时后，旋干溶剂得到淡黄色透明胶状固体（1.05g， 2.21 mmol），以1，3-丙二胺计算奥拉氟化合物的产率为81.85 %。
本实施例获取的产品以CDCl3为溶剂，通过Bruke-400M核磁共振仪器检测得到图2所示的核磁共振氢谱图。其中横坐标为化学位移（ppm）。
同时，本实施例获取的产品样品按照以下条件进行液相相色谱-质谱（LC-MS）检测：
检测模式:多重离子扫描
离子源电压：500v
离子传输管温度：300℃
蒸汽温度：200℃
扫描范围：50-500(m/z)
流速：20 μL/min
定性离子碰撞能：15v
典型离子：LC-MS m/z 459.59 [M+]，与奥拉氟化合物分子量（M=458；除去HF离子碎片）相符。谱图见图4所示，其中纵坐标为响应强度值，横坐标为质荷比（m/z)。
本实施例获取的产品样品以二氯甲烷为溶剂，按照以下条件进行液相色谱法测量：
方法编号：30 % AD
色谱柱：Athena C18250mm*4.6mm，5 um
柱温：30 ℃
流动相：A：乙腈；D：0.02 mol/L乙酸铵
梯度：0 min 30% A；2 min 30 % A; 4 min 75% A; 15 min 75 % A; 15.5 min30 % A; 18.5 min 30 % A
流速：0.6 mL/min
检测器：CAD
样品：10 uL，0.3 mg/mL于二氯甲烷+甲醇。
测得的纯度谱图如图3所示，其中纵坐标为峰相应强度，横坐标为时间（min)。从图中可以看出，样品纯度达到100 %，可以作为高纯度RM级别标准品使用。
实施例2合成奥拉氟
在100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入1,3-丙二胺（180 mg，2.43 mmol）、碳酸钾（2.34 g，7.00 eq）、2-溴乙醇（1.01 g，3.30 eq）和溴十八烷（891 mg，1.10 eq），于氮气保护下溶于无水四氢呋喃+无水甲醇（20 mL：5 mL），回流16小时，TLC监测反应进度（V二氯甲烷：V氨的甲醇=6:1，高锰酸钾显色）。
反应结束后，将反应瓶冷却至室温，过滤并用二氯甲烷洗涤，除去沉淀物，浓缩有机相，真空干燥得到粗产品，柱层析（V二氯甲烷：V甲醇=50:1~30:1~20:1~8:1）提纯得到透明油状物。再加入适量的氢氟酸的醇溶液搅拌3小时后，旋干溶剂得到淡黄色透明胶状固体（889mg， 1.86 mmol），以1，3-丙二胺计算奥拉氟化合物的产率为76.54 %。
经高效液相色谱仪测定，本实施例中奥拉氟的含量为99.99 %。
本发明中的实施例仅用于对本发明进行说明，并不构成对权利要求范围的限制，本领域内技术人员可以想到的其他实质上等同的替代，均在本发明保护范围内。
Claims (10)
1.一种奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：取1，3-丙二胺、2-溴乙醇、溴十八烷和碱在有机溶剂中进行偶联反应得到反应中间物，将反应中间物与氢氟酸置于醇溶剂中进行反应成盐，合成得到奥拉氟化合物。
2.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，1，3-丙二胺和2-溴乙醇的摩尔比为1:3~1:4，1，3-丙二胺和溴十八烷的摩尔比为1:1~1:2。
3.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，偶联反应的反应温度为80℃~85℃，反应时间为12~16小时。
4.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，碱为碳酸钠或碳酸钾或碳酸氢钠。
5.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，有机溶剂选自无水乙腈、无水乙腈和无水甲醇的混合溶剂或无水四氢呋喃和无水甲醇的混合溶剂的一种或两种以上组合。
6.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，当有机溶剂选择为无水乙腈和无水甲醇的混合溶剂时，无水乙腈和无水甲醇的体积比为：1:0.2~1:0.5。
7.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，所述醇溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇。
8.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，将反应中间物与氢氟酸在醇溶剂中在室温下进行反应成盐，反应成盐的反应温度为20℃~30℃；反应时间为2~5小时。
9.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，通过柱层析分离或重结晶对奥拉氟化合物进行提纯。
10.根据权利要求1所述的奥拉氟化合物的合成方法，其特征在于，奥拉氟化合物的结构通式如下所示：
。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US3083143A (en) * | 1957-07-13 | 1963-03-26 | Gaba Ag | Fluorides of organic bases as well as of amphoteric compounds, a method for their preparation, including the application of such new compounds in the caries prophylaxis, new dentifrices and mouth washes as well as a method for their preparation |
| PL268092A1 (en) * | 1987-10-06 | 1988-07-07 | Method of obtaining aqueous solutions of n,n,n-trihydroxyethyl-n-stearylmethylenediamine hydrofluoride as well as of its mixture with oleilamine hydrofluoride | |
| CN116410101A (zh) * | 2021-12-31 | 2023-07-11 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种不对称Gemini表面活性剂、制备方法及其应用 |
-
2024
- 2024-07-17 CN CN202410955739.1A patent/CN118496111A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3083143A (en) * | 1957-07-13 | 1963-03-26 | Gaba Ag | Fluorides of organic bases as well as of amphoteric compounds, a method for their preparation, including the application of such new compounds in the caries prophylaxis, new dentifrices and mouth washes as well as a method for their preparation |
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