CN118164881A - 一种硫代酰胺类化合物及其用途 - Google Patents

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徐靖博
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韩金龙
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Abstract

本发明公开了一种结构新颖的硫代酰胺类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。

Description

一种硫代酰胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种硫代酰胺类化合物及其用途。
背景技术
植物细菌性病害是一种由细菌侵染植物引起的一种仅次于真菌病害的第二大常发性病害，如水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、柑橘溃疡病、烟草青枯病及番茄青枯病等细菌性病害都是世界性重要病害。侵害植物的细菌均可通过自然孔口(气孔、皮孔、水孔等)及伤口侵入，借流水、雨水及昆虫等传播，在病残体、种子及土壤中过冬，在高温、高湿条件下容易发病。植物细菌性病害具有发病快、危害大、分布广等特点，严重影响着农业产业的发展。
文献《Dithiocarbamates as an efficient intermediate for the synthesisof 2-(alkylsulfanyl)thiazoles in water》，Tetrahedron Letters(2016),57(8),883-886公开了化合物CK1，CK1可作为中间体合成噻唑环，该文献未提及CK1的生物活性。
现有技术中，如本发明所示的硫代酰胺类化合物及其杀菌活性未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖的硫代酰胺类化合物，它可用于制备农业和其它领域中防治病菌的药物。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种硫代酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R选自氢、卤素、氰基、C1-C6的直链或支链烷基、未取代或任意取代的芳基；
W选自氢、卤素、氰基、硝基、未取代或任意取代C1-C10烷基、未取代或任意取代C1-C10烯基、未取代或任意取代C1-C10炔基、未取代或任意取代环烷基、未取代或任意取代烷氧基、未取代或任意取代的芳基、未取代或任意取代杂芳基。
本发明中较可选的化合物为：通式I中
R选自氢；
W选自氢、卤素、氰基、硝基、未取代或被卤素、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C3-C6环烷基、未取代或被卤素取代的C2-C8烯基、未取代或被卤素取代的C2-C8炔基、未取代或被卤素取代的C1-C8烷氧基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、异噁唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基或苯基。
本发明中进一步可选的化合物为：通式I中
R选自氢；
W选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4卤代烯基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基或噻唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基或苯基。
本发明中更进一步可选的化合物为：通式I中
R选自氢；
W选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4卤代烯基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基或噻唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或苯基。
本发明中再进一步可选的化合物为：通式I中
R选自氢；
W选自如下化合物：
上面给出的通式化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
未取代表示所有取代基都为氢。
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基等。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
烯基：包括直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体；烯基还包括多烯类如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
卤代烯基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的烯基。
炔基：包括直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体；炔基还包括由多个三键组成的基团，例如2,5-己二炔基。
卤代炔基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，例如甲硫基、乙硫基等。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或同分异构的丁基胺。
二烷基氨基：两个相同或不同的直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如二甲基氨基、甲基乙基氨基等。
环烷基氨基：环烷基-NH-，例如环丙氨基。
烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，例如CH3NHCO-。
烷基氨基磺酰基：烷基-NH-S(O)2-，例如CH3NH S(O)2-。
烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH3OCH2-。
卤代烷氧基烷基：直链或支链烷氧基烷基，在这些烷氧基烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基甲基、二氯甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、氯氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基等。
烷氧基烷氧基：烷基-O-烷基-O-，例如CH3OCH2O-。
烷氧基羰基：烷基-O-CO-，例如CH3OCO-。
烷基磺酰基：烷基-S(O)2-，例如甲基磺酰基。
芳基：具有6-20个碳原子的单环或多环芳族基团，例如苯基、萘基。
杂芳基：具有1-20个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的单环或多环杂芳族基团，例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
本发明部分通式I化合物如表1所示，但本发明绝非仅限于这些化合物。
表1
部分化合物的波谱数据及物化性质如下：
表2
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备，除另有注明外，式中各基团的定义同前。
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中，在温度从-10℃到溶剂沸点下反应0.5-48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂可为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙腈、二氧六环、THF、DMF或DMSO等。
上述制备方法中：LG表示离去基团，合适的离去基团可选自卤素或其它常规的离核基团，例如三氟甲基、甲磺酸基或甲苯磺酸基。M表示阳离子，例如Na+、K+、CS+、Ag+或NH4 +等。
原料通式II化合物可以通过购买或按公知方法(例如Organic Letters(2018),20(8),2468-2471或Bioorganic Chemistry(2019),92,103217等)制备，举例如下(其中，除另有注明外，式中各基团的定义同前)：
1、
2、
3、
4、
原料通式III化合物可以按公知方法(例如CN105622477A或Tetrahedron Letters(2015),56(44),6097-6099等)制备。
一种所述的硫代甲酰胺类化合物在农业、林业或卫生领域中用作杀菌剂的用途。
本发明的化合物用于控制植物病害的用途，可用于防治在多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种真菌引起的病害，例如在较低剂量下对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病、小麦赤霉病等病害都有着很好的防效。
本发明化合物还具有很好的杀细菌活性，可用于防治多种植物细菌性病害，例如青枯病、细菌性疫病、溃疡病、软腐病、细菌性角斑病、细菌性条斑病、叶枯病、野火病和细菌性疮痂病等。
一种防治病菌的方法，向作物或作物的生长介质或地点上施用杀菌有效剂量的所述的杀菌化合物。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实施例1：化合物10的制备
在50毫升反应瓶中加入3,4-二氯苄氯(0.4克，2.05毫摩尔)、二硫代氨基甲酸铵(0.23克，2.09毫摩尔)和15毫升乙醇，加热至回流，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1﹕3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙醇，残余物经柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得0.35克，产率68％。
实施例2：化合物11的制备
在50毫升反应瓶中加入2-氯-5-氯甲基吡啶(0.36克，2.22毫摩尔)、二硫代氨基甲酸铵(0.25克，2.27毫摩尔)和15毫升乙醇，加热至回流，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1﹕3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙醇，残余物经柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化0.32克，产率66％。
实施例3：化合物12的制备
在50毫升反应瓶中加入2-氯-5-氯甲基噻唑(0.5克，2.98毫摩尔)、二硫代氨基甲酸铵(0.33克，2.99毫摩尔)和15毫升乙醇，加热至回流，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物经柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得0.43克，产率64％。
实施例4：化合物15的制备
在100毫升反应瓶中加入硫代苯甲酰胺(1.5克，10.93毫摩尔)、1,3-二氯丙酮(1.39克，10.93毫摩尔)和乙醇50毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除乙醇，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物4-(氯甲基)-2-苯基噻唑1.72克，产率75％。
在50毫升反应瓶中加入4-(氯甲基)-2-苯基噻唑(0.85克，4.05毫摩尔)、二硫代氨基甲酸铵(0.45克，4.08毫摩尔)和25毫升乙醇，加热至回流，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙醇，残余物经柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得0.67克，产率62％。
生物活性测定
实施例5：对植物真菌病害防治效果的测定
采用活体盆栽测定方法即将带测的化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05。)溶解，用含有0.1％的吐温80的水稀释，配制成所需浓度的待测液。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种，接种后将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度95-99％)。试验材料培养24小时后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防治效果评估，结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100-0来表示，用“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
对玉米锈病防效：
部分供试的化合物在浓度为400ppm时，如化合物2、4、6、10、11、15、16、17对玉米锈病防治效果较好，防效≥80％。
对黄瓜霜霉病防效：
部分供试的化合物在浓度为400ppm时，如化合物5、6、8、10、13、15、16、17、23、24对黄瓜霜霉病防治效果较好，防效≥80％。
对黄瓜炭疽病防效
部分供试的化合物在浓度为400ppm时，如化合物2、4、6、10、15、16、17对黄瓜炭疽病防治效果较好，防效≥80％。
按照以上方法，选取化合物10、15、16与已知化合物CK1进行防治上述记载几种病害平行比较，试验结果见表3
表3
实施例6：对植物细菌病害防治效果的测定
将待测化合物用少量N，N二甲基甲酰胺溶解，用水稀释至所需要的浓度。将化合物其喷雾于植物试材表面，于阴凉处风干表面药液后，将培养至稳定生长期的病原细菌菌液喷雾接种于植物试材表面，然后将植物试材放入温室中保湿培养。通常培养十天左右，待对照充分发病后，进行防效调查。
测试结果如下：
600mg/L时，如化合物8、10对黄瓜细菌性角斑病≥80％。
150mg/L时，如化合物8、10、15、16对柑橘溃疡病≥80％。
实施例7：防治柑橘溃疡病田间试验
选择化合物10进行田间验证试验，防治对象为柑橘溃疡病(Xanthomonasaxonopodis pv.citri)，对照药剂噻唑锌(市售购得)，试验药剂和对照药剂采用随机区组排列，每小区供试树2株，3次重复。施药方式为茎叶喷雾，采用喷雾法。将各处理浓度液对供试树均匀喷雾叶(果)背、叶(果)面至湿润欲滴。共施药三次，间隔13天，最后一次施药后15天后进行防效调查。
表4田间防治柑橘溃疡病结果

Claims (6)

1.一种硫代酰胺类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示：
式中：
R选自氢、卤素、氰基、C1-C6的直链或支链烷基、未取代或任意取代的芳基；
W选自氢、卤素、氰基、硝基、未取代或任意取代C1-C10烷基、未取代或任意取代C1-C10烯基、未取代或任意取代C1-C10炔基、未取代或任意取代环烷基、未取代或任意取代烷氧基、未取代或任意取代的芳基、未取代或任意取代杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中，
R选自氢；
W选自氢、卤素、氰基、硝基、未取代或被卤素、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C3-C6环烷基、未取代或被卤素取代的C2-C8烯基、未取代或被卤素取代的C2-C8炔基、未取代或被卤素取代的C1-C8烷氧基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、异噁唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基或苯基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中，
R选自氢；
W选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4卤代烯基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基或噻唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基或苯基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中，
R选自氢；
W选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4卤代烯基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基或噻唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或苯基。
5.一种按照权利要求1所述的硫代甲酰胺类化合物在农业、林业或卫生领域中用作杀菌剂的用途。
6.一种防治病菌的方法，其特征在于：向作物或作物的生长介质或地点上施用杀菌有效剂量的如权利要求1所述的杀菌化合物。
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