CN117479919A - 具有胺衍生物的头发处理组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了特定链烷醇胺用于头发处理组合物作为一部分或全部氢氧化铵的替代物的用途。当用作头发染色剂碱化剂时，这些衍生物与氢氧化铵的公知替代物相比表现出减少的头发纤维损伤、有效的颜色提升、和细胞毒性与恶臭方面的显著改善。
Description
发明领域
本发明属于头发处理应用领域。具体而言，其涉及氢氧化铵的替代物，用于软化和溶胀头发的角质层，并且能使试剂和有益于头发的活性成分渗透到皮质中。
背景
头发结构
人头发纤维通常理解为具有最外层，称为角质层。角质层包含大约6-12层重叠的扁平角质形成细胞，其在头发纤维的纵向方向上以“鱼鳞”排列来布置。重叠的细胞排列允许细胞彼此滑过，这赋予头发纤维高度的柔性而不断裂。角质层还调节毛干内的水量。角质层的最外表面涂覆有使头发表面疏水的脂质物质。此外，角质层的鱼鳞排列和脂质涂层赋予头发纤维以屏障性质。角质层下方的头发纤维的第二层是皮质。这里存在称为黑色素的天然染料。由于角质层的半透明性质，皮质中的黑色素通常是可见的。皮质的细胞形成了支持角蛋白蛋白质结构的基质。在皮质中，由长的角蛋白链构成的蛋白丝是头发的主要结构组分。这些角蛋白链富含含硫的氨基酸——半胱氨酸，其在角蛋白链之间以二硫桥的形式形成永久的、热稳定的交联。人的头发为大约14-20％的半胱氨酸。半胱氨酸的广泛二硫键向头发提供了其强度的大约三分之一，并使头发通常不溶，除非在特定的解离剂或还原剂中。
软化角质层
本发明涉及出于任何目的软化和溶胀头发的角质层，所述目的例如但不限于使头发松散、拉直、烫发、强韧和染色。在其中需要溶胀和松散角质层的各种类型的头发处理中，氨(在溶液中)被认为是“金标准”。氢氧化铵(碱化剂)提高头发的pH，导致头发角质层溶胀和松散，使得活性物质和/或试剂可以渗透到头发中。但是，使用氨存在许多缺点。例如，在使用时，氨气容易逸出到周围环境中，释放强烈的恶臭，以及刺激皮肤、眼睛、鼻子和喉咙。正在处理头发的人以及提供处理的人可经历这些不利影响。此外，已知氨通过使肽键断裂而对头发造成损伤。出于此原因，对替代性角质层穿透方法的研究已经进行了几十年，结果参差不齐。例如，由于它们的低气味，氨甲基丙醇(AMP)和单乙醇胺(MEA)已经用作氢氧化铵的替代物。已知这两种分子在美容制剂中用作pH缓冲剂。就其对头发的作用而言，胺官能团NH2与氢氧化铵溶液中的氨(NH3)类似地反应，同时显著减少氨的气味。但是，头发纤维损伤的显著增加与AMP和MEA相关，并且这仍然是本领域的主要问题。事实上，直到现在，还没有发现与氢氧化铵一样有效地打开角质层，同时还避免或显著减少恶臭和过度头发损伤的不利影响的处理。
染发处理
虽然本发明的原理可涉及各种类型的头发处理，但在本文中就染发处理对本发明进行了描述。
人类头发的着色是一种非常流行的美容处理。目前，根据颜色保持性分类，存在四种基本类型的头发颜色处理。临时性和半永久性是采用沉积在头发角质层表面上的有色染料的非氧化性处理。临时染发用于使其头发着色短暂的时间，如一天。这种类型的头发颜色可用碱性染料、酸性染料、分散染料、颜料或金属化染料来实现。临时性染料由于它们的分子尺寸而不能渗透头发，并且对头发几乎没有亲和力，临时性染料通常用单次洗涤洗掉。相反，半永久染料分子较小，并且可显示出对头发的一定亲和力。较小的尺寸允许染料渗透到角质层中，并且甚至可能一些染料将到达皮质。但是，有时在半永久性处理中使用碱化剂以促进渗透穿过角质层。出于此原因，本发明可用于半永久性染发。作为渗透角质层的结果，半永久性染料需要大约六至十二次洗发来洗掉。临时性和半永久性染发产品可作为洗剂、凝胶、洗发水、液体溶液、乳液和摩丝获得。
永久性头发染发处理提供了洗发洗不掉的颜色，并且有效地持续直到经处理的头发长出。商业着色产品中的“染料”实际上是无色的染料前体，其足够小以便在溶胀的角质层下迁移并扩散到皮质中。在头发皮质内部，前体经历一系列氧化还原反应以显现最终颜色。在氧化性染发领域中，我们通常提到两类染料前体分子：氧化基料(oxidation bases)(也称为主要中间体)和反应改性剂(也称为偶联剂或次要中间体)。通过设计，主要中间体的氧化还原电位比次要中间体更有利于氧化，使得主要中间体将首先被氧化。较弱的氧化电位意味着单独的次要中间体仅能够产生轻微的着色，但可用于贡献高光。主要中间体氧化成高反应性物类，所述高反应性物类继续与富电子次要中间体反应以形成无色瞬态中间体，称为隐色染料。隐色染料快速氧化成最终着色的共轭染料。由于它们的尺寸，共轭的染料分子耐受从皮质中洗出。
通常，主要和次要中间体具有三种芳族类型：芳族二胺、氨基酚、和酚。主要中间体是芳族二胺和氨基酚，其中取代的氨基或羟基相对于氨基位于对位或邻位。这种定位提供了易于氧化的性质。主要中间体能够形成醌、半醌和亚胺-醌(imin-quinone)结构。已发现可用作主要中间体的化合物的实例包括：对苯二胺(PPD)、2-甲基-对苯二胺(PTD)、对氨基苯酚(PAP)、1，4-二羟基苯、N，N-双-(2-羟乙基)-对苯二胺、4，5-二氨基-1-(2-羟乙基)吡唑、2，4，5，6-四氨基嘧啶、邻氨基苯酚、儿茶酚和1，2-苯二胺等。常见的改性剂是芳族间二胺、间氨基酚和间多酚。在间位具有取代基的情况下，这些分子不太容易被氧化。实例包括：间苯二胺、2，4间苯二酚-二氨基苯甲醚、间氯间苯二酚、间氨基苯酚、间苯二酚、2-甲基间苯二酚、1-萘酚、4-氨基-2-羟基甲苯和1，3-苯二胺。
氧化性头发染料体系的另外两种基本组分是碱化剂和氧化剂。两者均执行多种功能。例如，如上所述，染料前体必须能够渗透到头发皮质中。为了促进该过程，使用碱化剂(通常为氢氧化铵)来软化和溶胀角质层。此外，碱化剂还提高皮质环境的pH(至大约pH 9-11)，这增强了氧化剂的反应性。氧化剂(也称为显色剂，通常为过氧化氢H2O2)氧化主要中间体以引发将无色前体染料转化为最终有色络合物的级联氧化反应。但是，同时，碱化剂将一部分H2O2转化为OOH-。OOH-是反应性极高的脱色剂，中和天然头发黑色素或任何先前施加的氧化性头发颜色，使得新施加的颜色可以无失真地显示出来。
不完全永久性染发是另一种本发明将在其中找到应用的处理。不完全永久头发颜色(Demi-permanent hair color)，其持续大约20-24次洗发，占据半永久性和永久性头发颜色(semi-permanent and permanent hair color)之间的中间位置。不完全永久性头发着色处理使用半永久性染料和永久着色处理典型的染料前体的混合物。染料与碱化剂(如单乙醇胺MEA或氨甲基丙醇AMP)混合，所述碱化剂溶胀角质层的效率低于氨。无色染料前体渗透外部角质层，并且一部分能够进入皮质，在那里前体分子随后结合以产生抵抗被洗掉的更大的有色分子。如在永久性染色中那样，使用过氧化氢，但浓度较低。结果，预先存在的头发颜色没有明显提升。因此，这种类型的染料很好地用于向头发增加更深的颜色。
发明概述
本发明涉及用于软化和溶胀头发角质层的组合物和方法。组合物包含某些胺衍生物，其特征在于电子供体/受体，使得它们可用作角蛋白相容性碱化剂，用于软化和溶胀头发的角质层。
附图概述
唯一的图显示了包含2-二甲基-氨基-2-甲基-1-丙醇(DMAMP)和NH3的组合的碱化剂组合物的变性温度的数据。
详细描述
除非另行明确说明，材料的所有浓度和反应条件均应理解为由词语“大约”修饰。
除非另行说明，所有浓度均以最终组合物的重量百分比表示。
术语“包含”等等是指要素列举可不限于明确列举的那些。
本文中阐述的具体实施例仅是说明性的，并且本发明不限于那些提及的实施例。
碱化剂
可以证明，以电子供体/受体为特征的某些C3-C6链烷醇胺(视情况可定)可以在氧化性和非氧化性染发应用中单独或组合用作碱化剂。链烷醇胺由具有氨基和羟基官能团的烷烃主链组成。这些相对大的有机分子不像氨那样易于挥发。但是，与氨一样，链烷醇胺通常能够产生潜在地损伤头发和皮肤细胞的强碱性环境。通常认为胺基团是造成头发损伤的原因。事实上，根据在头发处理应用中再现氨的益处所需的浓度，一些链烷醇胺可产生与氨差不多的气味和损伤。这里，在表1中显示了特别感兴趣的十一种碱化剂(不包括仅为了比较而包括的氢氧化铵、MEA和AMP)。
在确定这十一种化合物或其组合中的哪一种可提供优于氨、氨甲基丙醇(AMP)和单乙醇胺(MEA)的性能益处时，对十一种化合物中的每一种去除头发上的自然颜色的能力、将化合物施加到头发引起的损伤程度、和恶臭程度进行了研究。这些结果将在下面讨论。
在本发明的碱化组合物中，所有链烷醇胺碱化剂的总量通常将为大约0.001至25％；例如大约0.4％至大约20％；例如大约1％至大约15％；例如大约2％至大约12.5％；例如大约3％至大约10％。如果氢氧化铵与本文中确定的链烷醇胺组合使用，则氢氧化铵的浓度应限制为大约0.01％至14％。
氧化性头发染料产品
在实践中，氧化性头发染料产品由两个容器组成，第一个含有(I)碱化剂组合物，并且第二个含有(II)氧化剂组合物。在施用于头发前不久将这些混合。混合物可称为护发产品(on-hair product)。
I.碱化剂组合物
本发明的碱化剂组合物包含表1中显示的一种或多种碱化剂和一种或多种氧化染料的水溶液。任选地，可包括向碱化剂组合物或向头发提供益处的各种辅助成分。
氧化染料
根据本发明的碱化剂组合物包含一种或多种主要中间体，当与氧化剂组合时，所述主要中间体可起作用以赋予头发颜色。任选地，碱化剂组合物还可包含一种或多种偶联剂。
主要中间体
主要中间体通常可以以总碱化剂组合物的大约0.001至25重量％、优选大约0.005至20重量％、更优选大约0.01至15重量％的量存在于碱化剂组合物中。此类主要中间体包括邻位或对位取代的氨基酚或苯二胺，如下式的对苯二胺：
其中R1和R2各自独立地为氢、C1-6烷基、或被羟基、甲氧基、甲基磺酰基氨基、糠基、氨基羰基、未取代的苯基或氨基取代的苯基取代的C1-6烷基；并且R3、R4、R5和R6各自独立地为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、或被一个或多个氨基或羟基取代的C1-6烷基。此类主要中间体包括对苯二胺(PPD)、2-甲基-1，4-二氨基苯、2，6-二甲基-1，4-二氨基苯、2，5-二甲基-1，4-二氨基苯、2，3-二甲基-1，4-二氨基苯、2-氯-1，4-二氨基苯、2-甲氧基-1，4-二氨基苯、1-苯基氨基-4-氨基苯、1-二甲基氨基-4-氨基苯、1-二乙基氨基-4-氨基苯、2-异丙基-1，4-二氨基苯、1-羟丙基氨基-4-氨基苯、2，6-二甲基-3-甲氧基-1，4-二氨基苯、1-氨基-4-羟基苯、1-双(β-羟乙基)氨基-4-氨基苯、1-甲氧基乙基氨基-4-氨基苯、2-羟甲基-1，4-二氨基苯、2-羟乙基-1，4-二氨基苯及其衍生物、及其酸式或碱式盐。还合适的是各种类型的嘧啶，如2，3，4，5-四氨基嘧啶硫酸盐和2，5，6-三氨基-4-嘧啶醇-硫酸盐。优选的主要中间体是对苯二胺、对氨基苯酚、邻氨基苯酚、N，N-双(2-羟乙基)-对苯二胺、2，5-二氨基甲苯、它们的盐及其混合物。
偶联剂
如果存在的话，有色偶联剂可为总碱化剂组合物的大约0.0001-10重量％、更优选大约0.0005-8重量％、最优选大约0.001-7重量％。此类有色偶联剂包括例如具有以下通式的那些：
其中R1是未取代的羟基或氨基，或被一个或多个C1-6羟烷基取代的羟基或氨基；R3和R5各自独立地为氢、羟基、氨基、或被C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6羟烷基基团取代的氨基；且R2、R4和R6各自独立地为氢、C1-6烷氧基、C1-6羟烷基、或C1-6烷基。或者，R3和R4一起可形成亚甲二氧基或亚乙二氧基。此类化合物的实例包括间位衍生物，如苯酚、儿茶酚、间氨基酚、间苯二胺等，其可为未取代的，或在氨基或苯环上被烷基、羟烷基、烷基氨基等取代。合适的偶联剂包括间氨基苯酚、2，4-二氨基甲苯、4-氨基-2-羟基甲苯(4-amino，2-hydroxytoluene)、苯基甲基吡唑酮、1，3-二氨基苯、6-甲氧基-1，3-二氨基苯、6-羟基乙氧基-1，3-二氨基苯、6-甲氧基-5-乙基-1，3-二氨基苯、6-乙氧基-1，3-二氨基苯、1-双(β-羟乙基)氨基-3-氨基苯、2-甲基-1，3-二氨基苯、6-甲氧基-1-氨基-3-[(β-羟乙基)氨基]-苯、6-(β-氨基乙氧基)-1，3-二氨基苯、6-(β-羟基乙氧基)-1-氨基-3-(甲基氨基)苯、6-甲酸甲氧基-1，3-二氨基苯、6-乙氧基-1-双(β-羟乙基)氨基-3-氨基苯、6-羟乙基-1，3-二氨基苯、3，4-亚甲二氧基苯酚、3，4-亚甲二氧基-1-[(β-羟乙基)氨基]苯、1-甲氧基-2-氨基-4-[(β-羟乙基)氨基]苯、1-羟基-3-(二甲基氨基)苯、6-甲基-1-羟基-3-[(β-羟乙基)氨基]苯、2，4-二氯-1-羟基-3-氨基苯、1-羟基-3-(二乙基氨基)苯、1-羟基-2-甲基-3-氨基苯、2-氯-6-甲基-1-羟基-3-氨基苯、1-羟基-2-异丙基-5-甲基苯、1，3-二羟基苯、2-氯-1，3-二羟基苯、2-甲基-1，3-二羟基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、5，6-二氯-2-甲基-1，3-二羟基苯、1-羟基-3-氨基-苯、1-羟基-3-(氨基甲酰基甲基氨基)苯、6-羟基苯并吗啉、4-甲基-2，6-二羟基吡啶、2，6-二羟基吡啶、2，6-二氨基吡啶、6-氨基苯并吗啉、1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-羟基萘、1，7-二羟基萘、1，5-二羟基萘、5-氨基-2-甲基苯酚、4-羟基吲哚、4-羟基二氢吲哚、6-羟基吲哚、6-羟基二氢吲哚、2，4-二氨基苯氧基乙醇及其混合物。
辅助成分
还原剂和抗氧化剂
碱化剂组合物可进一步包含一种或多种还原剂和/或一种或多种抗氧化剂。还原剂和抗氧化剂能够通过抑制主要中间体与偶联剂之间的反应以及开始经暴露于大气氧的氧化来稳定组合物。常用的还原剂是焦亚硫酸钠，其可按碱化剂组合物的重量计以0.1％至5％使用。水溶性抗氧化剂包括异抗坏血酸。如果碱化剂组合物是乳液，则油溶性抗氧化剂如叔丁基苯醌可为可用的。抗氧化剂通常可占碱化剂组合物的0.1重量％至5重量％。
润肤油
如果需要的话，碱化剂组合物可含有一种或多种润肤油。此类油将为头发提供调理效果。如果存在的话，此类油可为碱化剂组合物的重量的大约0.001％至45％、优选大约0.01％至40％、更优选大约0.1％至35％。合适的油包括硅酮如聚二甲基硅氧烷、苯基硅酮、脂肪烷基硅酮如鲸蜡基或硬脂基聚二甲基硅氧烷，或通常称为聚二甲基硅氧烷共聚醇或鲸蜡基聚二甲基硅氧烷共聚醇的硅酮表面活性剂。同样合适的是衍生自植物或动物的各种动物、植物或矿物油，或合成油。实例包括来自向日葵、蓖麻籽、橙、柠檬、霍霍巴、矿物油等的油。
表面活性剂
碱化剂组合物可包含一种或多种表面活性剂。合适的表面活性剂包括公知的美容可用的阴离子、非离子、两性和阳离子表面活性剂等等。如果存在的话，表面活性剂可为碱化剂组合物的重量的大约0.001-50％、优选大约0.005-45％、更优选大约0.1-40％。
极性溶剂
碱化剂组合物还可包含除水之外的各种非水极性溶剂，包括一元醇、二元醇或多元醇，以及类似的水溶性成分。如果存在的话，此类极性溶剂可为极性溶剂的第一组合物的重量的大约0.01-25％、优选大约0.05-15％、更优选大约0.1-10％。合适的一元醇的实例包括乙醇、异丙醇、苯甲醇、丁醇、戊醇、乙氧基乙醇等。二元醇或多元醇以及糖和可使用的其它类型的保湿剂的实例包括甘油、葡萄糖、果糖、甘露糖、甘露醇、麦芽糖醇、乳糖醇、肌醇等。合适的二醇包括丙二醇、丁二醇、乙二醇、具有4至250个重复乙二醇单元的聚乙二醇、乙氧基二甘醇等。
螯合剂
碱化剂组合物可任选含有0.0001-5％、优选0.0005-3％、更优选0.001-2％的一种或多种螯合剂，其能够与金属离子络合并使其失活，以避免它们对组合物的稳定性或效果的不利影响。特别地，螯合剂将螯合水中存在的金属离子并防止这些离子干扰染料与头发纤维表面的沉积和反应。合适的螯合剂包括EDTA及其钙、钠或钾衍生物、HEDTA、柠檬酸钠、TEA-EDTA等。
pH调节剂
还可合意的是添加少量酸或碱以便将碱化剂组合物的pH调节至所需pH范围，使得最终的护发产品具有大约8至大约12的pH。合适的酸包括盐酸、磷酸等。合适的碱包括氢氧化钠、氢氧化铵、氢氧化钾等，以及碱性氨基酸(精氨酸、赖氨酸和组氨酸)。同样合适的是伯胺、仲胺或叔胺及其衍生物，如氨基甲基丙醇、单乙醇胺等。pH调节剂的建议范围为总碱化剂组合物的重量的大约0.00001-8％、优选大约0.00005-6％、更优选大约0.0001-5％。
植物成分
碱化剂组合物可包含一种或多种植物成分。如果存在的话，建议范围为总碱化剂组合物的重量的大约0.00001-10％、优选大约0.0001-8％、更优选大约0.0001-5％。此类成分的实例包括茶树提取物、油茶提取物、香草提取物、绿茶提取物、库拉索芦荟提取物等。
碱化组合物的容器
碱化剂组合物优选储存在气密且由抗氧化的材料制成的容器中。此类容器优选为管、罐、瓶等的形式。优选的是其中容器为管、优选可以压缩以分配其中存在的碱化剂组合物的管。合适的管可为金属的。优选的是管为抗氧化的铝。在最优选的实施方案中，管由具有小于100ppm的镉、汞、铅和六价铬的抗氧化铝制成。碱化剂组合物的容器的封闭件必须阻止空气氧化容器的内容物。各种封闭件是合适的，所述封闭件包括旋盖、按扣盖等。优选地，在需要多次使用的情况下，例如在美容院环境中，封闭件是可重复使用的。一旦容器被打开，其可用于根据需要分配所需量的碱化剂组合物。在剩余内容物被使用之前，容器可被重新关闭并储存数小时、数天、数周或甚至数月。可以使用根据本发明配制并储存在合适的容器中的碱化剂组合物，并且剩余的内容物无限期地储存。例如，在碱化剂组合物中包含抗氧化剂将使得氧化性头发染料的容器能够使用并在再次使用之前储存1-6天、或1至3周、或1至4个月。
II.氧化剂组合物
在临施用于头发之前，将本发明的碱化剂组合物与氧化剂组合物组合以形成染发组合物。氧化剂组合物的含水形式含有水，其量通常为氧化剂组合物重量的大约65％至99％、优选大约70％至97％、最优选大约70％至94％。氧化剂组合物的含水形式可包括洗剂、霜剂和凝胶。有时使用无水形式的氧化剂组合物(例如粉末)。此外，氧化剂组合物还包含将与碱化剂组合物中存在的前体染料反应的氧化剂。最常见的是，所用氧化剂是过氧化氢，但是可使用其它过氧化物或氧化剂，如过氧化钙、过碳酸钠和一种或多种过硫酸盐(即氨、钾和钠)。优选地，氧化剂组合物中的过氧化氢浓度为氧化剂组合物的大约1至20重量％。
氧化剂组合物通常可包含过氧化物稳定剂，如锡酸钠和喷替酸五钠。或者，可使用一些类型的螯合体系来维持氧化剂组合物的相对低的pH。稳定剂和/或螯合体系可占氧化剂组合物重量的0.01％至5.0％。
IV.碱化剂组合物的测试
在基础染料组合物(不含染料，也不含染料前体)中测试表1中的链烷醇胺，以评估它们作为碱化剂的适用性。对根据本发明的碱化剂组合物以及对照组合物施以各种分析技术，包括热力学、光学和拉伸分析以及细胞毒性测试。
头发样品准备
4级混合来源人发束购自International Hair Importers&Products，Inc(NewYork)。对原始头发(对照)、已经用氢氧化铵处理的头发、和已经用如本文中所述的各种单一碱化剂化合物及其组合处理的头发进行测试。将10克新鲜制得的碱化剂组合物与10克体积40(12％)氧化剂显色剂(Aveda Color Catalyst Conditioning Crème Developer)混合，直至获得均匀的霜剂。还将氢氧化铵样品与体积40的氧化剂显色剂混合。将每克头发大约4克霜剂混合物施加到样品发束上。随后将每个发束在37℃烘箱中温育45分钟。用自来水冲洗发束1分钟，随后施用SDS(十二烷基硫酸钠)5％溶液。将每个发束在SDS溶液中按摩30秒。再次用自来水冲洗发束1分钟以洗去所有表面活性剂。用吹风机以中/高速采用中/高热吹干经处理的发束。此后，使发束在室温下风干12小时，随后进行差示扫描量热法(DSC)和分光光度分析。
测试的碱化剂组合物
使用以下基础碱化剂组合物(不含染料或染料前体)来测试每种碱化剂或其组合。
表3显示了添加到表2的一种组合物中以完成碱化剂组合物的每种单独碱化剂的量。还显示了碱化剂组合物的pH、粘度和碱度。使用Brookfield LVDVII Pro粘度计测量制剂的粘度。测量在22℃下用T-F转子在6rpm下进行。所有组合物含有相同摩尔百分比的碱化剂，相应地调节水含量。将作为碱化剂中的金标准的氢氧化铵用作对照，并包括作为氢氧化铵的常见替代品的MEA和AMP用于比较。
*％活性物
还通过将碱化剂的各种二元组合结合到表2中显示的基础组合物中来对它们进行测试。
DSC分析
当通过施加一些外部应力或化合物，如强酸或碱、浓缩无机盐、有机溶剂(例如醇或氯仿)或热而使蛋白质丧失其二级、三级或四级结构，同时氨基酸之间的肽键(一级结构)保持完整时，发生蛋白质变性。三级结构的变性包括氨基侧链之间相互作用(如半胱氨酸基团之间的共价二硫桥、极性基团之间的非共价偶极-偶极相互作用、以及侧链中非极性基团之间的范德华相互作用)的破坏。二级结构的变性意味着蛋白质丧失所有规则的重复模式(例如α-螺旋结构和β-折叠片层)，并采用无规卷曲构型。
已知头发中角蛋白的变性可以通过差示扫描量热法来检测。DSC是用于测量吸热和放热反应的转变温度和转化热(焓)的热分析技术。DSC通常用于测量不同熔融或冷却速率下的熔融和凝固温度。DSC足够灵敏以提供关于聚合物的分子量分布的信息。
如上所述，对原始头发(对照)、已经用氢氧化铵和体积40氧化剂显色剂的混合物处理的头发(对照)和已经用各种碱化剂化合物(包括体积40氧化剂显色剂)处理的头发进行变性测量。为了比较的目的，还包括用NaOH处理的头发样品，NaOH在高于某一浓度时是非常强效的碱化剂，其在人头发中诱导显著损伤。包含NaOH作为最差的损坏水平指标。
使用Mettler Toledo DSC822e(来自Mettler Toledo LLC，Columbus OH)或Discovery DSC 2500(来自TA Instruments.New Castle，DE)进行测量。实验在25℃至180℃的温度范围内在氮气保护下以5℃/分钟的扫描速率进行。通过将发束样品切碎(尺寸为0.1至1.0mm)并称重来制备DSC样品。将头发样品与去离子水混合，并且随后在测量前在大容量盘中密封至少6小时。使用STARe软件(Mettler Toledo DSC822e)或TRIOS软件(Discovery DSC 2500)分析每个头发样品的相变温度(角蛋白变性温度)。每个头发样品分析至少两次，并且获得平均温度用于数据分析。较高的变性温度表明，由于用碱化剂组合物和氧化剂显色剂的混合物处理，头发遭受的损伤较小。结果在表4A和4B中给出。
上述结果可在结构、分子内氢键和胺基团的屏蔽方面解释。表4B以从最低变性温度到最高变性温度的顺序列出了十三种链烷醇胺碱化剂。按照重要性的顺序，可解释结果的特征是胺的顺序(伯胺、仲胺、叔胺)；OH基团的数量，OH基团与胺相距多少个碳原子，氮是否侧接OH和甲基。
上述结果还表明，AP(3-氨基-1-丙醇)是唯一产生比氢氧化铵的任一种常见替代品——MEA和AMP——明显更多损伤的碱化剂。值得注意的是，MEA和AMP引起的损伤是氢氧化铵的大约3倍。丝氨醇和DMAP的表现最接近氢氧化铵，使得它们至少在头发的变性温度方面适合替代所有、大部分或一部分氢氧化铵。
用伯胺碱化剂组合物(除了Tris)处理的所有头发样品显示出比用氢氧化铵组合物处理的样品更低的变性温度，尽管用丝氨醇处理的头发样品仅显示出略微更低的变性温度。但是，在伯胺碱化剂中，AMPD、AEPD、异丝氨醇和丝氨醇的表现均显著优于MEA和AMP，并因此可被认为可用于软化和溶胀头发的角质层，并且可用于使试剂和有益于头发的活性成分能够渗透到皮质中。
在伯胺碱化剂中，具有两个OH基团的那些比仅具有一个OH基团的那些表现更好。在这些子类中的每一个内，其中一个或多个OH基团平均更接近胺的那些表现更好。这里，术语“更接近”是指更少数量的居间碳原子。还值得注意的是胺是否“侧接”在两个碳原子内的两个或更多个OH基团。异丝氨醇和DMAPD中的胺侧接两个OH基团，但仅一个OH基团在两个碳原子内。
所有的叔胺和仲胺碱化剂组合物(TEA、DMAPD、DEA、DMAMP和DMAP)对头发的损伤都小于氢氧化铵组合物。Tris(一种伯胺碱化剂)也表现良好。在所有这些碱化剂中，具有两个或三个OH基团的那些比仅具有一个OH基团的那些表现更好。在仲胺和叔胺碱化剂中，具有更多OH基团的那些表现更好。Tris是一个特例。作为伯胺，可预期Tris表现不太好。但是，在胺的两个碳原子内均具有三个OH基团，并且部分侧接似乎有助于其性能。TEA对测试的头发样品产生最小的损伤，但可在头发表面上形成残留涂层。可以进行以下概括：当目的是限制对头发的损伤时，则具有至少两个OH基团的伯链烷醇胺以及仲链烷醇胺和叔链烷醇胺是优选的。
似乎每种碱化剂的至少一部分性能可以归因于分子内氢键(尤其是羟基的氢与氮之间的氢键)造成的胺基团的稳定或屏蔽，尽管也可发生一些其它氢键或其它作用。事实上，AP(DSC测试中表现最差的)和DMAP(比氨表现更好的)之间唯一的差异是DMAP的胺上的两个甲基，其表现出在显著程度上稳定了胺。
颜色提升
如本文中所述，使用分光光度法评估暴露于各种碱化剂化合物及其组合所导致的各种头发样品的颜色变化和外观变化。分光光度法可以用于测量从给定表面或物体反射的光。使用KonicaCM-600d分光光度计和附带的SpectraMagic NX软件收集数据以便评估发束颜色。标准是将颜色表示为三个不同的数值(L*、a*和b*)。值意在模拟人眼所感知。在此未报告代表头发样品的红色/绿色的a*值和代表头发样品的黄色/蓝色的b*值。但是，L*值表示测量表面的明/暗强度。L*值为0至100，其中0为纯黑色，并且100为纯白色。L*值越高，发色越浅，并且碱化剂在提升自然发色方面越有效。如上所述，对原始头发(对照)、已经用氢氧化铵和体积40氧化剂显色剂的混合物处理的头发(对照)、和已经用各种碱化剂化合物(包括体积40氧化剂显色剂)处理的头发进行L*的测量。为了比较的目的，还包括用NaOH处理的头发样品，NaOH在高于某一浓度时是非常强效的碱化剂，预期其诱导黑色素的显著损失。将每个发束的一端绑在一起形成样本，其中头发沿捆绑均匀分布。L*的测量值在表5中给出。/>
结果表明，异丝氨醇/氧化剂混合物和3-氨基-1-丙醇(AP)/氧化剂混合物在提升天然发色方面比氢氧化铵/氧化剂混合物更好(并且甚至类似于或优于NaOH)。此外，异丝氨醇显示出与MEA大致相同的有效性，以及与AMP相比明显更好的有效性，这是氢氧化铵的两种常见替代物。3-氨基-1-丙醇(AP)优于所有这些。其它组合物在提升发色方面不如氢氧化铵、MEA和AMP有效。但是，AMPD几乎与MEA和氢氧化铵一样好。损伤方面与氢氧化铵相比表现良好的丝氨醇和DMAP在颜色提升方面表现明显不及氢氧化铵好。这可表明碱化剂的组合获得二者的益处，如氨、MEA或异丝氨醇与丝氨醇或DMAP组合。
颜色提升结果与上述DSC结果大致相反，因为所有伯胺碱化剂组合物均表现得优于叔胺碱化剂组合物，除了Tris与叔胺碱化剂DMAP一样好。此外，伯胺碱化剂AEPD不像仲胺碱化剂DEA那样好，但接近。
碱化剂的测试组合
我们推测，碱化剂的组合可能在减轻缺点的同时结合每种的益处。基于上述结果，还通过组合根据表2和3制造的两种碱化剂组合物来测试选择的碱化剂的二元组合。第一组的组合均涉及NH3，如下：AMPD-NH3、AEPD-NH3、DMAMP-NH3、Tris-NH3和丝氨醇-NH3。以如下表6-10所示的不同摩尔比测试这些组合。
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向NH3中添加AMPD、AEPD或丝氨醇降低了变性温度，但仅略微降低。向NH3中添加DMAMP或Tris提高了变性温度。几乎任何量的Tris都导致比单独的AMPD、AEPD或丝氨醇更少的损伤，并且比与NH3组合的AMPD、AEPD或丝氨醇导致更少的损伤。在涉及NH3的那些组合中，L*值在一定程度上降低，表明提升效率比100％NH3低。Tris倾向于降低颜色提升的有效性。
每种碱化剂混合物的变性温度随每种碱化剂的相对浓度大致呈线性变化。DMAMP-NH3的组合是个例外。在这种情况下，存在两个数据簇(参见附图)。第一簇的温度数据存在于大约0和15摩尔百分比的DMAMP之间。第二簇存在于大约25和100摩尔百分比的DMAMP之间。DMAMP-NH3在从100％NH3到0.5∶99.5(1∶199 DMAMP∶NH3)时表现出变性温度的显著升高。这个结果是预料不到的。这种非线性关系指示其中在几乎没有附加变性的情况下颜色提升增加的摩尔百分比范围。因此，我们合理地预期摩尔比在100％NH3和3∶7(DMAMP∶NH3)之间的有益结果。例如，1∶199、1∶99、1∶90、1∶45、1∶30、1∶22.5、1∶18、1∶15、1∶12.9、1∶11.25、1∶3和1∶2.5的摩尔比(DMAMP∶NH3)是有用的，因为与100％NH3相比损伤明显较小。1∶99至1∶2.5的摩尔比是优选的；更优选1∶45至1∶4；再更优选1∶20至1∶3。
总之，上述数据表明，根据寻求的效果，存在每种碱化剂组合的相对浓度的优选范围。DSC结果的总结显示在表14中。还显示了每种碱化剂组合的摩尔比的优选范围，基于单独的DSC结果，以及基于DSC和L*值结果。
细胞毒性
评价了碱化剂组合物对外根鞘细胞和角化细胞的影响。MultiTox-FluorMultiplex Cytotoxicity Assay(Promega Corp.，Madison，WI)同时测量两种蛋白酶活性：一种是细胞活力的标志物，并且另一种是细胞毒性的标志物。在测定中，测量了外根鞘细胞和角化细胞对各种浓度的碱化剂的反应，以及IC50——引起中等-高度反应(基线反应与最大反应之间的中点)的浓度。在本研究中，更大的IC50值表明碱化剂对细胞诱导的应激较小。结果显示在表15中。
对于任一类型的细胞，氨的常规替代物MEA和AMP对细胞的毒性比氢氧化铵大。DMAMP也比氢氧化铵毒性更高，但比常规替代物AMP毒性更低，并且对角化细胞的毒性比MEA更低。此外，对于任一类型的细胞，AMPD、AEPD、DMAPD和异丝氨醇的毒性显著低于氢氧化铵。
拉伸强度
测量碱化剂组合物对头发纤维的拉伸强度的影响。如上所述，用表2和3中所示的组合物处理发束。从每个发束制备多个单独的头发纤维用于拉伸分析，使用黄铜发卷(brass crimp)和Diastron AAS 1600(Diastron Ltd，UK)对头发进行梳理和打卷。使用激光测微仪FDAS 770装置(Diastron Ltd，UK)在24℃和55％相对湿度(RH)下测定每根纤维的平均横截面积。使用具有控制单元UV1000(Diastron Ltd，UK)的Diastron MTT 686仪器拉伸所有头发纤维直至断裂。通过软件分析(UvWin 2.35.0000，Diastron，Ltd，UK)计算最终结果。施加的断裂应力的平均值显示在表16中。较大的断裂应力表明头发纤维较少被施加的碱化剂组合物弱化。
表16中的拉伸数据显示用碱化组合物和氧化剂处理后头发纤维的平均断裂应力。将样品与作为基线的NH3进行比较。断裂应力数据表明，作为从伯胺到叔胺的总体趋势，损伤量降低。例如，叔胺(DMAMP、DMAP、DMAPD、TEA)引起与它们的伯胺类似物(AMP、AP、AMPD、MEA)类似量的损伤或更少的损伤。此外，从伯胺到仲胺到叔胺降低了用MEA、DEA和TEA观察到的损伤量。此外，数据还表明，羟基的位置和数量影响拉伸强度，如比较AP与AMP与AMPD时所见。引入两个羟基(AMPD)令人惊讶地导致头发纤维受损较少。用Tris(其是侧接3个羟基的伯胺)观察到类似的效果。这两个实例都证明了类似于NH3的纤维损伤，具有可比的提升。
气味评估
由专业调香师对表1和2中所示的几种碱化剂组合物进行分级。不含碱化剂的基础配方(表1)用作对照。在伯链烷醇胺组合物中，从无恶臭到最强恶臭的顺序为：
对照＞AMPD＝丝氨醇＞Tris＞MEA＝AMP＞AEPD＞NH3
在叔链烷醇胺组合物中，从无恶臭到最强恶臭的顺序为：
对照＞DMAMP＞DMAPD＞NH3
评价的所有链烷醇胺组合物均具有比氢氧化铵组合物更少的恶臭。在伯胺中，AMPD、丝氨醇和Tris比MEA和AMP(两种常规氨替代物)表现更好。测试的两种叔胺表现得不如MEA和AMP。
实施例
总之，11种链烷醇胺中的6种在DSC分析中表现良好，表明与氢氧化铵相比头发纤维损伤减少。11种链烷醇胺中的8种在拉伸测试中表现与NH3相当。在DSC分析中，当用作头发着色剂碱化剂时，11种链烷醇胺中的10种显示头发纤维损伤比MEA和AMP(氢氧化铵的常规替代物)减少。在拉伸强度分析中，当用作头发着色剂碱化剂时，11种链烷醇胺中的8种显示头发纤维损伤比MEA和AMP减少。三种链烷醇胺在从头发提升颜色方面优于氢氧化铵。这些中的一种(异丝氨醇)在提升发色方面明显优于AMP，并与MEA大致相同。此外，已证明含有或不含有氢氧化铵的11种碱化剂的组合在减少头发损伤、改进颜色提升或二者方面是有益的。我们已经发现，对于两种碱化剂的混合物，角蛋白变性温度随每种碱化剂的相对浓度大致线性变化，除了在DMAMP-NH3的情况下。这个结果是预料不到的。与L*值测量结合，这表明对每种碱化剂组合存在相对浓度的优选范围，并且我们已经确定了这些。
伯链烷醇胺的气味好于叔链烷醇胺。对于外根鞘细胞和角化细胞，MEA、AMP和DMAMP对细胞的毒性比氢氧化铵大。但是，对于任一类型的细胞，AMPD、AEPD、DMAPD和异丝氨醇的毒性显著低于氢氧化铵。这些性质中的一部分或全部在氧化性和非氧化性头发处理二者中都是有益的。
通常，我们已经证明了各种链烷醇胺对于软化和溶胀头发角质层、使得试剂和有益于头发的活性成分能够渗透到皮质中的适用性。这些结果可用于各种类型的头发处理应用，但我们已经具体证明了染发处理的情况。我们已经表明，根据染发应用的类型，可以减少或消除氢氧化铵的使用。
讨论
基于观察，可推断链烷醇胺内的分子内氢键导致了提供一定程度的胺稳定化的构象。最感兴趣的是氮原子与链烷醇胺的一个或多个羟基之间的氢键。这种类型的分子内键合为我们在头发纤维变性和颜色提升方面观察到的变化提供了解释。通常，胺参与的氢键越多，头发受到的损伤越小，但代价是颜色提升不太有效。但是，特别感兴趣的是其中电子键供体位于恰好远离氮原子的两个碳的那些链烷醇胺分子。在C2位置具有两个或更多个羟基的那些伯链烷醇胺是头发处理产品中有用的碱化剂。而且，具有至少一个位于C2位置的羟基的仲和叔链烷醇胺也是有用的。
虽然已经说明和描述了本发明的特定实施方案，但是对于本领域技术人员将显而易见的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可以进行各种其它改变和修改。因此，意在在所附权利要求中覆盖本发明范围内的所有此类改变和修改。
Claims (14)
1.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、氨和2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇，其中2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇对氨的摩尔比为1∶1至1∶9。
2.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、氨和2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇，其中2-二甲基-氨基-2-甲基-1-丙醇对氨的摩尔比为1∶1至1∶3。
3.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、氨和2-二甲基-氨基-2-甲基-1-丙醇，
其中2-二甲基-氨基-2-甲基-1-丙醇对氨的摩尔比为1∶4至1∶199。
4.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、氨和Tris，其中Tris对氨的摩尔比为1∶9至2∶1。
5.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、氨和丝氨醇，其中丝氨醇对氨的摩尔比为1∶2.5至1∶9.
6.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇和Tris，其中2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇对Tris的摩尔比为9∶1至1∶99。
7.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇和Tris，其中2-氨基-2-乙基-1，3-丙二醇对Tris的摩尔比为9∶1至1∶99。
8.碱化剂组合物，其包含：
一种或多种主要中间体和/或偶联剂、丝氨醇和Tris，其中丝氨醇对Tris的摩尔比为9∶1至1∶99。
9.碱化剂组合物，其包含一种或多种主要中间体和/或偶联剂、和丝氨醇。
10.碱化剂组合物，其包含一种或多种主要中间体和/或偶联剂、和3-二甲基-氨基-1-丙醇。
11.一种染发产品，包括第一容器和第二容器，其中：
第一容器含有碱化剂组合物，其包含一种或多种主要中间体和/或偶联剂、和丝氨醇；和
第二容器含有氧化剂组合物。
12.权利要求11的染发产品，其中所述产品具有8至12的pH。
13.一种染发产品，包括第一容器和第二容器，其中：
第一容器含有碱化剂组合物，其包含一种或多种主要中间体和/或偶联剂、和3-二甲基-氨基-1-丙醇；和
第二容器含有氧化剂组合物。
14.权利要求13的染发产品，其中所述产品具有8至12的pH。
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