CN117700423A - 一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法 Download PDF

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CN117700423A
CN117700423A CN202410163272.7A CN202410163272A CN117700423A CN 117700423 A CN117700423 A CN 117700423A CN 202410163272 A CN202410163272 A CN 202410163272A CN 117700423 A CN117700423 A CN 117700423A
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易兵
谭建平
张文慧
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Abstract

本发明提供了一种四氢吡咯并[2,1‑a]异喹啉衍生物及其合成方法，属于化学合成领域，其结构具有独特的五并环骨架，以四氢异喹啉衍生物和香豆素酯衍生物为原料，加入催化剂、溶剂，光照中反应2~32 h，反应后处理得到四氢吡咯并[2,1‑a]异喹啉类化合物；该类化合物具有潜在的生理和药物活性；本发明具有反应条件温和、操作简单、绿色环保，原料简便易得、产率较高、应用易于扩展等优点；通过一锅法直接得到五个并环的稠环骨架产物，结构新颖有潜在应用价值，产物易分离纯化，适用于大规模工业化生产。

Description

一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法。
背景技术
四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉及其衍生物是重要的含氮杂环化合物，在生物医药、农药和功能材料等领域有着广泛的应用，并且在光电材料、有机催化等方面也有着重要的应用价值，其发展前景广阔，另一方面，香豆素骨架在药物分子中广泛存在，具有重要的合成价值。
目前报道的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉及其衍生物的合成方法主要通过形成吡咯单元生成目标产物，实验底物需多步制备、原料成本高、反应时间长、底物范围低等缺点，值得一提的是，香豆素衍生的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉未见报道，有必要开发出一种简洁和高效的方法合成一种香豆素衍生的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉及其衍生物的方法具有重要的意义。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一类四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物及其合成方法。
为达到上述目的，本发明首先提供了一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：以式1所示的四氢异喹啉衍生物与式2所示的香豆素酯衍生物为原料，加入催化剂，溶剂，光照条件下混合反应2-32h，将产物纯化即得到如式3所示的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，合成通式如下所示：
；
其中，式1、式2、式3中R1选自氢原子、卤素、烷氧基中的任意一种；R2选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、NO2中的任意一种；EWG1和EWG2选自酯基；
作为优选，所述催化剂包括伊红Y、伊红Y钠盐、亚甲基蓝、孟加拉玫瑰红、高氯吖啶盐、罗丹明、2,4,5,6-四咔唑基-1,3-苯二腈、伊红B、Ru(bpy)3Cl2、Co(bpy)3(PF6)2中的一种或几种。
作为优选，所述四氢异喹啉衍生物、香豆素酯衍生物的摩尔比为1~2.5:1。
作为优选，所述溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、二氯甲烷、乙腈中的一种或多种。
作为优选，所述光照为蓝光、绿光、紫光、白光中的一种或几种，光照功率为1~35W。
作为优选，所述反应氛围为空气或氧气。
作为优选，所述反应温度为室温。
作为优选，所述四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物结构包括式3-1~式3-9化合物中的任意一种：
。
基于一个总的发明构思，本方案还提供了一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐。
本方案的反应机理为：
反应机理如图1所示，催化剂以伊红Y钠盐为例，本发明在可见光照射下，伊红Y钠盐变为激发态，生成伊红Y钠盐自由基EY Salt·，四氢异喹啉衍生物和EY Salt·反应生成阳离子自由基中间体I，氧气在该条件下生成氧自由基，氧自由基和自由基中间体I反应失去一分子过氧氢根离子得到阳离子中间体II，中间体II失去一分子过氧化氢得到1,3-偶极体III，1,3-偶极体III与反应物香豆素酯衍生物（2a）发生环加成生成最终的目标产物四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉3a。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明以四氢异喹啉衍生物、香豆素酯衍生物为原料，光催化剂作为催化剂，可见光催化[3+2]环化一锅高效合成四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，该方法中操作简单，提供一种以光催化剂为新路径合成该类化合物。
（2）本发明反应条件温和、操作简单、反应步骤少，原料易得、产率较高、应用易于扩展等优点；克服了现有技术中的不饱和双键种类固定，一锅法避免在后处理过程中冗长的分离过程和中间体化合物的纯化过程，从而节省时间与资源并且提高收率；且发明合成的目标产物，结构新颖，具有潜在的生物和药理活性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为实施例1制备四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的反应机理图；
图2为实验例1-19产物的核磁氢谱图；
图3为实验例1-19产物的核磁碳谱图；
图4为实验例20产物的核磁氢谱图；
图5为实验例20产物的核磁碳谱图；
图6为实验例21产物的核磁氢谱图；
图7为实验例21产物的核磁碳谱图；
图8为实验例22产物的核磁氢谱图；
图9为实验例22产物的核磁碳谱图；
图10为实验例23产物的核磁氢谱图；
图11为实验例23产物的核磁碳谱图；
图12为实验例24产物的核磁氢谱图；
图13为实验例24产物的核磁碳谱图；
图14为实验例25产物的核磁氢谱图；
图15为实验例25产物的核磁碳谱图；
图16为实验例26产物的核磁氢谱图；
图17为实验例26产物的核磁碳谱图；
图18为实验例27产物的核磁氢谱图；
图19为实验例27产物的核磁碳谱图。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段；若未特别指明，实施例中所用试剂均为市售。
实施例1-27 制备四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉类衍生物
向反应器中加入四氢异喹啉衍生物、香豆素酯衍生物、催化剂、溶剂；对反应混合液进行光照反应，得到混合物；将混合物溶剂蒸干，用硅胶作为吸附剂，柱色谱分离，得到四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。
其反应机理如图1所示，图中1a，2a，3a分别表示四氢异喹啉衍生物、香豆素酯衍生物和四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉类衍生物。
制备过程中的四氢异喹啉衍生物、香豆素酯衍生物和气氛类型以及四氢异喹啉衍生物、催化剂、香豆素酯衍生物的摩尔比、反应条件如表1所示：
表1 实施例1-27的反应物、催化剂、溶剂、气氛、摩尔比、光源、反应时间
*为四氢异喹啉衍生物、催化剂、香豆素酯衍生物的摩尔比。
实验例1-27
将实施例1-27反应的反应产物进行产率统计和核磁共振表征，结构式及产率如表2所示：
由表2可知，当反应底物为和/>时，催化剂为伊红Y钠盐，气氛为空气，四氢异喹啉衍生物、催化剂、香豆素酯衍生物的摩尔比2:0.05: 1，溶剂为二氯甲烷，反应条件为35W蓝灯，混合反应32h时，将混合物溶剂蒸干，用硅胶作为吸附剂，柱色谱分离，得到产率最大，为83%。
实施例1-19产物的核磁氢谱图如图2所示，核磁碳谱图如图3所示，核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.88 – 7.84 (m, 1H), 7.29 (dd, J = 6.0,2.5 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.20 – 7.17 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz,3H), 5.59 (s, 1H), 4.50 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.97 –3.89 (m, 2H), 3.46 – 3.40 (m, 1H), 3.35 (s, 3H), 3.11 – 3.04 (m, 2H), 2.87(dd, J = 13.1, 4.2 Hz, 1H), 0.97 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3,ppm) δ 170.36, 169.51, 166.00, 150.77, 134.28, 132.57, 128.99, 128.69,128.30, 127.33, 126.99, 126.00, 124.32, 117.17,117.07, 75.08, 70.69, 63.98,61.34, 53.11, 47.51, 47.25, 29.56, 13.67. HRMS (ESI) m/z 理论计算为 C24H23NO6[M+H]+ 422.1605, 实际为 422.1601.
实施例20的产物核磁氢谱图如图4所示；核磁碳谱图如图5所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.87 – 7.83 (m, 1H), 7.29 (d, J = 6.5Hz, 1H), 7.24 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 6.4, 2.8 Hz, 2H), 7.12 (dt,J = 7.2, 2.9 Hz, 3H), 5.54 (s, 1H), 4.49 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.35 (d, J =7.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 1H), 3.77 (s, 1H), 3.46 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.10 –3.04 (m, 2H), 2.86 (dd, J = 13.9, 2.5 Hz, 1H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ170.26, 169.81, 165.95, 150.77, 134.23, 132.42, 129.00, 128.59, 128.28,127.33, 127.01, 126.00, 124.34, 117.19, 117.01, 74.84, 70.48, 63.93, 53.09,51.93, 47.54, 47.15, 29.52. HRMS (ESI) m/z 理论计算为C23H21NO6 [M+H]+ 408.1449, 实际为 408.1463.
实施例21的产物核磁氢谱图如图6所示；核磁碳谱图如图7所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.52 (s,1H), 7.29 (s, 1H), 7.25 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.15 – 7.09 (m, 2H), 6.60 (s,1H), 5.51 (s, 1H), 4.52 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.97 –3.90 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.47 – 3.40 (m, 1H), 3.39 (d, J =3.0 Hz, 3H), 3.07 – 2.99 (m, 2H), 2.76 (dd, J = 12.9, 3.2 Hz, 1H), 0.98 (t, J= 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 170.48, 169.48, 166.26, 150.74,147.83, 147.28, 128.94, 128.65, 126.50, 124.35, 124.11, 117.16, 110.58,110.09, 75.26, 70.78, 63.86, 61.33, 55.80, 55.68, 53.18, 47.63, 47.17, 29.07,13.65. HRMS (ESI) m/z理论计算为 C26H27NO8 [M+H]+ 482.1817, 实际为 482.1819.
实施例22的产物核磁氢谱图如图8所示；核磁碳谱图如图9所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.88 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.31 – 7.27 (m, 1H), 7.25 (s, 1H),7.16 – 7.06 (m, 3H), 5.53 (s, 1H), 4.49 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.34 (d, J = 7.2Hz, 1H), 3.91 (qd, J = 7.2, 3.5 Hz, 2H), 3.44 – 3.39 (m, 1H), 3.39 – 3.36 (m,3H), 3.08 (ddd, J = 13.8, 6.9, 3.5 Hz, 2H), 2.90 (td, J = 10.8, 4.7 Hz, 1H),0.97 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 170.23, 169.37,165.90, 150.68, 135.18, 134.19, 131.11, 129.10, 128.67, 127.20, 126.54,124.74, 124.43, 117.20, 116.80, 74.67, 70.48, 63.74, 61.38, 53.23, 47.30,47.12, 30.29, 13.66. HRMS (ESI) m/z 理论计算为 C24H22BrNO6 [M+H]+ 500.0711, 实际为 500.0725.
实施例23的产物核磁氢谱图如图10所示；核磁碳谱图如图11所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.85 – 7.81 (m, 1H), 7.24 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.20 – 7.17 (m, 2H), 7.13 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J =8.1 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.72 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 6.8 Hz,1H), 3.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.44 (dd, J = 10.9, 4.5 Hz, 1H), 3.33 (s, 3H),3.06 (dd, J = 13.6, 8.6 Hz, 2H), 2.89 – 2.84 (m, 1H), 1.01 (t, J = 7.1 Hz,3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 169.87, 169.55, 165.42, 151.70, 134.35,133.71, 132.26, 129.55, 128.32, 127.33, 127.07, 125.98, 125.11, 116.70,115.79, 72.53, 70.19, 63.78, 61.41, 53.14, 47.45, 46.18, 29.49, 13.71. HRMS(ESI) m/z 理论计算为 C24H22ClNO6 [M+H]+ 456.1216, 实际为 456.1212.
实施例24的产物核磁氢谱图如图12所示；核磁碳谱图如图13所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.15 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.10 (d, J =2.6 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 – 7.70 (m, 1H), 7.16 (s, 1H),7.13 – 7.10 (m, 2H), 7.07 – 7.04 (m, 1H), 5.39 (s, 1H), 4.49 (d, J = 6.8 Hz,1H), 4.37 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 3.91 – 3.86 (m, 2H), 3.37 – 3.31 (m, 1H), 3.26(s, 3H), 3.06 – 2.98 (m, 2H), 2.81 – 2.76 (m, 1H), 0.97 (t, J = 7.1 Hz, 3H).13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 169.47, 169.06, 164.52, 155.19, 143.76,134.18, 131.63, 128.29, 127.16, 127.10, 125.93, 124.56, 124.44, 118.83,118.01, 74.64, 70.45, 63.28, 61.69, 53.22, 47.37, 46.58, 29.34, 13.65. HRMS(ESI) m/z 理论计算为 C24H22N2O8 [M+H]+ 467.1456, 实际为 467.1458.
实施例25的产物核磁氢谱图如图14所示；核磁碳谱图如图15所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.87 - 7.82 (m, 1H), 7.14 (dt, J =12.7, 4.1 Hz, 4H), 6.93 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.57 (s, 1H), 4.46 (d, J = 7.2Hz, 1H), 4.31 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.96 - 3.88 (m, 2H), 3.45 - 3.38 (m, 1H),3.33 (s, 3H), 3.09 - 3.02 (m, 2H), 2.88 - 2.83 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 0.99(t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 170.27, 169.45, 166.11,150.49, 139.23, 134.18, 132.60, 128.32, 128.17, 127.17, 126.80, 125.84,125.12, 117.29, 113.73, 74.86, 70.43, 63.98, 61.15, 52.91, 47.37, 46.92,29.46, 21.03, 13.56. HRMS (ESI) m/z 理论计算为C25H25NO6 [M+H]+ 436.1762, 实际为436.1758.
实施例26的产物核磁氢谱图如图16所示；核磁碳谱图如图17所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.86 (dd, J = 6.7, 2.4 Hz, 1H), 7.18 –7.05 (m, 4H), 6.86 – 6.81 (m, 2H), 5.58 (s, 1H), 4.50 (d, J = 7.2 Hz, 1H),4.33 – 4.27 (m, 1H), 3.97 – 3.93 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.41 (dd, J = 10.8,7.2 Hz, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.09 – 3.02 (m, 2H), 2.85 (dd, J = 12.3, 3.5 Hz,1H), 0.99 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3, ppm) δ 170.23, 169.24,165.24, 147.49, 140.20, 134.16, 132.43, 128.13, 127.32, 126.83, 125.83,124.00, 119.74, 117.91, 111.11, 74.97, 70.59, 63.60, 61.15, 55.96, 52.93,47.39, 47.25, 29.43, 13.53. HRMS (ESI) m/z 理论计算为 C25H25NO7 [M+H]+452.1711, 实际为 452.1723.
实施例27的产物核磁氢谱图如图18所示；核磁碳谱图如图19所示；产物的核磁数据：
1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 7.84 – 7.79 (m, 1H), 7.36 (t, J = 2.4Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 9.0, 3.4, 2.6 Hz, 3H), 7.13 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 5.49(s, 1H), 4.46 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.02 – 3.97 (m,2H), 3.39 (dd, J = 7.3, 3.7 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 3.11 – 3.04 (m, 2H), 2.85(dd, J = 12.2, 3.5 Hz, 1H), 1.07 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3,ppm) δ 169.71, 168.95, 164.40, 145.76, 134.26, 131.86, 129.50, 129.08,128.35, 127.37, 127.23, 126.65, 126.04, 122.94, 120.45, 74.96, 70.73, 63.54,61.75, 53.31, 47.53, 47.08, 29.47, 13.71. HRMS (ESI) m/z 理论计算为C24H21Cl2NO6[M+H]+ 490.0826, 实际为490.0846.
以上所述仅是本发明专利的优选实施方式，本发明专利的保护范围并不仅局限于上述实施例。对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明专利的技术构思前提下所得到的改进和变换也应视为本发明专利的保护范围。

Claims (9)

1.一种四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以式1所示的四氢异喹啉衍生物与式2所示的香豆素酯衍生物为原料，加入催化剂，溶剂，光照条件下混合反应2-32 h，将产物纯化即得到如式3所示的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，合成通式如下所示：
；
其中，式1、式2、式3中R1选自氢原子、卤素、烷氧基中的任意一种；R2选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、NO2中的任意一种；EWG1和EWG2选自酯基。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂包括伊红Y、伊红Y钠盐、亚甲基蓝、孟加拉玫瑰红、高氯吖啶盐、罗丹明、2,4,5,6-四咔唑基-1,3-苯二腈、伊红B、Ru(bpy)3Cl2、Co(bpy)3(PF6)2中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述四氢异喹啉衍生物与香豆素酯衍生物的摩尔比为1~2.5:1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂的用量为香豆素酯衍生物用量的0.01~0.5摩尔当量。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、二氯甲烷、乙腈中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光源为蓝光、绿光、紫光、白光中的一种或几种，功率为1~35 W。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述混合反应的氛围为空气或氧气。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物包括3-1~式3-9化合物中的任意一种：
。
9.一种如权利要求1-8任一项所述的合成方法制得的四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物或其立体异构体或其药学上可接受的盐。
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