CN117957301A - 挥发性降低的有机化合物表面活性剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本公开公开了一种表面活性剂组合物，该表面活性剂组合物包含基于该表面活性剂组合物的总重量计60重量％或更多的表面活性剂、0.01重量％至1重量％的抗氧化剂、和基于该表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至5重量％的具有结构(I)的羟基胺，其中该结构(I)的R1、R2和R3独立地选自由以下组成的组：H、链烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团，并且该结构(I)的R4选自由以下组成的组：链烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团。
Description
背景技术
技术领域
本公开涉及一种表面活性剂组合物，并且更具体地涉及一种表现出降低浓度的挥发性有机化合物的表面活性剂组合物。
简介
挥发性有机化合物(“VOC”)是具有高蒸气压的化合物。将VOC以各种方式引入产品和组合物中。例如，产品的制造可能在产品中留下VOC，该产品将随时间推移排出气体。另外地或另选地，在产品存储期间可由于氧化或暴露于升高的热条件的结果而产生VOC。VOC的示例包括醛、酮和各种形式的酸。VOC通常作为气体从产品中排出，并且可能产生令人不快的气味并引起其他问题。考虑到这些问题，消费者和制造商对去除或减少产品中的VOC高度关注。
已经尝试解决常见的VOC。例如，世界知识产权组织公布2018148898(“‘898公布”)公开了表现出降低水平的甲醛和乙醛排放的聚氨酯泡沫的用途。该‘898公开在表1和表3中公开了使用单独的约0.1重量％的氨基醇去除30％的醛，使用单独的1.5％的抗氧化剂导致存在的醛增加53.41％，并且0.1重量％的氨基醇和1.5重量％的抗氧化剂的组合达到54.38％的醛去除率。所用的抗氧化剂是受阻酚抗氧化剂和丁基化羟基甲苯的共混物。尽管氨基醇与受阻酚类和丁羟甲苯抗氧化剂之间存在明显的相互反应性效应，但是相当大量的醛和其他VOC保持存在于‘898公开的组合物中。
鉴于上述，令人惊奇的是发现一种利用胺化合物和抗氧化剂的组合物，该组合物能够将醛、酮、酯、醇和酸的总VOC浓度降低70％或更多。
发明内容
本申请的发明人已经发现了一种利用胺化合物和抗氧化剂的组合物，该组合物能够将醛、酮、酯、醇和酸的总VOC浓度降低70％或更多。本申请的发明人已发现，将0.01重量％(“重量％”)至1重量％的抗氧化剂和5重量％或更少的具有结构(I)的羟胺掺入到包含60重量％或更多的表面活性剂的表面活性剂组合物中同时降低醛、酮、酯、醇和酸VOC，并将总VOC含量降低70％或更多。这种结果是令人惊奇的，因为尽管抗氧化剂和羟胺的量相对较低，但仍对表面活性剂组合物中存在的总VOC有很大影响。进一步令人惊奇的是，在给出通过使用与现有技术中所证实的相比不同的羟胺、抗氧化剂和体系所引入的不确定性的情况下，这种组合起作用。这些结果是有利的，因为它们允许表面活性剂组合物的生产和分配，该生产和分配不会显著地促成下游产物的总VOC含量。
本发明特别可用于涂覆、清洁和粘合剂应用。
根据本公开的第一特征，表面活性剂组合物包含基于表面活性剂组合物的总重量计60重量％或更多的表面活性剂、0.01重量％至1重量％的抗氧化剂、和基于表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至5重量％的具有结构(I)的羟胺，其中该结构(I)的R1、R2和R3独立地选自由以下组成的组：H、链烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基，并且该结构(I)的R4选自由以下组成的组：链烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团。
根据本公开的第二特征，表面活性剂是烷氧基化表面活性剂。
根据本公开的第三特征，表面活性剂是乙氧基化非离子表面活性剂。
根据本公开的第四特征，表面活性剂具有结构(II)，其中结构(II)的n是3至11。
根据本公开的第五特征，结构(II)的n是7至9。
根据本公开的第六特征，该表面活性剂具有结构(III)并且其中结构(III)的x是2至8并且结构(III)的y是3至40。
根据本公开的第七特征，该表面活性剂组合物包含基于该表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至0.1重量％的抗氧化剂，以及于该表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至0.1重量％的羟胺。
根据本公开的第八特征，其中该羟胺选自由以下组成的组：二乙醇胺、氨基乙基乙醇胺、二异丙醇胺或它们的组合。
根据本公开的第九特征，该抗氧化剂选自由以下组成的组：肼、苯肼、氨基脲、碳酰肼、DL-α-生育酚、四甲基-4-哌啶醇、没食子酸丙酯以及它们的组合。
根据本公开的第十特征，该抗氧化剂是DL-α-生育酚，并且该羟基胺是氨基乙基乙醇胺。
具体实施方式
如本文所用，术语“和/或”当用于两个或更多个项目的列表中时，意指所列项目中的任一个可单独使用，或可使用所列项目中的两个或更多个的任何组合。例如，如果组合物被描述为包含组分A、B和/或C，则组合物可单独含有A；单独含有B；单独含有C；以组合含有A和B；以组合含有A和C；以组合含有B和C；或以组合含有A、B和C。
除非另有说明，否则所有范围包括端点。
测试方法是指截至本文件优先权日的最新测试方法，除非日期用测试方法编号表示为带连字符的两位数。对测试方法的引用包括对测试协会和测试方法编号两者的引用。测试方法组织通过以下缩写之一来引用：ASTM是指ASTM国际(以前称为美国试验与材料协会)；IEC是指国际电工技术委员会；EN是指欧洲标准；DIN是指德国标准化学会；并且ISO是指国际标准化组织。
如本文所用，除非另有说明，否则术语重量百分比(“重量％”)表示组分占聚合物组合物总重量的重量百分比。
如本文所用，化学文摘服务登记号(“CAS#”)是指自本文件的优先权日起由化学文摘服务最近分配给化学化合物的唯一数字标识符。
表面活性剂组合物
本公开涉及一种表面活性剂组合物。该表面活性剂组合物包含表面活性剂、抗氧化剂和羟胺。如下文更详细解释的，抗氧化剂和羟胺的引入有助于减少和/或消除来自表面活性剂组合物的多种VOC，使得表面活性剂组合物不会显著有助于下游应用的VOC含量。该表面活性剂组合物可用于涂覆、清洁和粘合剂应用。
羟胺
该表面活性剂组合物包含羟胺。如本文所用，术语“羟胺”意指具有胺和羟基、官能团或部分的化合物。羟胺的特征在于结构(I)
其中R1、R2和R3独立地选自由以下组成的组：H、烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团，并且R4选自由以下组成的组：烷醇胺或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团。该羟胺可选自由以下组成的组：二乙醇胺、三(羟基-甲基)氨基-甲烷、氨基乙基乙醇胺、二异丙醇胺、2-氨基-1-丁醇、2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、2-氨基-1-甲基-1,3-丙二醇、N-甲基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、单异丙醇胺、单仲丁醇胺、二仲丁醇胺、其他羟基胺以及它们的组合。
该表面活性剂组合物可包含基于该表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至5重量％的羟胺：例如，该表面活性剂组合物可包含基于该表面活性剂组合物的总重量计，0.01重量％或更多、或0.05重量％或更多、或0.10重量％或更多、或0.25重量％或更多、或0.50重量％或更多、或0.75重量％或更多、或1.00重量％或更多、或1.50重量％或更多、或2.00重量％或更多、或2.50重量％或更多、或3.00重量％或更多、或3.50重量％或更多、或4.00重量％或更多、或4.50重量％或更多，与此同时5.00重量％或更少、或4.50重量％或更少、或4.00重量％或更少、或3.50重量％或更少、或3.00重量％或更少、或2.50重量％或更少、或2.00重量％或更少、或1.50重量％或更少、或1.00重量％或更少、0.75重量％或更少、或0.50重量％或更少、或0.25重量％或更少、或0.10重量％或更少、或0.05重量％或更少的羟胺。
表面活性剂
如上所述，该表面活性剂组合物包含表面活性剂。如本文所用，术语“表面活性剂”意指降低具有不同化学性质的两个不可混溶相之间的界面张力的化合物。该表面活性剂可以是离子或非离子的。该表面活性剂可以用一种或多种环氧乙烷(即，乙氧基化))、环氧丙烷(即，丙氧基化)和/或环氧丁烷(即，丁氧基化)组分烷氧基化。该表面活性剂可具有结构(II)
其中结构(II)的n是3或更大、或4或更大、或5或更大、或6或更大、或7或更大、或8或更大、或9或更大、或10或更大，与此同时11或更小、或10或更小、或9或更小、或8或更小、或7或更小、或6或更小、或5或更小、或4或更小。变量“n”描述了结构(II)中氧乙烯的平均摩尔单位数。如本文所定义，通过质子核磁共振波谱和碳-13核磁共振波谱测试和测定n值。该表面活性剂可具有结构(III)
其中结构(III)的y是3或更大、或4或更大、或5或更大、或10或更大、或15或更大、或20或更大、或25或更大、或30或更大、或35或更大，与此同时，40或更小、或35或更小、或30或更小、或25或更小、或20或更小、或15或更小、或10或更小、或5或更小、或4或更小。结构(III)的X是2或更大、或3或更大、或4或更大、或5或更大、或6或更大、或7或更大，与此同时，8或更小、或7或更小、或6或更小、或5或更小、或4或更小、或3或更小。变量“x”描述了结构(III)中所利用的氧化丙烯的平均摩尔单位数，并且变量“y”描述了结构(III)中的氧化乙烯的平均摩尔单位数。如本文所定义，通过质子核磁共振波谱和碳-13核磁共振波谱测试和测定x值和y值。表面活性剂可以是表面活性剂诸如结构(II)、结构(III)和/或其他表面活性剂的共混物。
该表面活性剂组合物包含基于表面活性剂组合物的总重量计60重量％或更多的表面活性剂。例如，该表面活性剂组合物可包含基于该表面活性剂组合物的总重量计60重量％或更多、或61重量％或更多、或62重量％或更多、或63重量％或更多、或64重量％或更多、或65重量％或更多、或66重量％或更多、或67重量％或更多、或68重量％或更多、或69重量％或更多、或70重量％或更多、或71重量％或更多、或72重量％或更多、或73重量％或更多、或74重量％或更多、或75重量％或更多、或76重量％或更多、或77重量％或更多、或78重量％或更多、或79重量％或更多、或80重量％或更多、或81重量％或更多、或82重量％或更多、或83重量％或更多、或84重量％或更多、或85重量％或更多、或86重量％或更多、或87重量％或更多、或88重量％或更多、或89重量％或更多、或90重量％或更多、或91重量％或更多、或92重量％或更多、或93重量％或更多、或94重量％或更多、或95重量％或更多、或96重量％或更多、或97重量％或更多、或98重量％或更多、或99重量％或更多，与此同时，99.98重量％或更少、或99重量％或更少、或98重量％或更少、或97重量％或更少、或96重量％或更少、或95重量％或更少、或94重量％或更少、或93重量％或更少、或92重量％或更少、或91重量％或更少、或90重量％或更少、或89重量％或更少、或88重量％或更少、或87重量％或更少、或86重量％或更少、或85重量％或更少、或84重量％或更少、或83重量％或更少、或82重量％或更少、或81重量％或更少、或80重量％或更少、或79重量％或更少、或78重量％或更少、或77重量％或更少、或76重量％或更少、或75重量％或更少、或74重量％或更少、或73重量％或更少、或72重量％或更少、或71重量％或更少、或70重量％或更少、或69重量％或更少、或68重量％或更少、或67重量％或更少、或66重量％或更少、或65重量％或更少、或64重量％或更少、或63重量％或更少、或62重量％或更少、或61重量％或更少。
抗氧化剂
该表面活性剂组合物包含抗氧化剂。该抗氧化剂选自由以下组成的组：肼、苯肼、氨基脲、碳酰肼、DL-α-生育酚、四甲基-4-哌啶醇、没食子酸丙酯、其他抗氧化剂以及它们的组合。该表面活性剂组合物包含0.01重量％至1.00重量％的抗氧化剂。例如，该表面活性剂组合物包含包含基于该表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％或更多、或0.05重量％或更多、或0.10重量％或更多、或0.20重量％或更多、或0.30重量％或更多、或0.40重量％或更多、或0.50重量％或更多、或0.60重量％或更多、或0.70重量％或更多、或0.80重量％或更多、或0.90重量％或更多，与此同时，1.00重量％或更少、或0.90重量％或更少、或0.80重量％或更少、或0.70重量％或更少、或0.60重量％或更少、或0.50重量％或更少、或0.40重量％或更少、或0.30重量％或更少、或0.20重量％或更少、或0.10重量％或更少的抗氧化剂。
实施例
材料
在示例中使用以下材料。
表面活性剂1是x为5且y为9并且CAS号为64366-70-7的结构(III)。表面活性剂1具有99重量％或更多的活性物质，并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司(The DowChemical Company,Midland,MI,USA)购得。
表面活性剂2是n为8且CAS号为60828-78-6的结构(II)。表面活性剂2是90重量％的活性物质和10重量％的含水组合物，并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司购得。
DEA是二乙醇胺，其CAS编号为111-42-2，并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司购得。
AEEA是氨乙基乙醇胺，其CAS编号为111-41-1，并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司购得。
DIPA是二异丙醇胺，其CAS编号为110-97-4，并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司购得。
TMP是四甲基-4-哌啶醇，其CAS编号为2403-88-5，并且可从中国上海的上海能源化学有限公司(Shanghai Energy Chemicals Co.Ltd.,Shanghai,China)购得。
CBH是5重量％的碳酰肼水溶液。碳酰肼的CAS编号为497-18-7，并且可从密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich.,St.Louis,Missouri)购得。
SVE是合成维生素E，也称为DL-α-生育酚，其CAS编号为10191-41-0，并且可从密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司购得。
样品制备和测试
通过首先将指定成分在样品容器中混合来制备比较例(“CE”)和本发明实施例(“IE”)。然后将该容器以300转/分钟置于摇床上两个小时。所有样品在振荡结束时表现出均匀的外观。在对样品执行顶空气相色谱-质谱(“HS GC-MS”)分析之前，将样品在约23℃下保持四十八小时。
利用Agilent 7890A气相色谱仪、Agilent 5975C质谱仪和Agilent 7697A顶空自动进样器来分析实施例。气相色谱柱是SOLGEL-蜡柱(sn.1297586B08，p/n 054787)，其具有30m×250μm×1μm的尺寸。所用载气是1.0mL/分钟恒定流速的氦气。气相色谱烘箱程序为50℃，保持5分钟，以10℃/分钟斜升至250℃，保持3分钟。将气相色谱设定为扫描模式、源温度为230℃、MS Quad温度为150℃，并且以采集扫描模式查找29道尔顿至400道尔顿的质量。将顶空烘箱加热至130℃达15分钟。对20mg至30mg的样品执行HS GC-MS，将该样品放入20mL顶空小瓶中用于分析。所有样品一式两份地制备，并提供平均结果。所有VOC使用甲苯作为当量进行半定量，并且它们对甲苯的响应因子被视为“1”。将2.0μg甲苯的等份试样注入顶空小瓶中，并将甲苯峰面积用于半定量。
结果
表1提供了包含表面活性剂1的组合物的组成和性能数据。羟胺(“HA”)和抗氧化剂(“AO”)与它们的相应量一起提供。样品的余量是表面活性剂1。表2提供包含表面活性剂2的实施例的组成和性能数据。羟胺和抗氧化剂与它们的相应量一起提供。样品的余量是表面活性剂2。对于表1和表2两者，每组实验都具有对照样品(“cont”)以建立基线VOC浓度。通过从1中减去实施例的总VOC除以对照的总VOC的商，然后将结果乘以100来计算去除速率。列“组”指示哪个对照样品和哪个实施例彼此对应。VOC和总VOC值以百万分率提供。
表1
表2
如从表1和表2中可以看出，CE1至CE12取决于所使用的羟胺或抗氧化剂而产生多种不同的VOC去除速率。当比较CE1至CE6与CE7至CE12时，去除速率似乎依赖于所使用的表面活性剂的类型。尽管有现有技术的建议，但在表面活性剂组合物中羟胺与抗氧化剂两者的组合令人惊讶地能够同时降低醛、酮、酯、醇和酸VOC并将总VOC含量降低70％或更多。例如，IE1至IE5中的每一者能够将表面活性剂组合物中的总VOC含量降低70％或更多。特别值得注意的是，IE5表明尽管DIPA和SVE单独不能实现70％的去除等级(参见CE8和CE11)，但组合的DIPA和SVE添加剂可实现70％或更大的去除率。另外，羟胺和抗氧化剂的一些组合展现出协同结果。例如，DIPA和TMP分别显示出59.75％(CE3)和3.60％(CE5)的相对较低效率，但是这两种添加剂的组合在IE2中实现了75.10％的去除率，这证明了显著的协同效应。
Claims (10)
1.一种表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物包含：
基于所述表面活性剂组合物的总重量计60重量％或更多的表面活性剂；
0.01重量％至1重量％的抗氧化剂；以及
基于所述表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至5重量％的羟胺；
其中R1、R2和R3独立地选自由以下组成的组：H、烷醇胺、或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团，并且R4选自由以下组成的组：烷醇胺或有具有1个至8个碳的直链或支链碳链的羟基烷基基团。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂是烷氧基化表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂是乙氧基化非离子表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂具有结构(II)
其中所述结构(II)的n是3至11。
5.根据权利要求4所述的表面活性剂组合物，其中所述结构(II)的n是7至9。
6.根据权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂具有结构(III)
其中所述结构(III)的x是2至8并且所述结构(III)的y是3至40。
7.根据权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中所述表面活性剂组合物包含：
基于所述表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至0.1重量％的抗氧化剂；以及
基于所述表面活性剂组合物的总重量计0.01重量％至0.1重量％的羟胺。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的表面活性剂组合物，其中所述羟胺选自由以下组成的组：二乙醇胺、氨基乙基乙醇胺、二异丙醇胺或它们的组合。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的表面活性剂组合物，其中所述抗氧化剂选自由以下组成的组：肼、苯肼、氨基脲、碳酰肼、DL-α-生育酚、四甲基-4-哌啶醇、没食子酸丙酯以及它们的组合。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的表面活性剂组合物，其中所述抗氧化剂是DL-α-生育酚并且所述羟胺是氨基乙基乙醇胺。
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