CN118290307A - 一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂、制备方法及其应用 - Google Patents
一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂、制备方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种脲基甲酸酯固化剂的制备工艺，可用来作为水性涂料固化剂。包括以下步骤：1）制备脲基甲酸酯；2）将该脲基甲酸酯上的叔胺键进行季铵盐化，得到可在水中分散的固化剂。本方案是直接在异氰酸酯本身的脲基甲酸酯上进行季铵盐化，不需要额外引入叔胺，从而有效提高整体的NCO含量以及降低整体的粘度，更具备经济价值。
Description
技术领域
本发明涉及水性涂料固化剂领域，具体涉及一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂的制备方法。
背景技术
现有水性HDI固化剂专利技术，都是基于HDI三聚体进行改性，如专利CN201811138066.1、CN202010010505.1、CN201910483215.6，都是基于三聚体进行各种类型的改性，因为HDI三聚体本身粘度较高，并且NCO含量相对HDI单体来讲较低，因此决定了其最终制品粘度高、NCO低的特点。
因此常规水性固化剂粘度较高，水可分散性较差，NCO含量低，存在很多施工上的不便利及经济性问题。
相对于常规水性固化剂，该方案羟基形成的氨基甲酸酯生成脲基甲酸酯，并进一步将叔胺季铵盐化，从而获得水溶性，使其具有更优异的水可分散性，此外该方案具备更低的粘度，NCO含量更高，具备更好的性能和经济价值，更加适用于水性体系。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂的制备工艺，可用来作为水性涂料固化剂。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂的制备方法，包括以下步骤：
1)将多异氰酸酯加入到反应器中，进行第一步反应，加入一定量催化剂A，搅拌下缓慢滴加含有羟基的化合物，滴加完成后继续搅拌反应至NCO达到理论值，然后进行第二步反应，继续搅拌并加入催化剂B，保持温度，反应至NCO达到理论值；
2)待温度降至室温，加入季铵盐化试剂，得到既有NCO基团又可水溶的固化剂，即得到具备固化作用且可在水中分散的固化剂。
进一步地，所述步骤1)中多异氰酸酯选自异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、间苯二甲基异氰酸酯(XDI)、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷(H6XDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以及异氰酸酯多聚体(HDI三聚体、聚合MDI)中的至少一种，优选六亚甲基二异氰酸酯。
进一步地，所述步骤1)中催化剂A选自有机金属类催化剂，优选二月桂酸二丁基锡、羧酸钾类异辛酸钾、羧酸锌及羧酸铋中的一种或多种，更优选二月桂酸二丁基锡，其用量为异氰酸酯和含羟基化合物总质量的0-500ppm；催化剂B选自有机金属类催化剂，羧酸铋，羧酸锌，有机锆类，优选异辛酸铋，其用量为异氰酸酯和含羟基化合物总质量的24-609ppm；
进一步地，所述步骤1)中含有羟基的化合物选自单官醇、双官醇、多官醇化合物，优选甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇、季戊四醇、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或多种，以及其他含有羟基的化合物，更优选甲醇。
进一步地，所述步骤1)多异氰酸酯中NCO和含有羟基的化合物的羟基的摩尔比为4-20：1；
进一步地，所述步骤1)反应的第一段温度为20-100℃，根据NCO是否达到理论值(理论计算-OH全部被反应掉时的NCO含量)来确定反应时间，第二段温度为60-150℃，根据NCO是否达到理论值(理论计算氨基甲酸酯全部被反应掉时的NCO含量)来确定反应时间。
进一步地，所述步骤2)中的季铵盐化试剂选自卤代烃、环氧烷类或磺酸及磺酸酯类化合物，优选碘甲烷、氯甲基苯、氯乙烷、硫酸二甲酯、环氧乙烷，磺酸及磺酸酯类如对苯甲磺酸、对苯甲磺酸甲酯、丁烷磺酸内酯中的至少一种，优选甲基磺酸。
进一步地，所述步骤2)中季铵盐化试剂的用量为步骤1)含羟基化合物中羟基的摩尔量(-OH摩尔量)的0.1-1倍；
进一步地，所述步骤2)中季铵盐化反应的反应温度为0-150℃，反应时间为1-3h。
另一方面，本发明还提供了通过上述方法制备的脲基甲酸酯水性涂料固化剂。
最后，本发明还提供了所述固化剂的应用，其可以和常规油性固化剂搭配使用，使整个固化剂体系具备水可分散性，用在水性工业漆、水性木器漆等水性涂料固化剂领域。
本发明具有如下有益效果：作为季铵盐类化合物，具备非常好的亲水性，相比常规通过季铵盐化实现亲水的方案，本方案是直接在异氰酸酯本身的脲基甲酸酯上进行季铵盐化，不需要额外引入叔胺，从而有效提高整体的NCO含量以及降低整体的粘度，改善水分散性，更具备经济价值。
附图说明
图1为实施例5固化剂的红外谱图。
图2为实施例1和实施例5固化剂的结构式。
图3为实施例1和对比例3在水中分散对比。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
(1)以下实施例中所用的原料来源如下：
六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，来自万华化学集团股份有限公司；
异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)，来自万华化学集团股份有限公司；
甲醇，购自天津大茂化学试剂厂
丙烯酸羟乙酯，购自北京伊诺凯科技有限公司；对羟基苯甲醚(MEHQ)，购自北京伊诺凯科技有限公司；
二月桂酸二丁基锡(T12)，购自北京伊诺凯科技有限公司；
羧酸铋(8210)，购自北京伊诺凯科技有限公司；
甲基磺酸，购自北京伊诺凯科技有限公司；
碘甲烷，购自北京伊诺凯科技有限公司；
(2)测试方法：
粘度测试：使用粘度计进行25℃下粘度测试；
NCO含量测试：使用电位滴定仪进行测试；
水分散性测试：观察分散性及测试稳定性，其中佳：手搅可均匀分散；
欠佳：机械高速搅拌可分散；差：无法分散。
实施例1
按照以下方法制备：
将300g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)加入到1L四口烧瓶中，控制油浴温度在60℃，添加二月桂酸二丁基锡0.02g，通过蠕动泵滴加甲醇28.5g，待理论NCO达到34.28％后，加入催化剂羧酸铋(8210)0.1g，80℃下反应约20h后，NCO可达22.88％，停止反应，得到脲基甲酸酯，降温至室温，加入甲基磺酸85.5g，室温反应3h，得到既有NCO基团，且可在水中分散的固化剂。
实施例2
按照以下方法制备：
将300g异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)加入到1L四口烧瓶中，控制油浴温度在60℃，添加二月桂酸二丁基锡0.02g，通过蠕动泵滴加甲醇21.5g，待理论NCO达到26.49％后，加入催化剂羧酸铋(8210)0.1g，80℃下反应约20h后，NCO可达17.71％，停止反应，得到脲基甲酸酯，降温至室温，加入甲基磺酸64.5g，室温反应3h，得到既有NCO基团，且可在水中分散的固化剂。
实施例3-7
实施例3-7的水性固化剂的制备方法与实施例1的区别如表1所示：
表1实施例3-7
【对比例1】
将300g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)加入到1L四口烧瓶中，控制油浴温度在60℃，添加二月桂酸二丁基锡0.02g，通过蠕动泵滴加甲醇57g，待NCO达到21.06％后，加入催化剂羧酸铋(8210)0.1g，80℃下反应约20h后，NCO可达10.58％，停止反应，得到脲基甲酸酯，降温至室温，加入甲基磺酸84g，常温反应3h，得到既有NCO基团，且可在水中分散的固化剂。
对比例2
将300g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)加入到1L四口烧瓶中，控制油浴温度在60℃，添加二月桂酸二丁基锡0.02g，通过蠕动泵滴加甲醇28g，待NCO达到34.28％后，停止反应，得到氨基甲酸酯，降温至室温，加入甲基磺酸84g，常温反应3h，得到既有NCO基团，且可在水中分散的固化剂。
对比例3
将300g六亚甲基二异氰酸酯(HDI)加入到1L四口烧瓶中，控制油浴温度在60℃，添加二月桂酸二丁基锡0.02g，通过蠕动泵滴加甲醇28g，待理论NCO达到34.28％后，加入催化剂羧酸铋(8210)0.1g，80℃下反应约20h后，NCO可达22.89％，停止反应，得到脲基甲酸酯，降温至室温，得到相关产物。
实施例1-11以及对比例1-3制备的水性固化剂按照质量比5：95和HT-500搭配后与市售水性固化剂指标对比如表2所示：NCO、粘度、水分散性
表2、性能测试结果
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种脲基甲酸酯水性涂料固化剂的制备方法，包括以下步骤：
1)将多异氰酸酯加入到反应器中，进行第一步反应，加入一定量催化剂A，搅拌下缓慢滴加含有羟基的化合物，滴加完成后继续搅拌反应至NCO达到理论值，然后进行第二步反应，继续搅拌并加入催化剂B，保持温度，反应至NCO达到理论值；
2)待温度降至室温，加入季铵盐化试剂，得到既有NCO基团又可水溶的固化剂，即得到具备固化作用且可在水中分散的固化剂。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中多异氰酸酯选自异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、间苯二甲基异氰酸酯(XDI)、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷(H6XDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)以及异氰酸酯多聚体(HDI三聚体、聚合MDI)中的至少一种，优选六亚甲基二异氰酸酯。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中催化剂A选自有机金属类催化剂，优选二月桂酸二丁基锡、羧酸钾类异辛酸钾、羧酸锌及羧酸铋中的一种或多种，更优选二月桂酸二丁基锡，其用量为异氰酸酯和含羟基化合物总质量的0-500ppm；催化剂B选自有机金属类催化剂，羧酸铋，羧酸锌，有机锆类，优选异辛酸铋，其用量为异氰酸酯和含羟基化合物总质量的24-609ppm。
4.如权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中含有羟基的化合物选自单官醇、双官醇、多官醇化合物，优选甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇、季戊四醇、丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯中的一种或多种，更优选甲醇。
5.如权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)多异氰酸酯中NCO和含有羟基的化合物的羟基的摩尔比为4-20：1。
6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1)反应的第一段温度为20-100℃，第二段温度为60-150℃。
7.如权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的季铵盐化试剂选自卤代烃、环氧烷类或磺酸及磺酸酯类化合物，优选碘甲烷、氯甲基苯、氯乙烷、硫酸二甲酯、环氧乙烷，磺酸及磺酸酯类如对苯甲磺酸、对苯甲磺酸甲酯、丁烷磺酸内酯中的至少一种，优选甲基磺酸。
8.如权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中季铵盐化试剂的用量为步骤1)含羟基化合物中羟基摩尔量的0.1-1倍。
9.如权利要求1-8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中季铵盐化反应的反应温度为0-150℃，反应时间为1-3h。
10.如权利要求1-9任一项所述的制备方法制备的脲基甲酸酯水性涂料固化剂。
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| CN118290307A true CN118290307A (zh) | 2024-07-05 |
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