CN117924612A - 角膜接触镜和硅水胶角膜接触镜 - Google Patents
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Abstract
一种角膜接触镜含有至少一种含硅单体,且角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%‑8.0%。本发明另提供一种硅水胶角膜接触镜。
Description
技术领域
本发明是有关一种角膜接触镜,尤其是一种硅水胶角膜接触镜。
背景技术
软性角膜接触镜(Soft contact lens)材料从1960年代开始引入,由于材料柔软解决了原本硬式角膜接触镜(RGP Lens)在配戴上常有的不舒适感,原本不适应硬式角膜接触镜的使用者可以转为使用软性角膜接触镜,软性角膜接触镜因此成为现今角膜接触镜使用者的主要选择。
然而,软性角膜接触镜传统所使用材料(主成分为HEMA,俗称水胶产品)透氧量较低,一般Dk(透氧量)仅有8-20,这导致消费者(或称使用者;角膜接触镜使用者)在一天的配戴尾声时(配戴超过10小时)常有眼睛因缺氧导致眼球出现血丝及相应的不舒适问题,角膜接触镜材料的研发发展主轴因此转向寻求高透氧材料。2000年左右市场上开始出现含有硅成分的软性角膜接触镜产品,俗称硅水胶角膜接触镜,透氧量一般在40-50以上,例如强生(JOHNSON&JOHNSON)公司的Acuvue Advanced产品。2010年后,由于消费者有更好的健康观念,软性角膜接触镜的日抛产品开始被市场接受。日抛产品相较于长周期的月抛甚至年抛产品有显著的好处:不需要每天拔下清洁镜片,可避免因清洁动作造成镜片破损后配戴导致眼睛受伤,也可避免因清洁不完全导致细菌感染而产生像角膜炎、结膜炎等严重并发症。
硅水胶角膜接触镜中主要的技术门槛在于如何让镜片有足够的亲水性,以避免硅成分的疏水性引起配戴上的不舒服感,业界一般以接触角来对镜片表面的亲水性进行判断。业界最早开发出以电浆技术对镜片进行表面处理,以降低镜片表面接触角。然而这种技术需要繁复的工艺处理过程,镜片生产成本较高,难以将产品做为日抛产品销售推广。进一步克服硅水胶表面亲水性较成功的改善方案,是在配方中添加聚乙烯吡咯烷酮(polyvinylpyrrolidone,PVP)作为内部湿润剂,这种方法避开了电浆表面处理的复杂工艺处理过程,然而由于PVP与硅水胶配方中的相容性问题,在实务上需要选择特定的含硅成分作为搭配,同时也需要添加较大量的特定有机溶剂来帮助维持配方的稳定性避免PVP或含硅成分在配方中沉淀。除了上述两种技术,也有研究者开发出不需进行电浆表面处理、并且不需要额外添加PVP作为内部湿润剂(internal wetting agent)的配方技术,而这类配方技术的缺点在于需要特定的含硅成分及特定的亲水性单体来达成其想要的镜片性质,并且需要搭配不是聚丙烯(polypropylene,PP)而是亲水性更强的模子材料来进行角膜接触镜生产。因此,进一步建立一套可以做出符合消费者需求适合长时间配戴,并且便于大量生产的角膜接触镜技术是有必要的。
发明内容
本发明提供一种适合消费者长时间配戴的角膜接触镜,且便于大量生产的角膜接触镜。
本发明另提供一种适合消费者长时间配戴的硅水胶角膜接触镜,且便于大量生产的硅水胶角膜接触镜。
为达上述优点,本发明一实施例提供一种角膜接触镜含有至少一种含硅单体,且角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。
为达上述优点,本发明另一实施例提供一种硅水胶角膜接触镜,包括第一含硅单体、第二含硅单体、第一亲水性单体、第二亲水性单体和含硅交联剂。
上述的第一含硅单体含有以下结构;
其中A是以下结构:
或以下结构:
其中R1是H或CH3或OSi(CH3)3,R2是H或CH3或OSi(CH3)3,L1是以下结构或其组合:
(CH2)n1、(Cm1H2m1Om2)m3或
其中n1是1-5,m1是1-4,m2是0-1,m3是1-4,m4是0-1,m5是1-4,m6是1-4。
上述的第二含硅单体含有第一种结构或第二种结构;
上述的第一种结构:
其中a是0-20;R3是H或CH3或C2H5,R4是H或CH3或OSi(CH3)3,R5是H或CH3或OSi(CH3)3,L2是以下结构或其组合:
(CH2)n6、(Cm7H2m7Om8)m9、或
(CH2)n7NHCO(Om13Cm14H2m14)m15
其中n6是1-5,n7是1-5,m7是1-4,m8是0-1,m9是1-4,m10是0-1,m11是1-4,m12是1-4,m13是0-1,m14是1-4,m15是1-4;
上述的第二种结构:
其中c是0-20;其中R10是H或CH3或C2H5,R11是H或CH3或OSi(CH3)3,R12是H或CH3或OSi(CH3)3,L5是以下结构或其组合:O或NH;
L6是以下结构或其组合:
(CH2)n20、(Cm34H2m34Om35)m36或
其中n20是1-5,m34是1-4,m35是0-1,m36是1-4,m37是0-1,m38是1-4,m39是1-4。
上述第一亲水性单体含有N-乙烯基。此外,上述第二亲水性单体不同于第一亲水性单体。
上述硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。
本发明因采用上述成分与比例制造,因此制得之角膜接触镜及硅水胶角膜接触镜具有亲水性佳、适合消费者长时间配戴之优点。
为让本发明之上述和其他目的、特征和优点能更明显易懂,下文特举实施例,并配合所附图式,作详细说明如下。
具体实施方式
本发明一实施例提供一种角膜接触镜含有至少一种含硅单体,且角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。具体而言,上述的角膜接触镜例如为硅水胶角膜接触镜,并包括第一含硅单体、第二含硅单体、第一亲水性单体、第二亲水性单体和含硅交联剂。
第一含硅单体含有以下结构:
其中A是以下结构:
或以下结构:
其中R1是H或CH3或OSi(CH3)3,R2是H或CH3或OSi(CH3)3,L1是以下结构或其组合:
(CH2)n、(Cm1H2m1Om2)m3或
其中n1是1-5,m1是1-4,m2是0-1,m3是1-4,m4是0-1,m5是1-4,m6是1-4。
第二含硅单体含有下列第一种结构或第二种结构:
第一种结构:
其中a是0-20;R3是H或CH3或C2H5,R4是H或CH3或OSi(CH3)3,R5是H或CH3或OSi(CH3)3,L2是以下结构或其组合:
(CH2)n6、(Cm7H2m7Om8)m9、或
(CH2)n7NHCO(Om13Cm14H2m14)m15
其中n6是1-5,n7是1-5,m7是1-4,m8是0-1,m9是1-4,m10是0-1,m11是1-4,m12是1-4,m13是0-1,m14是1-4,m15是1-4;
第二种结构:
其中c是0-20;其中R10是H或CH3或C2H5,R11是H或CH3或OSi(CH3)3,R12是H或CH3或OSi(CH3)3,L5是以下结构或其组合:O或NH;
L6是以下结构或其组合:
(CH2)n20、(Cm34H2m34Om35)m36或
其中n20是1-5,m34是1-4,m35是0-1,m36是1-4,m37是0-1,m38是1-4,m39是1-4;
上述第一亲水性单体含有N-乙烯基。上述第二亲水性单体不同于第一亲水性单体。
硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。
本文中,镜片又称为角膜接触镜。此外,本文中的镜片配方(简称为配方)意指由单体、交联剂和起始剂组成之配方,同时除了配方之外还有加入其他成分,例如填充剂。关于填充剂将在下文中详细说明。“单体(monomer)”用于指称镜片配方中可以在固化过程经由自由基连锁反应(free radical polymerization)进行聚合以进一步形成聚合物者,单体在化学结构上一般带有可接受自由基(free radical)的双键(double bond)。
“含硅单体(silicone monomer)”是指属于单体范畴,并具有至少一个硅氧键结之化学结构(-Si-O-)者,可用于本实施例的含硅单体例如:甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷(3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl methacrylate,简称TRIS);又例如甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷(monomethacryloxypropyl terminatedpolydimethylsiloxane,简称MPDMS),常用的单甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷的CAS No为146632-07-7。其他可用于本实施例的含硅单体包括但不限于:2-(三甲基硅氧基)乙基甲基丙烯酸盐(2-(Trimethylsilyloxy)ethyl methacrylate)、(3-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷(3-(3-Methacryloxy-2-hydroxypropoxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane,简称SiGMA)、(甲基丙烯酰氧基甲基)双(三甲基硅氧基)甲基硅烷((Methacryloxymethyl)bis(trimethylsiloxy)methylsilane)、甲基丙烯酰氧基甲基苯乙基三(三甲基硅氧基)硅烷(Methacryloxymethylphenethyltris(trimethylsiloxy)silane)、O-(甲基丙烯酰氧基乙基)-3-[双(三甲基硅氧烷)甲基甲硅烷基]丙基氨基甲酸酯(O-(methacryloxyethyl)-3-[bis(trimethylsiloxy)methylsilyl]propylcarbamate)、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯(3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl vinylcarbamate)。上述含硅单体可以从例如Sigma-Aldrich、Gelest、JNC、Shin-Etsu、Pharnocia、Bimax等供应商购得。可用于本实施例的含硅单体还例如:单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基)丙基封端单丁基封端聚二甲基硅氧烷((mono-(3-methacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propyl terminated,mono-butyl terminatedpolydimethylsiloxane)),可参考美国专利US20030162862A1中方法合成得到。可用于本实施例的含硅单体还例如:由单边单元醇封端的聚二甲基硅氧烷(monoCarbinol terminatedpolydimethylsiloxane;CAS No:207308-30-3,简称MOHPMDS)与2-异氰酸乙酯甲基丙烯酸酯(2-Isocyanatoethyl methacrylate,简称IEM)的氨基甲酸酯(urethane ester);该氨基甲酸酯的合成反应可用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,简称DBU)作为催化剂。
在本实施例中,上述的第一含硅单体例如包括甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷、或(3-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、O-(甲基丙烯酰氧基乙基)-3-[双(三甲基硅氧烷)甲基甲硅烷基]丙基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯之至少其中之一。
上述的第二含硅单体例如包括单甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷、单甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基)丙基封端单丁基封端聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。此外,上述的第二含硅单体的分子量可以为350-2500,较佳为500-1500。
上述的第一含硅单体和第二含硅单体加总含量例如占硅水胶角膜接触镜扣除填充剂后的重量的15%-60%,较佳为25%-45%。
“亲水性单体(hydrophilic monomer)”是指属于单体范畴,化学结构较为亲水(hydrophilic)者。可用于本实施例的亲水性单体包括但不限于:N-乙烯砒咯烷酮(N-vinylpyrrolidone,简称NVP)、N-甲基-N-乙烯基乙酰胺(N-Methyl-N-vinylacetamide,简称MVA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(N,N-Dimethyl acrylamide,简称DMA)、N,N-二乙基丙烯酰胺(N,N-Diethylacrylamide)、N-羟甲基丙烯酰胺(N-(Hydroxymethyl)acrylamide)、N-羟乙基丙烯酰胺(N-Hydroxyethyl acrylamide)、甲基丙烯酸羟乙酯(2-Hydroxyethylmethacrylate,简称HEMA)、乙二醇乙烯基醚(ethylene glycol vinyl ether,简称EGVE)、1,4-丁二醇乙烯基醚(1,4-butanediol vinyl ether,简称BVE)、二(乙二醇)乙烯基醚(Di(ethylene glycol)vinyl ether)、甲基丙烯酸羟丙酯(Hydroxypropyl methacrylate与/或Hydroxyisopropyl methacrylate)、2-甲基-2-丙烯酸-2-羟基丁基酯(Hydroxybutylmethacrylate,简称HOBMA)、聚1,2-丙乙二醇单甲基丙烯酸酯(Poly(propylene ethyleneglycol)methacrylate)、聚(丙乙二醇)丙烯酸酯(Poly(ethpropylene glycol)acrylate)、2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羟基丙酯(Glyceryl methacrylate)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(Glycidyl methacrylate)、丙烯酸羟乙酯(2-Hydroxyethyl acrylate)、丙烯酸羟丙酯(Hydroxypropyl acrylate及/或Hydroxyisopropyl acrylate)、4-羟基丁基丙烯酸酯(4-Hydroxybutyl acrylate)、甘油丙烯酸酯(Glyceryl acrylate)、N-[三(羟甲基)甲基]丙烯酰胺(N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]acrylamide),甲基丙烯酰胺(Methacrylamide),2-羟丙基甲基丙烯酰胺(2-Hydroxypropyl methacrylamide),N-异丙基丙烯酰胺(N-Isopropylacrylamide),N,N-二乙基丙烯酰胺(N,N-Diethylacrylamide),N-乙基丙烯酰胺(N-Ethylacrylamide)、以及2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱(2-Methacryloyloxyethylphosphorylcholine)等。在本实施例中,较佳的亲水性单体选择是N-乙烯砒咯烷酮。更佳的选择是N-乙烯砒咯烷酮(NVP)与甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)的组合。上述亲水性单体一般可以从如Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等供应商购得。
在本实施例中,上述的含有N-乙烯基的第一亲水性单体例如为N-乙烯砒咯烷酮。此外,上述的N-乙烯砒咯烷酮含量例如占硅水胶角膜接触镜扣除填充剂后的重量的40%以上。
在本实施例中,上述的第二亲水性单体例如包括甲基丙烯酸羟乙酯、乙二醇乙烯基醚、1,4-丁二醇乙烯基醚之至少其中之一。
“UV阻隔剂(UV Blocker)”是指添加在镜片中使镜片具有阻隔UV波长光线的成分,一般用于角膜接触镜的UV阻隔剂也在化学结构上带有可接受自由基(free radical)的双键(double bond),因此亦属于单体的范畴。可用于本实施例的UV阻隔剂包括但不限于:2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]甲基丙烯酸乙酯(2-[3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl methacrylate,简称HMEPB)、2-(4-苯甲酰基-3-羟基苯氧基)丙烯酸乙酯(2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate)。上述UV阻隔剂一般可以从如Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等供应商购得。
在本实施例中,上述的角膜接触镜可以更包括至少一种非含硅交联剂。
“交联剂(crosslinking agent)”指具有使单体在进行聚合反应时可以产生交联反应者,可提供聚合反应产生的聚合物具有所需之交联密度(crosslinking density),使两聚合物链产生反应并键结成网状聚合物。其中交联剂可依据是否具有硅氧键结之化学结构(-Si-O-)分为非含硅交联剂与含硅交联剂。可用于本实施例的非含硅交联剂包括但不限于:乙二醇二甲基丙烯酸酯(Ethylene glycol dimethacrylate,简称EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(Di(ethylene glycol)dimethacrylate)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(Triethylene glycol dimethacrylate)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(Tetraethyleneglycol dimethacrylate,简称TEGDMA)、二丙烯酸乙二醇酯(Ethylene glycoldiacrylate)、二乙二醇双丙烯酸酯(Di(ethylene glycol)diacrylate)、三乙二醇二丙烯酸酯(Triethylene glycol diacrylate)、四甘醇二丙烯酸酯(Tetraethylene glycoldiacrylate)、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺(N,N'-Methylenebis(acrylamide))、N,N'-乙烯基双丙烯酰胺(N,N’-Ethylenebis(acrylamide))、二羟基乙烯(N,N’-(1,2-Dihydroxyethylene)bisacrylamide)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(Trimethylolpropanetrimethacrylate,简称TEPTMA)、N,N’-六亚甲基双(甲基丙烯酰胺)(N,N'-Hexamethylenebis(methacrylamide))、三甘油脂(Glycerol trimethacrylate)、聚乙烯二甲基丙烯酸乙二醇酯(Polyethylene glycol dimethacrylate)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate)、(Z)-2-丁烯二酸-2-[(2-甲基-1-氧代-2-丙烯基)氧基]乙基单酯(mono-2-(Methacryloyloxy)ethyl maleate)、双氨基甲酸乙酯二甲基丙烯酸酯(Diurethanedimethacrylate)、3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯(3-Isopropenyl-α,α-dimethylbenzylisocyanate)等。上述非含硅交联剂一般可以从如Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等供应商购得。
在本实施例中,上述的至少一种非含硅交联剂例如包括乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯之至少其中之一。
“含硅交联剂(silicone crosslinking agent)”是指属于交联剂范畴,并具有至少一个硅氧键结之化学结构(-Si-O-)者,可用于本实施例的含硅交联剂包括但不限于以下例子。例如:甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷(methacryloxypropyl terminatedpolydimethylsiloxane,简称DMPDMS),常用的甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷的CASNo为58130-03-3。又例含有聚乙二醇修饰的甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷(polyethylene glycol functionalized methacryloxypropyl terminatedpolydimethylsiloxane)如以下结构:
含硅交联剂可用于搭配其他交联剂形成适当的镜片性质。在本实施例中,含硅交联剂可用于调控镜片的亲水性可滤沥物及疏水性可滤沥物。上述含硅交联剂可以从例如Sigma-Aldrich、Gelest、JNC、Shin-Etsu、Pharnocia、Bimax等供应商购得。可用于本实施例的含硅交联剂还例如:1,3-双[4-乙烯基氧羰基氧基)丁基]四甲基二硅氧烷(1,3-bis[4-vinyloxycarbonyloxy)butyl]tetramethyldisiloxane),可参考美国专利US5070215A中方法合成得到。可用于本实施例的含硅交联剂还例如:双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷(bis-3-Methacryloxy-2-hydroxypropyloxypropylpolydimethylsiloxane),可参考美国专利US20030162862A1中方法合成,将单-(2,3-环氧)丙醚封端的聚二甲基硅氧烷(mono-(2,3-Epoxy)propylether terminatedpolydimethylsiloxane)替换成环氧丙氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷(Epoxypropoxypropyl terminated polydimethylsiloxane)即可得到。可用于本实施例的含硅交联剂还例如:由甲醇(羟基)封端的聚二甲基硅氧烷(carbinol(hydroxyl)terminated polydimethylsiloxane,简称DOHPDMS;CAS No:156327-07-0)与2-异氰酸乙酯甲基丙烯酸酯(2-Isocyanatoethyl methacrylate,简称IEM)的氨基甲酸酯(urethaneester);该氨基甲酸酯的合成反应可用1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,简称DBU)作为催化剂。
在本发明的一实施例中,上述的含硅交联剂例如包括以下结构:
其中b是0-20;R6是H或CH3或C2H5,R7是H或CH3或OSi(CH3)3,L3是以下结构或其组合:
(CH2)n12、(Cm16H2m16Om17)m18
或(CH2)n13NHCO(Om22Cm23H2m23)m24
其中n12是1-5,n13是1-5,m16是1-4,m17是0-1,m18是1-4,m19是0-1,m20是1-4,m21是1-4,m22是0-1,m23是1-4,m24是1-4;
R8是以下结构或其组合:
其中R9是H或CH3或C2H5,L4是以下结构或其组合:
(CH2)n18、(Cm25H2m25O26)m27、
或(CH2)n19NHCO(Om31Cm32H2m32)m33
其中n18是1-5,n19是1-5,m25是1-4,m26是0-1,m27是1-4,m28是0-1,m29是1-4,m30是1-4,m31是0-1,m32是1-4,m33是1-4。
在本发明的一实施例中,上述的含硅交联剂例如包括以下结构:
其中d是0-20;R13是H或CH3或C2H5,R14是H或CH3或C2H5,L7是以下结构或其组合:O或NH;
L8是以下结构或其组合:
(CH2)n25、(Cm40H2m40Om41)m42或
其中n25是1-5,m40是1-4,m41是0-1,m42是1-4,m43是0-1,m44是1-4,m45是1-4;
R15是以下结构或其组合:
其中R16是H或CH3或C2H5,L9是以下结构或其组合:
(CH2)n31、(Cm46H2m46Om47)m48或
其中n31是1-5,m46是1-4,m47是0-1,m48是1-4,m49是0-1,m50是1-4,m51是1-4。
在本发明的一实施例中,上述的含硅交联剂例如包括甲基丙烯酰丙基封端的聚二甲基硅氧烷、甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、含有聚乙二醇修饰的甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷、1,3-双[4-乙烯基氧羰基氧基)丁基]四甲基二硅氧烷、双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。
上述的含硅交联剂的分子量例如在3000以下,较佳的是1500以下,例如800以下。
上述的含硅交联剂含量例如占硅水胶角膜接触镜扣除填充剂后的重量的0.1%-6.0%,较佳为0.1%-3.0%。
“起始剂(initiator)”作用在于产生自由基连锁反应所需的自由基,一般根据能被启动产生自由基方式的不同,可以分为热起始剂与光起始剂,能被热启动产生自由基的起始剂为热起始剂,能被光启动产生自由基的起始剂为光起始剂。可用于本实施例的光起始剂包括但不限于:1173(2-Hydroxy-2-methylpropiophenone)、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide,简称819),其他实施例中例如使用(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide)、安息香双甲醚(2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone)。可用于本实施例的热起始剂包括但不限于:偶氮二异丁腈(Azobisisobutyronitrile)、4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)(4,4’-Azobis(4-cyanovalericacid))、1,1'-偶氮(氰基环己烷)(1,1’-Azobis(cyclohexanecarbonitrile))、2,2'-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(2,2’-Azobis(2-methylpropionamidine))、2,2'-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(2,2’-Azobis(2-methylpropionamidine)dihydrochloride)、2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐(2,2'-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane]dihydrochloride)、偶氮二羟乙基咪唑啉基丙烷二盐酸盐(2,2'-Azobis{2-[1-(2-hydroxyethyl)-2-imidazolin-2-yl]propane}dihydrochloride)、2,2'-偶氮二(1-亚氨基-1-吡咯烷基-2-甲基丙烯)二盐酸盐(2,2'-Azobis(1-imino-1-pyrrolidino-2-ethylpropane)dihydrochloride)、2,2'-偶氮二{2-甲基-N-[1,1-双(羟甲基)-2-羟乙基]丙酰胺}(2,2'-Azobis{2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]propionamide})、2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)(2,2'-Azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamide])、2,2'-偶氮双(4-甲氧-2,4-二甲基戊腈)(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethyl valeronitrile))、过氧化苯甲酰(Benzoyl peroxide)等。上述起始剂一般可以从如Sigma-Aldrich、TCI、AlfaAesar等供应商购得。
“填充剂(diluent)”指的是镜片配方另外添加之成分,其不具备可以接受自由基(free radical)的双键(double bond)以产生自由基连锁反应(free radicalpolymerization),因此无法跟单体或交联剂或起始剂进行聚合进一步形成聚合物的化学物质。有些填充剂可能也具备链转移剂(chain transfer agent)的功能而涉及到一部分自由基连锁反应的过程,但其链转移效果一般远低于真正意义的链转移剂如硫醇(thiol),因此在本实施例中不考虑填充剂做为链转移剂的功能。填充剂通常用于帮助镜片配方中成分的互溶性(compatibility),溶剂类的化合物都可能是填充剂的选择。可用于本实施例的填充剂包括但不限于:醇类如乙醇(ethanol)、异丙醇(isopropyl alcohol,简称IPA)、正丁醇(n-butanol)、正己醇(n-hexanol,或简称Hexanol)、2-甲基-2-丁醇(tert-Amyl alcohol);酯类如乙酸乙酯(ethyl acetate)、乙酸正丁酯(butyl acetate)、乳酸乙酯(ethyllacetate);有机酸如油酸(oleic acid);醇醚类如乙二醇乙醚(ethyl cellosolve)、乙二醇丙醚(2-propoxyethanol)、乙二醇丁醚(ethylene glycol monobutyl ether)、乙二醇己醚(hexyl cellosolve)、乙二醇苯醚(ethylene glycol monophenyl ether)、丙二醇甲醚(propylene glycol monomethyl ether)、丙二醇苯醚(propylene glycol phenylether)、二乙二醇甲醚(2-(2-methoxyethoxy)ethanol)、二乙二醇乙醚(2-(2-ethoxyethoxy)ethanol)、二乙二醇丁醚(diethylene glycol monobutyl ether)、二乙二醇己醚(diethylene glycol hexyl ether)、二丙二醇甲醚(dipropylene glycolmonomethyl ether)、二丙二醇丙醚(dipropylene glycol propyl ether)、二丙二醇丁醚(dipropylene glycol n-butyl ether)。上述填充剂一般可以从如Sigma-Aldrich、TCI、Alfa Aesar等供应商购得。
在以下所举的实施样品按以下流程进行镜片成品制作。先将特定比例单体、交联剂和起始剂进行定量并混合成镜片配方(或简称为配方),另将和配方总重相比之特定重量百分比的填充剂与配方混合后在通氮气条件下搅拌,保证配方中成分能完全混合均匀(以下将混合有填充剂的配方称之为混合配方)。待混合配方均匀混合后,将混合配方注入由射出成型制成的母模(female mold)中,再将由射出成形制成的公模(male mold)与该母模压合,如此形成配方模子复合体,液态的混合配方存在公模及母模中间的空间中,之后将配方模子复合体进行固化制程处理。射出成型制作母模及公模的技术属于是产业习知技术。
固化制程可以使用热固化(heat curing),也可以使用光固化(light curing)。以下列举的实施样品主要以光固化为主。光固化使用的灯源可以是紫外光、也可以是可见光、也可以是远红外光。配方模子复合体经过固化制程后,成为镜片配方复合体,此时镜片配方复合体中的镜片为干镜片(尚未经过水化的镜片)。将镜片配方复合体中的镜片跟模子分开,分开的方法可以用机械力进行,也可以将其中一个模子(可以是公模也可以是母模)先与干镜片分开,再将镜片配方复合体剩下的部分(包含干镜片与其贴附的模子部分,可以是公模或母模)浸泡在溶剂(通常是含有一定比例有机溶剂的水溶液),借由干镜片吸收液体后膨胀变成湿镜片并与模子分离。将镜片半成品(干镜片或湿镜片)与模子分离后,即可将半成品进行水化制程。
水化制程的目的是希望将镜片半成品中未反应的单体、交联剂、起始剂、填充剂,以及反应程度较低的低聚物(oligomer)清洗干净,以避免镜片产品残留过量并导致毒性反应或导致使用者配戴镜片成品时有刺激感。水化制程可以只由水或去离子水进行清洗,但通常这类水化制程对于硅水胶产品的洗净能力较弱,需要较长的水化制程时间或需要提高水化的温度来确保能将镜片半成品清洗干净。更常用的水化制程是例如选择先用有一定比例有机溶剂的水溶液先快速将镜片半成品膨胀,借此加速清洗,最后再用水或去离子水将该有机溶剂从镜片半成品上洗掉。虽然作者极力避免在以下列举之实施样品中限定水化制程的作法,但水化制程使用的有机溶剂浓度、不同的制程时间、制程温度以及水化的次数,是对产品特性有影响的。最适合的水化制程,必须按照镜片配方、固化制程因应调整,来保证应该被清洗掉的单体、交联剂、起始剂、填充剂以及低聚物能被清洗干净,尽可能不残留在镜片成品中,同时减少镜片成品中疏水性可滤沥物的比例,并且提高亲水性可滤沥物的比例。
经过水化制程的湿镜片,可以先放置于缓冲溶液中平衡,再放置在含有缓冲溶液的PP杯中,也可以直接放置在含有缓冲溶液的PP杯中平衡。之后再用铝箔将PP杯以热封方式黏合封住,如此可以隔绝镜片及缓冲液与外部环境接触,并避免在湿热灭菌过程铝箔与PP杯分离导致镜片成品长菌。缓冲液酸碱值(pH)一般在6.0到8.0,渗透压一般在270-420mOsm/kg。缓冲液可以是磷酸缓冲液或硼酸缓冲液,并且缓冲液中可以根据需求添加有湿润效果的高分子及界面活性剂或其他添加剂。
镜片成品的检测部分(characteriztion),接触角量测使用水滴角法(sessiledrop method)进行量测(measurement)。镜片破水时间(water break-up time,简称WBUT)量测是将镜片成品以镊子夹起后轻甩3下,计时并目测观察镜片表面出现干燥点(dryspots)的时间,经验上该数据会与镜片实际被配戴时在眼睛上的泪膜破裂时间(tearbreak-up time,简称TBUT)有正相关性。含水量量测方法根据ISO18369-3中建议的方法进行。透氧系数量测方法根据ISO18369-4中建议的极谱法(polarographic method)进行。可滤沥物的检测方法参考ISO18369-4中建议的以索式萃取(soxhlet extraction)方法进行,但为更真实的评价镜片的可滤沥物(Leachables),将萃取时间设定在24小时。若要衡量亲水性可滤沥物,可选用极性有机溶剂作为萃取溶剂,在以下所举的实施样品中,以甲醇作为萃取溶剂来衡量亲水性可滤沥物。若要衡量疏水性可滤沥物,可选用非极性有机溶剂作为萃取溶剂,在本以下所举的实施样品中,以正己烷作为萃取溶剂来衡量疏水性可滤沥物。索式萃取固定使用180ml的溶剂萃取90片镜片成品,若以甲醇为萃取溶剂则相当于使用142.56g的甲醇来萃取90片镜片成品(甲醇密度0.792g/ml),若以正己烷作为萃取溶剂则相当于使用117.9g的正己烷来萃取90片镜片成品(正己烷密度0.655g/ml)。
本文的实施样品之可滤沥物计算方定义为:
w1:萃取前镜片的干片重量
w2:萃取后镜片的干片重量
上述的硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的亲水性可滤沥物与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比例如为2.5%-6.5%,较佳为3.0%-5.0%。
上述的硅水胶角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比例如低于3.2%,较佳为低于2.2%,更佳为低于1.5%。
上述的硅水胶角膜接触镜的接触角(Contact Angle)小于或等于70°,且破水时间(WBUT)大于或等于10秒。
实施样品1:按以下比例调配镜片配方,SiGMA 10.00%,MPDMS(分子量约600-800)15.01%,HEMA 10.01%,NVP 54.82%,EGVE 7.00%,TEGDMA 1.97%,8190.60%,HMEPB0.59%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl Acetate(以下将混合有填充剂之配方称为混合配方)。将混合配方在通氮气条件下搅拌4小时以上以保证混合配方完全混合均匀。将混合配方注入由射出成型制成的母模(female mold)中,再将由射出成形制成的公模(male mold)与该母模压合,如此形成配方模子复合体,液态的混合配方存在公模及母模中间的空间中。将此配方模子复合体经过主波长在365nm的UV灯进行固化,维持环境温度在33℃-38℃之间,照射时间60分钟。配方模子复合体经过固化制程后,成为镜片配方复合体,此时镜片配方复合体中的镜片为干镜片(尚未经过水化的镜片)。将镜片配方复合体的公模先移除,再将带有干镜片的母模浸泡于30%ethanol水溶液中超过2小时,待干镜片吸收水溶液,自然地与母模分离,成为湿镜片,将湿镜片继续依序进行以下水化制程:浸泡于50%ethanol水溶液约1小时,转而浸泡于75%ethanol水溶液中约1小时,转而浸泡于50%ethanol水溶液约30分钟,转而浸泡于30%ethanol水溶液中30分钟,最后在去离子水(DIWater)中清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟,避免ethanol残留。上述ethanol浓度皆代表体积百分浓度。将去离子水(DI Water)清洗完的湿镜片放入磷酸盐缓冲溶液中平衡,最后将湿镜片放入磷酸盐缓冲溶液的PP杯,并用铝箔热封后,以灭菌锅进行湿热灭菌,灭菌后打开铝箔即可得到镜片成品。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为44.59度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间WBUT)为20.2秒(5片镜片成品量测的平均值),含水量66.53%,透氧系数Dk=55。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.7%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(HydrophobicLeachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比重量为1.5%。
实施样品2:按以下比例调配镜片配方,TRIS 15.51%,MPDMS(分子量约1000)17.45%,HEMA 11.63%,NVP 54.29%,EGDMA 0.51%,819 0.61%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将混合配方在通氮气条件下搅拌4小时以上以保证混合配方完全混合均匀。将混合配方注入由射出成型制成的母模(female mold)中,再将由射出成形制成的公模(male mold)与该母模压合,如此形成配方模子复合体,液态的混合配方存在公模及母模中间的空间中。将此配方模子复合体经过主波长在365nm的UV灯进行固化,维持环境温度在33℃-38℃之间,照射时间60分钟。配方模子复合体经过固化制程后,成为镜片配方复合体,此时镜片配方复合体中的镜片为干镜片(尚未经过水化的镜片)。将镜片配方复合体的公模先移除,再将带有干镜片的母模浸泡于25% IPA水溶液中超过2小时,待干镜片吸收水溶液,自然地与母模分离,成为湿镜片,将该湿镜片继续依序进行以下水化制程:浸泡于50% IPA水溶液约1小时,转而浸泡于75% IPA水溶液中约1小时,转而浸泡于50%IPA水溶液约30分钟,转而浸泡于25%IPA水溶液中30分钟,最后在去离子水(DI Water)中清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟,避免IPA残留。上述IPA浓度皆代表体积百分浓度。将去离子水(DI Water)清洗完的湿镜片放入磷酸盐缓冲溶液中平衡,最后将湿镜片放入磷酸盐缓冲溶液的PP杯,并用铝箔热封后,以灭菌锅进行湿热灭菌,灭菌后打开铝箔即可得到镜片成品。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为23.53度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为23.4秒(5片镜片成品量测的平均值),含水量69.76%,透氧系数Dk=64。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.4%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.3%。
实施样品3:按以下比例调配镜片配方,TRIS 15.39%,MPDMS(分子量约900)17.32%,HEMA 11.54%,NVP 53.88%,DMPDMS(分子量约380-550)1.26%,8190.61%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为34.2度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为30.4秒(5片镜片成品量测的平均值),含水量70.00%,透氧系数Dk=75。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.7%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为0.8%。
实施样品4:按以下比例调配镜片配方,TRIS 15.20%,MPDMS(分子量约1000)17.10%,HEMA 11.40%,NVP 53.21%,DMPDMS(分子量约900-1200)2.49%,819 0.60%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为46.33度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为23.6秒(5片镜片成品量测的平均值),含水量67.62%,透氧系数Dk=83。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.3%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(HydrophobicLeachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.1%。
实施样品5:使用与实施样品2中相同的混合配方,制作出镜片成品方法中的水化制程用以下方法:浸泡于50% IPA水溶液约1小时,并转而浸泡于新的50% IPA水溶液中约1小时,转而浸泡于50% IPA水溶液约30分钟,转而浸泡于25% IPA水溶液中,最后在去离子水(DI Water)中清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟,避免IPA残留。其余制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为32.41度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为19.0秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.8%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.6%。
实施样品6:使用与实施样品3中相同的混合配方,制作出镜片成品方法中的水化制程用以下方法:浸泡于50% IPA水溶液约1小时,并转而浸泡于新的50% IPA水溶液中约1小时,转而浸泡于50% IPA水溶液约30分钟,转而浸泡于25%IPA水溶液中,最后在去离子水(DI Water)中清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟,避免IPA残留。其余制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为30.22度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为27.8秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.2%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%。
实施样品7:使用与实施样品4中相同的混合配方,制作出镜片成品方法中的水化制程用以下方法:浸泡于50% IPA水溶液约1小时,并转而浸泡于新的50% IPA水溶液中约1小时,转而浸泡于50% IPA水溶液约30分钟,转而浸泡于25%IPA水溶液中,最后在去离子水(DI Water)中清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟,避免IPA残留。其余制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为33.92度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为23.8秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.1%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为0.8%。
实施样品8:按以下比例调配镜片配方,TRIS 9.98%,MPDMS(分子量约900)15.03%,HEMA 10.01%,NVP 54.80%,BVE 6.98%,TEGDMA 1.49%,DMPDMS(分子量约在380-550)0.50%,819 0.60%,HMEPB 0.61%,以上总量100%。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品5中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为39.75度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为34.8秒(5片镜片成品量测的平均值),含水量66.35%,透氧系数Dk=69。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为4.7%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为0.6%。
实施样品9:使用与实施样品2中相同的混合配方,制作出镜片成品方法中的水化制程用以下方法:浸泡于去离子水中约24小时,之后再更换去离子水重复清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟。其余制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角30.89度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为24.2秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为6.7%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.1%。
实施样品10:使用与实施样品3中相同的混合配方,制作出镜片成品方法中的水化制程用以下方法:浸泡于去离子水中约24小时,之后再更换去离子水重复清洗6次(每次都更换去离子水),每次30分钟。其余制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为31.43度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为25.6秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为4.4%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.3%。
取分子量约2000的DOHPDMS 70g并将其溶解在300ml的乙酸乙酯(ethyl acetate)中,于圆底瓶中搅拌至完全溶解,之后将圆底瓶搭配加热装置与冷凝回流装置,维持温度在52℃-59℃平衡,再取5.43g的IEM加入反应(与DOHPDMS摩尔比例1:1),并加入0.2g DBU作为催化剂。反应约20小时后,以回旋浓缩设备将ethyl acetate抽干,可得到有同时有甲基丙烯酰丙基封端、以及有氨基甲酸酯结构的聚二甲基硅氧烷,即甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷,以DMUPDMS简称,该产物的分子量约2300。
取分子量约1000的MOHPDMS 70g并将其溶解在300ml的乙酸乙酯(ethyl acetate)中,于圆底瓶中搅拌至完全溶解,之后将圆底瓶搭配加热装置与冷凝回流装置,维持温度在52℃-60℃平衡,再取10.86g的IEM加入反应(与MOHPDMS摩尔比例1:1),并加入0.25g DBU作为催化剂。反应约20小时后,以回旋浓缩设备将ethyl acetate抽干,可得到有同时有单边甲基丙烯酰丙基封端、以及有氨基甲酸酯结构的聚二甲基硅氧烷,即单甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷,以MUPDMS简称,该产物的分子量约1150。
实施样品11:按以下比例调配镜片配方,SiGMA 21.43%,MUPDMS 21.06%,HEMA8.67%,NVP 42.04%,DMUPDMS 5.34%,TEPTMA 0.53%,819 0.30%,11730.63%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为34.43度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为18.0秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.6%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为0.9%。
实施样品12:按以下比例调配镜片配方,SiGMA 20.88%,MUPDMS 17.45%,HEMA10.22%,NVP 46.15%,DMUPDMS 3.69%,TEGDMA 0.62%,819 0.48%,11730.51%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为31.88度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为20.4秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.9%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为0.9%。
实施样品13:按以下比例调配镜片配方,SiGMA 21.09%,MUPDMS 20.45%,HEMA7.93%,NVP 48.52%,TEGDMA 1.04%,819 0.46%,1173 0.51%,以上总量100%,包含单体、起始剂、交联剂。镜片配方以前述总量为重量百分比之分母,再额外添加10%的Hexanol以及10%的ethyl acetate。将此混合配方制作出镜片成品的方法与实施样品2中所述方法相同。将镜片成品进行以下检测,得到接触角为42.56度(5片镜片成品量测的平均值),破水时间(WBUT)为12.2秒(5片镜片成品量测的平均值)。将该镜片成品以甲醇进行索式萃取,计算萃取前后重量差异,得到亲水性可滤沥物(Hydrophilic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.2%。将该镜片成品以正己烷进行索式萃取,得到疏水性可滤沥物(Hydrophobic Leachable)与硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.3%。
将实施样品1-8共8组实施样品的镜片成品进行10人次配戴评分。8组镜片在制作过程预先调整公模及母模规格,使镜片尺寸规格如直径(diameter)、基弧(base curve)、矢高(sagittal height)差异在0.2mm以内,目的在于减少组之间尺寸规格差异影响配戴感受判断。实验共区分在8个工作天进行,在每个工作天中受试者被要求记录自觉评分,并于试验结束后给出评分统计。在每个工作天受试者也参与裂隙灯检查(属于他觉评分),并由视光师纪录泪膜破裂时间。上述8组实施样品镜片的配戴的自觉评分,实施样品8评分最高,实施样品2、3、4、6、7的评分相近并且比实施样品1、5略好。在配戴的他觉评分以裂隙灯进行泪膜破裂时间(tear break-up time,简称TBUT)评价。其中,实施样品8的泪膜破裂时间表现最好,当刚戴上镜片的10分钟内进行泪膜破裂时间检量测是,10人次泪膜破裂时间都大于18秒;实施样品1-7的泪膜破裂时间落在10-18秒之间。当受试者配戴超过6小时候(实验控制在配戴后6-8小时之间)进行第二次泪膜破裂时间量测,实施样品8的泪膜破裂时间,有8人次仍大于18秒、2人次在10-18秒之间;实施样品1-7组别的泪膜破裂时间大约都落在8-15秒之间。
从以上实施样品的检测结果,以及后续的试戴对比实验显现,镜片的亲水性可滤沥物及疏水性可滤沥物是否在合适范围,对于角膜接触镜是否能被使用者长时间配戴并仍感到舒适相当关键。
本发明因采用上述成分与比例制造,因此制得之角膜接触镜具有亲水性佳、适合消费者长时间配戴之优点。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述揭示的方法及技术内容作出些许的更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (48)
1.一种角膜接触镜,其特征在于,含有至少一种含硅单体,且该角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。
2.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该含硅单体包括甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷、(3-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、O-(甲基丙烯酰氧基乙基)-3-[双(三甲基硅氧烷)甲基甲硅烷基]丙基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯之至少其中之一。
3.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该含硅单体包括单甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷、单甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基)丙基封端单丁基封端聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。
4.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜包括N-乙烯砒咯烷酮。
5.如权利要求4所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括一填充剂,该N-乙烯砒咯烷酮含量占该角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的40%以上。
6.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括至少一种含硅交联剂。
7.如权利要求6所述的角膜接触镜,其特征在于,该至少一种含硅交联剂包括甲基丙烯酰丙基封端的聚二甲基硅氧烷、甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、含有聚乙二醇修饰的甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷、1,3-双[4-乙烯基氧羰基氧基)丁基]四甲基二硅氧烷、双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。
8.如权利要求7所述的角膜接触镜,其特征在于,每一该至少一种含硅交联剂的分子量在3000以下。
9.如权利要求7所述的角膜接触镜,其特征在于,每一该至少一种含硅交联剂的分子量在1500以下。
10.如权利要求7所述的角膜接触镜,其特征在于,每一该至少一种含硅交联剂的分子量在800以下。
11.如权利要求7所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括一填充剂,该至少一种含硅交联剂含量占该角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的0.1%-6.0%。
12.如权利要求7所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括一填充剂,该至少一种含硅交联剂含量占该角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的0.1%-3.0%。
13.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括至少一种非含硅交联剂。
14.如权利要求13所述的角膜接触镜,其特征在于,该至少一种非含硅交联剂包括乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯之至少其中之一。
15.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜更包括一第一种亲水性单体、至少一第二种亲水性单体和一填充剂,其中该第一种亲水性单体为N-乙烯砒咯烷酮,该N-乙烯砒咯烷酮含量占该角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的40%以上。
16.如权利要求15所述的角膜接触镜,其特征在于,该至少一第二种亲水性单体包括甲基丙烯酸羟乙酯、乙二醇乙烯基醚、1,4-丁二醇乙烯基醚之至少其中之一。
17.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的亲水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.5%-6.5%。
18.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的亲水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.0%-5.0%。
19.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比低于3.2%。
20.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比低于2.2%。
21.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该角膜接触镜的重量相比之重量百分比为低于1.5%。
22.如权利要求1所述的角膜接触镜,其特征在于,该角膜接触镜的接触角(ContactAngle)小于或等于70°,且破水时间(WBUT)大于或等于10秒。
23.一种硅水胶角膜接触镜,其特征在于,包括一第一含硅单体、一第二含硅单体、一第一亲水性单体、一第二亲水性单体、一含硅交联剂,其中:
该第一含硅单体含有以下结构;
其中A是以下结构:
或以下结构:
其中R1是H或CH3或OSi(CH3)3,R2是H或CH3或OSi(CH3)3,L1是以下结构或其组合:
其中n1是1-5,m1是1-4,m2是0-1,m3是1-4,m4是0-1,m5是1-4,m6是1-4;
该第二含硅单体含有一第一种结构或一第二种结构;
该第一种结构:
其中a是0-20;R3是H或CH3或C2H5,R4是H或CH3或OSi(CH3)3,R5是H或CH3或OSi(CH3)3,L2是以下结构或其组合:
其中n6是1-5,n7是1-5,m7是1-4,m8是0-1,m9是1-4,m10是0-1,m11是1-4,m12是1-4,m13是0-1,m14是1-4,m15是1-4;
该第二种结构:
其中c是0-20;其中R10是H或CH3或C2H5,R11是H或CH3或OSi(CH3)3,R12是H或CH3或OSi(CH3)3,L5是以下结构或其组合:O或NH;
L6是以下结构或其组合:
其中n20是1-5,m34是1-4,m35是0-1,m36是1-4,m37是0-1,m38是1-4,m39是1-4;
该第一亲水性单体含有N-乙烯基;
该第二亲水性单体不同于该第一亲水性单体;
该硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取,萃取出的亲水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为1.0%-8.0%。
24.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该第一含硅单体包括甲基丙烯酰氧丙基三(三甲基硅氧烷基)硅烷、或(3-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、O-(甲基丙烯酰氧基乙基)-3-[双(三甲基硅氧烷)甲基甲硅烷基]丙基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯之至少其中之一。
25.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该第二含硅单体包括单甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷、单甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基)丙基封端单丁基封端聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。
26.如权利要求25所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该第二含硅单体的分子量为350-2500。
27.如权利要求25所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该第二含硅单体的分子量为500-1500。
28.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括一填充剂,该第一含硅单体和该第二含硅单体加总含量占该硅水胶角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的15%-60%。
29.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括一填充剂,该第一含硅单体和该第二含硅单体加总含量占该硅水胶角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的25%-45%。
30.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,含有N-乙烯基的该第一亲水性单体为N-乙烯砒咯烷酮。
31.如权利要求30所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括一填充剂,该N-乙烯砒咯烷酮含量占该硅水胶角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的40%以上。
32.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该第二亲水性单体包括甲基丙烯酸羟乙酯、乙二醇乙烯基醚、1,4-丁二醇乙烯基醚之至少其中之一。
33.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂包括以下结构:
其中b是0-20;R6是H或CH3或C2H5,R7是H或CH3或OSi(CH3)3,L3是以下结构或其组合:
其中n12是1-5,n13是1-5,m16是1-4,m17是0-1,m18是1-4,m19是0-1,m20是1-4,m21是1-4,m22是0-1,m23是1-4,m24是1-4;
R8是以下结构或其组合:
其中R9是H或CH3或C2H5,L4是以下结构或其组合:
其中n18是1-5,n19是1-5,m25是1-4,m26是0-1,m27是1-4,m28是0-1,m29是1-4,m30是1-4,m31是0-1,m32是1-4,m33是1-4。
34.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂包括以下结构:
其中d是0-20;R13是H或CH3或C2H5,R14是H或CH3或C2H5,L7是以下结构或其组合:O或NH;
L8是以下结构或其组合:
其中n25是1-5,m40是1-4,m41是0-1,m42是1-4,m43是0-1,m44是1-4,m45是1-4;
R15是以下结构或其组合:
其中R16是H或CH3或C2H5,L9是以下结构或其组合:
其中n31是1-5,m46是1-4,m47是0-1,m48是1-4,m49是0-1,m50是1-4,m51是1-4。
35.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂包括甲基丙烯酰丙基封端的聚二甲基硅氧烷、甲基丙烯酰丙基封端氨基甲酸酯聚二甲基硅氧烷、含有聚乙二醇修饰的甲基丙烯酰丙基封端聚二甲基硅氧烷、1,3-双[4-乙烯基氧羰基氧基)丁基]四甲基二硅氧烷、双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷之至少其中之一。
36.如权利要求34所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂的分子量在3000以下。
37.如权利要求34所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂的分子量在1500以下。
38.如权利要求34所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该含硅交联剂的分子量在800以下。
39.如权利要求34所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括一填充剂,该含硅交联剂含量占该硅水胶角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的0.1%-6.0%。
40.如权利要求34所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括一填充剂,该含硅交联剂含量占该硅水胶角膜接触镜扣除该填充剂后的重量的0.1%-3.0%。
41.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜更包括至少一种非含硅交联剂。
42.如权利要求41所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该至少一种非含硅交联剂包括乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯之至少其中之一。
43.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的亲水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为2.5%-6.5%。
44.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜使用甲醇作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的亲水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为3.0%-5.0%。
45.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为低于3.2%。
46.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为低于2.2%。
47.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜使用正己烷作为萃取溶剂进行索式萃取时,萃取出的疏水性可滤沥物与该硅水胶角膜接触镜的重量相比之重量百分比为低于1.5%。
48.如权利要求23所述的硅水胶角膜接触镜,其特征在于,该硅水胶角膜接触镜的接触角小于或等于70°,且破水时间大于或等于10秒。
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