CN118146087A - 一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F及其应用 - Google Patents

一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F及其应用，益智仁中发现结构新颖的化合物，并实现新化合物在开发肾保护药物中的应用，其解决的技术方案是，从益智仁正丁醇部位中分离鉴定到新的倍半萜类化合物oxyphyllguane F，本发明化合物能够抑制且以剂量依赖的方式减弱由TGF‑β1诱导大鼠肾小管导管上皮细胞中纤连蛋白、I型胶原蛋白和α‑SMA的表达，具有抗肾纤维化活性，可有效用于制备肾保护药物，且其制备方法重现性好，所得化合物纯度高，有利于对其进行进一步的药理和临床研究，开拓了益智仁的药用价值，经济和社会效益巨大。

Description

一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F及其应用
一、技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，特别是一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F(化合物Ⅰ)及其应用。
二、背景技术
肾脏纤维化的发展是CKD患者生物学和病理变化的重要特征之一。某些纤维化分子，如纤连蛋白(Fibronectin)、转化生长因子(TGF-β1)和胶原蛋白I、III、IV(collagen I、III、IV)是肾纤维化进展的重要指标。成纤维细胞还可以增殖和表达α-平滑肌肌动蛋白(α-SMA)，该肌动蛋白被鉴定为肾纤维化标志物。此外，在进行性肾小管间质肾病过程中，受损或凋亡的细胞吸引巨噬细胞和粒细胞等炎症细胞浸润，以诱导炎症反应，导致肾损伤的进展。因此，抗纤维化最近被认为是治疗CKD的一种新策略。
中药在慢性肾脏病治疗中，往往具有多效、可双向调节等特点，以及不良反应较少、来源较丰富等优势，越来越受到人们的重视，寻找和开发具有肾保护作用的中药及其有效成分逐步发展成为现代医学的研究热点之一。益智仁为姜科植物益智(Alpiniaoxyphylla Miq.)的干燥成熟果实和种子，是我国四大南药之一。益智仁性温味辛，归心、脾、肾经，有温补固摄，暖脾止泻，固涎摄唾，温肾固精缩尿的功效。益智仁中主要含有萜类、二苯基庚烷类、黄酮类、甾醇类和酚酸类等化学成分。但如何从益智仁提取倍半萜类化合物oxyphyllguane F，并实现在制备抗肾纤维化药物的应用，迄今为止未见有专利或文献报道。
三、发明内容
针对上述情况，为解决现有技术之缺陷，本发明之目的就是提供一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F及其应用，从益智仁中发现结构新颖的化合物，并实现新化合物在开发肾保护药物中的应用。
本发明解决的技术方案是，从益智仁正丁醇部位中分离鉴定到新的倍半萜类化合物oxyphyllguane F，结构式如下：
本发明新型化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将益智仁干燥后粉碎，用6-10倍量70％乙醇回流提取3次，每次2h，提取液合并后减压浓缩得浸膏，浸膏用2-4倍量的水混悬后依次用乙酸乙酯、正丁醇进行萃取至萃取液无色后(10次以上)浓缩得到乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位；
2)将步骤1)中正丁醇部位上MCI Gel CHP-20色谱柱(日本三菱化学公司)，用乙醇-水系统(0:100～95:5)梯度洗脱后，依次得到水部位、10％乙醇部位、30％乙醇部位、50％乙醇部、70％乙醇部位和95％乙醇部位；
3)将步骤2)中30％乙醇部位使用Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司)色谱柱，以甲醇-水(0:100～95:5)为洗脱剂进行梯度洗脱，依次得到Fr.C.1～Fr.C.7；
4)将步骤3)中Fr.C.1上ODS(日本TOSOH公司)柱色谱，以甲醇-水(0:100～95:5)为洗脱剂进行梯度洗脱得后共得到八个组分Fr.C.1.1～Fr.C.1.8；
5)将步骤4)中Fr.C.1.3过硅胶柱色谱(200～300目，青岛海洋化工厂)以二氯甲烷-甲醇(50:1～0:100)梯度洗脱，得到Fr.C.1.3.1～Fr.C.1.3.4四个组分；
6)将步骤5)组分Fr.C.1.3.4经半制备高效液相(YMC-Pack ODS-A色谱柱；250mm×20mm,5μm)，以甲醇：水＝18：82为流动相(流速：3mL/min)进行纯化，得到化合物oxyphyllguane F。
本发明所述的倍半萜类化合物oxyphyllguane F在制备抗肾纤维化活性药物中的应用。
本发明涉及从益智仁药材中提取分离的新型倍半萜类化合物oxyphyllguane F(化合物Ⅰ)，并通过试验研究发现此化合物能够抑制且以剂量依赖的方式减弱由TGF-β1诱导大鼠肾小管导管上皮细胞(NRK 52E细胞)中纤连蛋白、I型胶原蛋白和α-SMA的表达，具有抗肾纤维化活性，可有效用于制备肾保护药物，且其制备方法重现性好，所得化合物纯度高，有利于对其进行进一步的药理和临床研究，开拓了益智仁的药用价值，经济和社会效益巨大。
四、附图说明
图1为本发明化合物的HMBC 1H－1H COSY/>相关谱图。
图2为本发明化合物的实验与计算核磁共振图。
图3为本发明化合物的实验和计算NMR和ECDⅠ图。
图4为本发明化合物对TGF-β1诱导的NRK-52E细胞的抗肾纤维化活性图。
图5是本发明化合物的HR-ESI-MS谱图。
图6是本发明化合物的UV谱图。
图7是本发明化合物的IR谱图。
图8是本发明化合物的1H-NMR谱图。
图9是本发明化合物的13C-NMR谱图。
图10是本发明化合物的COSY谱图。
图11是本发明化合物的HSQC谱图。
图12是本发明化合物的HMBC谱图。
五、具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
实施例1
本发明在具体实施时，化合物oxyphyllguane F的制备方法可包括以下步骤：
1)将40.00kg益智仁干燥后粉碎，用8倍量70％乙醇回流提取2h(3次)，提取液合并后减压浓缩得浸膏8.30kg，浸膏用3倍量的水混悬后依次用30L乙酸乙酯、正丁醇进行萃取至萃取液无色后(10次以上)浓缩得到乙酸乙酯部位(1.45kg)、正丁醇部位(628.33g)和水部位(6.60kg)；
2)将步骤1)中正丁醇部位上MCI Gel CHP-20色谱柱(日本三菱化学公司)，用乙醇-水系统(0:100～95:5)梯度洗脱后，依次得到水部位(371.10g)、10％乙醇部位(8.43g)、30％乙醇部位(33.36g)、50％乙醇部(49.82g)、70％乙醇部位(20.73g)和95％乙醇部位(105.06g)；
3)将步骤2)中30％乙醇部位使用Sephadex LH-20(Parmacia Biotech公司)色谱柱，以甲醇-水(0:100～95:5)为洗脱剂进行梯度洗脱，依次得到Fr.C.1～Fr.C.7；
4)将步骤3)中Fr.C.1上ODS(日本TOSOH公司)柱色谱，以甲醇-水(0:100～95:5)为洗脱剂进行梯度洗脱得后共得到八个组分Fr.C.1.1～Fr.C.1.8；
5)将步骤4)中Fr.C.1.3过硅胶柱色谱(200～300目，青岛海洋化工厂)以二氯甲烷-甲醇(50:1～0:100)梯度洗脱，得到Fr.C.1.3.1～Fr.C.1.3.4四个组分；
6)将步骤5)组分Fr.C.1.3.4经半制备高效液相(YMC-Pack ODS-A色谱柱；250mm×20mm,5μm)，以甲醇：水＝18：82为流动相(流速：3mL/min)进行纯化，得到化合物oxyphyllguane F(tR＝19.1min；23.12mg)。
本发明高分辨质谱用TripleTOF 6600型高效液相色谱-高分辨质谱联用仪(ABSCIEX)测得；化合物用赛谱锐思LC-52型半制备液相色谱仪(赛谱锐思北京科技有限公司)纯化得到；比旋光用Anton Paar MCP 5100型旋光仪(奥地利Anton Paar)测得；NMR谱用BrukerAM-500MHz核磁共振谱用超导核磁共振仪(TMS做内标，德国Bruker公司)测得；紫外图谱用Thermo EVO300紫外分光光度计测得，红外图谱用Thermo Nicolet IS10红外光谱仪(美国Thermo Scientific)测得。
一、化合物的结构鉴定
1.化合物Ⅰ的结构鉴定
化合物,无色油状物，(c 0.1,MeOH)；IR(MeOH)vmax 3374,1709,1666,1561,1448,1385,1258,1027cm-1；UV(MeOH)λmax(logε):235.0(2.63)nm；HR-ESI-MS[M+Na]+m/z 277.1408(calcd for C14H22O4Na 277.1410)提示其分子式为C14H22O4。
1H NMR(CD3OD,500MHz)中存在一个碳碳双键氢信号[δH 6.48(1H,s,H-5)]，四个亚甲基信号[δH2.58(1H,ddd,J＝17.0,6.3,5.2Hz,H-2a),2.43(1H,ddd,J＝17.0,9.6,5.2Hz,H-2b),2.07(2H,m,H-3),2.07(2H,m,H-9),1.92(1H,m,H-8a),1.66(1H,m,H-8b)]，两个次甲基信号[δH 2.33(1H,m,H-7),1.72(1H,dd,J＝13.7,6.9Hz,H-12)]，三个甲基信号[δH 1.41(3H,s,H-11),0.89(3H,d,J＝6.7Hz,H-14),0.78(3H,d,J＝6.7Hz,H-13)]。分析其13C NMR(CD3OD,125MHz)谱并结合HSQC谱中一共观察到14个碳信号，包括两个羰基信号[δC 200.9(C-1),179.0(C-10)]，一个碳碳双键信号[δC 153.0(C-5),139.7(C-6)]，一个季碳δC 69.3(C-4)，两个次甲基信号[δC 44.4(C-7),32.7(C-12)]，四个亚甲基信号[δC 36.2(C-2),37.8(C-3),27.6(C-8),34.3(C-9)]和三个甲基信号[δC 27.4(C-11),21.2(C-13),20.7(C-14)]，提示化合物结构为愈创木烷型倍半萜。在HMBC谱中，H-5(δH 6.48)与C-1(δC 200.9)；H-2a(δH 2.58)/H2-3(δH 2.07)与C-1(δC200.9)/C-4(δC 69.3)的相关信号；H-8b(δH 1.66)/H-9(δH 2.07)与C-10(δC 179.0)的相关信号；再结合1H-1H COSY谱中H2-2/H2-3和H2-9/H2-8/H-7/H-12/H3-13/H3-14的一系列相关信号证明了结构中存在一个六元环和一个七碳链。H-7(δH 2.33)与C-5(δC 153.0)/C-6(δC 139.7)存在相关信号，确定了C-7与C-6相连；H3-11(δH1.41)与C-3(δC 37.9)/C-4(δC 69.3)/C-5(δC 153.0)的远程相关信号，确定了甲基C-11的位置。综上所述确定了化合物的平面结构。采用计算NMR的方式确定化合物的相对构型为(4R*,7R*)，再通过对比(4R,7R)和(4S,7S)的计算ECD谱图与化合物实测谱图发现，(4R,7R)的谱图与实测谱图趋势基本相同，因此确定其绝对构型为(4R,7R)。故确定化合物的结构为(4R,7R)-7-(4-hydroxy-4-methyl-1-oxocyclohex-6-enyl)-12-methylhexanoic acid，命名为oxyphyllguane F。
表1化合物Ⅰ的数据归属(in CD3OD)
二、本发明新倍半萜类化合物Ⅰ的肾保护活性研究
2.1细胞系
NRK 52E:大鼠正常肾小管上皮细胞
2.2实验仪器、耗材和试剂
表2仪器名称和生产厂家清单
表3试剂名称和生产厂家清单
2.3实验方法
(1)细胞培养与处理：NRK 52E细胞在含10％胎牛血清的DMEM培养基中培养。通过胰酶消化，将细胞接种至12孔板中(2×104cells/mL)待其长至70％-80％，加入TGF-β1(10ng/mL)诱导使细胞纤维化，同时加入化合物。48h后收取细胞进行Western Blot。细胞实验中使用的化合物溶解在二甲基亚砜中。
(20)细胞的活力测试：用10％胎牛血清DMEM培养基将NRK 52E细胞(2×104cells/mL)接种于的96孔细胞培养板。过夜培养后，用不同化合物或DMSO处理细胞48h。移除上清液，加入100μL培养基(V空培养基/VCell Count Kit-8＝10/1)到每个孔中。1小时后，使用酶标仪在450nm处记录每个孔的吸光度。
(3)Western blot：细胞经化合物和TGF-β1处理后，使用含100μL RIPA(强)裂解缓冲液(1mM PMSF+蛋白酶抑制剂+核酸酶)提取细胞系总蛋白，使用BCA测定法定量蛋白样品。等量的蛋白提取物经8％ SDS-PAGE分离，转移到PVDF膜上。用5％的脱脂牛奶封闭1小时，然后在4℃下用指定的抗体敷过夜，然后在室温下与二抗孵育2小时。通过ECL试剂盒和显影仪对条带进行可视化和测量。采用ImageJ软件对免疫印迹结果进行灰度分析。
(4)数据分析：本发明获得的所有实验数据均独立重复实验三次。数据以平均标准误差(SEM)的平均形式提供。使用Graphpad Prism 8(Graphpad Software,San Diego,CA,USA)和Excel(Microsoft)进行统计分析。当*P≤0.05,**P≤0.01,***P≤0.001,and****P≤0.0001时，认为差异有显著性。
2.4实验结果
细胞在加入不同浓度的化合物后，再加入10ng/mL的TGF-β1作用48h，用CCK-8法检测不同浓度的化合物对细胞增殖的影响(A)，用免疫印迹法检测纤维连接蛋白、I型胶原和α-SMA的蛋白水平，并以GAPDH值作为对照(B)。通过柱状图量化(C)纤维连接蛋白、(D)I型胶原和(E)α-SMA蛋白。数据代表了三次实验的平均值±SEM值。以GW788388(GW)作为阳性对照。如图4所示，与阳性药GW788388对照，本发明oxyphyllguane F化合物能显著降低Fibronectin，CollagenⅠ的表达，说明可减轻TGF-β1诱导的NRK 52E细胞的肾纤维化，具有肾保护活性，证明本发明化合物可减轻TGF-1诱导的NRK-52e细胞的肾纤维化。
2.5结论
抗肾纤维化活性研究表明益智仁中化合物能够抑制且以剂量依赖的方式减弱由TGF-β1诱导NRK 52E细胞中纤连蛋白、I型胶原蛋白和α-SMA的表达。
本发明经鉴定，从益智仁中提取分离到的新的倍半萜类化合物oxyphyllguane F，并通过试验研究发现此化合物具有抗肾纤维化作用，可用于制备肾保护药物，开拓了益智仁的药用价值，具有巨大的开发前景，具有良好的经济和社会效益。
要指出的是，上述仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出更动或者修饰为等同变化的等效实施例，均落在本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F，其特征在于，结构式如下：
2.根据权利要求1所述的从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将益智仁干燥后粉碎，用6-10倍量70％乙醇回流提取3次，每次2h，提取液合并后减压浓缩得浸膏，浸膏用2-4倍量的水混悬后依次用乙酸乙酯、正丁醇进行萃取至萃取液无色后浓缩得到乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位；
2)将步骤1)中正丁醇部位上MCI Gel CHP-20色谱柱，用乙醇-水系统按0:100～95:5梯度洗脱后，依次得到水部位、10％乙醇部位、30％乙醇部位、50％乙醇部、70％乙醇部位和95％乙醇部位；
3)将步骤2)中30％乙醇部位使用Sephadex LH-20色谱柱，以甲醇-水按0:100～95:5为洗脱剂进行梯度洗脱，依次得到Fr.C.1～Fr.C.7；
4)将步骤3)中Fr.C.1上ODS柱色谱，以甲醇-水按0:100～95:5为洗脱剂进行梯度洗脱得后共得到八个组分Fr.C.1.1～Fr.C.1.8；
5)将步骤4)中Fr.C.1.3过硅胶柱色谱以二氯甲烷-甲醇按50:1～0:100梯度洗脱，得到Fr.C.1.3.1～Fr.C.1.3.4四个组分；
6)将步骤5)组分Fr.C.1.3.4经半制备高效液相，以甲醇：水＝18：82为流动相，流速：3mL/min进行纯化，得到化合物oxyphyllguane F。
3.根据权利要求1所述的从益智仁中分离得到的倍半萜类化合物oxyphyllguane F的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将40.00kg益智仁干燥后粉碎，用8倍量70％乙醇回流提取3次，每次2h，提取液合并后减压浓缩得浸膏，浸膏用3倍量的水混悬后依次用30L乙酸乙酯、正丁醇进行萃取至萃取液无色后浓缩得到乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位；
2)将步骤1)中正丁醇部位上MCI Gel CHP-20色谱柱，用乙醇-水系统按0:100～95:5梯度洗脱后，依次得到水部位、10％乙醇部位、30％乙醇部位、50％乙醇部、70％乙醇部位和95％乙醇部位；
3)将步骤2)中30％乙醇部位使用Sephadex LH-20色谱柱，以甲醇-水按0:100～95:5为洗脱剂进行梯度洗脱，依次得到Fr.C.1～Fr.C.7；
4)将步骤3)中Fr.C.1上ODS柱色谱，以甲醇-水按0:100～95:5为洗脱剂进行梯度洗脱得后共得到八个组分Fr.C.1.1～Fr.C.1.8；
5)将步骤4)中Fr.C.1.3过硅胶柱色谱以二氯甲烷-甲醇按50:1～0:100梯度洗脱，得到Fr.C.1.3.1～Fr.C.1.3.4四个组分；
6)将步骤5)组分Fr.C.1.3.4经半制备高效液相，以甲醇：水＝18：82为流动相，流速：3mL/min进行纯化，得到化合物oxyphyllguane F。
4.权利要求1所述的倍半萜类化合物oxyphyllguane F在制备抗肾纤维化活性药物中的应用。
5.权利要求2或3所述制备方法制备的倍半萜类化合物oxyphyllguane F在制备抗肾纤维化活性药物中的应用。
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