CN117501485A - 燃料电池用自由基固化性密封构件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种燃料电池用自由基固化性密封构件，其能够抑制由热以及水解引起的力学特性的变化(由脆化导致的伸长率的降低、硬度上升等)，产品耐久性优异。密封构件4由自由基固化性组合物的交联体形成，所述自由基固化性组合物含有下述(A)～(E)成分，且下述(B)成分的含有比例是相对于下述(A)成分100质量份为0.1～10质量份，(A)燃料电池密封构件用聚合物，其具有自由基固化性官能团，且在分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者，(B)碳二亚胺化合物，其具有选自由醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基组成的群组中的至少一种官能团，(C)单官能(甲基)丙烯酸单体，(D)多官能(甲基)丙烯酸单体，(E)自由基聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及用于对燃料电池的构成构件进行密封的自由基固化性密封构件。
背景技术
构成燃料电池的构件使用各种密封构件。例如，在汽车用的固体高分子型燃料电池中，为了防止气体以及制冷剂的泄漏并将单电池内保持为湿润状态，使用了确保膜电极接合体(MEA)以及多孔质层的周围、隔板间的密封性的密封构件。
在上述密封构件中，作为生产性优异、能够薄膜化的密封构件，优选使用自由基固化性密封构件。关于这样的燃料电池用的自由基固化性密封构件，近年来提出了各种自由基固化性密封构件，例如，存在作为其聚合物而使用了在分子链末端具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯聚合物、(甲基)丙烯酸聚合物等聚合物的自由基固化性密封构件等(参照专利文献1以及专利文献2)。
使用了上述特定的聚合物的自由基固化性密封构件在高温到低温的较宽的温度区域中柔软性、伸长率等优异。
另外，在如上所述的用途中，为了使生产性等更优异，要求快速进行交联反应、自由基固化性高等。因此，作为上述聚合物，优选使用在其分子链中具有氨基甲酸酯键、酯键的聚合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2017/029978号
专利文献2：日本特开2019-155491号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，上述那样的在分子链中具有氨基甲酸酯键、酯键的聚合物具有不耐热、容易水解这样的缺点。若产生这样的热劣化、水解，则在燃料电池密封构件中，会产生硬度、伸长率降低、或者容易老化这样的问题。
另外，由于在燃料电池的发电反应时产生水，因此燃料电池密封构件始终暴露在温水中。因此，燃料电池密封构件要求特别严格的耐水解性。
本发明是鉴于这样的情况而完成的，提供一种燃料电池用自由基固化性密封构件，其能够抑制由热以及水解引起的力学特性的变化(由脆化导致的伸长率的降低、硬度上升等)，产品耐久性优异。
用于解决问题的手段
本发明的发明人为了解决上述问题反复进行了深入研究。其结果是，在相对于具有(甲基)丙烯酰基等自由基固化性官能团、且在分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者的燃料电池密封构件用聚合物(A)，以特定的比例配合特定的碳二亚胺化合物(B)、即具有醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基这样的特定的官能团的碳二亚胺化合物，进一步地配合预定量的单官能(甲基)丙烯酸单体(C)、多官能(甲基)丙烯酸单体(D)以及自由基聚合引发剂(E)，将由此得到的组合物所形成的交联体用作燃料电池用自由基固化性密封构件时，意外地发现了可抑制由热以及水解引起的力学特性的变化，显著地得到产品耐久性的提高效果。
作为可得到上述那样的作用效果的主要的理由，据认为是由于：在上述燃料电池密封构件用聚合物(A)的分子链内的氨基甲酸酯键、酯键因热以及水解而断裂时，上述特定的碳二亚胺化合物(B)对该断裂部位显示出修补的作用。
此外，根据实验的结果可知，在使用上述以外的碳二亚胺化合物的情况下，不显示这样的作用，或者柔软性、伸长率受损(交联物的固化性变高)，无法得到所期望的产品耐久性或密封性变差。
即，本发明的主旨在于以下的[1]～[4]。
[1]一种燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述燃料电池用自由基固化性密封构件由自由基固化性组合物的交联体形成，所述自由基固化性组合物含有下述(A)～(E)成分，且下述(B)成分的含有比例是相对于下述(A)成分100质量份为0.1～10质量份，
(A)燃料电池密封构件用聚合物，其具有自由基固化性官能团，且在分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者，
(B)碳二亚胺化合物，其具有选自由醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基组成的群组中的至少一种官能团，
(C)单官能(甲基)丙烯酸单体，
(D)多官能(甲基)丙烯酸单体，
(E)自由基聚合引发剂。
[2]根据[1]所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述(A)成分的自由基固化性官能团为(甲基)丙烯酰基。
[3]根据[1]或[2]所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，在所述(A)成分的分子链末端具有所述(A)成分的自由基固化性官能团。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述(A)成分的主链为选自由聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃组成的群组中的至少一种。
发明效果
本发明的燃料电池用自由基固化性密封构件能够抑制由热以及水解引起的力学特性的变化(由脆化导致的伸长率的降低、硬度上升等)，因此产品耐久性优异。因此，作为燃料电池用的密封构件，能够发挥优异的性能。
附图说明
图1是表示将本发明的燃料电池用自由基固化性密封构件作为密封体的一个例子的剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但是，本发明不限于该实施方式。
此外，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”是作为包含丙烯酸以及甲基丙烯酸这两者的概念而使用的术语，“(甲基)丙烯酸酯”是作为包含丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯这两者的概念而使用的术语，“(甲基)丙烯酰基”是作为包含丙烯酰基以及甲基丙烯酰基这两者的概念而使用的术语。另外，“聚合物”是作为包含共聚物以及低聚物的概念而使用的术语。
作为本发明的一个实施方式的燃料电池用自由基固化性密封构件(以下，有时称为“本密封构件”)如上所述，由含有下述(A)～(E)成分、且下述(B)成分的含有比例是相对于下述(A)成分100质量份为0.1～10质量份的自由基固化性组合物的交联体形成。
(A)燃料电池密封构件用聚合物，其具有自由基固化性官能团，且在分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者，
(B)碳二亚胺化合物，其具有选自由醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基组成的群组中的至少一种官能团，
(C)单官能(甲基)丙烯酸单体，
(D)多官能(甲基)丙烯酸单体，
(E)自由基聚合引发剂。
以下，对本密封构件中使用的各成分材料进行详细说明。
<(A)成分>
(A)成分为具有自由基固化性官能团、且在分子链内(主链内或侧链内)具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者的燃料电池密封构件用聚合物。(A)成分是作为本密封构件的材料的上述自由基固化性组合物的主成分，通常占组合物整体的过半。
在此，“燃料电池密封构件用聚合物”是指燃料电池密封构件所要求的特性、即不包含阻碍发电那样的夹杂物的防水性优异的聚合物。作为这样的聚合物，可以列举为其主链例如为聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃、聚硅氧烷等的聚合物。它们可以单独使用或组合使用两种以上。其中，从力学特性优异的方面出发，优选为聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃，更优选使用聚(甲基)丙烯酸酯。
在(A)成分的主链为聚(甲基)丙烯酸酯的情况下，其主链由一种以上的(甲基)丙烯酸单体的均聚物、共聚物、或者一种以上的(甲基)丙烯酸单体和能够与其共聚的乙烯基系单体的共聚物构成。
作为(甲基)丙烯酸单体，例如可列举为(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十五烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸十七烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸油基酯、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯、(甲基)丙烯酸-2-癸基十四烷基酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸甲苯甲酰基酯、(甲基)丙烯酸甲苯基酯、(甲基)丙烯酸-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等。它们可以单独使用，也可以使多种共聚。
另外，也可以使上述(甲基)丙烯酸单体与其他单体共聚、进而嵌段共聚。作为共聚的单体，例如可列举为苯乙烯等苯乙烯系单体、全氟乙烯等含氟的乙烯基单体、乙烯基三甲氧基硅烷等含硅的乙烯基系单体、丙烯腈、甲基丙烯腈等含腈基的乙烯基系单体、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等含酰胺基的乙烯基系单体等。
在上述之中，优选为(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯等(甲基)丙烯酸酯单体，更优选为酯基的碳原子数为2～14的丙烯酸酯单体、酯基的碳原子数为8～14的甲基丙烯酸酯单体。若酯基的碳原子数在上述范围外，则观察到低温下的压缩永久变形性较差的倾向。另外，尤其是若碳原子数大于上述范围，则观察到聚合时的反应性变差、难以合成的倾向。
另一方面，在(A)成分的主链为聚烯烃的情况下，其主链可以使乙烯、丙烯丁烯、丁二烯、异丁烯、异戊二烯等较低分子量的烯烃或二烯烃聚合而得到。其中，从柔软性、力学特性优异的方面出发，上述主链优选为聚丁二烯、聚异丁烯。
也可以使上述烯烃与一部分其他单体共聚、进而嵌段共聚。作为共聚的单体，可列举为苯乙烯系单体、乙烯基系单体、烯丙基系单体等。
另外，需要在(A)成分的分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者，因此，例如，在赋予氨基甲酸酯键的情况下，如日本特开2007-211240号公报中记载的那样，通过使主链上具有羟基的烯烃聚合，进而使其与具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯反应，能够将上述键导入(A)成分的分子链内。另外，在赋予酯键的情况下，有各种方法，例如，通过使用傅列德尔克拉夫茨反应来赋予丙烯酸酯等具有自由基聚合性反应基团以及酯基的结构，能够将上述键导入(A)成分的分子链内。
另外，(A)成分为具有自由基固化性官能团的聚合物。而且，从自由基固化性优异的方面出发，(A)成分优选为在其分子链末端具有自由基固化性官能团的聚合物，更优选为在其分子链的两末端具有自由基固化性官能团的聚合物。
进一步地，(A)成分每1分子中导入的自由基固化性官能团的平均数优选为1.5～4个，更优选为1.7～2.3个。
在此，作为自由基固化性官能团，可列举为(甲基)丙烯酰基、乙烯基、烯丙基等。它们可以单独使用或组合使用两种以上。其中，从反应性优异的方面出发，优选为具有(甲基)丙烯酰基的聚合物。
为了在成为主链的聚合物的分子链末端导入(甲基)丙烯酰基，根据合成方法而不同，但基本上进行如下操作：在成为主链的聚合物末端赋予反应基，使具有与所赋予的反应基具有反应性的官能团的低分子量的(甲基)丙烯酸酯单体反应。作为具体的合成方法，可列举为原子转移自由基聚合、前面列举的傅列德尔克拉夫茨反应等。
从更有效地发挥本发明的效果的观点出发，(A)成分优选为下述通式(1)所示的化合物。
[化1]
(其中，在通式(1)中，R1为氢原子或碳原子数为1～20的酯残基，R2为氢原子或碳原子数为1～20的有机基团，n为20～800的整数。)
在上述通式(1)中，作为碳原子数为1～20的酯残基，可以为直链状、支链状以及环状中的任一种，例如可列举为甲酯残基、乙酯残基、正丙酯残基、异丙酯残基、正丁酯残基、异丁酯残基、叔丁酯残基、戊酯残基、己酯残基、庚酯残基、辛酯残基、环戊酯残基、环己酯残基等。其中，作为上述酯残基，优选为碳原子数为2～14的酯残基。另外，在通式(1)中，作为有机基团，可列举为碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为2～20的烯基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基等碳原子数为1～20的未取代或取代的1价的烃基等。作为上述有机基团，从提高反应性的观点出发，优选为氢原子或烷基，其中，更优选为氢原子或甲基。另外，在通式(1)中，n为20～800，其中，优选为50～400。
上述(A)成分可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
(A)成分的玻璃化转变温度(Tg)没有特别限定，例如优选为-40℃以下，更优选为-50℃以下。若(A)成分的玻璃化转变温度(Tg)高于上述温度，则观察到低温下的压缩永久变形性较差的倾向。
此外，下限值没有特别限定，例如优选为-100℃。
该(A)成分的玻璃化转变温度(Tg)利用差示扫描量热计(DSC)来测定，具体而言，使用Seiko Instruments公司制造的差示扫描量热分析装置(DSC)SSC-5200，经过将试样以25℃/分钟的速度暂时升温至200℃后保持10分钟并以25℃/分钟的速度将温度降低至50℃的预备调整，进行以10℃/分钟的升温速度升温至200℃的期间的测定，由所得到的DSC曲线求出积分值，由其极大点求出玻璃化转变温度。
(A)成分的数均分子量(Mn)例如优选为3000～100000，更优选为5000～50000。若数均分子量(Mn)小于上述范围，则观察到压缩裂纹性较差的倾向，若大于上述范围，则观察到压缩永久变形性较差的倾向，并且观察到表现出高粘性、且操作性降低的倾向。
从更有效地发挥本发明的效果的观点出发，(A)成分的分子量分布(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn))优选为1.1～1.6，更优选为1.1～1.4。
此外，上述数均分子量(Mn)以及重均分子量(Mw)通过凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定。具体而言，使用氯仿作为流动相，测定利用聚苯乙烯凝胶柱来进行，数均分子量等可以通过聚苯乙烯换算而求出。
从更有效地发挥本发明的效果的观点出发，(A)成分的23℃下的粘度(基于B型粘度计的粘度)优选为40～5000Pa·s，更优选为100～4000Pa·s。
另外，(A)成分也可以作为市售品而获得，例如可列举为TEAI-1000(日本曹达公司制造)等。
<(B)成分>
作为(B)成分的碳二亚胺化合物是具有选自由醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基组成的群组中的至少一种官能团的碳二亚胺化合物。
在此，作为醚基，例如可列举为碳原子数为2～8(优选为碳原子数为2～4)的烷基醚基等。
另外，碳原子数为3以上的脂肪族烃基优选为碳原子数为2～10(更优选为碳原子数为3～5)的脂肪族烃基。具体而言，可列举为丙基、丁基、苯甲基等。
另外，脂环式烃基优选为碳原子数为3～7(更优选为碳原子数为4～6)的脂环式烃基。具体而言，可列举为环丁基、环戊基、环己基等。
而且，具有上述官能团的碳二亚胺化合物可以单独使用或组合使用两种以上。
另外，从与树脂的相容性的观点出发，作为(B)成分的碳二亚胺化合物优选为芳香族碳二亚胺化合物、脂环族碳二亚胺化合物。
另外，(B)成分也可以作为市售品而获得，例如可列举为Carbodilite PF04F、Carbodilite V-02B、ELASTOSTAB H01(以上为日清纺化学公司制造)、N,N'-二环己基碳二亚胺、N,N'-二叔丁基碳二亚胺(以上为东京化成工业公司制造)等。
(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份为0.1～10质量份。即，这是因为，若(B)成分过少，则无法充分得到(A)成分的分子链内的氨基甲酸酯键、酯键断裂时的修补效果，相反，若(B)成分过多，则例如依据JIS K 6251测定的初期的断裂伸长率(Eb)变差。而且，从进一步提高本发明的效果的观点出发，(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.3～8质量份，更优选为0.5～5质量份。
<(C)成分>
作为(C)成分的单官能(甲基)丙烯酸单体是在分子结构内具有1个(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯化合物。具体而言，可列举为公知的烯属不饱和单官能单体，例如可列举为作为上述(A)的主链为聚(甲基)丙烯酸酯的情况下的构成单体而使用的(甲基)丙烯酸单体。其中，从进一步提高本发明的效果的观点出发，优选为(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯，(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯甲基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯等丙烯酸烷基酯单体。其中，更优选为丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸-2-乙基己酯。
上述(C)成分可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
从进一步提高本发明的效果(尤其是提高柔软性等)的观点出发，(C)成分的含量优选为相对于(A)成分100质量份为5～70质量份，从同样的观点出发，更优选为10～50质量份。
(C)成分的玻璃化转变温度(Tg)没有特别限定，优选为20℃以下，更优选为10℃以下。若(C)成分的玻璃化转变温度(Tg)高于上述温度，则观察到低温下的压缩永久变形性较差的倾向。
此外，下限值没有特别限定，例如优选为-100℃。
关于该(C)成分的玻璃化转变温度(Tg)，将作为(C)成分的单官能(甲基)丙烯酸单体的均聚物与上述同样地利用差示扫描量热计(DSC)进行测定。
<(D)成分>
(D)成分的多官能(甲基)丙烯酸单体是在分子结构内具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯化合物。具体而言，可列举为公知的烯属不饱和多官能单体，作为在分子结构内具有2个(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸单体，例如可列举为1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,4-二乙基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁基乙基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,7-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟基甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有3个以上(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸单体，例如可列举为三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、甘油丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、单季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、聚季戊四醇(甲基)丙烯酸酯等具有季戊四醇结构和(甲基)丙烯酸酯结构的季戊四醇丙烯酸酯系化合物等。
在上述(D)成分中，从进一步提高本发明的效果的观点出发，优选为1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,4-二乙基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁基乙基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,7-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯系化合物。其中，更优选为1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯系化合物，特别优选为1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯。
(D)成分的多官能(甲基)丙烯酸单体的分子链(主链)的碳原子数优选为6以上。若碳原子数小于上述数值，则观察到压缩裂纹性较差的倾向。
上述(D)成分可以单独使用一种，也可以并用两种以上。例如，作为季戊四醇丙烯酸酯系化合物，可以使用三季戊四醇丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、单季戊四醇丙烯酸酯和聚季戊四醇丙烯酸酯的混合物。
从进一步提高本发明的效果(尤其是提高交联性等)的观点出发，(D)成分的含量相对于(A)成分100质量份优选为1～20质量份，从同样的观点出发，更优选为2～10质量份。
<(E)成分>
作为(E)成分的自由基聚合引发剂，只要是通过照射能量射线而产生自由基的化合物即可，没有特别限定，例如可列举为二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、甲基邻苯甲酰基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮等二苯甲酮型化合物、叔丁基蒽醌、2-乙基蒽醌等蒽醌型化合物、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、低聚{2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮}、苯偶酰二甲基缩酮、1-羟基环己基苯基酮、安息香甲基醚、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-丙酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苄基]苯基}-2-甲基丙烷-1-酮等烷基苯酮型化合物、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁酮-1、二乙基噻吨酮、异丙基噻吨酮等噻吨酮型化合物、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酰基氧化膦型化合物、苯基乙醛酸甲酯等苯基乙醛酸酯型化合物等。其中，从反应性优异的观点出发，优选为烷基苯酮型化合物，具体而言，优选为1-羟基环己基苯基酮等。
上述(E)成分可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
从进一步提高本发明的效果的观点出发，(E)成分的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.01～10质量份，从同样的观点出发，更优选为0.1～5质量份。
<增稠剂成分>
在作为本密封构件的材料的自由基固化性组合物中，除了上述(A)～(E)成分以外，还可以根据需要配合填料、脂肪酸酰胺等作为增稠剂成分。即，上述增稠剂成分在制造本密封构件时在需要提高组合物的粘度时变得有用。
作为上述填料，没有特别限制，可列举为二氧化硅、炭黑、碳酸钙、氧化钛、滑石、粘土、玻璃球等，其中优选为二氧化硅。另外，从提高分散性的观点出发，更优选为利用表面处理剂进行了疏水化的二氧化硅。作为利用表面处理剂进行了疏水化的二氧化硅，例如优选为利用硅烷化合物进行了表面处理的二氧化硅，更优选为利用二甲基硅烷进行了表面处理的二甲基甲硅烷基化二氧化硅、利用三甲基硅烷进行了表面处理的三甲基甲硅烷基化二氧化硅、利用辛基硅烷进行了表面处理的辛基甲硅烷基化二氧化硅、利用甲基丙烯酰氧基硅烷进行了表面处理的甲基丙烯酰基甲硅烷基化二氧化硅，其中，特别更优选为三甲基甲硅烷基化二氧化硅、甲基丙烯酰基甲硅烷基化二氧化硅。
上述增稠剂成分可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在含有增稠剂成分的情况下，其含量通常相对于(A)成分100质量份为0.1～50质量份。若增粘剂成分的含量过多，则存在表现出高粘性、操作性变差、发生力学特性降低的倾向。
<各种添加剂>
在作为本密封构件的材料的自由基固化性组合物中，除了上述(A)～(E)成分、上述增稠剂成分以外，可以在不损害本发明的效果的范围内配合抗老化剂、相容剂、固化性调节剂、润滑剂、颜料、消泡剂、发泡剂、光稳定剂、表面改性剂等各种添加剂。
此外，在上述自由基固化性组合物中，由于存在阻碍燃料电池的发电、或者污染燃料电池的铂催化剂的隐患，因此优选不含有胺、硫、磷系材料这样的物质。
<自由基固化性组合物的制造方法>
作为本密封构件的材料的自由基固化性组合物通过加入上述(A)～(E)成分、其他成分，使用行星式混合机等混合机进行混合、搅拌来制造。
<固化方法>
上述自由基固化性组合物利用电子束、紫外线等活性能量射线进行固化。其中，优选为对基材的损伤少的紫外线。作为活性能量源，没有特别限定，可以使用公知的活性能量源，例如可以优选使用高压汞灯、黑光灯、LED、荧光灯等。
从进一步提高本发明的效果的观点出发，由上述自由基固化性组合物的交联体形成的本密封构件的玻璃化转变温度(Tg)优选为-10℃以下，更优选为-30℃以下。
此外，下限值没有特别限定，例如优选为-100℃。
该玻璃化转变温度(Tg)与上述同样地利用差示扫描量热计(DSC)进行测定。
<密封方法>
上述自由基固化性组合物的密封方法，例如将自由基固化性组合物涂布于燃料电池的构成构件，照射活性能量射线使其固化即可。作为涂布方法，例如可以使用点胶机、喷雾器、喷墨、丝网印刷等各种方法。更具体而言，可以使用FIPG(就地成型垫圈)、CIPG(就地固化垫圈)或MIPG(就地模塑垫圈)等密封方法。
上述自由基固化性组合物能够在短时间(例如，几十秒左右)内交联，因此，通过使用上述自由基固化性组合物并按照上述密封方法将燃料电池的构成构件密封，生产性变得优异。另外，本密封构件容易形成为膜状的密封构件，通过密封构件的薄膜化，能够实现燃料电池的小型化。具体而言，例如，容易使膜状的密封构件的厚度为50～1000μm，能够实现燃料电池的小型化。进一步地，本密封构件能够制成如下的燃料电池用自由基固化性密封构件：在高温到低温的较宽的温度区域中，柔软性、伸长率等优异，并且由热以及水解引起的力学特性的变化(由脆化导致的伸长率的降低、硬度上升等)得到抑制，产品耐久性优异。
<用途>
由上述自由基固化性组合物的交联体形成的本密封构件用于燃料电池的构成构件。特别适合用于在寒冷地区使用等要求较宽的温度范围内的密封性的燃料电池。
<本密封构件(燃料电池用自由基固化性密封构件)的制作>
本密封构件可以如下制作：制备含有(A)～(E)成分以及根据需要的增稠剂成分等的组合物后，使用点胶机等涂布于燃料电池的隔板等各种构成构件并照射活性能量射线使其固化，由此制作。
另外，也可以通过对在燃料电池的各种构成构件涂布有粘接剂的面涂布上述自由基固化性组合物并照射活性能量射线使其固化来制作。进一步地，也可以根据燃料电池的各种构成构件的密封对象部分的形状而预先成形为预定形状。例如，若成形为膜状，则能够通过粘接剂将密封构件粘贴于燃料电池的各种构成构件以供利用。
由本密封构件密封的燃料电池用的构成构件根据燃料电池的种类、结构等而各种各样，例如可列举为隔板(金属隔板、碳隔板等)、气体扩散层、MEA(电解质膜、电极)等。
在图1中示出将本密封构件形成为密封体的一个例子。图1主要示出层叠多个单电池而成的燃料电池中的单一的单电池1，单电池1具备MEA2、气体扩散层3、密封构件4、隔板5以及粘接层6。而且，上述密封构件4是本密封构件。
另外，作为燃料电池用的构成构件，例如也可以是隔板5与密封构件4经由粘接层6粘接而成的构件、隔板5与具有自粘接性的密封构件4粘接而成的构件等。
虽然未图示，但MEA2由电解质膜和隔着电解质膜配置在层叠方向两侧的一对电极构成。电解质膜以及一对电极呈矩形薄板状。隔着MEA2在层叠方向两侧配置有气体扩散层3。气体扩散层3为多孔质层，呈矩形薄板状。
隔板5优选为碳隔板或金属制的隔板，从导通可靠性的观点出发，特别优选为具有DLC膜(类金刚石碳膜)、石墨膜等碳薄膜的金属隔板。隔板5呈矩形薄板状，凹设有多个沿长边方向延伸的槽。通过该槽，使隔板5的剖面呈凹凸形状。隔板5配置为与气体扩散层3的层叠方向两侧对置。在气体扩散层3与隔板5之间，利用凹凸形状划分出用于向电极供给气体的气体流路7。
密封构件4呈矩形框状。而且，密封构件4经由粘接层6而粘接于MEA2、气体扩散层3的周缘部以及隔板5，将MEA2、气体扩散层3的周缘部密封。
此外，在图1的例子中，密封构件4使用上下分开的两个构件，但也可以设为组合两者而成的单一的密封构件。
作为形成粘接层6的材料，例如使用橡胶糊、常温(23℃)下为液态的橡胶组合物、底涂剂等。作为上述材料的涂布方法，例如可列举为点胶机涂布等，通常在常温的条件下涂布即可。当使用上述液态橡胶组合物的情况下，上述粘接层6的厚度通常为0.01～1mm。
在固体高分子型燃料电池等燃料电池工作时，燃料气体以及氧化剂气体分别通过气体流路7而被供给。在此，MEA2的周缘部经由粘接层6被密封构件4密封。因此，不会产生气体的混合、泄漏。
实施例
以下，与比较例一起对实施例进行说明。但是，本发明只要不超出其主旨，则并不限定于这些实施例。
首先，在实施例以及比较例之前，准备下述所示的材料。
此外，各材料所示的各数值(测定值等)是按照之前说明的基准而求出的值。
<(A)成分>
丙烯酰基末端聚丙烯酸酯A1(在分子链内具有酯键的丙烯酰基末端聚丙烯酸酯的合成例)：
按照公知的方法(例如，日本特开2012-211216号公报记载)，将溴化亚铜作为催化剂，将五甲基二亚乙基三胺作为配体，将二乙基-2,5-二溴己二酸酯作为自由基聚合引发剂。使用丙烯酸-2-乙基己酯/丙烯酸正丁酯50质量份/50质量份作为丙烯酸单体，将丙烯酸单体/自由基聚合引发剂比(摩尔比)设为180来进行聚合，得到末端溴基丙烯酸-2-乙基己酯/丙烯酸正丁酯共聚物。使该聚合物溶解于N,N-二甲基乙酰胺中，加入丙烯酸钾，在氮气气氛下、70℃下加热搅拌。减压蒸馏去除该混合液中的N,N-二甲基乙酰胺后，在残渣中加入乙酸丁酯，通过过滤去除不溶成分。减压蒸馏去除滤液中的乙酸丁酯，得到末端具有丙烯酰基的丙烯酸-2-乙基己酯/丙烯酸正丁酯共聚物[A1]。关于A1，其数均分子量为23000，分子量分布为1.1，每1分子A1中导入的平均的丙烯酰基的数量约为1.9个。另外，A1的玻璃化转变温度(Tg)为-50℃。
丙烯酰基末端聚丁二烯A2(在分子链内具有氨基甲酸酯键的丙烯酰基末端聚丁二烯的市售品)：
准备TEAI-1000(日本曹达公司制造)。
丙烯酰基末端聚异丁烯A3(在分子链内具有酯键的丙烯酰基末端聚异丁烯的合成例)：
按照公知的方法(例如，日本专利第6088972号公报记载)，对5L的可分离式烧瓶的容器内进行氮气置换后，加入正己烷(经分子筛干燥)280mL以及氯丁烷(经分子筛干燥)2500mL，在氮气气氛下一边搅拌一边冷却至-70℃。接着，加入异丁烯1008mL(10.7mol)、对二异丙苯氯化物(p-dicumyl chloride)27.4g(0.119mol)以及α-甲基吡啶1.33g(0.014mol)。反应混合物冷却至-70℃后，加入5.2mL(0.047mol)四氯化钛，开始聚合。聚合开始后，利用气相色谱对残留异丁烯浓度进行测定，在异丁烯残留量低于0.5％的阶段，加入约200g的甲醇。从反应溶液中蒸馏去除溶剂等后，使产物溶解于正己烷2L中，用1L的纯水进行3次水洗。在减压下蒸馏去除溶剂，将所得到的聚合物在80℃下真空干燥24小时，由此得到氯末端聚异丁烯系聚合物。接着，将所得到的氯末端聚异丁烯系聚合物100g、氯丁烷540mL、正己烷60mL、丙烯酸-2-苯氧基乙酯15.2g放入1L可分离式烧瓶中，边搅拌边冷却至-70℃。冷却至-70℃以下后，添加四氯化钛22mL。之后，在-70℃继续搅拌6小时后，添加甲醇200mL使反应停止。从反应溶液中分取上清液，蒸馏去除溶剂等后，将产物溶解于650mL正己烷中，用500mL的纯水进行3次水洗，从甲醇中再沉淀后，在减压下蒸馏去除溶剂，将所得到的聚合物在80℃下真空干燥24小时，由此得到目标的丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物(在分子链内具有酯键的丙烯酰基末端聚异丁烯[A3])。关于A3，其数均分子量为5400，分子量分布为1.11，每1分子A3中导入的平均的丙烯酰基的数为1.93个。另外，A3的玻璃化转变温度(Tg)为-70℃。
<(B)成分>
Carbodilite PF04F(日清纺化学公司制造，具有醚基的芳香族碳二亚胺化合物)
Carbodilite V-02B(日清纺化学公司制造，具有醚基的脂环族碳化二亚胺化合物)
ELASTOSTAB H01(日清纺化学公司制造，具有醚基的芳香族碳二亚胺化合物)
N,N'-二环己基碳二亚胺(东京化成工业公司制造，脂环族碳二亚胺化合物)
N,N'-二叔丁基碳二亚胺(东京化成工业公司制造，具有碳原子数为3以上的脂肪族烃基的碳二亚胺化合物)
<(B)成分以外的碳二亚胺化合物>
1,3-二对甲苯基碳二亚胺(Sigma-Aldrich公司制造，芳香族碳二亚胺化合物)
<(C)成分>
丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯(Tg：10～15℃，日立化成公司制造)丙烯酸-2-乙基己酯(Tg：-70℃，三菱化学公司制造)
丙烯酸正辛酯(Tg：-65℃，大阪有机化学工业公司制造)
<(D)成分>
1,9-壬二醇二丙烯酸酯(大阪有机化学工业公司制造)
<(E)成分>
Omnirad184(iGM RESINS公司制造，1-羟基环己基苯基酮)
<增稠剂成分>
AEROSIL RM50(日本AEROSIL公司制造，二氧化硅)
FLOWNON RCM300TL(共荣社化学公司制造，脂肪酸酰胺)
[实施例1～13、比较例1～5]
(燃料电池用自由基固化性密封构件(试验用样品)的制作)
将下述的表1以及表2所示的各成分以该表所示的比例配合，利用行星式混合机(井上制作所公司制造)进行混炼，由此制备自由基固化性组合物。
接着，利用棒涂机将上述自由基固化性组合物涂布成预定的厚度，利用高压汞UV照射机(Heraeus公司制造，F600V-10)照射紫外线(照射强度：250mW/cm2、累积光量：3000mJ/cm2)，得到厚度为1mm的试验用样品。
对于如上述那样得到的各试验用样品，按照下述的基准进行各特性的评价。将其结果一并示于表1以及表2。
《硬度》
对于上述制作的试验用样品，使用微型橡胶硬度计(MD-1type-A，高分子计器公司制造，测定模式：峰值保持模式)，在23℃的气氛下对初始的硬度进行测定。
另外，将上述制作的试验用样品在120℃的纯水中静置1000小时后(耐久后)，与上述同样地对硬度(耐久后硬度)进行测定。
然后，按照下述的基准，对上述耐久后硬度进行评价。
◎(优异)：MD-1硬度的值为85以下。
○(非常好)：MD-1硬度的值大于85且为95以下。
×(差)：MD-1硬度的值大于95。
《初始断裂伸长率》
对于上述制作的试验用样品，依据JIS K 6251，在23℃的气氛下，对初始的断裂伸长率(Eb)进行测定。
然后，按照下述的基准，对初始断裂伸长率进行评价。
〇(非常好)：Eb的值为100％以上。
×(差)：Eb的值小于100％。
《耐久后断裂伸长率降低率》
将上述制作的试验用样品在120℃的纯水中静置1000小时后(耐久后)，按照JIS K6251，在23℃的气氛下，对断裂伸长率(Eb')进行测定。接着，对于如上所述测定的该试验用样品的初始断裂伸长率(Eb)，按照下述式计算出如上述那样测定的耐久后的断裂伸长率的降低率(ΔEb)。
ΔEb＝{(Eb-Eb')/Eb}×100
然后，按照下述的基准，对耐久后断裂伸长率降低率进行评价。
○(非常好)：ΔEb的值小于50％。
×(差)：ΔEb的值为50％以上。
表1 (质量份)
表2(质量份)
*1测定上限
由上述表1以及表2的结果可知，满足本发明中规定的各要件的实施例的密封构件均抑制了耐久后硬度的上升，即使在耐久试验后也维持了柔软性(密封性)。与此同时，可知实施例的密封构件的初始断裂伸长率均较高，耐久后断裂伸长率降低率均被抑制得较低，因此产品耐久性优异。
与此相对，比较例1的密封构件不包含本发明中规定的特定的碳二亚胺化合物(B)，其结果是，成为耐久后硬度为超过MD-1硬度计的测定上限(100)的结果，另外，在对耐久试验后的断裂伸长率(Eb')进行测定时，产生裂纹，为无法测定的结果。比较例2以及比较例3的密封构件虽然与比较例1相比变更了聚合物，但与比较例1同样地不包含本发明中规定的特定的碳二亚胺化合物(B)，成为无法将耐久后断裂伸长率降低率抑制得较低的结果。比较例4的密封构件虽然包含本发明中规定的特定的碳二亚胺化合物(B)，但其比例过多，成为初始断裂伸长率(Eb)较差的结果。比较例5的密封构件包含不是本发明中规定的特定的碳二亚胺化合物(B)的芳香族碳二亚胺化合物，成为耐久后硬度为超过MD-1硬度计的测定上限(100)的结果，另外，成为无法将耐久后断裂伸长率降低率抑制得较低的结果。
在上述实施例中，示出了本发明中的具体的方式，但上述实施例只不过是示例，并非限定性地解释。意图将对于本领域技术人员而言显而易见的各种变形包含在本发明的范围内。
工业实用性
本发明的密封构件用于构成燃料电池的构件，例如用于将金属隔板等燃料电池用构成构件与对其进行密封的橡胶制的密封构件经由粘接层粘接而成的燃料电池密封体、或者将所述密封构件彼此经由粘接层粘接而成的燃料电池密封体的所述密封构件。
附图标记说明
1：单电池；
2：MEA；
3：气体扩散层；
4：密封构件；
5：隔板；
6：粘接层；
7：气体流路。
Claims (4)
1.一种燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述燃料电池用自由基固化性密封构件由自由基固化性组合物的交联体形成，所述自由基固化性组合物含有下述(A)～(E)成分，且下述(B)成分的含有比例是相对于下述(A)成分100质量份为0.1～10质量份，
(A)燃料电池密封构件用聚合物，其具有自由基固化性官能团，且在分子链内具有氨基甲酸酯键以及酯键中的至少一者，
(B)碳二亚胺化合物，其具有选自由醚基、碳原子数为3以上的脂肪族烃基、脂环式烃基组成的群组中的至少一种官能团，
(C)单官能(甲基)丙烯酸单体，
(D)多官能(甲基)丙烯酸单体，
(E)自由基聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述(A)成分的自由基固化性官能团为(甲基)丙烯酰基。
3.根据权利要求1或2所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，在所述(A)成分的分子链末端具有所述(A)成分的自由基固化性官能团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的燃料电池用自由基固化性密封构件，其中，所述(A)成分的主链为选自由聚(甲基)丙烯酸酯、聚烯烃组成的群组中的至少一种。
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