CN118388439A - 南酸枣中苯并呋喃类单体化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种南酸枣中的苯并呋喃类单体化合物及其在制备食品和药物中的应用。属于药物技术领域。本发明从南酸枣Choerospondias axillaris新鲜果实中得到2‑[10′(Z)‑pentadecenyl]‑benzofuran‑5‑ol即2‑[10′(Z)‑十五烯基]‑苯并呋喃‑5‑醇和2‑[8′(Z)‑tridecenyl]‑benzofuran‑5‑ol即2‑[8′(Z)‑十三烯基]‑苯并呋喃‑5‑醇，主要采用薄层层析方法指导并结合其它植物化学研究手段，并采用α‑葡萄糖苷酶抑制活性评价模型，按照常规方法制成固体、液体或膏状体剂型，实现降血糖的治疗功效。本发明中所述的苯并呋喃类单体化合物制备方法简便、得率高、纯度优，且所得化合物为天然次生代谢产物，具有显著的α‑葡萄糖苷酶抑制活性。
Description
技术领域：
本发明属于医药技术领域，具体地，涉及南酸枣中苯并呋喃类单体化合物及其药物组合物，以及其制备方法和其应用，其在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用，在制备食品中的应用，在制备预防或治疗糖尿病的药物中的应用。
背景技术：
糖尿病是目前影响人类健康最严重的三大疾病之一,对患者的生命和生活质量均构成严重威胁。据不完全统计，全球约有5.2亿糖尿病患者，其中Ⅱ糖尿病患者占比大于90％。Ⅱ糖尿病主要由遗传、环境和肥胖等多因素综合作用导致胰岛素分泌相对不足、胰岛素抵抗、血糖异常升高。近年来，随着生活节奏的不断加快及生活压力的增大，加上饮食模式的单一化、高糖高脂肪化及久坐不动的生活方式，导致我国糖尿病患者及糖耐量受损患者(IGT)持续增加。相关调查显示，我国近40％的成年人正处于糖尿病患病前期的高危状态，若不进行有效干预，每年每6位IGT中将有1人发展成为糖尿病患者。糖尿病容易诱发心脑血管疾病、视网膜和眼底病变以及周围神经病变和循环末端组织溃疡、感染和坏疽等慢性并发症，更严重的是其可能出现糖尿病酮症酸中毒、高渗性昏迷、急性感染、乳酸性酸中毒等急性并发症，严重危害人民健康。
α-葡萄糖苷酶、低聚糖水解酶位于小肠上皮细胞刷状缘，是催化α-葡萄糖和α-低聚糖中α-1,4键断裂释放葡萄糖，增加餐后血糖含量的关键酶，该酶活性的增强导致餐后血糖含量增高，诱发肥胖和糖尿病。抑制α-葡萄糖苷酶活性是治疗Ⅱ糖尿病的有效途径。目前，常用治疗Ⅱ糖尿病的阿卡波糖片和米格列醇片均存在一定的副作用。植物源天然降血糖物质较合成药物具有毒负作用更小、药效更为持久、患者更易接受等特点。
南酸枣又名五眼果、鼻涕果，为漆树科南酸枣属植物。主要分布于我国江西、云南、广西、湖南、贵州、四川等地，在印度、日本、中南半岛等国家和地区也有分布。南酸枣鲜果口味酸涩，果肉富含氨基酸、膳食纤维、矿物质、糖等营养成分，常用于制作果珍、饮料、果脯及调味品。此外，该果实中还含有丰富的黄酮、多酚等化学成分，具有行气活血、养心安神、消积解毒等功效。近期研究报道从南酸枣中分离到一系列黄烷三醇、黄酮、氨基酸和萜类成分。然而，迄今为止，现有技术无来源于该植物中的苯并呋喃类单体化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，也没有该化合物及其组合物作为降血糖食品及相关药物的报道。
发明内容：
本发明的目的旨在提供化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，其制备方法，含其的食品组合物、药物组合物，及其在制备降血糖食品和药物中的应用。
为了实现本发明的上述目的，本发明提供了如下的技术方案：
如下结构式所示的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，
所述化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的制备方法，该方法包括下述步骤：将南酸枣鲜果破碎，采用1.5倍体积80％的丙酮水溶液于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得样品粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，得化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，经HPLC含量检测，其纯度≥90％。
所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。
所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，在制备降糖食品中的应用。
化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，在制备预防或治疗糖尿病的药物中的应用。
降糖食品组合物，其含有所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，和食品中常用添加剂。
降糖食品组合物的制备方法，按上述制备化合物的方法得到化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，然后加入食品常用添加剂即可。
药物组合物，其含有所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，和药学上可接受的载体。
药物组合物的制备方法，按上述制备化合物的方法得到化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，然后加上药学上可接受的载体即可。
所述的药物组合物在制备预防或治疗糖尿病药物中的应用。
本发明提供所述化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇来源于南酸枣及其同属植物的果实和其它部位，及其它含有该化合物的植物、菌物的次生代谢物。
本发明提供的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇具有显著的α-葡萄糖苷酶抑制活性。
当所述化合物用于制备食品和药物时，本发明优选将所述化合物直接使用，或以药物组合物的形式使用。
本发明提供的药物组合物，包括上述化合物和药学上可接受的载体。在本发明中，所述药学上可接受的载体优选为固体、半固体或液体稀释剂、填料以及药物制品辅剂。本发明对所述药学上可接受的载体没有特殊的限定，选用本领域熟知的、对人和动物无毒且惰性的药学上可接受的载体即可。
本发明对所述药物组合物的制备方法没有特殊的限定，直接将化合物与药学上可接受的载体混合即可，本发明对所述混合的过程没有特殊的限定，选用本领域熟知的过程能够得到药物组合物即可。
本发明提供了上述技术方案所述药物组合物在制备降糖药物中的应用，对所述应用的方法没有特殊的限定，选用本领域熟知的方法即可。
在本发明中，当所述药物组合物用于制备药物时，所述组合物在药物中的含量优选为0.1～99％；在所述药物组合物中，所述化合物在药物组合物中的含量优选为0.5～90％。本发明的药物组合物优选以单位体重服用量的形式使用。在本发明中，所制备的药物优选可经注射(静注、肌注)和口服两种形式给药。
本发明提供了化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的降糖活性评价方法。采用α-葡萄糖苷酶抑制活性模型进行评价。步骤1，配制0.1mol/L的磷酸缓冲液(pH 6.8)，将待测样品溶解于DMSO。步骤2，反应混合液(200μL)包括待测样品(终浓度1-50μM)，磷酸缓冲液(pH 6.8,0.1M)，4-nitrophenylα-D-glucopyranoside(PNPG,1mM)，α-glucosidase酶溶液(终浓度0.025U/mL)依次顺序加入96孔酶标板，充分混匀，设置3孔重复。同时设置DMSO溶剂为空白对照和quercetin(终浓度2-10μM)/阿卡波糖(终浓度50-300μM)为阳性对照。步骤3，反应液于37℃孵育50min后，用酶标仪测定在405nm处的吸光值A。步骤4，α-葡萄糖苷酶抑制活性的抑制率按照以下公式计算：抑制率(％)＝(Ablankcontrol-Asample)/Ablankcontrol×100；IC50值按Reed&Muench法进行测算。
与现有技术相比，本发明具备如下的优益性：
1.本发明提供了2个新的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇。
2.本发明提供了制备新化合物的新的方法，该方法原料易得，易于操作，适于工业化生成。
3.本发明提供了新化合物作为有效成分的药物组合物，为新的降血糖药提供了具有较好药用作用的新的药物。
4.本发明的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的降糖活性评价：根据发明内容中所述的α-葡萄糖苷酶抑制活性评价方法进行评价，结果显示化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇的α-葡萄糖苷酶抑制活性IC50值为3.53±0.12μM，显著强于阳性对照quercetin(IC50＝5.22±0.25μM)和阿卡波糖(IC50＝229.0±0.4μM)。化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的α-葡萄糖苷酶抑制活性IC50值为2.26±0.06μM，显著强于阳性对照quercetin(IC50＝5.22±0.25μM)和阿卡波糖(IC50＝229.0±0.4μM)。
附图说明：
图1为本发明苯并呋喃类单体1(化合物1)：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的结构式示意图。
具体实施方式：
为了更好地理解本发明的实质，下面结合附图，用本发明的实施例来进一步说明本发明苯并呋喃类单体1(化合物1)：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，及其制备方法、结构鉴定、药理作用，但不以此试验例和实施例来限定本发明。
结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
化合物2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇(化合物1)的制备及其降糖活性评价。
化合物2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇的制备：南酸枣鲜果(95kg)，将南酸枣鲜果破碎，80％的丙酮水溶液(143L)于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得样品粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后得732g浸膏，取其中的300g上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6(43g)上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4(5g)上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，于tr＝50.5min时得化合物1(6mg)，经HPLC含量检测，其纯度≥90％。
化合物1的结构鉴定：化合物1为无色无定形粉末。根据HRESIMS数据(m/z341.2479[M-H]-，计算值为341.2486)，推测化合物1的分子式为C23H34O2。比旋光度值为7.17(c 0.12,MeOH)。1H谱(表1)显示有4个芳香质子信号[δH 7.15(1H,d,J＝8.7Hz)、6.84(1H,d,J＝2.5Hz)、6.66(1H,dd,J＝8.7,2.5Hz)、6.25(1H,s)]。HMBC谱显示，从H-7(δH7.15)到C-5(δC 153.9)和C-3′(δC 131.1)，从H-6(δH 6.66)到C-4(δC 106.1)和C-7′(δC150.6)，从H-4(δH6.84)到C-7′和C-6(δC 112.5)，从H-3(δH 6.25)到C-4和C-7′，从H-1″(δH2.67)到C-3(δC 102.8)和C-4，从H-2″(δH 1.68)到C-2(δC 161.4)有相关。再加上芳香质子H-6/H-7、H-1″/H-2″之间的1H-1H COSY相关，表明化合物结构中含有苯并呋喃芳烃片段。此外，亚甲基质子信号[δH 2.67(2H,t,J＝7.6Hz),2.00(4H,m),1.68(2H,p,J＝7.4Hz)]、烯基质子信号[δH 5.32(2H,m)]、末端甲基质子信号[δH 0.89(3H,t,J＝7.0Hz)]，以及化学位移在1.24-1.35(16H,m)之间的一系列重叠质子信号显示化合物1结构中存在长烯基链。1H谱和13C谱信号与已知化合物choerosponol A(Kil et al.,Journal of natural products,2020,83(3),584-592)的数据十分相似，但化合物1的不饱和烃链中少了两个亚甲基对应的碳信号。因此，确定化合物1的结构为2-[10′(Z)-十五烯基]-苯丙呋喃-5-醇。
表1化合物1的13C(150MHz)和1H(600MHz)NMR波谱数据(CD3OD,δin ppm,J in Hz)
注：a重叠信号；化学位移通过HSQC和HMBC相关性进行确定
化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯丙呋喃-5-醇降糖活性评价方法，采用α-葡萄糖苷酶抑制活性模型进行评价。步骤1，配制0.1mol/L的磷酸缓冲液(pH6.8)，将待测样品溶解于DMSO。步骤2，反应混合液(200μL)包括待测样品(终浓度1-50μM)，磷酸缓冲液(pH 6.8,0.1M)，4-nitrophenylα-D-glucopyranoside(PNPG,1mM)，α-glucosidase酶溶液(终浓度0.025U/mL)依次顺序加入96孔酶标板，充分混匀，设置3孔重复。同时设置DMSO溶剂为空白对照、quercetin(终浓度2-10μM)和阿卡波糖(终浓度50-300μM)为阳性对照。步骤3，反应液于37℃孵育50min后，用酶标仪测定在405nm处的吸光值A。步骤4，α-葡萄糖苷酶抑制活性的抑制率按照以下公式计算：抑制率(％)＝(Ablankcontrol-Asample)/Ablankcontrol×100；IC50值按Reed&Muench法进行测算。
结果显示化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯丙呋喃-5-醇的α-葡萄糖苷酶抑制活性IC50值为3.53±0.12μM，显著强于阳性对照quercetin(IC50＝5.22±0.25μM)和阿卡波糖(IC50＝229.0±0.4μM)。
实施例2
化合物2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇(化合物2)的制备及其降糖活性评价。
化合物2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的制备：南酸枣鲜果(95kg)，将南酸枣鲜果破碎，80％的丙酮水溶液(143L)于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得样品粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后得732g浸膏，取其中的300g上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6(43g)上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4(5g)上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，于tr＝35.3min时得化合物2(5mg)，经HPLC含量检测，其纯度≥90％。
化合物2的结构鉴定：化合物2为无色油状物。根据HRESIMS数据(m/z337.2137[M+Na]+，计算值为337.2138)，推测化合物2的分子式为C21H30O2。比旋光度值为6.00(c0.05,MeOH)。13C谱(表2)显示有21个碳信号，归属于1个甲基、10个亚甲基、6个次甲基(2个烯烃、4个芳烃)和4个季碳(1个羰基)。在1H谱(表2)中分别观察到4个芳香质子信号[δH 7.16(1H,d,J＝8.7Hz)、6.83(1H,d,J＝2.5Hz)、6.65(1H,dd,J＝8.7,2.5Hz)、6.27(1H,s)]。通过从H-7(δH 7.16)到C-5(δC 153.9)和C-3′(δC 131.1)、从H-6(δH 6.65)到C-4(δC106.1)和C-7′(150.6)、从H-4(δH 6.83)到C-7′(δC150.6)和C-6(112.5)、从H-3(δH6.27)到C-4和C-7′、从H-1″(δH 2.69)到C-3(δC 102.8)和C-4、从H-2″(δH 1.70)到C-2(δC161.5)的HMBC相关信号，证明结构中含有苯并呋喃芳烃片段。化合物2与1的一维和二维核磁共振数据相似，不同之处在于烯基链上缺少两个亚甲基。因此，化合物2被确定为2-[8′(Z)-十三烯基]-苯丙呋喃-5-醇。
表2化合物2的13C(150MHz)和1H(600MHz)NMR波谱数据(CD3OD,δin ppm,J in Hz).
注：a重叠信号；化学位移通过HSQC和HMBC相关性进行确定
化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯丙呋喃-5-醇降糖活性评价方法，采用α-葡萄糖苷酶抑制活性模型进行评价。步骤1，配制0.1mol/L的磷酸缓冲液(pH6.8)，将待测样品溶解于DMSO。步骤2，反应混合液(200μL)包括待测样品(终浓度1-50μM)，磷酸缓冲液(pH 6.8,0.1M)，4-nitrophenylα-D-glucopyranoside(PNPG,1mM)，α-glucosidase酶溶液(终浓度0.025U/mL)依次顺序加入96孔酶标板，充分混匀，设置3孔重复。同时设置DMSO溶剂为空白对照、quercetin(终浓度2-10μM)和阿卡波糖(终浓度50-300μM)为阳性对照。步骤3，反应液于37℃孵育50min后，用酶标仪测定在405nm处的吸光值A。步骤4，α-葡萄糖苷酶抑制活性的抑制率按照以下公式计算：抑制率(％)＝(Ablankcontrol-Asample)/Ablankcontrol×100；IC50值按Reed&Muench法进行测算。
结果显示化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯丙呋喃-5-醇的α-葡萄糖苷酶抑制活性IC50值为2.26±0.06μM，显著强于阳性对照quercetin(IC50＝5.22±0.25μM)和阿卡波糖(IC50＝229.0±0.4μM)。
制剂实施例1：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，按常规加注射用水，精滤，灌封灭菌制成注射液。
制剂实施例2：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，将其溶于或混悬于无菌注射用水中，搅拌混匀，用无菌抽滤漏斗过滤，再无菌精滤，分装于2安瓿中，低温冷冻干燥后无菌熔封得针剂。
制剂实施例3：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇,将其与赋形剂重量比为9:1的比例加入赋形剂，制成粉剂。
制剂实施例4：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，将其与赋形剂重量比为1:5-1:10的比例加入赋形剂，制粒压片。
制剂实施例5：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，按常规口服液制法制成口服液。
制剂实施例6：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，按其与赋形剂重量比为5:1的比例加入赋形剂，制成胶囊或颗粒剂或冲剂。
制剂实施例7：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，按其与赋形剂重量比为3:1的比例加入赋形剂，制成胶囊或颗粒剂或冲剂。
食品制剂实施例：
取化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，配以食品常规辅料制作而成。
Claims (10)
1.如下结构式所示的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，
2.权利要求1所述化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇的制备方法，其特征在于：该方法包括下述步骤：将南酸枣鲜果破碎，采用1.5倍体积80％的丙酮水溶液于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，得化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇。
3.权利要求1所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。
4.权利要求1所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇在制备降糖食品中的应用。
5.权利要求1所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇在制备预防或治疗糖尿病的药物中的应用。
6.降糖食品组合物，其含有权利要求1所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，和食品常用添加剂。
7.权利要求6所述的降糖食品组合物的制备方法，其特征在于：该方法包括下述步骤：将南酸枣鲜果破碎，采用1.5倍体积80％的丙酮水溶液于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，得化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，然后再加入食品常用添加剂。
8.药物组合物，其含有权利要求1所述的化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和/或化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，和药学上可接受的载体。
9.权利要求8所述的药物组合物在制备预防或治疗糖尿病药物中的应用。
10.权利要求8所述的药物组合物的制备方法，其特征在于：该方法包括下述步骤：将南酸枣鲜果破碎，采用1.5倍体积80％的丙酮水溶液于室温下冷浸提取4次，每次7天，过滤，滤液于50℃条件下减压浓缩除去有机溶剂得粗提物，粗提物用水混悬，乙酸乙酯萃取，其中乙酸乙酯层部分减压浓缩除去有机溶剂后上Sephadex LH-20层析柱，于MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.1至Fr.6，其中Fr.6上硅胶柱层析，MeOH:CHCl3体积比为0:1-1:0梯度洗脱得Fr.6-1至Fr.6-5；其中Fr.6-4上RP-18柱层析，MeOH:H2O体积比为0:1～1:0梯度洗脱得Fr.6-4-1至Fr.6-4-4，其中Fr.6-4-4上半制备液相aQ柱，CH3CN:H2O体积比为82:18洗脱，得化合物1：2-[10′(Z)-十五烯基]-苯并呋喃-5-醇和化合物2：2-[8′(Z)-十三烯基]-苯并呋喃-5-醇，然后再加入药学上可接受的载体。
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