CN117417283A - 一种维生素a衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种维生素a衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于动物饲料技术领域，具体涉及一种维生素A衍生物及其制备方法与应用。该维生素A衍生物的结构式如式(I)所示，将该维生素A衍生物添加到日粮中，可以替代乙酰维A和丁酸钠的作用，对妊娠早期的SD大鼠的繁殖性能以及断奶仔猪的生长性能和肠道健康产生了有利影响。

Description

一种维生素A衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于动物饲料技术领域，具体涉及一种维生素A衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
维生素A是一种必须的营养物质，妊娠SD大鼠缺乏维生素A会影响胎儿的正常发育，而仔猪缺少维生素A时会食欲不振、生长停滞，对于维持仔猪肠道稳态具有重要的调节作用。研究表明，饲粮中添加丁酸钠可以提高SD大鼠的产子数，减少妊娠早期胚胎损失，对其繁殖性能有有利影响。目前动物饲料中普遍使用乙酰维A(视黄醇乙酸酯)来补充维生素A。
此外，目前动物饲料也广泛应用丁酸钠，其可促进胃肠道细胞的增殖和成熟，维护胃肠道内有益微生物菌丛，提高动物的生产性能。仔猪日粮中加入丁酸钠，可以减少仔猪断奶后腹泻，克服断奶应激，提高仔猪成活率。
发明内容
本发明提供一种维生素A衍生物及其制备方法与应用，将该维生素A衍生物添加到日粮中，可以替代乙酰维A和丁酸钠的作用，对妊娠早期的SD大鼠的繁殖性能以及断奶仔猪的生长性能和肠道健康产生了有利影响。
具体来说，本发明提供了如下技术方案：
一种维生素A衍生物，结构式如式(I)所示：
本发明还提供一种上述维生素A衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)将视黄醇溶解在有机溶剂中；
2)向步骤1)所得溶液中添加正丁酰氯和吡啶(缚酸剂)，在-4℃至2℃的温度下反应一定时间。
作为优选，所述有机溶剂为二氯甲烷。
作为优选，在添加正丁酰氯和吡啶的过程中将所述溶液的温度保持在-4℃至2℃。
作为优选，所述视黄醇、正丁酰氯、吡啶的质量比为14～15：6.0～6.5：9.0～10.0。
作为优选，所述反应是在搅拌条件下进行。
作为优选，所述一定时间为50min～70min。
本发明还提供上述维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高SD大鼠繁殖性能中的应用。
本发明还提供上述维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高断奶仔猪生长性能中的应用。
本发明还提供上述维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高断奶仔猪肠道健康中的应用。
本发明还提供一种提高SD大鼠繁殖性能的方法，包括：用上述维生素A衍生物添加到日粮中喂食妊娠期的SD大鼠。优选的，每千克日粮中，添加维生素A衍生物8000IU～12000IU。
本发明还提供一种提高断奶仔猪生长性能的方法，包括：用上述维生素A衍生物添加到日粮中喂食断奶仔猪。优选的，每千克日粮中，添加维生素A衍生物36000IU。
本发明还提供一种提高断奶仔猪肠道健康的方法，包括：用上述维生素A衍生物添加到日粮中喂食断奶仔猪。
本发明所取得的有益效果：
本发明提供的一种维生素A衍生物及其制备方法与应用，该制备方法简单、成本低、收率高；将该维生素A衍生物添加到日粮中，可以替代乙酰维A和丁酸钠的作用，对妊娠早期的SD大鼠的繁殖性能以及断奶仔猪的生长性能和肠道健康产生了有利影响。
附图说明
图1为维生素A衍生物的核磁氢谱。
图2为胚胎着床数。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件，或者按照产品说明书进行。
以下实施例中，所用仪器等未注明生产厂商者，均为可通过正规渠道商购买得到的常规产品。所述方法如无特别说明均为常规方法，所用原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
视黄醇正丁酸酯合成的方法
1.视黄醇的合成
1)称取20g视黄醇醋酸酯与1000mL单口瓶中，加入150mL乙醇和150mL异丙醇。
2)配置质量分数为10％的KOH水溶液(KOH 10g)，将其加入到上述混合液中，撞上搅拌器。90摄氏度下加热30分钟。
3)将乙醇和异丙醇蒸出，残留物用石油醚萃取三次。
4)萃取液合并，干燥，除去溶剂，残留物油泵下抽真空干燥，即得视黄醇，直接用于下一步反应。
2.视黄醇正丁酸酯的合成
1)将14～15g上述视黄醇溶于200mL二氯甲烷，冷却至0摄氏度。
2)加入6.3g正丁酰氯和9.5g吡啶，保持0摄氏度搅拌1小时。体系旋蒸，残留物柱分离，即得9～10g视黄醇正丁酸酯。图1为视黄醇正丁酸酯(即维生素A衍生物)的核磁氢谱。
实施例1
1.试验设计与日粮
将SD大鼠置于恒温环境中，按雌雄比3：1将SD大鼠合笼过夜，并在第二天早上八点对雌鼠进行阴道涂片，用显微镜观察是否妊娠并将妊娠大鼠进行称重。将妊娠的大鼠随机平均分为五组，对照组、高剂量乙酰维A组、高剂量丁酰维A组、中毒剂量乙酰维A组及中毒剂量丁酰维A组。对照组饲喂基础妊娠日粮，饮食中包含：可消化能量(3.48kcal/g)、粗蛋白(23.8％)、粗脂肪(5.6％)、粗纤维(4.4％)、钙(1.33％)和总磷(0.96％)。处理组HRA饲喂含乙酰维A 10000IU/KG的妊娠日粮、处理组HRB饲喂含丁酰维A 10000IU/KG的妊娠日粮、处理组PRA饲喂含乙酰维A 16000IU/KG的妊娠日粮、处理组PRB饲喂含丁酰维A 1600IU/KG的妊娠日粮。每组于饲槽中放入各组日粮300g。妊娠第7天，在上午八点进行空腹称重，麻醉后迅速剖开大鼠腹腔，借助镊子暴露其完整子宫，观察并记录每只大鼠胚胎着床数。
2.饲养管理
本试验在中国农业大学(北京)动物科学技术学院鼠营养代谢实验室操作完成。实验室温度在22-26℃，光照12小时/天，相对湿度在50％左右，1个大鼠饲养实验笼饲喂三只，自由采食饮水。
3.指标测定与方法
3.1妊娠雌鼠胚胎着床数的评定
在上午八点进行空腹称重，麻醉后迅速剖开大鼠腹腔，借助镊子暴露其完整子宫，观察并记录每只大鼠胚胎着床数。
4.统计分析
试验数据采用SPASS统计软件进行方差分析。
5.结果
对照组胚胎着床数的平均值为14.69、处理组HRB胚胎着床数的平均值为16.23、处理组PRB胚胎着床数的平均值为14.47、处理组HRA胚胎着床数的平均值为14.5、处理组PRA胚胎着床数的平均值为14.67。由图2可知，饲喂含10000IU/KG丁酰维A的妊娠日粮的SD大鼠妊娠早期的胚胎着床数有显著影响，显著高于其他处理组。因此，在日粮中添加高剂量的丁酰维A提高了SD大鼠妊娠早期的胚胎着床数，对SD大鼠的繁殖性能有有利影响。
实施例2
1.试验设计与日粮
试验选取192头刚刚断奶的仔猪，分为四个组，每个组分别6个重复，每个重复8头仔猪。试验为期28天，试验第0天对所有仔猪称重，并根据公母比例和体重进行随机分组。试验第14天、28天对仔猪进行称重，计算生长性能，采食量；第14天和28天每组每重复随机选取一头仔猪前腔静脉采血。每天记录各处理仔猪的腹泻情况，做腹泻记录评分，并且于1、7、14、21、28收集仔猪新鲜粪便，用于检测微生物。由于仔猪饲料预混料中使用的维A即乙酰维A，不考虑设置单独的对照组。本试验设计了两个梯度浓度，于12000IU/kg浓度中比较普通仔猪日粮中丁酰维A替代乙酰维A的可行性，于36000IU/kg的高浓度组，比较是否存在负面影响。普通基础饲料的具体组成见表1，实验分组见表2。
表1日粮组成(％，饲喂基础)
预混料的组分及配比：每公斤日粮提供以下营养成分：锌，60mg；铁，95mg；铜，10mg；碘，0.35mg；硒，0.3mg；锰，80mg；维生素A，12,000IU；维生素D3，2,750IU；维生素E，30IU；维生素K3，2mg；维生素B12，12μg；维生素B2，6mg；尼克酸，40mg；泛酸，12mg；维生素B6，3mg；生物素，0.2mg。
表2试验分组
2.饲养管理
试验在中国农业大学河北丰宁动物试验基地进行。仔猪断奶后集中于保育舍进行饲喂，为期28天，每栏饲喂8头仔猪，每天饲喂两次(早上8：00，下午15：00)，自由饮水采食。
3.指标测定与方法
3.1生长性能和腹泻严重程度的评定
试验分别于试验开始、14d和28d早晨空腹个体称重，以每栏重复为单位记录耗料量，计算平均日增重、平均日采食量和耗料增重比。
每天两次监测腹泻的严重度并在0到3分范围内对粪便一致性进行打分(0＝正常粪便，1＝软便，2＝轻度腹泻，3＝水泻)。由对试验处理不知情的饲养人员进行打分。
4.统计分析
试验数据采用SPASS统计软件进行方差分析。
5.结果
5.1生长性能及腹泻严重度的评定
评定结果见表3。
表3日粮中添加丁酰维A对生长性能及腹泻严重度的影响
上表中，ADG为平均日增重，ADFI为平均日采食量，FCR为饲料转化率，SEM为标注误，P value为P值；
腹泻率＝每头猪的腹泻次数/((仔猪头数×试验天数)；
腹泻指数＝(整个试验过程中仔猪粪便评分的总和)/(仔猪头数×试验天数)。
由表可知，日粮中添加36000IU/kg的丁酰维A与添加相同含量乙酰维A相比可以显著提高断奶仔猪的日增重，日粮中添加36000IU/kg的丁酰维A与添加12000IU/kg丁酰维A相比，采食量也显著提高，但是腹泻率和腹泻指数各组之间没有明显差异。
因此，日粮中添加不同剂量的乙酰维A和丁酰维A对断奶仔猪的腹泻情况并没有显著差异。但饲喂仔猪含丁酰维A36000IU/kg的日粮与饲喂仔猪含丁酰维A12000IU/kg的日粮相比，饲料转化率和日增重都有显著提高。因此，饲喂较高浓度的丁酰维A对断奶仔猪的生长性能有有利影响。
饲喂不同种类的维生素A对断奶仔猪的生长性能影响不大。因此，在实际生产中丁酰维A可以替代乙酰维A使用
实施例3
1.试验设计与日粮
试验选取144头刚刚断奶的仔猪，分为三个组，每个组分别6个重复，每个重复8头仔猪。试验为期28天，试验第0天对所有仔猪称重，并根据公母比例和体重进行随机分组。试验第7天、14天、21天对仔猪进行称重，计算生长性能，采食量；第7天、14天和21天每组每重复随机选取一头仔猪前腔静脉采血。每天记录各处理仔猪的腹泻情况，做腹泻记录评分，并且于1、3、5、7、14、21天收集仔猪新鲜粪便，用于检测微生物。处理组A饲喂普通基础日粮(含有乙酰维A12000IU/kg)，处理组B饲喂额外添加了24000IU/kg的乙酰维A的普通基础日粮，处理组C饲喂额外添加了24000IU/kg丁酰维A的普通基础日粮。
实施例3普通基础日粮的组成同实施例2。
2.饲养管理
试验在中国农业大学河北丰宁动物试验基地进行。仔猪断奶后集中于保育舍进行饲喂，为期21天，每栏饲喂8头仔猪，每天饲喂两次(早上8：00，下午15：00)，自由饮水采食。
3.指标测定与方法
3.1生长性能和腹泻严重程度的评定
试验分别于试验开始、7d、14d和21d早晨空腹个体称重，以每栏重复为单位记录耗料量，计算平均日增重、平均日采食量和耗料增重比。
每天两次监测腹泻的严重度并在0到3分范围内对粪便一致性进行打分(0＝正常粪便，1＝软便，2＝轻度腹泻，3＝水泻)。由对试验处理不知情的饲养人员进行打分。
4.统计分析
试验数据采用SPASS统计软件进行方差分析。
5.结果
5.1生长性能及腹泻严重度的评定
评定结果见表4。
表4日粮中添加丁酰维A对生长性能及腹泻严重度的影响
由表可知，基础日粮中额外添加丁酰维A或乙酰维A24000IU/kg均可以显著提高断奶仔猪的采食量和日增重,但是腹泻率和腹泻指数各组之间没有明显差异。
因此，日粮中添加不同剂量的乙酰维A和丁酰维A对断奶仔猪的腹泻情况并没有显著影响。但饲喂仔猪额外添加丁酰维A24000IU/kg的日粮或乙酰维A24000IU/kg的日粮与饲喂仔猪普通日粮(含有乙酰维A12000IU/kg)相比，采食量和日增重都有显著提高。因此，饲喂较高浓度的乙酰维A或丁酰维A对断奶仔猪的生长性能有有利影响。在剂量相同的情况下，饲喂不同种类的维生素A对断奶仔猪的生长性能影响不大。
实施例4
1.试验设计与日粮
试验选取96头刚刚断奶的仔猪，分为三个组，每个组分别4个重复，每个重复8头仔猪。试验为期28天，试验第0天对所有仔猪称重，并根据公母比例和体重进行随机分组。试验第14天、28天对仔猪进行称重，计算生长性能，采食量；第14天和28天每组每重复随机选取一头仔猪前腔静脉采血。每天记录各处理仔猪的腹泻情况，做腹泻记录评分，并且于1、3、5、7、14、21、28收集仔猪新鲜粪便，用于检测微生物。处理组A饲喂普通基础日粮，处理组B饲喂额外添加了0.1％丁酸钠的普通基础日粮，处理组C饲喂额外添加了12000IU/kg丁酰维A的普通基础日粮。
实施例4普通基础日粮的组成同实施例2。
2.饲养管理
试验在中国农业大学河北丰宁动物试验基地进行。仔猪断奶后集中于保育舍进行饲喂，为期28天，每栏饲喂8头仔猪，每天饲喂两次(早上8：00，下午15：00)，自由饮水采食。
3.指标测定与方法
3.1生长性能和腹泻严重程度的评定
试验分别于试验开始、14d和28d早晨空腹个体称重，以每栏重复为单位记录耗料量，计算平均日增重、平均日采食量和耗料增重比。
每天两次监测腹泻的严重度并在0到3分范围内对粪便一致性进行打分(0＝正常粪便，1＝软便，2＝轻度腹泻，3＝水泻)。由对试验处理不知情的饲养人员进行打分。
4.统计分析
试验数据采用SPASS统计软件进行方差分析。
5.结果
5.1生长性能及腹泻严重度的评定
评定结果见表5。
表5日粮中添加丁酰维A对生长性能及腹泻严重度的影响
由表可知，日粮中额外添加12000IU/kg丁酰维A与添加0.1％的丁酸钠以及基础日粮相比，断奶仔猪的饲料转化率显著提高，但是腹泻率和腹泻指数各组之间没有明显差异。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对其作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种维生素A衍生物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
2.一种权利要求1所述维生素A衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将视黄醇溶解在有机溶剂中；
2)向步骤1)所得溶液中添加正丁酰氯和吡啶，在-4℃至2℃的温度下反应一定时间。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷；
和/或，在添加正丁酰氯和吡啶的过程中将所述溶液的温度保持在-4℃至2℃；
和/或，所述视黄醇、正丁酰氯、吡啶的质量比为14～15：6.0～6.5：9.0～10.0。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应是在搅拌条件下进行；
和/或，所述一定时间为50min～70min。
5.权利要求1所述的维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高SD大鼠繁殖性能中的应用。
6.权利要求1所述的维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高断奶仔猪生长性能中的应用。
7.权利要求1所述的维生素A衍生物替代乙酰维A和/或丁酸钠在提高断奶仔猪肠道健康中的应用。
8.一种提高SD大鼠繁殖性能的方法，其特征在于，包括：用权利要求1所述的维生素A衍生物添加到日粮中喂食妊娠期的SD大鼠；优选的，每千克日粮中，添加维生素A衍生物8000IU～12000IU。
9.一种提高断奶仔猪生长性能的方法，其特征在于，包括：用权利要求1所述的维生素A衍生物添加到日粮中喂食断奶仔猪；优选的，每千克日粮中，添加维生素A衍生物36000IU。
10.一种提高断奶仔猪肠道健康的方法，其特征在于，包括：用权利要求1所述的维生素A衍生物添加到日粮中喂食断奶仔猪。
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