CN117645639A - 一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原和相应的完全抗原，同时本发明也公开了所述乙基葡萄糖醛酸苷半抗原和相应的完全抗原的制备方法及其应用。本发明提供的乙基葡萄糖醛酸苷半抗原如式I所示产物，用式I所示产物与载体蛋白连接可以得到乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原如式Ⅱ所示产物。所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原可应用于制备乙基葡萄糖醛酸苷特异性单克隆抗体。本发明制备方法简便可行、绿色环保。本发明的乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原，通过免疫动物可产生针对乙基葡萄糖醛酸苷的特异性单克隆抗体，可用于制备检测乙基葡萄糖醛酸苷残留的检测试剂盒，具有简单、快速、处理样品量大、灵敏度高、特异性强等诸多优点。

Description

一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原制备方法及其应用
技术领域
本发明属于酒精代谢物检测技术领域，具体涉及一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原、抗原制备方法及其应用。
背景技术
酒后驾车是一个世界性的交通安全问题。我国每年因交通事故死亡中约25％-30％与酒后驾车有关。
由于乙醇在体内代谢较快，一般饮酒后6-8h体内已检测不到乙醇。乙醇进入人体后，有一部分乙醇与尿嘧啶核苷-5‵-二磷-葡萄糖醛酸结合成乙基葡萄糖醛酸苷(ethylglucuronide，EtG)。由于其比原体乙醇的半衰期长，当血液中乙醇浓度低于检测限时，体内仍可在一定时间内检出EtG。因此血液中EtG的检测及评价越来越为人们所重视。
国内外现已开发出检测乙基葡萄糖醛酸苷的酶联免疫试剂盒，但是现在国内生产的试剂盒在准确性、灵敏度、特异性等方面还不能完全达到检测的要求。本发明公开的乙基葡萄糖醛酸苷半抗原、完全抗原为进一步研制乙基葡萄糖醛酸苷抗体及乙基葡萄糖醛酸苷酶联免疫试剂盒提供了原料。
发明内容
本发明的目的是提供一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原、完全抗原制备方法及其应用。
本发明提供的乙基葡萄糖醛酸苷半抗原，是式I所示化合物：
本发明还公开了式I所示产物的制备方法，包括如下步骤：
称取化合物1和甲醇钠，用甲醇溶解，室温搅拌反应16h；反应完成后旋干溶剂，用阳离子交换树脂纯化得白色固体化合物2。
称取化合物2，EDCI和HOBt和化合物3，用DMF溶解，冰水浴下，将反应液中滴入DIEA，滴加完成后常温反应过夜；反应完成后加适量碳酸氢钠水溶液，用DCM萃取3遍，合并有机相，饱和氯化钠洗涤，硫酸钠干燥，蒸干后过柱纯化得黄色油状物化合物4。
称取化合物4，用甲醇和去离子水溶解，冰水浴下相反应液中滴入氢氧化锂，滴加完成后常温反应两小时。反应完成后蒸干溶剂，碱性制备后冻干后得类白色固体即I。
反应路线如下：
本发明提供的乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原，如式Ⅱ所示产物，是将式I所示产物和载体蛋白偶联得到的偶联物。
本发明还保护所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原的制备方法，包括如下步骤：
1、将乙基葡萄糖醛酸苷半抗原用DMF溶解，加入EDC溶解后再加入NHS，室温搅拌(600rpm)活化2-5h。
2、称取载体蛋白溶于0.1M碳酸氢钠溶液中，使其充分溶解，将步骤1反应液在2-8℃冰浴搅拌条件下，逐滴加入载体蛋白溶液，室温搅拌反应24h。
3、将反应产物装入蒸馏水冲洗干净透析袋(10cm)，0.01MPBS(pH＝7.4)，2-8℃搅拌透析3d，每天换液3次，将透析产物5000rpm离心5min，1.5mL/管分装，将完全抗原编号，-20℃保存备用。
作为优选，常用载体蛋白均可采用，如牛血清白蛋白(BSA)、卵清白蛋白(OVA)、人血清白蛋白(HSA)、血蓝蛋白(KLH)或多聚赖氨酸(PDL)。
作为优选，所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原可以作为免疫原免疫动物制备乙基葡萄糖醛酸苷特异性抗体，也可以作为包被原制备酶标板。
作为优选，所述抗体具体可为单克隆抗体。
作为优选，式I所示产物、所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原、所述抗体均可应用于检测乙基葡萄糖醛酸苷。
本发明还公布了应用乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原和乙基葡萄糖醛酸苷单克隆抗体制备得到的酶联免疫试剂盒。
作为优选，所述酶联免疫检测试剂盒，是由包被有乙基葡萄糖醛酸苷抗原的酶标板、酶标抗体工作液、乙基葡萄糖醛酸苷系列标准品、底物显色液、终止液、复溶液、洗涤液。
本发明依靠免疫学、免疫化学基本原理和残留分析技术手段，设计、合成小分子目标分析物半抗原，并与载体蛋白偶联，制备有效完全抗原。本发明制备方法简便可行、绿色环保。本发明的乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原，通过免疫动物可产生了针对乙基葡萄糖醛酸苷的特异性抗体，用于快速检测人体尿液中的乙基葡萄糖醛酸苷残留。
附图说明
图1为乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的合成路线图。
图2为乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的核磁氢谱检测结果示意图。
图3为乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的液相质谱检测结果示意图。
图4为乙基葡萄糖醛酸苷酶联免疫检测试剂盒标准曲线示意图。
图5为乙基葡萄糖醛酸苷检测抗原MOD-TOF表征结果示意图。
具体实施方式
以下的实施例便于更好地理解本发明，但并不限定本发明。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均可在常规生化试剂商店中购买得到。
实施例1、乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的制备与鉴定结果
乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的制备
称取化合物1(1.0g，2.76mmol，1.0eq)和甲醇钠(746mg，13.81mmol，5.0eq)，用12mL甲醇溶解，室温搅拌反应16h。反应完成后旋干溶剂，用阳离子交换树脂纯化得白色固体化合物2(660mg，收率100％)。
称取化合物2(460mg，2.07mmol，1.0eq)，EDCI(554mg，2.9mmol，1.4eq)和HOBt(392mg，2.9mmol，1.4eq)和化合物3(513mg，3.1mmol，1.5eq)，用8mL DMF溶解，冰水浴下，将反应液中滴入DIEA(801mg，6.21mmol，3.0eq)，滴加完成后常温反应过夜。反应完成后加适量碳酸氢钠水溶液，用DCM萃取3遍，合并有机相，饱和氯化钠洗涤，硫酸钠干燥，蒸干后过柱纯化得黄色油状物化合物4(420mg，收率55％)。
称取化合物4(420mg，1.14mmol，1.0eq)，用4mL甲醇和4mL去离子水溶解，冰水浴下相反应液中滴入氢氧化锂(96mg，2.28mmol，2.0eq)，滴加完成后常温反应两小时。反应完成后蒸干溶剂，碱性制备后冻干后得类白色固体即I(106.0mg，收率26％)。
二、乙基葡萄糖醛酸苷半抗原的鉴定结果
对所得产品进行核磁、液相质谱鉴定，见图2和图3。
其核磁结果为：1H NMR(400MHz，Methanol-d4)7.50(d，J＝8.4Hz，2H)，7.24(d，J＝8.0Hz，2H)，4.36(d，1H，J＝7.6Hz)，3.97-3.93(m，1H)，3.83-3.81(m，1H)，3.64-3.57(m，2H)，3.43-3.41(m，3H)，3.29-3.25(m，1H)，1.23(t，J＝6.8Hz，3H)。
其质谱结果为：[M+H]+356.10
实施例2、乙基葡萄糖醛酸苷人工抗原的制备和鉴定
一、乙基葡萄糖醛酸苷免疫抗原的合成
1、将20mg化合物Ⅰ用1.5mLDMF溶解，300rpm搅拌10min，加入EDC 10mg溶解后再加入NHS 6mg，室温搅拌(600rpm)活化2-5h。
2、称取BSA80mg溶于3.5mL 0.1M碳酸氢钠溶液中，搅拌10min，使其充分溶解，将步骤1反应液在2-8℃冰浴搅拌条件下，逐滴加入BSA溶液，600rpm搅拌反应24h。
3、将反应产物装入蒸馏水冲洗干净透析袋(10cm)，1.5L0.01M PBS(pH＝7.4)，2-8℃搅拌透析3d，每天换液3次，将透析产物5000rpm离心5min，1.5mL/管分装，将完全抗原编号，-20℃保存备用。乙基葡萄糖醛酸苷免疫抗原MOD-TOF表征结果见图4。
二、乙基葡萄糖醛酸苷检测抗原的合成
1、将20mg化合物Ⅰ用1.5mLDMF溶解，加入EDC 10mg溶解后再加入NHS 6mg，室温搅拌(600rpm)活化2-5h。
2、称取OVA 20mg溶于3.5mL 0.1M碳酸氢钠溶液中，搅拌10min，使其充分溶解，将步骤1反应液在2-8℃冰浴条件下，逐滴加入OVA溶液，600rpm搅拌反应24h。
3、将反应产物装入蒸馏水冲洗干净透析袋(10cm)，1.5L0.01M PBS(pH＝7.4)，2-8℃搅拌透析3d，每天换液3次，将透析产物5000rpm离心5min，1.5mL/管分装，将完全抗原编号，-20℃保存备用。乙基葡萄糖醛酸苷检测抗原MOD-TOF表征结果见图5。

Claims (10)

1.一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原，其特征在于，其结构如式I所示：
2.一种乙基葡萄糖醛酸苷半抗原，其特征在于，包括如下步骤：
将化合物1用甲醇溶解，在碱性室温下搅拌反应，得化合物2；
化合物2、化合物3、偶联剂用DMF溶解，常温反应过夜；
缩合反应完成后纯化得化合物4；
最后，化合物4在碱性条件下水解得到目标产物I。
3.一种乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原，是将式I所示产物和载体蛋白偶联得到的偶联物。
4.根据权利要求3所述的乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原，其特征在于，所述载体蛋白可为牛血清白蛋白(BSA)、卵清白蛋白(OVA)、人血清白蛋白(HSA)、血蓝蛋白(KLH)或多聚赖氨酸(PDL)。
5.权利要求3所述乙基葡萄糖醛酸苷抗原的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将式I所示产物用DMF溶解，加入EDC溶解后，再加入NHS，室温搅拌活化2-5h；
(2)称取BSA溶于0.1M碳酸氢钠溶液中，搅拌10min，将步骤(1)反应液在2-8℃冰浴搅拌条件下，逐滴加入到BSA溶液中，搅拌反应24h；
(3)将反应产物装入蒸馏水冲洗干净透析袋，1.5L 0.01M PBS(pH＝7.4)，2-8℃400rpm搅拌透析3天，将透析产物5000rpm离心5min，1.5mL/管分装，将抗原编号，-20℃保存备用。
6.权利要求3所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原在制备乙基葡萄糖醛酸苷特异性单克隆抗体中的应用。
7.应用权利要求3所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原制备得到的特异性单克隆抗体。
8.权利要求1所述产物、权利要求3所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原、权利要求7所述特异性单克隆抗体在检测乙基葡萄糖醛酸苷中的应用。
9.应用权利要求1所述产物、权利要求3所述乙基葡萄糖醛酸苷完全抗原、权利要求7所述特异性抗体制备得到的酶联免疫检测试剂盒。
10.权利要求9所述酶联免疫检测试剂盒，其特征在于，它包括：包被有乙基葡萄糖醛酸苷抗原的酶标板、酶标抗体工作液、乙基葡萄糖醛酸苷系列标准品、底物显色液、终止液、复溶液、洗涤液。
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