CN117603243A - 一种含有硼氮的有机化合物和其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

一种含有硼氮的有机化合物和其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本文公开了一种含有硼氮的有机化合物和其在有机电致发光器件中的应用，其中含有硼氮的有机化合物的结构如通式1所示。本公开实施例通过特定的分子结构设计，使通式1所示的骨架中，X1～X6所示点位中至少两个是氮原子，即在硼原子的间位上引入氮原子，氮原子相比于碳原子的吸电子能力更强，可以加强硼原子的吸电子能力，减少硼原子的电子分布，从而增强含有硼氮的有机化合物分子的三线态激子转换为单线态激子的速率，缩短三线态激子的寿命，进而可以提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命；同时，还可以使三线态激子的发射波长向短波长移动，实现有机电致发光的深蓝光发射。

Description

一种含有硼氮的有机化合物和其在有机电致发光器件中的 应用
技术领域
本公开属于有机电致发光器件技术领域，尤其涉及一种含有硼氮的有机化合物和其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)作为一种新型的显示器逐渐受到更多的关注。由于其具有主动发光、发光亮度高、分辨率高、宽视角、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点，成为市场上炙手可热的主流显示产品。
在有机电致发光器件中，有机功能层材料经历了从荧光材料到磷光材料，再到热激活延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料的发展进程。TADF材料是一种通过控制单线态与三线态的能级差(Singlet-triplet splittingenergy，ΔEst)来捕获三重态激子至单线态激子的材料，该能级差(ΔEst)小到足以通过反隙间穿越(Reverse intersystem crossing，RISC)使得三线态的激子转换为单线态激子。
在相关技术中，在将TADF材料作为发射体应用在有机电致发光器件中时，由于TADF材料的发光机制原因，三线态激子转换成单线态激子的速率较低，导致有机电致发光器件的发光效率低、寿命较短，限制了TADF材料在有机电致发光器件中的应用。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本公开的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
通过利用本公开内容的一个或多个实施方式能够在一定程度上解决了TADF材料存在的发光效率低或者寿命短的技术问题。
本公开实施例提供的一种含有硼氮的有机化合物，所述含有硼氮的有机化合物的结构如通
式1所示：
其中，
R1～R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
R1和R2键结成环、稠合成环或未成环，R3和R4键结成环、稠合成环或未成环，R5和R6键结成环、稠合成环或未成环，R7和R8键结成环、稠合成环或未成环；
X1～X6彼此相同或不同，且各自独立地选自CH和N，X1～X6中至少两个是N；
Y1～Y2彼此相同或不同，且各自独立地选自NR9、O以及S，R9选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
其中，R1～R9、X1～X6以及Y1～Y2中的氢选自氕、氘、氚中的任意一种或几种。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物的结构如通式2或通式3所示：
其中，在所述通式2和所述通式3中，L1独立地选自NR9、O以及S，R1～R6、R9、X1～X6、Y1～Y2的定义均与所述通式1中的定义相同。
作为一种可选实施方式，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1～R9各自独立地选自含有1～4个芳香环和/或芳香杂环的取代基。
作为一种可选实施方式，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1和R2键结成5～8元环，和/或，R3和R4键结成5～8元环，和/或，R5和R6键结成5～8元环，和/或，R7和R8键结成5～8元环。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物的单线态能级(ES1)与三线态能级(ET1)的能级差(ΔEst)大于0eV且小于1.0eV。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物的满足以下条件：
三线态能级(ET1)大于等于2.50eV；
三线态激发波长(λT1)小于等于490nm；以及，
HOMO轨道能级(EHOMO)大于等于4.65eV。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物如式1至式17中的任一式表示：
本公开实施例还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有上述的含有硼氮的有机化合物。
作为一种可选实施方式，所述功能层包括发光层，所述发光层含有至少一种上述的含有硼氮的有机化合物。
作为一种可选实施方式，所述发光层包括主体材料和所述含有硼氮的有机化合物，所述主体材料与所述含有硼氮的有机化合物的质量比为(50～90):(0～5)。
作为一种可选实施方式，所述发光层还包括功能性材料，所述功能性材料作为掺杂材料或共掺杂材料，所述主体材料、所述含有硼氮的有机化合物以及所述功能性材料的质量比为(50～90):(0～5)：(10～40)。
作为一种可选实施方式，所述功能性材料选自如式18或式19所示的化合物：
作为一种可选实施方式，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层、所述发光层、电子阻挡层和/或空穴传输层以及空穴注入层，所述电子注入层的厚度为0nm～3nm，所述电子传输层的厚度为20nm～40nm，所述空穴阻挡层的厚度为0nm～10nm，所述发光层的厚度为20nm～40nm，所述电子阻挡层的厚度为0nm～10nm，所述空穴传输层的厚度为100nm～200nm，所述空穴注入层的厚度为0nm～10nm。
本公开实施例还提供一种照明或显示装置，包括上述的有机电致发光器件。
本公开实施例至少具有如下有益效果：
在通式1所示的骨架中，若X1～X6所示点位的官能团的给电子能力较大，硼原子的吸电子能力弱，硼原子空白的P轨道参与到分子的π轨道中，三线态电子转换成单线态电子(ISC)的能力弱，从而三线态激子较为稳定、寿命较长，所以有机电致发光器件的发光效率低、寿命较短。本公开实施例通过特定的分子结构设计，使通式1所示的骨架中，X1～X6所示点位中至少两个是氮原子，即在硼原子的间位上引入氮原子，氮原子相比于碳原子的吸电子能力更强，可以加强硼原子的吸电子能力，减少硼原子的电子分布，从而增强含有硼氮的有机化合物分子的三线态激子转换为单线态激子的速率，缩短三线态激子的寿命，进而可以提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命；同时，还可以使三线态激子的发射波长向短波长移动，实现有机电致发光的深蓝光发射。
此外，传统的B-N系列TADF材料的HOMO较浅，由于深陷阱(deep trap)效应，会导致驱动电压上升。本公开实施例的含有硼氮的有机化合物分子将X1～X6所示点位中的至少两个置换为N，可以使含有硼氮的有机化合物的HOMO变深，在一定程度上能够解决deep trap效应问题。
附图说明
为了更清楚地说明本公开实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本公开的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1示出了本公开实施例中有机电致发光器件的剖面结构示意图；
图2示出了本公开实施例中如式1所示含有硼氮的有机化合物的氢原子的核磁共振谱图(1H-NMR)；
图3示出了本公开实施例中如式1所示含有硼氮的有机化合物的碳原子的核磁共振谱图(13C-NMR)；
图4示出了本公开实施例中如式9所示含有硼氮的有机化合物的氢原子的核磁共振谱图(1H-NMR)；
图5示出了本公开实施例中如式9所示含有硼氮的有机化合物的碳原子的核磁共振谱图(13C-NMR)；
图6示出了本公开实施例中如式1所示的含有硼氮的有机化合物的HOMO轨道示意图；
图7示出了本公开实施例中如式1所示的含有硼氮的有机化合物的LUMO轨道示意图；
图8示出了本公开实施例中如式12所示的含有硼氮的有机化合物的HOMO轨道示意图；
图9示出了本公开实施例中如式12所示的含有硼氮的有机化合物的LUMO轨道示意图。
附图标记：
100、阴极；200、电子注入层；300、电子传输层；400、空穴阻挡层；500、发光层；600、电子阻挡层；700、空穴传输层；800、空穴注入层；900、阳极。
具体实施方式
下面将结合本公开实施例中的附图，对本公开实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本公开中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
此外，本公开可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本公开提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
下面结合附图并参考具体实施例描述本公开：
本公开实施例提出的一种含有硼氮的有机化合物，该含有硼氮的有机化合物的结构如通式1所示：
其中，
R1～R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
R1和R2键结成环、稠合成环或未成环，R3和R4键结成环、稠合成环或未成环，R5和R6键结成环、稠合成环或未成环，R7和R8键结成环、稠合成环或未成环；
X1～X6彼此相同或不同，且各自独立地选自CH和N，X1～X6中至少两个是N；
Y1～Y2彼此相同或不同，且各自独立地选自NR9、O以及S，R9选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
其中，R1～R9、X1～X6以及Y1～Y2中的氢选自氕、氘、氚中的任意一种或几种。
本公开实施例的含有硼氮的有机化合物，在通式1所示的骨架中，若X1～X6所示点位的官能团的吸电子能力较大，则增大硼元素的电子分布，硼元素的电子分布增大则降低含有硼氮的有机化合物分子的三线态激子转换为单线态激子的速率，使三线态激子较为稳定、寿命较长，从而使有机电致发光器件的发光效率低、寿命较短；本公开实施例通过特定的分子结构设计，使通式1所示的骨架中，X1～X6中至少两个是N，氮元素相比于碳元素吸电子能力降低，可以降低对硼元素的吸电子能力，减少硼元素的电子分布，从而增强含有硼氮的有机化合物分子的三线态激子转换为单线态激子的速率，缩短三线态激子的寿命，进而可以提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命；此外，还可以使三线态激子的发射波长向短波长移动，实现有机电致发光的深蓝光发射。
TADF材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。TADF材料在电场激发下产生电子和空穴，通过电子和空穴相结合而产生单线态激子和三线态激子，激子通过瞬时荧光辐射衰减，同时，该类材料具有小的单线态与三线态的能级差(ΔEst)，低能量的三线态激子由热能激活通过内部反向系间窜越(RISC)过程转换为单线态激子，发出延迟荧光(Delayed fluorescence，DF)，这是典型的E型TADF过程。TADF材料可以通过HOMO轨道和LUMO轨道电子云密度分布的空间分离来实现较小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，以满足实现有效的反系间窜越(RISC)的能级条件。
基于量子统计学原理，TADF在电子激发时，75％的激发态处于三线态，25％的激发态处于单线态。三线态激子发出瞬时荧光的同时，三线态激子可以通过热激活转换为单线态激子而发出延时荧光，从而可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，使器件的内量子效率可以达到100％。
但是，传统的TADF材料作为发射体应用在有机电致发光器件中时，因为TADF材料本征的反射光谱较宽，例如，一种典型TADF材料的半峰全宽(Full width at halfmaximum，FWHM)为80nm～100nm，会导致色纯度比较低，无法满足有机电致发光器件的显示需求。
针对传统的TADF材料的本征反射光谱较宽导致色纯度较低而无法满足显示要求的缺陷，可以设计刚性给/受体结构，并引入硼元素和氮元素，来改善材料的FWHM，以获得窄带发射，并提高色纯度。但是在该类TADF材料中，硼元素容易受到吸电子官能团的影响，电子分布范围较大，导致三线态激子转换成单线态激子的速率较低，三线态激子的寿命较长，较大地影响了TADF材料的发光效率和寿命。
针对TADF材料的发光效率降低和寿命缩短的问题，本公开提出了一种将吸电子官能团替换为吸电子能力较弱的氮元素的发明构思，X1～X6中至少两点位的氮元素的引入，可以减小对硼元素的吸电子作用，在一定程度上减小硼元素的电子分布，可以在一定程度上降低三线态激子的稳定性以缩短三线态激子的寿命，促进了RISC过程，从而可以增强三线态激子转换为单线态激子的速率，缩短激子存在的时间，可以在提高发光效率的同时还能够延长寿命，同时还可以使三线态向短波长移动，即产生蓝移，实现提供深蓝光的TADF材料。
需要说明的是，在本申请的实施例中，各元素符号均为本领域的通用表示方法。其中，符号“H”在无特别说明时表示氢元素，包括氢的三种同位素氕(1H)、氘(2H)以及氚(3H)；符号“D”单独表示氘(2H)。
作为一种可选实施方式，含有硼氮的有机化合物的结构如通式2或通式3所示：
其中，在所述通式2和所述通式3中，L1独立地选自NR9、O以及S，R1～R6、R9、X1～X6、Y1～Y2的定义均与所述通式1中的定义相同。
作为一种可选实施方式，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1～R9各自独立地选自含有1～4个芳香环和/或芳香杂环的取代基。
在电致发光器件中，为了提高其外部量子效率(External quantum efficiency，EQE)，除了对器件构件和除了对器件架构和电气性能进行精心设计外，效率(efficiency)还直接取决于所用发光材料的固有效率，也就是每个分子激发发射的光子之间的比率。而这种效率(efficiency)通常在光致发光(Photoluminescence，PL)实验中量化，也就是所谓的光致发光量子产(Photoluminescence Quantum Yield，PLQY)。
在一些实施例中，通过在通式1所示的含有硼氮的有机化合物的骨架中引入芳香环和/或芳香杂环，可以在一定程度上扩大HOMO轨道在分子轨道上的分散，从而可以提高含有硼氮的有机化合物的光致量子产率(PLQY)，进而可以提高有机电致发光器件的外部量子效率(External quantum efficiency，EQE)，同时，1～4个芳香环和/或芳香杂环的引入还可以提高含有硼氮的有机化合物整体的立体性，使含有硼氮的有机化合物的结构更加立体，以提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
作为一种可选实施方式，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1和R2键结成5～8元环，和/或，R3和R4键结成5～8元环，和/或，R5和R6键结成5～8元环，和/或，R7和R8键结成5～8元环。
在一些实施例中，通过使R1和R2键结成5～8元环，和/或，R3和R4键结成5～8元环，和/或，R5和R6键结成5～8元环，和/或，R7和R8键结成5～8元环；键结成5～8元环可以使这些相邻的取代基的结构和相对位置更为稳定，也能够在一定程度上使这些相邻的取代基与含有硼氮的有机化合物的骨架的扭转角更为稳定，从而避免这些相邻的取代基与骨架的扭转角的改变，进而可以避免扭转角改变导致含有硼氮的有机化合物的不稳定，实现避免由于含有硼氮的有机化合物的不稳定导致的有机电致发光器件性能的衰减。也就是说，通过使相邻的取代基键结成5～8元环，可以在一定程度上提高有机电致发光器件的效率，延长有机电致发光器件的寿命，避免有机电致发光器件的效率滚降和寿命缩短的缺陷。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物的单线态能级(ES1)与三线态能级(ET1)的能级差(ΔEst)大于0eV且小于1.0eV。
在TADF材料中，能级差(ΔEst)是TADF材料最重要的物理参数之一，较小的能级差(ΔEst)是TADF材料的主要特征，其很大程度上影响反向系间窜越(RISC)过程，能级差越小，三线态激子越容易实现反向系间窜越(RISC)过程。也就是说，能级差(ΔEst)与三线态激子的反向系间窜越(RISC)过程的速率负相关，较小的能级差(ΔEst)可以增大三线态激子到单线态激子的转换效率，进而有利于增大TADF材料的外部量子效率(EQE)。
在本公开的一些实施例中，能够使含有硼氮的有机化合物的单线态能级(ES1)与三线态能级(ET1)的能级差(ΔEst)大于0eV且小于1.0eV，也就是说，使能级差(ΔEst)尽可能地接近于0eV，从而使三线态激子更容易转换为单线态激子，以达到提高有机电致发光器件的发光效率和延长提高有机电致发光器件寿命的目的。
在一些实施例中，能级差(ΔEst)的计算方法是基于含时密度泛函理论(Time-dependent density functional theory，TD-DFT)，模拟计算采用含时密度泛函理论中B3LYP/6-31G(d,p)基组水平上计算得出。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物的满足以下条件：
三线态能级(ET1)大于等于2.50eV；
三线态激发波长(λT1)小于等于490nm；以及，
HOMO轨道能级(EHOMO)大于等于4.65eV。
在一些实施例中，含有硼氮的有机化合物的三线态能级(ET1)大于等于2.50eV，HOMO轨道能级(EHOMO)大于等于4.65eV，一方面可以确保单线态能级(ES1)与三线态能级(ET1)的能级差(ΔEst)较小，另一方面还可以更有利用使三线态激发波长缩短，使三线态激发波长(λT1)小于等于490nm，从而发出较深的蓝光，并降低半峰全宽(Full width at halfmaxima，FWHM)，发出的蓝光纯度更高；此外，同时，还可以提高含有硼氮的有机化合物的稳定性，提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
作为一种可选实施方式，所述含有硼氮的有机化合物如式1至式17中的任一式表示：
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/>
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基于含时密度泛函理论(Time-dependent density functional theory，TD-DFT)，针对上述实施例的含有硼氮的有机化合物，在B3LYP/6-31G(d,p)基组水平上进行模拟计算，通过模拟计算得出上述一些实施例的含有硼氮的有机化合物的三线态能级等性能参数，结构如表1所示。
表1含有硼氮的有机化合物的性能参数
/>
如图6至图9所示，分别示出了本公开实施例中如式1所示的含有硼氮的有机化合物的HOMO轨道示意图、如式1所示的含有硼氮的有机化合物的LUMO轨道示意图、如式12所示的含有硼氮的有机化合物的HOMO轨道示意图以及如式12所示的含有硼氮的有机化合物的LUMO轨道示意图。从图中可以看出，本公开实施例的含有硼氮的有机化合物具有相对较深的HOMO轨道。
上述实施例的含有硼氮的有机化合物，可采用常规的方法进行合成路线的设计以及化合物的制备，在下文中，本申请还示例性地给出了一些上述含有硼氮的有机化合物的合成路线和制备方法。需要说明的是，下文中关于上述含有硼氮的有机化合物的制备方法不用于限定上述杂环化合物的特征。
例如，在一些实施例中，式1所示的含有硼氮的有机化合物可以采用以下合成路线如过程式1所示。
过程式1。
如图2和图3所示，分别示出了本公开实施例中如式1所示含有硼氮的有机化合物的氢原子的核磁共振谱图(1H-NMR)、如式1所示含有硼氮的有机化合物的碳原子的核磁共振谱图(13C-NMR)，从图2和图3可以看出，本公开采用上述过程式1合成了如式1所示的含有硼氮的有机化合物。
如图4和图5所示，分别示出了如式9所示含有硼氮的有机化合物的氢原子的核磁共振谱图(1H-NMR)和如式9所示含有硼氮的有机化合物的碳原子的核磁共振谱图(13C-NMR)，从图2和图3可以看出，基于过程式1所示的合成路线，可以合成如式9所示的含有硼氮的有机化合物。
基于同样的发明构思，本公开还提出了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中至少一层功能层含有上述的含有硼氮的有机化合物。
本申请实施例提出的有机电致发光器件中包括上述的含有硼氮的有机化合物，可以使有机电致发光器件发出纯度较高的蓝光，使有机电致发光器件的稳定性提高，具有较高的发光效率和寿命，在一定程度上克服了相关技术中蓝光TADF材料的效率滚降严重和器件寿命不高的缺陷，使作为TADF材料的含有硼氮的有机化合物可以更好地进行商业应用。
在本申请的一些实施例中，上述的含有硼氮的有机化合物可以用于蓝光有机电致发光器件，也可以用于红光有机电致发光器件或绿光有机电致发光器件。上述的含有硼氮的有机化合物可以用于单层有机电致发光器件，也可以用于多层有机电致发光器件。
在一些实施例中，有机电致发光器件包括阳极(Anode)、阴极(Cathode)以及位于阳极和阴极之间的至少一层功能层，该有机电致发光器件中的至少一层功能层含有上述的含有硼氮的有机化合物。
作为一种可选实施方式，功能层包括发光层(EML)，发光层含有至少一种上述的含有硼氮的有机化合物。
在本申请的一些实施例中，含有硼氮的有机化合物可以作为发光层的主体材料(host)、掺杂材料或共掺杂材料。其中，主体材料也可以称为基质材料；掺杂材料指的是发光层中用于发光的材料，也可以称为发光材料；共掺杂材料指的是在发光层用辅助掺杂材料发光的材料，也可以称为敏化材料。
作为一种可选实施方式，发光层包括主体材料和上述含有硼氮的有机化合物，主体材料与含有硼氮的有机化合物的质量比为(50～90):(0～5)。其中，含有硼氮的有机化合物可以作为掺杂材料，也可以作为共掺杂材料。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料和作为掺杂材料(发光材料)的含有硼氮的有机化合物。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料和作为共掺杂材料(敏化材料)的含有硼氮的有机化合物，此时发光层中还需要搭配其他掺杂材料(发光材料)。
作为一种可选实施方式，发光层还包括功能性材料，功能性材料作为掺杂材料(发光材料)或共掺杂材料(敏化材料)，主体材料、含有硼氮的有机化合物以及功能性材料的质量比为(50～90):(0～5)：(10～40)。
在一些实施例中，发光层包括主体材料、含有硼氮的有机化合物以及功能性材料。其中，当含有硼氮的有机化合物作为掺杂材料(发光材料)时，功能性材料作为共掺杂材料(敏化材料)；当含有硼氮的有机化合物作为共掺杂材料(敏化材料)时，功能性材料作为掺杂材料(发光材料)。也就是说，发光层可以包括主体材料、掺杂材料以及共掺杂材料，本申请实施例提出的含有硼氮的有机化合物可以作为掺杂材料(发光材料)搭配功能性材料作为共掺杂材料(敏化材料)，本申请实施例提出的含有硼氮的有机化合物也可以作为掺杂材料(敏化材料)搭配功能性材料作为掺杂材料(发光材料)。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料、作为掺杂材料的含有硼氮的有机化合物以及作为共掺杂材料的荧光发光性化合物。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料、作为掺杂材料的荧光发光性化合物以及作为共掺杂材料的含有硼氮的有机化合物。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料、作为掺杂材料的含有硼氮的有机化合物以及作为共掺杂材料的磷光发光性化合物。
在一些实施例中，发光层可以包括主体材料、作为掺杂材料的磷光发光性化合物以及作为共掺杂材料的含有硼氮的有机化合物。
作为一种可选实施方式，功能性材料选自如式18或式19所示的化合物：
作为一种可选实施方式，如图1所示，有机电致发光器件包括依次层叠设置的电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)和/或空穴传输层(HTL)以及空穴注入层(HIL)，电子注入层(EIL)的厚度为0nm～3nm，电子传输层(ETL)的厚度为20nm～40nm，空穴阻挡层(HBL)的厚度为0nm～10nm，发光层(EML)的厚度为20nm～40nm，电子阻挡层(EBL)的厚度为0nm～10nm，空穴传输层(HTL)的厚度为100nm～200nm，空穴注入层(HIL)的厚度为0nm～10nm。
在一些实施例中，有机电致发光器件上述多个功能层，各个功能层的厚度在上述厚度范围内变化时，相应地发出的光的颜色液会在同一色系内进行变化。
在一些实施例中，空穴阻挡层可以与电子传输层为同一层。
在一些实施例中，电子阻挡层可以与空穴传输层为同一层。
在一些实施例中，如图1所示，有机电致发光器件包括依次层叠的阴极(Cathode)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)以及阳极(Anode)。
在一些实施例中，有机电致发光器件可以包括依次层叠的阴极(Cathode)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、发光层(EML)、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)以及阳极(Anode)。
在一些实施例中，阴极材料可以采用金属材料，例如铝、镁、银、铟、锡以及钛中的任意一种或两种以上组成的合金。阴极材料还可以采用金属与金属化合物材料组成的多层结构，例如氟化锂/铝、氧化锂/铝以及氟化钡/铝中的任意一种或几种。除了以上列举的阴极材料外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在一些实施例中，阳极材料可以采用金属材料，例如铜、金、银、铁、铬、镍、钯以及铂中的任意一种或几种组成的合金；阳极材料还也可以采用金属氧化物，例如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)中的任意一种或几种。阳极材料还可以采用自导电性聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯以及聚(3-甲基噻吩)中的任意一种或几种。除了以上列举的阳极材料外，阳极材料还可以是有助于空穴注入的材料及其组合，包括已知的适合做阳极的材料。
在一些实施例中，电子注入层材料可以采用碱金属材料、金属材料、碱金属化合物以及金属化合物中的任意一种或几种，例如，氟化锂(LiF)、镱(Yb)、镁(Mg)、钙(Ca)中的任意一种或几种。
在一些实施例中，电子传输层材料/空穴阻挡层材料可以采用杂环芳香族化合物，例如，可以采用苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物以及苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；还可以采用嘧啶衍生物和三嗪衍生物等嗪衍生物；还可以采用喹啉衍生物、异喹啉衍生物以及菲咯啉衍生物等包含氮六元环结构的化合物，其中，也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物；还可以采用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、红菲咯啉(BPhen)、浴铜灵(BCP)以及4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(BzOs)等。
在一些实施例中，空穴传输层材料/电子阻挡层材料可以采用具有空穴传输特性的芳胺类或者咔唑材料，例如，可以采用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(DFLDPBi)、4,4’-二(9-咔唑基)联苯(CBP)以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)等。
在一些实施例中，空穴注入层材料可以采用无机氧化物，例如，可以采用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物以及锰氧化物中的任意一种或几种；还可以采用强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物，例如，可以采用六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4TCNQ)以及1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
本公开实施例的有机电致发光器件可采用常规的方法进行制备。例如，可以采用真空蒸镀的方式以制备各个功能层。一种示例性的有机电致发光器件的制备方法如下：
清洗透明玻璃基板层上的阳极层，干燥处理后置于真空蒸镀腔体内，待真空度达到设定标准时，在阳极层上依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层等各功能层，最后再蒸镀形成阴极层，各功能层的厚度可以根据有机电致发光器件的设计结构进行确定。其中，发光层至少包括主体材料和掺杂材料，主体材料与掺杂材料可以按照比例混合后进行蒸镀。
实施例1
实施例1制备的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:式9所示含有硼氮的有机化合物(30nm,60:5)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，式9所示含有硼氮的有机化合物作为发光层中的掺杂材料(发光材料)；各功能层材料采用的化合物如下所示：
/>
实施例2
实施例2制备的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:式12所示含有硼氮的有机化合物:Dopant(30nm,60:30:5)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，式12所示含有硼氮的有机化合物作为发光层中的共掺杂材料(敏化材料)以敏化发光材料；Dopant是一种荧光性发光材料，作为掺杂材料(发光材料)；各功能层材料采用的化合物与实施例1相同，不同之处在于Dopant如下所示：
实施例3
实施例3制备的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:FB:式9所示含有硼氮的有机化合物(30nm,65:25:10)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，式9所示含有硼氮的有机化合物作为发光层中的掺杂材料(发光材料)，FB是共掺杂材料(敏化材料)以敏化发光材料；各功能层材料采用的化合物与实施例1相同，不同之处在于FB如下所示：
实施例4
实施例4制备的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:式1所示含有硼氮的有机化合物:Dopant(30nm,65:25:10)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，式1所示含有硼氮的有机化合物作为发光层中的共掺杂材料(敏化材料)以敏化发光材料；Dopant是一种磷光发光性化合物，作为掺杂材料(发光材料)；各功能层材料采用的化合物与实施例1相同，不同之处在于Dopant如下所示：
实施例5
实施例5制备的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:PhB:式10所示含有硼氮的有机化合物(30nm,65:25:10)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，式10所示含有硼氮的有机化合物作为发光层中的掺杂材料(发光材料)；PhB是一种磷光发光性化合物，作为共掺杂材料(敏化材料)以敏化发光材料；各功能层材料采用的化合物与实施例1相同，不同之处在于PhB如下所示：
对比例
对比例的有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HIL:PD(5nm,98:2)/HTL(150nm)/EBL(5nm)/Host:PtON7-dtb(300nm,75:25)/HBL(5nm)/ETL：LIQ(30nm，1：1)/LIQ(1nm)/Mg:Ag(120nm,9:1)。
其中，各功能层材料采用的化合物与实施例1相同，不同之处在于PtON7-dtb如下所示：
本公开提供的上述实施例中，有机电致发光器件的性能参数如表2所示。
表2有机电致发光器件的性能参数
器件 电压* 发光效率* CIEX CIEy 使用寿命*
对比例 4.9(V) 8.5(cd/A) 0.134 0.067 13.4(LT95@1000nit)
实施例1 105％ 102％ 0.139 0.062 101％
实施例2 93％ 116％ 0.132 0.051 109％
实施例3 102％ 105％ 0.139 0.059 100％
实施例4 94％ 114％ 0.130 0.050 105％
实施例5 98％ 105％ 0.132 0.058 103％
*实施例中电压、发光效率以及使用寿命是以对比例为基准计算的。
从表2所示的有机电致发光器件的性能参数中可以看出，本公开实施例的有机电致发光器件发光效率和寿命均有不同的提高，并且发射光线产生一定的蓝移，可以发出深蓝色光。
基于同样的发明构思，本公开还提出了一种照明或显示装置，照明或显示装置包括上述的有机电致发光器件。
因本发明提供的照明或显示装置包括了上述技术方案的有机电致发光器件，因此本发明提供的照明或显示装置具备上述有机电致发光器件的全部有益效果，在此不做赘述。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本公开的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例进行接合和组合。
另外，各个实施例之间的技术方案可以相互结合，但是必须是以本领域普通技术人员能够实现为基础，当技术方案的结合出现相互矛盾或无法实现时应当认为这种技术方案的结合不存在，也不在本公开要求的保护范围之内。
尽管已经示出和描述了本公开的实施方式，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本公开的原理和宗旨的情况下可以对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，本公开的范围由权利要求及其等同物限定。

Claims (14)

1.一种含有硼氮的有机化合物，其特征在于，所述含有硼氮的有机化合物的结构如通式1所示：
其中，
R1～R8彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
R1和R2键结成环、稠合成环或未成环，R3和R4键结成环、稠合成环或未成环，R5和R6键结成环、稠合成环或未成环，R7和R8键结成环、稠合成环或未成环；
X1～X6彼此相同或不同，且各自独立地选自CH和N，X1～X6中至少两个是N；
Y1～Y2彼此相同或不同，且各自独立地选自NR9、O以及S，R9选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～40的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的杂芴基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3～39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39芳基硼基、取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基膦基以及取代或未取代的碳原子数为6～39的芳基甲硅烷基；
其中，R1～R9、X1～X6以及Y1～Y2中的氢选自氕、氘、氚中的任意一种或几种。
2.如权利要求1所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，所述含有硼氮的有机化合物的结构如通式2或通式3所示：
其中，在所述通式2和所述通式3中，L1独立地选自NR9、O以及S，R1～R6、R9、X1～X6、Y1～Y2的定义均与所述通式1中的定义相同。
3.如权利要求1或2所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1～R9各自独立地选自含有1～4个芳香环和/或芳香杂环的取代基。
4.如权利要求1所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，在所述通式1、所述通式2以及所述通式3中，R1和R2键结成5～8元环，和/或，R3和R4键结成5～8元环，和/或，R5和R6键结成5～8元环，和/或，R7和R8键结成5～8元环。
5.如权利要求1至4任意一项所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，所述含有硼氮的有机化合物的单线态能级(ES1)与三线态能级(ET1)的能级差(ΔEst)大于0eV且小于1.0eV。
6.如权利要求5所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，所述含有硼氮的有机化合物的满足以下条件：
三线态能级(ET1)大于等于2.50eV；
三线态激发波长(λT1)小于等于490nm；以及，
HOMO轨道能级(EHOMO)大于等于4.65eV。
7.如权利要求5所述的含有硼氮的有机化合物，其特征在于，所述含有硼氮的有机化合物如式1至式17中的任一式表示：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有如权利要求1至7任意一项所述的含有硼氮的有机化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括发光层，所述发光层含有至少一种如权利要求1至7任意一项所述的含有硼氮的有机化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和所述含有硼氮的有机化合物，所述主体材料与所述含有硼氮的有机化合物的质量比为(50～90):(0～5)。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层还包括功能性材料，所述功能性材料作为掺杂材料或共掺杂材料，所述主体材料、所述含有硼氮的有机化合物以及所述功能性材料的质量比为(50～90):(0～5)：(10～40)。
12.如权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能性材料选自如式18或式19所示的化合物：
13.如权利要求8至12任意一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层、所述发光层、电子阻挡层和/或空穴传输层以及空穴注入层，所述电子注入层的厚度为0nm～3nm，所述电子传输层的厚度为20nm～40nm，所述空穴阻挡层的厚度为0nm～10nm，所述发光层的厚度为20nm～40nm，所述电子阻挡层的厚度为0nm～10nm，所述空穴传输层的厚度为100nm～200nm，所述空穴注入层的厚度为0nm～10nm。
14.一种照明或显示装置，包括如权利要求8至13任意一项所述的有机电致发光器件。
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