CN117624202A - 发光元件及用于该发光元件的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
实施方式提供发光元件及用于该发光元件的多环化合物。发光元件包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层包括在说明书中解释的由式1表示的多环化合物。[式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请根据要求于2022年8月25日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0106926号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及在发射层中包括新的多环化合物的发光元件。
背景技术
持续积极开发有机电致发光显示装置等作为图像显示装置。有机电致发光显示装置等为包括所谓的自发光的发光元件的显示装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,因此发射层中的发光材料发射光以实现显示。
为了将发光元件应用于显示装置,存在对具有高发光效率和长寿命的发光元件的需求,并且需要持续开发能够稳定实现这种特性的用于发光元件的材料。
应当理解,技术部分的这一背景部分旨在为理解该技术提供有用的背景。然而,该技术部分的背景还可以包括在本文公开的主题的相应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的想法、概念或认知。
发明内容
本公开提供具有增加的发光效率和较长的元件使用寿命的发光元件。
本公开也提供可作为用于发光元件的材料使用的多环化合物,该发光元件具有卓越的发光效率和元件使用寿命。
实施方式提供发光元件,其可包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层可包括由式1表示的多环化合物。
[式1]
在式1中,X可为O、S或C(R21)(R22);R1至R22可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环;Y可为羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的芳基硫氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基;其中Y为二甲基吡啶基的情况可被排除,并且其中R18与R1或R20键合以形成环的情况可被排除。
在实施方式中,多环化合物可由下面解释的式2表示。
在实施方式中,多环化合物可由下面解释的式2-a或式2-b表示。
在实施方式中,Y可为取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。
在实施方式中,多环化合物可由下面解释的式3表示。
在实施方式中,Y和R1至R22中的至少一个可为氘原子或可包括包含氘原子的取代基。
在实施方式中,多环化合物可由下面解释的式4-1至式4-3中的任意一个表示。
在实施方式中,R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的咔唑基。
在实施方式中,R13至R17可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环丙基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,或与相邻基团键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
在实施方式中,R21和R22中的至少一个可为取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基;并且R21和R22中的其余基团可为氢原子或氘原子。
在实施方式中,发射层可包括掺杂剂和主体,并且掺杂剂可包括多环化合物。
在实施方式中,多环化合物可包括选自化合物组1中的至少一种化合物,其在下面解释。
在实施方式中,多环化合物可由下面解释的式1表示,其在。
在实施方式中,式1可由下面解释的式2表示。
在实施方式中,式2可由下面解释的式2-a或式2-b表示。
在实施方式中,在多环化合物中,Y可为取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。
在实施方式中,式1可由下面解释的式3表示。
在实施方式中,式1可由下面解释的式4-1至式4-3中的任意一个表示。
在实施方式中,在多环化合物中,R13至R17各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环丙基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,或与相邻基团键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
在实施方式中,多环化合物可选自下面解释的化合物组1。
应当理解,以上实施方式仅在一般性和解释性意义上描述,而不是出于限制目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
所附附图被包括在内以提供对实施方式的进一步理解,并且被并入并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的实施方式及其原理。通过参考所附附图来详细描述本公开的实施方式,本公开的上面和其他方面和特征将变得更显而易见,在附图中:
图1为示出根据实施方式的显示装置的示意性平面图;
图2为示出根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图3为示出根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图4为示出根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图5为示出根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图6为示出根据实施方式的发光元件的示意性横截面图;
图7为示出根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图8为示出根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;
图9为示出根据实施方式的显示装置的示意性横截面图;并且
图10为示出根据实施方式的显示装置的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将参考所附附图在下文中更全面地描述本公开,在附图中示出了实施方式。然而,本公开可以以不同的形式实施,并且不应被解释为限于本文阐述的实施方式。相反,提供这些实施方式是为了使本公开彻底和完整,并将本公开的范围完全传达给本领域技术人员。
在附图中,为了便于描述和清楚起见,元件的大小、比率和尺寸(例如,厚度)可能被夸大。相同的附图标记和/或相同的参考符号始终指代相同的元件。
在说明书中,应当理解,当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一个元件(或区、层、部分等)“上”、“连接到”或“耦合到”另一个元件(或区、层、部分等)时,它可以直接在另一个元件(或区、层、部分等)上、直接连接到或耦合到另一个元件(或区、层、部分等),或者在它们之间可以存在一个或多个居间元件(或区、层、部分等)。在类似的意义上,当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一个元件(或区、层、部分等),它可以直接覆盖另一个元件(或区、层、部分等),或者在它们之间可以存在一个或多个居间元件(或区、层、部分等)。
在说明书中,当元件“直接在”另一个元件“上”、“直接连接到”或“直接耦合到”另一个元件时,不存在居间元件。例如,“直接在……上”可以意味着在没有附加元件(比如其间的粘合元件)的情况下设置两层或两个元件。
将理解,术语“连接到”或“耦合到”可指物理、电和/或流体连接或耦合,具有或者不具有居间元件。
如在本文中使用的,以单数形式使用的表述,比如“一个(a)”、“一个(an)”和“所述(the)”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
如在本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列出项目的任意和所有组合。例如,“A和/或B”可以理解为意味着“A、B或A和B”。术语“和”和“或”可以用于连接或分离的意义,并且可以理解为等同于“和/或”。
在说明书和权利要求中,术语“……中的至少一个”旨在包括“选自……组中的至少一个”的含义,用于其含义和解释的目的。例如,“A和B中的至少一个”可以理解为意味着“A、B或A和B”。当在元素列表之后时,术语“……中的至少一个”修饰整个元素的列表,而不修饰列表的单个元素。
应当理解,虽然术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件,但是这些元件不应该被这些术语所限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此,在不脱离本公开的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,第二元件可以被称为第一元件,而不脱离本公开的范围。
为了便于描述,本文可以使用空间上相对的术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等来描述一个元件或部件和另一个元件或部件之间的关系,如附图中示出的。应当理解,除了附图中描绘的方位之外,空间上相对的术语旨在涵盖使用或操作中的装置的不同方位。例如,在附图中示出的装置被翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可以被放置在另一装置“上面”。因此,说明性术语“下面”可以包括下和上两个位置。装置也可以被定向在其他方向上,因此空间上相对的术语可以取决于方位被不同地解释。
本文使用的术语“约”或“近似”包括规定值并且意味着在由本领域普通技术人员确定的所述值的可接受偏差范围内,考虑到所讨论的测量和与所述量的测量相关的误差(即测量系统的局限)。例如,“约”可以意味着在一个或多个标准偏差之内,或者在规定值的±20%、±10%或±5%之内。
应理解,术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contain)”和“含有(containing)”等旨在指定规定特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
除非本文中另有定义或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。还应当理解,术语,比如那些在常用词典中定义的术语,应当被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,并且除非在说明书中明确定义,否则不应当以理想的或过分正式的意义来解释。
在本公开中,术语“取代的或未取代的”可描述被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代或未被取代的基团:氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基。上面列出的取代基中的每一个可本身为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或可解释为被苯基取代的苯基。
在本公开中,术语“与相邻基团键合以形成环”可被解释为与相邻基团键合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环的基团。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。通过相邻基团彼此键合而形成的环本身可连接到另一环以形成螺结构。
在本公开中,术语“相邻基团”可被解释为取代原子的取代基,该原子连接(例如,直接连接)到被相应取代基取代的原子,解释为取代原子的另一取代基(该原子被相应取代基取代),或者解释为空间位置在最接近相应取代基的位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为相互的“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为相互的“相邻基团”。例如,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为相互的“相邻基团”。
在本公开中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本公开中,烷基可为直链的、支链的或环状的。烷基中碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基和正三十烷基等,但是不限于此。
在本公开中,环烷基可为环状烷基。环烷基中碳原子的数量可为3至50、3至30、3至20或3至10。环烷基的示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基和二环庚基等,但不限于此。
在本公开中,烯基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链的或支链的。烯基中碳原子的数量不受限制,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基等,但不限于此。
在本公开中,炔基可为在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链的或支链的。炔基中碳原子的数量不受限制,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的示例可包括乙炔基和丙炔基等,但不限于此。
在本公开中,烃环基可为衍生自脂族烃环的任意官能团或取代基。例如,烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在本公开中,芳基可为衍生自芳族烃环的任意官能团或取代基。芳基可为单环的或多环的。芳基中成环碳原子的数量可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基和1,2-苯并菲基等,但不限于此。
在本公开中,芴基可被取代,并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下,但是实施方式不限于此。
在本公开中,杂环基可为衍生自包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的环的任意官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可各自独立地为单环或多环。当杂环基含有两个或更多个杂原子时,该两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。
在本公开中,脂族杂环基可含有B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。脂族杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基和1,4-二噁烷基等,但不限于此。
在本公开中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子,该两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环或多环。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至60、2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基和二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本公开中,芳基的上面描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。杂芳基的上面描述可应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
在本公开中,甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本公开中,氨基中碳原子的数量不受限制,但是可为1至30。氨基可为烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的示例可包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基和9-甲基-蒽基氨基等,但不限于此。
在本公开中,羰基中碳原子的数量不受限制,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有下述结构中的一个,但不限于此。
在本公开中,亚磺酰基或磺酰基中碳原子的数量不受限制,但是可为1至30。亚磺酰基可为烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基。磺酰基可为烷基磺酰基或芳基磺酰基。
在本公开中,硫基可为烷硫基或芳硫基。硫基可为键合至如上面限定的烷基或芳基的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基和萘硫基等,但不限于此。
在本公开中,氧基可为键合至如上面限定的烷基或芳基的氧原子。氧基可为烷氧基或芳氧基。烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基中碳原子的数量不受限制,但是可为,例如,1至20或1至10。芳氧基中碳原子的数量不受限制,但是成环碳原子的数量可为,例如,6至30、6至20或6至15。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基和苄氧基等,但不限于此。
在本公开中,硫氧基可为烷基硫氧基或芳基硫氧基。烷基硫氧基的示例可包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔丁基硫氧基、己基硫氧基和辛基硫氧基等,并且芳基硫氧基的示例可包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基和4-叔丁基苯基硫氧基等,但不限于此。
在本公开中,硼基可指键合至如上面限定的烷基或芳基的硼原子。硼基可为烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基和苯基硼基等,但不限于此。
在本公开中,胺基中碳原子的数量不受限制,但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基和9-甲基-蒽基胺基等,但不限于此。
在本公开中,氧化膦基可意指与-P(=O)-结合的以上定义的烷基或芳基。氧化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,硫化膦基可意指与-P(==S)-结合的以上定义的烷基或芳基。硫化膦基的碳原子数没有特别限制,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
在本公开中,烷基的上述示例也可应用于烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基。
在本公开中,芳基的上述示例也可应用于芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基。
在本公开中,直接连接可为单键。
在本公开中,符号和“-*”各自表示与相邻原子的键合位点。
下文中,将参考所附附图描述本公开的实施方式。
图1为根据实施方式的显示装置DD的示意性平面图。图2为根据实施方式的显示装置DD的示意性横截面图。图2为示出对应于图1的线I-I'的部分的示意性横截面图。
显示装置DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上光学层PP。显示面板DP可包括发光元件ED-1、ED-2和ED-3。显示装置DD可包括多个发光元件ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且可控制在显示面板DP处从外部光反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但在实施方式中,可从显示装置DD省略光学层PP。
基底基板BL可设置在光学层PP上。基底基板BL可提供基底表面,光学层PP设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板和塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是可在实施方式中省略基底基板BL。
根据实施方式的显示装置DD可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示元件层DP-ED和基底基板BL之间。填充层(未示出)可为有机材料层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED。显示元件层DP-ED可包括像素限定膜PDL,设置在像素限定膜PDL之间的发光元件ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光元件ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。
基底层BS可提供基底表面,显示元件层DP-ED设置在基底表面上。基底层BS可为玻璃基板、金属基板和塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底层BS可包括无机层、有机层或复合材料层。
在实施方式中,电路层DP-CL可设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示元件层DP-ED的发光元件ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。
发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自具有根据图3至图6中的任意一个实施方式的发光元件ED的结构,这将在稍后描述。发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,和第二电极EL2。
图2示出实施方式,其中发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2各自提供为遍及发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此。尽管未在图2中示出,但是在实施方式中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可各自通过在由像素限定膜PDL限定的开口OH内被图案化来提供。例如,在实施方式中,发光元件ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,以及电子传输区ETR等可各自被图案化并且通过喷墨印刷法提供。
封装层TFE可覆盖发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可密封显示元件层DP-ED中的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为单层或由多层形成。封装层TFE可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机膜(下文,封装-无机膜)。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机膜(下文,封装-有机膜)和至少一个封装无机膜。
封装无机膜保护显示元件层DP-ED免受水分和/或氧的影响,并且封装有机膜保护显示元件层DP-ED免受比如灰尘颗粒的外来物质的影响。封装无机膜可包括硅氮化物、硅氮氧化物、硅氧化物、钛氧化和铝氧化物等,但不限于此。封装有机膜可包括丙烯酸类化合物和环氧类化合物等。封装有机膜可包括可光聚合的有机材料,并且不受限制。
封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可设置成填充开口OH。
参见图1和图2,显示装置DD可包括非发光区NPXA以及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为发射由发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的每一个生成的光的区。发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面图中彼此分隔开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自为由像素限定膜PDL分开的区。非发光区NPXA可为相邻的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区,并且可对应于像素限定膜PDL。例如,在实施方式中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可各自分别对应于像素。像素限定膜PDL可将发光元件ED-1、ED-2和ED-3分开。发光元件ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中并且彼此分开。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光元件ED-1、ED-2和ED-3生成的光的颜色布置成多个组。在图1和图2中示出的根据实施方式的显示装置DD中,示出了发射红光、绿光和蓝光的三个发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B作为示例。例如,实施方式的显示装置DD可包括彼此不同的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
在根据实施方式的显示装置DD中,发光元件ED-1、ED-2和ED-3可发射具有彼此不同的波长范围的光。例如,在实施方式中,显示装置DD可包括发射红光的第一发光元件ED-1、发射绿光的第二发光元件ED-2和发射蓝光的第三发光元件ED-3。在实施方式中,显示装置DD的红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可分别对应于第一发光元件ED-1、第二发光元件ED-2和第三发光元件ED-3。
然而,实施方式不限于此,并且第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自发射相同波长范围内的光,或至少一个发光元件可发射不同于其他发光元件的波长范围内的光。例如,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3可各自发射蓝光。
根据实施方式的显示装置DD中的发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可布置成条纹的形式。参见图1,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可各自沿着第二方向轴DR2布置。在实施方式中,红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B可沿着第一方向轴DR1以依次交替布置。
在图1和图2中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B都为相同的尺寸,但是实施方式不限于此。并且发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据发射的光的波长范围具有彼此不同的尺寸。在实施方式中,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可为由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面图中的面积。第三方向轴DR3可垂直于由第一方向轴DR1和第二方向轴DR2限定的平面。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置不限于图1中所示,并且其中布置红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B的顺序可包括根据显示装置DD需要的显示质量特性的各种组合。例如,发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B可布置为蜂窝状配置(比如配置)或菱形配置(比如Diamond PixelTM配置)的形式。
发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的面积可彼此尺寸不同。例如,在实施方式中,绿色发光区PXA-G在尺寸上可小于蓝色发光区PXA-B,但是实施方式不限于此。
在图2示出的显示装置DD中,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。
图3至图6各自为示出根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图。根据实施方式的发光元件ED可各自包括第一电极EL1、面向第一电极EL1的第二电极EL2以及设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层。根据实施方式的发光元件ED可在至少一个功能层中包括多环化合物,这将在稍后描述。根据实施方式的多环化合物在本文中可称为第一化合物。
发光元件ED可包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR,其可以该顺序堆叠作为至少一个功能层。参见图3,发光元件ED可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。发光元件ED可在发射层EML中包括根据实施方式的多环化合物,这将在稍后描述。在实施方式中,显示装置DD(图2)可包括发光区,并且构成至少一个发光区的发射层EML可包括根据实施方式的多环化合物,这将在稍后描述。与图3相比较,图4示出根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图3相比较,图5示出根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图4相比较,图6示出根据实施方式的发光元件ED的示意性横截面图,其中提供设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
在根据实施方式的发光元件ED中,第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,实施方式不限于此。第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物(例如,LiF),或其混合物。
当第一电极EL1为透射电极,第一电极EL1可包括透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极,第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W,其化合物(例如,LiF),或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或者比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)的多层结构材料。在另一实施方式中,第一电极EL1可具有多层结构,其包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明的导电膜。例如,第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物。第一电极EL1可具有约至约/>范围内的厚度。例如,第一电极EL1可具有约/>至约/>范围内的厚度。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可为由单种材料组成的单层结构、包括不同材料的单层结构或者包括包含不同材料的多层的结构。
空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层(未示出)、发光辅助层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,空穴传输区HTR可包括堆叠的多个空穴传输层HTL。
例如,空穴传输区HTR可具有由空穴注入层HIL或空穴传输层HTL形成的单层结构,或可具有由空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层结构。在实施方式中,空穴传输区HTR可具有由不同材料形成的单层结构,或可具有其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/缓冲层(未示出)从第一电极EL1以其各自规定的顺序堆叠的结构,但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可具有,例如,约至约/>范围内的厚度。空穴传输区HTR可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法来形成。
在根据实施方式的发光元件ED中,空穴传输区HTR可包括由式H-1表示的化合物:
[式H-1]
在式H-1中,L1和L2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式H-1中,a和b可各自独立地为选自0至10的整数。如果a或b为2或更大,则多个L1基团和多个L2基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式H-1中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式H-1中,Ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
在实施方式中,由式H-1表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar1至Ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在又一实施方式中,由式H-1表示的化合物可为其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或者可为其中Ar1和Ar2中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
由式H-1表示的化合物可为选自化合物组H中的任意化合物。然而,化合物组H中列出的化合物仅呈现为示例,并且由式H表示的化合物不限于化合物组H。
[化合物组H]
/>
空穴传输区HTR可进一步包括酞菁化合物比如酞菁铜、N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(DNTPD)、4,4',4"-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三[N(1-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB或NPD、α-NPD)、含三苯胺聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输区HTR可包括咔唑类衍生物比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、芴类衍生物、三苯胺类衍生物比如4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)和1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)和1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。
空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括上述空穴传输区HTR的化合物。
空穴传输区HTR可具有约至约/>范围内的厚度。例如,空穴传输区HTR可具有约/>至约/>范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL时,空穴注入层HIL可具有例如约/>至约/>范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括空穴传输层HTL时,空穴传输层HTL可具有约/>至约/>范围内的厚度。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可具有例如约/>至约/>范围内的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时,可在驱动电压没有显著增加的情况下获得满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属比如CuI和RbI、醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、金属氧化物比如氧化钨和氧化钼以及含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(NDP9)等,但不限于此。
如上述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层(未示出)、发光辅助层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离,因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层EBL可防止电子从电子传输区ETR被注入到空穴传输区HTR。发光辅助层(未示出)可改善在空穴和电子之间的电荷平衡。当空穴传输区HTR包括电子阻挡层EBL时,电子阻挡层EBL可用作发光辅助层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有约至约/> 范围内的厚度。例如,发射层EML可具有约/>至约/>范围内的厚度。发射层EML可为由单种材料组成的单层结构、包括不同材料的单层结构或包括包含不同材料的多层的结构。
在根据实施方式的发光元件ED,发射层EML可包括第一化合物。第一化合物对应于根据实施方式的多环化合物。多环化合物可包括稠环核,该稠环核包括一个硼原子(B)和两个氮原子(N)作为成环原子。在多环化合物中,稠环核可具有其中一个硼原子和第一至第三芳族环通过两个氮原子稠合的结构。第一至第三芳族环可为取代的或未取代的苯环。
第一芳族环和第二芳族环可相对于稠环核中的硼原子彼此对称。第三芳族环可键合至稠环核中的硼原子和两个氮原子。
根据实施方式的多环化合物可为其中空间体积大的第一取代基和第二取代基键合(例如,直接键合或间接键合)至稠环核的化合物。第一取代基可为其中至少一个氢原子被另一取代基取代的苯环,并且第二取代基可为取代的或未取代的苯环。在根据实施方式的多环化合物中,第一取代基可键合(例如,直接键合)至稠环核,并且第二取代基可通过连接体键合(例如,间接键合)至稠环核。在根据实施方式的多环化合物中,第一取代基可连接(例如,直接连接)到稠环核的两个氮原子中的任意一个。第一取代基可为其中1-1取代基在相对于稠环核中的连接至氮原子的碳的邻位处连接的取代基。在多环化合物中,第二取代基可通过连接体在相对于稠环核中的连接至硼原子的碳的对位处连接。多环化合物可包括连接(例如,直接或间接连接)至稠环核的第一取代基和第二取代基,因此可用作展示改善的发光性质的发光材料。
根据实施方式的多环化合物可由式1表示。在由式1表示的根据实施方式多环化合物中,与R9至R12和Y连接的苯环可对应于上述第一取代基,并且与R13至R17连接的苯环可对应于上述第二取代基。
[式1]
在式1中,X可为O、S或C(R21)(R22)。在式1中,R1至R22可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。在式1中,其中R18与R1或R20键合以形成环的情况可被排除。
在实施方式中,R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的咔唑基。当R1至R8各自被取代时,R1至R8可被氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基取代。
在实施方式中,R9至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。例如,R9至R12可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的苯基。当R9至R12各自被取代时,R9至R12可被氘原子取代。
在实施方式中,R13至R17可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团键合以形成环。例如,R13至R17可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环丙基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,或可与相邻基团键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。例如,R13和R14、R14和R15、R15和R16或R16和R17可彼此键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。当R13至R17各自被取代时,R13至R17可被氘原子、甲基或苯基取代。
在实施方式中,R18可独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。例如,R18可为取代的或未取代的苯基。在实施方式中,R19和R20可各自独立地为氢原子或氘原子。在实施方式中,R21和R22可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。R21和R22可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基。在实施方式中,R21和R22中的至少一个可为取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基;并且R21和R22中的其余基团可为氢原子或氘原子。
在式1中,Y可对应于键合至上述第一取代基的1-1取代基。在式1中,Y可为羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的芳基硫氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,在实施方式中,Y可为取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。在实施方式中,当Y被取代时,Y可被氘原子或苯基取代,但是实施方式不限于此。当Y被另一取代基取代时,其中Y被烷基取代的情况可被排除。在实施方式中,在由式1表示的多环化合物中,其中Y为被两个甲基取代的吡啶基(例如,二甲基吡啶基)的情况可被排除。
根据实施方式的多环化合物可包括氘原子作为取代基。例如,在实施方式中,在由式1表示的多环化合物中,Y和R1至R22中的至少一个可包括氘原子或包含氘原子的取代基。然而,这仅为示例,并且实施方式不限于此。
在实施方式中,由式1表示的多环化合物可由式2表示。式2表示其中式1中的R18被进一步限定的实施方式。式2示出根据实施方式的多环化合物作为示例,其中式1中的R18为取代的或未取代的苯基。在式2中,X、Y、R1至R17、R19和R20与在式1中限定的相同。
[式2]
在式2中,R18a至R18e可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂芳基。例如,R18a至R18e可为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。然而,实施方式不限于此。
在实施方式中,由式2表示的多环化合物可由式2-a或式2-b表示。式2-a和式2-b各自进一步限定式2中的R1至R8、R19和R20。在式2-a和式2-b中,X、Y、R9至R17和R18a至R18e与在式1和式2中限定的相同。
[式2-a]
[式2-b]
在式2-a和式2-b中,R1a、R2a、R4a、R5a、R7a、R8a、R19a、R20a、R1b、R3b、R4b、R5b、R6b、R8b、R19b和R20b可各自独立地为氢原子或氘原子。
在式2-a和式2-b中,R3a、R6a、R2b和R7b可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至15个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至15个成环碳原子的杂芳基。例如,R3a、R6a、R2b和R7b可各自独立地为氢原子、氘原子、三甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的咔唑基。当R3a、R6a、R2b和R7b各自被取代时,R3a、R6a、R2b和R7b可被氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基取代。
由式1表示的根据实施方式的多环化合物可由式3表示。式3进一步在由式1表示的多环化合物中限定连接到第一取代基的1-1取代基。式3对应于根据实施方式的多环化合物,其中式1的Y为取代的或未取代的苯基。
[式3]
在式3中,R23至R27可各自独立地为氢原子或氘原子。在式3中,X和R1至R20与在式1中限定的相同。
由式1表示的根据实施方式的多环化合物可由式4-1至式4-3中的任意一个表示。在式4-1至式4-3中,Y与在式1中限定的相同。
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
在式4-1中,R13i至R17i可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至15个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。例如,R13i至R17i可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。在实施方式中,R13i至R17i可与相邻基团键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。例如,R13i和R14i、R14i和R15i、R15i和R16i以及R16i和R17i中的任意对可彼此键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
在式4-2中,R13j至R17j可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如,R13j至R17j可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基或者取代的或未取代的苯基。
在式4-3中,R13k至R17k可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。例如,R13k至R17k可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的环丙基、取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的联苯基。
在式4-3中,R21i和R22i可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基。在实施方式中,R21i和R22i中的至少一个可为取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基,并且R21i和R22i中的其余基团可为氢原子或氘原子。例如,R21i和R22i可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基。
在式4-1至式4-3中,R1i至R8i可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R1i至R8i可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的咔唑基。当R1i至R8i各自被取代时,R1i至R8i可被氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基取代。
在式4-1至式4-3中,R9i至R12i可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。例如,R9i至R12i可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的苯基。当R9i至R12i各自被取代时,R9i至R12i可被氘原子取代。
在式4-1至式4-3中,R18i-1至R18i-5可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,R18i-1至R18i-5可为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。在式4-1至式4-3中,R19i和R20i可各自独立地为氢原子或氘原子。例如,R19i和R20i两者可为氢原子或氘原子。
根据实施方式的多环化合物可为选自化合物组1中的任意化合物。根据实施方式的发光元件ED可包括选自化合物组1中的至少一种化合物。在化合物组1中,D表示氘原子,Me表示甲基,并且Et表示乙基。在化合物组1中,F表示氟原子,Cl表示氯原子,并且Ph表示苯基。
[化合物组1]
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由式1表示的根据实施方式的多环化合物可包括稠环核,该稠环核包括一个硼原子和两个氮原子作为成环原子,并且可包括键合(例如,直接键合或间接键合)至稠环核的第一取代基和第二取代基。由式1表示的根据实施方式的多环化合物可保护核部分中的硼原子,因为空间体积大的第一取代基和第二取代基被引入到稠环核中。相应地,当由式1表示的根据实施方式的多环化合物用作为发光材料时,由式1表示的根据实施方式的多环化合物可有助于增加发光元件的发光效率和元件使用寿命。
在实施方式中,发射层EML可包括主体和掺杂剂。由式1表示的根据实施方式的多环化合物可用作发射层EML的掺杂剂材料。由式1表示的根据实施方式的多环化合物可为热激活延迟荧光材料。由式1表示的根据实施方式的多环化合物可用作热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。例如,在根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可包括选自化合物组1中的至少一种由式1表示的根据实施方式的多环化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,由式1表示的根据实施方式的多环化合物的用途不限于此。
由式1表示的根据实施方式的多环化合物可为具有约430nm至约490nm波长范围内的中心发光波长的发光材料。例如,由式1表示的根据实施方式的多环化合物可发射蓝光。由式1表示的根据实施方式的多环化合物可为蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。发射层EML可包括选自化合物组1中的至少一种由式1表示的根据实施方式的多环化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方式中,发射层EML可包括作为由式1表示的根据实施方式的多环化合物的第一化合物以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。例如,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第一化合物以发射光。在实施方式中,发射层EML可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层EML中,第二化合物和第三化合物可形成激态复合物,并且能量可从激态复合物转移至第四化合物和第一化合物以发射光。第四化合物可称为磷光敏化剂。第四化合物作为辅助掺杂剂可发射磷光或可将能量转移至第一化合物。然而,化合物的功能作为示例阐释,并且实施方式不限于此。
在根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML包括发射延迟荧光的第一化合物,作为两种不同主体的第二化合物和第三化合物,以及作为有机金属复合化合物的第四化合物,并且可因此展示卓越的发光效率。
在实施方式中,第二化合物可包括取代的或未取代的咔唑部分。第三化合物可包括含有至少一个氮原子作为成环原子的六边形环。第四化合物可为有机金属复合化合物。第四化合物可为含有铂(Pt)作为中心金属的有机金属复合化合物。例如,第二化合物可由式HT表示并且第三化合物可由式ET表示。第四化合物可包括铂(Pt)作为中心金属原子并且可由式PS表示。
在实施方式中,第二化合物可用作发射层EML的空穴传输主体材料。
[式HT]
在式HT中,m1可为选自0至7的整数。当m1为2或更大时,多个Rb基团可都相同或其中至少一个可不同。在式HT中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团键合以形成芳族环。例如,Ra可为取代的苯基、未取代的二苯并呋喃基或取代的芴基。Rb可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的芴基。在实施方式中,两个相邻Rb基团可彼此键合以形成取代的或未取代的杂环。
在式HT中,Ya可为直接连接、C(Ry1)(Ry2)或Si(Ry3)(Ry4)。例如,当Ya为直接连接时,由式HT表示的第二化合物可包括咔唑部分。在式HT中,Ry1至Ry4可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,Ry1至Ry4可各自独立地为甲基或苯基。
在式HT中,Z可为C(Rz)或氮原子(N)。例如,当Ya为直接连接且Z为C(Rz),由式HT表示的第二化合物可包括咔唑部分。例如,当Ya为直接连接和Z为氮原子时,由式HT表示的第二化合物可包括吡啶并吲哚部分。在式HT中,Rz可为氢原子或氘原子。
在实施方式中,由式HT表示的第二化合物可选自下面的化合物组2中。在实施方式中,在发光元件ED中,第二化合物可包括选自化合物组2中的至少一种化合物。在下面的化合物组2中,D表示氘原子。
[化合物组2]
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在实施方式中,发射层EML可包括由式ET表示的第三化合物。在实施方式中,由式ET表示的第三化合物可用作发射层EML的电子传输主体材料。
[式ET]
在式ET中,Z1至Z3可各自独立地为N或C(R36),并且Z1至Z3中的至少一个可各自为N。例如,Z1至Z3可都为N。在实施方式中,Z1至Z3中的任意两个可为N,并且Z1至Z3中的其余基团可为C(R36)。在实施方式中,Z1至Z3中的任意一个可为N,并且Z1至Z3中的其余基团可各自独立地为C(R36)。
在式ET中,R33至R36可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。例如,R33至R36可各自独立地为取代的或未取代的苯基或者取代的或未取代的咔唑基等,但是实施方式不限于此。
在实施方式中,由式3表示的第三化合物可选自化合物组3中。在实施方式中,在发射层EML中,第三化合物可包括选自化合物组3中的至少一种化合物作为电子传输主体材料。在化合物组3,D表示氘原子。
[化合物组3]
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在实施方式中,发射层EML可包括第二化合物和第三化合物,并且第二化合物和第三化合物可形成激态复合物。在发射层EML中,空穴传输主体和电子传输主体可形成激态复合物。由空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级可对应于在电子传输主体的最低未占分子轨道(LUMO)能级和空穴传输主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级之间的差。
例如,由空穴传输主体和电子传输主体形成的激态复合物的三重态能级(T1)可具有约2.4eV至约3.0eV范围内的绝对值。激态复合物的三重态能级可具有小于每个主体材料的能隙的值。激态复合物可具有等于或小于约3.0eV的三重态能级(其为空穴传输主体和电子传输主体之间的能隙)。
在实施方式中,发射层EML可包括由式PS表示的第四化合物。在实施方式中,由式PS表示的第四化合物可用作发射层EML的磷光敏化剂。能量可从第四化合物转移至第一化合物以发射光。
[式PS]
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在式PS中,Q1至Q4可各自独立地为C或N;并且C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环基。
在式PS中,e1至e4可各自独立地为0或1;并且L21至L24可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,其中-*表示连接到C1至C4中的一个的键。
在式PS中,d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。当d1为2或更大时,多个R31基团可都相同或其中至少一个可与其他不同。当d2为2或更大时,多个R32基团可都相同或其中至少一个可与其他不同。当d3为2或更大时,多个R33基团可都相同或其中至少一个可与其他不同。当d4为2或更大时,多个R34基团可都相同或其中至少一个可与其他不同。
在式PS中,R31至R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。
第四化合物可为选自化合物组4中的任意化合物。根据实施方式的发光元件ED可包括选自化合物组4中的至少一种化合物。
[化合物组4]
在化合物组4中,R、R38和R39可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
根据实施方式的发光元件ED可包括多个发射层EML。可堆叠并提供发射层EML。在实施方式中,包括多个发射层EML的发光元件ED可发射白光。包括多个发射层EML的发光元件ED可为具有串联结构的发光元件。当发光元件ED包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括由式1表示的第一化合物。当发光元件ED包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括如在本文中描述的所有的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
当根据实施方式的发光元件ED中的发射层EML包括在本文中描述的所有的第一化合物、第二化合物和第三化合物时,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重,第一化合物的量可在约0.5wt%至约5wt%的范围内。然而,实施方式不限于此。当第一化合物的量满足上述比例时,从第二化合物和第三化合物转移至第一化合物的能量可较大,并且相应地,发光效率和元件使用寿命可增加。
在发射层EML中,第二化合物和第三化合物的量可为排除上述第一化合物的量的发射层EML的其余量。例如,在发射层EML中,相对于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重,第二化合物和第三化合物的组合的量可在约65wt%至约95wt%的范围内。
第二化合物的量与第三化合物的量的比例可在约3:7至约7:3的范围内。
当第二化合物的量与第三化合物的量的比例满足上述范围时,可改善在发射层EML中的电荷平衡以增加发光效率和元件使用寿命。当第二化合物的量与第三化合物的量的比例在上述范围之外时,会损害发射层EML中的电荷平衡而降低发光效率并且会容易使元件劣化。
当包括在发射层EML中的第一化合物、第二化合物和第三化合物满足上述量和比例范围时,可实现卓越的发光效率和长的元件使用寿命。
如果发射层EML包括第四化合物,则基于发射层EML中的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重,第四化合物的量可为约4wt%至30wt%。然而,本发明构思的实施方式不限于此。如果第四化合物的量满足上述量,则从主体转移至作为发光掺杂剂的第一化合物的能量可增加,并且可改善发射比例。因此,可改善发射层EML的发射效率。如果包括在发射层EML中的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的量比例满足上述量比例,则可实现卓越的发射效率和长的寿命。
在实施方式中,发射层EML可进一步包括除在本文中描述的第一至第四化合物之外的发射层材料。在根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。
在图3至图6中示出的根据实施方式的发光元件ED中,发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[式E-1]
在式E-1中,R31至R40可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。例如,R31至R40可与相邻基团键合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
在式E-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
由式E-1表示的化合物可为选自化合物E1至化合物E19中的任意化合物。
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在实施方式中,发射层EML可包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[式E-2a]
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在式E-2a中,a可为选自0至10的整数;并且La可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大时,多个La基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式E-2a中,A1至A5可为N或C(Ri)。在式E-2a中,Ra至Ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。例如,Ra至Ri可与相邻基团键合以形成烃环或含有N、O和S等作为成环原子的杂环。
在式E-2a中,A1至A5中的两个或三个可各自为N,并且A1至A5中的其余基团可各自独立地为C(Ri)。
[式E-2b]
在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基,或者被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式E-2b中,Lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式E-2b中,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大时,多个Lb基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
由式E-2a或式E-2b表示的化合物可为选自化合物组E-2中的任意化合物。然而,化合物组E-2中列出的化合物呈现为示例,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中列举的那些。
[化合物组E-2]
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发射层EML可进一步包括现有技术的材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]氧化醚(DPEPO)、3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯(mCBP)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方式不限于此,并且例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)和八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等可用作主体材料。
发射层EML可包括由式M-a表示的化合物。由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。在实施方式中,由式M-a表示的化合物可用作辅助掺杂剂材料。
[式M-a]
在式M-a中,Y1至Y4和Z1至Z4可各自独立地为C(R1)或N;并且R1至R4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。在式M-a中,m可为0或1,并且n可为2或3。在式M-a中,当m为0时,n可为3,并且当m为1时,n可为2。
由式M-a表示的化合物可由选自化合物M-a1至化合物M-a25中的任意化合物表示。然而,化合物M-a1至化合物M-a25呈现为示例,并且由式M-a表示的化合物不限于化合物M-a1至化合物M-a25。
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化合物M-a1和化合物M-a2可用作红色掺杂剂材料,并且化合物M-a3至化合物M-a7可用作绿色掺杂剂材料。
发射层EML可进一步包括由式F-a至式F-c中的一个表示的化合物。由式F-a至式F-c中的一个表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[式F-a]
在式F-a中,Ra至Rj中的两个可各自独立地被由*-NAr1Ar2表示的基团取代。Ra至Rj中未被由*-NAr1Ar2表示的基团取代的其余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在由*-NAr1Ar2表示的基团中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,Ar1和Ar2中的至少一个可为含有O或S作为成环原子的杂芳基。
[式F-b]
在式F-b中,Ra和Rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。在式F-b中,Ar1至Ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,在由U或V指示的部分可存在稠环,并且当U或V的数量为0时,在由U或V指示的部分可不存在稠环。当U的数量为0且V的数量为1时,或当U的数量为1且V的数量为0时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。当U和V的数量各自为0时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。当U和V的数量各自为1时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
[式F-c]
在式F-c中,A1和A2可各自独立地为O、S、Se或N(Rm);并且Rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式F-c中,R1至R11可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团键合以形成环。
在式F-c中,A1和A2可各自独立地与相邻环的取代基键合以形成稠环。例如,当A1和A2各自独立地为N(Rm)时,A1可与R4或R5键合以形成环。例如,A2可与R7或R8键合以形成环。
发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)、4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi))、苝和其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))以及芘和其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为现有技术的掺杂剂材料。
发射层EML可进一步包括现有技术的磷光掺杂剂材料。例如,磷光掺杂剂可为包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2')吡啶甲酰合铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr6)和八乙基卟啉铂(PtOEP)等可用作磷光掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
在实施方式中,发射层EML可包括量子点材料。量子点可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物或其任意组合。
第II-VI族化合物可包括:二元化合物,选自由下述组成的组:CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS及其任意混合物;三元化合物,选自由下述组成的组:CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS及其任意混合物;以及四元化合物,选自由下述组成的组:HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe及其任意混合物;或其任意组合。
第III-VI族化合物可包括二元化合物,比如In2S3和In2Se3;三元化合物,比如InGaS3和InGaSe3;或其任意组合。
第I-III-VI族化合物可包括:三元化合物,选自由下述组成的组:AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、AgGaS2、CuGaS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2或其任意混合物;四元化合物,比如AgInGaS2和CuInGaS2;或其任意组合。
第III-V族化合物可包括:二元化合物,选自由下述组成的组:GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其任意混合物;三元化合物,选自由下述组成的组:GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb及其任意混合物;以及四元化合物,选自由下述组成的组:GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其任意混合物;或其任意组合。第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,InZnP等可选择为第III-II-V族化合物。
第IV-VI族化合物可包括:二元化合物,选自由下述组成的组:SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及其任意混合物;三元化合物,选自由下述组成的组:SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及其任意混合物;四元化合物,选自由下述组成的组:SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及其任意混合物;或其任意组合。第IV族元素可为Si、Ge或其任意混合物。第IV族化合物可包括二元化合物,选自由下述组成的组:SiC、SiGe及其任意混合物。
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以均匀的浓度分布存在于颗粒中或可以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。在实施方式中,量子点可具有核/壳结构,其中一个量子点围绕另一量子点。具有核/壳结构的量子点可在核与壳之间的界面处具有浓度梯度,其中壳中存在的材料的浓度朝向核的中心降低。
在实施方式中,量子点可具有核/壳结构,其包括在本文中描述的具有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作保护层以防止核的化学变性以便保持半导体性质,和/或可用作充电层以赋予量子点电泳性质。壳可为单层或多层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任意组合。
金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括二元化合物比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO;三元化合物比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4;或其任意组合。然而,实施方式不限于此。
半导体化合物的示例可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP和AlSb等,但是实施方式不限于此。
量子点可具有等于或小于约45nm的发光波长光谱的半峰全宽(FWHM)。例如,量子点可具有等于或小于约40nm的发光波长光谱的FWHM。例如,量子点可具有等于或小于约30nm的发光波长光谱的FWHM。在这些范围内,颜色纯度或颜色再现性可在上面范围内加强。通过量子点发射的光可在所有方向上发射,使得宽视角可改善。
量子点的形式不受限制,只要其为现有技术中使用的形式。例如,量子点可具有球形形状、锥体形状、多臂形状或立方体形状,或量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和纳米板等的形式。
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射的光的颜色,因此量子点可具有各种发射的光的颜色比如蓝色、红色和绿色等。
在图3至图6中的每一个中示出的根据实施方式的发光元件ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可为由单种材料组成的单层结构、包括不同材料的单层结构或包括包含不同材料的多层的结构。
例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在实施方式中,电子传输区ETR可具有包括不同材料的单层结构,或可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL或电子传输层ETL/缓冲层(未示出)/电子注入层EIL以其各自规定的顺序从发射层EML堆叠的结构,但是实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有,例如,在约至约/>的范围内的厚度。
电子传输区ETR可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法形成。
电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物:
[式ET-1]
在式ET-1中,X1至X3中的至少一个可各自为N,且其余的X1至X3可各自独立地为C(Ra)。在式ET-1中,Ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式ET-1中,Ar1至Ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式ET-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L1至L3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c各自为2或更大时,L1至L3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉羟基-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或其任意混合物。
在实施方式中,电子传输区ETR可包括选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物:
/>
/>
在实施方式中,电子传输区ETR可包括:卤化金属比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和KI;镧系金属比如Yb;或者卤化金属和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb和LiF:Yb等作为共沉积材料。对于电子传输区ETR,可使用金属氧化物比如Li2O和BaO或8-羟基-喹啉锂(Liq)等,但是实施方式不限于此。电子传输区ETR也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为能带隙为等于或大于约4eV的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
除了在本文中描述的材料之外,电子传输区ETR可进一步包括,例如,2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但是实施方式不限于此。
电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括在本文中描述的电子传输区ETR的化合物。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL可具有约至约的范围内的厚度。例如,电子传输层ETL可具有约/>至约/>的范围内的厚度。当电子传输层ETL的厚度满足任意的上述范围时,则可在驱动电压没有显著增加的情况下获得令人满意的电子传输性质。当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子注入层EIL可具有约/>至约/>的范围内的厚度。例如,电子注入层EIL可具有约/>至约/>的范围内的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足任意的上述范围时,则可在没有显著增加驱动电压的情况下可获得令人满意的电子注入性质。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二电极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,第二电极EL2可为阳极。第二电极可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W、In、Sn和Zn中的至少一种,其氧化物,其化合物(例如,LiF),或其混合物。
第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,第二电极EL2可由透明的金属氧化物,例如,氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)等形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、Mo、Ti、W,其化合物(例如,LiF),或其混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或者比如LiF/Ca(LiF和Ca的堆叠结构)或LiF/Al(LiF和Al的堆叠结构)的多层结构材料。在另一实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,其包括由上述金属材料形成的反射膜或透反射膜以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明的导电膜。例如,第二电极EL2可包括上述金属材料、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合或上述金属材料的氧化物。
尽管未在附图中示出,但是第二电极EL2可电连接到辅助电极。当第二电极EL2连接到辅助电极时,第二电极EL2的电阻可降低。
在实施方式中,发光元件ED可进一步包括在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可为多层或单层。
在实施方式中,封盖层CPL可为有机层或无机层。例如,当封盖层CPL包括无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF)、碱土金属化合物(比如MgF2)、SiON、SiNx和SiOy等。
例如,当封盖层CPL包括有机材料时,有机材料可包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)和4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)等,或可包括环氧树脂或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,实施方式不限于此,并且封盖层CPL可包括化合物P1至化合物P5中的至少一种。
封盖层CPL可具有等于或大于约1.6的折射率。例如,相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光,封盖层CPL可具有等于或大于约1.6的折射率。
图7至图10各自为根据实施方式的显示装置的示意性横截面图。下文中,在参见图7和图10对根据实施方式的显示装置的描述中,上面参考图1至图6描述的特征将不再描述,而将描述不同的特征。
参见图7,根据实施方式的显示装置DD-a可包括具有显示元件层DP-ED的显示面板DP、设置在显示面板DP上的光控制层CCL和滤色器层CFL。
在图7中示出的实施方式中,显示面板DP可包括基底层BS、提供在基底层BS上的电路层DP-CL和显示元件层DP-ED,并且显示元件层DP-ED可包括发光元件ED。
发光元件ED可包括第一电极EL1,设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR,设置在空穴传输区HTR上的发射层EML,设置在发射层EML上的电子传输区ETR,和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。图7中示出的发光元件ED的结构可与如本文中描述的根据图3至图6中的一个的发光元件ED的结构相同。
在显示装置DD-a中,发光元件ED的发射层EML可包括如本文中描述的多环化合物。
参见图7,发射层EML可设置在由像素限定膜PDL限定的开口OH中。例如,由像素限定膜PDL分开且与发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个相对应地提供的发射层EML可各自发射相同的波长范围内的光。在显示装置DD-a中,发射层EML可发射蓝光。尽管未在附图中示出,在实施方式中,发射层EML可提供遍及发光区PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。
光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换器。光转换器可为量子点或磷光体。光转换器可对提供的光进行波长转换,并且发射波长转换后的光。在实施方式中,光控制层CCL可为含有量子点或磷光体的层。
光控制层CCL可包括光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。光控制单元CCP1、CCP2和CCP3可彼此间隔开。
参见图7,分割图案BMP可设置在彼此间隔开的光控制单元CCP1、CCP2和CCP3之间,但是实施方式不限于此。在图7中,示出分割图案BMP不与光控制单元CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制单元CCP1、CCP2和CCP3的边缘可与分割图案BMP的至少一部分重叠。
光控制层CCL可包括第一光控制单元CCP1,其包括将从发光元件ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制单元CCP2,其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2;和第三光控制单元CCP3,其透射第一颜色光。
在实施方式中,第一光控制单元CCP1可提供可作为第二颜色光的红光,并且第二光控制单元CCP2可提供可作为第三颜色光的绿光。第三光控制单元CCP3透射并且提供蓝光,其可作为从发光元件ED提供的第一颜色光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,并且第二量子点QD2可为绿色量子点。量子点QD1和QD2可各自为如本文中描述的量子点。
光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制单元CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可不包括量子点,但是可包括散射体SP。
散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体SP可包括TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的任意一种,或散射体SP可为选自TiO2、ZnO、Al2O3、SiO2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
第一光控制单元CCP1、第二光控制单元CCP2和第三光控制单元CCP3可各自包括其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的基底树脂BR1、BR2和BR3。在实施方式中,第一光控制单元CCP1可包括分散在第一基底树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制单元CCP2可包括分散在第二基底树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制单元CCP3可包括分散在第三基底树脂BR3中的散射体SP。
基底树脂BR1、BR2和BR3可各自为其中分散有量子点QD1和QD2以及散射体SP的介质,并且可由可通常称为粘合剂的各种树脂组合物形成。例如,基底树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸酯类树脂、聚硅氧烷类树脂和环氧类树脂等。基底树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中,第一基底树脂BR1、第二基底树脂BR2和第三基底树脂BR3可各自彼此相同或不同。
光控制层CCL可包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可用来防止水分和/或氧气(下文,称为“水分/氧气”)被引入。阻挡层BFL1可设置在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3上,以防止光控制单元CCP1、CCP2和CCP3暴露于水分/氧气。阻挡层BFL1可覆盖光控制单元CCP1、CCP2和CCP3。阻挡层BFL2可提供在光控制单元CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间。
阻挡层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可各自独立地包括无机材料。例如,阻挡层BFL1和BFL2可各自独立地包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物、硅氮氧化物或确保透光度的金属薄膜等。阻挡层BFL1和BFL2可各自独立地进一步包括有机膜。阻挡层BFL1和BFL2可各自独立地由单层或多层形成。
在显示装置DD-a中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。在实施方式中,滤色器层CFL可设置(例如,直接设置)在光控制层CCL上。例如,可省略阻挡层BFL2。
滤色器层CFL可包括滤光器CF1、CF2和CF3。例如,滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1,透射第三颜色光的第二滤光器CF2,和透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可为红色滤光器,第二滤光器CF2可为绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3可各自包括聚合物光敏树脂、颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或红色染料,第二滤光器CF2可包括绿色颜料或绿色染料,并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或蓝色染料。然而,实施方式不限于此,但是第三滤光器CF3可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合物光敏树脂,但是可不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可由透明的光敏树脂形成。
在实施方式中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可各自为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不分开并且可提供为单个体。第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3可设置为分别对应于红色发光区PXA-R、绿色发光区PXA-G和蓝色发光区PXA-B。
尽管未在附图中示出,滤色器层CFL可包括阻光单元(未示出)。滤色器层CFL可包括设置成与相邻滤光器CF1、CF2和CF3的边界重叠的阻光单元(未示出)。阻光单元(未示出)可为黑色基质。阻光单元(未示出)可形成为包括有机阻光材料或无机阻光材料,两者都包括黑色颜料或黑色染料。阻光单元(未示出)可使相邻滤光器CF1、CF2和CF3分开。在实施方式中,阻光单元(未示出)可由蓝色滤光器形成。
基底基板BL可设置在滤色器层CFL上。基底基板BL可提供基底表面,滤色器层CFL和光控制层CCL设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板和塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板BL。
图8为示出根据实施方式的显示装置的一部分的示意性横截面图。在根据实施方式的显示装置DD-TD中,发光元件ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光元件ED-BT可包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间可在厚度方向上堆叠的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括根据实施方式的多环化合物。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自包括发射层EML(图7),其间设置有发射层EML的空穴传输区HTR(图7)和电子传输区ETR(图7)。
在实施方式中,包括在显示装置DD-TD中的发光元件ED-BT可为具有串联结构并且包括多个发射层的发光元件。
在图8中示出的实施方式中,从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光可均为蓝光。然而,实施方式不限于此,并且发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个发射的光的波长范围可彼此不同。例如,包括发射具有彼此不同波长范围的光的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光元件ED-BT可发射白光。
电荷生成层CGL1和CGL2可各自设置在相邻发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间。电荷生成层CGL1和CGL2可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
根据实施方式的显示装置DD-TD中包括的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括多环化合物。例如,包括在发光元件ED-BT中的至少一个发射层可各自独立地包括多环化合物。
参见图9,根据实施方式的显示装置DD-b可包括其中堆叠两个发射层的发光元件ED-1、ED-2和ED-3。与图2中示出的显示装置DD相比,图9中示出的实施方式的不同之处至少在于,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的每一个中,两个发射层可发射相同波长范围内的光。
第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。发光辅助部分OG可设置在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间,在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间,以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间。
发光辅助部分OG可包括单层或多层。发光辅助部分OG可包括电荷生成层。例如,发光辅助部分OG可包括依次堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发光辅助部分OG可被提供为遍及第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3的公共层。然而,实施方式不限于此,并且可提供发光辅助部分OG以在由像素限定膜PDL限定的开口OH内被图案化。
第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可各自设置在发光辅助部分OG和电子传输区ETR之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可设置在发光辅助部分OG和空穴传输区HTR之间。
在实施方式中,第一发光元件ED-1可包括以该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发光辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括以该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发光辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括以该顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发光辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。
光学辅助层PL可设置在显示元件层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可设置在显示面板DP上以控制由于外部光在显示面板DP处反射的光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可在显示装置DD-b中省略光学辅助层PL。
图9中示出的根据实施方式的显示装置DD-b中包括的至少一个发射层可包括如在本文中描述的多环化合物。例如,第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2中的至少一个可包括多环化合物。
与图8和图9相比,图10示出了显示装置DD-c,不同之处至少在于其包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可包括彼此面对的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上堆叠在第一电极EL1和第二电极EL2之间的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3依次堆叠,并且电荷生成层CGL1设置在发光结构OL-B1和OL-C1之间,电荷生成层CGL2设置在发光结构OL-B1和OL-B2之间,并且电荷生成层CGL3设置在发光结构OL-B2和OL-B3之间。在四个发光结构中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3可各自发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,实施方式不限于此,并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射具有彼此不同波长范围的光。
设置在相邻发光结构OL-C1、OL-B1、OL-B2和OL-B3之间的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
在显示装置DD-c中,发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个可各自独立地包括如在本文中描述的多环化合物。例如,在实施方式中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个可包括多环化合物。
根据实施方式的发光元件ED可在设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中包括根据实施方式的多环化合物,并且可因此展示卓越的发光效率和改善的元件使用寿命特性。例如,发光元件ED的发射层EML可包括多环化合物,并且根据实施方式的发光元件ED可展示出长的元件使用寿命。
下文中,将参考实施例和比较例描述根据实施方式的多环化合物和发光元件。下面示出的实施例仅提供为用于理解本公开的阐释,并且其范围不限于此。
[实施例]
1、多环化合物的合成
将通过呈现合成化合物1、2、23、24、44、73和77的工艺作为实施例详细地描述合成根据实施方式的多环化合物的工艺。将在下文中描述的合成多环化合物的工艺提供为实施例,因此合成多环化合物的工艺不限于下面的实施例。
(1)化合物1、2、23、24和44的合成
根据实施方式的化合物1、2、23、24和44可使用例如中间体反应式合成的中间体化合物合成。
[中间体反应式]
参考文献1(Tetrahedron Letters(2014),55(30),4185-4188)中描述的方法合成中间体1A。参考文献2(Chem.Commun.,2012,48,8440-8442)中描述的方法合成中间体1B。参考文献3(Mendeleev Communications(1998),(5),195-196)中描述的方法合成中间体1C。对于中间体2A和中间体2B,按原样使用商业上可得的试剂。
1)中间体3A至中间体3D的合成
中间体3A在下述程序中合成。在氩(Ar)气氛中,将中间体1A(47.8g)、中间体2A(81.1g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,2.12g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos,1.56g)和叔丁醇钠(NaOtBu,33.7g)添加至三颈烧瓶(2000mL),并且将混合物溶解在甲苯(1000ml)中并且加热至回流2小时。在回到室温后,向其中添加水以使用CH2Cl2萃取产物并且使用MgSO4干燥有机层,并且在减压下蒸馏出溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱纯化以获得中间体3A(88.9g,产率:88%)。通过快速原子轰击质谱(FAB-MS)确定的中间体3A的质量数为504。
以与合成中间体3A基本上相同的方式获得中间体3B(111.5g,产率:85%),不同在于使用中间体2B(117.6g)代替中间体2A。通过FAB-MS确定的中间体3B的质量数为656。
以与合成中间体3A基本上相同的方式获得中间体3C(113.9g,产率:81%),不同在于使用中间体1B(57.0g)和中间体2B(110.2g)代替中间体1A和中间体2A。通过FAB-MS确定的中间体3C的质量数为702。
以与合成中间体3A基本上相同的方式获得中间体3D(126.9g,产率:89%),不同在于使用中间体1C(53.0g)和中间体2B(110.2g)代替中间体1A和中间体2A。通过FAB-MS确定的中间体3D的质量数为712。
2)中间体5A至中间体5E的合成
中间体5A在下述程序中合成。在氩(Ar)气氛中,将中间体3A(88.9g)、碘苯中间体4A(204.3g)、CuI(76.1g)、Cs2CO3(261g)和1,10-菲咯啉(16g)添加至三颈烧瓶(1000mL),并且在190℃下加热和搅拌96小时。在回到室温后,向其中添加水以使用CH2Cl2萃取产物并且使用MgSO4干燥有机层,并且在减压下蒸馏出溶剂。所得产物通过硅胶柱色谱纯化以获得中间体5A(97.4g,产率:72%)。通过FAB-MS确定的中间体5A的质量数为656。
以与合成中间体5A基本上相同的方式获得中间体5B(96.3g,产率:70%),不同在于使用中间体3B(117.6g)代替中间体3A。通过FAB-MS确定的中间体5B的质量数为808。
以与合成中间体5A基本上相同的方式获得中间体5C(49.4g,产率:65%),不同在于使用中间体3C(57.0g)和中间体4C(120.1g)代替中间体3A和中间体4A。通过FAB-MS确定的中间体5C的质量数为938。
以与合成中间体5A基本上相同的方式获得中间体5D(43.6g,产率:63),不同在于使用中间体3C(57.0g)和中间体4A(110.2g)代替中间体3A和中间体4A。通过FAB-MS确定的中间体5D的质量数为854。
以与合成中间体5A基本上相同的方式获得中间体5E(66.7g,产率:38%),不同在于其中中间体3D(126.9g)和中间体4D(281.6g)代替中间体3A和中间体4A在220℃下进行反应。通过FAB-MS确定的中间体5E的质量数为986。
3)化合物1的合成
在氩(Ar)气氛中,将中间体5A(101.7g)添加至三颈烧瓶(1000mL),溶解在邻二氯苯(ODCB,200mL)中,并且使用冰水冷却至0℃,向其中添加三碘化硼(BI3,148.8g),并且将混合物在180℃下加热和搅拌18小时并且使用冰水冷却至0℃,并且向其中添加三乙胺(100mL)。在回到室温后,使用硅胶过滤反应溶液,并且在减压下蒸馏出过滤溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱、制备型HPLC(洗脱剂:CHCl3)和甲苯重结晶纯化以获得化合物1(14.4g产率:14%)。通过FAB-MS确定的化合物1的分子量为664。
4)化合物2的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物2(10.7g,产率:11%),不同在于使用中间体5B(96.3g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物2的分子量为816。
5)化合物23的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物23(7.9g,产率:16,不同在于使用中间体5C(49.4g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物23的分子量为946。
6)化合物24的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物24(3.9g,产率:9%),不同在于使用中间体5D(43.6g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物24的分子量为862。
7)化合物44的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物44(2.7g,产率:4%),不同在于使用中间体5E(66.7g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物44的分子量为994。
(2)化合物73的合成
根据实施方式的化合物73可通过例如反应式1合成。
[反应式1]
1)中间体2E的合成
中间体2E在下述程序中合成。在氩(Ar)气氛中,将4-(1-甲基-1-苯乙基)苯胺(H2N-C6H4-4-CMe2Ph,42.2g)、2-溴联苯(C6H4-1-Ph-2-Br,46.6g)、Pd(dba)2(2.12g)、SPhos(1.56g)和NaOtBu(16.7g)添加至三颈烧瓶(2000mL),并且将混合物溶解在甲苯(1000ml)中并且加热至回流1小时。在回到室温后,向其中添加水以使用CH2Cl2萃取产物并且使用MgSO4干燥有机层,并且在减压下蒸馏出溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱纯化以获得中间体2E(60.4g,产率:83%)。通过FAB-MS确定的中间体2E的质量数为363。
2)中间体3E的合成
中间体3E在下述程序中合成。在氩(Ar)气氛中,将中间体1C(53.0g)、中间体2D(56.2g)、Pd(dba)2(2.12g)、SPhos(1.56g)和NaOtBu(16.7g)添加至三颈烧瓶(2000mL),并且将混合物溶解在甲苯(1000ml)中并且加热至回流2小时。在回到室温后,向其中添加水以使用CH2Cl2萃取产物并且使用MgSO4干燥有机层,并且在减压下蒸馏出溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱纯化以获得中间体3E(81.6g,产率:83%)。通过FAB-MS确定的中间体3E的质量数为509。
3)中间体3F的合成
中间体3F在下述程序中合成。在氩(Ar)气氛中,将中间体3E(81.6g)、中间体2E(59.2g)、Pd(dba)2(1.70g)、SPhos(1.25g)和NaOtBu(14.6g)添加至三颈烧瓶(2000mL),并且将混合物溶解在甲苯(900ml)中并且加热至回流3小时。在回到室温后,向其中添加水以使用CH2Cl2萃取产物并且使用MgSO4干燥有机层,并且在减压下蒸馏出溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱纯化以获得中间体3F(101.8g,产率:76%)。通过FAB-MS确定的中间体3F的质量数为837。
4)化合物73的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物73(4.1g,产率:5%),不同在于使用中间体3F(83.7g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物73的分子量为844。
(3)化合物77的合成
根据实施方式的化合物77可通过例如反应式2合成。
[反应式2]
1)中间体3G的合成
以与合成中间体3A基本上相同的方式获得中间体3G(135.3g,产率:81%),不同在于使用中间体1C(53.0g)和中间体2F(130.2g)代替中间体1A和中间体2A。通过FAB-MS确定的中间体3G的质量数为834。
2)中间体5F的合成
以与合成中间体5A基本上相同的方式获得中间体5F(75.7g,产率:41%),不同在于其中中间体3G(135.3g)和中间体4D(291.5g)代替中间体3A和中间体4A在220℃下进行反应。通过FAB-MS确定的中间体5F的质量数为1139。
3)化合物77的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式获得化合物77(3.7g,产率:5%),不同在于使用中间体5F(75.7g)代替中间体5A。通过FAB-MS确定的化合物77的分子量为1147。
2、发光元件的制备和评估
包括根据实施方式的多环化合物或比较例化合物的发光元件通过下面描述的方法制备。使用化合物1、2、23、24、44、73和77作为发射层的掺杂剂材料制备实施例1至实施例7的发光元件,这些化合物为根据实施方式的多环化合物。使用比较例化合物X-1至比较例化合物X-10作为发射层的掺杂剂材料各自制备比较例1至比较例10的发光元件。
[实施例化合物]
[比较例化合物]
/>
(1)发光元件的制备
使用ITO形成150nm厚的第一电极,使用HAT-CN(二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈)形成具有10nm厚度的空穴注入层,使用NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺)在空穴注入层上形成具有80nm厚度的空穴传输层,使用mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)在空穴传输层上形成具有5nm厚度的发光辅助层,使用mCBP(3,3'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯)在发光辅助层上形成掺杂有1%的实施例化合物或比较例化合物的20nm厚的发射层,使用TPBi(1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯)在发射层上形成具有30nm厚度的电子传输层,使用LiF在电子传输层上形成具有0.5nm厚度的电子注入层,并且使用Al在电子注入层上形成具有300nm厚度的第二电极。每个层在真空气氛中通过气相沉积形成。
在实施例和比较例的发光元件的制备中使用的化合物在本文中公开。下述材料是现有技术的材料,并且在升华纯化商业上可得的产品后用于制备发光元件。
(2)发光元件的特性评估
表1示出了实施例1至实施例7和比较例1至比较例10的发光元件的特性评估的结果。在发光元件的评估中,测量了在800cd/m2(即,800尼特)的亮度下的发光元件的外部发光效率和元件使用寿命。在表1中,LT50指在800cd/m2初始亮度下的亮度半衰期。关于元件使用寿命和外部发光效率,表1示出了相对于比较例1的相对值。
[表1]
参见表1的结果,可见,使用根据本公开的实施方式的多环化合物作为发光材料的实施例的发光元件与比较例的发光元件相比具有大的发光效率和元件使用寿命。
基于表1的结果,可见,由于在核部分的特定位置处引入空间体积大的取代基,因此实施例中的化合物有助于改善发光元件的发光效率和元件使用寿命。由于空间体积大的取代基引入根据实施方式的多环化合物中以有效地将作为掺杂剂的发光部分的硼原子部分与发光元件中的其他元件构成材料分开,因此可实现实施例1至实施例7的卓越效果。例如,在根据本公开的实施方式的多环化合物中,通过空间体积大的取代基保护发光部分几乎不受发光元件中痕量存在的水或氧的影响,并且也几乎不具有与其他的元件构成材料的分子间相互作用,从而导致有效抑制损失发光活性的过程。
另一方面,比较例1至比较例4与实施例相比展示了低的元件使用寿命和发光效率。可见,包括在比较例1和比较例2中的比较例化合物X-1和比较例化合物X-2不包括包含在根据实施方式的多环化合物中的第一取代基和第二取代基,因此与实施例相比具有减少的发光效率和元件使用寿命。包括在比较例3和比较例4中的比较例化合物X-3和比较例化合物X-4仅包括对应于根据实施方式的多环化合物的第一取代基和第二取代基中的任意一个取代基。基于比较例3和比较例4的结果,可见,引入对应于第一取代基的邻联苯基和对应于第二取代基的-CMe2Ph中的任意一个以用空间体积大的取代基保护硼原子部分不足以展示较大的发光效率和长寿命。
在比较例5、6、7和8中,可确认,与实施例的发光元件相比,元件使用寿命和发光效率的改善微不足道。包括在比较例5和比较例6中的比较例化合物X-5和比较例化合物X-6使用稠环结构以使分子处于平面状态,因此具有其中未示出根据实施方式的多环化合物的空间效应的结构。对于包括在比较例7和比较例8中的比较例化合物X-7和比较例化合物X-8,对应于由式1表示的多环化合物的Y的部分是取代的烷基或包括被烷基取代的吡啶基,几乎不能确保稳定性,从而不能获得改善的元件使用寿命。这可能因为烷基空间体积大或者成为在元件中很容易氧化变质的部分。可见,比较例化合物X-8在分子中包括如实施例化合物73中的-CMe2Ph基团,但是在对应于式1中的Y的位置处包括-CMe2Ph基团(取代的烷基),从而不能帮助改善元件使用寿命和发光效率。
比较例9和比较例10的发光元件的特性示出比实施例的特性差。可见,包括在比较例9和比较例10中的比较例化合物X-9和比较例化合物X-10具有对应于式1中的Y的取代基的不同键合位置,导致发光效率和元件使用寿命没有改善。实施例6与比较例8相比,两者都为使用在分子中具有-CMe2Ph基团的材料的元件,但是实施例6实现了较长的元件使用寿命和较高的发光效率。这表明对于比较例8,当-CMe2Ph基团(烷基)存在于对应于本公开的取代基Y的部分中时,没有产生由实施例6示出的效果。
根据实施方式的发光元件可包括根据实施方式的多环化合物,并且可因此展示出高的发光效率和长的元件使用寿命的特性。
根据实施方式的多环化合物可用作发光材料用于实现比如高的发光效率和长的元件使用寿命的改善的发光元件特性。
本文已经公开了实施方式,尽管使用了术语,但是它们仅在一般和描述性的意义上使用和解释,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如本领域普通技术人员会明白的,结合实施方式描述的特征、特点和/或元件可以单独使用或者与结合其他实施方式描述的特征、特点和/或元件结合使用,除非另外特别指定。因此,本领域普通技术人员将理解,在不脱离权利要求中阐述的本公开的精神和范围的情况下,可以进行形式和细节上的各种改变。
Claims (10)
1.一种由式1表示的多环化合物:
式1
其中在式1中,
X为O、S或C(R21)(R22),
R1至R22各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团键合以形成环,
Y为羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的芳基硫氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,
其中Y为二甲基吡啶基的情况被排除,并且
其中R18与R1或R20键合以形成环的情况被排除。
2.根据权利要求1所述的多环化合物,其中式1由式2表示:
式2
其中在式2中,
R18a至R18e各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂芳基,并且
X、Y、R1至R17、R19和R20与在式1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的多环化合物,其中式2由式2-a或式2-b表示:
式2-a
式2-b
其中在式2-a和式2-b中,
R1a、R2a、R4a、R5a、R7a、R8a、R19a、R20a、R1b、R3b至R6b、R8b、R19b和R20b各自独立地为氢原子或氘原子,
R3a、R6a、R2b和R7b各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至15个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至15个成环碳原子的杂芳基,并且
X、Y、R9至R17和R18a至R18e与在式1和式2中限定的相同。
4.根据权利要求1所述的多环化合物,其中Y为取代的或未取代的苯硫基、取代的或未取代的苯氧基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的叔丁氧基、取代的或未取代的二乙基胺基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的苯并噻吩基或者取代的或未取代的苯并呋喃基。
5.根据权利要求1所述的多环化合物,其中式1由式3表示:
式3
其中在式3中,
R23至R27各自独立地为氢原子或氘原子,并且
X和R1至R20与在式1中限定的相同。
6.根据权利要求1所述的多环化合物,其中上面的式1由式4-1至式4-3中的任意一个表示:
式4-1
式4-2
式4-3
其中在式4-1中,
R13i至R17i各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至15个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团键合以形成环;
其中在式4-2中,
R13j至R17j各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基;
其中在式4-3中,
R13k至R17k各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基,并且
R21i和R22i各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基;并且
其中在式4-1至式4-3中,
R1i至R8i各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,
R9i至R12i各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基,
R18i-1至R18i-5各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,
R19i和R20i各自独立地为氢原子或氘原子,并且
Y与在式1中限定的相同。
7.根据权利要求1所述的多环化合物,其中R13至R17各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的甲氧基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的环丙基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基,或与相邻基团键合以形成取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或者取代的或未取代的二苯并呋喃基。
8.根据权利要求1所述的多环化合物,其中所述多环化合物选自化合物组1:
化合物组1
/>
/>
/>
/>
其中在化合物组1中,
D表示氘原子,
Me表示甲基,
Et表示乙基,
F表示氟原子,
Cl表示氯原子,并且
Ph表示苯基。
9.一种发光元件包括:
第一电极;
设置在所述第一电极上的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中
所述发射层包括根据权利要求1至8中任一项所述的由式1表示的多环化合物:
式1
其中在式1中,
X为O、S或C(R21)(R22),
R1至R22各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或与相邻基团键合以形成环,
Y为羟基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的芳基硫氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有3至30个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且
其中Y为二甲基吡啶基的情况被排除,并且
其中R18与R1或R20键合以形成环的情况被排除。
10.根据权利要求9所述的发光元件,其中
所述发射层包括掺杂剂和主体,并且
所述掺杂剂包括所述多环化合物。
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