CN117603125A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents
有机电致发光材料和装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117603125A CN117603125A CN202311058913.4A CN202311058913A CN117603125A CN 117603125 A CN117603125 A CN 117603125A CN 202311058913 A CN202311058913 A CN 202311058913A CN 117603125 A CN117603125 A CN 117603125A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- aza
- independently
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 150
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 138
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 131
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 122
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 55
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 52
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 42
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 41
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 32
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 27
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 23
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 22
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 21
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 20
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 claims description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000078 germane Chemical group 0.000 claims description 3
- GRFZVPGZJQOOLM-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazol-1-ylsilane Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C([SiH3])=CC=C2 GRFZVPGZJQOOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 25
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 6
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N3CC=NC3=NC2=C1 SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 9
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 6
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- JZDQHRVDYYPLAZ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromo-9H-carbazole Chemical compound BrC1=CC=CC=2C3=CC(=CC=C3NC1=2)Br JZDQHRVDYYPLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 HMLURENDJQQGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIIPJWBQSHPFFS-UHFFFAOYSA-N phosphanylboron Chemical compound P[B] JIIPJWBQSHPFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 2
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- WTYKIOBQNRWDQP-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)-triphenylsilane Chemical compound BrC1=CC=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WTYKIOBQNRWDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWWASUTWAFKHA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1F RKWWASUTWAFKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1I AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-phenylbenzene Chemical group IC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFOCFOLJFKHIL-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-6-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-dicyclohexylphosphane Chemical group ClC=1C(=C(C=CC=1)C1=C(C=CC=C1OC)OC)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZJFOCFOLJFKHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2,3-h]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=NC=CN=C3C2=N1 QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012520 frozen sample Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003854 isothiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000002198 surface plasmon resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请涉及有机电致发光材料和装置。提供了包含咔唑基作为中心部分的有机金属化合物，至少两个选自咔唑和苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]咪唑的其它基团连接至所述咔唑基。还提供了包含这些有机金属化合物的调配物。进一步提供了利用这些有机金属化合物的有机发光装置OLED和相关消费型产品。
Description
相关申请的交叉参考
本申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2022年8月22日提交的美国临时申请第63/373,078号的优先权，其全部内容以引入的方式并入本文中。
技术领域
本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物及其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为主体或发射体。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
发明内容
在一个方面中，本公开提供一种式I化合物：
其中每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中R1至R8中的至少两个独立地选自式II和式III：
其中X1-X16各自独立地是C或N；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中以下五个陈述中的至少一个为真：
(1)R1和R2，或R3和R4，或R1和R5各自独立地是式II或式III；
(2)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III；
(3)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III；
(4)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；
(5)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且R选自由联苯或三联苯组成的群组，其任选地被包含由以下组成的群组的部分取代：氘、咔唑、硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；并且
其中任何两个取代基可以接合或稠合以形成环。
在另一方面中，本公开提供一种如本文所述的化合物的调配物。
在又一方面中，本公开提供一种OLED，其具有包含如本文所述的化合物的有机层。
在又一方面中，本公开提供一种包含OLED的消费型产品，所述OLED具有包含如本文所述的化合物的有机层。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
A.术语
除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)-Rs)。
术语“酯”是指被取代的氧基羰基(-O-C(O)-Rs或-C(O)-O-Rs)基团。
术语“醚”是指-ORs基团。
术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SRs基团。
术语“硒基”是指-SeRs基团。
术语“亚磺酰基”是指-S(O)-Rs基团。
术语“磺酰基”是指-SO2-Rs基团。
术语“膦基”是指-P(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硅烷基”是指-Si(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“锗烷基”是指-Ge(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硼基”是指-B(Rs)2基团或其路易斯加合物(Lewis adduct)-B(Rs)3基团，其中Rs可以相同或不同。
在上述每一个中，Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基及其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基及其组合。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一至十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3至12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
术语“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，其具有至少一个被杂原子置换的碳原子。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。另外，杂烷基或杂环烷基可以任选地被取代。
术语“烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基基本上是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。如本文所用的术语“杂烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的烯基、环烯基或杂烯基是含有二至十五个碳原子的那些。另外，烯基、环烯基或杂烯基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。炔基大体上是在烷基链中包括至少一个碳-碳三键的烷基。优选的炔基是含有二至十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基任选地被取代。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3至7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
术语“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六至三十个碳原子、优选六至二十个碳原子、更优选六至十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
术语“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一至六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一至六个杂原子。优选的杂芳基是含有三至三十个碳原子、优选三至二十个碳原子、更优选三至十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔及其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三亚苯、萘、蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪和苯并咪唑以及其各自对应的氮杂类似物尤其受到关注。
如本文所用的术语烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或独立地被一或多个通用取代基取代。
在许多情况下，通用取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硼基、硒基及其组合。
在一些情况下，优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、磺酰基、硼基及其组合。
在一些情况下，更优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、芳基、杂芳基、硫基及其组合。
在其它情况下，最优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及其组合。
术语“被取代的”和“取代”是指除H以外的取代基键结到相关位置，例如碳或氮。举例来说，当R1表示单取代时，则一个R1必须不是H(即，取代)。类似地，当R1表示二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，当R1表示零或无取代时，R1例如可以是环原子可用价数的氢，如苯的碳原子和吡咯中的氮原子，或对于具有完全饱和价数的环原子仅表示无，例如吡啶中的氮原子。环结构中可能的最大取代数目将取决于环原子中可用价数的总数目。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两至四个列出的基团的组合。在另一个实例中，术语取代包括两至三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指相应芳香族环中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
如本文所用，“氘”是指氢的同位素。氘代化合物可以使用本领域已知的方法容易地制备。举例来说，美国专利第8,557,400号、专利公开第WO 2006/095951号和美国专利申请公开第US2011/0037057号(其以全文引用的方式并入本文中)描述了氘取代的有机金属络合物的制备。进一步参考鄢明(Ming Yan)等人,四面体(Tetrahedron)2015,71,1425-30和阿兹罗特(Atzrodt)等人,德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)(综述)2007,46,7744-65(其以全文引用的方式并入)分别描述了苄基胺中亚甲基氢的氘化和用氘置换芳香族环氢的有效途径。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
在一些情况下，一对相邻取代基可以任选地接合或稠合成环。优选的环是五、六或七元碳环或杂环，包括由所述一对取代基形成的环的一部分为饱和以及由所述一对取代基形成的环的一部分为不饱和的两种情况。如本文所用，“相邻”意味着所涉及的两个取代基可以在相同环上彼此紧接，或在具有两个最接近的可用可取代位置(如联苯中的2、2'位置或萘中的1、8位置)的两个邻近环上，只要其可以形成稳定稠合环系统即可。
B.本公开的化合物
在一个方面中，本公开提供一种式I化合物：
其中每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中R1至R8中的至少两个独立地选自式II和式III：
其中X1-X16各自独立地是C或N；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；并且
其中任何两个取代基可以接合或稠合以形成环。
在一些实施例中，R1和R2，或R3和R4，或R1和R5各自独立地是式II或式III。
在一些实施例中，选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III。
在一些实施例中，选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III。
在一些实施例中，选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩。
在一些实施例中，选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且R选自由联苯或三联苯组成的群组，其任选地被包含由以下组成的群组的部分取代：氘、咔唑、硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩。
在一些实施例中，每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基及其组合。
在一些实施例中，每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、异腈、硫基及其组合。
在一些实施例中，R不同于氢。
在一些实施例中，R包含至少一个苯基。
在一些实施例中，R包含至少一个苯基，其进一步被至少一个不同于氢的基团取代。
在一些实施例中，R包含至少一个苯基，其在邻位或间位进一步被至少一个不同于氢的基团取代。
在一些实施例中，R包含硅烷基。
在一些实施例中，R包含至少一个苯基，其进一步被至少一个硅烷基取代。
在一些实施例中，R包含至少一个联苯基。
在一些实施例中，R恰好包含一个联苯基。
在一些实施例中，R包含被取代或未被取代的咔唑基。
在一些实施例中，R是被取代或未被取代的咔唑基。
在一些实施例中，R1和R6是式II。
在一些实施例中，R1和R6是咔唑。
在一些实施例中，R1和R6是被至少一个氘取代的咔唑。
在一些实施例中，R1和R6是被氘完全取代的咔唑。
在一些实施例中，R1和R6是式II，并且R包含联苯基。
在一些实施例中，R1和R6是式II，并且R包含联苯基和咔唑基。
在一些实施例中，R1和R6是咔唑，并且R包含联苯基。
在一些实施例中，R1和R6是咔唑，并且R包含联苯基和咔唑基。
在一些实施例中，R1和R6是被至少一个氘取代的咔唑，并且R包含被至少一个氘取代的联苯基。
在一些实施例中，R1和R6是被至少一个氘取代的咔唑，并且R包含被至少一个氘取代的联苯基和被至少一个氘取代的咔唑基。
在一些实施例中，不是根据式II和III的基团的所有R1-R8都是氢。
在一些实施例中，R1和R2或R3和R4或R1和R5各自是式II或式III。
在一些实施例中，选自R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III。
在一些实施例中，选自R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III。
在一些实施例中，选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩。
在一些实施例中，R1至R8中的至少两个选自式II。
在一些实施例中，R1至R8中的至少三个选自式II和III。
在一些实施例中，R1至R8中的至少三个选自式II。
在一些实施例中，X1-X8或X9-X16中的至少7个是C。
在一些实施例中，X1-X8或X9-X16全部是C。
在一些实施例中，所述化合物包含至少四个咔唑基。
在一些实施例中，所述化合物包含至少一个电子传输部分。
在一些实施例中，所述化合物不包含电子传输部分。
在一些实施例中，所述化合物具有至少2.9eV的三重态能量T1。该值可以从在77K的2-MeTHF中的稀释冷冻样品的门控发射峰高度的20％处获取的发射起始点获得。
在一些实施例中，所述化合物具有至少3.0eV的三重态能量T1。
在一些实施例中，R被部分或完全氘化。
在一些实施例中，R1至R8中的至少一个被部分或完全氘代。
在一些实施例中，RA至RD中的至少一个被部分或完全氘代。
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
其中X17-X24各自独立地是C或N；
其中RE、RF、RG、RH、RE'、RE”、RF'、RG'和RH'各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RE、RF、RG、RH、RE'、RE”、RF'、RG'和RH'独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂-二苯并硒吩；并且
其中如果存在一或多个RE"，则RE"中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：氘、咔唑硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂-二苯并硒吩。
在一些实施例中，RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含硅烷基。
在一些实施例中，RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含锗烷基。
在一些实施例中，RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含硼基。
在一些实施例中，RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含四亚苯。
在一些实施例中，RE'是被取代或未被取代的四芳基硅烷基。
在一些实施例中，RE'是被取代或未被取代的四芳基锗烷基。
在一些实施例中，RE'是被取代或未被取代的5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽(OBO)。
在一些实施例中，RE'是被取代或未被取代的四亚苯。
在一些实施例中，RG'和RH'中的至少一个是被取代或未被取代的三芳基硅烷基。
在一些实施例中，RG'和RH'中的至少一个是被取代或未被取代的三芳基锗烷基。
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
其中i、j和k是1至93的整数，m是70至93的整数，其中R1至R93定义为：
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，本文所述的式I化合物可以至少30％氘化、至少40％氘化、至少50％氘化、至少60％氘化、至少70％氘化、至少80％氘化、至少90％氘化、至少95％氘化、至少99％氘化或100％氘化。如本文所用，氘化百分比具有其普通含义，并且包括可能的氢原子(例如，氢、氘或卤素的位置)被氘原子置换的百分比。
C.本公开的OLED和装置
在另一方面中，本公开还提供一种OLED装置，其包含第一有机层，所述第一有机层含有如本公开的以上化合物章节中所公开的化合物。
在一些实施例中，第一有机层可包含如本文所述的化合物。
在一些实施例中，所述化合物可以是主体，并且第一有机层可以是包含磷光或荧光发射体的发射层。磷光通常是指在电子自旋变化情况下的光子发射，即，发射的初始态和最终态具有不同的多重性，如从T1至S0态。目前在OLED中广泛使用的Ir和Pt络合物属于磷光发射体。在一些实施例中，如果激态复合物形成涉及三重态发射体，那么此类激态复合物还可以发射磷光。另一方面，荧光发射体通常是指在电子自旋不变情况下的光子发射，如从S1至S0态。荧光发射体可以是延迟荧光或非延迟荧光发射体。视自旋状态而定，荧光发射体可以是单重态发射体或双重态发射体或其它多重态发射体。据信，荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25％的自旋统计极限。存在两种类型的延迟荧光，即P型和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态湮灭(TTA)产生。另一方面，E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞，而是依赖于三重态与单重态激发态之间的热布居(thermalpopulation)。热能可以激活由三重态跃迁回到单重态。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。E型延迟荧光特征可以见于激态复合物系统或单一化合物中。在不受理论束缚的情况下，认为TADF需要具有小于或等于300、250、200、150、100或50meV的小单重态-三重态能隙(ΔES-T)的化合物或激态复合物。存在两种主要类型的TADF发射体，一种称为供体-受体型TADF，另一种称为多重共振(MR)TADF。通常，供体-受体单一化合物是通过连接电子供体部分(如氨基或咔唑衍生物)和电子受体部分(如含N的六元芳香族环)来构建。可以在空穴传输化合物与电子传输化合物之间形成供体-受体激态复合物。MR-TADF的实例包括高度共轭的含硼化合物。在一些实施例中，在293K处延迟荧光发射的从T1至S1的反向系间窜越(crossing)时间小于或等于10微秒。在一些实施例中，所述时间可以大于10微秒且小于100微秒。
在一些实施例中，所述化合物是主体，并且所述有机层是包含磷光材料的发射层。
在一些实施例中，发射掺杂剂可以是磷光或荧光材料。
在一些实施例中，非发射掺杂剂也可以是磷光或荧光材料。
在一些实施例中，OLED可以包含选自由以下组成的群组的额外化合物：荧光材料、延迟荧光材料、磷光材料及其组合。
在一些实施例中，磷光材料是在OLED内发光的发射体。在一些实施例中，磷光材料在OLED内不发光。在一些实施例中，磷光材料能量将其激发态转移到OLED内的另一种材料。在一些实施例中，磷光材料参与OLED内的电荷传输。在一些实施例中，磷光材料是敏化剂，并且OLED进一步包含受体。
在一些实施例中，荧光材料或延迟荧光材料是在OLED内发光的发射体。在一些实施例中，荧光材料或延迟荧光材料在OLED内不发光。在一些实施例中，荧光材料或延迟荧光材料能量将其激发态转移到OLED内的另一种材料。在一些实施例中，荧光材料或延迟荧光材料参与OLED内的电荷传输。在一些实施例中，荧光材料或延迟荧光材料是敏化剂，并且OLED进一步包含受体。
在一些实施例中，所述化合物可以是受体，并且OLED可以进一步包含选自由延迟荧光材料、磷光材料及其组合组成的群组的敏化剂。
在一些实施例中，所述化合物可以是荧光发射体、延迟荧光材料或激态复合物中作为荧光发射体或延迟荧光材料的组分。
在一些实施例中，所述化合物是主体，并且OLED包含作为发射体的受体和选自由延迟荧光材料、磷光材料及其组合组成的群组的敏化剂；其中所述敏化剂将能量转移到所述受体。
在一些实施例中，当所述化合物是主体时，所述化合物可以是电子传输主体。在这些实施例中的一些中，所述化合物具有低于-2.4eV的LUMO。在这些实施例中的一些中，所述化合物具有低于-2.5eV的LUMO。在这些实施例中的一些中，所述化合物具有低于-2.6eV的LUMO。在这些实施例中的一些中，所述化合物具有低于-2.7eV的LUMO。
在一些实施例中，磷光材料可以是具有金属-碳键、金属-氮键或金属-氧键的金属配位络合物。在一些实施例中，金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au和Cu。在一些实施例中，金属是Ir。在一些实施例中，金属是Pt。在一些实施例中，敏化剂化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中L1、L2和L3可以相同或不同；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是金属M的氧化态；
其中L1选自由以下配体清单的结构组成的群组：
其中L2和L3独立地选自由和配体清单的结构组成的群组；其中：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
K1'是直接键或选自由NRe、PRe、O、S和Se组成的群组；
每个Y1至Y13独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y'选自由以下组成的群组：BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf可以稠合或接合以形成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd可以独立地表示单取代至最大可能数目的取代，或无取代；
每个Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf独立地是氢或选自由本文所定义的通用取代基组成的群组的取代基；并且
其中Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc和Rd中的任何两个可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在一些实施例中，式M(L1)x(L2)y(L3)z中的金属选自由Cu、Ag或Au组成的群组。
在OLED的一些实施例中，磷光材料具有选自由以下组成的群组的式：Ir(LA)3、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)2(LC)、Ir(LA)(LB)(LC)和Pt(LA)(LB)；
其中LA、LB和LC在Ir化合物中彼此不同；
其中LA和LB在Pt化合物中可以相同或不同；并且
其中LA和LB在Pt化合物中可以连接形成四齿配体。
在一些实施例中，磷光材料选自由以下组成的群组：
其中：
X96至X99中的每一个独立地是C或N；
每个Y100独立地选自由NR”、O、S和Se组成的群组；
L独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR”、BR”R”'、NR”、PR”、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR”、C＝CR”R”'、S＝O、SO2、CR”、CR”R”'、SiR”R”'、GeR”R”'、烷基、环烷基、芳基、杂芳基及其组合；
X100在每次出现时选自由以下组成的群组：O、S、Se、NR”和CR”R”'；
每个R10a、R20a、R30a、R40a和R50a、RA”、RB”、RC”、RD”、RE”和RF”独立地表示单取代至最大取代，或无取代；
R、R'、R”、R”'、R10a、R11a、R12a、R13a、R20a、R30a、R40a、R50a、R60、R70、R97、R98、R99、RA1'、RA2'、RA”、RB”、RC”、RD”、RE”、RF”、RG”、RH”、RI”、RJ”、RK”、RL”、RM”和RN”中的每一个独立地是氢或本文所述的通用取代基。
在OLED的一些实施例中，TADF发射体包含至少一个供体基团和至少一个受体基团。在一些实施例中，TADF发射体是金属络合物。在一些实施例中，TADF发射体是非金属络合物。在一些实施例中，TADF发射体是Cu、Ag或Au络合物。
在OLED的一些实施例中，TADF发射体具有式M(L5)(L6)，其中M是Cu、Ag或Au，L5和L6不同，并且L5和L6独立地选自由以下组成的群组：
其中A1-A9各自独立地选自C或N；
其中每个RP、RP、RU、RSA、RSB、RRA、RRB、RRC、RRD、RRE和RRF独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合。
在OLED的一些实施例中，TADF发射体选自由以下TADF清单中的结构组成的群组：
在OLED的一些实施例中，TADF发射体包含选自由以下组成的群组的化学部分中的至少一个：
其中YT、YU、YV和YW各自独立地选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、BRR'、CRR'、SiRR'和GeRR'；
其中每个RT可以相同或不同，并且每个RT独立地是供体、受体基团、键结于供体的有机连接基团、键结于受体基团的有机连接基团或选自由以下组成的群组的端基：烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基及其组合；并且
R和R'各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合。
在一些上述实施例中，上述任何结构的每个苯环中最大总数至多为三个的任何碳环原子连同其取代基可以被N置换。
在一些实施例中，TADF发射体包含选自由以下组成的群组的化学部分中的至少一个：腈、异腈、硼烷、氟化物、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮杂-咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-三亚苯、咪唑、吡唑、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、三唑、噻二唑和噁二唑。
在一些实施例中，荧光化合物包含选自由以下组成的群组的化学部分中的至少一个：
其中YF、YG、YH和YI各自独立地选自由以下组成的群组：BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、BRR'、CRR'、SiRR'和GeRR'；
其中XF和YG各自独立地选自由C和N组成的群组；并且
其中RF、RG、R和R'各自独立地是氢或选自由本文所定义的通用取代基组成的群组的取代基。
在一些上述实施例中，上述任何结构的每个苯环中最大总数至多为三个的任何碳环原子连同其取代基可以被N置换。
在OLED的一些实施例中，荧光化合物选自由以下组成的群组：
其中YF1至YF4各自独立地选自O、S和NRF1；
其中RF1和R1S至R9S各自独立地表示单取代至最大可能数目的取代，或无取代；并且
其中RF1和R1S至R9S各自独立地是氢或选自由本文所定义的通用取代基组成的群组的取代基。
在一些实施例中，发射体选自由以下结构组成的群组：
在一些上述实施例中，上述任何结构的每个苯环中最大总数至多为三个的任何碳环原子连同其取代基可以被N置换。在一些实施例中，所述化合物可以是受体，并且OLED可以进一步包含选自由延迟荧光材料、磷光材料及其组合组成的群组的敏化剂。
在一些实施例中，所述化合物可以是荧光发射体、延迟荧光材料或激态复合物中作为荧光发射体或延迟荧光材料的组分。
在又一方面中，本公开的OLED还可以包含发射区域，所述发射区域含有如本公开的以上化合物章节中所公开的化合物。在一些实施例中，发射层进一步包含额外主体，其中所述额外主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代；其中n是1至10的整数；并且其中Ar1和Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳香族类似物。
在一些实施例中，额外主体可以选自由以下组成的群组：
其中：
X1至X24中的每一个独立地是C或N；
L'是直接键或有机连接基团；
每个YA独立地选自由以下组成的群组：不存在键、O、S、Se、CRR'、SiRR'、GeRR'、NR、BR、BRR'；
RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中的每一个独立地表示单取代至最大取代或无取代；
每个R、R'、RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硒基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硼基及其组合；
RA'、RB'、RC'、RD'、RE'、RF'和RG'中相邻的两个任选地接合或稠合以形成环。
在一些实施例中，所述化合物可以是受体，并且OLED可进一步包含选自由延迟荧光发射体、磷光发射体及其组合组成的群组的敏化剂。
在一些实施例中，所述化合物可以是荧光发射体、延迟荧光发射体或激态复合物中作为荧光发射体或延迟荧光发射体的组分。
在又一方面中，本公开的OLED还可以包含发射区域，所述发射区域含有如本公开的以上化合物章节中所公开的化合物。
在一些实施例中，发射区域可以包含如本文所述的化合物。
在一些实施例中，安置于有机发射层上的阳极、阴极或新层中的至少一个充当增强层。增强层包含展现表面等离子共振的等离子材料，所述材料非辐射耦合到发射体材料且将激发态能量从发射体材料转移至表面等离子极化激元的非辐射模式。增强层以不超过与有机发射层的阈值距离提供，其中由于增强层的存在，发射体材料具有总非辐射衰减速率常数和总辐射衰减速率常数，且阈值距离为总非辐射衰减速率常数等于总辐射衰减速率常数的距离。在一些实施例中，OLED进一步包含出耦层。在一些实施例中，出耦层在增强层上安置于有机发射层的相对侧上。在一些实施例中，出耦层安置于发射层的与增强层相对的侧上，但仍使能量从增强层的表面等离子模式出耦。出耦层将能量从表面等离子极化激元散射。在一些实施例中，此能量以光子形式散射至自由空间。在其它实施例中，所述能量从表面等离子模式散射至装置的其它模式，例如但不限于有机波导模式、衬底模式(substrate mode)或另一波导模式。如果能量散射至OLED的非自由空间模式，则可并入其它出耦方案以将能量提取至自由空间。在一些实施例中，一或多个中介层可安置于增强层与出耦层之间。中介层的实例可为介电材料，包括有机物、无机物、钙钛矿、氧化物，且可包括这些材料的堆叠和/或混合物。
增强层修改发射体材料所驻留的介质的有效特性，引起以下中的任一个或全部：降低的发射率、发射线形的修改、发射强度与角的变化、发射体材料的稳定性的变化、OLED的效率的变化和降低的OLED装置的效率滚降。将增强层置于阴极侧、阳极侧或两侧产生利用以上提及的效应中的任一者的OLED装置。除了本文中提及以及图中展示的各种OLED实例中说明的特定功能层之外，根据本发明的OLED还可以包括通常可见于OLED中的其它功能层中的任一者。
增强层可以由等离子材料、光学活性超材料或双曲线超材料构成。如本文所用，等离子材料是在电磁波谱的可见或紫外区中介电常数的实数部分越过零的材料。在一些实施例中，等离子材料包括至少一种金属。在此类实施例中，金属可包括以下中的至少一种：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物，以及这些材料的堆叠。一般来说，超材料是由不同材料构成的介质，其中介质作为整体与其材料组成部分的总和不同地起作用。具体来说，我们将光学活性超材料定义为具有负介电常数和负磁导率两者的材料。另一方面，双曲线超材料是介电常数或磁导率对于不同空间方向具有不同正负号的各向异性介质。光学活性超材料和双曲线超材料严格地区别于许多其它光子结构，例如分布式布拉格反射器(Distributed Bragg Reflector，“DBR”)，因为介质在传播的方向上对于光的波长的长度尺度应呈现均匀。使用所属领域的技术人员可以理解的术语：超材料在传播的方向上的介电常数可以用有效介质近似描述。等离子材料和超材料提供了可以多种方式增强OLED性能的控制光传播的方法。
在一些实施例中，增强层提供为平面层。在其它实施例中，增强层具有周期性、准周期性或随机布置的波长尺寸化特征，或周期性、准周期性或随机布置的亚波长尺寸化特征。在一些实施例中，波长尺寸化特征和亚波长尺寸化特征具有锐边缘。
在一些实施例中，出耦层具有周期性、准周期性或随机布置的波长尺寸化特征，或周期性、准周期性或随机布置的亚波长尺寸化特征。在一些实施例中，出耦层可由多个纳米粒子构成，且在其它实施例中，出耦层由安置于材料上的多个纳米粒子构成。在这些实施例中，出耦可通过以下中的至少一者来调谐：改变多个纳米粒子的尺寸、改变多个纳米粒子的形状、改变多个纳米粒子的材料、调节材料的厚度、改变材料或安置于多个纳米粒子上的额外层的折射率、改变增强层的厚度和/或改变增强层的材料。装置的多个纳米粒子可由以下中的至少一者形成：金属、介电材料、半导体材料、金属合金、介电材料的混合物、一或多种材料的堆叠或分层和/或一种类型的材料的核，且其涂布有不同类型的材料的壳。在一些实施例中，出耦层由至少金属纳米粒子构成，其中金属选自由以下组成的群组：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物，和这些材料的堆叠。多个纳米粒子可具有安置于其上的额外层。在一些实施例中，发射的极化可使用出耦层来调谐。改变出耦层的维度和周期性可以选择一类优先出耦到空气的极化。在一些实施例中，出耦层也充当装置的电极。
在又一方面中，本公开还提供一种消费型产品，其包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本公开的以上化合物章节中所公开的化合物。
在一些实施例中，消费型产品包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本文所述的化合物。
在一些实施例中，消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和障壁层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层的性质和功能以及实例材料在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发射和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本公开的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3至20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本公开实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5至5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本公开的化合物。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本公开制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，如18℃至30℃，并且更优选在室温下(20-25℃)，但可以在这一温度范围外(例如-40℃至+80℃)使用。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光，参见例如美国申请第15/700,352号，其以全文引用的方式并入本文中)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。在一些实施例中，发射掺杂剂可以是外消旋混合物，或可以富含一种对映异构体。在一些实施例中，化合物可以是均配的(每个配体相同)。在一些实施例中，化合物可以是混配的(至少一个配体与其它不同)。在一些实施例中，当存在超过一个与金属配位的配体时，所述配体可以全部相同。在一些其它实施例中，至少一个配体与其它配体不同。在一些实施例中，每个配体可以彼此不同。这在与金属配位的配体可以与其它与所述金属配位的配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体的实施例中也成立。因此，在配位配体连接在一起的情况下，在一些实施例中所有配体可以相同，并且在一些其它实施例中连接配体中的至少一种可以与(多种)其它配体不同。
在一些实施例中，化合物可以用作待用作敏化剂的激态复合物的一种组分。
在一些实施例中，敏化剂是形成激态复合物的单一组分，或组分中的一种。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
在一些实施例中，发射层包含一或多个量子点。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和电子传输材料。
本公开涵盖包含本公开的新颖化合物或其单价或多价变体的任何化学结构。换句话说，本发明化合物或其单价或多价变体可以是较大化学结构的一部分。此类化学结构可以选自由以下组成的群组：单体、聚合物、大分子和超分子(supramolecule)(也被称为超分子(supermolecule))。如本文所用，“化合物的单价变体”是指与化合物相同但一个氢已经被去除并且被置换成与化学结构的其余部分的一键的部分。如本文所用，“化合物的多价变体”是指与化合物相同但多于一个氢已经被去除并且被置换成与化学结构的其余部分的一或多个键的部分。在超分子的情况下，本发明化合物还可以在无共价键的情况下并入超分子复合物中。
D.本公开的化合物与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
a)导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047和US2012146012。
b)HIL/HTL：
本公开中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括但不限于：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括但不限于以下一般结构：
Ar1至Ar9中的每一个选自：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2至10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且彼此直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一个方面中，Ar1至Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1至20的整数；X101至X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括但不限于以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1至可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
c)EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
d)主体：
本公开的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1至可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
在一个方面，主体化合物含有选自以下的以下群组中的至少一个：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2至10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0至20或1至20的整数。X101至X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，US20170263869、US20160163995、US9466803，
e)其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括但不限于可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
f)HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1至20的整数；L101是另一个配体，k'是1至3的整数。
g)ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1至Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1至20的整数。X101至X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有但不限于以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1至可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
h)电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如但不限于甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如但不限于烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
实验部分
化合物H1的合成
9,9'-(3-溴-1,2-亚苯基)双(9H-咔唑)的合成：向2L烧瓶中添加1-溴-2,3-二氟苯(50.00g，1Eq，259.1mmol)、9H-咔唑(90.97g，2.1Eq，544.1mmol)、Cs2CO3(124.9g，2.5Eq，647.7mmol)和DMF(1L)。将反应混合物在150℃(预热的油浴温度)下剧烈搅拌20小时。将其冷却至室温。在搅拌的同时缓慢添加冰水(约1L)。然后将混合物倒入更多的冰水(约3L)中。将悬浮液短暂搅拌，过滤，并在空气中干燥过夜。获得102g(产率59％)呈浅棕色固体状的9,9'-(3-溴-1,2-亚苯基)双(9H-咔唑)，并直接用于下一步骤中。
9,9'-(2'-硝基-[1,1'-联苯]-2,3-二基)双(9H-咔唑)的合成：向配备有隔膜和搅拌棒的1L圆底烧瓶中依序添加9,9'-(3-溴-1,2-亚苯基)双(9H-咔唑)(40.00g，1Eq，82.07mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(16.44g，1.2Eq，98.48mmol)、磷酸钾(34.84g，328.3mL，0.500mol，2Eq，164.1mmol)和THF(160.0mL)，然后用氮气鼓泡30分钟。添加第2代SPhos预催化剂(2.957g，0.05Eq，4.103mmol)。用N2冲洗烧瓶的顶部空间5分钟。然后连接新的N2气球。将其在60℃(预热的油浴温度)下搅拌过夜。将其冷却至室温。将反应混合物与先前以相同方式进行的反应的混合物合并。添加EtOAc(600ml)并分离。水相用EtOAc(600ml)反萃取。将合并的有机物用MgSO4短暂干燥，过滤并浓缩，得到深色糖浆状残余物，108g。将残余物在DCM/己烷(300ml/300ml)中在室温下剧烈湿磨2小时。将其过滤并在空气中干燥，得到呈灰色固体状的9,9'-(2'-硝基-[1,1'-联苯]-2,3-二基)双(9H-咔唑)(46g)，其直接用于下一步骤中。
9'H-9,3':4',9”-三咔唑的合成：向配备有隔膜和搅拌棒的2L圆底烧瓶中添加9,9'-(2'-硝基-[1,1'-联苯]-2,3-二基)双(9H-咔唑)(45.00g，60％ Wt，1Eq，50.98mmol)、三苯基膦(40.12g，3Eq，152.9mmol)和1,2-二氯苯(450.0mL)。将反应混合物在170℃下搅拌12小时。将其冷却至室温，真空浓缩，得到棕色糖浆状物。对该糖浆状物进行SiO2柱色谱纯化(庚烷至DCM/庚烷(1:1))，得到呈白色固体状的9'H-9,3':4',9”-三咔唑(18.2g，产率72％)。
化合物1的合成：向配备有隔膜和搅拌棒的250mL圆底烧瓶中添加9'H-9,3':4',9”-三咔唑(8.200g，1Eq，16.48mmol)和无水甲苯(50.00mL)。将悬浮液用N2鼓泡1小时。同时添加(3-溴苯基)三苯基硅烷(8.215g，1.2Eq，19.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(754.5mg，0.05Eq，824.0μmol)和t-Bu XPhos(699.8mg，0.10Eq，1.648mmol)，然后添加2-甲基丙-2-醇钠(4.751g，5.33mL，3Eq，49.44mmol)。用N2冲洗烧瓶的顶部空间10分钟。连接新的N2气球。将反应混合物在100℃(预热的油浴温度)下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，浓缩，得到深色残余物。硅胶柱色谱纯化(至多40％ EtOAc/庚烷)得到化合物H1，13.6g(产率50.3％)。
化合物H2的合成
步骤1：
向50mL圆底烧瓶中添加1,6-二溴-9H-咔唑(0.250g，1Eq，769μmol)、3-碘-1,1'-联苯(646mg，3Eq，2.31mmol)、碘化铜(I)(29.3mg，0.2Eq，154μmol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(43.9mg，0.5Eq，385μmol)、磷酸钾(490mg，3Eq，2.31mmol)和二甲苯(15.00mL)，并用氮气鼓泡5分钟。然后，将反应混合物加热至125℃并搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，并添加水和乙酸乙酯。分离各层，并用乙酸乙酯萃取水层。合并有机物，经无水MgSO4干燥并过滤。通过柱色谱用二氯甲烷和庚烷洗脱来纯化粗产物，得到9-([1,1'-联苯]-3-基)-1,6-二溴-9H-咔唑(100mg，27％产率)。
步骤2：
向100mL圆底烧瓶中添加9-([1,1'-联苯]-3-基)-1,6-二溴-9H-咔唑(0.100g，1Eq，210μmol)、9H-咔唑(87.6mg，2.5Eq，524μmol)、叔丁醇钠(60.4mg，3.0Eq，629μmol)、t-BuXphos(4.45mg，0.05Eq，10.5μmol)和二甲苯(15.00mL)，并用氮气鼓泡5分钟。然后添加Pd2(dba)3(3.84mg，0.02Eq，4.19μmol)并再继续鼓泡5分钟。然后将反应混合物在油浴中加热至120℃并搅拌过夜。将温度升高至135℃并再搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温，并添加水(25mL)和乙酸乙酯(25mL)。分离各层，并用乙酸乙酯(2×25mL)萃取水层。合并有机物，经无水MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱用二氯甲烷和庚烷洗脱来纯化粗产物，获得呈白色固体状的化合物H2。
化合物H3的合成
步骤1：
向100mL圆底烧瓶中添加1,6-二溴-9H-咔唑(0.500g，1Eq，1.54mmol)、(3-碘苯基)三苯基硅烷(1.07g，1.5Eq，2.31mmol)、磷酸三钾(980mg，3Eq，4.62mmol)、(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺(87.8mg，0.5Eq，769μmol)和1,4-二噁烷(20.00mL)，并用氮气鼓泡5分钟。然后，添加碘化铜(I)(73.3mg，0.25Eq，385μmol)并再继续鼓泡5分钟。将反应混合物加热至115℃并搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，并添加水(25mL)和乙酸乙酯(25mL)。分离各层，并用乙酸乙酯(2×25mL)萃取水层。合并有机物，经无水MgSO4干燥并过滤。在45℃真空下用旋转蒸发仪去除溶剂。通过柱色谱用二氯甲烷和庚烷洗脱来纯化粗产物，获得白色固体产物。
步骤2：
化合物H3可按照与化合物H2相同的程序，通过用氮气使1,6-二溴-9-(3-(三苯基硅烷基)苯基)-9H-咔唑(1Eq)、9H-咔唑(2.5Eq)、叔丁醇钠(3.0Eq)、t-BuXphos(0.05Eq)和二甲苯的混合物脱气5分钟来合成。然后，可以在再连续鼓泡5分钟下添加Pd2(dba)3(0.02Eq)。然后可以将反应混合物加热至135℃，直至起始物质完全消耗，产生作为产物的化合物H3。
化合物H4的合成
步骤1：将9H-3,9'-联咔唑(13.8g，41.5mmol，1.0eq)、磷酸钾(17.6g，83.0mmol，2.0eq)、吡啶甲酸(2.05g，16.6mmol，0.4eq)和1-溴-2-氟-3-碘苯(25.0g，83.1mmol，2.0eq)于二甲亚砜(151mL)中的混合物用氮气鼓泡15分钟。将碘化铜(I)(1.58g，8.30mmol，0.2eq)在再连续鼓泡5分钟下添加至混合物中，并在80℃下加热过夜，接着将温度升高至90℃并搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温并添加水(50mL)。分离有机层，并用二氯甲烷(3×100mL)萃取水层。合并的有机层用碳酸氢钠溶液(150mL)、盐水(150mL)洗涤，并经硫酸钠干燥。然后将该溶液通过硅胶和硅藻土垫过滤，并将滤液减压浓缩。通过柱色谱用二氯甲烷和己烷洗脱来纯化棕色残余物，得到呈白色固体状的9-(3-溴-2-氟苯基)-9H-3,9'-联咔唑(19.5g，84％产率)。
步骤2：将9H-咔唑(7.55g，45.1mmol，1.3eq)、9-(3-溴-2-氟苯基)-9H-3,9'-联咔唑(19.5，34.7mmol，1.0eq)和碳酸铯(33.9g，104mmol，3.0eq)于N-甲基吡咯烷酮(139mL)中的混合物在80℃下加热过夜。将反应混合物冷却至室温，并用二氯甲烷(100mL)和水(100mL)稀释。分离各层，并用二氯甲烷(3×100mL)萃取水层。将饱和盐水(50mL)添加至合并的有机层以沉淀固体，将其过滤得到9-(3-溴-2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑(18.1g)。将滤液转移至分液漏斗并分离各层。有机层经硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到另一批呈浅黄色固体状的9-(3-溴-2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑(4.24g)。将这些批次合并并在室温下在甲醇(150mL)中搅拌1小时。将溶液在冰箱中冷却过夜并收集固体，得到呈白色固体状的9-(3-溴-2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑(15.4g，61％产率)。
步骤3：将碳酸钾(8.56g，61.9mmol，2.0eq)于水(72mL)中的溶液添加至9-(3-溴-2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑(22.4g，30.9mmol，1.0eq)和(2-硝基苯基)硼酸(6.20g，37.2mmol，1.2eq)于THF(239mL)中的溶液中，并将混合物用氮气鼓泡5分钟。添加氯(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II)，SPhosPd-G2(4.46g，6.19mmol，0.2eq)，并将溶液在72℃下加热过夜。将反应物冷却至室温，向溶液中添加额外量的(2-硝基苯基)硼酸(2.1g)、碳酸钾(2.9g)和SPhosPd-G2(1.5g)并在72℃下继续加热4小时。将反应混合物冷却至室温，并用二氯甲烷(150mL)和水(150mL)稀释。分离有机层，并用二氯甲烷(2×150mL)萃取水层。合并的有机层用饱和盐水(100mL)洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。将棕色残余物在室温下在甲苯(40mL)和己烷(250mL)中湿磨过夜并过滤，得到呈黄色固体状的9-(2-(9H-咔唑-9-基)-2'-硝基-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-3,9'-联咔唑(22.8g)。该物质通过在室温下在二氯甲烷(50mL)和己烷(250mL)中湿磨2小时来进一步纯化并过滤，得到呈黄色固体状的9-(2-(9H-咔唑-9-基)-2'-硝基-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-3,9'-联咔唑(19.4g，82％产率)。
步骤4：将9-(2-(9H-咔唑-9-基)-2'-硝基-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-3,9'-联咔唑(19.4g，27.9mmol，1.0eq)和三苯基膦(10.9g，41.8mmol，1.5eq)于1,2-二氯苯(140mL)中的溶液用氮气鼓泡15分钟，然后在185℃下加热过夜。将反应混合物用二氯甲烷(100mL)和水(100mL)稀释。分离各层，并用二氯甲烷(2×100mL)萃取水层。合并的有机层经硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。油状残余物通过柱色谱用二氯甲烷和己烷洗脱来纯化。将所收集的物质在室温下在二氯甲烷(30mL)和己烷(100mL)中湿磨过夜，得到呈褐色固体状的9”H-9,3':9',3”:4”,9”'-四咔唑(5.12g，27％产率)。
步骤5：将磷酸三钾(3.28g，15.4mmol，2.0eq)、9”H-9,3':9',3”:4”,9”'-四咔唑(5.12g，7.73mmol，1.0eq)、吡啶甲酸(0.381g，3.09mmol，0.4eq)和碘苯(1.82mL，15.5mmol，2.0eq)于二甲亚砜(155mL)中的溶液用氮气鼓泡15分钟。添加碘化铜(I)(0.294g，1.55mmol，0.20eq)，并将反应物在80℃下加热过夜。将反应混合物冷却至室温，并用水(50mL)和二氯甲烷(50mL)稀释。分离各层，并用二氯甲烷(3×150mL)萃取水层。合并的有机层经硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。将固体残余物在室温下在甲醇(20mL)和己烷(50mL)中湿磨过夜，得到呈固体状的9”-苯基-9”H-9,3':9',3”:4”,9”'-四咔唑(4.61g，81％产率)。
使用化合物H1作为空穴传输主体来制造OLED装置。装置结果展示于表1中，其中EQE和电压是在10mA/cm2下获取，而寿命(LT90)是在20mA/cm2的恒定电流密度下亮度降低至初始亮度的90％的时间。
OLED在预涂有薄层电阻为15-Ω/sq的氧化铟锡(ITO)层的玻璃衬底上生长。在任何有机层沉积或涂布之前，用溶剂对衬底进行脱脂，然后在100mTorr下在50W下用氧等离子体处理1.5分钟，并用UV臭氧处理5分钟。在高真空(<10-6Torr)中通过热蒸发来制造装置。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。所有装置在制成之后，立即在氮气手套箱(H2O和O2<1ppm)中用玻璃盖封装，用环氧树脂密封，其中在封装内部并入除湿剂。掺杂百分比以体积百分比计。表1中所示的装置具有由以下组成的有机层：从ITO表面开始依次为的化合物1(HIL)、的化合物2(HTL)、的化合物3(EBL)、的掺杂有X％的化合物4和12％的发射体1的主体(EML)、的化合物4(BL)、的掺杂有35％的化合物6的化合物5(ETL)、的化合物5(EIL)，之后为 的Al(阴极)。用化合物H1作为空穴传输主体(实例1)和用化合物H5作为空穴传输主体(比较1)的装置的装置性能展示于表1中。相对于比较1的值报告装置实例1的EQE和LT90。
表1：使用化合物H1的装置数据
上述数据表明，包括本发明化合物H1的装置实例1表现出比使用比较化合物H2的比较装置更长的寿命。实例1的寿命延长40％超出了任何可归因于实验误差的值，并且观察到的改进是显著的。基于所述装置具有相似的结构，唯一的区别在于空穴传输主体，而两种主体均基于3,9双咔唑核的事实，在上述资料中观察到的显著性能改进是出乎意料的。在不受任何理论束缚的情况下，这种改进可归因于由于邻咔唑取代的空间排列的改进而引起的分子间堆积的变化。使用许多其它三咔唑异构体可以实现类似的空间排列，其中一或多个咔唑扭转出其它咔唑的平面。
Claims (15)
1.一种式I化合物，
其中每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中R1至R8中的至少两个独立地选自式II和式III：
其中X1-X16各自独立地是C或N；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中以下五个陈述中的至少一个为真：
(1)R1和R2或R3和R4或R1和R5各自独立地是式II或式III；
(2)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III；
(3)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III；
(4)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；
(5)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且R选自由联苯或三联苯组成的群组，其任选地被包含由以下组成的群组的部分取代：氘、咔唑、硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；并且
其中任何两个取代基可以接合或稠合以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基及其组合，并且每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、异腈、硫基及其组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R包含至少一个苯基或硅烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中不是根据式II和III的基团的所有R1-R8都是氢，或其中R1和R2或R3和R4或R1和R5各自是式II或式III，或其中选自R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III，或其中选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X1-X8或X9-X16中的至少7个是C。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物包含至少一个电子传输部分。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有至少2.9eV的三重态能量T1。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
其中X17-X24各自独立地是C或N；
其中RE、RF、RG、RH、RE'、RE”、RF'、RG'和RH'各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RE、RF、RG、RH、RE'、RE”、RF'、RG'和RH'独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂-二苯并硒吩；并且
其中如果存在一或多个RE"，则RE"中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：氘、咔唑硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂-二苯并硒吩。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中RE'、RF'、RG'和RH'中的至少一个包含硅烷基或锗烷基或硼基或四亚苯。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
其中i、j和k是1至93的整数，m是70至93的整数，其中R1至R93定义为：
。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
12.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含式I化合物：
其中每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中R1至R8中的至少两个独立地选自式II和式III：
其中X1-X16各自独立地是C或N；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中以下五个陈述中的至少一个为真：
(1)R1和R2或R3和R4或R1和R5各自独立地是式II或式III；
(2)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III；
(3)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III；
(4)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；
(5)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且R选自由联苯或三联苯组成的群组，其任选地被包含由以下组成的群组的部分取代：氘、咔唑、硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；并且
其中任何两个取代基可以接合或稠合以形成环。
13.根据权利要求12所述的OLED，其中所述化合物是主体，并且所述有机层是包含磷光发射体的发射层，并且其中所述磷光发射体是具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的金属配位络合物；
其中L1、L2和L3可以相同或不同；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是金属M的氧化态；
其中L1选自由以下配体清单的结构组成的群组：
其中L2和L3独立地选自由和所述配体清单的结构组成的群组；其中：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
K1'是直接键或选自由NRe、PRe、O、S和Se组成的群组；
每个Y1至Y13独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y'选自由以下组成的群组：BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf可以稠合或接合以形成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd可以独立地表示单取代至最大可能数目的取代，或无取代；
每个Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；并且
其中Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc和Rd中的任何两个可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
14.根据权利要求12所述的OLED，其中所述化合物是受体，并且所述OLED进一步包含选自由延迟荧光发射体、磷光发射体及其组合组成的群组的敏化剂。
15.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述OLED包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含式I化合物：
其中每个R1-R8独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中R1至R8中的至少两个独立地选自式II和式III：
其中X1-X16各自独立地是C或N；
其中RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代至最大可允许取代，或无取代；
其中每个R、RA、RB、RC和RD独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
其中以下五个陈述中的至少一个为真：
(1)R1和R2或R3和R4或R1和R5各自独立地是式II或式III；
(2)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式III；
(3)选自R1和R8、R2和R7、R4和R5、R1和R4、R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对包含一个式II和一个式III；
(4)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且其余R、R1-R8中的至少一个包含选自由以下组成的群组的基团：硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；以及
(5)选自R2和R3、R1和R6、R1和R7、R4和R6、R4和R7的至少一对各自是式II，并且R选自由联苯或三联苯组成的群组，其任选地被包含由以下组成的群组的部分取代：氘、咔唑、硅烷基、锗烷基、硼基、四亚苯、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并硒吩；
其中任何两个取代基可以接合或稠合以形成环。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63/373,078 | 2022-08-22 | ||
| US18/358,964 US20240101537A1 (en) | 2022-08-22 | 2023-07-26 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US18/358,964 | 2023-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117603125A true CN117603125A (zh) | 2024-02-27 |
Family
ID=89948480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311058913.4A Pending CN117603125A (zh) | 2022-08-22 | 2023-08-22 | 有机电致发光材料和装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117603125A (zh) |
-
2023
- 2023-08-22 CN CN202311058913.4A patent/CN117603125A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107522747B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN112521399B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| JP7482939B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
| CN110713482A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN111606939B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| EP3305796B1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| CN114512625A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115707267A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115215908A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114835757A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114230614A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN112794814A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN107556344B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN116265465A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115477676A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR20220128311A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN115109098A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114853815A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114315867A (zh) | 利用hp2h配体的快速磷光体 | |
| CN114478483A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN117603125A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN117843664A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN116731062A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN118221708A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN118221716A (zh) | 有机电致发光材料和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |