CN117700305A - 一种氢氟醚及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于氢氟醚制备技术领域，本发明公开了一种氢氟醚及其合成方法。所述合成方法为将1‑二十碳烯、三氟乙醇与催化剂混合于溶剂中进行反应，即得氢氟醚。本发明所述合成方法在催化剂的作用下，实现了三氟乙醇与1‑二十烯的亲核加成，且氢氟醚的产率可达82.9％，为氢氟醚在高端领域的潜在应用提供了技术支持。
Description
技术领域
本发明涉及氢氟醚制备技术领域，尤其涉及一种氢氟醚及其合成方法。
背景技术
氢氟醚(Hydrofluoroethers,HFEs)是一类由碳、氢、氧、氟等杂原子组成的醚类化合物的总称。其大气停留时间很短、易挥发，全球温室潜值低，且臭氧消耗潜值为零，被认为是一种新型的理想的氯氟烃(Chlorofluorocarbons,CFCs)替代品。除以上优良的环境友好特性外，氢氟醚还具有不燃、无腐蚀性等特点，易于贮藏和运输，比其他替代品更有优势。氢氟醚应用领域广泛，可作为麻醉剂、发泡剂、润滑油、制冷剂、溶剂以及清洗剂使用。在高精尖的半导体领域，如电子元件和精密器件清洗行业，对氢氟醚的依赖度较高。由于使用及维护成本较高，在低端市场占有率较低，比如氢氟醚空调制冷剂目前没有大规模生产。半导体，液晶，硬盘制造领域是氢氟醚清洗剂最大的消费市场。
氢氟醚作为电子氟化液具有高介电强度、理想的化学惰性、优良的传热性能，以及良好的系统相容性。氢氟醚已广泛应用于各种温控散热系统，如热管散热系统、锂电池动力汽车(电动机、电池箱等冷却控温)、半导体生产制造的各个环节中冷却降温(如制造冷却机、干刻蚀上下电极的冷却控温、芯片图案制备的曝光机台、芯片测试系统的高低温冷却控制、芯片分类设备等)、军工雷达系、风力发电机内部发热部件散热系统的冷却散热。金属锂电池电解液也是氢氟醚的主要应用之一。
由于氢氟醚的应用较为广泛，其合成吸引了大量科学工作者。如专利CN108101753A中，四氟乙烯和三氟乙醇在有机碱的作用下合成四氟乙基三氟乙基醚，其中反应底物烯烃中C与F原子相连，属于缺电子烯烃，易发生亲核加成反应，而1-二十碳烯中C原子与H相连，属于富电子烯烃，其在有机碱的作用下，无法与三氟乙醇直接发生亲核加成反应；而若将1-二十碳烯先与HBr进行加成后再与三氟乙醇进行回流，则制备方法较为复杂。
因此，研究得到一种工艺简便，且能够在温和的反应条件下，以1-二十碳烯和三氟乙醇为原料合成的氢氟醚及其合成方法具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种氢氟醚及其合成方法，其目的是解决现有氢氟醚合成工艺复杂且合成条件较为严苛的技术问题。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种氢氟醚的合成方法，包括以下步骤：将1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂混合于溶剂中进行反应，得到氢氟醚。
优选的，所述1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂的摩尔比为1～2:1.2～10:1～2。
优选的，所述催化剂与溶剂的摩尔体积比为0.07～0.14mmol:0.1～0.2mL。
优选的，所述催化剂为三氟化硼乙醚或三氟甲磺酸亚锡。
优选的，所述溶剂为四氯乙烷、二氯乙烷或氘代氯仿。
优选的，所述反应的温度为40～60℃，反应的时间为22～26h。
本发明还提供了所述一种氢氟醚的合成方法所制得的氢氟醚。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明所述合成方法在催化剂的作用下，实现了三氟乙醇与1-二十烯的亲核加成，且氢氟醚的产率可达82.9％，为氢氟醚在高端领域的潜在应用提供了技术支持。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为三氟乙醇的核磁共振氟谱图；
图2为实施例13反应体系核磁共振氟谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种氢氟醚的合成方法，包括以下步骤：将1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂混合于溶剂中进行反应，得到氢氟醚。
本发明中，所述氢氟醚的合成方法具体步骤如式Ⅰ所示：
本发明中，所述1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂的摩尔比优选为1～2:1.2～10:1～2，进一步优选为1～2:2～8:1～2，更优选为2:4～6:2。
本发明中，所述催化剂与溶剂的摩尔体积比优选为0.07～0.14mmol:0.1～0.2mL，进一步优选为0.09～0.12mmol:0.1～0.2mL，更优选为0.1～0.11mmol:0.15mL。
本发明中，所述催化剂优选为三氟化硼乙醚(BF3`Et2O)或三氟甲磺酸亚锡(Sn(OTf)2)。
本发明中，所述溶剂优选为四氯乙烷(Cl2CHCHCl2)、二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)或氘代氯仿(CDCl3)。
本发明中，所述反应的温度优选为40～60℃，进一步优选为45～58℃，更优选为50～54℃，反应的时间优选为22～26h，进一步优选为23～25h，更优选为24h。
本发明还提供了所述一种氢氟醚的合成方法所制得的氢氟醚。
本发明中，所述氢氟醚包括2-(2’,2’,2’-三氟乙氧基)正十二烷和3-(2’,2’,2’-三氟乙氧基)正十二烷。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将0.14mmol 1-二十碳烯、0.35mmol三氟乙醇、0.14mmol Sn(OTf)2与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为82.9％。
实施例2
将0.07mmol 1-二十碳烯、0.14mmol三氟乙醇、0.07mmol BF3`Et2O与0.2mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为46.8％。
实施例3
将0.07mmol 1-二十碳烯、0.14mmol三氟乙醇、0.07mmol Sn(OTf)2与0.2mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为57.2％。
实施例4
将实施例3中“0.2mL CDCl3”替换为“0.1mL CDCl3”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚收率为64.8％。
实施例5
将实施例3中“0.2mL CDCl3”替换为“0.2mL ClCH2CH2Cl”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚收率为46.1％。
实施例6
将实施例3中“0.2mL CDCl3”替换为“0.2mL Cl2CHCHCl2”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚收率为63.9％。
实施例7
将0.07mmol 1-二十碳烯、0.105mmol三氟乙醇、0.07mmol Sn(OTf)2与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为52.0％。
实施例8
将0.14mmol 1-二十碳烯、0.28mmol三氟乙醇、0.14mmol Sn(OTf)2与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为75.2％。
实施例9
将0.14mmol 1-二十碳烯、0.07mmol三氟乙醇、0.07mmol Sn(OTf)2与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为55.9％。
实施例10
将0.14mmol 1-二十碳烯、0.28mmol三氟乙醇、0.14mmol BF3`Et2O与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为57.5％。
实施例11
将0.14mmol 1-二十碳烯、0.7mmol三氟乙醇、0.14mmol Sn(OTf)2与0.1mL C2H2Cl4混合后在40℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为69.8％。
实施例12
将实施例11中反应温度“40℃”替换为“45℃”其他步骤同实施例11。测得氢氟醚收率为76.5％。
实施例13
将实施例11中反应温度“40℃”替换为“50℃”，其他步骤同实施例11。测得氢氟醚收率为82.9％。
实施例14
将实施例11中反应温度“40℃”替换为“55℃”，其他步骤同实施例11。测得氢氟醚收率为71.9％。
实施例15
将实施例11中反应温度“40℃”替换为“60℃”，其他步骤同实施例11。测得氢氟醚收率为74.1％。
对比例1
将实施例2中催化剂“BF3`Et2O”替换为“[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)酰亚胺]金(I)”，其他步骤同实施例2。测得氢氟醚收率为0.0％。
对比例2
将实施例2中催化剂“BF3`Et2O”替换为“双三氟甲烷磺酰亚胺银盐”，其他步骤同实施例2。测得氢氟醚收率为0.0％。
对比例3
将实施例3中“0.2mL CDCl3”替换为“0.5mL CDCl3”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚收率为41.6％。
对比例4
将实施例3中“0.2mL CDCl3”替换为“1.0mL CDCl3”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚收率为17.4％。
对比例5
将实施例3中反应温度“50℃”替换为“30℃”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚的收率为9.7％。
对比例6
将实施例3中反应温度“50℃”替换为“70℃”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚的收率为35.9％。
对比例7
将实施例3中反应温度“50℃”替换为“90℃”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚的收率为18.4％。
对比例8
将实施例3中反应温度“50℃”替换为“110℃”，其他步骤同实施例3。测得氢氟醚的收率为2.1％。
对比例9
将0.07mmol 1-二十碳烯、0.14mmol三氟乙醇、0.007mmol Sn(OTf)2与0.2mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为6.60％。
对比例10
将0.07mmol 1-二十碳烯、0.07mmol三氟乙醇、0.07mmol Sn(OTf)2与0.1mL CDCl3混合后在50℃下反应24h，得到氢氟醚溶液。
向氢氟醚溶液中加入10mg内标三氟甲苯，得到混合溶液，将混合溶液装核磁后通过测试核磁共振氟谱(19F NMR)计算氢氟醚收率，测得收率为41.9％。
对比实施例3和对比例5-8可见，实施例3所得氢氟醚的收率为57.2％，而对比例5-8所得氢氟醚的收率要明显低于实施例3，可知，在本发明反应温度的基础上，当温度升高或温度降低均会导致氢氟醚的收率降低。
实施例13反应体系核磁共振氟谱图如图2所示。由图2可见，内标三氟甲苯的出峰位置为-62.7ppm；三氟乙醇的出峰位置为-77.2ppm；产物出峰位置为-74.5～-74.6ppm。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂混合于溶剂中进行反应，得到氢氟醚。
2.根据权利要求1所述一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，所述1-二十碳烯、三氟乙醇与催化剂的摩尔比为1～2:1.2～10:1～2。
3.根据权利要求2所述一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，所述催化剂与溶剂的摩尔体积比为0.07～0.14mmol:0.1～0.2mL。
4.根据权利要求2或3所述一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，所述催化剂为三氟化硼乙醚或三氟甲磺酸亚锡。
5.根据权利要求4所述一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，所述溶剂为四氯乙烷、二氯乙烷或氘代氯仿。
6.根据权利要求1或2或5所述一种氢氟醚的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为40～60℃，反应的时间为22～26h。
7.权利要求1～6任一项所述一种氢氟醚的合成方法所制得的氢氟醚。
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