CN117534677A - 一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其应用 - Google Patents
一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于杂环化合物技术领域，具体涉及一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其应用。本发明提供了一类新结构的含亚胺的三环稠合杂环化合物，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐对农林业害虫和卫生害虫具有很强的杀灭活性，进一步降低用药浓度后，仍然对害虫具有很高的杀虫活性，并且对蚯蚓和鱼类等非靶标生物具有低毒的特征，在害虫防治方面具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于杂环化合物技术领域。更具体地，涉及一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其应用。
背景技术
以含氮杂环为代表的杂环类新杀虫剂因活性高，杀虫谱广，对哺乳动物毒性低，且有适当的田间稳定性，含氮杂环类化合物成为新杀虫剂创制的重要热点领域。近年来，新开发的杀虫剂中，包括Benzpyrimoxan、Flupyrimin、Cyclobutrifluram、Tyclopyrazoflor、Flupyradifurone、Isocycloseram、Dimpropyridaz、甲氧哌啶乙酯和双丙环虫酯等无一不属于含氮杂环类化合物（农药，2022，61(3)：157-162,10.16820/j.cnki.1006-0413.2022.03.014；农药,2021,60(2):79-82, 10.16820/j.cnki.1006-0413.2021.02.001；农药,2020,59(4):292-295, 10.16820/j.cnki.1006-0413.2020.04.014；世界农药,2019,41(3):57-60, 10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2019.03.11。2022年，WHO和ISO新公布的7种杀虫剂中，有5种杀虫剂均为含氮杂环类化合物（世界农药，2023，45(2):15-26, 10.16201/j.cnki.cn10-1660/tq.2023.02.02）。这些新开发的杀虫剂分子结构中均具有一个或多个含氮杂环（如吡唑、咪唑、吡啶、嘧啶、哒嗪以及其它含氮杂环）。特别是Oxazosulfyl、Fluazaindolizine等含有诸如苯并噁唑或苯并咪唑等稠合杂环化结构（世界农药,2022,44(3):9-20, 10.16201/j.cnki.cn10-1660/tq.2022.03.02；农药,2019,58(12):859-863, 10.16820/j.cnki.1006-0413.2019.12.001）。
然而，由于单一农药过量频繁使用，再加上现有的杀虫剂在杀灭害虫的同时对环境也有较高的毒性，造成了严重的抗性及交互抗性问题，导致农药药效降低，农药的应用受到了极大的限制，进而制约了农业、林业的发展。为解决上述问题，开发出更高效且环境友好型的新农药，申请人投入了大量的时间和精力。本发明是在前期专利CN108003162B、CN108129481B、CN116969954B的基础上做的进一步研究，旨在为农业领域提供更多种生物活性较好的新化合物，以缓解现有杀虫剂的抗性问题给农业用药带来的困扰。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有杀虫剂面临的抗性和环境风险性问题以及杀虫剂活性有待进一步改善的缺陷和不足，提供一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用。
本发明的另一目的是提供一种活性好同时安全性高的一类含亚胺的三环稠合杂环化合物，令人更意外的是，降低用药浓度后仍然对小菜蛾和豆蚜等害虫具有很高的灭杀活性。
本发明另一目的是提供一种农用组合物。
本发明另一目的是提供所述农用组合物在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
本发明保护一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：
其中，R1为卤素、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；
R3为氢、卤素、-CN、-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11、-CO2R11、-CONR11R12或-NR11R12，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；
R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2或-CN取代基取代；
R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、C5~6环烯基、苯基、杂芳基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基，其中烷基、烷氧基、苯基或杂芳基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基取代基取代；
R11和R12各自独立地为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
式（I）所示结构中，所述环烷基为C3~6饱和单环环烃基；所述环烯基为C5~6不饱和单环环烃基；所述杂芳基为5~6元芳族单环或8~10元芳族双环，其包含1、2、3或4个彼此间各自独立地选自N、O和S的杂原子，其余的环原子为碳。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11和R12各自独立地为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
更优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
本发明保护一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：
其中，R1为卤素、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；
R3为氢、卤素、-CN、-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11、-CO2R11、-CONR11R12或-NR11R12，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；
R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2或-CN取代基取代；
R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、C5~6环烯基、苯基、杂芳基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基，其中烷基、苯基或杂芳基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基取代基取代；
R11和R12各自独立地为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
且不包含以下化合物：；
式（I）所示结构中，所述环烷基为C3~6饱和单环环烃基；所述环烯基为C5~6不饱和单环环烃基；所述杂芳基为5~6元芳族单环或8~10元芳族双环，其包含1、2、3或4个彼此间各自独立地选自N、O和S的杂原子，其余的环原子为碳。
为开发出更高效，且环境友好型的新农药，申请人在前期专利CN108003162B、CN108129481B、CN116969954B的基础上做进一步研究，付出了大量的心血，创造性发现新合成的含亚胺的三环稠合杂环化合物对农林业害虫和卫生害虫具有高的杀灭活性，经本发明所得化合物处理后，害虫的死亡率均在90%以上，其中大部分的死亡率集中在95%以上，进一步降低用药浓度后，仍然对害虫具有很高的杀虫活性，并且对蚯蚓和鱼类等非靶标生物具有低毒的特征。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11和R12各自独立地为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
更优选地，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
进一步地，所述卤素为氟、氯、溴或碘，在基团名称前的术语“卤”指该基团的部分或完全被卤代，即以任何组合被F、Cl、Br或I取代，例如一氟二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基或其他类似基团。
进一步地，所述烷基是指烃基，所述烃基选自饱和的直链或支链烃基。
进一步地，所述烯基是指选自直链或支链的烃基，且其中包括至少一个C=C双键。优选具有2~6个碳原子的烯基，例如乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、丁-1,3-二烯基、2-甲基-1,3-丁二烯、异戊烯、己-1,3-二烯基或其他类似基团。
进一步地，所述炔基是指选自直链或支链的烃基，且其中包括至少一个C≡C三键。优选具有2~6个碳原子的炔基，例如乙炔基、丙炔基、丁-1,3-二炔基或其他类似基团。
进一步地，所述环烷基是指选自饱和的单环环烃基。优选具有3~6个碳原子的单环环烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或其他类似基团。
进一步地，所述环烯基是指选自不饱和的单环环烃基，且其含有至少一个C=C双键，但不是完全的共轭。例如环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、或其他类似基团。
进一步地，所述杂芳基为5~6元芳族单环或8~10元芳族双环，其包含1、2、3或4个彼此间各自独立地选自N、O和S的杂原子，其余的环原子为碳。
进一步地，所述5~6元芳族单环包括呋喃环、吡咯环、噻吩环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、四唑环、三嗪环或其他类似基团。
进一步地，所述8~10元芳族双环中至少有一个环是苯环。
进一步地，所述8~10元芳族双环包括苯并呋喃、异苯并呋喃、吲哚、异吲哚、苯并[b]噻吩、苯并[c]噻吩、苯并咪唑、嘌呤、吲唑、苯并噁唑、1,2-苯并异噁唑、2,1-苯并异噁唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪或其他类似基团。
进一步地，所述化合物可以含有一个不对称中心，因而可以作为对映异构体存在。当所述含亚胺的三环稠合杂环化合物具有两个或多个不对称中心，它们可以作为非对映异构体存在。对映异构体和非对映异构体从属立体异构体这一更广泛的类型中。所有这些可能的立体异构体包括基本上纯的拆分对映异构体（指目标立体异构体包含不超过10重量%的任何其他的立体异构体）、其外消旋混合物和非对映异构体混合物。除非另作说明，所提及的一个异构体适用于任何可能的异构体。当未具体指明异构体组分时，包括所有可能的异构体。
当化合物包含烯烃双键时，除非另作说明，这些双键指包含E和Z几何异构体。
一些化合物可以存在不同的氢连接点，被称为互变异构体。例如，包含羰基-CH2C(O)-基团（酮式）的化合物可以经历互变异构形成羟基-CH=C(OH)-基团（烯醇式）。应用时，也包含单独的酮式和烯醇式以及其混合物。
进一步地，所述可接受的盐指其阳离子或阴离子是已知的，并且可用于在本领域形成用途的盐，包括（a）适宜的具有碱基的盐类，例如由含有羧基基团的式（I）化合物形成的盐，包括碱金属（如钠和钾）、碱土金属（如钙和镁）、铵和胺的盐类；（b）适宜的具有酸根加成的盐类，例如由含有氨基的式（I）化合物形成的盐，包括与无机酸形成的盐，例如盐酸盐、硫酸盐、亚硫酸盐、磷酸盐、磷酸氢盐和硝酸盐以及与有机酸如乙酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、水杨酸或草酸等形成的盐。
另外，如果化合物作为酸加成盐获得，则游离碱可以通过碱化酸式盐的溶液而获得。相反地，如果产物是游离碱，加成盐可以通过将游离碱溶于合适的有机溶剂并且用酸处理溶液而制备，与由碱性化合物制备酸加成盐的常规过程一致。本领域技术人员应了解无需过度实验而可用于制备农药上可接受的加成盐的各种合成方法。
本发明还保护一种农用组合物，所述农用组合物包含：
（a）0.001～99.99重量%的所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐、或者它们的组合；以及
（b）农药上可接受的载体和/或赋形剂。
进一步地，可将本发明所述含亚胺的三环稠合杂环化合物作为活性化合物以常规的方法制备成农用组合物。这些活性化合物可组合成常规的制剂，例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂或气雾剂，用活性物质浸渍的天然的和合成的材料，在多聚物中的微胶囊，用于种子的包衣复方，和与燃烧装置一起使用的制剂（例如烟熏药筒、烟熏罐或烟熏盘），以及超低容量（ULV）冷雾或热雾制剂。
这些制剂可用已知的方法生产，例如，将活性化合物与扩充剂混合，这些扩充剂就是液体或液化气的或固体的稀释剂或载体，并可任意选用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。例如在用水作扩充剂时，有机溶剂也可用作助剂。
用液体溶剂作稀释剂或载体时基本上是合适的，如：芳香烃类，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化的芳香或氯化的脂肪烃类，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，例如环己烷、石蜡或矿物油馏分；醇类，例如乙醇或乙二醇以及它们的醚和脂类；酮类，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环已酮；或不常用的极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或水。液化气的稀释剂或载体是指在常温常压下将成为气体的液体，例如气溶胶推进剂，如卤化的烃类、丁烷、丙烷、氮气或二氧化碳。
固体载体可用地面天然的矿物质，例如高岭土、粘土、滑石、石英、活性白土、蒙脱土或硅藻；固体载体可用地面合成的矿物质，例如高度分散的硅酸、氧化铝或硅酸盐。供颗粒用的固体载体可以是碾碎的和分级的天然锆石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石或白云石；供颗粒用的固体载体也可以是无机或有机粗粉合成的颗粒；供颗粒用的固体载体还可以是有机材料，例如锯木屑、椰子壳、玉米棒子或烟草梗的颗粒。
非离子的和阴离子的乳化剂可用作乳化剂和/或泡沫形成剂。例如聚氧乙烯-脂肪酸酯类、聚氧乙烯-脂肪醇醚类、烷芳基聚乙二醇醚类、烷基磺酸酯类、烷基硫酸酯类、芳基磺酸酯类以及白蛋白水解产物。分散剂包括例如木质素亚硫酸盐废液或甲基纤维素等物质。
在制剂中可以用粘合剂，例如羧甲基纤维素和以粉末、颗粒或乳液形式的天然和合成的多聚物，例如阿拉伯胶，聚乙烯基醇和聚乙烯醋酸酯。在制剂中也可以用着色剂例如无机染料或有机染料，其中无机染料如氧化铁、氧化钴或普鲁士蓝，有机染料如偶氮染料或金属钛菁染料；在制剂中也可以用痕量营养剂，如铁、锰、硼、铜、钴、铝或锌的盐等。
本发明的这些活性化合物可与其他活性化合物制成混合物存在于商品制剂中或从这些制剂制备的使用剂型中，所述其他的活性化合物包括但不限于：杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂和生长控制剂等。
此外，本发明的这些活性化合物也可与增效剂制成一种混合物存在于他们的商品制剂中成从这些制剂制备的使用剂型中。增效剂是提高活性化合物作用的化合物，由于活性化合物本身有活性，也可不必加增效剂。
这些制剂通常包含0.001~99.99wt%所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，优选为0.01-99.9wt%，更优选为0.05~90wt%。
从商品制剂制成使用剂型中的活性化合物的浓度可在广阔的范围内变动。使用剂型中的活性化合物的浓度可在0.0000001~100%（g/v），最好在0.0001与1%之间。
本发明还保护所述农用组合物在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用。
进一步地，所述农林业害虫包括鳞翅目、膜翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、蜚蠊目、直翅目或缨翅目害虫。
优选地，所述农林业害虫为鳞翅目、半翅目或双翅目害虫。
进一步地，所述农林业害虫为刺吸式或咀嚼式口器害虫。
进一步地，所述卫生害虫是指那些影响人类健康的节肢动物总称。它们会通过骚扰，刺叮，寄生等多种方式危害人类生活，并可传播疾病的病原体以及传播鼠疫、伤寒、疟疾等流行病，严重威胁人们的生命安全。
更进一步地，所述卫生害虫包括有昆虫纲的蚊、虻、蠓、蚋、白蛉、蝇、蟑螂(蜚蠊)、跳蚤、虱、臭虫和蛛形纲蜱螨亚纲的蜱类、革螨、恙螨、疥螨、蠕形螨、粉螨、蒲螨等。
优选地，所卫生害虫为蚊类害虫、动物寄生性的蚤类或蜱螨类害虫。
更优选地，所述卫生害虫为蚊类害虫。
进一步地，所述蚊类害虫包括斑蚊属（Aedes）、疟蚊属（Anopheles）、丛蚊属（Armigeres）、苛蚊属（Coquillettidia）、家蚊属（Culex）、绒蚊属（culiseta）、费蚊属（Ficalbia）、黑蚊属（Heizmznnia）、嗜血蚊属（Hemagogus）、霍蚊属（Hodgesia）、芋蚊属（Malaya）、沼蚊属（Mansonia）、妙蚊属（Minmomyia）、直蚊属（Orthopodomyia）、煞蚊属（Sabethes）、土蚊属（Topomyia）、巨蚊属（Toxorhynchites）、翠蚊属（Tripteroides）、尤蚊属（Udaya）或小蚊属（Uranotaenia）。
更进一步地，所述害虫的例子包括但不限于鞘翅目昆虫：例如，玉米象（Sitophilus zeamais）、赤拟谷盗（Tribolium castaneum）、马铃薯瓢虫（Henosepilachna vigintioctomaculata）、二十八星瓢虫（Henosepilachna sparsa）、细胸叩头虫（Agriotes fusciollis）、红脚绿金龟（Anomala cupripes）、四纹丽金龟（Popillia quadriguttata）、马铃薯叶甲（Monolepta hieroglyphica）、松天牛（Monochamus alternatus）、稻根象（Echinocnemus squameus）、泡桐叶甲（Basiprionota bisignata）、星天牛（Anoplophora chinensis）、桑天牛（Apripona germari）、脐腹小蠹（Soclytus schevy）、曲条跳甲（Phyllotreta striolata）、黄瓜跳甲（Epitrix cucumeris）、茄跳甲（Epitrix fuscula）或细胸金针虫（Agriotes fuscicollis）等；鳞翅目昆虫：例如，舞毒蛾（Lymantria dispar）、天幕毛虫（Malacosoma neustria testacea）、黄杨绢野螟（Diaphania perspectalis）、大袋蛾（Clania variegata）、黄刺蛾（Cnidocampa flauescens）、马尾松毛虫（Dendrolimus punctatus）、古毒蛾（Orgyia antiqua）、白杨透翅蛾（Paranthrene tabaniformis）、斜纹夜蛾（Spodoptera litura）、二化螟（Chilo suppressalis）、玉米螟（Ostrinia nubilalis）、粉斑螟（Ephestia cautella）、棉卷蛾（Adoxophyesorana）、栗子小卷蛾（laspyresiasplendana）、小地老虎（Agrotisfucosa）、菜粉蝶（Pierisrapae）、大蜡螟（Galleriamellonella）、甜菜夜蛾（Spodopteraexigua）、豇豆荚螟（MarucatestulalisGeyer）、小菜蛾（Plutellaxylostella），桔潜蛾（Phyllocnistiscitrella）、东方粘虫（Mythimnaseparata）、或草地贪夜蛾（Spodopterafrugiperda）等；半翅目昆虫：例如，梨斑网蝽（Stephanitisnashi）、黑尾叶蝉（Nephotettixcincticeps）、矢尖蚧（Unaspisyanonensis）、桃蚜（Myzuspersicae）、棉蚜（Aphisgossydii）、豆蚜（Aphiscraccivora）或粉虱（Bemisiatabaci）等；直翅目昆虫：例如非洲蝼蛄（Gryllotalpaafricana）或亚洲飞蝗（Locusmigratoria）等；膜翅目昆虫：例如，红火蚁（Solenopsisinvicta）或烟扁角树蜂（Tremexfuscicornis）等；蜚蠊目昆虫：例如，德国小蠊（Blattellagermanica）、美洲大蠊（Periplanetaamerican）或家白蚁（Copotermesformosamus）等；双翅目昆虫：例如，美洲斑潜蝇（LiriomyzasativaeBlanchard）、家蝇（Muscadomestica），埃及伊蚊（Aedesaegypti）、种蝇（Deliaplatura）、淡色库蚊（Culexpipienspallens）、致倦库蚊（Culexpipiensquinquefasciatus）或中华按蚊（Anophelessinensis）等；缨翅目：例如，稻管蓟马（Haplothrips aculeatus）或西花蓟马（Frankliniellaoccidentalis）。植物寄生性线虫：例如，根结线虫、根腐线虫、稻干尖线虫或松材线虫等。危害动物健康的害虫包括微小牛蜱（Boophilusmicroplus）、长角血蜱（Haemaphysalislongicornis）、小亚璃眼蜱（Hyalommaanatolicum）、牛皮蝇（Hypodermaspp.）、肝片吸虫（Fasciolahepatica）、贝氏莫尼茨绦虫（Monieziablanchard）、奥斯特线虫（Ostertagiaspp.）、原虫（Trypanosomaenansi）或巴贝斯虫（Babesiabigemina）。
进一步地，所述杀虫剂是具有防治上述提到的所有害虫的作用的物质的统称。
进一步地，将所述杀虫剂直接施加在害虫身上或其接触的场所。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一类新结构的含亚胺的三环稠合杂环化合物，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐对农林业害虫和卫生害虫具有高的杀灭活性，进一步降低用药浓度后，仍然对害虫具有很高的杀虫活性，并且该类化合物对蚯蚓和鱼类等非靶标生物具有低毒的特征，对环境具有更高的安全性；在害虫防治方面具有很好的应用前景。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
活性测定和毒性测定的实施例中，由于小菜蛾、蚜虫、淡色库蚊等虫体较小、斑马鱼等活动性强，且蚯蚓为软体动物不易分离等原因，很难保证每个处理和每次重复的试验生物个体数目都是一致，但尽量保证试验个体数目在小范围内波动，因此，表3、表5中所计算得到的死亡率可能不为整数。
活性测定和毒性测定的实施例中，设置对照组的目的是评判此次生物测定实验是否有效，当对照组的死亡率超过10%，则判定该处理需要重新测试。
实施例1 采用方法A合成目标化合物
方法A：
X，Y，Z均为离去基团，如卤素、保护的羟基等，W为氨基或羟基等。碱为碳酸钾，碳酸铯等或为更强的有机碱。保护气体为常见的惰性气体，如氩气和氮气等。溶剂为常见的溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺，四氢呋喃等。
以化合物D185和D198为例，其具体的合成过程如下：
步骤1：混酸（浓硫酸30 mL，冰乙酸30 mL）降温至零摄氏度，后向其中分批加入亚硝酸钠（60 mmol），剧烈搅拌。将2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺（40 mmol）溶解于30 mL冰乙酸，并缓慢滴加至混酸中。反应液加热至55摄氏度并反应1小时。将2,3−二氰基丙酸乙酯（40mmol）加入冰乙酸（40 mL）中并冷却至零摄氏度，然后将先前制得的反应混合物加入其中，室温反应4小时。反应液用二氯甲烷萃取3次，有机相用水洗涤3次。向有机相中加入浓氨水（30 mL），室温搅拌12小时。用稀盐酸中和反应液，然后用水洗涤反应液3次，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为中间体1，收率为72%。
步骤2：中间体1（20 mmol）和二甲氨基对甲苯磺酸盐（30 mmol）溶于甲苯（40 mL）中，氮气保护下迅速加入三氟甲基亚磺酰氯（24 mmol），50摄氏度反应5小时，反应结束后减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为中间体2，收率为80%。
步骤3：中间体2（10 mmol）、溴代丙二酸二乙酯（12 mmol）和碳酸铯（30 mmol）的乙腈混合物在60摄氏度下反应2小时。冷却至室温，混合物过滤，减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化得到中间体3，收率为52%。
步骤4：中间体3（5 mmol）、氢氧化锂水溶液（1 mol/L）的四氢呋喃混合物室温反应12小时。用稀盐酸中和反应液，然后用乙酸乙酯和水萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为中间体4，收率为80%。
步骤5：中间体4（4 mmol）、钯碳催化剂（100 mg）的甲苯混合物在氮气下回流反应2小时。冷却至室温，混合物过滤，减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化得到中间体5，收率为22%。
步骤6-I：向中间体5（0.05 mmol）、环丙基甲醇（1 mL）的二氯甲烷混合物中依次加入N,N-二环己基碳二亚胺（0.06 mmol）和4-二甲氨基吡啶（催化量），室温反应3小时。反应结束后减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为目标化合物D185，收率为90%。
步骤6-II：向中间体5（0.05 mmol）、甲胺（1 mL）的四氢呋喃混合物中依次加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（0.06 mmol）和1-羟基苯并三唑（0.06 mmol），室温反应3小时。反应结束后减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为目标化合物D198，收率为95%。
其它类似化合物参照D185和D198的合成方法进行制备，区别在于根据目标化合物的不同，选择不同的原料进行反应，或是由已合成的目标产物经水解、酯化或酰胺化等衍生步骤得到。其中中间体1（苯基吡唑化合物）的合成被广泛报道，技术路线成熟（Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58: 4992; 华南农业大学学报，2020, 41:72）。化合物的3位由氢转化为-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8等基团，参照Synthetic Communications, 2012, 42: 3472; 江薰垣博士论文（2019）等文献中使用的二氯化硫、烷基二硫化合物和三氟甲基亚磺酰氯等硫代试剂完成。成环步骤参照本课题组开发的氮杂-Michael加成/SNAr环化串联反应，European Journal of Organic Chemistry, 2020,2020: 3997;Pest Management Science, 2021, 77: 1013; 杨帅硕士论文（2020）等文献报道了详细的方法。
实施例2 采用方法B合成目标化合物
方法B：
X、Y为离去基团。碱为碳酸钾、乙醇钠、氢氧化锂等或为更强的有机碱。保护气体为常见的惰性气体，如氩气和氮气等。溶剂为常见的溶剂，如N,N-二甲基甲酰胺，四氢呋喃，乙醇等。
以化合物D52和D56为例，其具体的合成过程如下：
步骤1：苯基吡唑类化合物（原料1）参照上述合成方法A的步骤合成。原料1（20mmol）、2-溴戊二酸二甲酯（22 mmol）和碳酸铯（50 mmol）的乙腈混合物在80摄氏度下反应2小时。冷却至室温，混合物过滤，减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化得到中间体1，收率为34%。
步骤2：中间体1（5 mmol）、氢氧化锂水溶液（1 mol/L）的四氢呋喃混合物室温反应12小时。反应结束后用稀盐酸中和反应液，然后用乙酸乙酯和水萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为中间体2，收率为69%。
步骤3：参照合成方法A的步骤5进行，残余物用快速柱色谱纯化得到中间体3，收率为38%。
步骤4-I：向中间体3（0.05 mmol）、甲醇（1 mL）的二氯甲烷混合物中依次加入N,N-二环己基碳二亚胺（0.06 mmol）和4-二甲氨基吡啶（催化量），室温反应3小时。反应结束后减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为目标化合物D52，收率为96%。
步骤4-II：向中间体3（0.05 mmol）、甲胺（1 mL）的四氢呋喃混合物中依次加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（0.06 mmol）和1-羟基苯并三唑（0.06 mmol），室温反应3小时。反应结束后减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为目标化合物D56，收率为89%。
其它类似化合物参照D52和D56的合成方法进行制备，区别在于根据目标化合物的不同，选择不同的原料进行反应，或是由已合成的目标产物经烷基化、水解、酯化或酰胺化等衍生步骤得到。其中关键的成环步骤参照本课题组开发的氮杂-Michael加成/SNAr环化串联反应，Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2023, 71: 10277;Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68: 15005;European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020: 3997;江薰垣博士论文（2019）等文献报道了详细的方法。
实施例3 采用方法C合成目标化合物
方法C：
保护气体为常见的惰性气体，如氩气和氮气等。溶剂为常见的溶剂，如甲苯，乙醇等。以化合物D203和D287为例，其具体的合成过程如下：
步骤1-I：4, 5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉酮化合物（原料1）的合成方法参照本课题组申请的发明专利CN116969954B。氮气保护下，原料1（3.0 mmol）、五氯化磷（3.0 mmol）、三氯氧磷（5 mL）的混合反应液加热回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，用乙酸乙酯和水萃取，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为D203，收率为62%。
步骤1-II：使用不同的苯胺原料，参照发明专利CN116969954B和上述步骤1-I的步骤，获得相应的中间体1，收率：53%。
步骤2：中间体1（2 mmol）、钯碳催化剂（10%，300 mg）和甲酸铵（10 mmol）溶解在干燥的甲醇中，在70摄氏度下反应5小时。冷却至室温，混合物过滤，减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化。得到的化合物溶解在干燥的甲苯中，加入过量的钯碳催化剂（50 mg），在氮气下回流反应2小时。冷却至室温，混合物过滤，减压浓缩，残余物用快速柱色谱纯化所得固体即为D287，两步收率为29%。
其它类似化合物参照化合物D203和D287的合成方法进行制备区别在于根据目标化合物的不同，选择不同的原料进行反应，或是由已合成的目标产物经衍生步骤得到。类似的合成方法也有Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56: 7458;RSC Advances,2014, 4: 24001;Tetrahedron Letters, 2014, 55: 4997;Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2016, 31: 195;Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60: 9691等文献报道。
本申请部分化合物的结构如表1所示，部分化合物的核磁共振氢谱及质谱数据如表2所示。
表1 部分化合物结构
表2 部分化合物的核磁共振氢谱及质谱数据
实施例4 杀虫活性的测定
（1）对小菜蛾的杀虫活性
小菜蛾（Plutella xylostella）属于鳞翅目害虫，具有咀嚼式口器。小菜蛾被国际农业和生物科学中心评为“世界十大植物害虫”，是我国华南地区栽培面积最大的特产蔬菜―菜心上最主要的害虫之一，可危害菜心整个生长周期。小菜蛾具有繁殖能力强、世代周期短和周年繁殖的特点，导致防治次数多，用药量大。以小菜蛾2龄幼虫为测试对象，采用浸叶饲喂法测试。
操作过程：准确称量待测化合物，加入相应体积的二甲基亚砜配制成浓度为10克/升的母液，使用含千分之0.5吐温-80的水溶液将母液逐级稀释至浓度为400毫克/升的测试药液。用直径1.0厘米打孔器将洗净菜心幼苗叶片制成叶碟，叶碟浸入药液中，5秒后取出，自然晾干，移入干净器皿中。向器皿中接入35头左右的小菜蛾2龄幼虫，于23摄氏度恒温饲养。每浓度设3次重复，实验结果取3次结果的平均值。对照组为将等量的含千分之0.5吐温-80的水溶液作为空白测试药液。24小时后，统计小菜蛾的死亡虫数，并根据公式计算死亡率：死亡率（%）=死亡虫数/总虫数×100%。结果见表3。
（2）对蚜虫的杀虫活性
蚜虫属于同翅亚目害虫，具有刺吸式口器，是一种常见的蔬菜害虫。蚜虫的繁殖力强，一年能繁殖20~30代，世代重叠现象突出，抗药性发生严重。以豆蚜（Aphis craccivora）成蚜为测试对象，采用浸渍法测试。
操作过程：准确称量待测化合物，加入相应体积的二甲基亚砜配制成浓度为10克/升的母液，使用含千分之0.5吐温-80的水溶液将母液逐级稀释至浓度为400毫克/升的测试药液。待无翅成蚜在豆芽上稳定吸食后，连同豆芽一起浸入测试药液中，5秒后取出，自然晾干，于23摄氏度恒温饲养。每浓度设3次重复，实验结果取3次结果的平均值。对照组为将等量的含千分之0.5吐温-80的水溶液作为空白测试药液。24小时后，统计蚜虫的死亡虫数，并根据公式计算死亡率：死亡率（%）=死亡虫数/总虫数×100%。结果见表3。
（3）对淡色库蚊的杀虫活性
淡色库蚊（Culex pipiens pallens）属于库蚊亚科，具有传播黄热病和登革热等病毒性疾病的能力。以淡色库蚊3龄幼虫为测试对象，采用浸虫法测试。
操作过程：准确称量待测化合物，加入相应体积的二甲基亚砜配制成浓度为10克/升的母液，使用含千分之0.1吐温-80的水溶液将母液逐级稀释至浓度为100毫克/升的测试药液。向测试药液中接入大小一致的3龄淡色库蚊幼虫30头左右，于25摄氏度恒温饲养。每浓度设3次重复，实验结果取3次结果的平均值。对照组为将等量的含千分之0.1吐温-80的水溶液作为空白测试药液。24小时后，统计库蚊幼虫的死亡虫数，并根据公式计算死亡率：死亡率（%）=死亡虫数/总虫数×100%。结果见表3。
实施例5 非靶标生物毒性实施例
（1）对蚯蚓的急性毒性
土壤是农药使用的重要环境载体，而蚯蚓是土壤动物区系中生物量最大和重要代表类群之一，在维持土壤生态系统功能中起着不可替代的作用，现己被广泛的应用于化学污染物的生态风险评价中。选择赤子爱胜蚓（Eisenia foetida）成蚓为测试对象，根据化学农药环境安全评价试验准则第15部分的操作标准进行测试。
操作过程：准确称量待测化合物，加入相应体积的丙酮配制成浓度为1.0克/升的母液，向适量的人工土壤中加入母液并充分搅拌均匀，使得人工土壤中的待测化合物浓度为10毫克/千克。向人工土壤中接入10条左右的蚯蚓，于21摄氏度、湿度70%饲养，每浓度设3次重复，实验结果取3次结果的平均值。对照组为不加药物的等量丙酮加入到人工土壤中。第7天后，统计蚯蚓的死亡数，并根据公式计算死亡率：死亡率（%）=死亡蚯蚓数/总蚯蚓数×100%。结果见表3。
（2）对鱼类的急性毒性
鱼类毒性试验是评价污染物环境风险的主要方法之一，斑马鱼作为一种公认的模式水生生物，与人类基因同源性达到87%，风险评估结果可参考性强。选择斑马鱼（Danio rerio）幼鱼为测试对象，根据化学农药环境安全评价试验准则第12部分的操作标准进行测试。
操作过程：准确称量待测化合物，加入相应体积的丙酮配制成浓度为10克/升的母液，使用含千分之0.1吐温-80的水溶液将母液逐级稀释至浓度为10毫克/升的测试药液。向测试药液中接入大小一致的斑马鱼10头左右，于25摄氏度恒温饲养。每浓度设3次重复，实验结果取3次结果的平均值。对照组为将等量的含千分之0.1吐温-80的水溶液作为空白测试药液。48小时后，统计斑马鱼的死亡数，并根据公式计算死亡率：死亡率（%）=死亡鱼数/总鱼数×100%。结果见表3。
表3 部分化合物对供试害虫的杀虫活性和对供试非靶标生物的毒性测试结果
从表中可以看出，本发明列举的化合物对农林业害虫和卫生害虫具有高的杀灭活性，尤其是对鳞翅目、半翅目、双翅目等害虫具有很好的活性，经本发明所列举的化合物处理后，害虫的死亡率均在90%以上，其中经本发明大部分的死亡率集中在95%以上，并且对赤子爱胜蚓、斑马鱼等非靶标生物具有低毒的特点，展现出对环境的安全性。
实施例6 含有本发明化合物的农用组合物的制备
（1）油状悬浮液
按比例准备以下组分：25%（重量百分比，下同）上述化合物中任一种化合物；5%聚氧乙烯山梨醇六油酸酯；70%高级脂肪族烃油。将各组分在沙磨中一起研磨，直到固体颗粒降至5微米以下为止。所得的粘稠悬浮液可直接使用，但也可在水中乳化后使用。
（2）水悬浮液
按比例准备以下组分：25%上述化合物中任一种化合物；3%水合硅镁土；10%木质素磺酸钙；0.5%磷酸二氢钠；61.5%水。将各组分在球磨机中一起研磨，直到固体颗粒降至约10微米以下为止。该水悬浮液可直接使用。
（3）饵剂
按比例准备以下组分：0.1～10%上述化合物中任一种化合物；80%小麦面粉；19.9～10%糖蜜。将这些组分完全混合，按需要形成饵形状。可食饵可以分散到卫生害虫所侵染的场所，例如家具或工业场所，诸如厨房、医院或商店或户外区域，以通过口服摄入来防治害虫。
对比例1 杀虫活性的比较
为了阐明本发明所得具备新颖结构的化合物的活性得到了进一步的提高，从CN108003162B、CN108129481B和CN116969954B中选取与本发明所选化合物结构较为接近的化合物作为代表，依照现有技术记载的制备方法进行合成，并与本申请的选定的代表性（基于本发明合成的化合物较多，选取部分化合物作为代表）化合物进行杀虫活性的比较。小菜蛾和豆蚜的杀虫活性测试设置400 mg/L和300 mg/L两个用药浓度，具体测定方法参考实施例4的步骤与参数。CN108003162B、CN108129481B和CN116969954B中选取的化合物的结构参见表4，杀虫活性的结果参见表5。
表4 对比例选取的化合物的结构
表5 杀虫活性的比较结果
从表5中可以看出，小菜蛾和豆蚜的用药浓度为400mg/L时，相较于CN108003162B、CN108129481B和CN116969954B中的化合物的杀虫活性，本发明所得化合物的杀虫活性得到进一步的提高，经所选化合物处理后，害虫的死亡率几乎为100%。进一步降低小菜蛾和豆蚜的用药浓度为300mg/L时，经本发明所得化合物处理后的小菜蛾和豆蚜的死亡率仍然高达94%以上，说明本发明新合成的含亚胺的三环稠合杂环化合物对农林业害虫和卫生害虫等具有更高的杀灭活性。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用，其特征在于，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：
其中，R1为卤素、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；
R3为氢、卤素、-CN、-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11、-CO2R11、-CONR11R12或-NR11R12，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；
R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2或-CN取代基取代；
R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、C5~6环烯基、苯基、杂芳基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基，其中烷基、烷氧基、苯基或杂芳基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基取代基取代；
R11和R12各自独立地为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
式（I）所示结构中，所述环烷基为C3~6饱和单环环烃基；所述环烯基为C5~6不饱和单环环烃基；所述杂芳基为5~6元芳族单环或8~10元芳族双环，其包含1、2、3或4个彼此间各自独立地选自N、O和S的杂原子，其余的环原子为碳。
2.一类含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，所述含亚胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：
其中，R1为卤素、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；
R3为氢、卤素、-CN、-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11、-CO2R11、-CONR11R12或-NR11R12，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；
R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2或-CN取代基取代；
R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；
R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、C5~6环烯基、苯基、杂芳基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基，其中烷基、烷氧基、苯基或杂芳基未经取代或经一个或多个选自卤素、-OH、-NO2、-CN、C1~6烷基或C1~6卤代烷基取代基取代；
R11和R12各自独立地为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；
且不包含以下化合物：；
式（I）所示结构中，所述环烷基为C3~6饱和单环环烃基；所述环烯基为C5~6不饱和单环环烃基；所述杂芳基为5~6元芳族单环或8~10元芳族双环，其包含1、2、3或4个彼此间各自独立地选自N、O和S的杂原子，其余的环原子为碳。
3.根据权利要求2所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
4.根据权利要求2所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
5.根据权利要求2所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
6.根据权利要求2所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
7.根据权利要求2所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-SR8、-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9、C1~6烷基、C2~6烯基或C2~6炔基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为卤素、-NO2、-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-OR’、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11和R12各自独立地为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
8.根据权利要求7所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为-CN或C1~6卤代烷基；R2为-S(O)R8或-S(O)2R8；R3为-COR9、-CO2R9或C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、-NO2、-CN、C1~6卤代烷基、-S(O)2R11、-OR11、-COR11或-CO2R11；R8为C1~6烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个选自卤素或-CN取代基取代；R9为氨基或C1~6烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R10取代；R10为-CN、C1~6烷基、C1~6卤代烷基、C1~6烷氧基、C3~6环烷基、-COR’、-CO2R’、-CONR’R’’、-NR’R’’、-NR’COR’’或-NR’CO2R’’，其中R’和R’’各自独立的为氢、C1~6烷基或C1~6卤代烷基；R11为C1~6烷基或C1~6卤代烷基。
9.一种农用组合物，其特征在于，所述农用组合物包含：
（a）0.001～99.99%重量的权利要求2～8中任一项所述含亚胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐、或者它们的组合；以及
（b）农药上可接受的载体和/或赋形剂。
10.权利要求9所述农用组合物在制备用于杀灭或预防农林业害虫和卫生害虫的杀虫剂中的应用。
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| GR01 | Patent grant | ||
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