CN117964534A - 一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 - Google Patents
一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117964534A CN117964534A CN202410363378.1A CN202410363378A CN117964534A CN 117964534 A CN117964534 A CN 117964534A CN 202410363378 A CN202410363378 A CN 202410363378A CN 117964534 A CN117964534 A CN 117964534A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lutein
- amorphous
- sucralose
- ligand
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract description 82
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract description 82
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract description 82
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000036541 health Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 claims description 32
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 claims description 16
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims description 4
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims description 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims description 3
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 claims description 3
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 2
- 208000035719 Maculopathy Diseases 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 description 2
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 2
- 238000000329 molecular dynamics simulation Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010025421 Macule Diseases 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000007014 Retinitis pigmentosa Diseases 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001373 alpha-carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 125000003690 ionone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229940107604 lutein esters Drugs 0.000 description 1
- 150000002658 luteins Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明提供了一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法；该技术方案以叶黄素作为主体，食品级成分作为配体，通过旋转蒸发法进行配体的筛选，最后得到含量高的叶黄素共无定形组合；本发明可有效提高叶黄素的溶解度和释放度，工艺简单安全，可用于食品或保健品体系中。
Description
技术领域
本发明涉及食品领域，具体涉及一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法。
背景技术
叶黄素是α-胡萝卜素的衍生物，由两个不同的紫罗酮环和一个含多个共轭双键的碳链连接构成，包括3个手性中心，8个立体异构体。叶黄素是视网膜黄斑中的主要类胡萝卜素，可在一定程度上过滤进入人眼视网膜的蓝光，有效降低视觉损害，同时抑制氧自由基的活性，阻止氧自由基对视细胞的破坏。大量研究表明，叶黄素在预防视网膜黄斑病、白内障、色素性视网膜炎、糖尿病视网膜病变等常见眼部疾病中均发挥了重要作用。此外，叶黄素在抗癌方面展现出了独特的生物学功效，对前列腺癌、结肠癌、乳腺癌、皮肤癌等多种癌症均有抑制作用，其机制主要包括抗氧化活性、抑制肿瘤血管增生和细胞的增殖等。同时，有研究表明，叶黄素在大脑和认知功能的发育中发挥了关键作用，适当增加叶黄素摄取量可能有助于改善认知功能。
然而，由于人体中不存在叶黄素生物合成的关键酶，叶黄素在体内无法合成，只能通过日常饮食摄入。虽然叶黄素以游离态单体或叶黄素酯的形式广泛存在于植物性食物中，但通过膳食补充，大多数人仅可获得每日所需叶黄素的10%。目前叶黄素的参考摄入量尚不确定，据计算，每天需要摄入约6mg叶黄素才能降低患白内障和黄斑病的风险。多项临床试验表明，健康成年人即使每天摄入18mg叶黄素也未观察到明显的副作用。由于叶黄素分子具有高度不饱和结构，因此性质不稳定，容易发生异构化、降解和氧化；由于叶黄素难溶于水，微溶于油，难以抵达消化道被小肠上皮细胞吸收，其吸收效果和生物利用率较低。因此，叶黄素在食品、药品中的应用十分有限。
针对于此，目前研究中改善叶黄素溶解度的常用技术包括脂质体、乳液、纳米颗粒、固体分散体技术等。但这些制备方法比较复杂，使用的配体主要为大分子和表面活性剂，叶黄素负载率低，溶剂多为有毒有机溶剂，且大多数不能运用在食品领域。例如已有专利CN 111346056将叶黄素、脂相溶解在三氯甲烷-甲醇溶液中，经旋蒸、水化、超声、离心等步骤制得叶黄素脂质体，其中可能存在有毒有害试剂的残留，且会造成环境污染。已有专利CN 115606803所制备的乳液态水溶性叶黄素产品中叶黄素含量仅为0.6％-2.4％。固体分散体虽然制备过程简单，但吸湿性强，载体材料用量较大致使剂型总量较大，如现有叶黄素固体分散体发明CN 107308114包含水溶性载体、表面活性剂、增塑剂、附加剂等多种成分。此外，现有研究并未涉及适合叶黄素的多种食品级辅料进行增溶的配体筛选，也未涉及叶黄素-三氯蔗糖共无定形物对叶黄素增溶效果的探究。
发明内容
为解决上述的叶黄素溶解度提升问题并应用于保健品的制备，本申请提供如下技术方案：
本发明的第一个方面是提供一种溶解度提高的无定形叶黄素，其特征在于，该组合物是由叶黄素和配体经过旋蒸得到，所述的配体为以下一种或两种构成：三氯蔗糖、葡萄糖、果糖、乳糖醇、赤藓糖醇；优选的，所述的配体为三氯蔗糖；
在一个具体的实施方式中，其特征在于，其中叶黄素与配体的摩尔比为1:1。
在另外一个具体的实施方式中，其特征在于，所述的配体为三氯蔗糖。
本发明的第二个方面是提供本发明第一个方面所述无定形叶黄素的制备方法，其包含如下步骤：
1）制备叶黄素在无水乙醇中的溶液，制备配体在水中的溶液，将两者得到的溶液混合，在55~65℃的温度下加热得到澄清溶液；
2）对步骤1）获得的澄清溶液进行干燥。
在一个具体的实施方式中，其特征在于，所述的干燥方式为：55~65℃旋蒸后进行40~50℃真空干燥10~15h。
本发明的第三个方面是提供三氯蔗糖在叶黄素的增溶中的应用；其特征在于，将三氯蔗糖溶解于水中，将叶黄素溶解于无水乙醇中，将叶黄素与三氯蔗糖按照摩尔比为1:1的比例混合后进行干燥。
在一个具体的实施方式中，其特征在于，所述的干燥方式为：55~65℃旋蒸后进行40~50℃真空干燥10~15h。
本发明的第四个方面是提供第一方面所述的无定形叶黄素组合物或第二方面所述应用或第三方面所述的叶黄素-三氯蔗糖旋干粉末在制备食品或保健品中的应用。
本发明的有益效果是：
1）通过与不同的配体按照1:1的摩尔比旋蒸后，测得对于叶黄素的溶解度改善情况，得知当与三氯蔗糖按照1:1的摩尔比旋蒸时，叶黄素的溶解度得到显著提升；
2）通过XRD以及体外释放实验显示，本发明的方法获得组合物中叶黄素呈无定形状态，释放率大幅提升，且证实了两者间存在分子间相互作用力。
附图说明
图1 等摩尔不同配体与叶黄素旋蒸对其溶解度改善效果筛选图。
图2 叶黄素-三氯蔗糖1:1摩尔比共无定形物的体外释放图。
图3 叶黄素-三氯蔗糖1:1摩尔比共无定形物的XRD图。
图4 叶黄素-三氯蔗糖1:1摩尔比共无定形物的DSC图。
图5 叶黄素-三氯蔗糖1:1摩尔比共无定形物的FTIR图。
图6 叶黄素-三氯蔗糖1:1摩尔比共无定形物的分子动力学模拟图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例，对本发明的具体实施方式和技术方案作进一步的详述，需明确：本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
以下通过实施例进一步说明本发明，其仅用于说明本发明而不限制本发明的范围。
实施例1 提高叶黄素溶解度的配体筛选
将叶黄素分散于无水乙醇中，60℃加热完全溶解，将等摩尔比的一种小分子配体（三氯蔗糖、葡萄糖、果糖、乳糖醇、赤藓糖醇）溶于水中，两者混溶后于60℃微热，使得溶液澄清，将所得溶液60℃旋蒸，随后置于45℃真空干燥12小时。使用不添加配体的同处理组作为叶黄素对照组。
将所得固体与等体积的水进行混合得到过饱和溶液，25℃，200rpm水浴震摇24h，采用HPLC测定叶黄素饱和溶解度。HPLC条件为：C18柱（4.6x250mm，5μm），流动相为甲醇：水：乙腈=9%：7%：84%体积比，流速为1mL/min，柱温箱温度为35℃，进样体积为20μL，测定波长为445nm。
结果如图1所示，大部分糖类配体无法提高叶黄素的溶解度或提升效果微弱；三氯蔗糖提升叶黄素溶解度的比例最高，相较对照组提高3.22倍。
实施例2 叶黄素-三氯蔗糖体外释放实验
将50mg当量的叶黄素、物理混合物、无定形组分别置于0.1%吐温80水溶液中，37℃，100rpm搅拌，每0、20min、40min、60min、90min、2h、4h、6h、8h下取出1mL溶液，同时回补1mL溶剂，测定溶液中叶黄素含量。
结果如图2所示，相较于叶黄素自身和物理混合物，所得叶黄素-三氯蔗糖共无定形物体外释放程度大幅提升。
实施例3 叶黄素-三氯蔗糖的表征
将所得叶黄素-三氯蔗糖粉末通过X射线衍射法（XRD）与差示扫描量热法（DSC）与结晶叶黄素自身和两者的物理混合物组比较来分析，其中物理混合物组为等量的两者粉末充分混合所得。
图3-4中可以看出，从XRD和DSC可得叶黄素-三氯蔗糖粉末（图表中统称为无定形组）中叶黄素呈无定形态，其中XRD晶态峰消失，表现为叶黄素在12.96°、14.1°、20.52°三个显著的晶态峰在物理混合物中仍可观察，然而在无定形组中晶态峰消失。同时DSC中叶黄素在168℃附近的熔点峰消失，对应着晶格的消失。共无定形体系缺乏周期性的分子排列晶态结构，从而避免了叶黄素在溶解过程中必须克服的晶格能，有助于其溶解度的增加。
图5中可以看出，对叶黄素-三氯蔗糖粉末通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）与分子动力学模拟进行相互作用力的分析，发现物理混合物包含叶黄素和三氯蔗糖两者的峰，相对于物理混合物，无定形组3320cm-1附近的峰显著降低，这对应的是-OH基团峰，即表明两者之间存在相互作用。
图6对叶黄素和三氯蔗糖的位点进行分析，以位点间距离和产生作用力的概率（g(r)）作图，共发现8对相互作用力，其中叶黄素的O1-H和三氯蔗糖的-O4H间的作用力距离最小，且在3.5埃之内，这是氢键和范德华力的相互作用力范围。联合图5表明叶黄素-三氯蔗糖粉末两者间存在相互作用力，这或许是两者形成共无定形的原因。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (9)
1.一种溶解度提高的无定形叶黄素，其特征在于，所述的无定形叶黄素是由叶黄素和配体经过旋蒸得到，所述的配体为以下一种或两种构成：三氯蔗糖、葡萄糖、果糖、乳糖醇、赤藓糖醇。
2.根据权利要求1所述的无定形叶黄素，其特征在于，优选的，所述的配体为三氯蔗糖。
3.根据权利要求1所述的无定形叶黄素，其特征在于，其中叶黄素与配体的摩尔比为1:1。
4.权利要求1-3任一项所述无定形叶黄素的制备方法，其包含如下步骤：
1）制备叶黄素在无水乙醇中的溶液，制备配体在水中的溶液，将两者得到的溶液混合，在55~65℃的温度下加热得到澄清溶液；
2）对步骤1）获得的澄清溶液进行干燥。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，其中所述的干燥方式为：55~65℃旋蒸后进行40~50℃真空干燥10~15h。
6.权利要求4或5所述的方法制备获得的叶黄素-三氯蔗糖旋干粉末，其特征在于其中的叶黄素呈现无定形态。
7.三氯蔗糖在叶黄素的增溶中的应用，其特征在于，将三氯蔗糖溶解于水中，将叶黄素溶解于无水乙醇中，将叶黄素与三氯蔗糖按照摩尔比为1:1的比例混合后进行干燥。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的干燥方式为：55~65℃旋蒸后进行40~50℃真空干燥10~15h。
9.根据权利要求1-3任一项所述的无定形叶黄素或权利要求6所述的叶黄素-三氯蔗糖旋干粉末或权利要求7或8所述应用在制备食品或保健品中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410363378.1A CN117964534B (zh) | 2024-03-28 | 2024-03-28 | 一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410363378.1A CN117964534B (zh) | 2024-03-28 | 2024-03-28 | 一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117964534A true CN117964534A (zh) | 2024-05-03 |
| CN117964534B CN117964534B (zh) | 2024-06-21 |
Family
ID=90857974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410363378.1A Active CN117964534B (zh) | 2024-03-28 | 2024-03-28 | 一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117964534B (zh) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101177540A (zh) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 叶黄素水溶性干粉的制备方法 |
| US20080181960A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-31 | Isp Investments, Inc. | Carotenoids of enhanced bioavailability |
| CN101507704A (zh) * | 2009-03-13 | 2009-08-19 | 沈阳药科大学 | 一种叶黄素固体分散体及其制备方法 |
| RU2410109C1 (ru) * | 2009-05-22 | 2011-01-27 | Закрытое акционерное общество "Санкт-Петербургский институт фармации" | Способ получения нанокомпозиции на основе сахаров |
| CN103262931A (zh) * | 2013-05-23 | 2013-08-28 | 云南瑞宝生物科技有限公司 | 水溶性叶黄素酯、其制备方法以及含水溶性叶黄素酯的硬糖 |
| US20140099386A1 (en) * | 2010-12-21 | 2014-04-10 | Industrial Orgánica, S.A. De C.V. | Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability |
| CN105744847A (zh) * | 2013-11-15 | 2016-07-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 通过热熔挤出获得的略溶化合物的制剂 |
| CN107137383A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-09-08 | 华南理工大学 | 一种低温熔融挤出制备水溶性叶黄素的方法与产品 |
| CN110538152A (zh) * | 2019-10-08 | 2019-12-06 | 海宁凤鸣叶绿素有限公司 | 一种叶黄素冻干脂质体制剂及其制备方法 |
| CN116439372A (zh) * | 2022-01-06 | 2023-07-18 | 江苏省农业科学院 | 一种高水溶性叶黄素粉末及其制备方法 |
-
2024
- 2024-03-28 CN CN202410363378.1A patent/CN117964534B/zh active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101177540A (zh) * | 2006-11-10 | 2008-05-14 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 叶黄素水溶性干粉的制备方法 |
| US20080181960A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-31 | Isp Investments, Inc. | Carotenoids of enhanced bioavailability |
| CN101507704A (zh) * | 2009-03-13 | 2009-08-19 | 沈阳药科大学 | 一种叶黄素固体分散体及其制备方法 |
| RU2410109C1 (ru) * | 2009-05-22 | 2011-01-27 | Закрытое акционерное общество "Санкт-Петербургский институт фармации" | Способ получения нанокомпозиции на основе сахаров |
| US20140099386A1 (en) * | 2010-12-21 | 2014-04-10 | Industrial Orgánica, S.A. De C.V. | Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability |
| CN103262931A (zh) * | 2013-05-23 | 2013-08-28 | 云南瑞宝生物科技有限公司 | 水溶性叶黄素酯、其制备方法以及含水溶性叶黄素酯的硬糖 |
| CN105744847A (zh) * | 2013-11-15 | 2016-07-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 通过热熔挤出获得的略溶化合物的制剂 |
| CN107137383A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-09-08 | 华南理工大学 | 一种低温熔融挤出制备水溶性叶黄素的方法与产品 |
| CN110538152A (zh) * | 2019-10-08 | 2019-12-06 | 海宁凤鸣叶绿素有限公司 | 一种叶黄素冻干脂质体制剂及其制备方法 |
| CN116439372A (zh) * | 2022-01-06 | 2023-07-18 | 江苏省农业科学院 | 一种高水溶性叶黄素粉末及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117964534B (zh) | 2024-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shi et al. | Starch inclusion complex for the encapsulation and controlled release of bioactive guest compounds | |
| Wang et al. | Lipophilization and molecular encapsulation of p-coumaric acid by amylose inclusion complex | |
| Zeng et al. | Characterization of the interactions between banana condensed tannins and biologically important metal ions (Cu2+, Zn2+ and Fe2+) | |
| Shen et al. | Quercetin/chitosan-graft-alpha lipoic acid micelles: A versatile antioxidant water dispersion with high stability | |
| Wang et al. | Lipophilization and amylose inclusion complexation enhance the stability and release of catechin | |
| Su et al. | Preparation of astaxanthin micelles self-assembled by a mechanochemical method from hydroxypropyl β-cyclodextrin and glyceryl monostearate with enhanced antioxidant activity | |
| US9732079B2 (en) | Yellow reduced pyrroloquinoline quinone crystal and method of producing the same, and food, pharmaceutical, gel, composition and method of producing composition | |
| Asmat-Campos et al. | Unraveling the active biomolecules responsible for the sustainable synthesis of nanoscale silver particles through nuclear magnetic resonance metabolomics | |
| Sun et al. | Fabrication of fucoxanthin/2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin inclusion complex assisted by ultrasound procedure to enhance aqueous solubility, stability and antitumor effect of fucoxanthin | |
| CN112138169A (zh) | 天然多糖在增加难溶性药物溶解度中的应用 | |
| Han et al. | Platinum (II)-coordinated Portulaca oleracea polysaccharides as metal-drug based polymers for anticancer study | |
| CN117964534B (zh) | 一种溶解度提高的无定形叶黄素及其制备方法 | |
| Yildiz et al. | Encapsulation of antioxidant beta-carotene by cyclodextrin complex electrospun nanofibers: Solubilization and stabilization of beta-carotene by cyclodextrins | |
| CN111358948A (zh) | 喜树碱-黄连素/吲哚菁绿纳米药物、制备方法与应用 | |
| Feng et al. | A novel drug delivery system obtained from hydrophobic modified amphiphilic polymers by Maillard reaction | |
| CN101525390A (zh) | κ-卡拉胶寡糖硒化衍生物和它的制法以及作为药物的应用 | |
| Wang et al. | Fabrication of hesperetin/hydroxypropyl-β-cyclodextrin complex nanoparticles for enhancement of bioactivity using supercritical antisolvent technology | |
| Teng et al. | Synthesis of cyclodextrin‐based temperature/enzyme‐responsive nanoparticles and application in antitumor drug delivery | |
| Cao et al. | Nanodispersions of monoglycerides of punicic acid: a potential nutrient precursor with higher oxidative stability and cytotoxicity | |
| EP3305303A1 (en) | Chitosan nanofibres containing bioactive compounds | |
| CN111213880A (zh) | 一种适合用于肠道癌症预防功能保健食品研发的大豆蛋白基纳米姜黄素及其生产方法 | |
| CN107897647B (zh) | 一种水溶性叶黄素的绿色制备方法 | |
| CN107184566B (zh) | 含有叶黄素的药物组合物及其制备方法和制剂 | |
| Wang et al. | Derivatives of glycyrrhetinic acid with amino acid: Modifications, structural characterization, hypoglycemic activity and mechanism | |
| Safari et al. | Inclusion complexation and liposomal encapsulation of an isoniazid hydrazone derivative in cyclodextrin for pH-dependent controlled release |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |