CN117843690A - 一种有机金属化合物及其制备方法、有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请适用于材料技术领域，提供了一种有机金属化合物及其制备方法、有机电致发光器件，本申请通过改变二苯并呋喃基吡啶上取代基的组合，多氮杂原子、减少氟原子基团、氟原子基团变换位置以及减少苯基取代基团等而得到有机金属化合物，改善了分子间空间构型，具有较好的空间扭转能力，有效调节HOMO和LUMO能级，从而避免载流子迁移，将其作为发光层的特定掺杂材料并应用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请属于材料技术领域，尤其涉及一种有机金属化合物及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
自高效有机发光二极管第一次被报道以来，业界一直致力于研究如何提高器件效率和稳定性。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。
但是，现有技术中磷光材料应用于有机发光器件中有效率低寿命短现象。因此，如何提供一种长寿命、高效率、低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机金属化合物，该有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
本申请是这样实现的，一种有机金属化合物，所述有机金属化合物的结构式为：Ir(LA)2(LB)；
其中，LA和LB均为配体，分别为：
其中，m、n分别为1-4之间的整数，p为1-2之间的整数，q为1-5之间的整数；
所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的基团均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基、取代或非取代的芳基和取代或非取代的环烷基中的任意一种；
所述环A为C3-C10的环烷基或C3-C12杂环基；
所述环B为C3-C10的环烷基、C3-C12杂环基和C6-C20芳基中的任意一种；
其中，Ar1、Ar2各自独立的与所在环上其他取代基相互形成取代或非取代的C3-C20脂肪族环、取代或非取代的C6-C20芳环、取代或非取代的C4-C20芳杂环、取代或非取代的C10-C18稠环。
本申请的另一目的在于一种有机金属化合物的制备方法，包括：
其中，m、n、p、q、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4如权利要求1所定义。
在氮气保护下，将配体式Ⅴ、IrC13·3H2O放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液进行回流反应，得到中间体式Ⅳ；
在所述中间体式Ⅳ中加入三氟甲烷磺酸银，再向体系中加入二氯甲烷、甲醇进行回流反应，得到中间体式Ⅲ；
在所述中间体式Ⅲ中加入配体式Ⅱ，再向体系中加入无水乙醇进行回流反应，得到式I所示的有机金属化合物。
本申请的另一目的在于一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包括上述的有机金属化合物。
相对比现有技术，本申请具有以下有益效果：本申请通过改变二苯并呋喃基吡啶上取代基的组合，多氮杂原子、减少氟原子基团、氟原子基团变换位置以及减少苯基取代基团等而得到有机金属化合物，改善了分子间空间构型，具有较好的空间扭转能力，有效调节HOMO和LUMO能级，从而避免载流子迁移，将其作为发光层的特定掺杂材料并应用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
具体实施方式
为了使本申请的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合化合物合成例和器件实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体合成例和实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本申请所要解决的技术问题在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的发光层采用特定的掺杂材料，通过改变二苯并呋喃基吡啶上取代基的组合，多氮杂原子、减少氟原子基团、氟原子基团变换位置以及减少苯基取代基团等，使得本申请化合物与对比例化合物相比，改善了分子间空间构型，具有较好的空间扭转能力，有效调节HOMO和LUMO能级，从而避免载流子迁移，使得本申请化合物作为发光层掺杂材料，所制备的有机电致发光器件与对比例所制备的有机电致发光器件相比，本申请提供的有机电致发光器件采用特定结构的掺杂材料，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
为达到本申请前述目的，本申请提供一种有机电致发光器件如显示面板，包括依次设置的基板、第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机电致发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及第二电极。
发光层可以包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本申请的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。优选的，所述的有机电致发光层中的掺杂材料具有如下所示的结构的化合物：Ir(LA)2(LB)；
其中，LA和LB均为配体，分别为：
其中，m、n分别为1-4之间的整数，p为1-2之间的整数，q为1-5之间的整数；
所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的基团均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基、取代或非取代的芳基和取代或非取代的环烷基中的任意一种。
所述环A为C3-C10的环烷基、C3-C12杂环基。
所述环B为C3-C10的环烷基、C3-C12杂环基和C6-C20芳基中的任意一种。
其中：Ar1、Ar2各自独立的与所在环上其他取代基相互形成取代或非取代的C3-C20脂肪族环、取代或非取代的C6-C20芳环、取代或非取代的C4-C20芳杂环、取代或非取代的C10-C18稠环；前述取代基团上的取代基至少选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2中的一种或几种。
优选的，所述LA为下列结构：
Ar1和Ar2独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C3-C8的环烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的5元-10元芳族杂环基中的任意一种；前述取代基团上的取代基至少选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2中的一种或几种。
优选的，Ar3和Ar4独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C3-C8的环烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的5元-10元芳族杂环基中的任意一种；前述取代基团上的取代基至少选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2中的一种或几种。
优选的，上述基团中的氢均可被氘代。
优选的，所述有机金属化合物选自以下结构中的一种：
在本申请中，式I结构的有机金属化合物的制备流程如下：
其中，m、n、p、q、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4如前述所定义一致，不再赘述。
在氮气保护下，将配体式Ⅴ、IrC13·3H2O放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液进行回流反应，得到中间体式Ⅳ；
在所述中间体式Ⅳ中加入三氟甲烷磺酸银，再向体系中加入二氯甲烷、甲醇进行回流反应，得到中间体式Ⅲ；
在所述中间体式Ⅲ中加入配体式Ⅱ，再向体系中加入无水乙醇进行回流反应，得到式I所示的有机金属化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
一般而言，有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输层的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
但不局限于以上几种材料。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物：
但不局限于以上几种材料。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本申请的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
但不局限于以上几种材料。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
下面将结合本申请合成例及实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本申请的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有实施例，都属于本申请保护的范围。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。
合成例1：本合成例提供一种有机金属化合物I-1，即编号为I-1的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物1-溴-2,4-二氟苯(CAS：348-57-2)(180mmo1)，无水碳酸钾(540mmol)放入反应体系中,加入1000ml甲苯，500mL无水乙醇，500mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.5mmol)，每隔半小时分三批加入3-氯-2-甲氧基苯硼酸(CAS：179898-50-1)(180mmol)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体1(22.00g，产率为48％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为254.66；测试值为254.79。
在氮气保护体系下，依次加入中间体1(85mmol)，二氯甲烷(900mL)，N2置换三次并且N2保护，放入0℃冰浴中搅拌10分钟，三溴化硼缓慢滴入，待滴加完全之后，升温至室温搅拌反应12h。反应完全之后，冰浴下，冰水淬灭，饱和碳酸氢钠水溶液中和，大量白色固体产物析出直接过滤，水洗三次，减压抽干，得到中间体2(15.95g,产率为78％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为240.63；测试值为240.84。
在氮气保护体系下，依次加入中间体2(65mmol)，碳酸钾(195mmol)和DMF(500mL)于反应体系中，然后放入100℃加热搅拌反应15h。反应完全后，冷却，硅藻土过滤，有机相用饱和食盐水洗涤，乙酸乙酯萃取两次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化从而去除杂质，用20％(v/v)二氯甲烷/石油醚溶液洗脱得中间体3(6.45g，产率为45％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为220.63；测试值为220.78。
在氮气保护体系下，依次加入中间体3(29mmol)，联硼酸频那醇酯(31.9mmol)，X-Phos(1.74mmol)，醋酸钯(0.87mmol)，醋酸钾(87mmol)和二氧六环(600mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体4直接用于下一步。
参考专利：CN111518139A，见合成实施例步骤1-4，第0152-0163段。
在氮气保护体系下，依次加入2-氯-4-苯基吡啶(CAS：42260-39-9)(26mmol)，中间体4(29mmol)，Pd(PPh3)4(0.52mmol)，碳酸钠(78mmol)，二氧六环(300mL)和水(150mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体Ⅱ-1质量为6.09g，产率为69％。
质谱：计算值为339.37；测试值为339.51。
在氮气保护体系下，称取配体V-1(CAS:1008-89-5)(50mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中,加入390m1乙二醇乙醚和130m1纯净水的混合溶液,氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-1质量为5.58g，产率为52％。
称取中间体式IV-1(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(11mmol)，再向体系中加入二氯甲烷300mL，加入甲醇100mL，氮气保护下，回流24小时,冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-1(6.83g，产率96％)。
称取中间体式III-1(9mmol)，加入配体式II-1(18mmol)，再向体系中加入无水乙醇150mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-1(2.94g，产率39％)。
将有机金属化合物I-1进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为838.96；测试值为838.99。
元素分析：计算值为C:64.42；H:3.48；F:2.26；Ir:22.91；N:5.01；O:1.91。测试值为C:64.44；H:3.46；F:2.27；Ir:22.93；N:5.00；O:1.91。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.27(d,H),8.64(dd,2H),8.46(d,1H),8.09(dd,2H),7.77(dd,1H),7.74-7.67(m,5H),7.61-7.54(m,3H),7.48-7.40(m,5H),7.40-7.34(m,1H)7.32(dd,1H),7.30-7.20(m,4H),7.13(td,2H),7.06-6.99(m,1H)。
合成例2：本合成例提供一种有机金属化合物I-81，即编号为I-81的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物1-溴-3-氯-5-甲基吡啶(CAS：329944-72-1)(205mmol)，无水碳酸钾(615mmol)放入反应体系中，加入1000ml甲苯，500mL无水乙醇，500mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(4.1mmol)，每隔半小时分三批次加入新戊基硼酸(CAS：701261-35-0)(205mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(16.94g，产率为42％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为196.72；测试值为196.83。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(85mmol)，联硼酸频那醇酯(127.5mmol)，X-Phos(5.10mmol)，醋酸钯(2.55mmol)，醋酸钾(190mmol)和二氧六环(1000mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体6直接用于下一步。
在氮气保护体系下，依次加入4-溴-2-氯吡啶(CAS:73583-37-6)(85mmol)，Pd(PPh3)4(1.7mmol)，碳酸钠(255mmol)，二氧六环(1000mL)和水(500mL)于体系中，每隔半小时分批次加入中间体6(85mmol)，加毕，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化从而去除杂质，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体7质量为11.17g，产率为48％。
质谱：计算值为273.80；测试值为273.95。
其中，中间体4的合成方法如合成例1所示，不再赘述。
在氮气保护体系下，依次加入中间体7(40mmol)，中间体4(40mmol)，Pd(PPh3)4(0.8mmol)，碳酸钠(120mmol)，二氧六环(800mL)和水(400mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-81质量为12.20g，产率为72％。
质谱：计算值为423.53；测试值为423.66。
在氮气保护体系下，称取配体V-81(CAS：27012-22-2)(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390m1乙二醇乙醚和130m1纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温,有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-81质量为6.70g，产率为54％。
称取中间体式IV-81(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-81(7.25g，产率98％)。
称取中间体式III-81(9mmol)，加入配体式II-81(27mmol)，再向体系中加入无水乙醇500mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-81(2.91g,产率34％)。
将有机金属化合物I-81进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为951.18；测试值为951.25。
元素分析：计算值为C::66.93；H:4.77；F:2.00；Ir:20.21；N:4.42；O:1.68。测试值为C::66.95；H:4.76；F:2.01；Ir:20.20；N:4.44；O:1.67。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.27(d,1H),8.41(dd,2H),8.31(d,1H),8.11(dd,2H),7.77(dd,1H),7.69(ddt,2H),7.58(dd,3H),7.47-7.40(m,3H),7.36(dd,1H),7.34-7.25(m,4H),7.13(td,2H),7.02(td,1H),6.99(h,1H),6.89(t,1H),2.48(t,2H),2.30-2.22(m,9H),0.93(s,9H)。
合成例3：本合成例提供一种有机金属化合物I-108，即编号为I-108的化合物，具体合成步骤如下：
其中，中间体3的合成方法与合成例1一致，不再赘述。
在氮气保护体系下，称取中间体3(35mmol)放入反应体系中，加入600mL THF，降温至-78℃，开始滴加LDA(2M，35mL)，保持内温78±5℃，滴毕，保温反应4h，向其中慢慢加入35mL重水，之后缓慢恢复至室温反应12h，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，600g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体3D(7.14g,产率为92％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为221.63；测试值为221.85。
在氮气保护体系下，依次加入中间体3D(30mmol)，联硼酸频那醇酯(45mmol)，X-Phos(1.8mmol)，醋酸钯(0.9mmol)，醋酸钾(90mmol)和二氧六环(600mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体4D直接用于下一步。
在氮气保护体系下，称取化合物5-溴-2-氯甲苯(CAS:54932-72-8)(145mmol),无水碳酸钾(435mmol)放入反应体系中，加入800ml甲苯，400mL无水乙醇，400mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(2.9mmol)，每个半小时分三批次加入新戊基硼酸(CAS：701261-35-0)(145mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(11.98g,产率为42％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为196.72；测试值为196.89。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(60mmol)，联硼酸频那醇酯(120mmol)，X-Phos(1.8mmol)，醋酸钯(1.2mmol)，醋酸钾(180mmol)和二氧六环(1000mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体6直接用于下一步。
在氮气保护体系下，称取4-溴-2-氯-5-甲基吡啶(867279-13-8)(60mmol)，无水碳酸钾(180mmol)放入反应体系中，加入600ml甲苯，300mL无水乙醇，300mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.2mmol)，每隔半小时分三批次加入中间体6(60mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体7(7.94g,产率为46％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为287.83；测试值为287.91。
在氮气保护体系下，依次加入中间体7(26mmol)，中间体4(29mmol)，Pd(PPh3)4(0.52mmol)，碳酸钠(78mmol)，二氧六环(300mL)和水(150mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体8质量为10.15g，产率为89％。
质谱：计算值为438.56；测试值为438.73。
在氮气保护体系下，依次加入中间体8(23mmol)，DMSO-d6(621mmol),NaOH(46mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-108质量为8.94g，产率为87％。
质谱：计算值为446.61；测试值为446.82。
在氮气保护体系下，称取配体V-108(CAS：27012-22-2)(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390m1乙二醇乙醚和130m1纯净水的混合溶液,氮气保护下回流26小时,然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-108质量为6.70g，产率为54％。
称取中间体式IV-108(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-108(7.25g，产率98％)。
称取中间体式III-108(9mmol)，加入配体式II-108(20mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-108(3.59g，产率41％)。
将有机金属化合物I-108进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为974.25；测试值为974.44。
元素分析：计算值为C:66.64；H:5.69；F:1.95；Ir:19.75；N:4.32；O:1.64。测试值为C:66.66；H:5.67；F:1.96；Ir:19.74；N:4.34；O:1.63。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.46(s,1H),8.43-8.39(m,2H),8.11(dd,2H),7.79(dd,1H),7.69(ddt,2H),7.63(s,1H),7.58(dd,3H),7.47-7.39(m,3H),7.28(td,2H),7.25-7.16(m,3H),7.16-7.09(m,3H),2.28(d,6H),1.07(s,9H)。
合成例4：本合成例提供一种有机金属化合物I-171，即编号为I-171的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-171(CAS:85237-71-4)(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol)，NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-171质量为9.89g，产率为95％。
质谱：计算值为189.29；测试值为189.46。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.33(d,J＝1.4Hz,1H),7.90-7.85(m,2H),7.59-7.51(m,2H),7.34-7.28(m,2H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-171(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液,氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-171质量为7.71g，产率为58％。
称取中间体式IV-171(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-171(7.49g，产率96％)。
其中，中间体II-171的合成方法如合成例3所示，不再赘述。
称取中间体式III-171(9mmol)，加入配体式II-171(22mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-171(3.83g，产率42％)。
将有机金属化合物I-171进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1013.38；测试值为1013.57。
元素分析：计算值为C:66.37；H:7.06；F:1.87；Ir:18.97；N:4.15；O:1.58。测试值为C:66.35；H:7.08；F:1.88；Ir:18.98；N:4.13；O:1.59。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.46(s,1H),8.36(d,2H),7.80-7.73(m,3H),7.70(dd,2H),7.66-7.61(m,3H),7.57(d,1H),7.53(d,2H),7.38(d,1H),7.31(ddd,3H),7.25-7.15(m,3H),7.02(td,1H),1.07(s,9H)。
合成例5：本合成例提供一种有机金属化合物I-234，即编号为I-234的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-234(CAS:27012-22-2)(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol),NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-234质量为9.28g，产率为98％。
质谱：计算值为172.25；测试值为172.44。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.28(d,1H),7.99-7.93(m,2H),7.58-7.51(m,2H),7.51-7.44(m,2H),7.44-7.36(m,1H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-234(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-234质量为7.53g，产率为60％。
称取中间体式IV-234(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-234(7.09g，产率95％)。
其中，中间体II-234的合成方法如合成例3所示，不在赘述。
称取中间体式III-234(9mmol)，加入配体式II-234(22.5mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下,回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-234(3.17g，产率36％)。
将有机金属化合物I-234进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为979.29；测试值为979.58。
元素分析：计算值为C:66.23；H:6.28；F:1.94；Ir:19.63；N:4.29；O:1.63。测试值为C:66.24；H:6.27；F:1.92；Ir:19.64；N:4.29；O:1.65。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.46(s,1H),8.33(d,2H),8.11(dd,2H),7.77(dd,1H),7.69(dd,2H),7.66-7.62(m,3H),7.59(d,1H),7.49(dd,2H),7.43(d,1H),7.32(dd,1H),7.28(td,2H),7.25-7.16(m,3H),7.13(td,2H),7.02(td,1H),1.07(s,9H)。
合成例6：本合成例提供一种有机金属化合物I-303，即编号为I-303的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物对氯溴苯(CAS:106-39-8)(80mmol),无水碳酸钾(160mmol)放入反应体系中，加入600mL甲苯，300mL无水乙醇，300mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.6mmol)，每隔半小时分三批次加入新戊基硼酸(CAS：701261-35-0)(80mmo1)，加毕氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(5.55g，产率为38％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为182.69；测试值为182.75。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(28mmol)，联硼酸频那醇酯(42mmol)，X-Phos(1.68mmol)，醋酸钯(0.84mmol)，醋酸钾(56mmol)和二氧六环(700mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体6直接用于下一步。
在氮气保护体系下，称取2-溴-4-氯-5-碘吡啶(CAS:1364663-37-5)(165mmol),无水碳酸钾(495mmol)放入反应体系中，加入1000mL甲苯，500mL无水乙醇，500mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(3.3mmol)，每隔半小时分三批次加入苯硼酸(CAS:98-80-6)(165mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体7(17.72g,产率为40％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为268.54；测试值为268.65。
其中，中间体4的合成方法如合成例1所示，不再赘述。
在氮气保护体系下，依次加入中间体7(65mmol)，Pd(PPh3)4(1.3mmol)，碳酸钠(195mmol)，二氧六环(1000mL)和水(500mL)于体系中，每隔半小时分三批次加入中间体4(65mmol)，加毕，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化从而去除杂质，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体8质量为10.93g，产率为45％。
质谱：计算值为373.81；测试值为373.90。
在氮气保护体系下，依次加入中间体8(28mmol)，中间体6(28mmol)，Pd(PPh3)4(0.56mmol)，碳酸钠(84mmol)，二氧六环(1000mL)和水(500mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-303质量为10.74g，产率为79％。
质谱：计算值为485.60；测试值为485.72。
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-303(CAS:3430-26-0)(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol)，NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-303质量为14.91g，产率为96％。
质谱：计算值为282.43；测试值为282.57。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.25(s,1H),7.91(dd,1H),7.71(d,1H),7.64(s,1H),7.48-7.40(m,3H),7.43-7.33(m,1H),7.32-7.27(m,2H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-303(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体Ⅳ-303质量为9.74g，产率为56％。
称取中间体式IV-303(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-303(9.47g，产率98％)。
称取中间体式III-303(9mmol)，加入配体式II-303(22mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-303(3.01g，产率27％)。
将有机金属化合物I-303进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1239.66；测试值为1239.75。
元素分析：计算值为C:71.70；H:6.58；F:1.53；Ir:15.51；N:3.39；O:1.29。测试值为C:71.71；H:6.57；F:1.54；Ir:15.53；N:3.38；O:1.28。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.12(s,1H),8.29(s,2H),8.01(s,1H),7.77(dd,1H),7.60-7.54(m,3H),7.51(d,4H),7.45-7.37(m,7H),7.36-7.23(m,14H),7.02(td,1H),2.44(t,2H),0.92(s,9H).
合成例7：本合成例提供一种有机金属化合物I-417，即编号为I-417的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物4-溴-2-氯-5-甲基吡啶(CAS：867279-13-8)(60mmol)，无水碳酸钾(180mmol)放入反应体系中，加入600mL甲苯，300mL无水乙醇，300mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.2mmol)，每隔半小时分三批次加入4-甲基苯硼酸(CAS：1686126-88-4)(60mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(5.62g，产率为43％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为217.70；测试值为217.84。
其中，中间体4的合成方法如合成例1所示，不在赘述。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(25mmol)，中间体4(37.5mmol)，Pd(PPh3)4(0.5mmol)，碳酸钠(75mmol)，二氧六环(400mL)和水(200mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体6质量为8.08g，产率为88％。
质谱：计算值为367.42；测试值为367.56。
在氮气保护体系下，依次加入中间体6(22mmol)，DMSO-d6(621mmol)，NaOH(46mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-417质量为7.39g，产率为90％。
质谱：计算值为373.46；测试值为373.58。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.49(s,1H),7.99(ddd,2H),7.94(s,1H),7.72(dd,J＝7.4,5.0Hz,1H),7.53(t,1H),7.50-7.45(m,2H),7.43-7.38(m,2H),7.26(dd,1H),7.19-7.12(m,1H)。
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-417(CAS:1686126-88-4)(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol)，NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-417质量为10.44g，产率为92％。
质谱：计算值为206.34；测试值为206.49。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.23(s,1H),7.85-7.80(m,2H),7.62(s,1H),7.34-7.29(m,2H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-417(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-417质量为7.30g，产率为52％。
称取中间体式IV-417(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-417(7.41g，产率91％)。
称取中间体式III-417(9mmol)，加入配体式II-417(20mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-417(3.45g，产率39％)。
将有机金属化合物I-417进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为975.32；测试值为975.48。
元素分析：计算值为C:65.27；H:7.13；F:1.95；Ir:19.71；N:4.31；O:1.64。测试值为C:65.29；H:7.11；F:1.95；Ir:19.72；N:4.30；O:1.65。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.52(s,1H),8.28(s,2H),7.76(dd,3H),7.67(s,1H),7.58(d,1H),7.57(s,2H),7.54-7.46(m,4H),7.42-7.34(m,3H),7.32(dd,1H),7.28(dd,2H),7.06-6.99(m,1H).
合成例8：本合成例提供一种有机金属化合物I-481，即编号为I-481的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物4-溴-2-氯-5-甲基吡啶(CAS：867279-13-8)(60mmol)，无水碳酸钾(180mmol)放入反应体系中，加入800ml甲苯，400mL无水乙醇，400mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.2mmol)，每隔半小时分三批次加入(3,5-二甲基苯基)硼酸(CAS：172975-69-8)(60mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(5.84g，产率为42％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为231.72；测试值为231.85。
其中，中间体4的合成方法如合成例1所示，不再赘述。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(25mmol)，中间体4(25mmol)，Pd(PPh3)4(0.5mmol)，碳酸钠(75mmol)，二氧六环(400mL)和水(200mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体6质量为8.49g,产率为89％。
质谱：计算值为381.45；测试值为381.57。
在氮气保护体系下，依次加入中间体6(22mmol)，DMSO-d6(594mmol)，NaOH(40mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝20:1到15:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-481质量为7.82g，产率为91％。
质谱：计算值为390.51；测试值为390.67。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.41(s,1H),7.99(ddd,J＝10.8,7.4,1.5Hz,2H),7.93(s,1H),7.72(dd,J＝7.5,4.9Hz,1H),7.53(t,＝7.5Hz,1H),7.31-7.24(m,3H),7.12-7.05(m,2H)。
在氮气保护体系下，称取化合物VI-481(CAS：3510-66-5)(75mmol),Ⅶ-481(CAS：55499-43-9)(90mmo1)，无水碳酸钾(225mmol)放入反应体系中,加入500mL甲苯，250mL无水乙醇，250mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.5mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，650g)展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体VA-481(11.10g，产率为75％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为197.28；测试值为197.36。
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-481(CAS:1686126-88-4)(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol)，NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-481质量为10.67g，产率为94％。
质谱：计算值为206.34；测试值为206.48。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.32(t,1H),7.75(dd,1H),7.58(d,1H),7.53(d,2H),7.28(d,1H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-481(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-481质量为8.15g，产率为58％。
称取中间体式IV-481(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360ml，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-481(7.81g，产率96％)。
称取中间体式III-481(9mmol)，加入配体式II-481(20mmol)，再向体系中加入无水乙醇200mL，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-481(2.14g，产率24％)。
将有机金属化合物I-481进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为992.37；测试值为992.51。
元素分析：计算值为C:65.36；H:7.51；F:1.91；Ir:19.37；N:4.23；O:1.61。测试值为C:65.35；H:7.52；F:1.92；Ir:19.37；N:4.25；O:1.60。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.44(s,1H),8.33(d,2H),7.88(s,1H),7.77(dd,1H),7.74(s,2H),7.67(dd,2H),7.64(d,2H),7.57(d,1H),7.38(d,1H),7.33-7.25(m,5H),7.06(t,1H),7.02(td,1H)。
合成例9：本合成例提供一种有机金属化合物I-522，即编号为I-522的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物5-溴-2-氯甲苯(CAS:54932-72-8)(170mmol)，无水碳酸钾(510mmol)放入反应体系中，加入800mL甲苯，400mL无水乙醇，400mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(3.4mmol)，每隔半小时分三批次加入新戊基硼酸(CAS：701261-35-0)(170mmo1)，加毕氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体5(12.04g,产率为36％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为196.72；测试值为196.84。
在氮气保护体系下，依次加入中间体5(60mmol)，联硼酸频那醇酯(120mmol)，X-Phos(1.8mmol)，醋酸钯(1.2mmol)，醋酸钾(180mmol)和二氧六环(700mL)于反应体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热搅拌过夜。反应完成之后，硅藻土、无水硫酸镁过滤，乙酸乙酯洗涤两次，有机相收集减压浓缩得粗产物中间体6直接用于下一步。
在氮气保护体系下，称取4-溴-2-氯-吡啶(73583-37-6)(60mmol)，无水碳酸钾(180mmol)放入反应体系中，加入300ml甲苯，150mL无水乙醇，150mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.2mmol)，每隔半小时分三批次加入中间体6(60mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，450g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体7(7.89g，产率为48％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为273.80；测试值为273.94。
其中，中间体4的合成方法如合成例1所示，不再赘述。
在氮气保护体系下，依次加入中间体7(27mmol)，中间体4(27mmol)，Pd(PPh3)4(0.54mmol)，碳酸钠(81mmol)，二氧六环(500mL)和水(250mL)于体系中，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝15:1到10:1(v/v)梯度洗脱，得中间体II-522质量为9.15g,产率为80％。
质谱：计算值为423.52；测试值为423.67。
在氮气保护体系下，称取配体V-522(CAS:156021-08-8)(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中,加入390m1乙二醇乙醚和130m1纯净水的混合溶液,氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-522质量为9.46g，产率为60％。
称取中间体式Ⅳ-522(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120mL，氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-522(8.21g，产率92％)。
称取中间体式III-522(9mmol)，加入配体式II-522(21mmol)，再向体系中加入无水乙醇500ml，氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-522(4.57g，产率46％)。
将有机金属化合物I-522进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1103.37；测试值为1103.37。
元素分析：计算值为C:70.76；H:4.84；F:1.72；Ir:17.42；N:3.81；O:1.45。测试值为C:70.78；H:4.82；F:1.71；Ir:17.43；N:3.83；O:1.44。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.14(d,1H),8.87(s,2H),8.45(d,1H),8.08(dd,2H),7.77(s,3H),7.58(d,1H),7.51(dt,4H),7.46(dd,2H),7.41(d,1H),7.40-7.35(m,5H),7.35-7.30(m,3H),7.27(d,2H),7.19(d,1H),7.16-7.10(m,3H),7.06-6.99(m,2H),2.55(d,6H),2.45(t,2H),2.22(s,3H),0.93(s,9H)。
合成例10：本合成例提供一种有机金属化合物I-676，即编号为I-676的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物5-溴-2氯吡啶(CAS：53939-30-3)(220mmol),无水碳酸钾(660mmol)放入反应体系中，加入1000mL甲苯，500mL无水乙醇，500mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(6.6mmol)，每隔半小时分三批次加入新戊基硼酸(CAS：701261-35-0)(220mmo1)，加毕，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，650g)从而去除杂质，展开剂EA:PE＝1:15，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体VI-676(17.57g，产率为35％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为228.13；测试值为228.26。
在氮气保护体系下，称取化合物VI-676(75mmol)，VII-676(CAS：5720-05-8)(90mmo1)，无水碳酸钾(225mmol)放入反应体系中，加入500ml甲苯，250mL无水乙醇，250mL纯净水，氮气保护下加入Pd(PPh3)4(1.5mmol)，氮气保护下100℃回流24h，然后冷却到25℃，反应冷却之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，将粗产品柱层析(200～300目，650g)展开剂EA:PE＝1:20，将接收液旋至无液体流出，真空烘干，得到所示化合物中间体VA-676(12.93g，产率为72％)，其HPLC纯度大于99.5％。
质谱：计算值为239.36；测试值为239.48。
在氮气保护体系下，依次加入中间体VA-676(55mmol)，DMSO-d6(1485mmol)，NaOH(60.5mmol)，N2置换三次并且N2保护，100℃加热反应12h。反应完成之后，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤三次，减压浓缩。粗产物用柱色谱法纯化，用PE:EA＝10:1到5:1(v/v)梯度洗脱，得中间体V-676质量为12.90g，产率为96％。
质谱：计算值为244.39；测试值为244.48。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.28(d,1H),7.93-7.87(m,2H),7.56(d,1H),7.44(dd,1H),7.34-7.28(m,2H),1.14(s,9H)。
在氮气保护体系下，称取配体V-676(49mmol)，IrC13·3H2O(22mmo1)放入反应体系中，加入390mL乙二醇乙醚和130mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流26小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到暗黄色粉末的桥联配体IV-676质量为9.43g，产率为60％。
称取中间体式IV-676(5mmol)，加入三氟甲烷磺酸银(15mmol)，再向体系中加入二氯甲烷360mL，加入甲醇120ml,氮气保护下，回流24小时，冷却到室温，柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出，得到黄色粉末的铱配合物中间体式III-481(8.01g，产率90％)。
其中，中间体II-676的合成方法如合成例3所示，不在赘述。
称取中间体式III-676(9mmol)，加入配体式II-676(20mmol)，再向体系中加入无水乙醇200ml,氮气保护下，回流24小时，抽滤，醇洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出，得到最终黄色的化合物式I-676(3.13g，产率31％)。
将有机金属化合物I-676进行以下分析测试：
HPLC纯度：大于99.5％；
质谱：计算值为1124.59；测试值为1124.76。
元素分析：
计算值为C:68.42；H:7.62；F:1.69；Ir:17.11；N:3.74；O:1.42。测试值为C:68.40；H:7.64；F:1.68；Ir:17.10；N:3.75；O:1.44。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.46(s,1H),8.26(d,2H),7.82-7.73(m,3H),7.68-7.61(m,3H),7.58(d,1H),7.55(d,2H),7.48(dd,2H),7.40(d,1H),7.31(dd,2H),7.25-7.16(m,3H),7.13(t,1H),1.13-1.06(m,27H).
其他化合物的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他合成例质谱或分子式如下表1所示：
表1
本申请还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由上述有机金属化合物制成，更具体地为由式I结构的有机金属化合物制成。
为了更进一步的描述本申请，以下列举更具体的器件实施例。
器件实施例1：使用式I-1的有机金属化合物制备有机电致发光器件
将涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀厚度为的HI-02的空穴注入层，然后在空穴注入层上蒸镀厚度为的HT-02的空穴传输层，紧接着蒸镀厚度为的主体材料4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂材料化合物式I-190:10重量比的发光层，接着在发光层上蒸镀厚度为的ET-02的电子传输层，紧接着在电子传输层上蒸镀厚度为的电子注入层材料Liq，最后在电子注入层上蒸镀厚度为的阴极材料Al，即可得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，寿命，发光效率。
器件对比例1：按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
器件对比例2：按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
器件对比例3：按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
器件对比例4：按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，发光层绿光掺杂化合物结构如下：
器件实施例2：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-45。
器件实施例3：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-81。
器件实施例4：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-108。
器件实施例5：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-113。
器件实施例6：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-131。
器件实施例7：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-171。
器件实施例8：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-234。
器件实施例9：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-249。
器件实施例10：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-301。
器件实施例11：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-303。
器件实施例12：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-371。
器件实施例13：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-384。
器件实施例14：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-417。
器件实施例15：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-476。
器件实施例16：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-481。
器件实施例17：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-519。
器件实施例18：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-522。
器件实施例19：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-606。
器件实施例20：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-675。
器件实施例21：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-676。
器件实施例22：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-737。
器件实施例23：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-776。
器件实施例24：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-782。
器件实施例25：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-825。
器件实施例26：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-850。
器件实施例27：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-883。
器件实施例28：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-939。
器件实施例29：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-983。
器件实施例30：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1006。
器件实施例31：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1010。
器件实施例32：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1026。
器件实施例33：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1061。
器件实施例34：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1072。
器件实施例35：参照上述器件实施例1的方法，唯一不同的是，将掺杂材料I-1替换为I-1110。
在2000(nits)亮度下对上述器件实施例以及器件对比例得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2
由表2可以看出：
1、通过对比例化合物1、2、3、4与本申请有机金属化合物I-1、I-81、I-606、I-676对比看出，通过改变二苯并呋喃基吡啶上取代基的组合，多氮杂原子、减少氟原子基团、氟原子基团变换位置以及减少苯基取代基团等，使得本申请化合物与对比例化合物相比，改善了分子间空间构型，具有较好的空间扭转能力，有效调节HOMO和LUMO能级，从而避免载流子迁移，使得本申请化合物作为发光层掺杂材料，所制备的有机电致发光器件与对比例所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
2、使用本申请提供化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与对比例1-4作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
上述实施例只列举了一部分结构式做出的器件的效果数据，这是代表性的抽样测试，通过实验数据而言，整体数据相差不大，可以代表其他未列举的结构的效果。
本领域的技术人员将明显看到，在不脱离本申请的精神和范围下，本申请可以有许多修改和变化。因此可以预期到，本申请覆盖在附带权利要求的范围及其相当范围内提供的本申请修改和变化。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或者使用本申请。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本申请的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本申请将不会被限制与本文所示的这些实施例，而是符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物的结构式为：Ir(LA)2(LB)；
其中，LA和LB均为配体，分别为：
其中，m、n分别为1-4之间的整数，p为1-2之间的整数，q为1-5之间的整数；
所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的基团均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基、取代或非取代的芳基和取代或非取代的环烷基中的任意一种；
所述环A为C3-C10的环烷基或C3-C12杂环基；
所述环B为C3-C10的环烷基、C3-C12杂环基和C6-C20芳基中的任意一种；
其中，Ar1、Ar2各自独立的与所在环上其他取代基相互形成取代或非取代的C3-C20脂肪族环、取代或非取代的C6-C20芳环、取代或非取代的C4-C20芳杂环、取代或非取代的C10-C18稠环。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述LA为如下结构：
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，Ar1和Ar2独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C3-C8的环烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的5元-10元芳族杂环基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，Ar3和Ar4独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C3-C8的环烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的5元-10元芳族杂环基中的任意一种。
5.根据权利要求1-4任一所述的有机金属化合物，其特征在于，取代基团上的取代基至少选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2中的一种或几种。
6.根据权利要求1-4任一所述的有机金属化合物，其特征在于，基团中的氢均可被氘代。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，所述有机金属化合物选自以下结构中的一种：
8.一种有机金属化合物的制备方法，其特征在于，包括：
其中，m、n、p、q、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4如权利要求1所定义。
在氮气保护下，将配体式Ⅴ、IrC13·3H2O放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液进行回流反应，得到中间体式Ⅳ；
在所述中间体式Ⅳ中加入三氟甲烷磺酸银，再向体系中加入二氯甲烷、甲醇进行回流反应，得到中间体式Ⅲ；
在所述中间体式Ⅲ中加入配体式Ⅱ，再向体系中加入无水乙醇进行回流反应，得到式I所示的有机金属化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包括权利要求1-7任一所述的有机金属化合物。
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