CN117736140A - 马齿苋中一种吡啶类生物碱化合物及其提取分离方法与用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于中药提取、分离技术领域，涉及从马齿苋中提取、分离和鉴别出一种吡啶类生物碱化合物及其提取分离方法与用途。所述吡啶类生物碱化合物，分子式为C6H6N2O2，命名为5‑hydroxypicolinamide。吡啶类生物碱化合物5‑hydroxypicolinamide的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、大孔树脂柱层析、ODS柱层析及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备。其结构采用质谱、氢谱、碳谱及二维核磁波谱解析的方法确定为吡啶类生物碱化合物5‑hydroxypicolinamide。化合物5‑hydroxypicolinamide具有抗炎活性、抗胆碱酯酶活性和抗氧化活性，本发明的化合物5‑hydroxypicolinamide及其盐或衍生物可以作为药物开发和药理活性研究的原料。
Description
技术领域
本发明属于中药提取、分离技术领域，尤其涉及从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的吡啶类生物碱化合物及其提取分离方法与用途。
背景技术
马齿苋来源于马齿苋科植物马齿苋Portulaca oleracea L.的干燥地上部分，是我国卫生部划定的药食同源的野生植物之一，又名长命菜、五行草。马齿苋作为我国传统中药已经有数千年的用药历史，分布广泛，资源丰富，具有非常强的适应性和顽强的生命力。2020版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药，味酸、寒，归肝、大肠经，具有清热解毒、凉血止血、止痢的功效，用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血。
马齿苋中含有多种化学成分，主要包括：生物碱类、黄酮类、有机酸类、萜类、香豆素类、多糖类、氨基酸类和矿物质类等。其中，马齿苋中生物碱类化合物种类较多，如尿嘧啶、腺嘌呤、去甲肾上腺素、多巴胺、腺苷、N,N-二环己基脲、马齿苋酰胺、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺、对羟基苯乙胺、Oleracein A-E、Oleraindole A-G、Oleraisoindole、Portulaceramide A等。马齿苋中所含化学成分与其多样的药理作用密切相关，现代药理学研究表明，马齿苋具有抗氧化、神经保护、抗炎、抗菌、抗肿瘤、降血糖、保肝及增强免疫力等作用。马齿苋中化学成分种类繁多，药理活性多样，对马齿苋中化合物的开发和分离可为马齿苋的深入研究提供基础。
发明内容
针对上述问题，本发明提供从马齿苋中提取的一种吡啶类生物碱，经研究发现本发明的吡啶类生物碱具有抗炎活性、抗胆碱酯酶活性和抗氧化活性，同时提供一种针对本发明化合物的简便、快速、环保、纯度高的提取分离方法。
为实现上述目的，本发明提供一种从马齿苋药材中分离出的吡啶类生物碱化合物，分子式为C6H6N2O2，根据结构命名为5-hydroxypicolinamide，化学结构式为：
本发明还提供马齿苋中吡啶类生物碱化合物的提取分离方法，具体步骤包括：
步骤1：取马齿苋干燥药材，采用水煎煮提取，将提取液浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2：将步骤1中浓缩液上大孔树脂，用水和不同浓度乙醇进行洗脱，减压回收30％乙醇部分至浸膏，得浓缩物备用。
步骤3：将步骤2中浓缩物经ODS柱(Octadecylsilyl，十八烷基硅烷键合硅胶填料)分离，采用甲醇-水梯度洗脱，经薄层色谱检测，显色，将50％甲醇洗脱部分合并蒸干，得浓缩物备用。
步骤4：将步骤3中所得浓缩物再经ODS柱层析分离，采用甲醇-水梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将10％甲醇洗脱部分合并蒸干，得浓缩物备用。
步骤5：将步骤4中所得浓缩物通过HPLC(高效液相)分离制备，以甲醇-0.1％甲酸(体积百分数)为流动相进行等度洗脱，最终得到本发明所述的5-hydroxypicolinamide。
进一步地，所述步骤1中水煎煮提取两次，每次2小时，水用量为药材的8～16倍。
进一步地，所述步骤2中大孔树脂为AB-8大孔树脂，乙醇和水的体积比为30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱。
进一步地，所述步骤3中所用甲醇和水的体积比为10：0、30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱；ODS粒度为40～70μm。
进一步地，所述步骤4中甲醇和水的体积比为10：0，、30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱；ODS粒度为40～70μm。
进一步地，所述步骤3和步骤4中ODS预处理过程为：甲醇浸泡24小时，上柱后，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
进一步地，所述步骤5中甲醇-0.1％甲酸体积比为7：93，化合物保留时间为3.472min。
本发明还提供一种如上所述的从马齿苋药材中分离出的5-hydroxypicolinamide在制备抗炎药物、抗胆碱酯酶药物和抗氧化药物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是。
本发明中所述马齿苋5-hydroxypicolinamide的分离和药理活性研究未见植物中报道；本发明提供来源于马齿苋的一种吡啶类生物碱化合物及一种针对本发明化合物的提取分离方法，依次采用水煎煮提取、大孔树脂柱层析、ODS柱层析及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备，成功提取分离出一种吡啶类生物碱化合物，该方法操作步骤仅为五步，操作方法简便快速，采用水进行提取，工艺方法环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高，大于90％；此外，经研究表明以上化合物具有抗炎活性、抗胆碱酯酶活性和抗氧化活性，因此本发明新天然产物5-hydroxypicolinamide及其盐和衍生物可以作为药物开发和药理活性研究的原料。
附图说明
图1为本发明5-hydroxypicolinamide的1H-NMR光谱图。
图2为本发明5-hydroxypicolinamide的13C-NMR光谱图。
图3为本发明5-hydroxypicolinamide的DEPT光谱图。
图4为本发明5-hydroxypicolinamide的HSQC光谱图。
图5为本发明5-hydroxypicolinamide的HMBC光谱图。
图6为本发明5-hydroxypicolinamide的1H-1H COSY光谱图。
图7为本发明5-hydroxypicolinamide的ROESY光谱图。
图8为本发明5-hydroxypicolinamide的高分辨质谱图。
具体实施方式
以下实施例将有助于对本发明的了解，但这些实施例仅为了对本发明加以说明，本发明并不限于这些内容。在实施例中的操作方法均为本技术领域常规操作方法。
实施例1。
本发明提供一种吡啶类生物碱化合物，分子式为C6H6N2O2，命名为5-hydroxypicolinamide，化学结构式为：
表1为5-hydroxypicolinamide的核磁数据，NMR所用溶剂为CD3OD。
表1 5-hydroxypicolinamide的核磁数据
5-hydroxypicolinamide：粉色粉末，易溶于甲醇，微溶于水，点样于硅胶薄层板后，喷稀碘化铋钾试液斑点显橘黄色，提示该化合物为生物碱成分。结合1H-NMR，13C-NMR及HR-ESI-TOF-MS信号，推测该化合物可能的分子式为C6H6N2O2，不饱和度为5。HR-ESI-TOF-MS给出m/z 137.0356[M-H]-的准分子离子峰，分子量为137.0351。在1H-NMR中，δH8.06(1H,d,J＝8.4Hz,H-3)，δH7.34(1H,d,J＝8.4Hz,H-4)，δH8.19(1H,s,H-6)提示1，3，4-三取代苯环结构存在。HMBC显示H-3与C-5(δC158.91)，H-4与C-5、C-6(δC138.36)、C-2(δC 140.13)相关，H-6与C-5、C-4(δC127.91)、C-3(δC124.24)、C-2相关，说明结构中存在吡啶环结构。而C-5位于低场区，因此C-5位置有羟基取代。此外，HMBC显示H-3与C-7(δC167.59)相关，提示C-2位置有羰基取代；再结合HR-ESI-TOF-MS谱图的分子量，推测结构中存在氨基基团。根据以上信息，可确定此新天然物为上述结构。
本发明还提供5-hydroxypicolinamide的提取分离方法，具体步骤为：
步骤1：称取马齿苋干燥药材250kg，采用水煎煮提取，用量为药材的10倍，提取两次，每次2h，合并提取液，加热浓缩，放凉至室温，得药液备用。
步骤2：将步骤1中所得药液蒸干后经AB-8大孔树脂柱层析分离，采用乙醇-水(30：70，50：50，70：30和100：0，v：v)梯度洗脱，收集30％乙醇部分，减压回收至浸膏，得浓缩物备用。
步骤3：将步骤2中浓缩物经预处理的ODS柱分离，填料粒度为40～70μm，采用甲醇-水(10：0，30：70，50：50，70：30和100：0，v：v)梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将50％甲醇洗脱部位合并，减压浓缩至干，备用。
步骤4：将步骤3中所得物再经预处理的ODS柱层析分离，填料粒度为40～70μm，用甲醇-水(10：0，30：70，50：50，70：30和100：0，v/v)梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将10％甲醇洗脱部位合并，减压浓缩至干，备用。所述ODS的预处理过程为甲醇浸泡24h，上柱后，用甲醇洗至滴入水中无混浊，再以初始流动相平衡。
步骤5：将步骤4中所得部位经HPLC分离制备，以甲醇和0.1％甲酸体积比为7:93作为流动相，检测波长为210、254nm，分离制备得到本发明新天然产物，归一法测定纯度为96％。
实施例2 5-hydroxypicolinamide的抗炎作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用新天然产物由上述方法制备，纯度为96％。DMEM高糖培养基、胎牛血清(美国Hyclone公司)；青霉素、链霉素(杭州四季青公司)；LPS(美国Sigma公司)；IL-1β的ELISA试剂盒(美国Cayman公司)；细胞裂解液。
1.2细胞株：RAW264.7巨噬细胞(美国ATCC细胞库)。
1.3分组：分为对照组、LPS组和实验组。
2实验方法。
2.1细胞培养：向DMEM高糖培养基中加入10％的胎牛血清，l％抗菌素(100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素)，置于4℃保存。
2.2CCK-8法测定细胞活力：分别取上述三组对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于96孔培养板中，细胞密度为1×104个/mL，每孔100μL，37℃，5％CO2条件下培养过夜后，实验组加入不同浓度的本发明化合物5-hydroxypicolinamide、(5μM～50μM)，孵育1h后向LPS组和实验组分别加入浓度为1μg/mL的LPS，另设调零组(含DMSO溶媒的培养液)，每组设3个复孔，考察加入药物后对细胞的影响。上述各组细胞培养24h后，在各孔细胞中加入10μL的CCK-8，37℃，5％CO2条件下继续孵育4h后，酶标仪450nm波长处测定各孔吸光值。
2.3ELISA法测定炎症因子IL-1β：将对数生长期RAW264.7巨噬细胞接种于24孔培养板中，细胞密度为1×105个/mL，每孔1mL，温度37℃，5％CO2条件下培养过夜，实验组加入本发明化合物5-hydroxypicolinamide(1μM～20μM)培育1h后，在每孔加入LPS(终浓度为1μg/mL)，共孵育24h，每组处理重复3孔。ELISA法测定IL-1β的含量。
3实验结果。
实验结果表明本发明化合物对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7的增殖无影响；可有效抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7所产生过量炎症细胞因子IL-1β的分泌，且呈浓度依赖。
细胞相对存活率实验结果如表2所示。
表2化合物5-hydroxypicolinamide对RAW264.7巨噬细胞相对存活率的影响。
ELISA法测定炎症因子IL-1β结果如表3所示。
表3化合物5-hydroxypicolinamide对LPS诱导的RAW264.7细胞分泌的IL-1β含量的影响(均数±标准差，n＝3)。
注：*P<0.05与对照组比较，#P<0.05与LPS组比较。
实施例3 5-hydroxypicolinamide的抗胆碱酯酶作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用新天然产物由上述方法制备，纯度为96％。毒扁豆碱(上海瀚翔生物科技有限公司)，碘代硫化乙酰胆碱(ATCI)和乙酰胆碱酯酶(AChE)(大连美伦生物科技有限公司)，二硫代二硝基甲酸(DTNB)(上海金水生物科技有限公司)，磷酸氢二钠和磷酸二氢钠(上海国药控股试剂有限公司)。
1.2实验仪器和设备：HBS-1096A96孔酶标仪(南京德铁实验设备有限公司)，十万分之一天平(瑞士METTLER)，HH-4型数显恒温水浴锅(江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司)。
2实验方法。
本实验根据改良的Ellman法测定各个化合物的抗胆碱酯酶活性。精密称取5-hydroxypicolinamide及毒扁豆碱，用甲醇配制成五个系列浓度31.25μM、62.5μM、125μM、250μM和500μM的样品溶液。具体操作如下：于96孔酶标板中加入140μL的磷酸缓冲盐溶液(0.1M，pH＝8.0，包含0.1mol/L磷酸氢二钠和磷酸二氢钠)，20μL的样品溶液，15μL的AChE(0.2U/mL)，于37℃下孵育10分钟后，加入10μL的ATCI(4mmol/L)和10μL的DTNB(15mmol/L)，于37℃下孵育20分钟后，将96孔板置于酶标仪中，在405nm波长下测量各组样品的吸光度值。其中，以甲醇代替样品溶液作为空白组，以毒扁豆碱代替样品溶液作为阳性对照组。各化合物胆碱酯酶抑制率按下列公式计算(A代表吸光度)：
抑制率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
3实验结果。
实验结果表明本发明化合物5-hydroxypicolinamide表现出一定的抗胆碱酯酶活性，且对胆碱酯酶的抑制作用随着化合物浓度的增大而增强，呈剂量依赖性的趋势。
本发明化合物5-hydroxypicolinamide的抗胆碱酯酶活性如表4所示。
表4化合物5-hydroxypicolinamide的抗胆碱酯酶活性。
实施例4 5-hydroxypicolinamide的抗氧化作用。
1主要材料。
1.1药品和试剂：实验所用新天然产物由上述方法制备，纯度为96％。1,1-二苯基-2-苦基肼自由基(DPPH)(美国sigma公司)，丁基羟基茴香醚(BHA)(上海祥瑞生物有限公司)，甲醇(色谱纯，天津市凯信化学工业有限公司)。
1.2实验仪器和设备：Hitachi UV-3010型紫外可见分光光度计(日本日立公司)，十万分之一天平(瑞士METTLER)。
2实验方法。
本实验使用DPPH自由基清除法测定各个化合物的抗氧化活性。精密称取5-hydroxypicolinamide及BHA，用甲醇配制成五个系列浓度12.5μM、25μM、50μM、100μM和200μM的样品溶液，此外，DPPH溶液现用现配，精密称取适量DPPH，用甲醇配制成浓度为80μM的溶液，全程避光操作。具体操作如下：将1mL的样品溶液与1mL的DPPH溶液充分混合，于室温、避光环境下放置10min，将紫外分光光度计检测波长设置为517nm后，测量样品的吸光度值。其中，以甲醇代替样品溶液作为空白组，以BHA代替样品溶液作为阳性对照组，以1mL甲醇与1mL样品溶液的混合溶液作为对照组。各化合物DPPH清除率按下列公式计算(A代表吸光度)：
DPPH清除率(％)＝(1-(A样品-A对照)/A空白)×100％
3实验结果。
实验结果表明本发明化合物5-hydroxypicolinamide表现出一定的抗氧化活性，且抗氧化作用随着化合物浓度的增大而增强，呈剂量依赖性的趋势。
本发明化合物5-hydroxypicolinamide的抗氧化活性如表5所示。
表5化合物5-hydroxypicolinamide的抗氧化活性。
综上所述，本发明提供化合物5-hydroxypicolinamide及其提取分离方法，依次采用水煎煮提取、大孔树脂柱层析、ODS柱层析及高效液相色谱仪进行分离纯化与制备，成功提取分离出两种吡啶类生物碱化合物，该操作方法简便、快速、环保，且经该方法分离得到的化合物纯度较高。由于所得化合物从常用中药马齿苋中提取出来，具有抗炎活性、抗胆碱酯酶活性和抗氧化活性；因此，本发明新天然产物5-hydroxypicolinamide及其盐和衍生物可以为药物开发提供思路，具有广阔的开发前景。
Claims (8)
1.一种从马齿苋药材中分离出的吡啶类生物碱化合物，其特征在于，分子式为：C6H6N2O2，根据结构命名为5-hydroxypicolinamide，化学结构式为：
。
2.一种从马齿苋药材中分离出的吡啶类生物碱化合物的提取分离方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤1：取马齿苋干燥药材，采用水煎煮提取，将提取液浓缩，放凉至室温，得药液备用；
步骤2：将步骤1中浓缩液上大孔树脂，用水和不同浓度乙醇进行洗脱，减压回收30%乙醇部分至浸膏，得浓缩物备用；
步骤3：将步骤2中浓缩物经ODS柱分离，采用甲醇-水梯度洗脱，经薄层色谱检测，显色，将50%甲醇洗脱部分合并蒸干，得浓缩物备用；
步骤4：将步骤3中所得浓缩物再经ODS柱层析分离，采用甲醇-水梯度洗脱，经薄层色谱进行检测，显色，将10%甲醇洗脱部分合并蒸干，得浓缩物备用；
步骤5：将步骤4中所得浓缩物通过HPLC分离制备，以甲醇-0.1%甲酸（体积百分数）为流动相进行等度洗脱，最终得到本发明所述的5-hydroxypicolinamide。
3.根据权利要求2所述提取分离方法，其特征在于，所述步骤1中水煎煮提取两次，每次2小时，用量为药材的8～16倍。
4.根据权利要求2所述提取分离方法，其特征在于，所述步骤2中大孔树脂为AB-8大孔树脂，乙醇和水的体积比为30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱。
5.根据权利要求2所述提取分离方法，其特征在于，所述步骤3中甲醇和水的体积比为10：0、30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱；ODS粒度为40～70μm。
6.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤4中所用甲醇和水的体积比为10：0、30：70、50：50、70：30和100：0梯度洗脱；ODS粒度为40～70μm。
7.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，所述步骤5中所用甲醇-0.1%甲酸体积比为7：93，化合物保留时间为3.472min。
8.一种如权利要求1所述的从马齿苋药材中分离出吡啶类生物碱化合物的用途，其特征在于，所述生物碱化合物可用于制备抗炎药物、抗胆碱酯酶药物和抗氧化药物或保健品。
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