CN117480157A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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尹正民
韩美连
李在卓
李在九
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Abstract

本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年9月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0127023号的权益,其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常,有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角,优异的对比度,快速的响应时间,优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性,因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构,以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机材料层中,以及电子从阴极注入至有机材料层中,并且当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再次落回至基态时发光。
持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中,提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
X1至X6各自独立地为N或CH,其中X1至X6中的至少两者为N,
L1由以下化学式2表示,
L2至L5各自独立地为单键;或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基,
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基,以及
Ar1至Ar4中的至少一者经氰基取代,
[化学式2]
在化学式2中,
n为3至5的整数。
此外,提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成与第一电极相对的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料,并且可以改善有机发光器件的效率、低驱动电压和/或寿命。特别地,由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所用,符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基,或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中,羰基的碳数没有特别地限制,但优选为1至40。具体地,羰基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本公开内容中,酯基可以具有其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地,酯基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本公开内容中,酰亚胺基的碳数没有特别地限制,但优选为1至25。具体地,酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本公开内容中,甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本公开内容中,硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本公开内容中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中,烷基可以为直链或支链,并且其碳数没有特别限制,但优选为1至40。根据一个实施方案,烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案,烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本公开内容中,烯基可以为直链或支链,并且其碳数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个实施方案,烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案,烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案,烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本公开内容中,环烷基没有特别地限制,但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案,环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案,环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本公开内容中,芳基没有特别地限制,但其碳数优选为6至60,并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本公开内容中,芴基可以为经取代的,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下,可以形成等。然而,结构不限于此。
在本公开内容中,杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂环基,并且其碳数没有特别限制,但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本公开内容中,芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中,芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中,杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本公开内容中,芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中,可以应用前述芳基的描述,不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中,可以应用前述杂环基的描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中,可以应用前述芳基或环烷基的描述,不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中,可以应用前述杂环基的描述,不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
在本公开内容中,提供了由以下化学式1表示的化合物。
优选地,L1为三联苯二基或四联苯二基。
优选地,L1为选自以下中的任一者:
优选地,X1至X3中的至少一者为N;以及X4至X6中的至少一者为N。
优选地,L2至L5为单键或亚苯基。
优选地,Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或苯基萘基。
优选地,Ar1和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或苯基萘基;以及Ar2和Ar3各自独立地为苯基。
优选地,Ar1和Ar4中的至少一者经氰基取代。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下:
此外,提供了如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中,除Y以外的其他取代基的限定与以上限定的相同,以及Y为卤素,优选溴或氯。
以上反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行,并且用于反应的反应性基团可以适当地改变。制备方法可以在下述制备例中更具体地描述。
(有机发光器件)
此外,提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例,提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成与第一电极相对的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构,或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如,本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且其可以包括更少数量的有机层。
此外,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层,并且空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外,有机材料层可以包括发光层,并且发光层可以包含由化学式1表示的化合物。特别地,根据本公开内容的化合物可以用作发光层中的掺杂剂。
此外,有机材料层可以包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层,并且电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外,根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外,根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如,根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在电子注入和传输层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外,当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如,根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下,有机发光器件可以通过以下来制造:使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外,在制造有机发光器件时,由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等,但不限于此。
除了这样的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而,制造方法并不限于此。
例如,第一电极为阳极,以及第二电极为阴极,或者替代地,第一电极为阴极,以及第二电极为阳极。
作为阳极材料,通常优选使用具有大的功函数的材料,使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选使用具有小的功函数的材料,使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且在形成薄膜的能力方面优异。优选的是,空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等,但不限于此。
此外,空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料,其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料适当地为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子以使它们结合而发出可见光区域内的光并且对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等,但不限于此。
此外,发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物,并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物,其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限于此。此外,金属配合物包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层,并且使用的电子传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的材料并且具有大的电子迁移率。具体地,其实例可以包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地,阴极材料的合适的实例为具有小的功函数的典型材料,后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐,在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层,并且优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应,防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层,并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等,及其衍生物;金属配合物化合物;含氮5元环衍生物;等等,但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限于此。
根据所使用的材料,根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外,除有机发光器件之外,根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而,呈现这些实施例仅出于说明性目的,并不旨在限制本公开内容的范围。
[实施例]
实施例1:化合物E1的制备
在氮气气氛下将E1-A(20g,54.2mmol)和E1-B(31.9g,54.2mmol)添加至四氢呋喃(400ml)中,并将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(22.5g,162.7mmol)溶解在水(22ml)中,然后添加至混合物中。此后,将其充分搅拌,随后添加四三苯基-膦钯(1.9g,1.6mmol)。在反应3小时之后,进行冷却至室温。然后,将有机层与水层分离,然后将有机层蒸馏。然后,将其再次溶解在氯仿(20倍,861mL)中,并用水洗涤两次。此后,将有机层分离,用无水硫酸镁处理,搅拌,然后过滤,并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物用氯仿和乙酸乙酯重结晶以制备呈白色固体形式的化合物E1(22.8g,53%)。
MS:[M+H]+=794
实施例2:化合物E2的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E2,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例3:化合物E3的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E3,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例4:化合物E4的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E4,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例5:化合物E5的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E5,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例6:化合物E6的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E6,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例7:化合物E7的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E7,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=895
实施例8:化合物E8的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E8,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
实施例9:化合物E9的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E9,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=870
实施例10:化合物E10的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E10,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=792
实施例11:化合物E11的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E11,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=793
实施例12:化合物E12的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E12,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=893
实施例13:化合物E13的制备
以与实施例1中相同的方式制备化合物E13,不同之处在于如以上反应方案中使用各起始材料。
MS:[M+H]+=794
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中,并进行超声清洗。此时,使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后,使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后,将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗,干燥,然后转移至等离子体清洗器。此外,使用氧等离子体将基底清洗5分钟,然后转移至真空沉积器。
在准备的ITO透明电极上,热真空沉积以下化合物HI-A至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上,顺序地真空沉积以下化合物HAT和以下化合物HT-A以形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
然后,在第二空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物BH和BD至的厚度以形成发光层。
在发光层上以1:1的重量比真空沉积制备的化合物E1和以下化合物LiQ至的厚度以形成厚度电子注入和传输层。在电子注入和传输层上,顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至分别的厚度以形成阴极。
在以上过程中,将有机材料的沉积速率保持在将阴极的氟化锂的沉积速率保持在以及将铝的沉积速率保持在此外,将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托,从而制造有机发光器件。
实验例2至13
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物E1。
比较实验例1至10
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用表1中所示的化合物代替化合物E1。此时,表1中列出的化合物ET-A至ET-J如下。
对于实验例1至12和比较实验例1至10中制备的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率。此外,测量为在20mA/cm2的电流密度下直到初始亮度降低至90%所花费的时间的T90。结果示于下表1中。
[表1]
如表1中所示,本公开内容的由化学式1表示的化合物可以用于能够同时进行有机发光器件的电子注入和电子传输的有机材料层中。
作为对表1的实验例1至13与比较实验例1至5进行比较的结果,确定与包含其中L1为亚苯基或联苯二基的化合物的有机发光器件相比,包含本公开内容的由化学式1表示的化合物的有机发光器件具有显著优异的驱动电压、效率和寿命。
作为对表1的实验例1至13与比较实验例6和7进行比较的结果,确定与包含其中L1为亚萘基的化合物的有机发光器件相比,包含本公开内容的由化学式1表示的化合物的有机发光器件具有显著优异的驱动电压、效率和寿命。
作为对表1的实验例1至13与比较实验例9和10进行比较的结果,确定与包含未取代有氰基的化合物的有机发光器件相比,包含本公开内容的由化学式1表示的化合物的有机发光器件具有显著优异的寿命。
附图标记
1:基底 2:阳极
3:发光层 4:阴极
5:空穴注入层 6:空穴传输层
7:电子注入和传输层

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
X1至X6各自独立地为N或CH,其中X1至X6中的至少两者为N,
L1由以下化学式2表示,
L2至L5各自独立地为单键;或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基,
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基,以及
Ar1至Ar4中的至少一者经氰基取代,
[化学式2]
在化学式2中,
n为3至5的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物,
其中L1为三联苯二基或四联苯二基。
3.根据权利要求1所述的化合物,
其中L1为选自以下中的任一者:
4.根据权利要求1所述的化合物,
其中X1至X3中的至少一者为N,以及
X4至X6中的至少一者为N。
5.根据权利要求1所述的化合物,
其中L2至L5为单键或亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物,
其中Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或苯基萘基。
7.根据权利要求1所述的化合物,
其中Ar1和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基或苯基萘基,以及
Ar2和Ar3各自独立地为苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物,
其中Ar1和Ar4中的至少一者经氰基取代。
9.根据权利要求1所述的化合物,
其中由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者:
10.一种有机发光器件,包括:第一电极;设置成与所述第一电极相对的第二电极;和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件,
其中所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层。
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