CN1179773A - 环己胺基－和环己基烷氧基－氮杂环类化合物、其制法及其用作杀虫剂和杀真菌剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及下式化合物:Ar－X－E－Q其中Ar为经取代或未经取代的4－吡啶基或4－嘧啶基;X为NH、O、S、SO或SO2;E为直接的键或烷二基;且Q为经取代的环烷基或4－哌啶基。本发明也涉及该化合物的制备方法及中间体、含有它们的组合物及其作为杀虫剂及杀真菌剂的用途。
Description
已知某些4-环烷胺基-及-烷氧基-氮杂环类化合物具有杀虫、杀螨、杀蜱及杀真菌的效应(WO 9300536)。
已发现了式I的新颖4-胺基-及4-烷氧基-取代的氮杂环类化合物及其盐类，优选其酸加成盐
其中的基团及取代基的定义如下，植物对它有良好的耐受性且它对温血动物的毒性适度，但它高度适于控制动物类害虫例如昆虫、螨类、线虫类、蠕虫类及软体动物类，在家畜方面适于控制体内寄生虫类及体外寄生虫类，以及适于控制有害的真菌。
本发明因此涉及式I化合物，其中
R1为氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C3-C5)-环烷基；
R2与R3为相同或不同，且可为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷炔基，且优选二甲基-(C1-C8)-烷基甲硅烷炔基、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苯基二甲基甲硅烷炔基、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苄二甲基甲硅烷炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选(C3-C8)-环烷二甲基甲硅烷炔基、(1-甲基硅(C3-C8)-环烷-1-基)炔基，且优选(1-甲基硅环戊-1-基)炔基或(1-甲基硅环己-1-基)炔基、三苯基甲硅烷炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、羟基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、硫代氰基、(C1-C4)-硫代氰基烷基、(C1-C4)-烷氧羰基、(C1-C4)-烷氧羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧羰基、(C1-C4)-烷酰氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷亚磺酰基、(C1-C4)-烷磺酰基或(C1-C4)-卤代烷磺酰基；
其中若
R2为氢、(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基；
R3不同时为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、卤素或(C1-C4)-烷硫基；
A为氮，且若R2或R3为(C2-C4)-炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷炔基，且优选二甲基-(C1-C8)-烷基甲硅烷炔基、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苯基二甲基甲硅烷炔基、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苄二甲基甲硅烷炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选(C3-C8)-环烷二甲基甲硅烷炔基、(1-甲基硅-(C3-C8)-环烷-1-基)炔基，且优选(1-甲基甲硅环戊-1-基)炔基或(1-甲基硅环己-1-基)炔基、三苯基甲硅烷炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、(C1-C4)-氰烷基、硫代氰基、(C1-C4)-硫代氰基烷基、羟基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、(C1-C4)-烷氧羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基时，A还为CH；
X为NH、氧或S(O)q，其中q为0、1或2；
E为一个直接的键或为直链或支链(C1-C4)-烷二基，优选为直接的键；
Q相同于Q1的定义，且
Q1为式II或II′的环烷基
其中n为2至7的整数；
(R4)p及UR5为在(CH2)n参与下所形成的碳环取代基；
p为1或2；
R4为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基；
U为一个直接的键、氧或S(O)m基，其中m＝0、1或2；
R5为烷基、烯基、炔基或杂环基，且若Q1为式II的基团且U为直接的键时，R5可进一步为羟基、氰基、硫代氰基、硝基或卤素，上述的芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且在上述的烷基、烯基或炔基中的一个或多个、优选至多三个非相邻的饱和碳单元被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6或SiR7R8取代，其中R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基，且R7与R8为(C1-C4)-烷基，优选甲基；
而且其中，由必要时经上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的下述取代基取代、且在为氟的情形下可有最高数目的取代，所说这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳基烷酰氧基、杂环基烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族的、芳族的或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，
或Q相同于Q2的定义，且Q2为式III的基团
其中R9为芳基或杂芳基，
且该芳基或杂芳基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
尤其是这些化合物，其中
R5为(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-烯基、(C2-C20)-炔基、芳基、杂环基，且若Q1为式II的基团且U为一个直接的键时，可进一步为羟基、氰基、硫代氰基、硝基或卤素，上述的芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且在上述的烷基、烯基或炔基中的一或多个、且优选至多三个非相邻的饱和碳单元被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6或SiR7R8取代，其中R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基，且R7和R8为(C1-C4)-烷基，优选甲基；
而且其中，由必要时可如上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有经上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选为至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、(C1-C12)-烷酰基、(C3-C8)-环烷酰基、(C1-C12)-卤代烷酰基、芳基-(C1-C4)-烷酰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰基、杂环基-(C1-C4)-烷酰基、(C1-C12)-烷氧羰基、(C1-C12)-卤代烷氧羰基、(C3-C8)-环烷氧羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧羰基、芳基-(C1-C4)-烷氧羰基、杂环基-(C1-C4)-烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、(C1-C12)-烷酰氧基、(C2-C12)-卤代烷酰烷氧基、(C3-C8)-环烷酰氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰氧基、芳酰氧基、芳基-(C1-C4)-烷酰氧基、杂环基-(C1-C4)-烷酰氧基、(C1-C12)-烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族的、芳族的或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，且此外，若Q相同于Q1的定义，n为5且E为一个直接的键，则-X-E与UR5优选彼此互相为顺位且占据环己烷环的1和4位。
优选的式I化合物为这些，其中
R1为氢或氟；
R2及R3为(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、甲氧羰基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、甲氧甲基或氰基；
A为CH或N；
X为NH或氧；
U为氧或一个直接的键；
E为一个直接的键；
n为5；基团X及UR5或NOR5占据环己烷环的1和4位，且X与UR5彼此互相处于顺位；
R4为氢、(C1-C4)-烷基、三氟甲基或(C1-C4)-烷氧基；
尤其优选这些式I化合物，其中
R1为氢；
R2及R3为甲基、乙基、丙基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-氯代-或氟代烯基、(C2-C3)-炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、(C1-C3)-氯代-或氟代烷基、甲氧甲基、卤素或氰基；
A为CH；
X为NH；
R4为氢。
最优选的式I化合物为这些，其中
R1为氢；
R2为甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、(C1-C2)氟代烷基或甲氧甲基；
R3为乙烯基、乙炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、甲基、乙基、(C1-C2)氟代烷基、氰基或卤素；
A为氮；
X为NH；
E为一个直接的键；
R4为氢；
n为5；
Q为式II的基团，其中取代基X与UR5占据环己烷环的1和4位，且在各情形下彼此互相处于顺位，或
Q为式II′的基团，其中取代基X与肟醚基团占据环己烷环的1和4位；
R5为(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、芳基或杂环基，该芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且上述烷基中有一、二或三个、且优选一个碳单元被杂环原子单元例如氧、硫或SiR7R8取代，且R7与R8优选甲基；而且其中，必要时可如上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有经上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括芳基、芳氧基、芳硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基及烷氧羰基、且在上述取代基中的芳族的或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，
尤其是这些式I化合物，其中
Q为式II的基团，其中
U为一个直接的键；
R5为(C1-C12)-烷基或苯基，且在烷基中有一个碳单元可被Si(CH3)2及/或氧替代，而且该必要时如上述方式改性了的碳链中的3至6个原子可形成一个环，且苯基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
在上式中，“卤素”系指氟、氯、溴或碘原子，优选氟、氯或溴原子；
“(C1-C4)-烷基”系指含1至4个碳原子的直链或支链烃基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基-2-甲基丙基或叔丁基；
“(C1-C20)-烷基”系指上述烷基例如戊基、2-甲基丁基或1，1-二甲基丙基，或己基、庚基、辛基、1，1，3，3-四甲基丁基、壬基、1-癸基、2-癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基或二十烷基；
“(C1-C4)-卤代烷基’系指具有如”(C1-C4)-烷基“中所说的烷基，其中一或多个氢原子被上述卤素原子替代，卤素优选氯或氟，例如三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、氯甲基、氟甲基或二氟甲基、或1，1，2，2-四氟乙基；
”(C1-C2)-氟代烷基“系指例如1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、1，1-二氟乙基或2，2，2-三氟乙基；
”环烷基“优选为(C3-C8)-环烷基；
”环烷氧基“优选为(C3-C8)-环烷氧基；
”环烷硫基“优选为(C3-C8)-环烷硫基；
”(C3-C5)-环烷基“系指环丙基、环丁基或环戊基；
”(C3-C8)-环烷基“系指上述”(C3-C5)-环烷基“中所提及的基团，再加上环己基、环庚基及环辛基；
”(C3-C5)-卤代环烷基“系指一个上述(C3-C5)-环烷基团，其中一或多个、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素、优选氟或氯取代，例如2，2-二氟-或2，2-二氯环丙烷基或氟环戊烷基；
”(C2-C4)-烯基“系指例如乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基；
”(C2-C20)-烯基“系指上述基团，再加上例如2-戊烯基、2-癸烯基或二十烯基；
”(C2-C4)-卤代烯基“系指(C2-C4)-烯基，其中一部分、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选氟或氯替代；
”(C2-C4)-炔基“系指例如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基；
”(C2-C20)-炔基“系指上述基团加上例如2-戊炔基或2-癸炔基；
”(C2-C4)-卤代炔基“系指(C2-C4)-炔基，其中一部分、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选氟或氯替代，或指碘乙炔基；
”二甲基-(C1-C8)-烷基甲硅烷乙炔基“系指例如三甲基甲硅烷乙炔基或叔丁基二甲基甲硅烷乙炔基；
”(C1-C4)-羟烷基‘系指例如羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟基-1-羟乙基或1-羟丙基；
“(C1-C4)-烷酰基”系指例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基或丁酰基；
“(C1-C4)-卤代烷酰基”系指(C1-C4)-烷酰基，其中一部分、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选氟或氯替代；
“氰基-(C1-C4)-烷基”系指氰基烷基，其中烃基相同于“(C1-C4)-烷基”中的定义；
“(C1-C4)-烷氧羰基”系指例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基或叔丁氧羰基；
“(C1-C12)-烷氧羰基”系指上述基团，再加上例如己氧羰基、2-甲基己氧羰基、癸氧羰基或十二烷氧羰基；
“(C1-C4)-卤代烷氧羰基”系指(C1-C4)-烷氧羰基，其中一或多个、在为氟的情形下全部的氢原子被卤素原子、优选氟或氯替代；
“(C1-C4)-烷硫基”系指烷硫基，其中烃基相同于“(C1-C4)-烷基”中的定义；
“(C1-C4)-卤代烷硫基”系指(C1-C4)-烷硫基，其中烃基部分的一或多个、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选是氯或氟替代；
“(C1-C4)-烷亚磺酰基”系指例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基亚碘酰基；
“(C1-C4)-烷磺酰基”系指例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-或叔丁基磺酰基；
“(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基”及“(C1-C4)-卤代烷基磺酰基”系指上述定义的(C1-C4)-烷亚磺酰基及一磺酰基，其中烃基部分的一或多个、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选是氯或氟替代；
“(C1-C4)-烷氧基”系指烷氧基，其中烃基相同于“(C1-C4)-烷基”的定义；
“(C1-C4)-卤代烷氧基”系指卤代烷氧基，其中的卤代烃基相同于“(C1-C4)-卤代烷基”中的定义；
“(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基”系指例如1-甲氧乙基、2-甲氧乙基、2-乙氧乙基、甲氧甲基或乙氧甲基、3-甲氧丙基或4-丁氧丁基；
“(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基”、“(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基”及“(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基”系指上述定义的(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中相应的烃基部分中的一或多个、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选氟或氯替代；
“(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基”系指例如甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基或3-甲硫基丙基；
“芳基”系指碳环芳基，优选6至14个碳原子的芳基，尤其是6至12个碳原子的芳基，例如苯基、萘基或联苯基，优选苯基；
“杂环基”系指杂芳族的或杂脂族的环系统，其中“杂芳族的环系统”系指芳基，其中至少一个CH被N替代及/或至少两个相邻的CH被S、NH或O替代、例如为噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噁唑、咪唑、异噻唑、异噁唑、吡唑、1，3，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，4-三唑、1，2，3-三唑、1，2，3，4-四唑、苯并[b]噻吩、苯并[b]呋喃、吲哚、苯并[c]噻吩、苯并[c]呋喃、异吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并吡唑、苯并噻二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，4，5-三嗪、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、肉啉、1，8-萘啶、1，5-萘啶、1，6-萘啶、1，7-萘啶、酞嗪、吡啶并嘧啶、嘌呤、喋啶或4-喹嗪。
且“杂脂族环系统”系指(C3-C8)-环烷基，其中至少一个碳单元被O、S或NR11基替代，且R11为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或芳基；
“芳硫基”系指例如苯硫基或1-或2-萘硫基；
“芳氧基”系指例如苯氧基或1-或2-萘氧基；
“杂环氧基”或“杂环硫基”系指其中一个上述杂环基，其中经由一个氧或硫原子连接；
“(C3-C8)-环烷氧羰基”系指例如环丁氧羰基、环戊氧羰基、环己氧羰基或环庚氧羰基；
“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧羰基”系指例如环丙基甲氧羰基、环丁基甲氧羰基、环戊基甲氧羰基、环己基甲氧羰基、1-(环己基)乙氧羰基或2-(环己基)乙氧羰基；
“芳基-(C1-C4)-烷氧羰基”系指例如苄基甲氧羰基、1-萘基甲氧羰基、2-萘基甲氧羰基、1-苯基乙氧羰基或2-苯基乙氧羰基；
“芳氧羰基”系指例如苯氧羰基、萘氧羰基或联苯氧羰基；
“杂环基-(C1-C4)-烷酰基”系指例如噻吩甲酰基、呋喃甲酰基、四氢呋喃甲羰基、噻呖乙酰基或吡啶乙酰基；
“杂环基-(C1-C4)-烷氧羰基”系指例如噻吩甲氧羰基、呋喃甲氧羰基、吡啶甲氧羰基或噻吩乙氧羰基；
“(C1-C12)-烷酰氧基”系指例如甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、特戊酰氧基、戊酰氧基或癸酰氧基；
“(C2-C12)-卤代烷酰氧基”系指(C2-C12)-烷酰氧基，其中烃基部分中的一或多个、在为氟的情形下可为全部的氢原子被卤素原子、优选是氯或氟替代、
“(C3-C8)-环烷酰氧基”系指例如环丙酰氧基、环丁酰氧基、环戊酰氧基、环己酰氧基或环庚酰氧基；
“(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰氧基”系指例如环丙羰氧基、环丙乙酰氧基、环丁羰氧基、环戊羰氧基、环己羰氧基、环己乙酰氧基或4-环己丁酰氧基；
“芳酰氧基”系指例如苯甲酰氧基或萘甲酰氧基；
“杂环基-(C1-C4)-烷酰氧基”系指例如噻吩羰氧基、噻吩乙酰氧基、吡啶羰氧基或嘧啶羰氧基；
“芳基-(C1-C4)-烷酰氧基”系指例如苯甲酰氧基、萘甲酰氧基或苯乙酰氧基；
“(C1-C20)-烷磺酰氧基”系指例如甲-、乙-、丁-或己磺酰氧基；
“芳基磺酰氧基”系指例如苯基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
对不同脂族的、芳族的及杂环族的环系统可用的取代基的实例包括卤素、硝基、氰在、二-(C1-C4)-烷胺基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-三烷基甲硅烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C2)-烷氧基-[CH2CH2]1.2-乙氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、卤代苯氧基、(C1-C4)-烷苯氧基、(C1-C4)-烷氧苯氧基、(C1-C4)-烷硫苯氧基、杂环基、杂环硫基、杂环氧基、卤代杂环氧基、烷基杂环氧基或烷氧基杂环氧基，其中在烷基及从它衍生出的基团中有一或多个、且在为氟的情形下可至多为最大数目的氢原子被卤素替代，优选为或氟替代。
而且在定义“上述的烷基、烯基或炔基中，有一或多个、且优选至多3个不相邻的饱和碳单元可被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6或SiR7R8取代，其中R6为氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷酰基，且R7与R8为(C1-C4)烷基，优选甲基；而且其中必要时如上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有经上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷烷酰基、杂环烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环烷氧羰基、芳氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷烷酰氧基、芳酰氧基、芳烷酰氧基、杂环烷氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且上述取代基的环脂族、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代”系指例如：
烷氧烷基，例如甲氧甲基、甲氧乙基或乙氧乙基；或
烷氧烷氧烷基，例如甲氧-或乙氧-乙氧乙基；或
烷硫烷基，例如甲-或乙硫乙基；或
烷亚磺酰烷基，例如甲-或乙亚磺酰乙基；或
烷磺酰烷基，例如甲-或乙磺酰乙基；或
烷基二烷基甲硅烷烷基，优选为烷基二甲基甲硅烷烷基，例如三甲基甲硅烷甲基或三甲基甲硅烷乙基；或三烷基甲硅烷基，优选为烷基二甲基甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基或辛基二甲基甲硅烷基；或
环烷基二烷基甲硅烷基，优选为环烷基二甲基甲硅烷基，例如环己基二甲基甲硅烷基；或芳基二烷基甲硅烷基，优选为芳基二甲基甲硅烷基，例如苯基二甲基甲硅烷基；或
芳烷基二烷基甲硅烷基，优选为芳基二甲基甲硅烷基，例如苄基二甲基甲硅烷基或苯乙基二甲基甲硅烷基；或
二甲基烷氧烷基甲硅烷基，例如二甲基乙氧丙基甲硅烷基；
烷酰烷基，例如乙酰甲基或特戊酰甲基；或
环烷酰烷基，例如环丙羰甲基或环己羰甲基；或
卤代烷酰烷基，例如三氟-或三氯乙酰甲基；或
芳酰烷基，例如苯甲酰-或萘甲酰烷基，例如苯乙酰甲基；或
杂环羰烷基，例如噻吩-或吡啶乙酰甲基；或
芳烷基，例如苄基、2-苯乙基、1-苯乙基、1-甲基-1-苯乙基、3-苯丙基、4-苯丁基、2-甲基-2-苯乙基或1-甲基-或2-甲基萘基；或
杂环烷基，例如噻吩甲基、吡啶甲基、呋喃甲基、四氢呋喃甲基、四氢哌喃甲基或1，3-二氧环戊烷基-2-甲基；或
芳氧烷基，例如苯氧甲基或萘氧甲基；或
环烷基，包括单环基例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基，或二环基例如降冰片基或二环[2.2.2]辛基，或稠合基例如十氢萘基；
烷基环烷基，例如4-甲基-或4-叔丁基环己基或1-甲基环丙基、1-甲基环丁基、1-甲基环戊基或1-甲基环己基；
环烷基烷基，例如环己基甲基或环己基乙基；
或其他相对应基团的卤代烷基衍生物，例如卤代烷基、卤代烷氧烷基、烷氧基卤代烷基、卤代烷基环烷基或卤代环烷基。
上述解释适用于相对应的同系物及自它们衍生的基团。
本发明涉及游离态碱或酸式加成盐形式的式I化合物。可用于形成盐的酸为无机酸例如氢氯酸、氢溴酸、硝酸、硫酸或磷酸，或有机酸例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乙二酸、反式丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、油酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
除了上述在环烷基上的顺式/反式异构物外，部份式I化合物在双键上有一或多个不对称碳原子或立体异构物，因此可发生对映异构物或非对映异构物，本发明包括纯异构物及其混合物，非对映异构物的混合物可经由已知的方法、例如从适当溶剂中的选择性结晶法或层析法将各成分分离，消旋物可用已知的方法解离成对映异构物，例如经由与光学活性酸形成盐，分离非对映异构性盐类并借助一种碱而释放出纯的对映异构物。
此外本发明还涉及制备式I化合物的方法，其中包括，使式IV化合物
其中A、R1、R2及R3具有与式I中的相同定义，且L为离去基例如卤素、烷硫基、烷磺酰氧基或芳磺酰氧基、烷磺酰基或芳磺酰基，与式V的亲核性试剂反应
H-X-E-Q (V)
其中X、E及Q有与式I中相同的定义，且必要时可将由此或用其他方式所得的式I化合物分别在嘧啶系统的5或6位、或在吡啶系统的2或3(R2及R3基)位或在Q基团处进一步衍生化。
上述的取代反应原则上为已知，其离去基L可在宽的范围内变化，并可为例如卤素原子例如氟、氯、溴、碘，或为烷硫基例如甲硫基或乙硫基，或为烷磺酰氧基例如甲-、三氟甲-或乙-磺酰氧基，或为芳磺酰氧基例如苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，或烷磺酰基例如甲磺酰基或乙磺酰基，或芳磺酰基例如苯磺酰基或甲苯磺酰基。
上述反应是在20至150℃的温度范围下进行，优选在碱的存在下且优选在惰性有机溶剂中例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷基-2-酮、二噁烷、四氢呋喃、4-甲基-2-戊酮、甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、乙二醇二甲醚、甲苯、氯苯或二甲苯，也可使用上述溶剂的混合物。
若X为氧，合适碱类的实例为碱金属-或碱土金属碳酸盐、-碳酸氢盐、氨化物或-氢化物，例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氨基钠或氢化钠；若X为NH，适当的实例为碱金属-或碱土金属碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢氧化物、-氨化物或-氢化物，例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、氨基钠或氢化钠，或有机碱类例如三乙胺或吡啶，另一种相当的式III胺也可作为辅助碱使用。
若X为氧时，需作为起始物质的式III亲核性试剂可用已知的方法制备，例如用适当的还原剂如配合的金属氢化物将羰基还原，或在醛或酮存在的情形下，用氢气及加氢催化剂使之还原。为了制备顺式环己醇类，用于顺式环己氧基衍生物的特别合适的起始物质经适当取代的酚类的催化加氢反应、或经适当取代的环已酮衍生物用配合氢化物作还原反应是特别适宜的，该配合氢化物带有位阻性大体积取代基，例如L-Selectride。
若X为NH时，需作为起始物质的式III亲核性试剂可用已知的方法制备，例如用适当的还原剂如配合的金属氢化物或在氢化催化剂存在下用氢气将肟、叠氮化物或腈还原，醛或酮的还原性胺化反应或Leuckart-Wallach反应、或烷基卤化物或甲苯磺酸烷酯的Gabriel反应，为了制备环己胺，对顺式-1，4-环己胺基衍生物特别合适的起始物质宜于用铵盐及氰硼氢化钠或在金属催化剂例如镍、钌、铑或钯存在下用氨及氢气将适当经取代环己酮类进行还原性胺化反应，用此方法，所需的顺式胺的比例特别高。另一种方法是在氢化催化剂存在下将苯胺进行氢化反应。
本发明进一步涉及制备式VI化合物的方法
其中R1、R2及X有相同于式I中的定义，且若R9为(C1-C4)-烷氧基时，则R2可为(C1-C4)-烷基，
A为氮，
R9为(C1-C4)-全氟烷基、三氟甲硫基、氰基或(C1-C4)-烷氧基，
R10为式I中的单元EQ，且另外还可为(C1-C20)-烷基，其中一或多个且优选至多三个非相连的饱和碳单元被杂环原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6′或SiR7′R8′取代，其中R6′为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷酰基或(C1-C4)-烷氧基，且其中R7′与R8′为(C1-C4)-烷基，而且其中有或没有经上述改性的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的下述取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳烷酰氧基、杂环烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族的、芳族的或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，
其特征在于，使式VII化合物
其中R1、R2、A、X及R10有相同于式VI中的定义，其中若R9为(C1-C4)-烷氧基时，则R2也可为(C1-C4)-烷基，且L为相同于式IV中定义的离去基，以溴或碘较佳，与MR9化合物反应，优选在铜(I)盐存在下反应，其中M为碱金属或碱土金属，且所使用的铜(I)盐为例如氯化-、溴化-或碘化铜(I)，或将基团R9转化成铜(I)盐形式。
反应是在一种惰性有机溶剂中进行，温度范围为80至250℃，以70至200℃较佳。
制备其中R9为烷氧基的式VI化合物，适宜使MR9化合物、优选其钠-或钾盐在一种惰性有机溶剂例如异丙醇、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基四氢-2-(1H)-嘧啶酮、或在基于R9自身的醇中，与式VII化合物反应，优选在铜(I)盐且必要时在脂族羧酸酯、优选醋酸乙酯存在下反应。
制备其中R9为全氟烷基、三氟甲硫基或氰基的式VI化合物时，适宜使R9基团的铜(I)盐在一种惰性有机溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基四氢-2-(1H)-嘧啶酮或六甲基磷酸三酰胺等、或实际上与式VII化合物在温度范围为50至250℃、优选100至200℃下反应，从其中L为碘的式VII起始物质出发制备其中R9为氰基的式VI化合物的方法已经公开在WO93/22291中。但其中所叙述的方法需要使用昂贵的钯试剂，但在本专利申请所述的上述方法中，只需使用廉价的氰化铜(I)。
其中L为碘的式VII起始物质可用类似于EP-A-470600的方法制备，起始物质R9Cu的制备可从文献中得知(例如见J.C.S.Perkin I，1980，2755；合成，1975，721)。
用上述方法合成的式VI下述化合物具有很好的杀虫、杀螨、杀蜱和杀真菌活性，其中R10为(C1-C20)-烷基且其中一或多个、且优选至多三个非相连的饱和碳单元被杂环原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6′或SiR7′R8′取代，其中R6′为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷酰基或(C1-C4)-烷氧基，且其中R7′与R8′为(C1-C4)-烷基，而且有或没有经上述改性的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳烷酰氧基、杂环烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。因此本发明另外还涉及式VI化合物，其中R1、R2、R9、A及X有相同于式VI中的定义，且R10为(C1-C20)-烷基，而且在此烷基中有一或多个、且优选至多三个非相连的饱和碳单元被羰基或杂环原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6′或SiR7′R8′取代，其中R6′、R7′与R8′有相同于式VI中的定义，而且有或没有经上述改性的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、环烷基、环烷氧基、芳氧基、芳硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳烷酰氧基、杂环烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，
特别涉及这些式VI化合物，其中R10为(C1-C20)-烷基、优选(C4-C15)-烷基、芳基-(C1-C4)-烷基、苯氧苯基-(C1-C4)-烷基，其中芳基或苯氧基未经取代或被一、二或三个相同或不同的取代基取代，且各取代基包括卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基。
制备式I化合物的其他方法的实例为反应模式1R2，R3＝炔基、卤代炔基、甲硅烷基炔基
关于上述反应，参见L.S.Hegedus于有机金属合成，编者M.Schlosser，Wiley，Chichester 1994。
R′为氢的式Ic化合物适于这样制备：使式VIIa化合物与经甲硅烷基保护的乙炔反应，优选与三甲基甲硅烷基乙炔反应，并且氢氧化物或氟化物从其中R′为例如三甲基甲硅烷基的产物Ic上将甲硅烷基消除。
根据反应模式1所得的化合物可进一步进行衍生反应：
反应模式2R2，R3＝羟烷基 Hal＝卤素
R2，R3＝卤代烷基卤化剂的实例为SOCl2，HBr，HI，DAST
Nu＝Cn-，CR-，SR-R2，R3＝氰基烷基、烷氧烷基、烷基硫代烷基
可使用多种不同的方法(Swern，Pfitzner-Moffat或CrO3氧化法)将醇Id氧化成醛Ig，随后再经由Wittig反应由此得到烯基-或卤代烯基衍生物Ib(参见Houben-Weyl，E1，有机磷化合物，720页)。反应模式3
R2，R3＝C1-烷酰基
将卤素加成至烯基衍生物Ib及炔基衍生物Ic分别导致形成卤代烷基或卤代链烯基衍生物。可使用碱将卤化氢从前者中消除而得到卤代链烯基衍生物。
其中R′为氢的炔基衍生物Ic可根据反应模式4进一步改变：
反应模式4
为制备碘代炔基衍生物，参见Houben-Weyl，卷5/2a，604。
其中R′为烷基或氢的炔基衍生物Ic可根据反应模式5进一步改变：
反应模式5R2，R3＝(C2-C4)-烷酰基 R2，R3＝(C2-C4)-R，＝H，烷基 羟烷基
R′＝H，烷基
类似于反应模式2，化合物Ij可进一步反应而得到(1-卤代烷基)-、(1-氰基烷基)-、(1-烷氧烷基)-及(1-烷硫烷基)-衍生物。
替代地，化合物Ii及Ij可制备如下：
反应模式6
使用适当的卤化剂可将羰基衍生物Ig及Ii转化成双取代的二卤化合物。
反应模式7
R′＝H，烷基
R2，R3＝卤代烷基，Hal＝F，Cl
合适的卤化剂的实例为SF4、DAST或PCl5(参见有机化学杂志，40，574(1975)，有机反应，21，1(1974)，化学协会杂志，1958，3742)。
烯基衍生物Ib可进一步自经适当取代的前体I′工I″经消去反应得到
R′＝H，烷基 R′＝H，烷基
L为离去基，例如卤素、羟基或烷基-或芳亚磺酰基。它是在
碱性(当L＝卤素)或酸性(当L＝OH)条件下或在加热(当L＝烷基-或芳亚磺酰基)下消去。L在杂环上α位置的前体I′为例如化合物Ij及Ik以及亚砜衍生物，它得自Ik与烷基-或芳基硫化物的反应随后再进行过酸氧化反应。
为了制备特别优选的嘧啶衍生物，在杂环β位置上含L的前体I″例如可如下式制备(反应模式8、反应模式9)：反应模式8
反应模式9 I″(L＝卤素)Hal＝F，Cl，Br
在有良好的植物耐受性并对温血动物具有适宜毒性的同时，此活性物质适于供控制动物害虫，尤其是昆虫类、螨类、蠕虫类及软体动物类，且非常适于供控制在农业、动物饲养、森林、储存产品及物质的保护、以及卫生方面所遭受的昆虫类及螨类，它们对具有一般敏感性及耐受性的害虫种类、且对全部或部分的发展阶段有效，上述的害虫包括：
蜱螨目，如粗脚粉螨、锐缘螨、钝缘螨、鸡皮刺螨、茶 瘿螨、桔锈螨、牛蜱、扇头蜱、花蜱、璃眼蜱、硬蜱、蚤螨、痒螨、疥螨、跗线螨、苜蓿苔螨、全爪螨、叶螨、始叶螨、小爪螨和真叶螨。
等脚目，如球鼠妇、鼠妇和一种潮虫。
倍足目，如具斑马陆。
唇足亚纲，如一种地蜈蚣和蚰蜓。
综合目，如庭园么蚰。
缨尾目，如西洋衣鱼。
弹尾目，如一种棘跳虫。
直翅目，如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄、热带飞蝗、长额页蝗和沙漠蝗。
等翅目，如散白蚁。
虱目，如葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜、体虱、盲虱和长噪颚虱。
食毛目，如嚼虱和畜虱。
缨翅目，如温室条蓟马和烟蓟马。
异翅亚目，如扁盾蝽、一种棉红蝽、甜菜拟网蝽、臭虫、长红猎蝽和吸血猎蝽。
同翅目，如甘蓝粉虱、烟粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶 隐瘤额蚜、Doralis fabae、Doralis pomi、苹绵蚜、桃大尾蚜、麦长管蚜、瘤额蚜、忽布疣蚜、粟缢管蚜、微叶蝉、Euscelusbilobatus、黑尾叶蝉、李蜡蚧、黑软蚧、稻灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、春藤圆盾蚧、粉蚧和木虱。
鳞翅目，如红铃虫、松尺蠖、尽尺蛾、苹细蛾、樱桃巢蛾、小菜蛾、天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾、棉叶穿孔潜蛾、柑桔叶潜蛾、地老虎、切根虫、褐夜蛾、埃及金刚钻、实夜蛾、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、纹夜蛾、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶、螟虫、玉米螟、地中海粉斑螟、大蜡螟、亚麻黄卷蛾、一种烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉卷叶蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷蛾。
鞘翅目，如家具窃蠹、谷蠹、一种锥胸豆象(Bruchidiusobtectus)、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、叶甲、油菜蓝跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲、锯谷盗、象甲、谷象、葡萄黑耳喙象、香蕉蛀基象甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹、斑皮蠹、圆皮蠹、毛皮蠹、粉蠹、油菜花露尾甲、蛛甲、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗、黄粉甲、叩甲、金针虫、鳃角金龟、六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目，如锯角叶蜂、实叶蜂、蚁、厨蚁和胡蜂。
双翅目，如伊蚊、按蚊、库蚊、黄猩猩果蝇、家蝇、厩蝇、红头丽蝇、绿蝇、金蝇、疽蝇、胃蝇、Hypobosca ssp.、螫蝇、狂蝇、皮蝇、虻、Tannia spp.、一种毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典蝇、种蝇、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如东方鼠蚤和角叶蚤。
蛛形纲，如Scorpio maurcus和黑寡妇球腹蛛。
线虫纲，如血矛线虫、毛圆线虫、奥斯脱线虫、古柏线虫、夏柏线虫、类圆线虫、结节线虫、猪圆线虫、钩口线虫、蛔虫和异刺线虫以及片形吸虫。
腹足纲，如Deroceras spp.、阿勇蛞蝓、椎实螺、土蜗螺、琥珀螺、Biomphalaria spp.、Bullinus spp.和钉螺。
瓣鳃纲，如饰具。
本发明可控制的植物寄生成虫包括如根寄生的土壤线虫如根结线虫属(如南方根结线虫、北方根结线虫和爪哇根结线虫)、孢囊线虫属和球孢囊线虫属(如马铃薯球孢囊线虫、苍白球异皮线虫、三叶草异皮线虫)和穿孔线虫属，如相似穿孔线虫；短体线虫属，如落选短体线虫、穿刺短体线虫和石竹短体线虫；小垫刃线虫属，如半穿刺线虫；矮化线虫属，如不确定矮化线虫和克莱顿矮化线虫；螺旋线虫属，如强壮盘旋线虫；螺旋线虫属，如多带螺旋线虫；刺线虫属，如长尾刺线虫；长针线虫属，如移去长针线虫；毛刺线虫属，如原始毛刺线虫；剑线虫属，如标准剑线虫。
本发明化合物也可用于控制茎线虫属(如起绒草茎线虫和马铃薯茎线虫)、滑刃线虫属(即叶芽线虫，如菊叶芽滑刃线虫)和瘿线虫属(即叶孢囊线虫，如小麦粉瘿线虫)。
本发明也涉及到组合物，特别是杀虫剂和杀螨剂组合物，其中含有式I化合物以及适宜的剂型助剂。
本发明组合物含有式I活性物质的含量，按重量计，通常为1至95％。
依赖于生物学的和/或主要是化学物理的参数，它们用不同的方法制成剂型。适合的可能剂有：
可湿性粉剂、乳油、水剂、乳剂、可喷洒溶液、油基或水基悬浮剂、悬浮剂、粉剂、种衣剂、细粒剂、喷涂粒剂、包衣粒剂和浸渍粒剂，水分散性粒剂、超低容量剂、微囊剂、蜡块剂或毒饵。
这些各个形式的剂型原则上是已知的并有报道，如：
Winnacker-kuchler，“化学工艺学”，卷1，C.Hauser出版社，慕尼黑，第4版，1986；Van Falenberg，“杀虫剂配制”Marcel Dekker，纽约，第2版，1972-73；K.Martens，“喷雾干燥手册”，第3版，G.Goodwin公司，伦敦。
所需的剂型助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样是已知的并有报道如：Watkins，“杀虫粉剂稀释剂和载体手册”，第2版，Darland Books，Caldwell，新泽西；H.V.Olphen，“粘土胶体化学导论”，第2版，J.Wiley & Sons，纽约；Marsden，“溶剂导论”，第2版，Iuterscience，纽约，1950；McCutcheon′s，“洗涤剂和乳化剂年鉴”，MC出版公司，Ridgewood，新泽西；Sisley and Wood，“表面活性剂百科全书”，化学出版公司，纽约，1964；Schnfeldt，“表面活性的乙氧加成物”，科学出版公司，斯图加特，1967；Winnacker-küchler，“化学工艺学”，卷7，C.Hauser出版社，慕尼黑，第4版，1986。
以这些组合物为基础，它与其他农药活性物质、化学肥料和/或生长调节剂制成混合物也是可能的，例如以混剂或捅混物的形式。制备的可湿性粉剂可以均匀分散在水中，该剂型中除活性物质外，还含有稀释剂或惰性材料、润湿剂，如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、烷基磺酸盐或烷基酚磺酸盐，和分散剂如木素磺酸钠、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠。乳油的制备是将活性物质溶于有机溶剂如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或更高沸点的芳烃或脂烃，并添加一种或多种乳化剂。可用的乳化剂如下：烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚惭二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇酯。
粉剂用活性物质与良好分散的固体物质共同研磨而获取，固体物质如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土、poryphillite或硅藻土。颗粒剂的制备或者可以把活性物质喷雾在吸附性颗粒状惰性材料上面，或者把活性材料浓缩液喷涂在载体材料如砂子或高岭土的表面，或者用粘着剂粘附在颗粒状惰性材料表面，粘合剂如聚乙烯醇或聚丙烯酸钠，或者换用矿物油。适宜的活性物质也可以用制备化学肥料颗粒剂的常用方法颗粒化，如果必要，制成与化学肥料的混复制剂。
对于可湿性粉剂，活性物质的含量按重量计例如是约10至90％，至100％的余量是常用的剂型成分。对于乳油，活性物质的浓度按重量计可以是约5至80％。粉剂中含有按重量计5至20％活性物质，可喷洒溶液按重量计含量为约2至20％。对于颗粒剂，活性物质含量部分取决于活性化合物是液体或固体形式，也取决于所用的颗粒剂型助剂、填料等。
此外，活性物质的上述剂型如果适宜可含有在各种情况下惯用的粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体。
商业上常用的剂型形式，如果适宜，要用惯常的方式稀释以供使用，例如对可湿性粉剂、乳油、可分散剂和一些微粒剂用水稀释。粉剂和颗粒剂以及可喷洒溶液，在使用前通常不再用其他惰性物质进一步作任何稀释。
所需的施用剂量因外界条件而变化，其中如温度和温度。它可在很宽的范围内变化，如在0.0005至10.0千克有效成分/公顷或更高剂量之间，但最好是0.001至5千克有效成分/公顷之间。
本发明的活性物质可存在于它们的商业上常用剂型中，和存在于用这些剂型制备的施用形式中，还存在于与其他活性物质的混剂中，其他活性物质如杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生长调节剂或除草剂。
这些农药包括如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、甲脒类、锡化合物和特别是微生物产生的物质。
较好的混合配对成分为
1.磷酸酯类化合物
乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、益棉磷、保棉磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、内吸磷、异吸磷、砜吸磷、氯亚胺硫磷、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、地虫磷、乐果、乙拌磷、苯硫磷、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、伐灭磷、虫胺磷、杀螟硫磷、丰索磷、倍硫磷、地虫硫磷、安果、庚烯磷、氯唑磷、异拌磷、噁唑磷、马拉硫磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、蔬果磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、硫球磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、嘧啶磷、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙虫磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、硫丙磷、双硫磷、特丁磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫、蚜灭磷；
2.氨基甲酸酯类
涕灭威、仲丁威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、丙硫克百威、乙硫苯威、呋线威、异丙威、灭多威、5-甲基间异丙苯基丁酰基(甲基)氨基甲酸酯、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、棉铃威、1-甲硫基(亚乙基氨基)-N-甲基-N-(硫代吗啉基)氨基甲酸酯(UC 51717)；
3.羧酸酯类
烯丙菊酯、顺式氯氰菊酯、噻嗯菊酯、生物烯丙菊酯、biphenate、(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1RS)-顺式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙基羧酸酯(NCI 85193)、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯、S-氰戊菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D-异构体)、氯菊酯、苯醚菊酯((R)-异构体)、炔丙菊酯、除虫菊酯(天然产品)、苄呋菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、四氟菊酯；
4.甲脒类
双甲脒、杀虫脒；
5.锡化合物类
二环锡、苯丁锡；
6.其他
阿维霉素、苏云金杆菌、杀虫磺、乐杀螨、溴螨酯、噻嗪酮、毒杀芬、杀螟丹、乙酯杀螨醇、氟啶脲、苯噻螨、四螨嗪、2-萘基甲基环丙基羧酸酯(RO 12-0470)、灭蝇胺、N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲酰基-2-氯苯并草酰亚胺、滴滴涕、三氯杀螨醇、氟铃脲、除虫脲、N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基)-2，4-二甲基苯胺、消螨通、消螨普、硫丹、醚菊酯、(4-乙氧苯基)(二甲基)(3-(3-苯氧苯基)丙基)硅烷、(4-乙氧苯基)(3-(4-氟-3-苯氧苯基)丙基)二甲基硅烷、苯氧威、2-氟-5-(4-(4-乙氧苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)、粒状和核多角体病毒、苯硫威、氟螨噻、氟螨脲、氟虫脲、丙体六六六、噻螨酮、氟蚁腙、伊维霉素、2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS52618)、2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD 35651)、噻虫醛、克螨特、氟苯脲、三氯杀螨砜、杀螨硫醚、杀虫环、杀铃脲和吡虫啉。
由商业上惯用剂型制备的使用形式中，有效成分含量按重量计可为0.00000001至95％，最好是0.00001至1％之间。
施用是以与使用形式相适合的惯常方法完成的。
本发明的活性物质也适合用于兽医或畜牧业方面防治畜禽体内外寄生虫。
本发明的活性物质在这种情况下用已知方式施用，如用片剂、胶囊剂、液剂或颗粒剂的形式经口给药，用浸泡、喷洒、浇涂和点涂和喷粉的形式经皮给药，以及用注射的形式非肠道给药。
本发明中式I所示新颖化合物可以特别有利地用于畜牧业(如牛、羊、猪和禽类如鸡鹅等)。本发明中较好的实施例里，该新颖化合物，如适当的话，以适宜的剂型(见上文)并且，如适当的话，与饮水或饲料一起，以经口方式对动物给药。因为动物排泄粪便显现为一种有效的方式，在该方式中很简地预防昆虫在动物粪便中发育。在各种情况下，适宜的剂量和剂型特别依赖于有生育能力的动物发育的类型和阶段以及感染的程度，可用惯常的方法容易地检测和确定。对牛而言，该新颖化合物使用剂量为0.01至1毫克/千克体重。
本发明的式I化合物也显示出卓越的杀真菌活性。已经侵入到植物组织中的可病原真菌可以被有效地治疗控制。对于感染已经发生时用其他惯常杀菌剂不能有效控制的一些真菌病害，这是特别重要和有利的。本发明化合物的作用谱包括多种经济上重要的植物病原真菌，例如葡萄霜霉病菌、马铃薯晚疫病菌、麦类白粉病菌、稻瘟病菌、大麦网斑病菌、小麦颖枯病菌、大豆纹枯病菌和小麦叶锈病菌。
另外，本发明的化合物也适用于工业方面，如作为木材防腐剂、涂料与金属加工冷却润滑剂，或作为钻孔与切削油的防腐剂。
本发明活性物质以它们商业上惯常剂型形式或者单独施用，或者与文献中已知的其他杀菌剂混用。
依据本发明，文献中已知的、且可与式I化合物混合使用的杀菌剂实例有下列产品：
aldimorph、andoprim、敌菌灵、BAS 480F、BAS 450F、BAS 490F、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯三唑醇、糠菌唑、丁硫啶、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、CGA 173506、cyprodinil、酯菌胺、苯氟磺胺、哒菌酮、苄氯三唑醇、乙霜威、苯醚甲环唑、difluconazole、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、敌螨普、二氰嗯醌、十二环吗啉、多果定、敌瘟磷、乙嘧酚、土菌灵、epoxiconazole、fenbuconazole、氯苯嘧啶醇、甲呋酰胺、拌种咯、苯锈啶、丁基吗啉、三苯基醋酸锡、三苯基氢氧化锡、嘧菌腙、氟啶胺、fluobenzimine、fludioxinil、fluguinconazole、fluorimide、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、麦穗宁、磺菌胺、呋霜灵呋菌唑、拌种胺、双胍辛胺、己唑醇、ICI-A 5504、抑霉唑、亚胺唑、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、KNF 317、铜化合物类如王铜、8-羟基喹啉铜、氧化亚铜、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、metconazol、灭锈胺、甲霜灵、磺菌威、呋菌胺、MON 24000、腈菌唑、代森钠、间硝酞异丙酯、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、噁霜灵、氧化萎锈灵、戊菌唑、戊菌隆、辛唑酮、烯丙基噻唑、丙森锌、咪鲜胺、腐霉剂、霜霉威、丙环唑、硫菌威、吡喃灵、吡菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、rabenzazole、咪菌腈、硫黄、戊唑醇、TF 167、噻菌灵、嗪咪唑、甲基硫菌灵、福美双、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、trifionazol、有效霉素、乙烯菌核利、XRD 563、代森锌、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、13/15碳醇醚磺酸钠、鲸蜡硬脂酰磷酸酯钠盐、二辛基磺化琥珀酸钠、异丙基萘磺酸钠、甲撑双萘磺酸钠、氯化十六烷基三甲基铵、长链的伯、仲或叔胺的盐、烷基丙烯胺、溴化十二烷基嘧啶鎓、乙氧基化脂肪季胺、氯化烷基二甲基苄基铵和1-羟基乙基-2-烷基咪唑啉。
上述混合配对成份为已知的活性物质，其中许多揭示于Ch.R.Worthing，S.B.Walker，“杀虫剂手册”，第7版(1983)，英国作物保护协会。从商业上供应的制剂所制备的使用形式中的活性物质含量可在大范围内变化，且在使用形式中的活性物质浓度为0.0001至95(重量)％，以.0001至1(重量)％较佳，可以适合于使用形式的已知方式施用。
下列实施例说明本发明但不限定其范围。A.调配物实例
a)将10重量份活性物质及90重量份作为惰性物质的滑石混合，并在锤磨机中粉碎，得到粉剂。
b)将25重量份活性物质、65重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质磺酸钾及1重量份作为润湿及分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在固定圆盘磨机中粉碎，得到易分散在水中的可湿性粉剂。
c)将40重量份活性物质与7重量份磺酸基琥珀酸单酯、2重量份木质磺酸钠及51重量份水混合，并在球磨机中粉碎至细度低于5微米，得到易分散在水中的浓缩分散性。
d)可从15重量份活性物质与75重量份作为溶剂的环己烷及10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚(10 EO)混合，制备乳油。
e)可从2至15重量份活性物质及惰性颗粒载剂物质例如硅镁土、颗粒化浮石和/或石英砂制备颗粒剂，优选使用的固体含量为30％实施例b)的可湿性粉剂的悬浮液，将其喷在硅镁土颗粒表面，然后将其干燥并密切混合，在此情形下，最终颗粒剂中可湿性粉剂的重量比为约5％，且惰性载体物质为95％。B.制备实施例实施例14-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶
在80至90℃及没有溶剂下，将7.25克(30毫摩尔)4-氯-5-碘-5-乙基嘧啶(EP 470600)、5.6克(36毫摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及6.1克三乙胺加热4小时，冷却后，将混合物溶解在水/甲苯中并将有机相干燥及浓缩，经由层析法在硅胶上用石油醚/醋酸乙酯(7∶3)纯化粗产物，得到7.4克(56.7％理论值)的黄色油。实施例24-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氰基-6-乙基嘧啶
在200℃及没有溶剂下，将1.8克(5毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)及1.0克氰化铜(I)搅拌30分钟，冷却后，将混合物溶解在水/二氯甲烷中，经由与氨水溶液搅拌而再度萃取有机相，萃取液经干燥及浓缩，经由层析法在硅胶上用石油醚/醋酸乙酯(7∶3)纯化粗产物，得到750毫克(52.4％理论值)的无色油并在静置后结晶。
沸点：66至67℃。实施例2a4-氰基-6-乙基-4-[顺式-4-(1，1，2-三甲丙基)环己基胺基]嘧啶
相同于实施例2，用6-乙基-5-碘-4-[顺式-4-(1，1，2-三甲丙基)环己基胺基]嘧啶及氰化铜(I)制备。
沸点：51至53℃。实施例35-乙氧羰基-6-乙基-4-(顺式-4-三甲硅烷基环己基胺基)嘧啶
在70℃及没有溶剂下，将1.00克(4.66毫摩尔)4-氯-5-乙氧羰基-6-乙基嘧啶(EP 606011)、0.84克(4.89毫摩尔)顺式-4-三甲硅烷基环己基胺及0.94克(9.29毫摩尔)三乙胺加热5小时，冷却后，将混合物溶解在水/甲基氯中，并将有机相干燥及浓缩，经由层析法在硅胶上用石油醚/醋酸乙酯(4∶1)纯化残留物，得到1.1克(67％理论值)的无色油。制备起始物质顺式-4-三甲硅烷基环己基胺
在50℃及50巴下，将18.0克(1 06毫摩尔)4-三甲硅烷基环己酮(根据R.J.Fessenden，K.Seeler，M.Dagani制备，有机化学杂志，1966，31，2483)于120毫升氨异丙醇(90克/升)中的溶液用2克5％Pd/Rh(4∶1)/活性碳(Degussa)氢化20小时，处理时，将催化剂过滤并移除溶剂，得到15.9克(93毫摩尔，88％)的无色油，不经进一步纯化而直接使用。实施例44-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-乙氧羰基-6-乙基嘧啶
类似于实施例2，用1.00克(4.66毫摩尔)4-氯-5-乙氧羰基-6-乙基嘧啶、0.76克(4.85毫摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及0.94克(9.29毫摩尔)三乙胺得到1.1克(70％理论值)无色固体产物。
沸点：69至70℃实施例54-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-甲氧羰基嘧啶
于2.5克三乙胺及0.1克二氯化双(三苯膦)钯于100毫升甲醇的存在下，使5.8克(15毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)与80巴的一氧化碳在50℃的高压蒸馏釜中反应，经由过滤法除去催化剂，并将过滤液浓缩，在硅胶上层析(石油醚/醋酸乙酯7∶3)，得到2.1克(30.3％理论值)的无色油。实施例66-乙基-5-甲氧羰基-4-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶
在90℃及30毫升甲苯中，将12.4克(62.0毫摩尔)4-氯-6-乙基-5-甲氧羰基嘧啶、11.1克(62.0毫摩尔)顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺及12.55克(124毫摩尔)三乙胺加热3小时，反应完成后，将混合物分配于二氯甲烷及水中，经进一步用二氯甲烷萃取，并在硅胶上进行柱层析后，得到17.76克(85.4％理论值)淡棕色油的环己基胺基嘧啶，nD 21＝1.5230。制备起始物4-氯-6-乙基-5-甲氧羰基嘧啶
在70℃及100巴的一氧化碳压力下，使20克(74.5毫摩尔)4-氯-6-乙基-5-碘嘧啶、12.6克(125毫摩尔)三乙胺及0.86克(0.7毫摩尔)四(三苯膦)钯(0)反应24小时，将溶剂移除，并将固体残留物分布于水及醋酸乙酯中，经进一步萃取及柱层析后，得到12克(80％理论值)无色油的甲氧羰基嘧啶，nD 21＝1.5063。实施例74-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-(三甲基甲硅烷基乙炔基)嘧啶
在50℃下，将6.5克(17毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)、3.24克(33毫摩尔)氯化双(三苯基)钯(II)及0.035克(0.2毫摩尔)碘化铜(I)在20毫升三乙胺中搅拌6小时，将混合物浓缩处理，将残留物溶解于甲苯中，过滤不溶解物质并将过滤液浓缩，在硅胶上进行柱层析后，得到4.1克(61.6％理论值)的无色油。实施例7a4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-乙炔基-6-乙基嘧啶
在室温下，将2.8克(7.7毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-(三甲基甲硅烷基乙炔基)嘧啶(实施例7)在0.4摩尔浓度氢氧化钾于甲醇中的25毫升溶液中搅拌4小时，将混合物浓缩，残留物溶解于甲苯/水中，有机相经干燥及浓缩后，得到1.85克(84.2％理论值)的无色固体。
熔点：96至97℃实施例86-乙基-5-碘-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例1，从4-氯-5-碘-6-乙基嘧啶及顺式-4-苯基环己基胺制备。
熔点：90至91℃实施例96-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)-5-三甲基甲硅烷乙炔基嘧啶
相同于实施例7，从6-乙基-5-碘-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶(实施例8)及三甲基甲硅烷基乙炔制备(无色固体)。实施例105-乙炔基-6-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例6，在氢氧化钾的甲醇溶液中，从6-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)-5-三甲基甲硅烷乙炔基嘧啶(实施例9)经由消去甲硅烷基而制备。
熔点：92至93℃实施例116-乙基-5-碘-6-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例1，从4-氯-5-碘-6-乙基嘧啶及顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺制备(黄色油)。
用类似方法进一步制备下列化合物：实施例11a
6-乙基-5-碘-4-[顺式-4-[二甲基-(2-乙氧乙基)甲硅烷基]环己基胺基]嘧啶，无色油实施例11b
6-乙基-5-碘-4-[顺式-4-(二甲基甲氧基甲基甲硅烷基)环己基胺基]嘧啶，无色油实施例12至18(表1)
相同于实施例7，在各情形下，用5毫摩尔实施例11至11b中一种甲硅烷基环己基胺基衍生物、15毫摩尔乙炔成份、150毫克四(三苯膦)钯(0)及100毫克碘化酮(I)制备。
表1
实施例19至20a
| 实施例编号 | R1 | R2 | 熔点[℃] | 产率[％] |
| 12 | Si(CH3)3 | CH3 | 树脂 | 78.5 |
| 13 | Si(CH3)3 | CH2OCH3 | 树脂 | 63.4 |
| 14 | Si(CH3)3 | (CH2)2OC2H5 | 树脂 | 72.3 |
| 15 | Si(C2H5)3 | CH3 | 树脂 | 71.7 |
| 16 | Si(i-C3H7)3 | CH3 | 树脂 | 70.7 |
| 17 | Si(C6H5)3 | CH3 | 95至97 | 69.7 |
| 18 | CH3 | CH3 | 树脂 | 44.0 |
在室温及惰性气体中，将2.7毫摩尔表1的三甲基甲硅烷基化合物(R′＝Si(CH3)3)于0.4N KOH甲醇溶液中搅拌，直到完全消去保护基为止，在真空中将溶剂移除，固体残留物溶解在水中并中和化，用二氯甲烷萃取混合物，在硅胶上用层析法得到无色油状的链炔类。
表2
实施例215-(叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基)-6-乙基-4-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶
| 实施例编号 | R | 产率[％] |
| 19 | Si(CH3)3 | 82.3 |
| 20 | Si(CH3)2CH2OCH3 | 72.4 |
| 20a | Si(CH3)2(CH2)2OC2H5 | 82.9 |
将1.0克(3.3毫摩尔)5-乙炔基-6-乙基-4-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环已基胺基)嘧啶(实施例19)溶解在5毫升无水THF中，并添加至1.8毫升3.0摩尔浓度的氯化甲基镁溶液中，经1小时后，逐滴加入1.25克(8.3毫摩尔)叔丁基二甲基甲硅烷基氯于10毫升无水THF中的溶液，并在室温下搅拌混合物，经水解、用乙醚萃取及柱层析后，得到0.26克(19％理论值)的甲硅烷基化乙炔(无色油)及0.33克(0.11毫摩尔)＝33％的起始物质。实施例224-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-乙烯基嘧啶
于1.5克(15毫摩尔)醋酸钾及50毫克钯黑于100毫升甲醇存在下，使3.9克(10毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)与10巴的乙烯在120℃的高压蒸馏釜中反应，经24小时后，过滤除去催化剂，并将混合物浓缩，在硅胶上层析得到1.70克(61.8％理论值)的无色油。实施例235-氰乙基-6-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例2，从6-乙基-5-碘-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶(实施例8)及氰化铜(I)制备，得到无色固体，熔点58-59℃。实施例246-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)-5-乙烯基嘧啶
用类似于实施例22的方法，从4.07克(10毫摩尔)6-乙基-5-碘-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶(实施例8)制备，得到1.94克(63.2％理论值)的黄色固体。
熔点：53至54℃实施例254-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-乙烯基嘧啶
将7.6克(21毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-甲基亚碘酸乙基)嘧啶(实施例26)于100毫升二乙二醇二甲醚中的溶液添加少量氢醌，并在150℃下加热30分钟，冷却至室温后，将混合物倒入水中并在搅拌下用二氯甲烷萃取，在此留下棕色油并将其与石油醚搅拌萃取两次，将石油醚相浓缩，并用层析法在硅胶上将残留物纯化，得到1.1克(17.8％理论值)的无色固体。
熔点：51-52℃实施例26
4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-甲基亚碘酰基乙基)嘧啶
将10.25克(30毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-甲硫基乙基)嘧啶放入120毫升二氯甲烷中，并在0℃下逐滴加入7.4克(30毫摩尔)70％3-氯过苯甲酸于50毫升二氯甲烷中的溶液，在室温下将混合物搅拌8小时并经由与碳酸氢钠溶液与水搅拌而萃取，有机相经干燥及浓缩后，得到10.5克(98％理论值)无色树脂(对映异构体混合物)。制备前体4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-甲硫基乙基)嘧啶
将19.8克(60毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-氯乙基)嘧啶及4.2克(60毫摩尔)甲硫醇钠在100毫升甲醇中回流加热6小时，将混合物浓缩并将残留物溶解在水/甲苯中，有机相经干燥及浓缩后，得到17.7克(85％理论值)无色树脂，未经进一步纯化而直接使用。制备前体4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-氯乙基)嘧啶
在80至90℃下，将32.3克(0.15摩尔)4，5-二氯-6-(1-氯乙基)嘧啶(EP 543402)在200毫升甲苯中与23.3克(0.15摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及20.2克(0.20毫摩尔)三乙胺搅拌6小时，经由与水搅拌而萃取混合物，将有机相经干燥及浓缩，在硅胶上用层析法将残留物纯化，得到36.3克(73.2％理论值)无色油。实施例274-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)嘧啶
相同于实施例7，1.6克(4毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-碘嘧啶、2.0克三甲基甲硅烷基乙炔、100毫克二氯化双(三苯膦)钯及20毫克碘化酮(I)在20毫升三乙胺中，在硅胶上经层析(石油醚/醋酸乙酯9∶1)后，得到0.7克(47.3％理论值)无色油并逐渐结晶化。
熔点：92至93℃制备前体4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-碘嘧啶
在15毫升氯仿中，将3.6克(10毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-碘嘧啶及2.0克N-氯代琥珀硫亚胺在回流下加热8小时，冷却至室温后，将混合物与稀氢氧化钠溶液及水搅拌而萃取，并将有机相干燥及浓缩，在硅胶上经由层析法(石油醚/醋酸乙酯4∶1)将残留物纯化，首先得到2.3克(58.4％理论值)产物(无色的油且逐渐结晶化，熔点89至90℃)，最后得到1.0克未反应的起始物质。制备前体4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-碘嘧啶
在20毫升氢氯酸水溶液(57％浓度)中，将2.0克(7.5毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-氯嘧啶在回流下加热5小时，混合物冷却后用吸滤过滤，使固体悬浮于水中并用氨溶液使悬浮液呈碱性，用二氯甲烷萃取并将有机相干燥及浓缩，得到1.2克(44.5％理论值)无色树脂，且逐渐结晶化。
熔点：99至100℃制备前体4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-氯嘧啶
将58.6克(0.39摩尔)4，6-二氯嘧啶添加至400毫升甲苯中，在70至80℃下逐滴加入61.0克(0.39摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及50.0克(0.50摩尔)三乙胺在100毫升甲苯中的混合物，随后在回流下将混合物搅拌4小时，冷却后与水搅拌而萃取，将有机相干燥及浓缩，得到无色的油且经由与石油醚研磨后结晶化，吸滤过滤后得到70.5克(67.0％理论值)无色结晶物。
熔点：112至113℃实施例28
4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-氰乙基)嘧啶
在250毫克碘化钾存在下的20毫升乙醇中，将3.3克(10毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-氯乙基)嘧啶(实施例26的前体)及1.3克(20毫摩尔)氰化钾在回流下加热，去除溶剂后，将残留物溶解在水/甲苯中并将有机相干燥及浓缩，在硅胶上经由层析(石油醚/醋酸乙酯7∶3)后，得到1.0克起始物质、1.1克(34.3％理论值)无色油状产物。实施例296-(1-乙酰氧基乙基)-4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯嘧啶
在80至90℃的100毫升甲苯中，将10.0克(42.5毫摩尔)6-(1-乙酰氧基乙基)-4，5-二氯嘧啶(EP 543402)、6.6克(42.5毫摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及4.7克(46.9毫摩尔)三乙胺搅拌6小时，混合物与水搅拌而萃取，并将有机相干燥及浓缩，得到15.0克(100％理论值)无色油。实施例30
4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(1-羟乙基)嘧啶
将1.5克(40毫摩尔)氢化铝锂放入100毫升无水四氢呋喃中，在20至30℃下，逐滴加入14克(40毫摩尔)6-(1-乙酰氧基乙基)-4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯嘧啶(实施例30)在50毫升无水四氢呋喃中的溶液，然后将混合物在回流下加热2小时，冷却后，小心地逐滴加入5毫升水，放置过夜后，吸滤过滤混合物以便除去无机物质，将过滤液浓缩并在硅胶上层析(醋酸乙酯/甲醇9∶1)，得到6.0克(48.1％理论值)无色油。实施例31[4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-甲基嘧啶-5-基]醋酸乙酯
在80至90℃及无溶剂下，将15.2克(71毫摩尔)(4-氯-6-甲基嘧啶-5-基)醋酸甲酯、11.0克(71毫摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及20.2克(0.2摩尔)三乙胺加热6小时，冷却后将混合物溶解在水/甲苯中并将有机相干燥及浓缩，在硅胶上层析(石油醚/醋酸乙酯1∶1，然后醋酸乙酯/甲醇9∶1)，首先得到5.3克氯嘧啶起始物质，然后得到10.0克(27.2％理论值)黄色固体产物。
熔点：68至69℃制备前体(4-氯-6-甲基嘧啶-5-基)醋酸乙酯
将30.6克(0.16摩尔)(4-羟基-6-甲基嘧啶-5-基)醋酸乙酯、17.8克(0.18摩尔)三乙胺及263.2克(1.72摩尔)磷酰氯在回流下加热4小时，将多余的磷酰氯去除，并将残留物溶解在二氯甲烷中，逐滴将混合物添加至500毫升碳酸氢钠溶液中并经由添加固体碳酸氢钠将其中和，分离有机相、干燥并浓缩后，得到30.4克(88.5％理论值)深色油，不经纯化而直接反应。制备前体(4-羟基-6-甲基嘧啶-5-基)醋酸乙酯
将216.24克(1.0摩尔)乙酰基琥珀酸乙酯及104.11克(1.0摩尔)醋酸甲脒酯放在500毫升乙醇中，在0℃下逐滴加入360.13克(2.0摩尔)30％甲醇钠的甲醇溶液，在室温下搅拌混合物6小时并浓缩，将残留物溶解在甲苯/水中，用浓盐酸将水相调整至pH值为3-4，并用二氯甲烷搅拌数次而萃取，合并的五氯甲烷相经干燥及浓缩后残留下树脂状固体，将此固体与二异丙基醚及醋酸乙酯混合物(2∶1)搅拌，吸滤过滤后，得到55.6克(28.3％理论值)无色结晶物，熔点为148至149℃。实施例32[6-甲基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶-5-基]醋酸乙酯
类似于实施例31，用15.2克(0.071摩尔)(4-氯-6-甲基嘧啶-5-基)醋酸甲酯(实施例31的前体)、12.4克(0.071摩尔)顺式-4-苯基环己基胺及20.2克(0.2摩尔)三乙胺，除了7.5克回收的氯嘧啶外，还得到5.0克(19.9％理论值)深色树脂产物。实施例334-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-(羟乙基)-6-甲基嘧啶
将1.14克(30毫摩尔)氢化铝锂在100毫升无水四氢呋喃中的悬浮液逐滴添加至8.26克(25毫摩尔)[4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-甲基嘧啶-5-基]醋酸乙酯(实施例31)于50毫升无水四氢呋喃中的溶液，混合物在50℃下搅拌2小时，冷却并经由逐滴添加20毫升醋酸乙酯及10毫升水而分解后，放置过夜后将其吸滤过滤，并将过滤液干燥及浓缩，粗产物在硅胶上层析(醋酸乙酯/甲醇4∶1)，得到4.31克黄色固体。熔点：150至152℃实施例345-(2-羟乙基)-6-甲基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例33，用4.0克(11毫摩尔)[6-甲基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶-5-基]醋酸乙酯(实施例32)及0.46克(12毫摩尔)氢化铝锂，得到1.83克(53.4％理论值)产物。
熔点：134至136℃实施例354-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-甲基-5-(2-氟乙基)嘧啶
将2.0克(6.5毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-(羟乙基)-6-甲基嘧啶(实施例33)溶解在30毫升二氯甲烷中，在-50℃下添加1.16克(7.2毫摩尔)三氟化二乙胺基硫(DAST)，使混合物温度升高至室温，随后并搅拌4小时，将其倒入水中，经由与碳酸氢钠溶液搅拌而萃取三氯甲烷相，将有机萃取液干燥并浓缩，在硅胶上层析后，得到1.55克(77.6％理论值)无色油状产物。实施例365-(2-氟乙基)-6-甲基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
相同于实施例35，用1.13克(3.6毫摩尔)5-(2-羟乙基)-6-甲基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶(实施例34)及0.66克(41毫摩尔)DAST。在硅胶上层析后，得到0.76克(67.4％理论值)无色油状产物。实施例376-乙基-5-羟甲基4-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶
将1.03克(27.1毫摩尔)氢化铝锂在10毫升无水四氢呋喃中的悬浮液冷却至-30℃，并将它逐滴添加至7.0克(20.9毫摩尔)6-乙基-5-甲氧羰基-4-(顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶(实施例6)于30毫升无水四氢呋喃中的溶液中，混合物在室温下搅拌直到反应停止，水解后用乙醚萃取混合物，干燥并除去溶剂后，得到6.13克(19.9毫摩尔＝95％)白色结晶形式的羟甲基化合物。
熔点：136至138℃实施例38[4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)嘧啶-6-基]醋酸乙酯
将1.80克(9毫摩尔)(4-氯嘧啶-6-基)醋酸乙酯、1.40克(9毫摩尔)顺式-4-叔丁基环己基胺及1.82克(18毫摩尔)三乙胺在80至90℃下加热8小时，冷却后将混合物溶解在水/甲苯中并将有机相干燥并浓缩，在硅胶上进行层析纯化(醋酸乙酯)，得到1.85克(64.4％理论值)无色树脂。制备前体(4-氯嘧啶-6-基)醋酸乙酯
将2.7克(50毫摩尔)氢化钠(油中的80％分散液)放在100毫升无水二噁烷中，并逐滴加入11.7克(90毫摩尔)乙酰基醋酸乙酯，然后在50℃下将混合物搅拌1小时，冷却至室温后，逐滴加入4.5克(30毫耳)4，6-二氯嘧啶在50毫升二噁烷中的溶液，在回流下加热6小时后，使混合物冷却至室温，逐滴加入10毫升甲醇，以便破坏多余的氢化钠并将混合物浓缩，将残留物溶解在水中并用浓盐酸调整至pH值为3至4，用甲苯搅拌萃取后，将有机相干燥并浓缩，在硅胶上层析，得到1.8克(30％理论值)无色油。实施例394-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-乙炔基嘧啶
将0.64克(1.76毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-(三甲基甲硅烷基乙炔基)嘧啶(实施例27)溶解在20毫升四氢呋喃中，在0℃下加入2毫升1.0摩尔浓度的氟化四丁基铵在四氢呋喃的溶液，在室温下将混合物搅拌2小时，用甲苯稀释并用碳酸氢钠溶液与水搅拌萃取，将有机相干燥并浓缩，在硅胶上层析后，得到0.44克(86.0％理论值)无色油并逐渐固化。
熔点：124至125℃实施例404-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-甲酯基-5-氯嘧啶
此化合物系得自类似于实施例5，从4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-碘嘧啶(实施例27的前体)得到55％产率的无色油。实施例414-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-氰基嘧啶
类似于实施例2，用3.9克(10毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-氯-6-碘嘧啶及1.8克(20毫摩尔)氰化铜(I)，在硅胶上层析(石油醚/醋酸乙酯9∶1)后，得到0.9克(30.8％理论值)无色油并逐渐固化。
熔点：107至108℃实施例424-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-氟甲基嘧啶
此化合物的制备可从5-甲酯基-4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基嘧啶(实施例5)经由还原成5-羟甲基化合物(类似于实施例37)、并用三氟化二乙胺基硫(DAST)进行氟化反应而得到。制备方法2的实施例实施例43
4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-三氟甲基嘧啶
在120℃的不锈钢实验室高压热器(Hastelloy)中，将8.4克三氟甲基碘及5克铜粉在20毫升六甲基磷酸三醚胺中搅拌2.5小时，在氮气氛中及吸滤下，将混合物经由Celite过滤以便除去多余的铜粉，添加1.92克(5毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)，以便溶解三氟甲基-铜配合物，并在氮气氛及100℃下将混合物搅拌2小时，冷却后加入200毫升乙醚，过滤除去沉淀的铜盐，并将过滤液与水搅拌萃取，将有机相干燥并浓缩，在硅胶柱上过滤并层析纯化(石油醚/醋酸乙酯)，得到0.52克(32％理论值)无色油状产物。实施例43a4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-环氟乙基嘧啶
相同于实施例43之制备，从五氟乙基碘及4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)，得到无色油。实施例444-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-三氟甲硫基嘧啶
在氮气氛及150℃下，将1.93克(5毫摩尔)4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-碘嘧啶(实施例1)及1.64克(10毫摩尔)三氟甲硫基铜(合成1975，721)在20毫升二甲基甲酰胺中搅拌7小时，冷却后，用200毫升水将混合物稀释，并与乙醚搅拌萃取，有机相再度用水清洗、干燥并浓缩，粗产物经由硅胶柱过滤纯化(石油醚/醋酸乙酯7∶3)，得到0.59克(33％理论值)无色油状产物。实施例456-乙基-5-甲氧基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶
将7.20克(20毫摩尔)5-溴-6-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶(DE-A-4208254)及0.44克(3毫摩尔)溴化铜(I)在10毫升30％甲醇钠于甲醇且经加入0.70克醋酸乙酯的溶液中加热回流12小时，处理后将溶剂去除，并将残留物溶解在醋酸乙酯中，使此混合物与水搅拌萃取，并将有机相干燥及浓缩，将粗产物在硅胶上用醋酸乙酯/石油醚(8∶2)层析纯化，得到3.7克(60％理论值)无色油，它逐渐固化。
熔点：79至80℃实施例46
4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基-5-甲氧基嘧啶
类似于实施例7，由6.8克(20毫摩尔)5-溴-4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-6-乙基嘧啶及10毫升30％甲醇钠于甲醇中的溶液并添加0.44克(3毫摩尔)溴化铜(I)及0.70克醋酸乙酯，得到1.9克(33％理论值)无色油状产物。
下列化合物用类似于实施例44的方法得到：实施例474-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)-5-乙氧基-6-乙基嘧啶，无色油。实施例486-乙基-5-甲氧基-4-[顺式-4-(1，1，3，3-四甲丁基)环己基胺基]嘧啶，无色油。实施例496-乙基-5-甲氧基-4-(顺式-4-(三甲基甲硅烷基环己基胺基)嘧啶，无色油。实施例506-乙基-4-(2-癸基胺基)-5-甲氧基嘧啶，无色油。实施例516-乙基-4-[2-(2，4-二甲基苯氧基)乙基胺基]-5-甲氧基嘧啶实施例526-乙基-5-异丙氧基-4-(顺式-4-叔丁基环己基胺基)嘧啶，无色油。实施例535-乙氧基-6-乙基-4-(顺式-4-苯基环己基胺基)嘧啶，无色油。实施例54至61表3
| 实施例编号 | R | R2 |
| 54 | -(CH2)3O(CH2)2OC2H5 | CH3 |
| 55 | -(CH2)3(OCH2CH2)O2C2H5 | CH3 |
| 56 | -(CH2)2OC2H5 | CH3 |
| 57 | -(CH2)2OC2H5 | C2H5 |
| 58 | (CH2)3O(CH2)2OCH(CH3)2 | CH3 |
| 59 | (CH2)2Si(CH3)3 | CH3 |
| 60 | (CH2)3Si(CH3)3 | CH3 |
| 61 | (CH2)2CH(CH3)3 | CH3 |
表3中的全部实施例物质都是以无色油形式分离出来。
类似于上述所给的实施例，也可制备不同侧链X-E-Q的式I衍生物，例如含下列基团的实施例物质：
顺式-4-丙基环己基胺基，
顺式-4-异丙基环己基胺基，
顺式-4-正丁基环已基胺基，
顺式-4-仲丁基环已基胺基，
顺式-4-异丁基环己基胺基，
顺式-4-叔戊基环己基胺基，
顺工-4-正己基环己基胺基，
顺式-4-正辛基环已基胺基
顺式-4-(1，1，3，3-四甲丁基)环己基胺基，
顺式-4-(1，1，3，3-四甲丁基)环己基氧基，
顺式-4-环戊基环己基胺基，
顺式-4-(1-甲基环戊基)环己基胺基，
顺式-4-环己基环己基胺基，
顺式-4-(1-甲基环己基)环己基胺基，
顺式-4-三甲基甲硅烷基环己基胺基，
顺式-4-三氟甲基环己基胺基，
顺式-4-苯基环己基胺基，顺式-4-(4-甲基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-乙基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-叔丁基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-三氟甲基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-三甲基甲硅烷基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-乙炔基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-氯苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-氟苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-甲氧基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-乙氧基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-异丙氧基苯基)环己基胺基，顺式-4-(4-三氟甲氧基苯基)环己基胺基，顺式-4-乙烯基环己基胺基，顺式-4-苯基环己基胺基，顺式-4-苄基环己基胺基，顺式-4-乙氧基环已基胺基，顺式-4-正丙氧基环己基胺基，顺式-4-异丙氧基环己基胺基，顺式-4-正丁氧基环己基胺基，顺式-4-环己氧基环己基胺基，顺式-4-苯氧基环己基胺基，顺式-4-(4-甲基苯氧基)环己基胺基，4-叔丁基环庚基胺基，4-苯基环庚基胺基，3-乙基环庚基胺基，3-叔丁基环庚基胺基，3-叔戊基环庚基胺基，3-苯基环庚基胺基，3-叔丁基环丁基胺基，3-苯基环丁基胺基，
(4-叔丁基环己-1-基)甲基胺基，
(4-苯基环己-1-基)甲基胺基，
4-叔丁氧亚胺基环己基胺基。C.生物实施例实施例1：对稻褐飞虱的药效
将幼稻植物(早稻)浸入浓度为250ppm(以活性物质为基准)的可温性粉剂浓缩物的稀释水溶液中，当液滴停止流出后，在这些植物上繁殖稻褐飞虱的L4幼虫。
将处理后的植物放置于实验罩中，在28℃及高大气温度下观察3天，并测定受试动物的死亡率。
在250ppm，根据实施例2、2a、5、7、7a、8、10、11、11a、12、14、18、19、20a、22、25、29、30、43、43a、44、45、46、49、50、51、55、56、59、60及61的化合物在受试动物上产生100％的杀死率。实施例2：对玉米根虫的药效
将玉米根虫的幼虫(L2)放置在已经吸有活性物质浓度为250ppm的可湿性粉剂的丙酮稀释物的滤纸盘中，丙酮蒸发后，将盘子密封并放置在28℃下，历时3天，然后测定幼虫的死亡率。
100％死亡率发现在根据实施例1、2、2a、5、7、7a、8、10、11、11a、12、13、14、18、19、20a、22、24、25、29、30、43、43a、44、45、46、47、49、50、53、54、55、56、57、58、59、60及61的化合物的试验中。实施例3：对黑豆蚜虫的药效
在严重感染了黑豆蚜虫(全部数量)的野外豆类植物(蚕豆)上，喷洒含250ppm所述的活性物质的水性制剂，直到液滴开始流动为止，植物在温室中成长3天后，检查蚜虫(全部数量)的死亡率，100％死亡率发现在实施例1、2、2a、3、5、7、7a、8、10、11、11a、12、13、14、18、19、20a、22、24、25、43、45、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60及61化合物的情形下。实施例4：对一般橘粉蚧的药效
在严重感染常见橘粉蚧(第2龄幼虫)的豆类植物(菜豆属)上，喷洒含250ppm所述的活性物质的水性制剂，直到液滴开始流动为止，植物在温室中成长7天后，检查一般橘粉蚧(全部数量)的死亡率，100％死亡率发现在实施例2的情形下。实施例5：对一般家蝇的药效
在各情形下，于培替盘的底部及盖子内部涂上3毫升含250ppm所述的活性物质的水性稀释剂，涂膜经干燥后，将出生24小时后的一般家蝇放置于培替盘中，并用处理过的盖子密封，在20℃下3小时后，检查家蝇的死亡率，100％死亡率发现在实施例1、2、2a、7a、8、11、11a、11b、12、18、19、20a、22、28、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、56及61的化合物的试验中。实施例6：
将溶解在甲醇中的活性物质注射到蟑螂的幼虫(L4)身上，使用根据实施例1、2、5、7、7a、8、9、22、44、45、46、48、50、51及53的化合物(2×10-4克活性物质/动物)，经48小时后发现有100％死亡率。实施例7：
将溶解在丙酮中的活性物质注射至烟草天蛾的幼虫(L4)身上，使用根据实施例1、2、5、7、7a、8、9、22、44、45、46、48、50、51及53的化合物(2×10-4克活性物质/动物)，经48小时后发现有100％死亡率。杀卵效应实施例8：烟草天蛾
将日本滤纸垫在培替盘的底部，在各情形下在纸上放置20个1天生的烟草天蛾卵，然后在培替盘中央放置1毫升入造昆虫饲料，并在卵与饲料的底部内喷洒相当于600升/公顷的测试产品的可湿性粉剂水悬浮液，培替盘经密封并储存在室温下，历时5天后，测定卵的死亡率，实施例11、11b、12、19、22、45、46、49、50、51及54的化合物可提供100％的死亡率。实施例9；对大乳草虫卵的药效
在各情形下，用滤纸盘支撑的大乳草虫卵(卵龄：2天)用1毫升含250ppm所述的活性物质的水性制剂处理，涂膜经干燥后，将滤纸盘储存在室温及最大大气湿度下的培替盘中，经7天后测定杀卵药效，100％死亡率发现在实施例8、11、11b、12、19、22、45、46、49、50、51及53化合物的情形下。杀螨效应实施例10：对温室红蜘蛛螨的药效
在严重感染温室红蜘蛛螨(全部数量)的豆类植物(菜豆属)上，喷洒含250ppm所述的活性物质的水性制剂，直到液滴开始流动为止，植物在温室中成长，历时7天后，检查红蜘蛛螨(全部数量)的死亡率，100％死亡率发现在实施例1、2、2a、3、7a、8、10、11、11a、11b、12、13、14、19、20a、22、24、29、45、46、47、48、49、50、51、54、55、56、57、58、59、60及61化合物的情形下。实施例11：对果树红蜘蛛螨的药效
在严重感染果树红蜘蛛螨(全部数量)的苹果树上，喷洒含250ppm所述的活性物质的水性制剂，直到液滴开始流动为止，植物在温室中成长，历时9天后，检查果树上红蜘蛛螨(全部数量)的死亡率，100％死亡率发现在实施例1、2、11、11a、19、20a、45、46、48、49、54、55、56、57、58、59及60化合物的情形下。杀线虫效应实施例12：对根节线虫的药效
在玻璃瓶中(最终体积为30毫升)制备含30ppm活性物质的水性制剂，在此混合物中加入约5000刚孵出的可活动的根节线虫幼虫(第2龄虫)，线虫幼虫暴露于活性物质48小时后，与未经处理的对照组比较该物质效应使虫无法活动的百分比。
实施例2、7、7a、9、10、12、13、19、22、25、45、49及53的化合物对根节线虫显示90至100％的药效。作为杀寄生虫剂使用实施例13热带巨环方豆蜱的活体内测试
下列实验系用于显示根据本发明的化合物的杀蜱活性：制备活性物质的合适制剂时，是将活性物质溶解在含二甲基甲酰胺(85克)、壬基酚聚乙二醇醚(3克)及乙氧基化蓖麻油(7克)的混合物中，得到10％(重量/体积)的混合物，所得的乳油用水稀释成500ppm的试验浓度。
将每批10只雌性的热带巨环方头蜱浸在这些活性物质稀释剂中历时5分钟，随后使蜱在滤纸上干燥，并将其背部黏附在吸附膜上以便产卵，将蜱保存在28℃及大气湿度为90％的培养皿中。
为了对比的目的，将蜱浸在未处理的水中，处理历时2周后，以产卵抑制性为基准评估其药效。
在此测试中，根据实施例1、2、5、7、7a、8、11、11a、11b、12、13、18、19、20a、22、45、46、47、49、51、53、54、55及56的化合物在500ppm活性物质浓度下有100％的产卵抑制性。作为杀真菌剂使用
根据0-4的标度评估根据本发明制剂的活性，其中
0＝0-24％疾病抑制
1＝25-49％疾病抑制
2＝50-74％疾病抑制
3＝75-97％疾病抑制
4＝97-100％疾病抑制实施例14
将2-叶阶段的、品种为“Maris Otter”的大麦植物喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透。24小时后，将植物接种大麦真菌(禾白粉菌属)并储存在20℃且相对大气湿度为75-80％的受控环境柜中，处理7天后，查验大麦真菌蔓延情形。
下列化合物在500毫克活性物质/每升喷洒剂浓度下，评得3或4级：
根据实施例号20a、45、48及60的化合物。实施例15
将3-4叶阶段的、品种为“First in the Field”的蕃茄植物喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透，24小时后，将植物接种蚜虫的孢子悬浮液(20,000个孢子/毫升)，并储存在15℃且相对大气湿度为99％的受控环境柜中，历时2天，然后在75-80％相对大气湿度下历时4天，处理6天后，查验蚜虫的蔓延情形。
下列化合物在500毫克活性物质/每升喷洒剂的浓度下，评得3或4级：
根据实施例号43a、46及47的化合物。实施例16
将约成长6周的、品种为“Gruner Veltliner”的葡萄种子喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透，24小时后，将植物接种葡萄霜霉菌的游动孢子悬浮液(100,000/毫升)，并储存在70℃且相对大气湿度为99％的受控环境柜中，处理14天后，查验霜霉菌的蔓延情形。
下列化合物在500毫克活性物质/每升喷洒剂的浓度下，评得3或4级：
根据实施例号2、44、45、47、48、52及53的化合物。实施例17
将2叶阶段的、品种为“Hornet”的小麦喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透，24小时后，将植物接种小麦小球腔菌的密孢子悬浮液(500,000/毫升)，并储存在18-20℃且相对大气湿度为99％的受控环境柜中，处理14天后，查验小麦小球腔菌的蔓延情形。
下列化合物在500毫克活性物质/每升喷洒剂的浓度下，评得3或4级：
根据实施例号3及49的化合物。实施例18
将1.5叶阶段的、品种为“Nihonbare”的水稻植物喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透，同时用活性物质在50％丙酮及95％水的混合物中的药液浇泼，24小时后，将植物接种稻瘟病的密孢子悬浮液(106/毫升)，将植物存放在26℃且相对大气工为99％的受控环境暗柜中，历时2天，然后移转至18℃且相对大气湿度为75-80％的受控环境照明柜中，接种7-9天后，查验稻瘟病的蔓延情形。
下列化合物在500毫克活性物质/每升喷洒剂的浓度下，评得3或4级。
根据实施例号47及53的化合物。实施例19
将约成长3周的苹果种子喷洒根据本发明化合物在40％丙酮及60％水的混合物中的溶液，直到湿透，24小时后，将植物接种苹果黑星病的孢子悬浮液(300,000/毫升)，将植物存放在18-20℃且相对大气湿度为99％的受控环境暗柜中，历时2天，然后在相同大气湿度的光照下历时5天，最后在75-80％大气湿度下历时7天，接种14天后，查验苹果黑星病的蔓延情形。
下列化合物500毫克活性物质/每升喷洒剂的浓度下，评得3或4级。
根据实施例号46及48的化合物。
Claims (22)
1.一种式I化合物或其盐：
其中：
R1为氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C3-C5)-环烷基；
R2与R3为相同或不同，且可为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷炔基，苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苯基二甲基甲硅烷炔基、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苄二甲基甲硅烷炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选(C3-C8)-环烷二甲基甲硅烷炔基、(1-甲基硅(C3-C8)-环烷-1-基)炔基、三苯基甲硅烷炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、羟基、(C1-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、氰基、(C1-C4)-氰基烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、硫代氰基、(C1-C4)-硫代氰基烷基、(C1-C4)-烷氧羰基、(C1-C4)-烷氧羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧羰基、(C1-C4)-烷酰氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-卤代烷磺酰基；
其中若
R2为氢、(C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基；
R3不同时为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、卤素或(C1-C4)-烷硫基；
A为氮，且若R2或R3为(C2-C4)-炔基、(C1-C8)-三烷基甲硅烷炔基，且优选二甲基-(C1-C8)-烷基甲硅烷炔基、苯基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苯基二甲基甲硅烷炔基、芳基-(C1-C2)-烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选苄二甲基甲硅烷炔基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-二烷基甲硅烷炔基，且优选(C3-C8)-环烷二甲基甲硅烷炔基、(1-甲基硅-(C3-C8)-环烷-1-基)炔基，且优选(1-甲基甲硅烷基环戊-1-基)炔基或(1-甲基硅环己-1-基)炔基、三苯基甲硅烷基炔基、(C2-C4)-卤代炔基、(C2-C4)-羟烷基、(C1-C4)-烷酰基、(C1-C4)-卤代烷酰基、(C1-C4)-烷酰基-(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C3-C5)-卤代环烷基、(C1-C4)-氰基烷基、硫代氰基、(C1-C4)-硫代氰基烷基、羟基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、硝基、(C1-C4)-硝基烷基、(C1-C4)-烷氧羰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基时，则A也可为CH；
X为NH、氧或S(O)q其中，q为0、1或2；
E为一个直接的键或为直链或支链(C1-C4)-烷二基；Q相同于Q1的定义，且Q1为式II或II′的环烷基
其中n为2至7的整数；
(R4)p及UR5为由(CH2)n参与下所形成的碳环上的取代基；
p为1或2；
R4为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基；
U为一个直接的键、氧或S(O)m基，其中m＝0、1或2；
R5为烷基、烯基、炔基或杂环基，且若Q1为式II的基团且U为直接的键时，R5可进一步为羟基、氰基、硫代氰基、硝基或卤素，上述的芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且在上述的烷基、烯基或炔基中的一个或多个、且优选至多三个不相邻的饱和碳单元被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6或SiR7R8替代，其中R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基，且R7与R8为(C1-C4)-烷基，优选甲基；
而且其中，由必要时经上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的下述取代基取代、且在为氟的情形下可有最高数目的取代，所说这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳基烷酰氧基、杂环基烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族的、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，
或Q有相同于Q2的定义，且Q2为式III的基团
其中R9为芳基或杂芳基，
且该芳基或杂芳基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
2.如权利要求1的式I化合物或其盐类，其中R5为(C1-C20)-烷基、(C2-C20)-烯基、(C2-C20)-炔基、芳基、杂环基，且若Q1为式II的基团且U为一个直接的键时，可进一步为羟基、氰基、硫代氰基、硝基或卤素，上述的芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且在上述的烷基、烯基或炔基中的一或多个、且优选至多三个不相邻的饱和碳单元被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6或SiR7R8替代，其中R6为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷酰基，且R7和R8为(C1-C4)-烷基，优选甲基；
而且其中，由必要时可如上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有经上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选为至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳基烷酰氧基、杂环基烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族的、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
3.如权利要求1或2的式I化合物或其盐类，其中Q有相同于Q1的定义，n为5，E为一个直接键，且-X-E与UR5优选彼此处于互相为顺位的构型，且占据环己烷环的1和4位。
4.如权利要求1-3的式I化合物或其盐类，
其中
R1为氢或氟；
R2及R3为(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、甲氧羰基、(C1-C4)-卤代烷基、卤素、甲氧甲基或氰基；
A为CH或N；
X为NH或氧；
U为氧或一个直接的键；
E为一个直接的键；
n为5；基团X及UR5或NOR5占据环己烷环的1和4位，且X与UR5彼此互相处于顺位的构型；
R4为氢、(C1-C4)-烷基、三氟甲基或(C1-C4)-烷氧基。
5.如权利要求1-4的式I化合物或其盐类，
其中
R1为氢；
R2及R3为甲基、乙基、丙基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-氯代-或氟代烯基、(C2-C3)-炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、(C1-C3)-氯代-或氟代烷基、甲氧甲基、卤素或氰基；
A为CH；
X为NH；
R4为氢。
6.如权利要求1的式I化合物或其盐类，
其中
R1为氢；
R2为甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、(C1-C2)氟代烷基或甲氧甲基；
R3为乙烯基、乙炔基、三甲基甲硅烷乙炔基、甲基、乙基、(C1-C2)氟代烷基、氰基或卤素；
A为氮；
X为NH；
E为一个直接的键；
R4为氢；
n为5；
Q为式II的基团，其中取代基X与UR5占据环己烷环的1和4位，且在各情形下彼此互相处于顺位的构型，或
Q为式II′的基团，其中取代基X与肟醚基团占据环己烷环的1和4位；
R5为(C1-C12)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-炔基、芳基或杂环基，该芳基或杂环基可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，而且上述烷基中有一、二或三个、且优选一个碳单元可被杂环原子单元例如氧、硫或SiR7R8取代，而且其中必要时可如上述改性的这些烃基中的3至12个原子可形成一个环，而且有或没有经上述变化的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括芳基、芳氧基、芳硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基及烷氧羰基，且在上述取代基中的芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
7.一种制备如权利要求1-6中任一项的式I化合物的方法，其中包括，使式IV化合物
其中A、R1、R2及R3相同于式I中的定义，且L为离去基，例如卤素、烷硫基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，与式V的亲核性试剂反应
H-X-E-Q (V)
其中X、E及Q有与式I中相同的定义，且必要时可将由此或用其他方式所得的式I化合物分别在嘧啶系统的5或6位、或在吡啶系统的2或3(R2及R3基)位或在Q基团上进一步衍生化。
8.一种制备式VI化合物的方法，
其中R1、R2及X有相同于式I中的定义，且若R9为(C1-C4)-烷氧基时，则R2可为(C1-C4)-烷基，
A为氮，
R10为来自式I中的单元EQ，且另外可为(C1-C20)-烷基，其中一或多个，且优选至多三个不相邻的饱和碳单元被杂环原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6′或SiR7′R8′替代，其中R6′为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷酰基或(C1-C4)-烷氧基，且其中R7′与R8′为(C1-C4)-烷基，而且其中有或没有经上述改性的这些烃基在必要时可被一或多个、且优选至多三个相同或不同的下述取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳烷酰氧基、杂环烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代，其中包括，使式VII化合物
其中R1、R2、A、X及R10有相同于式VI中的定义，且若R9为(C1-C4)-烷氧基时，R2可为(C1-C4)-烷基，且L为相同于式IV中定义的离去基，与MR9化合物反应，其中M为碱金属或碱土金属。
9.一种式VI的合物，其中R1、R2、R9、A及X有相同于权利要求8中式VI的定义，且R10为(C1-C20)-烷基，其中一个或多个、且优选至多三个不相邻的饱和碳单元被羰基或杂原子单元例如氧、S(O)x，其中x＝0、1或2、NR6′或SiR7′R8′替代，其中R6′为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷酰基或(C1-C4)-烷氧基，且其中R7′与R8′为(C1-C4)-烷基，而且有或没有经上述改变的这些烷基在必要时可被一个或多个相同或不同的取代基取代，这些取代基包括卤素、芳基、芳氧基、芳硫基、环烷氧基、环烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、烷酰基、环烷酰基、卤代烷酰基、芳酰基、芳烷酰基、环烷基烷酰基、杂环基烷酰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环氧羰基、烷酰氧基、卤代烷酰氧基、环烷酰氧基、环烷基烷酰氧基、芳酰氧基、芳基烷酰氧基、杂环基烷酰氧基、烷磺酰氧基、芳磺酰氧基、羟基、氰基、硫代氰基或硝基，且在上述取代基中的环脂族、芳族或杂环族的环系统可未经取代或被至多三个相同或不同的取代基取代，且在为氟的情形下可有最高数目的取代。
10.一种组合物，其中含至少一种如权利要求1至6中任一项的化合物及至少一种配制助剂。
11.一种如权利要求10的组合物，其中含有杀菌有效量的、至少一种如权利要求1-6的化合物以及用于此目的的常用添加剂或助剂。
12.如权利要求10的杀虫剂、杀螨剂、杀蜱剂或杀线虫剂组合物，其中含有效量的、至少一种如权利要求1-6的化合物以及用于这些目的的常用添加剂或助剂。
13.一种植物保护组合物，其中含有效剂量的杀菌、杀虫、杀螨、杀蜱或杀线虫有效量的、至少一种如权利要求1-6中任一项的化合物和至少一种其他活性物质，其它活性物质优选选自杀菌剂、杀虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀螨剂、杀线虫剂及除草剂，以及用于这种应用目的的常用添加剂及助剂。
14.一种在木材保护中使用的或在密封化合物、油漆、金属加工或钻孔用冷却润滑剂及切割油中作为防腐剂的组合物，其中含有效剂量的至少一种如权利要求1至6项中任一项的化合物以及用于这些目的的常用添加剂及助剂。
15.用作兽药、尤其是用作控制体内-或体外寄生虫的如权利要求1-6中任一项的化合物。
16.一种制备如权利要求10的组合物的方法，其中包括，将活性物质及其他添加剂一起调制成合适的应用形式。
17.一种如权利要求1至6中任一项的化合物的、或如权利要求10、11、13和14的组合物的应用，用作杀菌剂。
18.一种如权利要求1至6中任一项的化合物的、或如权利要求10、11和14的组合物的应用，用作木材防腐剂或在密封化合物、油漆、金属加工或钻孔用冷却润滑剂及切割油中作为防腐剂。
19.一种控制植物致病真菌的方法，其中包括，将杀菌有效剂量的、如权利要求1至6中任一项的化合物或如权利要求10、11、13和14的组合物施加在这些真菌上或感染了它们的植物、场所或底物或种子上。
20.一种控制有害昆虫类、螨类、软体动物类及线虫类的方法，其中包括，将有效剂量的、如权利要求1至6中任一项的化合物或如权利要求10、11和13的组合物施加在这些昆虫类、螨类、软体动物类及线虫类上或感染了它们的植物、场所或底物上。
21.一种如权利要求1至6中任一项的化合物或如权利要求10、11和13的组合物的应用，用于控制有害昆虫类、螨类、软体动物类及线虫类。
22.经过有效剂量的如权利要求1至6中任一项的化合物或如权利要求10、11和13的组合物处理或涂覆了的种子。
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1996
- 1996-03-13 CN CN 96192961 patent/CN1179773A/zh active Pending
Cited By (2)
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| CN105777717A (zh) * | 2014-12-19 | 2016-07-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 吡唑基嘧啶醚类化合物及用途 |
| CN105777717B (zh) * | 2014-12-19 | 2019-07-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 吡唑基嘧啶醚类化合物及用途 |
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