CN117940537A - 半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途 - Google Patents

半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN117940537A
CN117940537A CN202280055477.2A CN202280055477A CN117940537A CN 117940537 A CN117940537 A CN 117940537A CN 202280055477 A CN202280055477 A CN 202280055477A CN 117940537 A CN117940537 A CN 117940537A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
lubricant composition
group
alkyl
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202280055477.2A
Other languages
English (en)
Inventor
S·希梅耶
T·吉尔塔奥
L·马
N·波纳舍帝多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Klueber Lubrication Muenchen GmbH and Co KG
Original Assignee
Klueber Lubrication Muenchen GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Klueber Lubrication Muenchen GmbH and Co KG filed Critical Klueber Lubrication Muenchen GmbH and Co KG
Publication of CN117940537A publication Critical patent/CN117940537A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/04—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102—Aliphatic fractions
    • C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C10M2205/0265—Butene used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/285—Esters of aromatic polycarboxylic acids
    • C10M2207/2855—Esters of aromatic polycarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C10M2207/2865—Esters of polymerised unsaturated acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
    • C10M2215/1026—Ureas; Semicarbazides; Allophanates used as thickening material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/26—Waterproofing or water resistance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/64—Environmental friendly compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/68—Shear stability
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/74—Noack Volatility
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/76—Reduction of noise, shudder, or vibrations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明涉及如下通式I的半苯三酸酯的用途，其中R1、R2与R3彼此独立地为a)未取代的、支化或未支化的C1至C20烷基，或者b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，其中所述式I的半苯三酸酯可以以不同式I化合物的混合物的形式作为用于润滑摩擦系统的润滑剂组合物的基础油。

Description

半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途
本发明涉及半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途，以及基于半苯三酸酯作为基础油的润滑剂组合物。
润滑剂为许多工业工艺的重要组成部分，在这些工业工艺中，两个或多个表面紧密接触运动。润滑油的应用范围极广，主要包括机动车润滑油、二冲程和四冲程汽油机的润滑油、柴油机的润滑油、燃气机油、燃气轮机油、自动变速箱油、齿轮油等。
润滑剂可以为润滑油和润滑脂的形式。工业润滑油主要包括工业齿轮油、气动工具润滑油、高温油、用于所有类型的压缩机的空气和气体压缩机油、机床油、纺织用油、汽轮机油、液压油、造纸机油、食品机械油、蒸汽汽缸油、用于金属切割、金属轧制、金属拉伸、金属锻造和金属冲压的金属加工液。润滑脂除润滑油外还包括一种或多种增稠剂。
就润滑剂的长效性而言，这些润滑剂最好至少含有一些生物基的基础油。此外，润滑剂含有可从(至少部分的)生物来源以及石化来源获得的基础油，这在实践中是有利的。这样就能在润滑剂产品中将高度灵活性与以环保且长效的方式提供润滑剂的可能性相结合。但许多生物基油不适合润滑应用，因为其例如在氧化稳定性和低温特性方面不具有期望的性能特征。
将偏苯三酸酯用作润滑剂的基础油是已知的，且正用于实践中。但这种酯目前无法从生物原料中大规模获得。
由WO2012159738 A1已知用于润滑连续压力机的链条、链滚轮和皮带的高温油，所述高温油包含40重量％至91.9重量％的通式(II)的化合物
其中R为链长为8至16个碳原子的直链或支链烷基，以及5重量％至50重量％的氢化聚异丁烯、全氢化聚异丁烯或全氢化与氢化聚异丁烯的混合物。所描述的双组分系统在热稳定性和残留物形成或残留特性方面具有极佳的性能。但这种酯目前无法从生物原料中大规模获得。
本发明的目的在于提供一种用于润滑剂组合物的基础油，所述基础油既可以从生物来源又可以从石化来源获得。此外，所得到的润滑剂组合物应具有良好的氧化稳定性、润滑效果以及良好的低温特性。此外，所述润滑剂组合物即使在持续高温下也应在较长时间段内显示出良好的润滑效果。此外，视具体所期望的应用，应能够提供不同粘度的润滑剂组合物。
通过使用如下通式I的半苯三酸酯实现本发明的目的
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)未取代的、支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物的形式作为用于润滑摩擦系统的润滑剂组合物的基础油。
出人意料地发现，将上式I的半苯三酸酯用作基础油能够得到具有良好的氧化稳定性、润滑效果和良好的低温特性的润滑剂组合物。此外，所述润滑剂组合物即使在持续高温下也在较长时间段内显示出良好的润滑性能。此外，视具体期望的应用，可以提供不同粘度的润滑剂组合物。出人意料的原因在于，半苯三酸酯可以从生物源获得，且如上所述，生物基润滑剂通常在氧化稳定性、润滑效果和低温特性方面不具有期望的性能范围。
已知基于生物质制备半苯三酸酯，且例如在US10562875B2中描述过。取决于所使用的原料，所得到的半苯三酸酯可以含有高比例的生物基碳或完全是生物基的。但也可以简单地从石油或石化来源获得半苯三酸酯，这提高了润滑剂生产的灵活性。
在一种优选实施方式中，所述半苯三酸酯是至少部分生物基的。这一点可以理解为：半苯三酸酯至少部分由来自生物来源和/或可再生农业材料(包括植物、动物和海洋材料)而非来自石油或石化来源的原料制成。示例性的生物来源包括农业、林业、植物栽培或者动物原料。优选生物来源有秸秆、动物废弃物、农业和林业废弃物。
在所述润滑剂组合物中，半苯三酸酯可以作为唯一的基础油存在，或者与其他基础油混合。
摩擦系统是指通过机械运动而受到摩擦和磨损的结构元件来实现功能的技术结构。摩擦系统的任务是转换、传输以及在技术上利用运动、能量和材料。优选摩擦系统有具有金属和/或非金属材料的摩擦系统，如滚动轴承和滑动轴承，特别是车辆工程、运输工程、机械制造和/或办公技术中的滚动轴承和滑动轴承、齿轮、链条、滑动导引件和接头，特别是机动车的车轮轴承、风电设备中的轴承，特别是风电设备中的转子轴承，和/或旋转滑动轴承，例如风扇轴承，或线性导引滑动轴承和/或球窝节，特别是用于汽车领域的球窝节。可能的摩擦系统还包括工业设备和机床中的滑动偶件，以及家用机器、消费电子领域，特别是油润滑系统中、润滑连续压力机的链条、链滚轮和钢带时的滑动偶件。
在一种优选实施方式中，所述摩擦系统具有表面，所述表面包含金属和/或非金属材料，优选包含复合材料、铝、铝合金、钢、不锈钢和铸造材料、有色金属、塑料、纤维增强塑料和/或聚合物。
在本发明的一种优选实施方式中，以润滑剂组合物中的有机碳的总重量计，所述润滑剂组合物具有至少10重量％，例如10重量％至100重量％和/或10重量％至95重量％，优选至少15重量％，例如15重量％至95重量％，特别是至少20重量％，例如20重量％至95重量％的生物基碳。其中，可以以ASTM国际放射性同位素标准方法D 6866测定生物基碳的含量。适用申请日时该标准的最新版本。这个方法基于材料中的生物基碳量占待检查材料中的全部有机碳的重量的百分比来测定材料的生物基含量。所述方法基于以下情况：生物基产品具有的13C/12C和14C/12C的碳同位素比与从石油中获得的材料中的碳同位素比不同。
在本发明的另一优选实施方式中，以润滑剂组合物中的式I的半苯三酸酯的总重量计，所述式I的半苯三酸酯具有至少30重量％，例如30重量％至100重量％，优选至少40重量％，例如40重量％至100重量％，特别是至少50重量％，例如50重量％至100重量％的生物基碳，在每种情况下以ASTM国际放射性同位素标准方法D 6866测得。适用申请日时该标准的最新版本。
在本发明的另一优选实施方式中，以润滑剂组合物中的式I的半苯三酸酯的酸性组分的总重量计，所述式I的半苯三酸酯的酸性组分具有至少30重量％，例如30重量％至100重量％，优选至少40重量％，例如40重量％至100重量％，特别是至少50重量％，例如50重量％至100重量％的生物基碳，在每种情况下以ASTM国际放射性同位素标准方法D6866测得。适用申请日时该标准的最新版本。
在本发明的一种优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3为未取代的、支化或未支化的C1至C20烷基，进一步优选为C5至C20烷基，进一步优选为C6至C18烷基，特别是C8至C18烷基。
在本发明的另一特别优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3选自由辛基、乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基所构成的组。
在本发明的另一特别优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3选自由辛基、2-乙基己-1-基、1-壬基、癸基、1-十一烷基、1-十二烷基所构成的组。
在本发明的另一优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3为C1至C5烷基，进一步优选为C1至C3烷基，进一步优选为C1至C2烷基，特别为C1烷基，其具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基。在这个实施方式中，烷基的上述碳原子数不包括取代基的碳原子数。其中，根据本发明，环烷基包括单环化合物以及多环化合物。
优选地，所述取代基彼此独立地具有5至19个碳原子，进一步优选为5至17个碳原子，特别是5至15个碳原子。进一步优选地，所述取代基彼此独立地选自C5至C19环烷基或C5至C19芳基，进一步优选为C5至C17环烷基或C5至C17芳基，特别是C5至C15环烷基或C5至C15芳基。
在本发明的另一优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3为甲基、乙基或丙基，所述甲基、乙基或丙基被至少一个具有5至15个碳原子的环烷基或者至少一个具有5至15个碳原子、特别是5至10个碳原子的芳基取代。特别优选地，基团R1、R2和R3彼此独立地为甲基，所述甲基被至少一个具有5至15个碳原子的环烷基或者至少一个具有5至15个碳原子、特别是5至10个碳原子的芳基取代。
在本发明的另一实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3为C5至C20芳基或C5至C20环烷基。优选地，至少一个基团R1、R2和/或R3选自苯基、环戊基、环己基、萘基、异十三烷基、三环癸烷甲基、糠基。
在本发明的一种特别优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3，优选至少两个基团R1、R2和/或R3，特别是所有基团R1、R2和/或R3选自由辛基、乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、异十三烷基、三环癸烷甲基、糠基所构成的组。
在本发明的另一特别优选实施方式中，至少一个基团R1、R2和/或R3，优选至少两个基团R1、R2和/或R3，特别是所有基团R1、R2和/或R3选自由辛基、2-乙基己-1-基、1-壬基、癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、异十三烷基、三环癸烷甲基、糠基所构成的组。
基团R1、R2和/或R3可以为相同或不同的。
在另一优选实施方式中，所述式I的半苯三酸酯具有至少部分彼此不同的基团R1、R2和/或R3。同样优选地，所述式I的半苯三酸酯为不同式I化合物的混合物。
同样优选地，基团R1、R2和/或R3彼此独立地不具有除碳和氢以外的任何原子。
在本发明的一种优选实施方式中，以润滑剂组合物的总重量计，所述润滑剂组合物含有20重量％至90重量％，进一步优选25重量％至70重量％，进一步优选25重量％至60重量％，特别是30重量％至50重量％的量的式I的半苯三酸酯。
在本发明的另一优选实施方式中，所述式I的半苯三酸酯具有范围在30mm2/s至150mm2/s、优选30mm2/s至100mm2/s、进一步优选50mm2/s至150mm2/s、特别是50mm2/s至90mm2/s的40℃下运动粘度[mm2/sec]。
在本发明的另一优选实施方式中，所述润滑剂组合物作为油配方存在，且具有范围在100mm2/s至460mm2/s、优选150mm2/s至320mm2/s的40℃下运动粘度[mm2/sec]。
在本发明的另一优选实施方式中，所述润滑剂组合物作为脂配方存在，且所述式I的半苯三酸酯和/或所述式I的半苯三酸酯与其他基础油的混合物具有范围在80mm2/s至460mm2/s、优选100mm2/s至320mm2/s的40℃下运动粘度[mm2/sec]。
在本发明的另一优选实施方式中，以润滑剂组合物的总重量计，所述润滑剂组合物具有5至50重量％、进一步优选15至35重量％、特别是15至30重量％的聚异丁烯。应用聚异丁烯的有利之处在于，其可以用来特别简单地调节润滑剂组合物的粘度。此外，与式I的半苯三酸酯组合使用能够在完全蒸发后实现极佳的残留特性。根据一种优选实施方式，根据DIN 55672-1:2016-03(凝胶渗透色谱(GPC)第一部分：用四氢呋喃(THF)作淋洗液)测量，所述聚异丁烯具有115至15000g/mol、优选160至5000g/mol的数均分子量。
如上所述，所述润滑剂组合物既可以作为脂配方又可以作为油配方存在。
如果润滑剂组合物作为脂配方存在，则其含有增稠剂。因此，在本发明的一种优选实施方式中，所述润滑剂组合物含有3至30重量％的增稠剂。
优选地，所述增稠剂为二异氰酸酯(优选可单独或组合使用的2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二异氰酸二苯酯、4,4'-二异氰酸基-3-3'-二甲基联苯、4,4'-二异氰酸基-3-3'-二甲基苯基甲烷)与通式R'2-N-R的胺或通式R'2-N-R-NR'2的二胺，或者与胺和二胺的混合物的反应产物，其中R为具有2至22个碳原子的芳基基团、烷基基团或亚烷基基团，R'相同或不同地为氢、烷基基团、亚烷基基团或芳基基团。
在本发明的另一优选实施方式中，所述增稠剂选自复合铝皂、元素周期表的第一和第二主族元素的一价金属皂、元素周期表的第一、第二主族元素的复合金属皂、膨润土、磺酸酯、硅酸酯、气相二氧化硅、聚酰亚胺或PTFE，或者前述增稠剂的混合物。
除式I的半苯三酸酯外，所述润滑剂组合物还可以具有至少另一种基础油。
如果润滑剂组合物为油配方的形式且含有至少另一种基础油，则以润滑剂组合物的总重量计，所述另一种基础油的比例优选为10重量％至50重量％，进一步优选10重量％至40重量％，进一步优选20重量％至40重量％，特别是25重量％至40重量％。
如果润滑剂组合物为脂配方的形式且含有至少另一种基础油，则以润滑剂组合物的总重量计，所述另一种基础油的比例优选为10重量％至50重量％，进一步优选25重量％至50重量％，特别是30重量％至50重量％。
如果润滑剂组合物还含有至少另一种基础油，则以润滑剂组合物的总重量而言，所述润滑剂组合物含有优选20重量％至70重量％，进一步优选25重量％至70重量％，进一步优选25重量％至60重量％，特别是30重量％至50重量％的量的式I的半苯三酸酯。
适宜的其他基础油为室温(20℃)下为液态的常规润滑油。其他基础油优选具有18mm2/s至20000mm2/s、特别是30mm2/s至400mm2/s的40℃下运动粘度。基础油有矿物油与合成油之分。基础油是指用于制造润滑剂的常规基础液，特别是按美国石油协会(API)的分类[NLGI Spokesman，N.Samman，第70卷，第11号，第14页起]可以对应于第I、II、II+、III、IV或V组的油。按API Group为矿物油分类。API Group I为例如由环烷基或石蜡基油组成的矿物油。如果这些矿物油与API Group I的油相比经过化学改性、低芳烃含量、低硫含量且饱和化合物比例低，因而具有更好的粘度/温度特性，则根据API Group II和III对这些油进行分类。API Group III也包括所谓的气制油(Gas-to-Liquid)，其并非通过提炼原油，而是通过化学转化天然气而制成。此外，也可以使用残油液。
被称作合成油的有聚醚、酯、聚酯，优选聚α烯烃，特别是茂金属聚α烯烃、全氟聚烷基醚(PFPAE)、烷基萘、硅油和烷基芳烃以及其混合物。聚醚化合物可以具有游离羟基，但也可完全醚化或端基酯化，和/或由具有一或多个羟基和/或羧基(-COOH)的起始化合物制成。可经过烷基化的聚苯醚也可以作为唯一组分，或更好地作为混合组分。
适用的有作为单组分或任意混合物的芳族和/或脂肪族的二羧酸、三羧酸或四羧酸与一种C7至C22醇或以混合物形式存在的C7至C22醇的酯，三羟甲基丙烷、季戊四醇或二季戊四醇与脂肪族C7至C22羧酸的酯，C18二聚酸与C7至C22醇的酯，复合酯。同样优选的酯还有甘油三酯和/或交内酯。
硅油、天然油和天然油的衍生物同样适用。
根据本发明，特别优选的其他基础油为酯类，特别是作为单组分或任意混合物的芳族和/或脂肪族的二羧酸、三羧酸或四羧酸与一种C7至C22醇或以混合物形式存在的C7至C22醇的酯，三羟甲基丙烷、季戊四醇或二季戊四醇与脂肪族C7至C22羧酸的酯，C18二聚酸与C7至C22醇的酯，复合酯，以及甘油三酯和/或交内酯、聚α烯烃、聚醚和/或矿物油。
此外，以润滑剂组合物的总重量计，所述润滑剂组合物可以含有优选比例为0.1重量％至5重量％、优选0.1重量％至3重量％的无机或有机固体润滑剂。优选地，固体润滑剂选自PTFE、BN、焦磷酸盐(Pyrophosphat)、氧化锌、氧化镁、焦磷酸酯(Pyrophosphate)、硫代硫酸酯、碳酸镁、碳酸钙、硬脂酸钙、硫化锌、硫化钼、硫化钨、硫化锡、石墨、石墨烯、纳米管、SiO2改性物或其混合物。
进一步优选地，所述润滑剂组合物含有0.1重量％至8重量％的添加剂，所述添加剂选自由防腐蚀剂、抗氧化剂、抗磨添加剂、金属减活剂、离子络合剂和/或UV稳定剂所构成的组。
根据本发明，特别合适的抗氧化剂为以下化合物：苯乙烯化二苯胺、二芳胺、酚醛树脂、苯硫酚树脂、亚磷酸酯、丁基化羟基甲苯、丁基化羟基苯甲醚、苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、辛基化/丁基化二苯胺、二-α-生育酚、二-叔丁基-苯基、苯丙酸、含硫酚类化合物以及这些组分的混合物。
同样合适的抗氧化剂为分子中含硫、氮和/或磷的化合物。分子中含硫、氮和/或磷的优选化合物选自由芳族胺类抗氧化剂(如烷基化苯基-α-萘胺、二烷基二苯胺)、位阻酚(如丁基羟基甲苯(BHT))、具有硫醚基团的酚类抗氧化剂、Zn或Mo或W二烷基二硫代磷酸酯和亚磷酸酯所构成的组。
优选的防腐蚀剂、金属减活剂和/或离子络合剂为三唑、系咪唑啉、N-甲基甘氨酸(肌氨酸)、苯并三唑衍生物、N,N-双(2-乙基己基)-芳-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺；n-甲基-N(1-氧代-9-十八烯基)甘氨酸、磷酸和单异辛酯和二异辛酯与(C11-14)-烷基胺反应的混合物、磷酸和单异辛酯和二异辛酯与叔烷基胺和伯(C12-14)-胺反应的混合物、十二酸、硫代磷酸三苯酯和胺磷酸酯以及其混合物。市售可用的添加剂如下：39、DSS G、Amin O；/>O(Ciba)、/>122、/>303、9123、Cl-426、Cl-426EP、Cl-429和Cl-498。
本发明的优选抗磨添加剂为胺、胺磷酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯、硫代磷酸酯以及这些组分的混合物。优选的抗磨添加剂选自由基于二苯基甲苯磷酸酯、胺中和磷酸酯、烷基化和非烷基化三芳基磷酸酯、烷基化和非烷基化三芳基硫代磷酸酯、锌或Mo或W-二烷基二硫代磷酸酯、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、锌或Mo或W-二硫代氨基甲酸酯、二巯基-噻二唑、磺酸钙和苯并三唑衍生物的抗磨添加剂所构成的组。市售的抗磨添加剂包括TPPT、/>232、/>349、/>211和/>RC3760 Liq 3960、FIRC-/>FG 1505和FG 1506、NA-/>KR-015FG、FG、/>40-D、/>FGA 1820和/>FGA 1810。
本发明的另一主题为形成为油配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至90重量％、优选50重量％至85重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物的形式作为基础油，
-5重量％至50重量％、优选10重量％至50重量％的聚异丁烯，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
在另一优选实施方式中，所述形成为油配方的润滑剂组合物还包含10重量％至45重量％、优选30重量％至45重量％的至少另一种基础油。
本发明的另一主题为形成为脂配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至90重量％、优选30重量％至90重量％、进一步优选40重量％至90重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物的形式作为基础油，
-3重量％至30重量％的增稠剂，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
本发明的另一主题为形成为脂配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至70重量％、优选30重量％至70重量％、进一步优选40重量％至70重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
d)支化或未支化的C1至C20烷基，或者
e)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
f)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物的形式作为基础油，
3重量％至30重量％的增稠剂，
-10重量％至50重量％的至少另一种基础油，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
在一种优选实施方式中，所述形成为脂配方的润滑剂组合物具有10重量％至40重量％的聚异丁烯。
在另一优选实施方式中，所述形成为脂配方的润滑剂组合物具有0.1重量％至5重量％的无机或有机固体润滑剂。
本发明的润滑剂组合物的优选组分已在本发明的用途中提到。
所述形成为脂配方的润滑剂组合物的特别优选的增稠剂特别为，二异氰酸酯(优选可单独或组合使用的2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二异氰酸二苯酯、4,4'-二异氰酸基-3-3'-二甲基联苯、4,4'-二异氰酸基-3-3'-二甲基苯基甲烷)与通式R'2-N-R的胺或通式R'2-N-R-NR'2的二胺，或者与胺和二胺的混合物的反应产物，其中R为具有2至22个碳原子的芳基基团、烷基基团或亚烷基基团，R'相同或不同地为氢、烷基基团、亚烷基基团或芳基基团。
在本发明的另一优选实施方式中，所述增稠剂选自复合铝皂、元素周期表的第一和第二主族元素的一价金属皂、元素周期表的第一、第二主族元素的复合金属皂、膨润土、磺酸酯、硅酸酯、气相二氧化硅、聚酰亚胺或PTFE，或者前述增稠剂的混合物。
此外，所述形成为脂配方或油配方的润滑剂组合物的特别优选的其他基础油为酯类，特别是作为单组分或任意混合物的芳族和/或脂肪族的二羧酸、三羧酸或四羧酸与一种C7至C22醇或以混合物形式存在的C7至C22醇的酯，三羟甲基丙烷、季戊四醇或二季戊四醇与脂肪族C7至C22羧酸的酯，C18二聚酸与C7至C22醇的酯，复合酯，以及甘油三酯和/或交内酯、聚α烯烃、聚醚和/或矿物油。
附图说明
图1示出了式I的半苯三酸酯相较于偏苯三酸酯动态粘度与温度的关系。
图2示出了含几种本发明的式I的半苯三酸酯的润滑剂组合物相较于含偏苯三酸酯的润滑剂组合物的通过SRV测定的平均摩擦力与温度的关系。
测量方法
粘度：
根据DIN 51562(2018)，通过SVM 3000斯塔宾格粘度计(Anton Paar)进行粘度测量。
生物基碳的含量：
以申请日时有效版本的ASTM国际放射性同位素标准方法D 6866测定生物基碳的含量。
下面结合非限制性实施例对本发明进行详细阐述。
实施例1：测定式I的半苯三酸酯相较于偏苯三酸酯的动态粘度
通过以下反应制备半苯三酸酯1：
实施例1-A：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由150g的有机半苯三酸、369.6g的Nafol810D和60mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在4h内升至126℃至200℃，并且在160℃的内部温度下加入0.52g的钛酸四异丙酯(0.1重量％)。随后，在200℃下将澄清反应混合物回流2h，持续馏出总共38.8g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝200℃，10mbar)。去除催化剂后，得到呈淡黄色油状的产物(407.7g)。
实施例1-B：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由150g的有机半苯三酸、369.6g的Nafol810D和45mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在2h内升至139℃至210℃，并且在150℃的内部温度下加入0.026g的钛酸四异丙酯(0.005重量％)。随后，在210℃下将澄清反应混合物回流7.5h，持续馏出总共39.6g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝200℃，8mbar)。得到呈淡黄色油状的产物(415g)。
实施例1-C：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由140g的有机半苯三酸、375.1g的Nafol810D和40mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在5h内升至130℃至215℃。随后，在215℃下将澄清反应混合物回流2h，再在220℃下回流6h。持续馏出总共35.4g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝210℃，8mbar)。得到呈淡黄色油状的产物(388g)。
对半苯三酸酯1-B的动态粘度与温度的关系进行测量，并且与用相同的醇混合物酯化的市售偏苯三酸酯1'进行对比。剪切速率为1°/s，温度分布为20℃至-40℃，0.2℃/min。流变检查的结果在图1中给出。结果显示，半苯三酸酯1在低温下具有与偏苯三酸酯1'类似的良好动态粘度。
实施例2：半苯三酸酯1相较于偏苯三酸酯1'的基本数据的测定
对半苯三酸酯1的基本数据进行测定，并且与用相同的醇混合物酯化的市售偏苯三酸酯1'进行对比。结果在下表中示出
实施例3-5
制备其他半苯三酸酯和对比酯(4')
实施例3：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由140g的有机半苯三酸、213g的1-辛醇、142g的1-十二醇和40mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在2h内升至125℃至210℃，并且在145℃的内部温度下加入0.025g的钛酸四异丙酯(0.005重量％)。随后，在210℃下将澄清反应混合物回流4h，再在215℃下回流3.5h。持续馏出总共37.7g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝210℃，10mbar)。得到呈淡黄色油状的产物(397.7g)。
实施例4：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由129.9g的有机半苯三酸、91.5g的1-壬醇、165.5g的1-十一醇、81g的Exxal 9(ExxonMobil)、14.1g的Exxal 10(ExxonMobil)和50mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在2h内升至124℃至200℃，并且在160℃的内部温度下加入0.5g的钛酸四异丙酯(0.1重量％)。随后，在200℃下将澄清反应混合物回流2.5h，持续馏出总共34.8g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝195℃，13mbar)。去除催化剂后，得到呈淡黄色油状的产物(377g)。
实施例4'(TMA酯4'，实施例4的参考样品)
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由90g的石化偏苯三酸、63.5g的1-壬醇、114.7g的1-十一醇、56.1g的Exxal 9(ExxonMobil)、9.76g的Exxal 10(ExxonMobil)和35mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。在145℃的内部温度下加入0.35g的钛酸四异丙酯(0.1重量％)。内部温度在2h内升至159℃至195℃。随后，在195℃下将澄清反应混合物回流4h，持续馏出总共25.0g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝200℃，19mbar)。去除催化剂后，得到呈淡黄色油状的产物(295g)。
实施例5：
在与水分离器组合的1L三颈烧瓶中，将由150g的有机半苯三酸、353.2g的2-乙基己-1-醇和40mL的二甲苯的混合物在1atm下回流。内部温度在8h内升至124℃至210℃，并且在145℃的内部温度下加入0.025g的钛酸四异丙酯(0.005重量％)。随后，在210℃下将澄清反应混合物回流5.5h。持续馏出总共39.1g的水。减压馏出二甲苯和过剩的醇(T内部＝205℃，16mbar)。得到呈淡黄色油状的产物(404.4g)。
通过将半苯三酸与不同的醇进行酯化来制备三种不同的半苯三酸酯。所用的醇以及所得到的相较于对应的偏苯三酸酯的基本数据在表6中示出。
表6a
表6b
实施例6：不同润滑剂组合物的制备
以表1中所描述的组合物制备润滑剂组合物。
表1
润滑剂组合物的基本数据在表2中示出。
表2
结果显示，本发明的基于半苯三酸酯的润滑剂组合物2显示出与基于偏苯三酸酯的对比组合物1相当的基本数据。其中，所观察到的不同粘度可以通过所用基础油的不同起始粘度来解释。
实施例7：实施例6中的润滑剂组合物的氧化稳定性的测定
通过根据DIN 51007(2019年4月)的动态差示热量测定和根据DIN 51006(2005年7月)的热重分析来测定实施例6中的润滑剂组合物的氧化稳定性和蒸发损失。结果在表3中示出。
表3
结果显示，本发明的基于半苯三酸酯的润滑剂组合物2显示出与基于偏苯三酸酯的对比组合物1相当的高氧化稳定性。
实施例8：热负载检测
对实施例6中的润滑剂组合物在热负荷下的蒸发特性和表观动态粘度的增加进行检测。
为此，对蒸发特性和表观动态粘度[mPas]的变化进行测定，以作为热负荷下持续氧化的比较测量的标准。每次检测的样品量为5g(+/-0.1g)。在230℃的循环空气炉中在铝杯中放置72h后，对样品进行对比。
此外，在完全蒸发后以艾森曼测试(Eisenmanntest)(250℃/72h)测定残留特性。为此，在事先适当弯曲并且以溶剂清洁过的钢板上称出5g待检测样品，随后，在250℃的循环空气炉中蒸发至少72小时。将该方形板的全部四条边手动弯曲，从而形成盘形。冷却后，记录重新称重的结果。这个检测的关键在于确定残留物是否可以用新油溶解，以及所形成的残留物的量。为此，将一滴新油滴在残留物上，并且用圆形玻璃棒以圆周运动轻柔地涂抹。
结果在表4中示出。
表4
[1]CP50，剪切速率300s-1，25℃
[2]CP25，剪切速率300s-1，25℃
结果显示，全部润滑剂组合物均具有极佳的性能。其中，本发明的基于半苯三酸酯的润滑剂组合物2显示出与基于偏苯三酸酯的对比组合物1同样好或更好的蒸发特性，甚至在230℃下72h后动态粘度的增幅更小。此外，本发明的润滑剂组合物形成的残留物更少。全部残留物均可以很好地用新油溶解。
实施例9：实施例6中的润滑剂组合物的摩擦磨损的测定
为了测量摩擦磨损，以振动-摩擦-磨损测试(SRV)对实施例6中的润滑剂组合物进行检测。可以通过SRV来检测摩擦系数。DIN 51 834中规定了SRV的标准。
根据DIN 51 834，在250N的负载、50HZ下、165min内以温度阶跃(50至250℃)对被检查的润滑剂组合物进行检测。其中，钢珠朝固定安装在端侧上的钢盘振荡运动。这样就能在振荡运动中在混合摩擦条件下测定润滑剂组合物的效果、负载能力和使用寿命。
检测结果在图2中示出。
结果显示，本发明的基于半苯三酸酯的润滑剂组合物显示出与基于偏苯三酸酯的对比组合物1同样良好的摩擦系数。
实施例10：基于半苯三酸酯的脂配方3和基于偏苯三酸酯的对比脂配方4的制备和检测
以下表所示组合物配制本发明的基于半苯三酸酯的脂配方3和基于偏苯三酸酯的对比脂配方4。
表5
将表6a的实施例4用作半苯三酸酯，将表6a的TMA酯4'用作偏苯三酸酯。
脂配方3和对比脂配方4的基本数据在下表中示出。
表6
脂配方3和对比脂配方4均显示出同样良好的工作稳定性和剪切稳定性。全部配方的耐水性、分油量、噪声比和含水量均处于同一水平。
实施例11：脂配方3和对比脂配方4的高温性能
对脂配方3和对比脂配方4的高温性能进行检测。结果在下表中示出。
表7脂配方3和对比脂配方4的高温性能
结果显示，在高温下，这两个配方均具有约300℃的滴点。在铜腐蚀测试中，在150℃和160℃下，这两个配方均得到同样好的结果。此外，在FE9测试中，这两个实验室样件均具有极佳的热稳定性。
实施例11：基于半苯三酸酯的脂配方5和基于偏苯三酸酯的对比脂配方6的制备和检测
以下表所示组合物配制本发明的基于半苯三酸酯的脂配方5和基于偏苯三酸酯的对比脂配方6。
表8
将以下醇混合物用作制备实施例6的半苯三酸酯的醇：25重量％n-辛醇
40重量％2EH醇
35重量％n-癸醇
/>

Claims (21)

1.如下通式I的半苯三酸酯作为用于润滑摩擦系统的润滑剂组合物的基础油的用途，
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)未取代的、支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯可以作为不同式I化合物的混合物存在。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述式I的半苯三酸酯是至少部分生物基的。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，以所述润滑剂组合物中的有机碳的总重量计，所述润滑剂组合物具有至少10重量％，例如10重量％至100重量％和/或10重量％至95重量％，优选至少15重量％，例如15重量％至95重量％，特别是至少20重量％，例如20重量％至95重量％的生物基碳。
4.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，以所述润滑剂组合物中的所述式I的半苯三酸酯的总重量计，所述式I的半苯三酸酯具有至少30重量％，例如30重量％至100重量％，优选至少40重量％，例如40重量％至100重量％，特别是至少50重量％，例如50重量％至100重量％的生物基碳。
5.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，以所述润滑剂组合物中的所述式I的半苯三酸酯的酸性组分的总重量计，所述式I的半苯三酸酯的酸性组分具有至少30重量％，优选至少40重量％，例如40重量％至100重量％，特别是至少50重量％，例如50重量％至100重量％的生物基碳。
6.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其中至少一个基团R1、R2和/或R3为未取代的、支化或未支化的C5至C20烷基，进一步优选是C6至C18烷基，特别是C8至C18烷基。
7.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，至少一个基团R1、R2和/或R3为C1至C3烷基，特别是C1至C2烷基，其中所述烷基具有至少一个选自由C5至C15环烷基和C5至C15芳基所构成的组的取代基。
8.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，至少一个基团R1、R2和/或R3为甲基、乙基或丙基，所述甲基、乙基或丙基被至少一个C5至C15环烷基或C5至C15芳基取代。
9.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，至少一个基团R1、R2和/或R3选自由辛基、乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、异十三烷基、三环癸烷甲基、糠基所构成的组。
10.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述式I的半苯三酸酯具有至少部分彼此不同的基团R1、R2和R3。
11.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述式I的半苯三酸酯作为不同式I化合物的混合物存在。
12.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述基团R1、R2和R3彼此独立地不具有除碳和氢以外的任何原子。
13.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，以所述润滑剂组合物的总重量计，所述润滑剂组合物含有20重量％至90重量％，进一步优选25重量％至70重量％，进一步优选25重量％至60重量％，特别是3重量％至50重量％的量的所述式I的半苯三酸酯。
14.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述式I的半苯三酸酯具有范围在30mm2/s至150mm2/s的40℃下运动粘度[mm2/sec]。
15.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，以所述润滑剂组合物的总重量计，所述润滑剂组合物具有5重量％至50重量％、进一步优选15重量％至35重量％、特别是15重量％至30重量％的聚异丁烯。
16.根据上述权利要求中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述润滑剂组合物为油配方，并且以所述润滑剂组合物的总重量计含有比例为10重量％至50重量％，进一步优选10重量％至40重量％的至少另一种基础油，或者，所述润滑剂组合物为脂配方，并且以所述润滑剂组合物的总重量计含有比例为10重量％至50重量％，进一步优选25重量％至50重量％，特别是30重量％至50重量％的至少另一种基础油。
17.根据权利要求16所述的用途，其特征在于，所述另一种基础油选自酯类，特别是作为单组分或任意混合物的芳族和/或脂肪族的二羧酸、三羧酸或四羧酸与一种C7至C22醇或以混合物存在的C7至C22醇的酯、三羟甲基丙烷、季戊四醇或二季戊四醇与脂肪族C7至C22羧酸的酯、C18二聚酸与C7至C22醇的酯、复合酯，以及甘油三酯和/或交内酯、聚α烯烃、聚醚和/或矿物油。
18.形成为油配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至90重量％、优选50重量％至85重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)未取代的、支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯可以以不同式I化合物的混合物作为基础油而存在，
-5重量％至50重量％、优选10重量％至50重量％的聚异丁烯，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
19.形成为脂配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至90重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
a)支化或未支化的C1至C20烷基，或者
b)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
c)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物作为基础油而存在，
-3重量％至30重量％的增稠剂，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
20.形成为脂配方的润滑剂组合物，其包含：
-20重量％至70重量％的如下通式I的半苯三酸酯
其中R1、R2与R3彼此独立地为
d)支化或未支化的C1至C20烷基，或者
e)具有至少一个选自由环烷基和芳基所构成的组的取代基的C1至C5烷基，或者
f)C5至C20芳基或C5至C20环烷基，
其中所述式I的半苯三酸酯以不同式I化合物的混合物作为基础油而存在，
-3重量％至30重量％的增稠剂，
-10重量％至50重量％的至少另一种基础油，
-0.1重量％至8重量％的添加剂。
21.根据权利要求19或20所述的润滑剂组合物，其特征在于，所述形成为脂配方的润滑剂组合物具有10重量％至40重量％的聚异丁烯。
CN202280055477.2A 2021-08-12 2022-08-04 半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途 Pending CN117940537A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102021121037.2 2021-08-12
DE102021121037 2021-08-12
PCT/EP2022/071929 WO2023016908A1 (de) 2021-08-12 2022-08-04 Verwendung von hemimellitsäureester als basisöl für schmierstoffzusammensetzungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117940537A true CN117940537A (zh) 2024-04-26

Family

ID=83188771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202280055477.2A Pending CN117940537A (zh) 2021-08-12 2022-08-04 半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途

Country Status (5)

Country Link
KR (1) KR20240038052A (zh)
CN (1) CN117940537A (zh)
AU (1) AU2022327545A1 (zh)
CA (1) CA3227839A1 (zh)
WO (1) WO2023016908A1 (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1440129A (en) * 1972-11-13 1976-06-23 Tenneco Chem Lubricant compositions
IT1123669B (it) * 1975-11-05 1986-04-30 Lochner Kaspar Dispersione di mezzo smorzante in forma di pasta
EP0059936A1 (de) * 1981-03-03 1982-09-15 Schiedel GmbH & Co. Pastenartiges Dämpfmedium, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP1781761A2 (en) * 2004-07-27 2007-05-09 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing an ester of a polycarboxylic acylating agent
JP5165887B2 (ja) * 2006-12-28 2013-03-21 協同油脂株式会社 等速ジョイント用グリース組成物及び等速ジョイント
DE102011102540B4 (de) 2011-05-26 2013-12-12 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Hochtemperaturöl

Also Published As

Publication number Publication date
AU2022327545A1 (en) 2024-03-28
CA3227839A1 (en) 2023-02-16
KR20240038052A (ko) 2024-03-22
WO2023016908A1 (de) 2023-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102618360B (zh) 压缩机油组合物
US8669403B2 (en) Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof
US7691792B1 (en) Lubricant compositions
JP5693240B2 (ja) 潤滑油組成物
CN107406791B (zh) 高温润滑剂
CN106635285B (zh) 冷镦油组合物及其用途
CN1040124C (zh) 润滑油组合物
EP2264132B1 (en) Grease composition and bearings
CN106459817B (zh) 润滑剂
JP7084794B2 (ja) イオン液体、及び潤滑剤組成物
CN106701290B (zh) 润滑脂组合物及其制备方法
US20120065111A1 (en) Biodegradable lubricant composition
US20200362259A1 (en) Lubricant Composition
JP3785378B2 (ja) 自動変速機用潤滑油組成物
CN112940832A (zh) 煤基抗磨液压油及其制备方法
CN106833845B (zh) 一种连轧硅钢高清净性轧制油及其制备方法
CN109196080B (zh) 润滑剂组合物
JP2728736B2 (ja) ウレアグリース組成物
CN117940537A (zh) 半苯三酸酯作为润滑剂组合物的基础油的用途
JP5538044B2 (ja) 耐摩耗性に優れる潤滑油組成物
JP4365080B2 (ja) 焼結含油軸受油組成物及び焼結含油軸受ユニット
CN109563432A (zh) 润滑脂组合物
JP4698422B2 (ja) アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物
CN114761523A (zh) 一种具有高上限使用温度的润滑脂组合物的用途
WO2019208301A1 (ja) モリブデンジチオカルバメート及びモリブデンジチオカルバメートの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination